CN108299446B - 一种oled材料及包含该材料的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型OLED材料及其应用，所述新型OLED材料具有通式为：
Figure DDA0001549232050000011
式(1)，其中，Ar选自C6‑C20芳基基团、芳胺基团或杂芳基基团；X为O或CMe2；R为氢或CN。本发明还公开了上述有机电致发光材料的制备方法及其应用。本发明的有机电致发光材料，具有较好的载流子传输效率及热力学稳定性、良好的成膜性、适合的分子能级、发光效率高的特点，可以作为蓝光掺杂材料，应用在有机电致发光领域中。

Description

一种OLED材料及包含该材料的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种新型OLED材料及其应用，属于有机光电材料技术领域。
背景技术
自1987年以来，有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes，简称OLEDs)逐渐成为业界公认的下一代平板显示技术。在近三十年中，有机电致发光器件(OLED)在理论研究、材料开发、器件制备工艺等各个方面都取得了迅速的发展。由于OLED具有主动显示、柔性强、响应速度快、视角宽、驱动电压低等技术优势，因此在平板显示和固态照明等领域有着广阔的应用前景和巨大的市场潜力。
高性能有机电致发光材料的研发始终是OLEDs领域的研究重点和难点。无论是全彩显示还是白光照明，高稳定性、高色纯度、高效率的红、蓝、绿三基色发光材料均是必不可少的。而在各种有机电致发光材料中，蓝光材料的研发尤为重要，因为它不仅可以提供照明、显示必需的蓝光，还可以通过能量转移来获得红光和绿光。时至今日，与现有的红色和绿色有机电致发光材料和器件相比，具有优越综合性能的蓝色有机电致发光材料和器件却始终匮乏。相对而言，蓝光材料具有较宽的能隙，因而很难获得低电压、高效率和良好稳定性的深蓝光器件。另外，蓝光OLEDs的设计对主体材料乃至载流子传输和阻挡材料的能级带隙也提出了更为苛刻的要求。由于材料自身因素及其它客观条件的制约，蓝光材料的研发进展相对缓慢。所以开发具有优越综合性能的蓝光材料，获得高效蓝光器件尤其是深蓝光器件，对OLED技术在平板显示和固态照明领域的推广及应用十分关键。
发明内容
本发明提供了一种有机电致发光材料。本发明的有机电致发光材料，具有较好的载流子传输效率及热力学稳定性、良好的成膜性、适合的分子能级、发光效率高的特点，可以作为蓝光掺杂材料，应用在有机电致发光领域中。
本发明的技术方案如下：
一种OLED材料，该化合物结构如通式(1)所示：
Figure BDA0001549232030000011
其中，Ar选自C6～C20芳基基团、芳胺基团或杂芳基基团；X为O或CMe2；R为氢或CN。
优选地，所述Ar选自以下述结构中的任意一种:
Figure BDA0001549232030000021
E代表化学键连接位点。
优选地，所述材料的结构式选自：
Figure BDA0001549232030000031
Figure BDA0001549232030000041
本发明提供了一种有机电致发光材料及其应用，并提供了该类材料的制备方法：
(1)中间体A的制备：
Figure BDA0001549232030000042
X为O或CMe2；R为氢或CN。
(2)中间体A与芳胺或芳基化合物的硼酸反应制备所述有机电致发光材料：
Figure BDA0001549232030000043
X为O或CMe2；R为氢或CN。
本发明还将提供上述材料作为发光材料用于有机电致发光领域的应用实例，尤其是用于有机电致发光器件的发光层的应用实例，所述实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
优选地，所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)101、空穴注入层(DNTPD)102、空穴传输层(NPB)103、发光层(本发明涉及的有机电致发光材料)104、电子传输层(Alq3)105、电子注入层(LiF)106、阴极层(Al)107。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。该类器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下所示，其中BH1作为荧光蓝色主体材料，BD1作为对比例中掺杂材料。
Figure BDA0001549232030000051
在本发明提供的有机电致发光器中，由于含有本发明提供的有机电致发光材料，具有色纯度好，发光效率高，热稳定性好的特点。
本发明的有益效果是：
1.本发明的有机电致发光材料，也就是式(1)所示的化合物，该分子结构中包含咪唑并二苯并环庚环结构，该结构为缺电子单元且具有较大的共轭平面，有利于电子的传输。取代基为富电子的共轭芳基、芳胺、杂芳基单元，有利于空穴的传输。整个分子既含有缺电子单元和富电子单元，有利于载流子的传输平衡，提高发光效率。该分子结构包含具有较大的共轭平面的刚性结构单元，有机电致发光材料的稳定性高，对进一步提高器件的寿命有极大的好处。
2.本发明的有机电致发光材料，具有良好的热稳定性、良好的成膜性、适合的分子能级、发光效率高的特点，该类有机发光材料由于不同取代基的引入，能够改变电子跃迁，使其发光峰位可以调节，是一种发光效率很好的掺杂材料。应用本发明提供的有机电致发光材料制备的发光器件具有发光效率高，热稳定性好，色纯度好的优点，能够满足工业化生产的需求。
附图说明
