JPWO2011099451A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
発光層は燐光発光層であり、燐光発光ドーパントとホスト材料を含む。燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。かかる有機金属錯体は、前記先行技術文献等で公知であり、これらが選択されて使用可能である。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子阻止層とは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料から成り、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
APCI-TOFMS, m/z 884 [M+H]+
膜厚110 nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5 Paで積層させた。まず、ITO上に銅フタロシアニン(CuPC)を25 nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層として4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を40 nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、ホスト材料としての合成例1で得た化合物1と、燐光発光ドーパントとしてのトリス(2‐フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)とを異なる蒸着源から、共蒸着し、40 nmの厚さに発光層を形成した。発光層中のIr(ppy)3の濃度は10.0 wt%であった。次に、電子輸送層としてトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(III)(Alq3)を20 nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1.0 nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70 nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
発光層のホスト材料として、4,4'-ビス(9-カルバゾリル)ビフェニル(CBP)を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層として銅フタロシアニン(CuPc)を25nmの厚さに形成した。次に、正孔注入層上に、正孔輸送層としてNPBを55nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層のホスト材料として化合物24とビス(2-(2'-ベンゾ[4,5-a]チエニル)ピリジナト-N,C3)イリジウム(アセチルアセトネート)((Btp)2Iracac)とを異なる蒸着源から、共蒸着し、47.5nmの厚さに形成した。この時、(Btp)2Iracacの濃度は8.0 wt%であった。次に、電子輸送層としてAlq3を30nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてLiFを1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてAlを200nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
発光層のホスト材料として、化合物31を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
発光層のホスト材料として、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)-4-フェニルフェノラトアルミニウム(III)(BAlq)を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
発光層のホスト材料として、化合物H−1を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
図1において正孔輸送層を省略し、電子注入層を追加した構成の有機EL素子を作製した。UVオゾン洗浄及び乾燥工程を経た膜厚150nmのITOからなるガラス基板上に、正孔注入層として、PEDOT・PSS(Baytron P CH8000)の20重量%エタノール溶液を、回転数3000 rpmで60 秒間スピンコート製膜し、200℃で60 分間乾燥した。このときの膜厚は25 nmであった。次に、発光層として、ホスト材料が化合物22(38.0重量部)、燐光ドーパント材料がIr(ppy)3(2.0重量部)、ジクロロメタン(2840 重量部)の混合溶液を、回転数4000 rpmで 30 秒間スピンコート製膜し、120 ℃にて30 分間乾燥した。このときの発光層の膜厚は70 nmであった。次に、電子輸送層として、Alq3を真空蒸着法にて、蒸着レート0.1 nm/secにて35 nmの厚さで製膜した。更に電子注入層として、真空蒸着法にてLiFを0.5 nmの厚さに形成した。最後に電子注入層上に電極として、真空蒸着法にてAlを170 nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
発光層のホスト材料として、化合物35を用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
発光層のホスト材料として、化合物H−1を用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
Claims (5)
- 基板上に、陽極、燐光発光層を含む有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層及び電子阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの有機層中に、一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(1)中、Zは式(1a)で表わされる化合物から1つのArを除いて生じる1価の基を表し、Lはm価の炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜50の芳香族複素環基を表し、mは1〜4の整数を表す。mが2以上の場合、Zは同一であっても、異なってもよい。
式(1a)中、環Aは隣接環と任意の位置で縮合する式(1b)で表される炭化水素環を表し、環Bは隣接環と任意の位置で縮合する式(1c)で表される複素環を表し、nは2〜4の整数を表す。式(1a)及び(1b)中、Rはそれぞれ独立して水素、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜17の芳香族複素環基を表す。式(1a)及び(1c)中、Arはそれぞれ独立して炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜50の芳香族複素環基を示す。ただし、L、Arのうち少なくとも1つは式(1d)で表される化合物からm個又は1個の水素を除いて生じるm価又は1価の基である。
式(1d)中、Xはメチン、窒素又はC-Ar1を表すが、少なくとも1つは窒素である。Ar1はそれぞれ独立して炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜50の芳香族複素環基を表す。 - 一般式(1)において、mが1又は2のいずれかである請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)において、式(1a)中のnが2である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される化合物を含む有機層が、燐光発光ドーパントを含有する発光層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
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KR101803537B1 (ko) | 2012-02-09 | 2017-11-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
KR101556819B1 (ko) * | 2012-10-24 | 2015-10-01 | 주식회사 두산 | 에틸렌 고리가 형성된 인돌로카바졸계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101548040B1 (ko) * | 2012-12-26 | 2015-08-28 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102050484B1 (ko) | 2013-03-04 | 2019-12-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR101822827B1 (ko) * | 2013-03-11 | 2018-01-29 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102107106B1 (ko) | 2013-05-09 | 2020-05-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102098063B1 (ko) * | 2013-05-21 | 2020-04-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2014199943A1 (ja) * | 2013-06-14 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ジカルバゾール誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102269131B1 (ko) | 2013-07-01 | 2021-06-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR101612160B1 (ko) | 2013-07-22 | 2016-04-12 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101653338B1 (ko) | 2013-08-05 | 2016-09-01 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US10062850B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-08-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same |
