CN106575709B - 电荷传输性材料 - Google Patents

Abstract

本发明提供电荷传输性材料，其含有包含式(1)所示化合物的电荷传输性物质、以及包含分子量为200～9,000的电荷传输性化合物的电荷传输性物质；该电荷传输性材料在有机溶剂中显示出良好的溶解性，通过将其溶解于有机溶剂中，能够调制成再现性良好地形成电荷传输性、平坦性和均匀性皆优良的电荷传输性薄膜的电荷传输性清漆。

Description

电荷传输性材料

技术领域

本发明涉及电荷传输性材料。

背景技术

在有机电致发光(以下称为有机EL)元件中，作为发光层和电荷注入层，可以使用包含有机化合物的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担着阳极与空穴传输层或发光层之间的电荷的授受，发挥着用于实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度的重要功能。

空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干式法以及以旋涂法为代表的湿式法，对这些方法进行比较，湿式法可以高效率地制造大面积且平坦性优良的薄膜。因此，在有机EL显示器向大面积化发展的当今，希望使用能够以湿式法形成的空穴注入层。

鉴于这种情况，本发明人等开发了能够适用于各种湿法工艺、同时能够形成当适用于有机EL元件的空穴注入层时可以实现优良的EL元件特性的薄膜的电荷传输性材料、以及对于在用于该电荷传输性材料的有机溶剂中的溶解性良好的化合物(参见例如专利文献1～4)。

然而，关于空穴注入层用的湿法工艺材料经常被要求进行改善，特别是要求能够形成电荷传输性优良的薄膜的湿式法材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2008/032616号

专利文献2：国际公开第2008/129947号

专利文献3：国际公开第2006/025342号

专利文献4：国际公开第2010/058777号

专利文献5：特开2014-33008号公报

发明内容

发明所要解决的课题

本发明是鉴于上述情况而完成的，其目的是要提供在有机溶剂中显示出良好的溶解性、可以通过将其溶解于有机溶剂中来调制清漆，由此可以调制成能够再现性良好地形成电荷传输性、平坦性和均匀性皆优良的电荷传输性薄膜的电荷传输性清漆的电荷传输性材料。

用于解决课题的手段

本发明人等为了达到上述目的而进行了精心的研究，结果发现，含有包含二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈的电荷传输性物质、包含分子量为200～9,000的电荷传输性化合物的电荷传输性物质的电荷传输性材料，显示出在有机溶剂中的良好的溶解性，由该通过使上述电荷传输性材料溶解于有机溶剂中而得到的清漆可以再现性良好地获得电荷传输性、平坦性和均匀性皆优良的电荷传输性薄膜，并且，通过将该薄膜用作空穴注入层，可以获得优良的亮度特性的有机EL元件，至此完成了本发明。

予以说明，专利文献5公开了通过将二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈溶解而形成的有机EL用的涂布液，但关于含有包含二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈的电荷传输性物质以及包含分子量为200～9,000的电荷传输性化合物的电荷传输性物质的电荷传输性材料没有具体公开。

另外，在同一文献中，并没有关于教导由该通过将这样的电荷传输性材料溶解于有机溶剂中而得到的清漆可以再现性良好地获得电荷传输性、平坦性和均匀性皆优良的电荷传输性薄膜的记载，也没有暗示这一点的记载。

即，本发明提供：

1、电荷传输性材料，其特征在于，其含有：包含式(1)所示化合物的电荷传输性物质、以及包含分子量为200～9,000的电荷传输性化合物(但上述式(1)所示化合物除外)的电荷传输性物质，

[化1]

2、1所述的电荷传输性材料，其中，上述电荷传输性化合物为选自芳基胺衍生物、噻吩衍生物以及吡咯衍生物中的至少1种；

3、1或2所述的电荷传输性材料，其还含有掺杂剂物质；

4、电荷传输性清漆，其含有1～3的任1项所述的电荷传输性材料、以及有机溶剂；上述电荷传输性材料溶解于上述有机溶剂中；

5、4所述的电荷传输性清漆，其还含有有机硅烷化合物；

6、电荷传输性薄膜，其是使用4或5所述的电荷传输性清漆制作的；

7、有机电致发光元件，其具有6所述的电荷传输性薄膜；

8、电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将4或5所述的电荷传输性清漆涂布到基材上、进行干燥；

9、电荷传输性薄膜的平坦化方法，该方法为通过使用式(1)所示化合物而形成的电荷传输性薄膜的平坦化方法，其特征在于，使用含有电荷传输性材料和有机溶剂、将上述电荷传输性材料溶解于上述有机溶剂的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性材料含有：包含式(1)所示化合物的电荷传输性物质、以及包含分子量为200～9,000的电荷传输性化合物(但上述式(1)所示化合物除外)的电荷传输性物质，

[化2]

10、有机电致发光元件的驱动电压的降低方法，该方法是具有阳极和阴极、含有介于这些各电极之间的发光层、空穴注入层及空穴传输层的多个功能层的有机电致发光元件的驱动电压的降低方法，其特征在于，使用含有电荷传输性材料和有机溶剂、将上述电荷传输性材料溶解于上述有机溶剂中而形成的电荷传输性清漆，其中，上述电荷传输性材料含有：包含式(1)所示化合物的电荷传输性物质、以及包含分子量为200～9,000的电荷传输性化合物(但上述式(1)所示化合物除外)的电荷传输性物质，

[化3]

发明的效果

本发明的电荷传输性材料不仅显示出在有机溶剂中的良好溶解性，而且显示出优良的电荷传输性，因此，通过将该电荷传输性材料溶解于有机溶剂，能够容易地调制能够形成电荷传输性、平坦性和均匀性皆优良的电荷传输性薄膜的电荷传输性清漆。

另外，由这样调制而成的电荷传输性清漆制得的薄膜，其电荷传输性、平坦性和均匀性皆优良，因此，能够适宜作为以有机EL元件为代表的电子器件用薄膜使用。特别地，通过将该薄膜适用于有机EL元件的空穴注入层，能够获得低驱动电压的有机EL元件。

进而，这样调制而成的电荷传输性清漆即便在采用旋涂法或狭缝涂布法等可大面积成膜的各种湿法工艺的情况下，也能够再现性良好地制造电荷传输性优良的薄膜，因此，能够充分应对近年来在有机EL元件领域的进展。

而且，由本发明电荷传输性清漆制得的薄膜的电荷传输性优良，因此，也能够期待作为有机薄膜太阳能电池的阳极缓冲层、抗静电膜等来使用。

予以说明，用本发明的电荷传输性清漆再现性良好地获得电荷传输性、平坦性和均匀性皆优良的薄膜的理由尚不确定，但可以推测，通过将结晶性比较低的物质与结晶性比较高的二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈一起溶解于有机溶剂中来调制清漆，使从该清漆中除去溶剂而得到的固体膜的结晶性降低，其结果，使仅用溶解有二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈的清漆所不能实现的、优良的电荷传输性、平坦性和均匀性，能够得以实现。

附图说明

图1为利用共焦点激光显微镜观察实施例2-1中制作的薄膜获得的观察图。

图2为利用共焦点激光显微镜观察实施例2-2中制作的薄膜获得的观察图。

图3为利用共焦点激光显微镜观察比较例2-1中制作的薄膜获得的观察图。

具体实施方式

以下，更详细地说明本发明。

本发明所述的电荷传输性材料含有包含式(1)所示化合物的电荷传输性物质、以及包含分子量为200～9,000的电荷传输性化合物(式(1)所示化合物除外)(以下有时简单地称为“电荷传输性化合物”)的电荷传输性物质。

式(1)所示化合物为CAS编号为105598-27-4的二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈。

予以说明，电荷传输性与导电性具有相同含义，与空穴传输性也具有相同含义。另外，本发明的电荷传输性清漆不仅其本身具有电荷传输性，而且使用清漆而获得的固体膜也具有电荷传输性。

[化4]

本发明中，从调制能够形成平坦性优良的薄膜的均匀清漆的观点考虑，电荷传输性化合物的分子量可为200～9,000；从获得耐溶剂性优良的电荷传输性薄膜的观点考虑，分子量优选为300以上，更优选为400以上；从调制能够再现性更良好地形成平坦性优良的薄膜的均匀清漆的观点考虑，分子量优选为8,000以下，更优选为7,000以下，进一步优选为6,000以下，更进一步优选为5,000以下。

予以说明，在进行薄膜化的情况下，从防止电荷传输性物质发生分离的观点考虑，电荷传输性化合物优选没有分子量分布(分散度为1)(即，优选为单一的分子量)。

作为电荷传输性化合物，可以使用以往有机EL等领域中使用的电荷传输性化合物。

作为其具体例，可列举出低聚苯胺衍生物、N,N'-二芳基联苯胺衍生物、N,N,N',N'-四芳基联苯胺衍生物等芳基胺衍生物、低聚噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻吩并苯并噻吩衍生物等噻吩衍生物、低聚吡咯等吡咯衍生物等各种空穴传输性物质，其中，优选芳基胺衍生物、噻吩衍生物，更优选芳基胺衍生物，进一步优选由式(2)或(3)表示的苯胺衍生物。

[化5]

式(3)中，R¹和R²彼此独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、或者可被卤原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基。

作为卤原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氟原子。

作为碳数1～20的烷基，可以是直链状、支链状、环状中的任一种，可列举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳数1～20的直链或支链状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳数3～20的环状烷基等。

作为碳数2～20的烯基的具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。

作为碳数2～20的炔基的具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1,1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。

作为碳数6～20的芳基的具体例，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。

作为碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-

唑基、4-

唑基、5-唑基、3-异

唑基、4-异唑基、5-异

唑基等含氧杂芳基；2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基等含硫杂芳基；2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、5-吡嗪基、6-吡嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、5-哒嗪基、6-哒嗪基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4,5-四嗪-3-基、1,2,3,4-四嗪-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹

啉基(quinoxanyl)、5-喹

啉基、6-喹

啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉基等含氮杂芳基等。

其中，R¹和R²优选为氢原子、氟原子、氰基、可被卤原子取代的碳数1～20的烷基、可被卤原子取代的碳数6～20的芳基、可被卤原子取代的碳数2～20的杂芳基，更优选为氢原子、氟原子、氰基、可被卤原子取代的碳数1～10的烷基、可被卤原子取代的苯基，进一步优选为氢原子、氟原子、甲基、三氟甲基，以氢原子为最佳。

上述式(2)和(3)中的Ph¹表示由式(P1)表示的基团。

[化6]

此处，R³～R⁶彼此独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、或者可被卤原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基，作为其具体例，可列举出与在上述R¹和R²的说明中相同的原子和基团。

特别地，作为R³～R⁶，优选为氢原子、氟原子、氰基、可被卤原子取代的碳数1～20的烷基、可被卤原子取代的碳数6～20的芳基、可被卤原子取代的碳数2～20的杂芳基，更优选为氢原子、氟原子、氰基、可被卤原子取代的碳数1～10的烷基、可被卤原子取代的苯基，进一步优选为氢原子、氟原子、甲基、三氟甲基，以氢原子为最佳。

以下列举出适宜作为Ph¹的基团的具体例，但不限定于这些例子。

[化7]

上述式(2)中的Ar¹彼此独立地表示由式(B1)～(B11)中的任一个表示的基团，特别地，优选为由式(B1′)～(B11′)中的任一个表示的基团。

[化8]

[化9]

