CN103012173B - 一种可交联化合物及其制备方法和由其制成的发光器件 - Google Patents

一种可交联化合物及其制备方法和由其制成的发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种具有通式（1）结构的可交联的化合物，该化合物含有三氟乙烯基。本发明还提供了所述可交联化合物的制备方法和由其制成的发光器件。本发明所述化合物具有溶解性好，化学性质稳定，优良的溶液加工性能；所述化合物的热交联反应为自交联，无副产物生成，对温度反应明显，交联反应的温度控制精确；所述化合物交联后生成的空穴传输材料不溶于有机溶剂，不受上层溶液的影响；本发明可以通过控制交联基团的数量，控制空穴传输层中氟原子的数量和空穴传输层薄膜的浸润性。

Description

一种可交联化合物及其制备方法和由其制成的发光器件
技术领域
本发明涉及显示领域，具体地说，涉及一种可交联化合物及其制备方法和由其制成的发光器件。
背景技术
液晶显示器具有大屏幕、高清晰度、轻便小巧、价格低廉及平板化等优点，但是由于液晶体本身不能发光，依赖背光源或环境光才能显示图像，也具有视角小、响应速度慢（毫秒级）、不能在低温下使用等缺点。因此，人们试图寻找一种能够替代液晶物质的新型发光材料，OLED（有机发光二极管Organic Light-EmittingDiodes）、PLED（聚合物发光二极管Polymer Light-Emitting Diodes）应运而生，OLED/PLED具有自发光性、广视角、高对比、低耗电、高反应速率、全彩化、制程简单等优点。
随着有机和聚合物发光二极管（OLED/PLED）技术的逐渐成熟，其已经应用于平板显示领域，如计算机、手机等终端产品。与传统的液晶平板显示器（TFT-LCD）相比，OLED/PLED显示器具有更轻薄、能耗低、色彩鲜亮和宽视角等优点。
一般来说，OLED/PLED器件结构包括空穴传输层（HTL，HoleTransport Layer）、将电能转化为光能的发光层（EML，Emittinglayer）、电子传输层（ETL，Electron Transport Layer）等多层结构。其工作原理为：在外加电场作用下，由阳极注入的空穴和阴极注入的电子，经空穴传输层和电子传输层后在发光层复合，相互作用形成受激的激子，激子从激发态回到基态时辐射跃迁产生能量差，最终以光子的形式释放光能。空穴传输层和电子传输层的作用是保持空穴和电子的注入平衡。
OLED/PLED器件结构多属于夹层式结构，即具有半导体性质的有机薄膜被两侧电极像三明治一样夹在中间，并且至少一侧为透明电极，比如ITO（Indium Tin Oxide，铟锡氧化物）层，以获得面发光。
OLED器件在金属阴极与ITO阳极之间通常有若干有机材料层，通常采用真空蒸镀的方式，一层一层的蒸镀制备成器件结构。蒸镀方式材料利用率低，对设备要求高，不适用于大尺寸产品的生产。
而PLED是通过溶液制程制备，包括旋涂方法和喷墨打印方法。其优点是材料利用率高，适用于大规模、大尺寸产品的生产。溶液制程的难点之一就是上层溶液有可能使已经成膜的有机分子溶解，从而影响材料的效率和器件的性能。为了使成膜的聚合物薄膜不再溶于溶剂，可以将聚合物薄膜进行交联，形成聚合物网状结构，使之不再被溶剂溶解。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种可用于空穴传输材料、用于制备发光器件中的空穴传输层的可交联化合物。
本发明的另一目的在于提供该化合物的合成方法。
本发明的还一目的在于提供由该化合物作为空穴传输材料制成的空穴传输层。
本发明的再一目的在于提供包含该化合物作为空穴传输材料制成的空穴传输层的发光器件。
为了实现本发明目的，本发明提供一种可交联的化合物，该化合物包含三氟乙烯基；其具有通式（Ⅰ）结构：
其中，R为
其中，A为空穴传输材料的主体结构（芳香多胺类化合物），R为交联基团，R1为碳原子1~4的烷基链，R2为碳原子1~4的烷基链。