图1为本发明制备的有机电致发光器件的结构示意图，由下层至上层，依次为ITO导电玻璃衬底101、空穴注入层102、空穴传输层103、发光层104、电子传输层105、电子注入层106、阴极层107，其中，发光层104涉及本发明的有机光电材料。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
中间体A-1的制备：
Figure BDA0001549232030000061
在氮气保护下，将原料a-1(4.48g，0.02mol)、对溴苯甲醛(3.89g，0.021mol)、苯胺(7.45g，0.08mol)、乙酸铵(3.08g，0.04mol)、60mL乙酸，加入250mL三口瓶中,体系升温至回流,搅拌反应3小时，自然降温至20～25℃，抽滤，除去溶剂，将粗品用无水乙醇结晶，得到7.35g中间体A-1，收率78.9％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C27H17BrN2O，理论值464.0524，测试值464.0600。元素分析(C27H17BrN2O)，理论值C：69.69，H：3.68，Br：17.17，N：6.02，O：3.44，实测值C：69.70，H：3.67，Br：17.17，N：6.02，O：3.44。
中间体A-2的制备：
Figure BDA0001549232030000062
在氮气保护下，将原料a-1(4.48g，0.02mol)、对溴苯甲醛(3.89g，0.021mol)、对氨基苯腈(9.45g，0.08mol)、乙酸铵(3.08g，0.04mol)、60mL乙酸，加入250mL三口瓶中,体系升温至回流,搅拌反应3小时，自然降温至20～25℃，抽滤，除去溶剂，将粗品用无水乙醇结晶，得到7.64g中间体A-2，收率77.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C28H16BrN3O，理论值490.3501，测试值490.3500。元素分析(C28H16BrN3O)，理论值C：68.58，H：3.29，Br：16.30，N：8.57，O：3.26，实测值C：68.58，H：3.30，Br：16.30，N：8.56，O：3.26。
中间体A-3的制备：
Figure BDA0001549232030000071
在氮气保护下，将原料a-2(5.01g，0.02mol)、对溴苯甲醛(3.89g，0.021mol)、苯胺(7.45g，0.08mol)、乙酸铵(3.08g，0.04mol)、60mL乙酸，加入250mL三口瓶中,体系升温至回流,搅拌反应3小时，自然降温至20～25℃，抽滤，除去溶剂，将粗品用无水乙醇结晶，得到7.16g中间体A-3，收率72.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C30H23BrN2，理论值490.1045，测试值490.1047。元素分析(C30H23BrN2)，理论值C：73.32，H：4.72，Br：16.26，N：5.70，实测值C：73.32，H：4.71，Br：16.25，N：5.72。
中间体A-4的制备：
Figure BDA0001549232030000072
在氮气保护下，将原料a-2(5.01g，0.02mol)、对溴苯甲醛(3.89g，0.021mol)、对氨基苯腈(9.45g，0.08mol)、乙酸铵(3.08g，0.04mol)、60mL乙酸，加入250mL三口瓶中,体系升温至回流,搅拌反应3小时，自然降温至20～25℃，抽滤，除去溶剂，将粗品用无水乙醇结晶，得到8.12g中间体A-2，收率78.6％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C31H22BrN3，理论值515.0997，测试值515.1000。元素分析(C31H22BrN3)，理论值C：72.10，H：4.29，Br：15.47，N：8.14，实测值C：72.10，H：4.30，Br：15.47，N：8.14。
实施例1化合物C03的制备
Figure BDA0001549232030000081
在氮气保护下，将原料A-2(2.45g，5.0mmol)、原料B-1(1.11g，5.0mmol)、35mL甲苯和5mL水加入100mL三口瓶中,然后投入催化剂四(三苯基膦)钯(0.058g，0.05mmol)，缚酸剂碳酸钾(1.38g，10.0mmol)。体系升温至回流反应8小时，自然降温至20～25℃，分液，除去溶剂，将粗品用甲苯结晶，得到2.16g目标物C03，收率73.4％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C42H23N3O，理论值587.1998，测试值587.2000。元素分析(C42H23N3O)，理论值C：85.84，H：4.29，N：7.15，O：2.72，实测值C：85.84，H：4.30，N：7.14，O：2.72。
实施例2化合物C06的制备
Figure BDA0001549232030000082
合成方法参照C03的制备方法，总收率71.6％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C46H30N4O，理论值654.2420，测试值654.2421。元素分析(C46H30N4O)，理论值C：84.38，H：4.62，N：8.56，O：2.44，实测值C：84.38，H：4.63，N：8.56，O：2.43。
实施例3化合物C09的制备
Figure BDA0001549232030000091