此处，R⁷～R²⁷、R³⁰～R⁵¹以及R⁵³～R¹⁵⁴彼此独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、或者可被卤原子取代的、二苯基氨基、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；R²⁸和R²⁹彼此独立地表示可被Z¹取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；R⁵²表示氢原子、可被Z⁴取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基、或者可被Z¹取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z¹表示卤原子、硝基、氰基、或者可被Z²取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基；Z²表示卤原子、硝基、氰基、或者可被Z³取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z³表示卤原子、硝基或者氰基；Z⁴表示卤原子、硝基、氰基、或者可被Z⁵取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z⁵表示卤原子、硝基、氰基、或者可被Z³取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基；作为这些卤原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基以及碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出与上述R¹和R²的说明中相同的原子和基团。

特别地，作为R⁷～R²⁷、R³⁰～R⁵¹以及R⁵³～R¹⁵⁴，优选为氢原子、氟原子、氰基、可被卤原子取代的二苯基氨基、可被卤原子取代的碳数1～20的烷基、可被卤原子取代的碳数6～20的芳基、可被卤原子取代的碳数2～20的杂芳基，更优选为氢原子、氟原子、氰基、可被卤原子取代的碳数1～10的烷基、可被卤原子取代的苯基，进一步优选为氢原子、氟原子、甲基、三氟甲基，以氢原子为最佳。

另外，作为R²⁸和R²⁹，优选为可被Z¹取代的碳数6～14的芳基、可被Z¹取代的碳数2～14的杂芳基，更优选为可被Z¹取代的碳数6～14的芳基，进一步优选为可被Z¹取代的苯基、可被Z¹取代的1-萘基、可被Z¹取代的2-萘基。

而且，作为R⁵²，优选为氢原子、可被Z¹取代的碳数6～20的芳基、可被Z¹取代的碳数2～20的杂芳基、可被Z⁴取代的碳数1～20的烷基，更优选为氢原子、可被Z¹取代的碳数6～14的芳基、可被Z¹取代的碳数2～14的杂芳基、可被Z⁴取代的碳数1～10的烷基，进一步优选为氢原子、可被Z¹取代的碳数6～14的芳基、可被Z¹取代的碳数2～14的含氮杂芳基、可被Z⁴取代的碳数1～10的烷基，更进一步优选为氢原子、可被Z¹取代的苯基、可被Z¹取代的1-萘基、可被Z¹取代的2-萘基、可被Z¹取代的2-吡啶基、可被Z¹取代的3-吡啶基、可被Z¹取代的4-吡啶基、可被Z⁴取代的甲基。

另外，Ar⁴彼此独立地表示可被二(碳数6～20的芳基)氨基取代的碳数6～20的芳基。

作为碳数6～20的芳基的具体例，可列举出与R¹和R²的说明中相同的基团，作为二(碳数6～20的芳基)氨基的具体例，可列举出二苯基氨基、1-萘基苯基氨基、二(1-萘基)氨基、1-萘基-2-萘基氨基、二(2-萘基)氨基等。

作为Ar⁴，优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、对-(二苯基氨基)苯基、对-(1-萘基苯基氨基)苯基、对-(二(1-萘基)氨基)苯基、对-(1-萘基-2-萘基氨基)苯基、对-(二(2-萘基)氨基)苯基，更优选为对-(二苯基氨基)苯基。

以下列举出作为Ar¹优选的基团的具体例，但不限定于这些例子。

[化10]

(式中，DPA表示二苯基氨基。)

[化11]

[化12]

[化13]

(式中，R⁵²表示与上述相同的含义。)[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

上述式(2)中的Ar²彼此独立地表示由式(A1)～(A18)中的任一个表示的基团。

[化18]

此处，式中，R¹⁵⁵表示氢原子、可被Z⁴取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基、或者可被Z¹取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；R¹⁵⁶和R¹⁵⁷彼此独立地表示可被Z¹取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；DPA表示二苯基氨基；Ar⁴、Z¹，Z³～Z⁵表示与上述相同的含义。作为这些卤原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基以及碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出与上述R¹和R²中说明的相同的原子和基团。

特别地，作为R¹⁵⁵，优选为氢原子、可被Z¹取代的碳数6～20的芳基、可被Z¹取代的碳数2～20的杂芳基、可被Z⁴取代的碳数1～20的烷基，更优选为氢原子、可被Z¹取代的碳数6～14的芳基、可被Z¹取代的碳数2～14的杂芳基、可被Z⁴取代的碳数1～10的烷基，进一步优选为氢原子、可被Z¹取代的碳数6～14的芳基、可被Z¹取代的碳数2～14的含氮杂芳基、可被Z⁴取代的碳数1～10的烷基，更进一步优选为氢原子、可被Z¹取代的苯基、可被Z¹取代的1-萘基、可被Z¹取代的2-萘基、可被Z¹取代的2-吡啶基、可被Z¹取代的3-吡啶基、可被Z¹取代的4-吡啶基、可被Z⁴取代的甲基。

另外，作为R¹⁵⁶和R¹⁵⁷，优选为可被Z¹取代的碳数6～14的芳基、可被Z¹取代的碳数2～14的杂芳基，更优选为可被Z¹取代的碳数6～14的芳基，进一步优选为可被Z¹取代的苯基、可被Z¹取代的1-萘基、可被Z¹取代的2-萘基。

以下列举出适宜作为Ar²的基团的具体例，但不限定于这些例子。

[化19]

(式中，DPA表示与上述相同的含义。)

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

(式中，R¹⁵⁵表示与上述相同的含义。)

[化25]

予以说明，从所获苯胺衍生物的合成容易性考虑，式(2)中，优选Ar¹全部为同一种基团、Ar²全部为同一种基团，更优选Ar¹和Ar²全部为同一种基团。即，式(2)表示的苯胺衍生物更优选为由式(2-1)表示的苯胺衍生物。

另外，如下文所述，从使用比较便宜的双(4-氨基苯基)胺作为原料化合物能够比较简便地进行合成、同时在有机溶剂中的溶解性优良的观点考虑，式(2)表示的苯胺衍生物优选为由式(2-1)表示的苯胺衍生物。

[化26]

式(2-1)中，Ph¹和k表示与上述相同的含义，Ar⁵表示同时由式(D1)～(D13)中的任一个表示的基团，特别地，优选为由式(D1′)～(D13′)中的任一个表示的基团。

予以说明，作为Ar⁵的具体例，可列举出与上述适宜作为Ar¹的基团的具体例相同的基团。

[化27]

(式中，R²⁸、R²⁹、R⁵²、Ar⁴和DPA表示与上述相同的含义。)

[化28]

(式中，R²⁸、R²⁹、R⁵²、Ar⁴和DPA表示与上述相同的含义。)

另外，如下文所述，从使用比较便宜的双(4-氨基苯基)胺作为原料化合物能够比较简便地进行合成、同时所获苯胺衍生物在有机溶剂中的溶解性优良的观点考虑，式(2)表示的苯胺衍生物优选为由式(2-2)表示的苯胺衍生物。

[化29]

上述Ar⁶表示同时由式(E1)～(E14)中的任一个表示的基团。

[化30]

(式中，R⁵²表示与上述相同的含义。)

上述式(3)中的Ar³表示由式(C1)～(C8)中的任一个表示的基团，特别地，优选为由(C1′)～(C8′)中的任一个表示的基团。

[化31]

[化32]

上述式(2)中的k表示1～10的整数，从提高化合物在有机溶剂中的溶解性的观点考虑，优选为1～5，更优选为1～3，进一步优选为1或者2，以1为最佳。

上述式(3)中的l表示1或者2。

予以说明，R²⁸、R²⁹、R⁵²和R¹⁵⁵～R¹⁵⁷中，Z¹优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z²取代的碳数1～10的烷基、可被Z²取代的碳数2～10的烯基、可被Z²取代的碳数2～10的炔基，更优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z²取代的碳数1～3的烷基、可被Z²取代的碳数2～3的烯基、可被Z²取代的碳数2～3的炔基，进一步优选为氟原子、可被Z²取代的碳数1～3的烷基、可被Z²取代的碳数2～3的烯基、可被Z²取代的碳数2～3的炔基。

R²⁸、R²⁹、R⁵²和R¹⁵⁵～R¹⁵⁷中，Z⁴优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z⁵取代的碳数6～14的芳基，更优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z⁵取代的碳数6～10的芳基，进一步优选为氟原子、可被Z⁵取代的碳数6～10的芳基，更进一步优选为氟原子、可被Z⁵取代的苯基。

R²⁸、R²⁹、R⁵²和R¹⁵⁵～R¹⁵⁷中，Z²优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z³取代的碳数6～14的芳基，更优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z³取代的碳数6～10的芳基，进一步优选为氟原子、可被Z³取代的碳数6～10的芳基，更进一步优选为氟原子、可被Z³取代的苯基。

R²⁸、R²⁹、R⁵²和R¹⁵⁵～R¹⁵⁷中，Z⁵优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z³取代的碳数1～10的烷基、可被Z³取代的碳数2～10的烯基、可被Z³取代的碳数2～10的炔基，更优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z³取代的碳数1～3的烷基、可被Z³取代的碳数2～3的烯基、可被Z³取代的碳数2～3的炔基，进一步优选为氟原子、可被Z³取代的碳数1～3的烷基、可被Z³取代的碳数2～3的烯基、可被Z³取代的碳数2～3的炔基。

R²⁸、R²⁹、R⁵²和R¹⁵⁵～R¹⁵⁷中，Z³优选为卤原子，更优选为氟原子。

另一方面，R⁷～R²⁷、R³⁰～R⁵¹和R⁵³～R¹⁵⁴中，Z¹优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z²取代的碳数1～3的烷基、可被Z²取代的碳数2～3的烯基、可被Z²取代的碳数2～3的炔基，更优选为卤原子、可被Z²取代的碳数1～3的烷基，进一步优选为氟原子、可被Z²取代的甲基。

R⁷～R²⁷、R³⁰～R⁵¹和R⁵³～R¹⁵⁴中，Z⁴优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z⁵取代的碳数6～10的芳基，更优选为卤原子、可被Z⁵取代的碳数6～10的芳基，进一步优选为氟原子、可被Z⁵取代的苯基。

R⁷～R²⁷、R³⁰～R⁵¹和R⁵³～R¹⁵⁴中，Z²优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z³取代的碳数6～10的芳基，更优选为卤原子、可被Z³取代的碳数6～10的芳基，进一步优选为氟原子、可被Z³取代的苯基。

R⁷～R²⁷、R³⁰～R⁵¹和R⁵³～R¹⁵⁴中，Z⁵优选为卤原子、硝基、氰基、可被Z³取代的碳数1～3的烷基、可被Z³取代的碳数2～3的烯基、可被Z³取代的碳数2～3的炔基，更优选为卤原子、可被Z³取代的碳数1～3的烷基，进一步优选为氟原子、可被Z³取代的甲基。

R⁷～R²⁷、R³⁰～R⁵¹和R⁵³～R¹⁵⁴中，Z³优选为卤原子，更优选为氟原子。

适宜作为上述R⁵²和R¹⁵⁵的基团的具体例，可列举出以下的基团，但不限定于这些基团。

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

上述烷基、烯基和炔基的碳数，优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。

另外，上述芳基和杂芳基的碳数，优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。

上述由式(2)表示的苯胺衍生物可以通过使式(4)表示的胺化合物与式(5)表示的芳基化合物在催化剂存在下进行反应来制备。

[化39]

(式中，X表示卤原子或者假卤素基；Ar¹、Ar²、Ph¹和k表示与上述相同的含义。)

特别地，由式(2-1)表示的苯胺衍生物可以通过使式(6)表示的胺化合物与式(7)表示的芳基化合物在催化剂存在下进行反应来制备。

[化40]

(式中，X、Ar⁵、Ph¹和k表示与上述相同的含义。)

另外，由式(2-2)表示的苯胺衍生物可以通过使双(4-氨基苯基)胺与式(8)表示的芳基化合物在催化剂存在下进行反应来制备。

[化41]