通式（Ⅰ）中，A选用具有优异综合性能的空穴传输材料，优选的，A为NPD（N,N'－二苯基-N,N'－二（1-萘基）-1,1'-联苯基-4,4'-二胺）、TPD（N,N'－二苯基-N,N'－二（3-甲基苯基）-（1,1'）-联苯基-4,4'-二胺）、m-MTDATA（4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺）、TAPC(1,1-二[（二-4-甲苯基氨基）苯基]环己烷)、TPA(三苯基胺)、ETPD(N,N'－二(4-甲基苯基)-N,N'－二(3-乙基苯基)–[1,1'-（3,3’-二甲基）联苯基]-联苯基-4,4'-二胺)、PDA(四(3-甲基苯基)-N,N N',N'-2,5-二亚苯基二胺)或TTB(N,N N',N'-四（4-甲基苯基)-（1,1'-联苯基）-4,4'-二胺）。
对于交联基团R，优选R1为碳原子1~3的烷基链，最优选为-CH2-；R2为碳原子1~3的烷基链，最优选为-CH2-。
本发明含三氟乙烯基的可交联的化合物的制备方法，采用先对化合物A进行醛基化处理，然后将醛基还原为羟基，最后含羟基的化合物A与含三氟乙烯基的交联剂进行酯化反应生成含三氟乙烯基的可交联的化合物；所述化合物A为芳香多胺类化合物。
具体地说，包括如下步骤：
1）合成A-CHO
DMF（N,N-二甲基甲酰胺）与化合物A进行醛基化反应，反应温度50~70℃，反应3~7小时，经后处理得到含醛基的A化合物（A-CHO）；
2）合成A-CH2OH
将A-CHO在室温、还原剂存在下进行还原反应，经后处理得到含羟基的A化合物（A-CH2OH）；
3）A-CH2OH与含三氟乙烯基的交联基团酯化反应
将A-CH2OH与含三氟乙烯基的交联剂在室温、DCC（1,3-二环己基碳酰二酰亚胺）存在下进行酯化反应，经处理得到含三氟乙烯基的可交联的化合物。
本发明提供一种空穴传输层，其包含所述含三氟乙烯基的可交联化合物的交联的空穴传输材料。
本发明所述的含三氟乙烯基的可交联的化合物作为空穴传输材料用于发光器件时，多采用以溶液的方式旋涂或喷墨打印等方式在ITO、硅片等基片上成膜，热交联固化，得到空穴传输材料，可作为发光器件中的空穴传输层。
所述热交联固化的条件为交联温度为160~200℃，反应时间5~70分钟。
本发明还提供一种发光器件，其包含该化合物作为空穴传输材料制成的空穴传输层。
所述发光器件，包括：阳极、阴极、介于所述阳极和阴极之间的发光层、介于所述阴极和发光层之间的电子传输层，以及介于所述阳极和发光层之间的所述空穴传输层。
本发明所述的含三氟乙烯基的可交联化合物以及由所述化合物交联而成的空穴传输材料，具有以下优点：
1）本发明作为空穴传输层材料的化合物只引入一个交联基团，即可获得良好的交联的效果。
2）本发明所述的化合物具有溶解性好，化学性质稳定，优良的溶液加工性能；
3）所述化合物的热交联反应为自交联，无副产物生成，对温度反应明显，交联反应的温度控制精确；
4）所述化合物交联后生成的空穴传输材料不溶于有机溶剂，不受上层溶液的影响。
附图说明
图1为本发明所述发光器件的剖面简图。
如图所示，
1 基底            2 ITO层
3 空穴传输层      4 发光层
5 电子传输层      6 阴极
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明的可交联的化合物包含三氟乙烯基，具有通式（Ⅰ）结构：
其中，R为
其中，A为具有优异综合性能的空穴传输材料--芳香多胺类化合物，优选的，A为NPD（N,N'－二苯基-N,N'－二（1-萘基）-1,1'-联苯基-4,4'-二胺）、TPD（N,N'－二苯基-N,N'－二（3-甲基苯基）-（1,1'）-联苯基-4,4'-二胺）、m-MTDATA（4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺）、TAPC(1,1-二[（二-4-甲苯基氨基）苯基]环己烷)、TPA(三苯基胺)、ETPD(N,N'－二(4-甲基苯基)-N,N'－二(3-乙基苯基)–[1,1'-（3,3’-二甲基）联苯基]-联苯基-4,4'-二胺)、PDA(四(3-甲基苯基)-N,N N',N'-2,5-二亚苯基二胺)或TTB(N,N N',N'-四（4-甲基苯基)-（1,1'-联苯基）-4,4'-二胺）；优选为NPD、TPD或m-MTDATA。
对于交联基团R，优选R1为碳原子1~4的烷基链，优选为碳原子1~3的烷基链，最优选为-CH2-；R2为碳原子1~4的烷基链，优选为碳原子1~3的烷基链，最优选为-CH2-。
