JP2012092098A - 有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】改善された電気的安定性、電荷輸送能及び発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
【解決手段】第１モイエティ（ピレン部分）と、第２モイエティ（アリールアミン部分）とが−（Ａｒ_３）_ｎ−で表記される二価連結基で連結されたヘテロ環化合物及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子、さらには、この有機発光素子を具備し、有機発光素子の第１電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、平板表示装置である。
【選択図】図１

Description

本発明は、ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。

発光装置（ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型表示素子であり、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が速いという長所を有しているために、大きな注目を集めている。

このような発光素子の種類は、発光層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）に無機化合物を使用する無機発光素子と、有機化合物を使用する有機発光素子とに大別される。

このうち、特に有機発光素子は、無機発光素子に比べて、輝度、駆動電圧特性及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能であるという点で、多くの研究がなされている。

有機発光素子は、一般的に、アノード／有機発光層／カソードの積層構造を有し、前記アノードと発光層との間、または発光層とカソードとの間に、正孔注入層並びに正孔輸送層、または電子輸送層並びに電子注入層をさらに積層させ、アノード／正孔輸送層／有機発光層／カソード、アノード／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／カソードなどの構造を有する。

このような有機発光層の材料として、例えば、アントラセン誘導体などが知られているが、これまで知られている有機発光材料を含んだ有機発光素子は、寿命、効率及び消費電力特性で満足すべきレベルに至っておらず、改善の余地が多い。

米国特許出願公開第２００８−０２０３９０５号明細書

本発明の一側面は、改善された電気的安定性、電荷輸送能及び発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができるヘテロ環化合物を提供することである。

本発明の他の側面は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。

本発明のさらに他の側面は、前記有機発光素子を具備した平板表示装置を提供することである。

本発明の一側面によって、下記化学式１で表示されるヘテロ環化合物が提供される。

・・・（化学式１）

前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換または非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換または非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基またはＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ａｒ_１及びＡｒ_２は互いに独立して、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基またはＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基であり、Ｘは、−（Ａｒ_３）_ｎ−で表記される二価連結基（ｄｉｖａｌｅｎｔ ｌｉｎｋｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）であり、Ａｒ_３は、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリーレン基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基であり、ｎは、１ないし１０の整数であり、ｎ個のＡｒ_３は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｎ個のＡｒ_３で、互いに隣接する２以上のＡｒ_３は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。なお、「互いに隣接する２以上のＡｒ_３が互いに融合され」る場合とは、例えば、Ａｒ_３がフェニレン基で、ｎが２の場合、２つのフェニレン基が融合されてナフチレン基となる場合のことをいう。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、一つ以上の−Ｆで置換されたＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基である。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、または下記化学式２ａないし２ｉである。

・・・（化学式２ａ）
・・・（化学式２ｂ）
・・・（化学式２ｃ）
・・・（化学式２ｄ）
・・・（化学式２ｅ）
・・・（化学式２ｆ）
・・・（化学式２ｇ）
・・・（化学式２ｈ）
・・・（化学式２ｉ）

前記化学式２ａないし２ｉで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ａｒ_１１は、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキレン基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリーレン基であり、ｐは、１ないし１２の整数であり、ｑは、１ないし１２の整数であり、ｒは、０ないし５の整数であり、＊は、結合を示す。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌである。

・・・（化学式３ａ）
・・・（化学式３ｂ）
・・・（化学式３ｃ）
・・・（化学式３ｄ）
・・・（化学式３ｅ）
・・・（化学式３ｆ）
・・・（化学式３ｇ）
・・・（化学式３ｈ）
・・・（化学式３ｉ）
・・・（化学式３ｊ）
・・・（化学式３ｋ）
・・・（化学式３ｌ）

前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示す。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ_２及びＲ_５が水素であり、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌである。

・・・（化学式３ａ）
・・・（化学式３ｂ）
・・・（化学式３ｃ）
・・・（化学式３ｄ）
・・・（化学式３ｅ）
・・・（化学式３ｆ）
・・・（化学式３ｇ）
・・・（化学式３ｈ）
・・・（化学式３ｉ）
・・・（化学式３ｊ）
・・・（化学式３ｋ）
・・・（化学式３ｌ）

