KR20130009765A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

소자의 발광 효율을 개선하여 구동 안정성을 충분히 확보하면서, 간략한 구성을 가지는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)를 제공한다. 이 유기 EL 소자는 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지고, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 7개 이상의 환이 축합한 다환 축환 화합물을 호스트 재료로서 함유한다. 상기 다환 축환 화합물은 카르바졸환에 2 이상의 인돌환이 축합한 구조를 가지고, 그 구체예로서는 하기 식으로 표시되는 화합물이 있다.
Figure pct00027

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
본 발명은 인돌로카르바졸화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 유기 화합물로 이루어지는 발광층에 전계를 가하여 광을 방출하는 박막형 디바이스에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라 칭함)는 그 가장 간단한 구조로서는 발광층 및 상기 층을 낀 한 쌍의 대향전극으로 구성되어 있다. 즉, 유기 EL 소자에서는 양 전극간에 전계가 인가되면, 음극으로부터 전자가 주입되고, 양극으로부터 정공이 주입되어, 이들이 발광층에 있어서 재결합하여, 광을 방출하는 현상을 이용한다.
최근, 유기 박막을 사용한 유기 EL 소자의 개발이 행해지게 되었다. 특히, 발광 효율을 높이기 위해, 전극으로부터 캐리어 주입의 효율 향상을 목적으로 하여 전극의 종류의 최적화를 행하고, 방향족 디아민으로 이루어지는 정공수송층과 8-히드록시퀴놀린알루미늄 착체(이하, Alq3이라 칭함)로 이루어지는 발광층을 전극간에 박막으로서 마련한 소자의 개발에 의해, 종래의 안트라센 등의 단결정을 사용한 소자와 비교하여 대폭의 발광 효율의 개선이 이루어졌기 때문에, 자발광·고속응답성과 같은 특징을 가지는 고성능 플랫 패널에의 실용화를 목표로 하여 진행되어 왔다.
또한 소자의 발광 효율을 높이는 시도로서, 형광이 아니라 인광을 사용하는 것도 검토되고 있다. 상기의 방향족 디아민으로 이루어지는 정공수송층과 Alq3으로 이루어지는 발광층을 마련한 소자를 비롯한 많은 소자가 형광 발광을 이용한 것이었는데, 인광 발광을 사용하는, 즉, 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 이용함으로써, 종래의 형광(일중항)을 사용한 소자와 비교하여 3~4배 정도의 효율 향상이 기대된다. 이 목적을 위해 쿠마린 유도체나 벤조페논 유도체를 발광층으로 하는 것이 검토되어 왔지만, 매우 낮은 휘도밖에 얻어지지 않았다. 또한 삼중항 상태를 이용하는 시도로서, 유로퓸 착체를 사용하는 것이 검토되어 왔는데, 이것도 고효율의 발광에는 이르지 않았다. 최근에는, 특허문헌 1에 드는 바와 같이 발광의 고효율화나 장수명화를 목적으로 이리듐 착체 등의 유기 금속 착체를 중심으로 인광 발광 도펀트 재료의 연구가 다수 행해지고 있다.
높은 발광 효율을 얻기 위해서는, 상기 도펀트 재료와 동시에 사용하는 호스트 재료가 중요해진다. 호스트 재료로서 제안되어 있는 대표적인 것으로서, 특허문헌 2에서 소개되어 있는 카르바졸화합물의 4,4'-비스(9-카르바졸릴)비페닐(이하, CBP라 칭함)을 들 수 있다. CBP는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착체(이하, Ir(ppy)3이라 칭함)로 대표되는 녹색 인광 발광 재료의 호스트 재료로서 사용한 경우, CBP는 정공을 흘려보내기 쉽고 전자를 흘려보내기 어려운 특성상, 전하주입 밸런스가 무너져, 과잉의 정공은 전자수송층측에 유출되고, 결과적으로 Ir(ppy)3으로부터의 발광 효율이 저하한다.
유기 EL 소자로 높은 발광 효율을 얻기 위해서는, 높은 삼중항 여기 에너지를 가지면서, 양 전하(정공·전자) 주입 수송 특성에 있어서 밸런스가 잡힌 호스트 재료가 필요하다. 또한 전기 화학적으로 안정적이며, 높은 내열성과 함께 뛰어난 아모퍼스(amorphous) 안정성을 구비하는 화합물이 요망되고 있으며, 한층 더 개량이 요구되고 있다.
특허문헌 3에는 호스트 재료로서 이하에 나타내는 바와 같은 화합물이 개시되어 있다.
