CN106892910A - 一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料及其制备方法与应用。该双极性小分子主体材料具有良好的电子和空穴传输性能，具有较高的三线态能级，可以平衡载流子的注入与传输，使得更多的电子与空穴有效复合产生激子，从而提高基于该双极性小分子主体材料的器件的发光效率。本发明以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料通过Suzuki反应制备得到。该双极性小分子主体材料在有机溶剂中有良好的溶解性，适合溶液加工，在制备电致发光器件中有着广泛的应用前景。

Description

一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材 料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机光电技术领域，具体涉及一种以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)因具有高效、低电压驱动，易于大面积制备等优点得到人们广泛的关注。1987年美国柯达公司的邓青云博士采用三明治器件结构研制出了OLED器件在10V直流电压驱动下发光亮度可达到1000cdm-2，使OLED获得了划时代的发展。
有机发光二极管的核心部位是发光层材料。为了降低发光材料的浓度猝灭从而提高器件效率，一般将发光材料以1％-10％的质量比掺杂到一定的主体材料中，故而主体材料分子对器件性能起着至关重要的角色。双极性小分子一般指将电子给体单元与电子受体单元同时引入到一个分子结构中，从而实现电子和空穴的平衡传输以最大效率地利用激子，提高器件效率。且双极性小分子的结构使得器件的结构简化。
另一方面，基于溶液加工的有机发光二极管由于制备成本更低，材料延展性更好，可用于大规模生产引起了人们的广泛关注。这种新型的技术正在逐步走向工业化生产，因而开发基于溶液加工的双极性小分子主体材料具有实用化价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料，该材料具有良好的电子和空穴传输性能，具有较高的三线态能级，可以平衡载流子的注入与传输，使得更多的电子与空穴有效复合产生激子，从而提高基于该双极性小分子主体材料的器件的发光效率。
本发明的目的还在于提供所述以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料的制备方法。
本发明的目的还在于可以采用有机溶剂进行加工，提供所述以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料在制备发光二极管中的应用。
本发明的具体技术方案如下。
一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料，化学结构式如下：
式中，X为C、N、O、Si、S或Se原子；R1为碳原子数1-30的直链或者支链烷基；Ar为吸电子单元。
进一步地，吸电子单元Ar为如下结构式中的任意一种：
式中，R为碳原子数1-30的直链或者支链烷基。
所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料，通过将杂原子引入芴9位，调节连接的受体单元，得到分子量较大的受体-给体-受体(A-D-A)分子结构的主体材料，使材料得以应用于成本更低的溶液加工工艺。以杂核芴为核，一方面使9位上的杂原子具有一定的给电子特性，另一方面则很好地改善材料在有机溶剂中的溶解性。
所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料的制备方法，包括如下步骤：
氮气气氛下，将杂核芴单体及含Ar吸电子单元的硼酸酯单体通过Suzuki聚合反应，制备得到所述以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料。
进一步地，所述杂核芴单体与吸电子单元的硼酸酯单体的摩尔比为1:2.0～2.3。
进一步地，所述Suzuki反应采用Pd(PPh3)4为催化剂。
进一步地，所述Suzuki反应的温度为110～120℃，时间为10～12小时。
所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料应用于制备发光二极管或平板显示器的发光层，将以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料与辅助发光材料用有机溶剂溶解，再通过旋涂、喷墨打印或印刷方法成膜，得到发光二极管或平板显示器的发光层。
进一步地，所述辅助发光材料包括三(2-苯基吡啶)合铱的衍生物(IrG)。
进一步地，所述双极性小分子主体材料与辅助发光材料的质量比为9:1～99:1。
进一步地，所述有机溶剂包括乙醇。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明首次使用杂核芴为中心合成了双极性小分子材料，合成方法简单，容易提纯，有利于工业化应用。