(式中，X和Ar⁶表示与上述相同的含义。)

另一方面，由上述式(3)表示的苯胺衍生物可以通过使式(9)表示的胺化合物与式(10)表示的芳基化合物在催化剂存在下进行反应来制备。

[化42]

(式中，X、R¹、R²、Ar³、Ph¹和l表示与上述相同的含义。)

作为卤原子，可列举出与上述相同的卤原子。

作为假卤素基，可列举出甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁磺酰氧基等(氟代)烷基磺酰氧基；苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基等芳族磺酰氧基等。

由式(4)、(6)或者(9)表示的胺化合物或者双(4-氨基苯基)胺与由式(5)、(7)、(8)或者(10)表示的芳基化合物的进料比，相对于胺化合物或者双(4-氨基苯基)胺的全部NH基的物质量，可以使芳基化合物为当量以上，优选为1～1.2当量左右。

作为在上述反应中使用的催化剂，可列举出例如，氯化铜、溴化铜、碘化铜等铜催化剂；Pd(PPh₃)₄(四(三苯基膦)钯)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(双(三苯基膦)二氯钯)、Pd(dba)₂(双(二亚苄基丙酮)钯)、Pd₂(dba)₃(三(二亚苄基丙酮)二钯)、Pd(P-t-Bu₃)₂(双(三(叔丁基膦))钯)、Pd(OAc)₂(乙酸钯)等钯催化剂等。这些催化剂可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。另外，这些催化剂也可以与公知的适当的配体一起使用。

作为这样的配体，可列举出三苯基膦、三邻甲苯基膦、二苯基甲基膦、苯基二甲基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三叔丁基膦、二叔丁基(苯基)膦、二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯基膦基)丙烷、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁等叔膦、亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三苯酯等叔亚磷酸酯等。

相对于由式(5)、(7)、(8)或者(10)表示的芳基化合物1mol，催化剂的用量可以为0.2mol左右，优选为0.15mol左右。

另外，在使用配体的情况下，相对于所使用的金属配合物，其用量可以为0.1～5当量，优选为1～2当量。

当原料化合物全部为固体时，或者从高效率地获得作为目标产物的苯胺衍生物的观点考虑，上述各反应优选在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，只要对反应没有不利影响，其种类就没有特殊限制。作为具体例，可列举出脂烃类(戊烷、正己烷、正辛烷、正癸烷、萘烷等)、卤代脂烃类(氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等)、芳烃类(苯、硝基苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯等)、卤代芳烃类(氯苯、溴苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯等)、醚类(乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二

烷、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二正丁基酮、环己酮等)、酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、内酰胺和内酯类(N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯等)、脲类(N,N-二甲基咪唑烷酮、四甲基脲等)、亚砜类(二甲亚砜、环丁砜等)、腈类(乙腈、丙腈、丁腈等)等，这些溶剂可以单独使用，也可以将2种以上混合使用。

反应温度可以在所使用的溶剂的熔点至沸点的范围内适宜设定，特别地，优选0～200℃左右，更优选20～150℃。

反应结束后，按照常规方法进行后处理，可以得到作为目标产物的苯胺衍生物。

在上述的由式(2)表示的苯胺衍生物的制备方法中，能够作为原料使用的由式(4’)表示的胺化合物，可以通过使式(11)表示的胺化合物与式(12)表示的芳基化合物在催化剂存在下进行反应来高效率地制备。

[化43]

(式中，X、Ar¹、Ph¹和k表示与上述相同的含义。但是，2个Ar¹不能同时为由式(B1)表示的基团。)

由式(4’)表示的胺化合物的上述制备方法，其是使式(11)表示的胺化合物与式(12)表示的芳基化合物进行偶联反应的制备方法，式(11)表示的胺化合物与式(12)表示的芳基化合物的进料比，按物质的量比计，相对于胺化合物1，芳基化合物优选为2～2.4左右。

此外，与该偶联反应中的催化剂、配体、溶剂、反应温度等有关的各条件，与对于式(2)表示的苯胺衍生物的制备方法的说明中的上述条件相同。

予以说明，当要制备式(2)中Ar¹为由R⁵²是氢原子的式(B4)表示的基团或者为由式(B10)表示的基团，或者，Ar²为由式(A12)表示的基团或者为由R¹⁵⁵(包含式(2-1)中的R⁵²)是氢原子的式(A16)表示的基团的苯胺衍生物时，上述的反应中，也可以使用在氨基上具有公知的保护基的芳基化合物。

予以说明，由式(2)或者(3)表示的苯胺衍生物也可以采用国际公开第2015/050253号记载的方法来合成。

下面，列举出由式(2)或者(3)表示的苯胺衍生物的具体例，但不限定于这些例子。予以说明，式和表中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“Prⁿ”表示正丙基，“Prⁱ”表示异丙基，“Buⁿ”表示正丁基，“Buⁱ”表示异丁基，“Bu^s”表示仲丁基，“Bu^t”表示叔丁基，“DPA”表示二苯基氨基，“SBF”表示9,9’-螺联[9H-芴]-2-基。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

[表9]

[表10]

[表11]

[表12]

[表13]

[表14]

[表15]

[表16]

[表17]

[表18]

本发明中，式(1)所示化合物与电荷传输性化合物的比率，按物质的量(摩尔)比计，可以是式(1)所示化合物:电荷传输性化合物＝1:0.1～10左右。

从提高电荷传输性的观点考虑，本发明的电荷传输性材料也可以含有掺杂剂物质。

作为掺杂剂物质，没有特殊限定，可以使用无机系的掺杂剂物质、有机系的掺杂剂物质中的任一种。

而且，无机系和有机系的掺杂剂物质中，可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。

特别地，本发明中，作为无机系的掺杂剂物质，优选杂多酸。

所谓杂多酸，是指具有以代表性的式(H1)所示凯金(Keggin)型或者式(H2)所示道生(Dawson)型的化学结构来表示的、杂原子位于分子中心的结构，由钒(V)、钼(Mo)、钨(W)等的含氧酸的同多酸(isopolyacid)与不同元素的含氧酸缩合而成的多酸。作为这种不同元素的含氧酸，主要可列举出硅(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。

[化44]

作为杂多酸的具体例，可列举出：磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、硅钨酸、磷钨钼酸等，它们可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。予以说明，本发明中使用的杂多酸可以作为市售品购得，另外，也可以采用公知的方法来合成。

特别地，当使用1种杂多酸时，该1种杂多酸优选为磷钨酸或者磷钼酸，以磷钨酸为最佳。另外，当使用2种以上杂多酸时，该2种以上杂多酸中的1种优选为磷钨酸或者磷钼酸，更优选为磷钨酸。

予以说明，作为杂多酸，在元素分析等定量分析中，按照通式所示结构，不管杂多酸中的元素个数是多的或者是少的，只要它是作为市售品购得的、或者按照公知的合成方法适当合成的，均可以在本发明中使用。

即，例如，一般而言，磷钨酸由化学式H₃(PW₁₂O₄₀)·nH₂O表示，磷钼酸由化学式H₃(PMo₁₂O₄₀)·nH₂O表示，但在定量分析中，该式中的P(磷)、O(氧)或者W(钨)或者Mo(钼)的个数可能多些或者少些，只要它们是作为市售品购得的、或者按照公知的合成方法适当合成的，就可以在本发明中使用。该情况下，本发明中规定的杂多酸的质量不是指合成物或市售品中的纯的磷钨酸的质量(磷钨酸含量)，而是指在可作为市售品购得的形态以及按照公知的合成法可分离的形态中，含有水合水或其他杂质等的状态的全部质量。

在本发明的电荷传输性材料中含有杂多酸的情况下，由于其含有量根据电荷传输性化合物的种类和量、以及所需电荷传输性等而不同，不能一概而论，按质量比计，通常相对于电荷传输性物质1，杂多酸在0.1～10的范围内。

另一方面，作为有机系的掺杂剂物质，可列举出四氰基对醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane)衍生物、苯醌衍生物、芳基磺酸化合物等，特别优选四氰基对醌二甲烷衍生物和苯醌衍生物。

作为四氰基对醌二甲烷衍生物的具体例，可列举出7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(TCNQ)、由式(H3)表示的卤代四氰基对醌二甲烷等。

另外，作为苯醌衍生物的具体例，可列举出四氟-1,4-苯醌(F4BQ)、四氯-1,4-苯醌(四氯苯醌)、四溴-1,4-苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)等。

[化45]

式中，R⁵⁰⁰～R⁵⁰³彼此独立地表示氢原子或者卤原子，至少1个为卤原子，优选至少2个为卤原子，更优选至少3个为卤原子，最优选全部为卤原子。

作为卤原子，可列举出与上述相同的卤原子，优选为氟原子或者氯原子，更优选为氟原子。

作为这类卤代四氰基对醌二甲烷的具体例，可列举出2-氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷、2-氯-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷、2,5-二氯-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷、2,3,5,6-四氯-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(F4TCNQ)等。

在本发明的电荷传输性材料中含有四氰基对醌二甲烷衍生物或苯醌衍生物的情况下，由于其含有量根据电荷传输性化合物的种类和量、以及所需电荷传输性等而不同，不能一概而论，按物质的量比计，通常相对于电荷传输性物质1，优选在0.0001～100当量的范围内，更优选在0.01～50当量的范围内，进一步优选在1～20当量的范围内。

作为芳基磺酸化合物的具体例，可列举出苯磺酸、对甲苯磺酸(tosylic acid)、对-苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羟基苯磺酸、5-磺基水杨酸、对-十二烷基苯磺酸、二己基苯磺酸、2,5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6,7-二丁基-2-萘磺酸、十二烷基萘磺酸、3-十二烷基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2,7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2,7-二壬基-4,5-萘二磺酸、国际公开第2005/000832号记载的1,4-苯并二

烷二磺酸化合物、国际公开第2006/025342号记载的芳基磺酸化合物、国际公开第2009/096352号记载的芳基磺酸化合物等。

本发明中，在掺杂剂物质中，作为优选的芳基磺酸化合物的例子，可列举出由式(H4)或者(H5)表示的芳基磺酸化合物。

[化46]

A¹表示O或者S，优选为O。

A²表示萘环或者蒽环，优选为萘环。

A³表示2～4价的全氟联苯基，p表示A¹与A³的结合数，为满足2≦p≦4的整数；优选A³为全氟联苯二基、优选全氟联苯-4,4’-二基，且p为2。

q表示与A²结合的磺酸基个数，为满足1≦q≦4的整数，以2为最佳。

A⁴～A⁸彼此独立地表示氢原子、卤原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的卤代烷基、或者碳数2～20的卤代烯基，A⁴～A⁸中的至少3个为卤原子。

作为碳数1～20的卤代烷基，可列举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。

作为碳数2～20的卤代烯基，可列举出全氟乙烯基、全氟丙烯基(烯丙基)、全氟丁烯基等。

另外，作为卤原子、碳数1～20的烷基的例子，可列举出与上述相同的卤原子和烷基，作为卤原子，优选为氟原子。

其中，A⁴～A⁸优选为氢原子、卤原子、氰基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、或者碳数2～10的卤代烯基，且A⁴～A⁸中的至少3个为氟原子；更优选为氢原子、氟原子、氰基、碳数1～5的烷基、碳数1～5的氟代烷基、或者碳数2～5的氟代烯基，且A⁴～A⁸中的至少3个为氟原子；进一步优选为氢原子、氟原子、氰基、碳数1～5的全氟烷基、或者碳数1～5的全氟烯基，且A⁴、A⁵和A⁸为氟原子。