Figure pct00001
그러나 해당 문헌은 인돌로카르바졸 골격과 함질소 복소환을 가지는 화합물의 사용을 나타낸 것 뿐이며, 함(含)질소 5원환과 방향족 탄화수소 6원환이 교대로 7개 이상 축합한 골격을 가지는 화합물을 개시하는 것은 아니다.
또한 특허문헌 4에는 호스트 재료로서 이하에 나타내는 바와 같은 화합물이 개시되어 있다.
Figure pct00002
그러나 해당 문헌은 함칼코겐 5원환과 방향족 탄화수소 6원환이 교대로 축합한 화합물을 개시하고 있지만, 함질소 5원환과 방향족 탄화수소 6원환이 교대로 7개 이상의 축합하는 화합물의 구체적 개시는 없고, 그 유용성을 개시하는 것은 아니다.
또한 특허문헌 5에는 이하에 나타내는 바와 같은 화합물이 개시되어 있다.
Figure pct00003
그러나 상기 화합물은 박막 트랜지스터로서의 사용을 개시할 뿐이며, 유기 EL 소자로서의 사용을 개시하는 것은 아니다.
일본국 공표특허공보 2003-515897호 일본국 공개특허공보 2001-313178호 일본국 특허공보 4388590호 WO 2009-148015호 공보 일본국 공개특허공보 2006-193729호
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는, 소자의 발광 효율을 개선하는 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현상황에 비추어, 고효율이면서 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자 및 그에 적합한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 함질소 방향족 복소환이 방향족 탄화수소기로 연결된 인돌로카르바졸화합물을 유기 EL 소자로서 사용함으로써 뛰어난 특성을 나타내는 것을 찾아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 기판상에 양극, 인광 발광층을 포함하는 유기층 및 음극이 적층 되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층, 정공수송층, 전자수송층, 정공저지층 및 전자저지층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 유기층 중에, 일반식(1)로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Figure pct00004
일반식(1) 중, Z는 식(1a)로 표시되는 화합물로부터 상기 화합물이 가지는 하나의 Ar을 제거하여 생기는 기를 나타내고, L은 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타내며, m은 1~4의 정수를 나타낸다. m이 2 이상인 경우, Z는 동일해도 달라도 된다.
식(1a) 중, 환 A는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1b)로 표시되는 탄화수소환을 나타내고, 환 B는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1c)로 표시되는 복소환을 나타내며, n은 2~4의 정수를 나타낸다. 식(1a) 및 (1b) 중, 복수의 R은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~17의 방향족 복소환기를 나타낸다. 식(1a) 및 (1c) 중, 복수의 Ar은 각각 독립적으로 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타낸다. 단, L 및 복수의 Ar 중 적어도 하나는 식(1d)로 표시되는 화합물로부터 수소를 제거하여 생기는 m가 또는 1가의 기이다.
Figure pct00005
식(1d) 중, X는 메틴, 질소 또는 C-Ar1을 나타내는데, 적어도 하나는 질소이다. Ar1은 각각 독립적으로 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타낸다.
일반식(1)에 있어서, m이 1 또는 2인 것이 바람직하다. 또한 식(1a) 중의 n이 2인 것이 바람직하다.
또한 식(1a)가 하기 식(2)~(4)의 어느 하나인 것이 바람직하다.
Figure pct00006
식(2)~(4) 중, Ar 및 R은 식(1a), (1b) 및 (1c)와 동의(同意)이다.
또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 화합물을 포함하는 유기층이 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층인 것이 바람직하다.
일반식(1)로 표시되는 화합물은 함질소 5원환과 방향족 탄화수소 6원환이 교대로 7개 이상 축합한 형태를 취한다. 이 화합물을 유기 EL 소자에 사용함으로써, 양호한 정공과 전자의 주입 수송 특성을 나타내면서, 높은 내구성을 가지는 것으로 생각된다. 이것을 사용한 유기 EL 소자는 구동 전압이 낮고, 특히 발광층 중에 이 화합물을 포함할 경우, 양 전하의 밸런스가 양호해지기 때문에 재결합 확률이 향상하고, 또한 높은 최저 여기 삼중항 상태의 에너지를 가지고 있기 때문에, 도펀트로부터 호스트 분자에의 삼중항 여기 에너지의 이동을 효과적으로 억제할 수 있는 등의 특징을 가지고 있기 때문에, 뛰어난 발광 특성을 부여하는 것으로 생각된다. 그와 더불어, 양호한 아모퍼스 특성과 높은 열안정성을 나타내고, 또한 전기 화학적으로 안정적이기 때문에, 구동 수명이 길며, 내구성이 높은 유기 EL 소자를 실현할 수 있는 것으로 생각된다.
본 발명에 의하면, 소자의 발광 효율을 개선하여 구동 안정성을 충분히 확보하면서, 간략한 구성을 가지는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)를 제공할 수 있다.