前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示す。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ_２及びＲ_５が水素であり、Ｒ_１は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基であり、Ｒ_３は、水素、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基であり、Ｒ_４は、水素、またはＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基である。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基である。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２は、下記化学式４ａないし４ｄである。

・・・（化学式４ａ）
・・・（化学式４ｂ）
・・・（化学式４ｃ）
・・・（化学式４ｄ）

前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示す。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２は、下記化学式５ａないし５ｉである。

・・・（化学式５ａ）
・・・（化学式５ｂ）
・・・（化学式５ｃ）
・・・（化学式５ｄ）
・・・（化学式５ｅ）
・・・（化学式５ｆ）
・・・（化学式５ｇ）
・・・（化学式５ｈ）
・・・（化学式５ｉ）

前記化学式５ａないし５ｉで、Ｚ_１、Ｚ_２は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、＊は、結合を示す。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、前記Ａｒ_３は、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリーレン基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基である。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、前記Ａｒ_３は、下記化学式６ａないし６ｅである。

・・・（化学式６ａ）
・・・（化学式６ｂ）
・・・（化学式６ｃ）
・・・（化学式６ｄ）
・・・（化学式６ｅ）

前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ_４、Ｙ_５及びＹ_６は互いに独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ_８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、ｑは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示す。

本発明の一具現例によれば、前記ｎは、１または２でありうる。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ｘは、下記化学式７ａないし７ｊである。

・・・（化学式７ａ）
・・・（化学式７ｂ）
・・・（化学式７ｃ）
・・・（化学式７ｄ）
・・・（化学式７ｅ）
・・・（化学式７ｆ）
・・・（化学式７ｇ）
・・・（化学式７ｈ）
・・・（化学式７ｉ）
・・・（化学式７ｊ）

前記化学式７ａないし７ｊで、＊は、結合を示す。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌであり、
・・・（化学式３ａ）
・・・（化学式３ｂ）
・・・（化学式３ｃ）
・・・（化学式３ｄ）
・・・（化学式３ｅ）
・・・（化学式３ｆ）
・・・（化学式３ｇ）
・・・（化学式３ｈ）
・・・（化学式３ｉ）
・・・（化学式３ｊ）
・・・（化学式３ｋ）
・・・（化学式３ｌ）

前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示し、Ｒ_２、Ｒ_５は、水素であり、Ａｒ_３は、下記化学式６ａないし６ｅであり、

・・・（化学式６ａ）
・・・（化学式６ｂ）
・・・（化学式６ｃ）
・・・（化学式６ｄ）
・・・（化学式６ｅ）

前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ_４、Ｙ_５及びＹ_６は互いに独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ_８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、ｑは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示し、ｎは、１または２であり、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、下記化学式４ａないし４ｄである。

・・・（化学式４ａ）
・・・（化学式４ｂ）
・・・（化学式４ｃ）
・・・（化学式４ｄ）

前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示す。

本発明の一具現例によれば、前記化学式１の化合物が下記化合物のうち一つでありうる。

本発明の他の側面によって、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在された有機層とを具備した有機発光素子であって、前記有機層が本発明の一具現例によるヘテロ環化合物を含む第１層を含んだ有機発光素子が提供される。

本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記第１層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜でありうる。

本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記第１層が発光層であり、前記化学式１で表示される化合物が蛍光ホストまたは燐光ホスト、あるいは蛍光ドーパントとして使われうる。

本発明の一具現例によれば、前記第１層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことができる。

本発明の一具現例によれば、前記第１層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、燐光化合物を含むことができる。

本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記第１層が青色発光層でありうる。

本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記第１層が青色発光層であり、前記化学式１の化合物は、青色ドーパントとして使われうる。

本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち２以上の組み合わせをさらに含むことができる。

本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層は、電荷生成物質をさらに含むことができる

本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記電子輸送層は、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことができる。