予以说明，全氟烷基是指烷基的全部氢原子被氟原子取代而成的基团；全氟烯基是指烯基的全部氢原子被氟原子取代而成的基团。

r表示与萘环结合的磺酸基个数，为满足1≦r≦4的整数，优选为2～4，以2为最佳。

对于作为掺杂剂物质使用的芳基磺酸化合物的分子量没有特殊限定，从提高本发明电荷传输性材料在有机溶剂中的溶解性考虑，优选为2,000以下，更优选为1,500以下。

以下列举出适宜的芳基磺酸化合物的具体例，但不限定于这些例子。

[化47]

在本发明的电荷传输性材料中含有芳基磺酸化合物的情况下，其含有量根据电荷传输性化合物的种类和量、以及所需电荷传输性等而不同，不能一概而论，通常按物质的量比，相对于电荷传输性物质1，通常在0.1～10当量的范围内，优选在0.5～5当量的范围内，更优选在0.8～3当量的范围内。

作为芳基磺酸化合物，可以使用市售品，也可以按照国际公开第2006/025342号、国际公开第2009/096352号等记载的公知的方法来合成。

本发明的电荷传输性清漆含有上述的本发明的电荷传输性材料、以及有机溶剂，且电荷传输性材料溶解在有机溶剂中。

作为调制电荷传输性清漆时使用的有机溶剂，可以使用那些能够将电荷传输性物质和掺杂剂物质良好地溶解的高溶解性溶剂。

作为这样的高溶解性溶剂，可列举出例如，环己酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甘醇单甲醚等有机溶剂，但不限定于这些溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，或者也可以将2种以上混合使用，相对于清漆中使用的溶剂全体，其用量可以为5～100质量％。

另外，本发明中，通过使清漆含有至少1种在25℃的粘度为10～200mPa·s、特别是35～150mPa·s、在常压(大气压)下的沸点为50～300℃、特别是150～250℃的高粘度有机溶剂，可以使清漆的粘度的调整变得容易，其结果，可以调制能够再现性良好地形成平坦性优良的薄膜的、适用于涂布方法的清漆。

作为高粘度有机溶剂，可列举出例如，环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等，但不限定于这些溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种以上混合使用。

高粘度有机溶剂在用于本发明清漆的全部溶剂中的添加比例，优选在不析出固体的范围内，只要不析出固体，添加比例优选为5～90质量％。

进而，为了提高对基板的润湿性、调整溶剂的表面张力、调整极性、调整沸点等，也可以按照相对于清漆中所用的溶剂全体为1～90质量％、优选为1～50质量％的比例混合入其他溶剂。

作为这类溶剂，可列举出例如，丙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙醚、二丙酮醇、γ-丁内酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等，但不限定于这些溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，或者将2种以上混合使用。

另外，本发明的电荷传输性清漆也可以含有有机硅烷化合物。通过含有有机硅烷化合物，当将由清漆制得的薄膜用作有机EL元件的空穴注入层时，可以提高在被称为空穴传输层或发光层的阳极的相反侧向与空穴注入层接触的方式叠层的层的空穴注入能力。

作为该有机硅烷化合物，可列举出二烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物或者四烷氧基硅烷化合物，它们可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。

本发明中，有机硅烷化合物优选含有选自二烷氧基硅烷化合物和三烷氧基硅烷化合物中的1种，更优选含有三烷氧基硅烷化合物，进一步优选含有含氟原子的三烷氧基硅烷化合物。

作为这些烷氧基硅烷化合物，可列举出例如，由式(S1)～(S3)表示的化合物。

Si(OR)₄ (S1)

SiR′(OR)₃ (S2)

Si(R′)₂(OR)₂ (S3)

式中，R彼此独立地表示可被Z⁶取代的碳数1～20的烷基、可被Z⁶取代的碳数2～20的烯基、可被Z⁶取代的碳数2～20的炔基、可被Z⁷取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z⁷取代的碳数2～20的杂芳基；R′彼此独立地表示可被Z⁸取代的碳数1～20的烷基、可被Z⁸取代的碳数2～20的烯基、可被Z⁸取代的碳数2～20的炔基、可被Z⁹取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z⁹取代的碳数2～20的杂芳基。

Z⁶表示卤原子、可被Z¹⁰取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z¹⁰取代的碳数2～20的杂芳基；Z⁷表示卤原子、可被Z¹⁰取代的碳数1～20的烷基、可被Z¹⁰取代的碳数2～20的烯基、或者可被Z¹⁰取代的碳数2～20的炔基。

Z⁸表示卤原子、可被Z¹⁰取代的碳数6～20的芳基、可被Z¹⁰取代的碳数2～20的杂芳基、环氧环己基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基(-NHCONH₂)、硫醇基、异氰酸酯基(-NCO)、氨基、-NHY¹基、或者-NY²Y³基；Z⁹表示卤原子、可被Z¹⁰取代的碳数1～20的烷基、可被Z¹⁰取代的碳数2～20的烯基、可被Z¹⁰取代的碳数2～20的炔基、环氧环己基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基(-NHCONH₂)、硫醇基、异氰酸酯基(-NCO)、氨基、-NHY¹基、或者-NY²Y³基；Y¹～Y³彼此独立地表示可被Z¹⁰取代的碳数1～20的烷基、可被Z¹⁰取代的碳数2～20的烯基、可被Z¹⁰取代的碳数2～20的炔基、可被Z¹⁰取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z¹⁰取代的碳数2～20的杂芳基。

Z¹⁰表示卤原子、氨基、硝基、氰基或者硫醇基。

作为式(S1)～(S3)中的卤原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、以及碳数2～20的杂芳基，可列举出与上述相同的原子和基团。

R和R′中，烷基、烯基和炔基的碳数优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。

另外，芳基和杂芳基的碳数优选为14以下，更优选10以下，进一步优选为6以下。

作为R，优选为可被Z⁶取代的、碳数1～20的烷基或者碳数2～20的烯基、或者可被Z⁷取代的碳数6～20的芳基，更优选为可被Z⁶取代的、碳数1～6的烷基或者碳数2～6的烯基、或者可被Z⁷取代的苯基，进一步优选为可被Z⁶取代的碳数1～4的烷基或者可被Z⁷取代的苯基，更进一步优选为可被Z⁶取代的、甲基或者乙基。

作为R′，优选为可被Z⁸取代的碳数1～20的烷基或者可被Z⁹取代的碳数6～20的芳基，更优选为可被Z⁸取代的碳数1～10的烷基或者可被Z⁹取代的碳数6～14的芳基，进一步优选为可被Z⁸取代的碳数1～6的烷基、或者可被Z⁹取代的碳数6～10的芳基，更进一步优选为可被Z⁸取代的碳数1～4的烷基或者可被Z⁹取代的苯基。

予以说明，多个R可以全部相同或不同，多个R′也可以全部相同或不同。

作为Z⁶，优选为卤原子或者可被Z¹⁰取代的碳数6～20的芳基，更优选为氟原子或者可被Z¹⁰取代的苯基，以不存在(即，非取代)为最佳。

作为Z⁷，优选为卤原子或者可被Z¹⁰取代的碳数6～20的烷基，更优选为氟原子或者可被Z¹⁰取代的碳数1～10的烷基，以不存在(即，非取代)为最佳。

另一方面，作为Z⁸，优选为卤原子、可被Z¹⁰取代的苯基、可被Z¹⁰取代的呋喃基、环氧环己基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基、硫醇基、异氰酸酯基、氨基、可被Z¹⁰取代的苯基氨基、或者可被Z¹⁰取代的二苯基氨基，更优选为卤原子，进一步优选为氟原子、或者不存在(即，非取代)。

作为Z⁹，优选为卤原子、可被Z¹⁰取代的碳数1～20的烷基、可被Z¹⁰取代的呋喃基、环氧环己基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基、硫醇基、异氰酸酯基、氨基、可被Z¹⁰取代的苯基氨基、或者可被Z¹⁰取代的二苯基氨基，更优选为卤原子，进一步优选为氟原子、或者不存在(即，非取代)。

作为Z¹⁰，优选为卤原子，更优选为氟原子或者不存在(即，非取代)。

以下列举出本发明中可使用的有机硅烷化合物的具体例，但不限定于这些化合物。

作为二烷氧基硅烷化合物的具体例，可列举出二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基乙基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、甲基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙基二乙氧基硅烷、二异丙基二甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-(3,4-环氧环己基)乙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、N-(2-氨乙基)氨丙基甲基二甲氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基甲基二甲氧基硅烷等。

作为三烷氧基硅烷化合物的具体例，可列举出甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、丁基三乙氧基硅烷、戊基三甲氧基硅烷、戊基三乙氧基硅烷、庚基三甲氧基硅烷、庚基三乙氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十二烷基三乙氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷、十六烷基三乙氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、三乙氧基(4-(三氟甲基)苯基)硅烷、十二烷基三乙氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、(三乙氧基甲硅烷基)环己烷、全氟辛基乙基三乙氧基硅烷、三乙氧基氟硅烷、十三氟-1,1,2,2-四氢辛基三乙氧基硅烷、五氟苯基三甲氧基硅烷、五氟苯基三乙氧基硅烷、3-(七氟异丙氧基)丙基三乙氧基硅烷、十七氟-1,1,2,2-四氢癸基三乙氧基硅烷、三乙氧基-2-噻吩基硅烷、3-(三乙氧基甲硅烷基)呋喃等。

作为四烷氧基硅烷化合物的具体例，可列举出四乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、四丙氧基硅烷等。

其中，优选3,3,3-三氟丙基甲基二甲氧基硅烷、三乙氧基(4-(三氟甲基)苯基)硅烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、全氟辛基乙基三乙氧基硅烷或者五氟苯基三甲氧基硅烷、五氟苯基三乙氧基硅烷。

另外，作为有机硅烷化合物，还可列举出包含聚合物的有机硅烷化合物。

作为这样的聚合物的优选一例，为包含预先通过将烷氧基硅烷化合物水解缩合来调制成的重均分子量为500～10,000的聚合物的有机硅烷化合物，作为烷氧基硅烷化合物，可列举出那些含有选自由式(S4)和(S5)表示的烷氧基硅烷化合物中至少1种的化合物。

特别地，从进一步提高聚合物的分子量的观点考虑，优选含有由式(S4)表示的三烷氧基硅烷化合物。

SiR″(OR″′)₃ (S4)

Si(R″)₂(OR″′)₂ (S5)

此处，R″彼此独立地表示被Z¹¹取代的碳数1～20的烷基、或者被Z¹²取代的碳数6～20的芳基；R″′彼此独立地表示可被Z¹³取代的碳数1～20的烷基；Z¹¹表示卤原子、氰基、硝基、被Z¹³取代的碳数1～20的烷氧基、被Z¹³取代的碳数6～20的芳基、或者被Z¹³取代的碳数2～20的杂芳基；Z¹²表示卤原子、氰基、硝基、或者被Z¹³取代的碳数1～20的烷基；Z¹³表示卤原子、氰基、或者硝基。

作为碳数1～20的烷氧基的具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等的碳数1～20的直链或支链状烷基；环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基、环癸氧基等的碳数3～20的环状烷基等。

此外，作为卤原子、碳数1～20的烷基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出与上述相同的原子和基团。