도 1은 유기 EL 소자의 한 구조예를 나타내는 단면도이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 함유한다. 즉, 식(1a)로 나타내는 바와 같이 인돌로카르바졸환에 인돌환이 1~3개 더 연결되어 축합한 골격을 가진다. 그리고, 상기 골격 중의 질소상에 축환 구조가 아닌 함질소 복소환을 적어도 하나 가진다.
일반식(1)에 있어서, L은 m가의 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직하게는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~18의 방향족 복소환기이다.
구체적인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기로서는, 벤젠, 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 옥탈렌, 인다센, 아세나프틸렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 트린덴, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 테트라펜, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 콜란트릴렌, 헬리센, 헥사펜, 루비센, 코로넨, 트리나프틸렌, 헵타펜, 피란트렌, 오발렌, 코란눌렌(corannulene), 풀미넨, 안탄트렌, 제트렌, 테릴렌, 나프타세노나프타센, 트룩센(truxene), 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 크산텐, 옥산트렌, 디벤조푸란, 페릭산테녹산텐(perixanthenoxanthene), 티오펜, 티옥산텐, 티안트렌, 페녹사티인, 티오나프텐, 이소티아나프텐, 티오프텐, 티오판트렌, 디벤조티오펜, 피롤, 피라졸, 텔루라졸, 셀레나졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 푸라잔, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 인돌리진, 인돌, 이소인돌, 인다졸, 푸린, 퀴놀리진, 이소퀴놀린, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 벤조디아제핀, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 페노텔루라진, 페노셀레나진, 페노티아진, 페녹사진, 안티리딘, 테베니딘, 퀸돌린, 퀴닌돌린, 아크린돌린, 프탈로페린, 트리페노디티아진, 트리페노디옥사진, 페난트라진, 안트라진, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조이소티아졸 또는 이들 방향환이 복수 연결된 방향족 화합물로부터 수소를 제거하여 생기는 기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 푸린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 벤조디아제핀, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 또는 이들 방향환이 복수 연결된 방향족 화합물로부터 수소를 제거하여 생기는 기를 들 수 있다. 또한 방향환이 복수 연결된 방향족 화합물로부터 생기는 기인 경우, 연결되는 수는 2~10이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2~7이며, 연결되는 방향환은 동일해도 달라도 된다. 그 경우, 식(1a)로 표시되는 환의 N과 결합하는 L의 결합 위치는 한정되지 않고, 연결된 방향환의 말단부의 환이어도 중앙부의 환이어도 된다. 여기서, 방향환은 방향족 탄화수소환 및 방향족 복소환을 총칭하는 의미이다.
여기서, 방향환이 복수 연결되어 생기는 기는 2가의 기인 경우, 예를 들면 하기 식(11)~(13)으로 표시된다.
Figure pct00007
(식(11)~(13) 중, Ar4~Ar9는 치환 또는 무치환의 방향환을 나타낸다)
상기 방향환이 복수 연결되어 생기는 기의 구체예로서는, 예를 들면 비페닐, 터페닐, 비피리딘, 비피리미딘, 비트리아진, 터피리딘, 비스트리아질벤젠, 디카르바졸릴벤젠, 카르바졸릴비페닐, 디카르바졸릴비페닐, 인돌로카르바졸릴트리아진, 페닐터페닐, 카르바졸릴터페닐, 비나프탈렌, 페닐피리딘, 페닐카르바졸, 디페닐카르바졸, 디페닐피리딘, 페닐피리미딘, 디페닐피리미딘, 페닐트리아진, 디페닐트리아진, 페닐나프탈렌, 디페닐나프탈렌, 인돌로카르바졸릴벤젠, 인돌로카르바졸릴피리딘, 인돌로카르바졸릴트리아진 등으로부터 수소를 제거하여 생기는 기를 들 수 있다.
상기 방향환은 치환기를 가져도 되고, 치환기를 가질 경우, 바람직한 치환기로서는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 아세틸기 또는 탄소수 6~24의 디아릴아미노기이다. 복수의 치환기를 가질 경우는 동일해도 달라도 된다. 또한 상기 방향환이 치환기를 가질 경우, 그 탄소수의 계산은 치환기의 탄소수를 포함한다.
일반식(1)에 있어서, Z는 식(1a)로 표시되는 화합물로부터 하나의 Ar을 제거하여 생기는 기를 나타낸다.