所述含三氟乙烯基的可交联的化合物的制备方法，包括如下步骤：
1）合成A-CHO
在0~4℃，氮气保护下，向2.5~3.0g DMF（N,N-二甲基甲酰胺）中加入6.0~6.5g POCl3，然后将溶于120ml 1,2-二氯乙烷的10~20g化合物A加入到反应体系；加热到50~70℃反应3~7小时；冷却后，把反应体系加入到500ml水中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用NaCO3水溶液中和；最后用石油醚/乙酸乙酯体系（体积比为10:1）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离。产率为30~65%。
2）合成A-CH2OH
室温条件下向溶解了5.0~10.0g A-CHO的60~100ml THF溶液中加入5~7ml含2.0~2.1g NaBH4水溶液；在室温条件下搅拌24小时，然后加入250ml水；使用乙酸乙酯萃取；蒸发溶剂后用石油醚/丙酮（体积比为8:2）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离。产率为90~98%。
3）A-CH2OH与含三氟乙烯基的交联基团酯化反应
室温下向溶解了5.0~10.0g A-CH2OH，5.0-6.0g含三氟乙烯基的交联剂和0.2~0.25g DPTS（二甲氨基吡啶对甲苯磺酸盐）的四氢呋喃/二氯甲烷（30mL/30mL）混合溶液中，N2保护下搅拌15min，然后加入0.6~0.7g DCC（1,3-二环己基碳酰二酰亚胺），室温下反应过夜；蒸发溶剂后用石油醚/丙酮（体积比为8:2）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离。产率为40~65%。
本发明含三氟乙烯基的可交联化合物经交联固化反应可形成空穴传输材料，该空穴传输材料可作为发光器件中的空穴传输层。
所述的含三氟乙烯基的可交联的化合物作为空穴传输材料用于发光器件时，多采用以溶液的方式旋涂或喷墨打印等方式在ITO、硅片等基片上成膜，热交联固化，得到空穴传输材料，可作为发光器件中的空穴传输层。
所述热交联固化的条件为交联温度为160~200℃，反应时间5~70分钟。
所述热交联固化的空穴传输层材料不溶于甲醇、四氢呋喃、氯仿、甲苯等常用有机溶剂。
本发明的发光器件置于基底1（如玻璃、石英等）上，包括：阳极（ITO层）2、阴极6、介于阳极2和阴极6之间的发光层4、介于阴极6和发光层4之间的电子传输层5，以及介于阳极2和发光层4之间的空穴传输层3，空穴传输层3包含所述含三氟乙烯基的可交联化合物的交联的空穴传输材料，如图1所示。
实施例1
其中，DMF为N,N-二甲基甲酰胺，THF为四氢呋喃，MeOH为甲醇，DCC为1,3-二环己基碳酰二酰亚胺，DPTS为二甲氨基吡啶对甲苯磺酸盐，POCl3为三氯氧磷，NaBH4为硼氢化钠，DCM为二氯甲烷，MeOH为甲醇，以下同。
1）合成NPD-CHO（醛基NPD）
在0℃，氮气保护下，向DMF（2.5g）中加入POCl3（6.0g），然后将溶于120ml 1,2-二氯乙烷的NPD（11.0g）加入到反应体系。加热到50℃反应7小时。冷却后，把反应体系加入到500ml水中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用NaCO3水溶液中和。最后用石油醚/乙酸乙酯体系（体积比为10:1）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，产率为45%。
2）合成NPD-CH2OH（羟基NPD）
室温下（15℃）向溶解了NPD-CHO（5.0g）的60ml THF溶液中加入NaBH4（2.0g）MeOH溶液（5ml）。在室温条件下搅拌24小时，然后加入250ml水。使用乙酸乙酯萃取。蒸发溶剂后用石油醚/丙酮（体积比为8:2）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，产率为90%。
3）NPD-CH2OH与含三氟乙烯基的交联基团酯化反应