合成方法参照C03的制备方法，总收率76.6％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C45H29N3O，理论值627.2311，测试值627.2311。元素分析(C45H29N3O)，理论值C：86.10，H：4.66，N：6.69，O：2.55，实测值C：86.10，H：4.66，N：6.70，O：2.54。
实施例4化合物C12的制备
Figure BDA0001549232030000092
合成方法参照C03的制备方法，总收率77.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C45H28N2O，理论值612.2202，测试值612.2201。元素分析(C45H28N2O)，理论值C：88.21，H：4.61，N：4.57，O：2.61，实测值C：88.20，H：4.63，N：4.57，O：2.60。
实施例5化合物C13的制备
Figure BDA0001549232030000101
合成方法参照C03的制备方法，总收率78.3％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C49H36N4，理论值680.2940，测试值680.2940。元素分析(C49H36N4)，理论值C：86.44，H：5.33，N：8.23，实测值C：86.44，H：5.33，N：8.23。
实施例6化合物C15的制备
Figure BDA0001549232030000102
合成方法参照C03的制备方法，总收率80.1％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C47H31N3，理论值637.2518，测试值637.2518。元素分析(C47H31N3)，理论值C：88.51，H：4.90，N：6.59，实测值C：88.51，H：4.91，N：6.58。
实施例7化合物C17的制备
Figure BDA0001549232030000103
合成方法参照C03的制备方法，总收率75.6％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C51H35N3，理论值689.2831，测试值689.2831。元素分析(C51H35N3)，理论值C：88.79，H：5.11，N：6.09，实测值C：88.79，H：5.11，N：6.09。
实施例8化合物C20的制备
Figure BDA0001549232030000111
合成方法参照C03的制备方法，总收率77.1％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C48H37N3，理论值655.2987，测试值655.2987。元素分析(C48H37N3)，理论值C：87.91，H：5.69，N：6.41，实测值C：87.91，H：5.70，N：6.40。
实施例9化合物C21的制备
Figure BDA0001549232030000112
在氮气保护下，将原料A-3(1.97g，4.0mmol)、原料B-7(0.68g，4.0mmol)和30mL甲苯加入100mL三口瓶中,然后投入催化剂醋酸钯(0.022g，0.1mmol)、催化剂配体三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.052g，0.2mmol)，缚酸剂叔丁醇钠(0.77g，8.0mmol)。体系升温至回流反应8小时，自然降温至20～25℃后加入20mL水淬灭反应，分液，除去溶剂，将粗品用甲苯结晶，得到1.80g目标物C21，收率77.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C42H33N3，理论值579.2674，测试值579.2674。元素分析(C42H33N3)，理论值C：87.01，H：5.74，N：7.25，实测值C：87.00，H：5.75，N：7.25。
有机电致发光器件实施例：
本发明选取化合物C03、化合物C06、化合物C09、化合物C12、化合物C13、化合物C15、化合物C17、化合物C20、化合物C21制作有机电致发光器件，并选择BD1作为对比例，下面结合图1叙述，有机电致发光器件从下至上依次为为ITO导电玻璃衬底(101)、空穴注入层(102)、空穴传输层(103)发光层(104)、电子传输层(105)、电子注入层(106)和阴极层(107)。应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
实施例10化合物C03在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件一：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴注入层DNTPD蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
c)在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；
d)在空穴传输层之上，真空蒸镀发光层BH1：3％wt化合物C03(实施例1制备的化合物)，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
e)在发光层之上，真空蒸镀作为电子传输层的Alq3，厚度为30nm；
f)在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