식(1a)에 있어서, 환 A는 인접환과 축합하는 식(1b)로 표시되는 탄화수소환을 나타내고, 환 B는 인접환과 축합하는 식(1c)로 표시되는 복소환을 나타낸다. 식(1b)로 표시되는 탄화수소환은 인접환과 임의의 위치에서 축합할 수 있지만, 구조적으로 축합 가능한 위치는 한정된다. 즉, 이 탄화수소환은 변을 6개 가지는데, 인접하는 변이 각각 2개의 인접환과 축합하는 경우는 없다. 또한 식(1c)로 표시되는 복소환은 인접환과 임의의 위치에서 축합할 수 있는데, 이 경우도 구조적으로 축합 가능한 위치는 한정된다. 이 복소환은 변을 5개 가지지만, 인접하는 변이 각각 2개의 인접환과 축합하지 않고, 또한 N을 포함하는 변에서 인접환과 축합하는 경우는 없다. 따라서, 식(1a)로 표시되는 화합물의 골격의 수는 한정되지만, n의 수가 늘어남에 따라 골격의 수는 증가한다.
식(1a)에 있어서, n은 2~4의 정수를 나타낸다. 바람직하게는 n은 2 또는 3의 정수이며, 보다 바람직하게는 n은 2이다. 이 경우, n개의 환 A 및 B는 동일해도 달라도 상관없다. 또한 환 A 및 B의 축합하는 위치도 동일해도 달라도 상관없다.
식(1a) 및 (1b)에 있어서, R은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~17의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직하게는 수소, 탄소수 1~6의 지방족 탄화수소기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기를 나타내고, 보다 바람직하게는 수소, 페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기를 나타낸다.
식(1a) 및 (1c)에 있어서, Ar은 각각 독립적으로 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직하게는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~18의 방향족 복소환기 또는 이들 방향환이 복수 연결된 방향족 화합물이다. 방향환이 복수 연결되어 있을 경우, 그 총 탄소수는 6~50이다. 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 구체예는, 그것들이 1가가 되는 경우를 제외하고 L의 그것들과 같다.
식(1)에 있어서, L, Ar 중 적어도 하나는 식(1d)로 표시되는 화합물로부터 생기는 m가 또는 1가의 기이다. 또한 Ar은 복수 존재하는데, Ar이 상기의 m가 또는 1가의 기인 경우, 그 하나가 이 기이면 된다.
식(1d)에 있어서, X는 메틴, 질소 또는 C-Ar1을 나타내는데, 적어도 하나는 질소이다. 또한 m가 또는 1가의 기인 경우, m개 또는 1개의 메틴은 그것으로부터 수소를 제거하여 생기는 탄소이다.
식(1d)에 있어서, X가 질소인 경우, 그 총수는 바람직하게는 1~4의 정수이며, 보다 바람직하게는 1~3의 정수이다. 그러나 m가의 기가 될 경우는 m+질소의 합계는 6 이하이다.
식(1d)에 있어서, X가 C-Ar1인 경우, 그 총수는 바람직하게는 1~3의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다.
식(1d) 중, Ar1은 각각 독립적으로 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직하게는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~18의 방향족 복소환기 또는 이들의 방향환이 복수 연결된 방향족 화합물이다. 방향환이 복수 연결되어 있을 경우, 그 총 탄소수는 6~50이다. 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 구체예는, 그것들이 1가가 되는 경우를 제외하고 L의 그것들과 같다.
일반식(1)에 있어서, m은 1~4의 정수이다. 바람직하게는 1~3의 정수이며, 보다 바람직하게는 m은 1 또는 2이다.
일반식(1)에 있어서, m이 2 이상인 경우, 식(1a)에 있어서의 n의 수 및 환 A, B의 축합하는 위치는 동일해도 달라도 상관없다.
일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸화합물은, 목적으로 하는 화합물의 구조에 따라 원료를 선택하고, 공지의 수법을 사용하여 합성할 수 있다.
예를 들면, 디인돌로[2,3-a:3',2'-i]카르바졸 골격(A) 디인돌로[2,3-a:2',3'-h]카르바졸 골격(B) 디인돌로[3,2-b:2',3'-h]카르바졸 골격(C)은 The Journal of Organic Chemistry, 2004, Vol.69(17), 5705 및 ORGANIC LETTERS, 2004, Vol.6, No.19, 3413에 표시되는 합성예를 참고로 하여 이하의 반응식에 의해 합성할 수 있다.
Figure pct00008
디인돌로[2,3-a:3',2'-i]카르바졸 골격(A)
Figure pct00009
디인돌로[2,3-a:2',3'-h]카르바졸 골격(B)
Figure pct00010
디인돌로[3,2-b:2',3'-h]카르바졸 골격(C)
Figure pct00011
상술의 반응식에서 얻어지는 각 골격의 질소상의 수소를, 정법에 따라, 대응하는 방향족기로 치환시킴으로써, 일반식(1)로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
일반식(1)로 표시되는 화합물의 구체예를 이하에 나타내는데, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 사용되는 재료는 이들에 한정되지 않는다. 화학식에 매겨진 번호는 화합물 번호이다.