在R″和R″′中，烷基的碳数优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。

另外，芳基和杂芳基的碳数优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。

作为Z¹¹和Z¹²，优选为卤原子，以氟原子为最佳；作为Z¹³，在R″′中优选不存在(即，非取代)，在Z¹¹和Z¹²中优选为卤原子，以氟原子为最佳。

作为被Z¹³取代的碳数1～20的烷基，可列举出那些在上述碳数1～20的烷基中，至少1个氢原子被Z¹³取代而成的烷基，作为其具体例，可列举出氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3-四氯丙基、2,2,3,3,3-五氯丙基、七氯丙基、七氯异丙基、3,3,3-三溴丙基、2,2,3,3-四溴丙基、2,2,3,3,3-五溴丙基、七溴丙基、七溴异丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、七氟异丙基、2,2,2-三氯-1-(三氯甲基)乙基、2,2,2-三溴-1-(三溴甲基)乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、4,4,4-三氯丁基、九氯丁基、4,4,4-三溴丁基、九溴丁基、4,4,4-三氟丁基、九氟丁基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氯戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氯戊基、十一氯戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八溴戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九溴戊基、十一溴戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、十一氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氯己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氯己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氯己基、十三氯己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九溴己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十溴己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一溴己基、十三溴己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、十三氟己基、十三氯-1,1,2,2-四氢辛基、全氯辛基、十三溴-1,1,2,2-四氢辛基、全溴辛基、十三氟-1,1,2,2-四氢辛基、全氟辛基、十七氯-1,1,2,2-四氢癸基、十七溴-1,1,2,2-四氢癸基、十七氟-1,1,2,2-四氢癸基等卤代烷基；氰甲基、2-氰乙基、3-氰丙基、4-氰丁基等氰基烷基；硝基甲基、2-硝基乙基、3-硝基丙基、4-硝基丁基等硝基烷基等，优选为卤代烷基，更优选为氟代烷基。

作为被Z¹¹取代的碳数1～20的烷基，可列举出那些在上述碳数1～20的烷基中，至少1个氢原子被Z¹¹取代的烷基，作为其具体例，除了在上述被Z¹³取代的碳数1～20的烷基中示例的基团以外，可列举出3-(七氟异丙氧基)丙基、4-三氟甲基苯基甲基等，该情况下，优选为具有卤原子的烷氧基、芳基、或者被杂芳基取代的烷基，更优选为具有氟原子的烷氧基、芳基、或者被杂芳基取代的烷基。

作为被Z¹³取代的碳数1～20的烷氧基的具体例，可列举出那些能够从上述具有被Z¹³取代的碳数1～20的烷基的醇中除去羟基上的氢原子的基团，可列举出例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、溴甲氧基、二溴甲氧基、三溴甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、五溴乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3-四氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氯丙氧基、七氯丙氧基、七氯异丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、2,2,3,3-四溴丙氧基、2,2,3,3,3-五溴丙氧基、七溴丙氧基、七溴异丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、七氟异丙氧基等，优选为卤代烷氧基，更优选为氟代烷氧基。

作为被Z¹³取代的碳数6～20的芳基，可列举出那些在上述碳数6～20的芳基中，至少1个氢原子被Z¹³取代而成的芳基，作为其具体例，可列举出4-氯苯基、4-溴苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基、2,4-二溴苯基、2,4-二氟苯基、五氯苯基、五溴苯基、五氟苯基等卤代芳基；4-氰基苯基、2,4-二氰基苯基、2,4,6-三氰基苯基等氰基芳基；4-硝基苯基、2,4-二硝基苯基、2,4,6-三硝基苯基等硝基芳基等，优选为卤代芳基，更优选为氟代芳基。

作为被Z¹²取代的碳数6～20的芳基，除了在上述被Z¹³取代的碳数6～20的芳基中示例的基团以外，还可列举出4-三氯甲基苯基、4-三溴甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有卤代烷基的芳基等，优选具有氟代烷基的芳基。

作为被Z¹³取代的碳数2～20的杂芳基，可列举出那些在上述碳数2～20的杂芳基中，至少1个氢原子被Z¹³取代而成的杂芳基，作为其具体例，可列举出5-氯-噻吩-2-基、5-溴-噻吩-2-基、5-氟-噻吩-2-基、5-氯-噻吩-3-基、5-溴-噻吩-3-基、5-氟-噻吩-3-基等卤代噻吩基；5-氰基-噻吩-2-基、5-氰基-噻吩-3-基等氰基噻吩基；5-硝基-噻吩-2-基、5-硝基-噻吩-3-基等硝基噻吩基；5-氯-呋喃-2-基、5-溴-呋喃-2-基、5-氟-呋喃-2-基、5-氯-呋喃-3-基、5-溴-呋喃-3-基、5-氟-呋喃-3-基等卤代呋喃基；5-氰基-呋喃-2-基、5-氰基-呋喃-3-基等氰基呋喃基；5-硝基-呋喃-2-基、5-硝基-呋喃-3-基等硝基呋喃基；6-氯-吡啶-2-基、6-溴-吡啶-2-基、6-氟-吡啶-2-基、6-氯-吡啶-3-基、6-溴-吡啶-3-基、6-氟-吡啶-3-基、6-氯-吡啶-4-基、6-溴-吡啶-4-基、6-氟-吡啶-4-基等卤代吡啶基；6-氰基-吡啶-2-基、6-氰基-吡啶-3-基、6-氰基-吡啶-4-基等氰基吡啶基、6-硝基-吡啶-2-基、6-硝基-吡啶-3-基、6-硝基-吡啶-4-基等硝基吡啶基等。

作为上述由式(S4)表示的三烷氧基硅烷的具体例，可列举出三乙氧基(4-(三氟甲基)苯基)硅烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、全氟辛基三乙氧基硅烷、十三氟-1,1,2,2-四氢辛基三乙氧基硅烷、五氟苯基三甲氧基硅烷、五氟苯基三乙氧基硅烷、3-(七氟异丙氧基)丙基三乙氧基硅烷、十七氟-1,1,2,2-四氢癸基三乙氧基硅烷等。

作为上述由式(S5)表示的二烷氧基硅烷的具体例，可列举出3,3,3-三氟丙基甲基二甲氧基硅烷等。

在合成本发明中使用的有机硅烷化合物(聚合物)的过程中，上述由式(S4)和/或式(S5)表示的烷氧基硅烷化合物可以与选自式(S6)～(S8)表示的烷氧基硅烷化合物中的至少1种合并使用，特别地，从进一步提高所获聚合物分子量的观点考虑，优选与式(S6)表示的四烷氧基硅烷化合物合并使用。

Si(OR″″)₄ (S6)

Si(R″″′)₂(OR″″)₂ (S7)

SiR″″′(OR″″)₃ (S8)

此处，R″″彼此独立地表示可被Z¹³取代的碳数1～20的烷基；R″″′彼此独立地表示碳数1～20的烷基、可被Z¹⁴取代的碳数2～20的烯基、可被Z¹⁴取代的碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、或者可被Z¹⁵取代的碳数2～20的杂芳基；Z¹⁴表示卤原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、可被Z¹⁶取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z¹⁶取代的碳数2～20的杂芳基；Z¹⁵表示卤原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、可被Z¹⁶取代的碳数1～20的烷基、可被Z¹⁶取代的碳数1～20的烯基、或者可被Z¹⁶取代的碳数1～20的炔基；Z¹⁶表示卤原子、硝基、氰基、羟基、或者硫醇基。予以说明，Z¹³表示与上述相同的含义。

作为上述卤原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出与上述相同的的原子和基团。

R″″和R″″′中，烷基、烯基和炔基的碳数优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。

另外，芳基和杂芳基的碳数优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。

作为R″″，优选为碳数1～6的烷基，更优选为碳数1～4的烷基，进一步优选为甲基或者乙基。

作为R″″′，优选为碳数1～20的烷基或者碳数6～20的芳基，更优选为碳数1～10的烷基或者碳数6～14的芳基，进一步优选为碳数1～6的烷基或者碳数6～10的芳基，更进一步优选为碳数1～4的烷基或者苯基。

予以说明，多个R″″可以全部相同或不同，多个R″″′也可以全部相同或不同。

作为Z¹³，优选为卤原子，更优选为氟原子，以不存在(即，非取代)为最佳。

作为Z¹⁴，优选为卤原子、可被Z¹⁶取代的苯基、可被Z¹⁶取代的呋喃基，更优选为卤原子，进一步优选为氟原子、或者不存在(即，非取代)。

作为Z¹⁵，优选为卤原子、可被Z¹⁶取代的碳数1～20的烷基、可被Z¹⁶取代的呋喃基，更优选为卤原子，进一步优选为氟原子、或者不存在(即，非取代)。

作为Z¹⁶，优选为卤原子，更优选为氟原子或者不存在(即，非取代)。

作为由上述式(S6)表示的四烷氧基硅烷化合物的具体例，可列举出四乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、四丙氧基硅烷等。

作为由上述式(S7)表示的二烷氧基硅烷化合物的具体例，可列举出二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基乙基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、甲基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙基二乙氧基硅烷、二异丙基二甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷等。

作为由上述式(S8)表示的三烷氧基硅烷化合物的具体例，可列举出甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、丁基三乙氧基硅烷、戊基三甲氧基硅烷、戊基三乙氧基硅烷、庚基三甲氧基硅烷、庚基三乙氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十二烷基三乙氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷、十六烷基三乙氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、三乙氧基-2-噻吩基硅烷、3-(三乙氧基甲硅烷基)呋喃等。

予以说明，包含上述聚合物的有机硅烷化合物，可以通过例如，使上述的烷氧基硅烷化合物的单一物质或者2种以上的混合物在水的存在下进行(部分)水解缩合来得到。

作为水解的方法没有特殊限定，只要采用一般的方法即可。作为其一个例子，可列举出将烷氧基硅烷化合物在水系溶剂中、在20～100℃左右处理1～24小时的方法。此时，也可以将酸或者碱用作催化剂。

在本发明的电荷传输性清漆含有有机硅烷化合物的情况下，相对于电荷传输性物质的质量(含有掺杂剂物质时，为电荷传输性物质和掺杂剂物质的合计质量)，其含有量通常为0.1～50质量％左右，从抑制所获薄膜的电荷传输性降低、且提高向在上述阴极侧以与包含由该清漆制得的薄膜的空穴注入层等接触的方式叠层的层的空穴注入能力的观点考虑，优选为0.5～40质量％左右，更优选为0.8～30质量％左右，进一步优选为1～20质量％左右。

本发明的清漆的粘度可根据所需制作的薄膜的厚度等或固体成分的浓度来适宜设定，通常在25℃为1～50mPa·s，其表面张力通常为20～50mN/m。

另外，电荷传输性清漆的固体成分浓度可根据清漆的粘度和表面张力等，以及所需制作的薄膜的厚度等来适宜设定，通常为0.1～10.0质量％左右，从提高清漆的涂布性考虑，优选为0.5～5.0质量％左右，更优选为1.0～3.0质量％左右。

作为清漆的调制法，没有特殊限定，可列举出例如，使式(1)所示化合物先溶解于溶剂中，再向其中依次加入电荷传输性化合物的方法，或是将式(1)所示化合物与电荷传输性化合物的混合物溶解于溶剂中的方法。

另外，当有机溶剂为多种时，例如，可以是首先将式(1)所示化合物和电荷传输性化合物溶解于能够使其充分溶解的溶剂中，然后再向其中加入其他溶剂，或者是将式(1)所示化合物、电荷传输性化合物依次或者同时溶解于多种有机溶剂的混合溶剂中。

本发明中，从再现性良好地获得平坦性优良的薄膜的观点考虑，对于电荷传输性清漆，优选是使式(1)所示化合物、电荷传输性化合物等溶解于有机溶剂中，然后使用亚微米级的过滤器等进行过滤。