本発明の一具現例によれば、前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含むことができる。

本発明の一具現例によれば、前記第１層は、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物を使用して、湿式工程で形成されうる。

本発明のさらに他の側面によって、このような有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第１電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。

本発明の一具現例によるヘテロ環化合物は、電気的特性、電荷輸送能にすぐれ、すぐれた発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができる材料であり、赤色、緑色、青色、白色などのほぼあらゆるカラーの蛍光素子と燐光素子とに適した電子輸送材料、または緑色、青色、白色の発光材料として有用であり、これを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作することができる。

本発明の一具現例による有機発光素子の構造を示した図面である。

以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。

有機発光層の材料として、フェニルアントラセンの二量体または三量体の化合物を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、この化合物を利用した素子は、共役系を介して連結されたアントラセンを２つまたは３つ含んでいるために、エネルギーギャップが小さくなり、青色発光の色純度が落ちるという問題点があった。またこの化合物は、酸化されやすいという弱点があり、不純物が生じやすく、精製面で困難であるという点があった。このような問題点を克服するために、１，９位置がナフタレンで置換されたアントラセン化合物や、フェニル基のｍ−位置にアリール基で置換されたジフェニルアントラセン化合物を利用した有機発光素子が知られているが、発光効率が低いという短所があった。

また、ナフタレン置換されたモノアントラセン誘導体を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、発光効率が１ｃｄ／Ａほどと低くて実用的ではなかった。

また、フェニルアントラセン構造を有する化合物を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、この化合物は、ｍ−位置がアリール基で置換されているために、耐熱性にはすぐれるが、発光効率特性が２ｃｄ／Ａほどと低く、満足すべきレベルに至っていない。

本発明は、このような問題点を解決するものである。

以下、本発明について詳細に説明する。

本発明の一具現例によるヘテロ環化合物は、下記化学式１で表示されうる。

・・・（化学式１）

前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換または非置換であるＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換または非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基またはＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ａｒ_１及びＡｒ_２は互いに独立して、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基またはＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基であり、Ｘは、−（Ａｒ_３）_ｎ−で表記される二価連結基（ｄｉｖａｌｅｎｔ ｌｉｎｋｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）であり、Ａｒ_３は、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリーレン基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基であり、ｎは、１ないし１０の整数であり、ｎ個のＡｒ_３は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｎ個のＡｒ_３で、互いに隣接する２以上のＡｒ_３は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。

本発明の一具現例による前記化学式１の化合物は、有機発光素子用発光材料、正孔輸送材料または電子輸送材料としての機能を有する。前記化学式１の化合物は、例えば、青色発光用材料であって、以前よりすぐれた性能を示し、非共振構造を有する大型ディスプレイに、ディープブルー材料として使われうる。前記化学式１のように、分子内ヘテロ環を含有する化合物は、ヘテロ環の導入によって、ガラス転移温度（Ｔｇ）や融点が高い。従って、発光時において、有機層内、有機層間、あるいは有機層と金属電極との間で発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が増大する。

本発明の一具現例による前記化学式１の化合物を利用して製造された有機発光素子は、保存時及び駆動時の耐久性が高い。また、例えば、アリール基、ヘテロアリール基などの置換基の導入によって、フィルム状の分子膜状態が改善され、有機発光素子の特性を向上させるという長所がある。

前記化学式１の化合物の置換基についてさらに詳細に叙述する。

前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、一つ以上の−Ｆで置換されたＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基である。

前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、または下記化学式２ａないし２ｉである。

・・・（化学式２ａ）
・・・（化学式２ｂ）
・・・（化学式２ｃ）
・・・（化学式２ｄ）
・・・（化学式２ｅ）
・・・（化学式２ｆ）
・・・（化学式２ｇ）
・・・（化学式２ｈ）
・・・（化学式２ｉ）

前記化学式２ａないし２ｉで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ａｒ_１１は、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキレン基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリーレン基であり、ｐは、１ないし１２の整数であり、ｑは、１ないし１２の整数であり、ｒは、０ないし５の整数であり、＊は、結合を示す。