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
일반식(1)로 표시되는 화합물은 기판상에 양극, 복수의 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 EL 소자의 적어도 하나의 유기층에 함유시킴으로써, 뛰어난 유기 전계 발광 소자를 부여한다. 함유시키는 유기층으로서는 발광층, 전자수송층, 정공저지층 또는 전자저지층이다. 보다 바람직하게는, 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층의 호스트 재료로서 함유시키는 것이 좋다.
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에, 적어도 하나의 발광층을 가지는 유기층을 가지면서, 발광층, 전자수송층, 정공저지층 또는 전자저지층에서 선택되는 적어도 하나의 유기층은 일반식(1)로 표시되는 화합물을 포함한다. 유리하게는, 인광 발광 도펀트와 함께 일반식(1)로 표시되는 화합물을 발광층 중에 포함한다.
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대하여, 도면을 참조하면서 설명하는데, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 하등 도시한 것에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명에 사용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공주입층, 4는 정공수송층, 5는 발광층, 6은 전자수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 발광층과 인접하여 여기자 저지층을 가져도 되고, 또한 발광층과 정공주입층 사이에 전자저지층을 가져도 된다. 여기자 저지층은 발광층의 양극측, 음극측의 어느 것에도 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 기판, 양극, 발광층 및 음극을 필수의 층으로서 가지지만, 필수의 층 이외의 층에 정공주입 수송층, 전자주입 수송층을 가지는 것이 좋고, 또한 발광층과 전자주입 수송층 사이에 정공저지층을 가지는 것이 좋다. 또한 정공주입 수송층은 정공주입층과 정공수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미하고, 전자주입 수송층은 전자주입층과 전자수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
또한 도 1과는 반대의 구조, 즉 기판(1)상에 음극(7), 전자수송층(6), 발광층(5), 정공수송층(4), 양극(2)의 순서로 적층하는 것도 가능하고, 이 경우도 필요에 따라 층을 추가하거나, 생략하는 것이 가능하다.
-기판-
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는 특별히 제한은 없고, 종래부터 유기 EL 소자에 관용되고 있는 것이면 되며, 예를 들면 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 사용할 수 있다.
-양극-
유기 EL 소자에 있어서의 양극으로서는, 일 함수가 큰(4eV이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 바람직하게 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는 Au 등의 금속, CuI, 인듐틴옥시드(ITO), SnO2, ZnO 등의 도전성 투명 재료를 들 수 있다. 또한 IDIXO(In2O3-ZnO) 등 비결정질로 투명 도전막을 제작 가능한 재료를 사용해도 된다. 양극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해, 박막을 형성시켜, 포토리소그래피법으로 소망하는 형상의 패턴을 형성해도 되고, 혹은 패턴 정밀도를 그다지 필요로 하지 않을 경우는(100㎛이상 정도), 상기 전극 물질의 증착이나 스퍼터링시에 소망하는 형상의 마스크를 통해 패턴을 형성해도 된다. 혹은 유기 도전성 화합물과 같이 도포 가능한 물질을 사용할 경우에는, 인쇄 방식, 코팅 방식 등 습식 성막법(成膜法)을 사용할 수도 있다. 이 양극으로부터 발광을 취출할 경우에는, 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하고, 또한 양극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□이하가 바람직하다. 또한 막 두께는 재료에 따라 다르지만, 통상 10~1000nm, 바람직하게는 10~200nm의 범위에서 선택된다.
-음극-
한편, 음극으로서는 일 함수가 작은(4eV이하) 금속(전자주입성 금속이라 칭함), 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 전자주입성 및 산화 등에 대한 내구성의 면에서, 전자주입성 금속과 이것보다 일 함수의 값이 크고 안정된 금속인 제2금속의 혼합물, 예를 들면 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 알루미늄 등이 적합하다. 음극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다. 또한 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□이하가 바람직하고, 막 두께는 통상 10nm~5㎛, 바람직하게는 50~200nm의 범위에서 선택된다. 또한 발광한 광을 투과시키기 위해, 유기 EL 소자의 양극 또는 음극의 어느 한쪽이 투명 또는 반투명이면 발광 휘도가 향상하여 유리하다.
또한 음극에 상기 금속을 1~20nm의 막 두께로 제작한 후에, 양극의 설명에서 든 도전성 투명 재료를 그 위에 제작함으로써, 투명 또는 반투명의 음극을 제작할 수 있고, 이것을 응용함으로써 양극과 음극의 양쪽이 투과성을 가지는 소자를 제작할 수 있다.