(2)本发明制备的双极性小分子材料具有良好的溶解性、成膜性和薄膜形态稳定性，基于该双极性小分子材料的发光层在制备器件时不用退火处理，使得制备工艺简单。
(3)本发明的双极性小分子主体材料具有良好的电子和空穴传输性能，保证了基于该双极性小分子材料的发光层中载流子的平衡传输，从而显著提高了器件的效率。
附图说明
图1为实施例制备的双极性小分子主体材料TF的1H NMR谱图；
图2为实施例制备的双极性小分子主体材料TF在薄膜状态下的紫外-可见吸收光谱及光致发光谱图；
图3为实施例制备的双极性小分子主体材料TF的电化学测试曲线图；
图4为基于实施例制备的双极性小分子主体材料TF掺杂绿光小分子IrG的制备的电致发光器件的电致发光图谱。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
2-溴-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑的制备
化学反应方程式如下所示：
氮气气氛，0℃下，将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(1.25g,7mmol)分三批次加入含7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑(1.98g,7mmol)的100mL DMF溶液中；体系在0℃下反应6小时后，加入去离子水淬灭，结束反应；用二氯甲烷萃取，有机相合并用无水硫酸镁干燥，旋干；粗产物用石油醚/二氯甲烷过柱，收集产品并烘干，得1.98g白色粉末，产率78％。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
实施例2
2-溴-5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑的制备
化学反应方程式如下所示：
氮气气氛，取2-溴-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑(1.3g,3.5mmol)溶于100mL二甲基甲酰胺(DMF)中，搅拌情况下，向体系加入(153mg,3.85mmol)NaH(60％在矿物油里)；体系在室温下搅拌1小时后，逐滴加入100mL含2-氯-4，6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.12g,4.2mmol)的四氢呋喃溶液；在室温下搅拌12h后，将反应液倒入冰水淬灭，结束反应；二氯甲烷萃取，合并有机相用无水硫酸镁干燥，旋干；粗产物用甲苯重结晶收集产品并烘干后，得白色粉末1.97g(3.32mmol)，产率95％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
实施例3
2-硼酸酯-5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑的制备
化学反应方程式如下所示：
氮气气氛，将2-溴-5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑(300mg,0.5mmol)、连硼酸频那醇酯(140mg,0.55mmol)和乙酸钾(130mg,1.325mmol)依次加入30mL 1,4-二氧六环中，并搅拌进行溶解。体系在室温搅拌20分钟后，用双排管抽换气三次，迅速加入催化剂Pd(pddf)Cl2(74mg,0.1mmol)，将体系升温至110℃回流反应8小时后，停止反应；待体系冷却至室温后，加入40mL二氯甲烷以及100mL水淬灭反应，二氯甲烷萃取，分离合并有机相并由无水硫酸镁干燥，旋干；粗产物乙醇重结晶，产物收集烘干后，得白色粉末253mg，产率79％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
实施例4
4,6-二(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]二苯并噻吩(TF)的制备
化学反应方程式如下所示：
氮气气氛，将4,6-二溴二苯并噻吩(171mg,0.5mmol)，2-硼酸酯-5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑(657mg,1.025mmol),四丁基溴化铵(49mg,0.15mmol)，1.25mL K2CO3溶液(2.0M,2.5mmol)依次加入到20mL甲苯中，室温下搅拌半小时进行溶解。体系用双排管换气三次后，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(29mg,0.025mmol)，随后将体系升温至110℃回流，加热搅拌12小时，停止反应；待体系冷却到室温后，加入二氯甲烷，分离有机相，用无水硫酸镁干燥，旋干；产物用石油醚/二氯甲烷过柱，分离出的产物再在四氢呋喃/正己烷体系中重结晶，收集产物并烘干，得到黄色粉末370mg，产率61.6％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