本发明的电荷传输性薄膜可以通过将上述说明的电荷传输性清漆涂布到基材上，并进行烘烤来使其在基材上形成。

作为清漆的涂布方法，没有特殊限定，可列举出浸涂法、旋涂法、转印法、辊涂法、刷涂法、喷墨法、喷涂法、狭缝涂布法等，优选根据涂布方法调节清漆的粘度和表面张力。

另外，当使用本发明的清漆时，对于烘烤气氛没有特殊限定，不仅在大气气氛中，或者在氮气等惰性气体或真空中，都能得到具有均匀成膜面和优良电荷传输性的薄膜，根据与式(1)所示化合物一起使用的电荷传输性化合物等的种类，将清漆在大气气氛中烘烤的方法，往往再现性良好地获得具有更优良电荷传输性的薄膜。

从所获薄膜的用途、向所获薄膜赋予的电荷传输性的程度、溶剂的种类和沸点等考虑，烘烤温度往往可在100～260℃左右的范围内适宜设定，当将所获薄膜用作有机EL元件的空穴注入层时，优选140～250℃左右，更优选145～240℃左右。

予以说明，烘烤时，为了使其发挥更高的均匀成膜性、或是为了使其在基材上进行反应，可以采用2阶段以上的温度变化，加热操作只要使用例如，加热板或烘箱等适当的设备来进行即可。

对电荷传输性薄膜的膜厚没有特殊限定，当在有机EL元件内用作空穴注入层、空穴传输层或者空穴注入传输层时，优选5～200nm。作为使膜厚发生变化的方法，有改变清漆中的固体成分浓度、或是改变涂布时基板上的溶液量等的方法。

本发明的有机EL元件具有一对电极，在这些电极之间，具有上述的本发明的电荷传输性薄膜。

作为有机EL元件的代表性构成，可列举出以下(a)～(f)，但不限定于这些构成。予以说明，下述构成中，也可以根据需要，在发光层与阳极之间设置电子阻断层等，在发光层与阴极之间设置空穴(hole)阻断层等。另外，空穴注入层、空穴传输层或者空穴注入传输层也可以兼有作为电子阻断层等的功能，电子注入层、电子传输层或者电子注入传输层也可以兼有作为空穴(hole)阻断层等的功能。

(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极

(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极

(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极

(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极

“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能，当在发光层与阳极之间仅设置1层空穴传输性材料的层时，其为“空穴注入传输层”，当在发光层与阳极之间设置2层以上空穴传输性材料的层时，靠近阳极的层为“空穴注入层”，其以外的层为“空穴传输层”。特别地，作为空穴注入(传输)层，可以使用不仅对来自阳极的空穴受容性优良、而且向空穴传输(发光)层的空穴注入性也优良的薄膜。

“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间形成的层，具有将电子从阴极向发光层传输的功能，当在发光层与阴极之间仅设置1层电子传输性材料的层时，其为“电子注入传输层”，当在发光层与阴极之间设置2层以上电子传输性材料的层时，靠近阴极的层为“电子注入层”，其以外的层为“电子传输层”。

“发光层”是具有发光功能的有机层，当采用掺杂体系时，含有主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料的功能主要是促进电子与空穴的再结合并将激子关闭在发光层内，掺杂剂材料的功能是使通过再结合而得到的激子有效地发光。在磷光元件的情况下，主体材料的功能主要是将由掺杂剂生成的激子关闭在发光层内。

本发明的电荷传输性薄膜在有机EL元件中适合用作空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层，更适合用作空穴注入层。

当使用本发明的电荷传输性清漆制作有机EL元件时，作为其使用材料和制作方法，可列举出下述的材料和方法，但不限定于这些材料和方法。

对所使用的电极基板优选预先用洗涤剂、酒精、纯水等进行液体洗涤来净化，例如，优选在临使用前对阳极基板进行UV臭氧处理、氧-等离子体处理等表面处理。但当阳极材料以有机物作为主成分时，也可以不进行表面处理。

具有包含由本发明的电荷传输性清漆制得的薄膜的空穴注入层的有机EL元件，其制作方法的例子如下。

采用上述的方法，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆并进行烘烤，在电极上制作空穴注入层。

在该空穴注入层之上，依次设置空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层可以根据所用材料的特性等，采用蒸镀法、涂布法(湿法工艺)中的任一种方法来形成。

作为阳极材料，可列举出以氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)为代表的透明电极以及由以铝为代表的金属以及它们的合金等构成的金属阳极，优选事先进行平坦化处理。也可以使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。

予以说明，作为构成金属阳极的其他金属，可列举出钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、镉、铟、钪、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、铪、铊、钨、铼、锇、铱、铂、金、钛、铅、铋或它们的合金等，但不限定于这些金属。

作为形成空穴传输层的材料，可列举出(三苯胺)二聚物衍生物、[(三苯胺)二聚物]螺二聚物、N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、N,N’-双(萘-2-基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-9,9-螺联芴、N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-9,9-螺联芴、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺、2,2’,7,7’-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺联芴、9,9-双[4-(N,N-双-联苯-4-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N,N-双-萘-2-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N-萘-1-基-N-苯基氨基)-苯基]-9H-芴、2,2’,7,7’-四[N-萘基(苯基)-氨基]-9,9-螺联芴、N,N’-双(菲-9-基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺、2,2’-双[N,N-双(联苯-4-基)氨基]-9,9-螺联芴、2,2’-双(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺联芴、二-[4-(N,N-二(对甲苯基)氨基)-苯基]环己烷、2,2’,7,7’-四(N,N-二(对甲苯基))氨基-9,9-螺联芴、N,N,N’,N’-四-萘-2-基-联苯胺、N,N,N’,N’-四-(3-甲基苯基)-3,3’-二甲基联苯胺、N,N’-二(萘基)-N,N’-二(萘-2-基)-联苯胺、N,N,N’,N’-四(萘基)-联苯胺、N,N’-二(萘-2-基)-N,N’-二苯基联苯胺-1,4-二胺、N¹,N⁴-二苯基-N¹,N⁴-二(间甲苯基)苯-1,4-二胺、N²,N²,N⁶,N⁶-四苯基萘-2,6-二胺、三(4-(喹啉-8-基)苯基)胺、2,2’-双(3-(N,N-二(对甲苯基)氨基)苯基)联苯、4,4’,4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯胺(1-TNATA)等三芳基胺类、5,5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,2’:5’,2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等的空穴传输性低分子材料等。

作为形成发光层的材料，可列举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq₃)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(Znq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(对苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-双[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺联芴-2-基)-9,9-螺联芴、2,7-双(9,9-螺联芴-2-基)-9,9-螺联芴、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2,2’-二芘基-9,9-螺联芴、1,3,5-三(芘-1-基)苯、9,9-双[4-(芘基)苯基]-9H-芴、2,2’-双(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺联芴、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(联苯-4-基)并五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、三[4-(芘基)-苯基]胺、10,10’-二(联苯-4-基)-9,9’-联蒽、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-[1,1’:4’,1”:4”,1”’-四联苯基]-4,4”’-二胺、4,4’-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]联苯、二苯并{[f,f’]-4,4’,7,7’-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1’,2’,3’-lm]苝、1-(7-(9,9’-联蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)芘、1-(7-(9,9’-联蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)芘、1,3-双(咔唑-9-基)苯、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺联芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二(对甲苯基)芴、9,9-双[4-(咔唑-9-基)-苯基]芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-螺联芴、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯、双(4-N,N-二乙氨基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二辛基芴、4,4”-二(三苯基甲硅烷基)-对三联苯、4,4’-二(三苯基甲硅烷基)联苯、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-二三苯甲基-9H-咔唑、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(9-(4-甲氧基苯基)-9H-芴-9-基)-9H-咔唑、2,6-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硅烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺、3,5-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺联芴-2-基-二苯基-氧化膦、9,9’-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、3-(2,7-双(二苯基磷酰基)-9-苯基-9H-芴-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(对甲苯基)-4H-8H-12H-12C-吖二苯并[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲咯啉、2,2’-双(4-(咔唑-9-基)苯基)联苯、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]噻吩、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷、双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基硅烷、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷酰基)-9-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-9H-咔唑、3,6-双[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等，通过将这些材料与发光性掺杂剂一起蒸镀，也可以形成发光层。

作为发光性掺杂剂，可列举出3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙氨基)香豆素、2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1gh]香豆素、喹吖酮、N,N’-二甲基-喹吖酮、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)₃)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)₂(acac))、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)₃)、9,10-双[N,N-二(对甲苯基)氨基]蒽、9,10-双[苯基(间甲苯基)氨基]蒽、双[2-(2-羟苯基)苯并噻唑]锌(II)、N¹⁰,N¹⁰,N^10’,N^10’-四(对甲苯基)-9,9’-联蒽-10,10’-二胺、N¹⁰,N¹⁰,N^10’,N^10’-四苯基-9,9’-联蒽-10,10’-二胺、N¹⁰,N^10’-二苯基-N¹⁰,N^10’-二萘基-9,9’-联蒽-10,10’-二胺、4,4’-双(9-乙基-3-咔唑1,2-亚乙烯基)-1,1’-联苯、苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯、4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋、双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]铱(III)、4,4’-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯、双(2,4-二氟苯基吡啶)四(1-吡唑基)硼酸铱(III)、N,N’-双(萘-2-基)-N,N’-双(苯基)-三(9,9-二甲基亚芴基)、2,7-双{2-[苯基(间甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基-芴、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C^2’)、mer-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C^2’)、2,7-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-螺联芴、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、双(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基次膦酸)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(苄基二苯基次膦酸)铱(III)、双(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯并咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(4’,6’-二氟苯基吡啶)铱(III)、双(4’,6’-二氟苯基吡啶)(3,5-双(三氟甲基)-2-(2’-吡啶基)吡咯)铱(III)、双(4’,6’-二氟苯基吡啶)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、(Z)-6-

基-N-(6-

基喹啉-2(1H)-亚基)喹啉-2-胺-BF₂、(E)-2-(2-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-久洛里定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛里定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛里定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、三(二苯甲酰基甲烷)菲咯啉铕(III)、5,6,11,12-四苯基并四苯、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)、三(1-苯基异喹啉)铱(III)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、双[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、双[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[4,4’-二叔丁基-(2,2’)-联吡啶]钌(III)·双(六氟磷酸盐)、三(2-苯基喹啉)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、2,8-二叔丁基-5,11-双(4-叔丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(III)、5,10,15,20-四苯基四苯并卟啉铂、锇(II)双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(III)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶)铱(III)、双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(III)、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、铱(III)双(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶-N,C^2’)乙酰丙酮、(E)-2-(2-叔丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、双(3-三氟甲基-5-(1-异喹啉基)吡唑)(甲基二苯基膦)钌、双[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、铂(II)八乙基卟吩、双(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮)铱(III)、三[(4-正己基苯基)异喹啉]铱(III)等。

作为形成电子传输层的材料，可列举出8-羟基喹啉(hydroxyquinolinate)-锂、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-联苯基)5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-

二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、双(2-甲基-8-羟基喹啉(quinolinolate))-4-(苯基苯酚)铝、1,3-双[2-(2,2’-联吡啶-6-基)-1,3,4-

二唑-5-基]苯、6,6’-双[5-(联苯-4-基)-1,3,4-

二唑-2-基]-2,2’-联吡啶、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,7-双[2-(2,2’-联吡啶-6-基)-1,3,4-

二唑-5-基]-9,9-二甲基芴、1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-

二唑-5-基]苯、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5f][1,10]菲咯啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、苯基-二芘基氧化膦、3,3’,5,5’-四[(间吡啶基)-苯-3-基]联苯、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4’-双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、二苯基双(4-(吡啶-3-基)苯基)硅烷、3，5-二(芘-1-基)吡啶等。

作为形成电子注入层的材料，可列举出氧化锂(Li₂O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al₂O₃)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化镁(MgF₂)、氟化铯(CsF)、氟化锶(SrF₂)、三氧化钼(MoO₃)、铝、Li(acac)、乙酸锂、苯甲酸锂等。