-발광층-
발광층은 인광 발광층이며, 인광 발광 도펀트와 호스트 재료를 포함한다. 인광 발광 도펀트 재료로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 이러한 유기 금속 착체는 상기 선행 기술문헌 등에서 공지이며, 이들이 선택되어 사용 가능하다.
바람직한 인광 발광 도펀트로서는, Ir 등의 귀금속 원소를 중심 금속으로서 가지는 Ir(ppy)3 등의 착체류, (Bt)2Iracac 등의 착체류, (Btp)Ptacac 등의 착체류를 들 수 있다. 이들 착체류의 구체예를 이하에 나타내는데, 하기의 화합물에 한정되지 않는다.
Figure pct00017
Figure pct00018
상기 인광 발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 1~50중량%의 범위에 있는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 5~30중량%이다.
발광층에 있어서의 호스트 재료로서는, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 그러나 상기 화합물을 발광층 이외의 다른 어느 유기층에 사용하는 경우는, 발광층에 사용하는 재료는 상기 화합물 이외의 다른 호스트 재료여도 된다. 또한 상기 화합물과 다른 호스트 재료를 병용해도 된다. 또한 공지의 호스트 재료를 복수 종류 병용하여 사용해도 된다.
사용할 수 있는 공지의 호스트 화합물로서는, 정공수송능, 전자수송능을 가지면서, 발광의 장파장화를 방지하면서, 또한 높은 유리 전이 온도를 가지는 화합물인 것이 바람직하다.
이러한 다른 호스트 재료는 다수의 특허문헌 등에 의해 알려져 있으므로, 그들로부터 선택할 수 있다. 호스트 재료의 구체예로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3아민화합물, 스티릴아민화합물, 방향족 디메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 복소환 테트라카르본산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸 유도체의 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
-주입층-
주입층이란, 구동 전압 저하나 발광 휘도 향상을 위해 전극과 유기층간에 마련되는 층으로, 정공주입층과 전자주입층이 있고, 양극과 발광층 또는 정공수송층의 사이, 및 음극과 발광층 또는 전자수송층과의 사이에 존재시켜도 된다. 주입층은 필요에 따라 마련할 수 있다.
-정공저지층-
정공저지층이란 넓은 의미에서는 전자수송층의 기능을 가지고, 전자를 수송하는 기능을 가지면서 정공을 수송하는 능력이 현저하게 작은 정공저지 재료로 이루어지며, 전자를 수송하면서 정공을 저지함으로써 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다.
정공저지층에는 일반식(1)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하지만, 상기 화합물을 다른 어느 유기층에 사용할 경우는 공지의 정공저지층 재료를 사용해도 된다. 또한 정공저지층 재료로서는, 후술하는 전자수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다.
-전자저지층-
전자저지층이란, 정공을 수송하는 기능을 가지면서 전자를 수송하는 능력이 현저하게 작은 재료로 이루어지고, 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 전자와 정공이 재결합할 확률을 향상시킬 수 있다.
전자저지층에는 일반식(1)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하지만, 상기 화합물을 다른 어느 유기층에 사용할 경우는 공지의 전자저지층 재료를 사용해도 된다. 전자저지층의 재료로서는, 후술하는 정공수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다. 전자저지층의 막 두께는 바람직하게는 3~100nm이며, 보다 바람직하게는 5~30nm이다.
-여기자 저지층-
여기자 저지층이란, 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 생긴 여기자가 전하수송층에 확산하는 것을 저지하기 위한 층이며, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가두는 것이 가능해져, 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 여기자 저지층은 발광층에 인접하여 양극측, 음극측의 어느 것에도 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다.
여기자 저지층의 재료로서는, 예를 들면 1,3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)-4-페닐페놀라토알루미늄(III)(BAlq)을 들 수 있다.
-정공수송층-
정공수송층이란 정공을 수송하는 기능을 가지는 정공수송 재료로 이루어지고, 정공수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
정공수송 재료로서는, 정공의 주입 또는 수송, 전자의 장벽성의 어느 하나를 가지는 것이며, 유기물, 무기물의 어느 것이어도 된다. 정공수송층에는 일반식(1)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하지만, 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 공지의 정공수송 재료로서는 예를 들면, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 또한 도전성 고분자 올리고머, 특히 티오펜 올리고머 등을 들 수 있지만, 포르피린화합물, 방향족 제3급 아민화합물 및 스티릴아민화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 방향족 제3급 아민화합물을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
-전자수송층-
전자수송층이란 전자를 수송하는 기능을 가지는 재료로 이루어지고, 전자수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
전자수송 재료(정공저지 재료를 겸하는 경우도 있음)로서는, 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 가지고 있으면 된다. 전자수송층에는 일반식(1)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하지만, 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있고, 예를 들면 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 옥사디아졸 유도체 등을 들 수 있다. 또한 상기 옥사디아졸 유도체에 있어서, 옥사디아졸환의 산소원자를 유황원자로 치환한 티아디아졸 유도체, 전자 흡인기로서 알려져 있는 퀴녹살린환을 가지는 퀴녹살린 유도체도 전자수송 재료로서 사용할 수 있다. 또한 이들 재료를 고분자쇄에 도입하거나, 또는 이들 재료를 고분자의 주쇄로 한 고분자 재료를 사용할 수도 있다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 물론 이들 실시예에 한정되는 것은 아니며, 그 요지를 넘지 않는 한에 있어서, 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다.