KR101680093B1 (ko) | 2014-01-16 | 2016-11-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
EP2907815B1 (en) * | 2014-02-12 | 2023-12-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
WO2015146417A1 (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-01 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
KR20150132795A (ko) | 2014-05-16 | 2015-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102283457B1 (ko) | 2014-06-03 | 2021-07-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102332591B1 (ko) | 2014-06-09 | 2021-11-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102327086B1 (ko) | 2014-06-11 | 2021-11-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6374329B2 (ja) | 2014-06-26 | 2018-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
KR102343145B1 (ko) | 2015-01-12 | 2021-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2016158363A1 (ja) * | 2015-03-30 | 2016-10-06 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US9834808B2 (en) | 2016-01-21 | 2017-12-05 | SeLux Diagnostics, Inc. | Methods for rapid antibiotic susceptibility testing |
WO2017127684A1 (en) | 2016-01-21 | 2017-07-27 | SeLux Diagnostics, Inc. | Methods for rapid antimicrobial susceptibility testing |
US20200149086A1 (en) | 2016-12-23 | 2020-05-14 | SeLux Diagnostics, Inc. | Methods for improved rapid antimicrobial susceptibility testing |
JP6846258B2 (ja) * | 2017-03-29 | 2021-03-24 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
KR102598265B1 (ko) * | 2020-07-17 | 2023-11-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN113444097A (zh) * | 2021-08-30 | 2021-09-28 | 浙江华显光电科技有限公司 | 三并咔唑衍生物、有机光电器件及显示或照明装置 |
CN113563871B (zh) * | 2021-09-27 | 2022-01-11 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置 |
CN113717181B (zh) * | 2021-09-27 | 2022-09-30 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置 |
CN113817462B (zh) * | 2021-09-27 | 2022-09-30 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11176578A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-07-02 | Xerox Corp | インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス |
JP2006193729A (ja) * | 2004-12-14 | 2006-07-27 | Xerox Corp | インドロカルバゾール残基を含む化合物、ならびにそのような化合物を含む電子デバイス及び薄膜トランジスタ |
JP2007288034A (ja) * | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
JP2008513441A (ja) * | 2004-09-20 | 2008-05-01 | エルジー・ケム・リミテッド | カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 |
WO2009136595A1 (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
WO2009148015A1 (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | 出光興産株式会社 | ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011070963A1 (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | 新日鐵化学株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1840607B (zh) | 1999-12-01 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物 |
JP2001313178A (ja) | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
EP2080762B1 (en) | 2006-11-09 | 2016-09-14 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
JP5238025B2 (ja) * | 2008-06-05 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2011
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11176578A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-07-02 | Xerox Corp | インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス |
JP2008513441A (ja) * | 2004-09-20 | 2008-05-01 | エルジー・ケム・リミテッド | カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2006193729A (ja) * | 2004-12-14 | 2006-07-27 | Xerox Corp | インドロカルバゾール残基を含む化合物、ならびにそのような化合物を含む電子デバイス及び薄膜トランジスタ |
JP2007288034A (ja) * | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
WO2009136595A1 (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
WO2009148015A1 (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | 出光興産株式会社 | ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011070963A1 (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | 新日鐵化学株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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