室温下（20℃）向溶解了NPD-CH2OH（5.0g），含三氟乙烯基的交联剂（3,5-二(4-(1,2,2-三氟乙烯氧基)苯氧基)苯乙酸）（5.0g）和DPTS（0.2g）四氢呋喃/二氯甲烷（30mL/30mL）混合溶液中，N2保护下搅拌15min，然后加入DCC（0.6g），室温下（15℃）反应过夜。蒸发溶剂后用石油醚/丙酮（体积比为8:2）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，得到3.5克NPD-交联基团化合物，产率约为40%。
经检测，质谱M+（1139）；
1H-NMR（CDCl3），δ（ppm）：3.58（d，2H），5.07（d,4H），5.24（s,2H），6.85~6.93（d,11H），7.10~7.13（d,2H），7.20~7.26（m,9H）,7.39~7.48（d,6H），7.53~7.57（d,8H），7.75~7.77（t,2H）8.20~8.23（t,2H）。
4）热交联
将上述得到的NPD-交联基团化合物溶于1，1-二氯乙烷溶剂中，得到18g/L浓度的溶液，并以600rpm速度的旋涂方式沉积到ITO层上，去除溶剂，然后升温到170℃，交联时间30min，得到空穴传输材料。
经检测，该空穴传输材料不溶于四氢呋喃等常用有机溶剂，可作为电子器件的空穴传输层。
实施例2
1）合成m-MTDATA-CHO
在0℃，氮气保护下，向DMF（3.0g）中加入POCl3（6.5g），然后将溶于120ml 1,2-二氯乙烷的m-MTDATA（18.0g）加入到反应体系。加热到60℃反应5h。冷却后，把反应体系加入到500ml水中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用NaCO3水溶液中和。最后用石油醚/乙酸乙酯体系（体积比为10:1）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，产率为55%。
2）合成m-MTDATA-CH2OH
室温下（22℃）向溶解了m-MTDATA-CHO（9.0g）的100ml THF溶液中加入NaBH4（2.1g）MeOH溶液（7ml）。在室温条件下搅拌24hrs，然后加入250ml水。使用乙酸乙酯萃取。蒸发溶剂后用石油醚/丙酮（体积比为8:2）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，产率为95%。
3）m-MTDATA-CH2OH与含三氟乙烯基的交联基团酯化反应
室温下（22℃）向溶解了m-MTDATA-CH2OH（9.0g），含三氟乙烯基的交联剂（3,5-二(4-(1,2,2-三氟乙烯氧基)苯氧基)苯丙酸）（6.0g）和DPTS（0.25g）四氢呋喃/二氯甲烷（30mL/30mL）混合溶液中，N2保护下搅拌15min，然后加入DCC（0.7g），室温下反应过夜。蒸发溶剂后用石油醚/丙酮（体积比为8:2）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，得到9.2克m-MTDATA-交联基团化合物，产率为65%。
经检测，质谱M+（1353）；
1H-NMR（CDCl3），δ（ppm）：2.15（s，9H），2.38（t,2H），3.28（t,2H），5.07（d,4H），6.45~6.57（d,27H），6.69（d,3H），7.02~7.06（d,4H）,7.12~7.18（d,15H）。
4）热交联
将上述得到的m-MTDATA交联基团化合物溶于邻二氯苯溶剂中，得到10g/L浓度的溶液，并采用喷墨打印方式沉积到硅片上，去除溶剂，然后升温到180℃，反应时间15min，得到空穴传输材料。
经检测，该空穴传输材料不溶于四氢呋喃等常用有机溶剂，可作为电子器件的空穴传输层。
实施例3  合成TPD-交联基团化合物
1）合成TPD-CHO
在0℃，氮气保护下，向DMF（2.8g）中加入POCl3（6.0g），然后将溶于120gml 1,2-二氯乙烷的TPD（12.5g）加入到反应体系。加热到70℃反应3小时。冷却后，把反应体系加入到500ml水中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用NaCO3水溶液中和。最后用石油醚/乙酸乙酯体系（体积比为8:1）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，产率为50%。