(합성예 1)
화합물 1의 합성
Figure pct00019
질소 분위기하, 56.4% 수소화나트륨 2.52g(0.059mol), 탈수N,N-디메틸포름아미드(DMF) 100ml를 첨가하여 교반하였다. 5,7-디히드로-6-페닐-디인돌로[2,3-a:3',2'-i]카르바졸 10.0g(0.024mol)에 DMF 100ml를 첨가하여, 일단 용해시키고 30분간에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후 실온에서 1시간 교반을 계속하였다. 그 후, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 13.97g(0.052mol)에 DMF 100ml를 첨가하여, 일단 용해시키고 30분간에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후 7시간 교반을 계속하였다. 그 후, 80℃에서 15시간 교반을 계속하였다. 실온까지 냉각한 후 물 300ml를 첨가하고, 석출한 결정을 여과 채취하였다. 여과 채취한 결정을 감압 건조시킨 후, 메탄올로 2회 가열 리슬러리를 행하고, 얻어진 결정을 감압 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1을 13.4g(0.015 mol, 수율 63%) 얻었다.
APCI-TOFMS, m/z 884[M+H]+
또한 상기 합성예 및 명세서 중에 기재된 합성방법에 준하여, 화합물 24, 22, 31 및 35를 준비하고, 유기 EL 소자의 제작에 제공하였다.
(실시예 1)
막 두께 110nm의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판상에, 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5Pa로 적층시켰다. 우선, ITO상에 구리 프탈로시아닌(CuPC)을 25nm의 두께로 형성하였다. 다음으로, 정공수송층으로서 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 40nm의 두께로 형성하였다. 다음으로, 정공수송층상에, 호스트 재료로서의 합성예 1에서 얻은 화합물 1과, 인광 발광 도펀트로서의 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3)을 다른 증착원으로부터, 공증착하여 40nm의 두께로 발광층을 형성하였다. 발광층 중의 Ir(ppy)3의 농도는 10.0wt%였다. 다음으로, 전자수송층으로서 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)을 20nm의 두께로 형성하였다. 또한 전자수송층상에, 전자주입층으로서 불화리튬(LiF)을 1.0nm의 두께로 형성하였다. 마지막으로, 전자주입층상에, 전극으로서 알루미늄(Al)을 70nm의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
(비교예 1)
발광층의 호스트 재료로서, 4,4'-비스(9-카르바졸릴)비페닐(CBP)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
(비교예 2)
발광층의 호스트 재료로서, 하기 화합물 H-1을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
Figure pct00020
실시예 1 및 비교예 1~2에서 얻어진 유기 EL 소자에 외부전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 바, 표 1과 같은 발광 특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 1에 있어서, 화합물은 호스트 재료로서 사용한 화합물을 나타내고, 휘도, 전압 및 발광 효율은 10mA/cm2에서의 값을 나타낸다. 또한 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 모두 530nm이며, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
Figure pct00021
(실시예 2)
막 두께 150nm의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판상에, 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa로 적층시켰다. 우선, ITO상에 정공주입층으로서 구리 프탈로시아닌(CuPc)을 25nm의 두께로 형성하였다. 다음으로, 정공주입층상에, 정공수송층으로서 NPB를 55nm의 두께로 형성하였다. 다음으로, 정공수송층상에, 발광층의 호스트 재료로서 화합물 24와 비스(2-(2'-벤조[4,5-a]티에닐)피리디나토-N,C3)이리듐(아세틸아세토네이트)((Btp)2Iracac)를 다른 증착원으로부터 공증착하여 47.5nm의 두께로 형성하였다. 이때, (Btp)2Iracac의 농도는 8.0wt%였다. 다음으로, 전자수송층으로서 Alq3을 30nm의 두께로 형성하였다. 또한 전자수송층상에, 전자주입층으로서 LiF를 1nm의 두께로 형성하였다. 마지막으로, 전자주입층상에, 전극으로서 Al을 200nm의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
(실시예 3)
발광층의 호스트 재료로서, 화합물 31을 사용한 것 이외에는 실시예 2와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
(비교예 3)
발광층의 호스트 재료로서, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)-4-페닐페놀라토알루미늄(III)(BAlq)을 사용한 것 이외에는 실시예 2와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
(비교예 4)