作为阴极材料，可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯等。

另外，具有包含由本发明电荷传输性清漆制得的薄膜的空穴注入层的有机EL元件的制作方法的其他例子如下。

在上述EL元件制作中，不进行空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层的真空蒸镀操作，而是代之以依次形成空穴传输层(以下称为空穴传输性高分子层)、发光层(以下称为发光性高分子层)的操作，这样可以制作具有由本发明电荷传输性清漆形成的电荷传输性薄膜的有机EL元件。

具体而言，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆，采用上述方法制作空穴注入层，在其上依次形成空穴传输性高分子层、发光性高分子层，进而蒸镀阴极电极，制成有机EL元件。

作为所用的阴极和阳极材料，可以使用与上述同样的材料，进行同样的洗涤处理和表面处理。

作为空穴传输性高分子层和发光性高分子层的形成方法，可列举出向空穴传输性高分子材料或者发光性高分子材料、或者其中已加入了掺杂剂物质的材料中加入溶剂并使其溶解或均匀分散，将其分别涂布到空穴注入层或者空穴传输性高分子层上之后，通过烘烤来成膜的方法。

作为空穴传输性高分子材料，可列举出聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-双{对丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-双{对丁基苯基}-1,1’-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1’-戊烯-5’-基}芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-双{对丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺]-以聚倍半硅氧烷封端、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(对丁基苯基))二苯胺)]等。

作为发光性高分子材料，可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-亚苯基1,2-亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基1,2-亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。

作为溶剂，可列举出甲苯、二甲苯、氯仿等，作为溶解法或者均匀分散法，可列举出搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法。

对涂布方法没有特殊限定，可列举出喷墨法、喷涂法、浸涂法、旋涂法、转印法、辊涂法、刷涂法等。予以说明，涂布操作优选在氮、氩等惰性气体中进行。

作为烘烤方法，可列举出在惰性气体中或者在真空中，用烘箱或者加热板进行加热的方法。

具有包含由本发明电荷传输性清漆制得的薄膜的空穴传输层的EL元件，其制作方法的例子如下。

在阳极基板上形成空穴注入层。在该层之上，采用上述的方法涂布本发明的电荷传输性清漆并烘烤，制作空穴传输层。

在该空穴传输层上，按顺序设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。作为发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法和具体例，可列举出与上述同样的形成方法和具体例。另外，空穴注入层只要根据所用材料的特性等采用蒸镀法、涂布法(湿法工艺)中的任一种来形成即可。

作为形成空穴注入层的材料，可列举出铜酞菁、氧化钛酞菁、铂酞菁、吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉-2,3-二腈、N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)联苯胺、2,7-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺联芴、2,2’-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺联芴、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二甲苯基氨基)苯基]联苯胺、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]联苯胺、N⁴,N^4’-(联苯-4,4’-二基)双(N⁴,N^4’,N^4’-三苯基联苯基-4,4’-二胺)N¹,N^1’-(联苯-4,4’-二基)双(N¹-苯基-N⁴,N^4’-二间甲苯基苯-1,4-二胺)、国际公开第2004/043117号、国际公开第2004/105446号、国际公开第2005/000832号、国际公开第2005/043962号、国际公开第2005/042621号、国际公开第2005/107335号、国际公开第2006/006459号、国际公开第2006/025342号、国际公开第2006/137473号、国际公开第2007/049631号、国际公开第2007/099808号、国际公开第2008/010474号、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008/032616号、国际公开第2008/129947号、国际公开第2009/096352号、国际公开第2010/041701号、国际公开第2010/058777号、国际公开第2010/058776号、国际公开第2013/042623号、国际公开第2013/129249号、国际公开第2014/115865号、国际公开第2014/132917号、国际公开第2014/141998号以及国际公开第2014/132834号中记载的电荷传输材料等。

作为阳极材料、用于形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻断层的材料、阴极材料，可列举出与上述相同的材料。

具有包含由本发明电荷传输性清漆制得的薄膜的空穴注入传输层的有机EL元件，其制作方法的例子如下。

在阳极基板上形成空穴注入传输层，在该空穴注入传输层上，按顺序设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。作为发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法和具体例，可列举出与上述同样的形成方法和具体例。

作为阳极材料、用于形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻断层的材料、阴极材料，可列举出与上述相同的材料。

予以说明，也可以根据需要，在电极和上述各层之间的任意之间设置空穴阻断层、电子阻断层等。例如，作为形成电子阻断层的材料，可列举出三(苯基吡唑)铱等。

用于构成阳极和阴极以及在它们之间形成的层的材料，在制造具有底部发光(bottom emission)结构、顶部发光(top emission)结构的任一种的元件时是不同的，从这一点考虑，应选择适宜的材料。

通常情况下，对于底部发光结构的元件而言，在基板侧使用透明阳极，从基板侧取出光，而对于顶部发光结构的元件而言，使用包含金属的反射阳极，从处于与基板成相反方向的透明电极(阴极)侧取出光，因此，例如对于阳极材料而言，在制造底部发光结构的元件时，使用ITO等透明阳极，在制造顶部发光结构的元件时，使用Al/Nd等反射阳极。

对于本发明的有机EL元件，为了防止特性恶化，可按照常规方法，也可以根据需要，将其与干燥剂等一起密封。

实施例

以下，列举出合成例、实施例和比较例更具体地解释本发明，但本发明不限定于下述的实施例。予以说明，所使用的装置如下。

(1)分子量测定：昭和电工(株)制、常温凝胶渗透色谱仪(GPC)装置(GPC-101)和Shodex制色谱柱(KD-803L)

(测定条件)

■柱温：40℃

■洗脱液：四氢呋喃(THF)，10ml/L

■流速：1.0ml/分钟

■校正曲线作成用标准样品：昭和电工(株)制、SL-105，标准聚苯乙烯(分子量约580，2970，7200，19900，52400)

(2)基板洗涤：长州产业(株)制基板洗涤装置(减压等离子体方式)

(3)清漆的涂布：Mikasa(株)制旋涂机MS-A100

(4)膜厚测定：(株)小坂研究所制微细形状测定机Surfcorder ET-4000

(5)膜的表面观察：Lasertec社制共焦点激光显微镜实时扫描型激光显微镜1LM21D

(6)EL元件的制作：长州产业(株)制多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N

(7)EL元件的亮度等的测定：(有)Tech World Inc.制I-V-L测定系统

(8)EL元件的寿命测定(亮度半衰期测定)：(株)EHC制有机EL亮度寿命评价系统PEL-105S

[1]化合物的合成

[合成例1]

按照以下的方法，合成由式(TP1)表示的噻吩衍生物(以下称为“TP1”)。

[化48]

在氮气氛中，向烧瓶内加入三联噻吩2.01g和四氢呋喃50mL，冷却至-78℃。向其中滴入正丁基锂的正己烷溶液(1.64M)19.6mL，直接在-78℃下搅拌30分钟，接着升温至0℃，再搅拌1小时。

然后，再次冷却至-78℃，搅拌30分钟后，滴入三丁基氯锡烷8.8mL，搅拌10分钟，接着升温至0℃，再搅拌30分钟。

搅拌后，减压下从反应混合物中蒸馏除去溶剂，将所获残渣加入到甲苯中，过滤除去不溶物，减压下从所获滤液中蒸馏除去溶剂，获得含有三联噻吩的双甲锡烷基体的油状物12.88g(该双甲锡烷基体的纯度为51.91％)。

接着，在氮气氛中，向另外的烧瓶内依次加入该含有三联噻吩双甲锡烷基体的油状物6.44g、2-溴-3-正己基噻吩2.41g、甲苯24mL以及四(三苯基膦)钯0.23g，在回流条件下搅拌4.5小时。

放冷至室温，减压蒸馏除去溶剂后，过滤除去不溶物。将得到的滤液浓缩，用硅胶柱色谱精制，获得TP1(收量：1.29g、收率：55％、2阶段总收率)。

¹H-NMR(CDCl₃)：7.17(d，J＝5.1Hz，2H)，7.12(d，J＝3.9Hz，2H)，7.09(s，2H)，7.01(d，J＝3.9Hz，2H)，6.93(d，J＝5.1Hz，2H)，2.78(t，J＝7.7Hz，4H)，1.54-1.70(m，4H)，1.28-1.41(m，12H)，0.89(t，J＝7.0Hz，6H).

[合成例2]

[化49]

向烧瓶内加入N1-(4-氨基苯基)苯-1,4-二胺1.00g、3-溴-9-苯基-9H-咔唑8.89g、乙酸钯112mg、以及叔丁醇钠3.47g，然后将烧瓶内用氮气置换。向其中加入甲苯30mL、以及预先调制的二叔丁基(苯基)膦的甲苯溶液2.75mL(浓度81.0g/L)，在90℃下搅拌6小时。

搅拌结束后，将反应混合物冷却至室温，将冷却了的反应混合物、甲苯、去离子水混合，进行分液处理。将得到的有机层用硫酸钠干燥，浓缩。将浓缩液用硅胶进行过滤，向得到的滤液中加入活性炭0.2g，在室温下搅拌30分钟。

然后，过滤除去活性炭，将滤液浓缩。将浓缩液滴入到甲醇和乙酸乙酯的混合溶剂(500mL/500mL)中，将得到的浆液在室温下搅拌一夜，接着将浆液过滤，回收滤渣。将得到的滤渣干燥，获得目标产物苯胺衍生物(PCZ5)(收量5.88g，收率83％)。

¹H-NMR(300MHz，THF-d8)δ[ppm]：8.08(d，J＝7.7Hz，2H)，7.99(d，J＝7.7Hz，8H)，7.60-7.64(m，19H)，7.42-7.47(m，6H)，7.28-7.36(m，19H)，7.09-7.21(m，6H)，7.00(m，8H).

MALDI-TOF-MS m/Z实测值：1404.68([M]⁺计算值：1404.56).

[合成例3]有机硅烷化合物的合成

在装备有温度计和回流管的200mL四口反应烧瓶中，混合己二醇18.4g、丁基溶纤剂S6.1g、四乙氧基硅烷23.3g、以及3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷10.5g，调制烷氧基硅烷单体的溶液。

向该溶液中，在室温下花30分钟滴入预先混合有己二醇9.2g、丁基溶纤剂3.1g、水8.6g以及作为催化剂的草酸0.7g的溶液，再在室温下搅拌30分钟。然后，用油浴加热，使其回流1小时后，放冷，获得SiO₂换算浓度为12质量％的聚硅氧烷溶液。

所获聚硅氧烷的数均分子量为2,500，重均分子量为3,500。

予以说明，将得到的聚硅氧烷溶液10.0g、己二醇42.0g、以及丁基溶纤剂14.0g混合，调制SiO₂换算浓度为5质量％的聚硅氧烷溶液，将该聚硅氧烷溶液用于调制电荷传输性清漆。

[2]电荷传输性清漆的调制

[实施例1-1]

在氮气氛中，将TP1 0.024g、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(e-Ray公司制、以下称为“HAT-CN”)0.080g、磷钨酸(日本新金属(株)制、以下称为“PTA”)0.104g溶解于1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(以下称为“DMI”)3.5g中。向所获溶液中加入2,3-丁二醇(以下称为“2,3-BD”)1.0g以及二丙二醇单甲醚(以下称为“DPM”)0.5g，搅拌，再向其中加入3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷(信越化学工业(株)制)0.003g以及苯基三甲氧基硅烷(信越化学工业(株)制)0.007g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-2]

在氮气氛中，将TP1 0.024g、HAT-CN 0.078g溶解于DMI 3.5g中。向得到的溶液中加入2,3-BD 1.0g和DPM 0.5g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-3]