2）合成TPD-CH2OH
室温下（25℃）向溶解了TPD-CHO（6.5g）的80ml THF溶液中加入NaBH4（2.1g）MeOH溶液（6ml）。在室温条件下搅拌24小时，然后加入250ml水。使用乙酸乙酯萃取。蒸发溶剂后用石油醚/丙酮（体积比为8:1）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，产率为92%。
3）TPD-CH2OH与含三氟乙烯基的交联基团酯化反应
室温下（22℃）向溶解了TPD-CH2OH（6.0g），含三氟乙烯基的交联剂（3,5-二(4-(1,2,2-三氟乙烯氧基)苯基亚甲基氧基)苯丙酸）（6.1g）和DPTS（0.25g）四氢呋喃/二氯甲烷（30mL/30mL）混合溶液中，N2保护下搅拌15min，然后加入DCC（0.65g），室温下（22℃）反应过夜。蒸发溶剂后用石油醚/丙酮（体积比为8:2）混合溶剂作为展开剂进行硅胶层析柱色谱分离，得到5.3克TPD-交联基团化合物，产率为45%。
经检测，质谱M+（1095）；
1H-NMR（CDCl3），δ（ppm）：2.15（s，9H），2.75（t,2H），3.22（t,2H），4.63（d,2H），5.17（d,2H），6.39~6.52（d,10H），6.69（d,3H），7.02~7.06（d,4H）,7.53~7.58（d,11H），7.69~7.72（d,4H）。
4）热交联
将上述得到的NPD-交联基团化合物溶于甲苯溶剂中，得到25g/L浓度的溶液，并以500rpm速度的旋涂方式沉积到ITO层上，去除溶剂，然后升温到170℃，反应时间10min，得到空穴传输材料。
经检测，该空穴传输材料不溶于四氢呋喃等常用有机溶剂，可作为电子器件的空穴传输层。
参照实施例1~3任意一种反应过程，TAPC、TPA、ETPD、PDA或TTB的化合物A可以分别制备成相应的含三氟乙烯基的可交联的化合物。
实施例4
本实施例发光器件制备过程如下：
先在基底1（如玻璃、石英等）上形成阳极（ITO层）2；
然后将采用实施例1~3分别获得的化合物先溶于溶剂（甲苯、氯苯、邻二氯苯、1,1-二氯乙烷或四氢呋喃等）中，然后在ITO层2上旋涂，溶剂挥发后得到厚度为20~80nm的薄膜，160~200℃内交联反应5~70min，得到空穴传输层3；
再在空穴传输层3上通过旋涂方法得到发光层4，由于空穴传输层3已经交联，上层发光层4溶液不会溶解空穴传输层3；
最后通过蒸镀方式依次得到电子传输层（LiF）5和阴极（Al）6。
获得的发光器件依次包括：阳极（ITO层）2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5和阴极6，如图1所示。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (7)

1.一种可交联的化合物，其特征在于，所述的化合物为：
2.权利要求1所述的可交联的化合物在制备空穴传输材料中的应用。
3.一种空穴传输材料，其特征在于，由权利要求1所述可交联的化合物交联固化而成。
4.制备权利要求3所述的空穴传输材料的方法，其特征在于，其采用先将所述可交联的化合物溶于溶剂中，在160～200℃下，反应5～70分钟热交联固化而成。
5.一种空穴传输层，其特征在于，包含权利要求3所述空穴传输材料。
6.一种发光器件，其包含权利要求5所述的空穴传输层。
7.根据权利要求6所述的发光器件，其特征在于，所述发光器件包括：阳极、阴极、介于所述阳极和所述阴极之间的发光层、介于所述阴极和所述发光层之间的电子传输层，以及介于所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层。
CN201210535083.5A 2012-12-11 2012-12-11 一种可交联化合物及其制备方法和由其制成的发光器件 Active CN103012173B (zh)

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