발광층의 호스트 재료로서, 화합물 H-1을 사용한 것 이외에는 실시예 2와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 2~3 및 비교예 3~4에서 얻어진 유기 EL 소자에 외부전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 바, 표 2와 같은 발광 특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 2에 있어서, 휘도, 전압 및 발광 효율은 10mA/cm2에서의 값을 나타낸다. 또한 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 모두 620nm이며, (Btp)2Iracac으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
Figure pct00022
(실시예 4)
도 1에 있어서 정공수송층을 생략하고, 전자주입층을 추가한 구성의 유기 EL 소자를 제작하였다. UV 오존 세정 및 건조 공정을 거친 막 두께 150nm의 ITO로 이루어지는 유리 기판상에, 정공주입층으로서 PEDOT·PSS(Baytron P CH8000)의 20중량% 에탄올 용액을, 회전수 3000rpm으로 60초간 스핀 코트 제막(製膜)하고, 200℃에서 60분간 건조하였다. 이때의 막 두께는 25nm였다. 다음으로, 발광층으로서, 호스트 재료가 화합물 22(38.0중량부), 인광 도펀트 재료가 Ir(ppy)3(2.0중량부), 디클로로메탄(2840중량부)의 혼합 용액을, 회전수 4000rpm으로 30초간 스핀 코트 제막하고, 120℃에서 30분간 건조하였다. 이때의 발광층의 막 두께는 70nm였다. 다음으로, 전자수송층으로서, Alq3을 진공증착법으로, 증착 레이트 0.1nm/sec로 35nm의 두께로 제막하였다. 또한 전자주입층으로서, 진공증착법으로 LiF를 0.5nm의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자주입층상에 전극으로서, 진공증착법으로 Al을 170nm의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
(실시예 5)
발광층의 호스트 재료로서, 화합물 35를 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
(비교예 5)
발광층의 호스트 재료로서, 화합물 H-1을 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 4 및 비교예 5~6에서 얻어진 유기 EL 소자의 초기 특성으로서, 소자에 외부전원을 접속하여 100mA/cm2의 전류가 흐르도록 직류 전압을 인가하고, 그때의 전류 효율(cd/A)을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure pct00023
본 발명의 유기 EL 소자는 발광 특성, 구동 수명 및 내구성에 있어서, 실용상 만족할 수 있는 레벨에 있고, 플랫 패널 디스플레이(휴대전화 표시 소자, 차재(車載) 표시 소자, OA 컴퓨터 표시 소자나 텔레비전 등), 면 발광체로서의 특징을 살린 광원(조명, 복사기의 광원, 액정 디스플레이나 계기류의 백라이트 광원), 표시판이나 표식등 등에의 응용에 있어서, 그 기술적 가치는 큰 것이다.

Claims (5)

  1. 기판상에, 양극, 인광 발광층을 포함하는 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층, 정공수송층, 전자수송층, 정공저지층 및 전자저지층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 유기층 중에, 일반식(1)로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure pct00024

    일반식(1) 중, Z는 식(1a)로 표시되는 화합물로부터 하나의 Ar을 제거하여 생기는 1가의 기를 나타내고, L은 m가의 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타내며, m은 1~4의 정수를 나타낸다. m이 2 이상인 경우, Z는 동일해도 달라도 된다.
    식(1a) 중, 환 A는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1b)로 표시되는 탄화수소환을 나타내고, 환 B는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1c)로 표시되는 복소환을 나타내며, n은 2~4의 정수를 나타낸다. 식(1a) 및 (1b) 중, R은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~17의 방향족 복소환기를 나타낸다. 식(1a) 및 (1c) 중, Ar은 각각 독립적으로 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타낸다. 단, L, Ar 중 적어도 하나는 식(1d)로 표시되는 화합물로부터 m개 또는 1개의 수소를 제거하여 생기는 m가 또는 1가의 기이다.
    Figure pct00025

    식(1d) 중, X는 메틴, 질소 또는 C-Ar1을 나타내는데, 적어도 하나는 질소이다. Ar1은 각각 독립적으로 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, m이 1 또는 2의 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, 식(1a) 중의 n이 2인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  4. 제2항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, 식(1a)가 하기 식(2)~(4)의 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure pct00026

    식(2)~(4) 중, Ar 및 R은 식(1a), (1b) 및 (1c)와 동의(同意)이다.
  5. 제1항에 있어서,
    일반식(1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기층이 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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