在氮气氛中，将PCZ5 0.088g、HAT-CN 0.120g溶解于DMI 7.0g中。向得到的溶液中加入2,3-BD 2.0g和DPM 1.0g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-4]

在氮气氛中，将PCZ5 0.055g、HAT-CN 0.149g溶解于DMI 7.0g中。向得到的溶液中加入2,3-BD 2.0g和DPM 1.0g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-5]

在氮气氛中，将PCZ5 0.088g、HAT-CN 0.120g溶解于DMI 7.0g中。向得到的溶液中加入2,3-BD 2.0g和DPM 1.0g，搅拌，再向其中加入合成例3中调制的聚硅氧烷溶液0.104g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-6]

除了使聚硅氧烷溶液的用量为0.208g以外，其余与实施例1-5同样地调制电荷传输性清漆。

[实施例1-7]

在氮气氛中，将PCZ5 0.087g、HAT-CN 0.119g、PTA 0.103g溶解于DMI 7.0g中。向得到的溶液中加入2,3-BD 2.0g和DPM1.0g，搅拌，再向其中加入3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷0.007g和苯基三甲氧基硅烷0.014g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-8]

在氮气氛中，将PCZ5 0.176g、HAT-CN 0.240g溶解于DMI 7.0g中。向得到的溶液中加入2,3-BD 2.0g和DPM 1.0g，搅拌，再向其中加入合成例3中调制的聚硅氧烷溶液0.417g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-9]

在氮气氛中，将PCZ5 0.180g、HAT-CN 0.245g、PTA 0.213g溶解于DMI 7.0g中。向得到的溶液中加入2,3-BD 2.0g和DPM1.0g，搅拌，再向其中加入3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷0.014g和苯基三甲氧基硅烷0.028g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-10]

在氮气氛中，将PCZ5 0.074g、HAT-CN 0.101g、PTA 0.088g溶解于DMI 3.0g中。向得到的溶液中加入2,3-BD 1.5g和DPM0.5g，搅拌，再向其中加入3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷0.006g和苯基三甲氧基硅烷0.012g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[实施例1-11]

除了DMI、2,3-BD和DPM的用量分别为2.5g、2.0g和0.5g以外，其余按照与实施例1-10相同的方法调制电荷传输性清漆。

[实施例1-12]

除了DMI、2,3-BD和DPM的用量分别为2.5g、1.5g和1.0g以外，其余按照与实施例1-10相同的方法调制电荷传输性清漆。

[比较例1-1]

在氮气氛中，将HAT-CN 0.104g溶解于DMI 3.5g中。向得到的溶液中加入2,3-BD1.0g和DPM 0.5g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[比较例1-2]

将HAT-CN 0.104g、PTA 0.104g溶解于DMI 3.5g中。向得到的溶液中加入2,3-BD1.0g和DPM 0.5g，搅拌，调制电荷传输性清漆。

[3]电荷传输性薄膜的制作及其表面观察

[实施例2-1]

使用旋涂机，将实施例1-1中所获清漆涂布到ITO基板上，然后，在大气中、50℃下预烘烤5分钟，接着在230℃下进行主烘烤15分钟，在ITO基板上形成30nm的薄膜。予以说明，作为ITO基板，使用由ITO在表面上按膜厚150nm形成了图案的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，在使用之前通过O₂等离子体洗涤装置(150W、30秒钟)除去表面上的杂质(下同)。

[实施例2-2]

除了使用实施例1-2中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆以外，其余按照与实施例2-1相同的方法形成薄膜。

[比较例2-1]

使用比较例1-1中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，除此之外，按照与

实施例2-1相同的方法形成薄膜。予以说明，当测定所形成的薄膜的膜厚时发现，膜表面的凹凸大，不能正确测定膜厚。因此，该薄膜的膜厚30nm为推定值。

使用共焦点激光显微镜，观察实施例2-1、实施例2-2以及比较例2-1中制得的薄膜的表面。结果示于图1～3。

从图1～3可以看出，当使用比较例的清漆时，在所获薄膜的表面上观察到不均匀，得不到优良平坦性的薄膜，而使用本发明的清漆时，大体上观测不到表面不均匀。

[4]单层元件的制造及其评价

[实施例3-1]

按照与实施例2-1相同的方法，在ITO基板上形成30nm的均匀薄膜。

接着，使用蒸镀装置，在形成了薄膜的ITO基板上形成铝薄膜，得到单层元件。铝薄膜的膜厚为120nm，在真空度1.3×10^-3Pa、蒸镀速率为0.2nm/秒的条件下进行蒸镀。

予以说明，为了防止由于空气中的氧、水等的影响所导致的特性劣化，利用密封基板将元件密封后，评价其特性。密封按以下的顺序进行。在氧浓度2ppm以下、露点-85℃以下的氮气氛中，将元件置于密封基板之间，将密封基板用胶粘剂((株)MORESCO制、MORESCOMOISTURE CUT WB90US(P))贴合。此时，将干燥剂(Dynic(株)制、HD-071010W-40)与元件一起置于密封基板内。向贴合了的密封基板照射UV光(波长：365nm、照射量：6,000mJ/cm²)后，在80℃下退火处理1小时，使胶粘剂固化。

[比较例3-1]

按照与比较例2-1相同的方法，在ITO基板上形成30nm的均匀薄膜。然后，按照与实施例3-1相同的方法，制作单层元件。

[比较例3-2]

除了使用比较例1-2中制得的清漆代替比较例1-1中制得的清漆以外，其余按照与比较例3-1相同的方法制作单层元件。

对于所制作的单层元件，测定驱动电压3V时的电流密度。结果示于表19。

[表19]

如表19所示，可以看出，由实施例的清漆制作的薄膜具有优良的电荷传输性。

[5]有机EL元件的制造及其评价

[实施例4-1]

按照与实施例2-1相同的方法，在ITO基板上形成30nm的均匀薄膜。

接着，使用蒸镀装置(真空度1.0×10^-5Pa)，在形成了薄膜的ITO基板上，按0.2nm/秒将α-NPD(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺)成膜30nm。其次，将CBP与Ir(PPy)₃进行共蒸镀。共蒸镀是按照使Ir(PPy)₃的浓度成为6％的条件控制蒸镀速率，使其叠层40nm。接着，依次叠层BAlq、氟化锂和铝的薄膜，得到有机EL元件。此时，对于BAlq和铝的蒸镀速率均按照0.2nm/秒的条件进行蒸镀，而对于氟化锂则按照0.02nm/秒的条件进行蒸镀，膜厚分别为20nm、0.5nm和100nm。

然后，按照与实施例3-1相同的方法，将元件密封。

[化50]

[实施例4-2]

除了使用实施例1-2中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆以外，其余按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-3]

使用实施例1-3中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-4]

使用实施例1-4中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-5]

使用实施例1-5中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-6]

使用实施例1-6中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-7]

使用实施例1-7中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-8]

使用实施例1-8中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，使ITO基板上形成的薄膜的膜厚为90nm，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-9]

使用实施例1-9中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，使ITO基板上形成的薄膜的膜厚为90nm，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-10]

使用实施例1-10中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，使ITO基板上形成的薄膜的膜厚为100nm，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-11]

使用实施例1-11中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，使ITO基板上形成的薄膜的膜厚为100nm，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-12]

使用实施例1-12中制得的清漆代替实施例1-1中制得的清漆，在150℃下烘烤10分钟代替在230℃下烘烤15分钟，使ITO基板上形成的薄膜的膜厚为100nm，除此之外，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[实施例4-13]

除了使ITO基板上形成的薄膜的膜厚为150nm以外，其余按照与实施例4-8相同的方法制作有机EL元件。

[比较例4-1]

按照与比较例2-1相同的方法，在ITO基板上形成30nm的均匀薄膜。然后，按照与实施例4-1相同的方法制作有机EL元件。

[比较例4-2]

除了使用比较例1-2中制得的清漆代替比较例1-1中制得的清漆以外，其余按照与比较例4-1相同的方法制作有机EL元件。

对于制作的EL元件，测定当其发光亮度为5,000cd/m²时的驱动电压、电流密度和电流效率。结果示于表20。

[表20]

如表20所示，可以看出，实施例的有机EL元件的驱动电压低，而且其电流效率高。

如上所述，通过将由本发明电荷传输性清漆制得的薄膜用作有机EL元件的空穴注入层，可以降低有机EL元件的驱动电压。

其次，测定实施例4-1、实施例4-3～4-13的元件的亮度的半衰期(初期亮度5,000cd/m²)。结果示于表21。

[表21]

如表21所示，可以看出，实施例的有机EL元件的耐久性优良。

Claims (7)

1.电荷传输性清漆，其含有电荷传输性材料、以及有机溶剂，上述电荷传输性材料含有：包含式(1)所示化合物的电荷传输性物质、包含分子量为200～9,000的电荷传输性化合物的电荷传输性物质、以及掺杂剂物质：

上述电荷传输性材料溶解于上述有机溶剂中,

所述电荷传输性化合物为选自式(2)表示的苯胺衍生物以及式(3)表示的苯胺衍生物中的至少1种，

式(3)中，R¹和R²彼此独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、或者可被卤原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基，

式(2)和(3)中，Ph¹表示由式(P1)表示的基团，

式(P1)中，R³～R⁶彼此独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、或者可被卤原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基，

式(2)中，Ar¹彼此独立地表示由式(B1)～(B11)中的任一个表示的基团，

式(B1)～(B11)中，R⁷～R²⁷、R³⁰～R⁵¹以及R⁵³～R¹⁵⁴彼此独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、或者可被卤原子取代的、二苯基氨基、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；R²⁸和R²⁹彼此独立地表示可被Z¹取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；R⁵²表示氢原子、可被Z⁴取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基、或者可被Z¹取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z¹表示卤原子、硝基、氰基、或者可被Z²取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基；Z²表示卤原子、硝基、氰基、或者可被Z³取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z³表示卤原子、硝基或者氰基；Z⁴表示卤原子、硝基、氰基、或者可被Z⁵取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z⁵表示卤原子、硝基、氰基、或者可被Z³取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基；Ar⁴彼此独立地表示可被二(碳数6～20的芳基)氨基取代的碳数6～20的芳基，

式(2)中，Ar²彼此独立地表示由式(A1)～(A18)中的任一个表示的基团，

式(A16)中，R¹⁵⁵表示氢原子、可被Z⁴取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基、或者可被Z¹取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；式(A17)中，R¹⁵⁶和R¹⁵⁷彼此独立地表示可被Z¹取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基，

式(A4)和(A5)中，DPA表示二苯基氨基；Ar⁴、Z¹，Z³～Z⁵表示与上述相同的含义，

式(3)中，Ar³表示由式(C1)～(C8)中的任一个表示的基团，

DPA表示与上述相同的含义，

式(2)中，k表示1～10的整数，式(3)中，l表示1或2。

2.权利要求1所述的电荷传输性清漆，其还含有有机硅烷化合物。

3.电荷传输性薄膜，其是使用权利要求1或2所述的电荷传输性清漆制作的。

4.有机电致发光元件，其具有权利要求3所述的电荷传输性薄膜。

5.电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将权利要求1或2所述的电荷传输性清漆涂布到基材上、进行干燥。

6.电荷传输性薄膜的平坦化方法，该方法为通过使用式(1)所示化合物来形成的电荷传输性薄膜的平坦化方法，其特征在于，

所述电荷传输性薄膜是权利要求3所述的电荷传输性薄膜，

7.有机电致发光元件的驱动电压的降低方法，该方法是具有阳极和阴极、含有介于这些各电极之间的发光层、空穴注入层及空穴传输层的多个功能层的有机电致发光元件的驱动电压的降低方法，其特征在于，

使用权利要求1所述的电荷传输性清漆。

Images