制备的双极性小分子材料TF的1H NMR谱图如图1所示，由图1可知，双极性小分子材料TF的化学位移在6.5-9.5之间有44个H，符合TF结构式上苯环的H原子个数，化学位移在1.5ppm处有12个H，对应于TF结构式上4个CH3基团。
制备的双极性小分子主体材料TF在薄膜状态下的紫外-可见吸收光谱和光致发光光谱图如图2所示，从图上可知，该双极性小分子主体材料TF的最大吸收分别位于250nm和330nm处，最大发射位于485nm处。
制备的双极性小分子主体材料TF的电化学测试曲线图如图3所示，由图3可知，双极性小分子主体材料TF的氧化电位和还原电位分别位于1.1V和-1.6V附近。
基于制备的双极性小分子主体材料(TF)的电致发光器件的制备
实施例5
基于4,6-二(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]二苯并噻吩(TF)双极性小分子主体材料的电致发光器件的制备
将制备的双极性小分子主体材料(TF)与绿光小分子发光材料IrG(结构式如式Ι，为Ir(ppy)3的衍生物，其相比Ir(ppy)3具有更好的溶解性)掺杂，双极性小分子主体材料(TF)与绿光小分子发光材料IrG的质量比为94:6。并溶解于乙醇中，得到掺杂IrG的双极性小分子主体材料乙醇溶液(1wt％)。
在预先做好的方块电阻为15Ω/□的氧化铟锡(ITO)玻璃上，先依次用丙酮，洗涤剂，去离子水和异丙醇超声清洗，等离子处理10分钟；在ITO上旋涂参杂有聚苯乙烯磺酸的聚乙氧基噻吩(质量比PEDOT:PSS＝1:1)膜，厚度为150nm；PEDOT:PSS膜在真空烘箱里80℃下干燥8小时；随后将掺杂IrG的双极性小分子主体材料(TF)的乙醇溶液(1wt％)旋涂在PEDOT:PSS膜的表面，厚度为80nm，作为发光层；最后在发光层上依次蒸镀一薄层CsF(1.5nm)和120nm厚的金属Al层。
单层器件结构为：ITO/PEDOT/Host:IrG＝94:6/Ba/Al，单层器件的最大电流效率为20cd/A。由于单层器件结构，电子和空穴传输不平衡，激子未被有效用于发光，所以性能相对较低。
图4为制作的器件的电致发光光谱图，从该图可知，器件的最大电致发光光谱仅出现520nm处的峰，说明从TF主体到IrG客体发生了有限的能量转移。
进一步器件优化工作还在进行，由于单层器件结构载流子传输不够平衡，可制备多层器件结构，引入电子和空穴传输层，以实现最大效率的利用激子，从而极大地提高器件的发光效率。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它任何未背离本发明的精神实质与原理下所做的改变、修饰、替代、组合、简化均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料，其特征在于，具有如下化学结构式：
式中，X为C、N、O、Si、S或Se原子；R1为碳原子数1-30的直链或者支链烷基；Ar为吸电子单元。
2.根据权利要求1所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料，其特征在于，吸电子单元Ar为如下结构式中的任意一种：
式中，R为碳原子数1-30的直链或者支链烷基。
3.权利要求1或2所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
氮气气氛下，将杂核芴单体及含Ar吸电子单元的硼酸酯单体通过Suzuki聚合反应，制备得到所述以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料。
4.根据权利要求3所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料的制备方法，其特征在于，所述杂核芴单体与吸电子单元的硼酸酯单体的摩尔比为1:2.0～2.3。
5.根据权利要求3所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料的制备方法，其特征在于，所述Suzuki反应采用Pd(PPh3)4为催化剂。
6.根据权利要求3所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料的制备方法，其特征在于，所述Suzuki反应的温度为110～120℃，时间为10～12小时。
7.权利要求1或2所述的一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料应用于制备发光二极管或平板显示器的发光层，其特征在于，将以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料与辅助发光材料用有机溶剂溶解，再通过旋涂、喷墨打印或印刷方法成膜，得到发光二极管或平板显示器的发光层。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述辅助发光材料包括三(2-苯基吡啶)合铱的衍生物；所述有机溶剂包括乙醇；所述双极性小分子主体材料与辅助发光材料的质量比为9:1～99:1。
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