g)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/DNTPD(80nm)/NPB(30nm)/BH1:3％wt化合物C03(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，真空蒸镀过程中，压力<4.0×10-4Pa，以化合物C01作为器件一的发光材料，所得器件的测试结果见表1所示。
对比例1：根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用BD1作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成的C03。所得器件的测试结果见表1所示。
实施例11：化合物C06在有机电致发光器件中的应用
根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用C06作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成化合物C03。所得器件的测试结果见表1所示。
实施例12：化合物C09在有机电致发光器件中的应用
根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用C09作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成化合物C03。所得器件的测试结果见表1所示。
实施例13：化合物C12在有机电致发光器件中的应用
根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用C12作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成化合物C03。所得器件的测试结果见表1所示。
实施例14：化合物C13在有机电致发光器件中的应用
根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用C13作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成化合物C03。所得器件的测试结果见表1所示。
实施例15：化合物C15在有机电致发光器件中的应用
根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用C15作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成化合物C03。所得器件的测试结果见表1所示。
实施例16：化合物C17在有机电致发光器件中的应用
根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用C17作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成化合物C03。所得器件的测试结果见表1所示。
实施例17：化合物C20在有机电致发光器件中的应用
根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用C20作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成化合物C03。所得器件的测试结果见表1所示。
实施例18：化合物C21在有机电致发光器件中的应用
根据与实施例10相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用C21作为发光层的掺杂材料代替作为发光层掺杂材料的实施例1中合成化合物C03。所得器件的测试结果见表1所示。
表1器件光电数据表
Figure BDA0001549232030000131
Figure BDA0001549232030000141
从表1的数据可以看出，使用本发明提供的材料制作的发光器件具有较高的亮度和发光效率，本发明提供的材料是性能优良的有机电致发光材料，特别是性能比较好的掺杂材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种OLED材料，其特征在于:具有符合式(1)所示的分子结构，
Figure FDA0002208701070000011
其中，X为O或CMe2；R为氢或CN；
Ar选自以下述结构中的任意一种：
Figure FDA0002208701070000012
其中E代表化学键连接位点。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的具体结构式为C01～C24：
Figure FDA0002208701070000021
Figure FDA0002208701070000031
3.一种有机电致发光材料的应用，在有机电致发光器件中，至少有一个功能层含有如权利要求1-2任一项所述的OLED材料。
4.根据权利要求1～2中任意一项所述的一种OLED材料的制备方法：其特征在于包括如下步骤：
(1)中间体A的制备：
Figure FDA0002208701070000032
X为O或CMe2；R为氢或CN；
(2)中间体A与芳胺或芳基化合物的硼酸反应制备所述有机电致发光材料：
Figure FDA0002208701070000041
X为O或CMe2；R为氢或CN。
5.一种有机电致发光器件，包括依次叠加的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其特征在于：至少其中一个功能层中含有权利要求1～2任一项所述的OLED材料。
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