前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌである。

・・・（化学式３ａ）
・・・（化学式３ｂ）
・・・（化学式３ｃ）
・・・（化学式３ｄ）
・・・（化学式３ｅ）
・・・（化学式３ｆ）
・・・（化学式３ｇ）
・・・（化学式３ｈ）
・・・（化学式３ｉ）
・・・（化学式３ｊ）
・・・（化学式３ｋ）
・・・（化学式３ｌ）

前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示す。

前記化学式１で、Ｒ_２及びＲ_５は、水素であり、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌである。

・・・（化学式３ａ）
・・・（化学式３ｂ）
・・・（化学式３ｃ）
・・・（化学式３ｄ）
・・・（化学式３ｅ）
・・・（化学式３ｆ）
・・・（化学式３ｇ）
・・・（化学式３ｈ）
・・・（化学式３ｉ）
・・・（化学式３ｊ）
・・・（化学式３ｋ）
・・・（化学式３ｌ）

前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示す。

前記化学式１で、Ｒ_２及びＲ_５は、水素であり、Ｒ_１は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基または置換、または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基であり、Ｒ_３は、水素、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基であり、
Ｒ_４は、水素、またはＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基である。

前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基である。

前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２は、下記化学式４ａないし４ｄである。

・・・（化学式４ａ）
・・・（化学式４ｂ）
・・・（化学式４ｃ）
・・・（化学式４ｄ）

前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示す。

前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２は、下記化学式５ａないし５ｉである。

・・・（化学式５ａ）
・・・（化学式５ｂ）
・・・（化学式５ｃ）
・・・（化学式５ｄ）
・・・（化学式５ｅ）
・・・（化学式５ｆ）
・・・（化学式５ｇ）
・・・（化学式５ｈ）
・・・（化学式５ｉ）

前記化学式５ａないし５ｉで、Ｚ_１、Ｚ_２は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、＊は、結合を示す。

前記Ａｒ_３は、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリーレン基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基である。

前記Ａｒ_３は、下記化学式６ａないし６ｅである。

・・・（化学式６ａ）
・・・（化学式６ｂ）
・・・（化学式６ｃ）
・・・（化学式６ｄ）
・・・（化学式６ｅ）

前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ_４、Ｙ_５及びＹ_６は互いに独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、ｑは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示す。

前記ｎは、１または２でありうる。

前記化学式１で、Ｘは、下記化学式７ａないし７ｊである。

・・・（化学式７ａ）
・・・（化学式７ｂ）
・・・（化学式７ｃ）
・・・（化学式７ｄ）
・・・（化学式７ｅ）
・・・（化学式７ｆ）
・・・（化学式７ｇ）
・・・（化学式７ｈ）
・・・（化学式７ｉ）
・・・（化学式７ｊ）

前記化学式１で、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌであり、

・・・（化学式３ａ）
・・・（化学式３ｂ）
・・・（化学式３ｃ）
・・・（化学式３ｄ）
・・・（化学式３ｅ）
・・・（化学式３ｆ）
・・・（化学式３ｇ）
・・・（化学式３ｈ）
・・・（化学式３ｉ）
・・・（化学式３ｊ）
・・・（化学式３ｋ）
・・・（化学式３ｌ）

前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示し、Ｒ_２、Ｒ_５は、水素であり、Ａｒ_３は、下記化学式６ａないし６ｅであり、

・・・（化学式６ａ）
・・・（化学式６ｂ）
・・・（化学式６ｃ）
・・・（化学式６ｄ）
・・・（化学式６ｅ）

前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ_４、Ｙ_５及びＹ_６は互いに独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ_８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、ｑは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示し、ｎは、１または２であり、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、下記化学式４ａないし４ｄである。

・・・（化学式４ａ）
・・・（化学式４ｂ）
・・・（化学式４ｃ）
・・・（化学式４ｄ）

前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示す。

以下、本発明の化学式で使われた基のうち、代表的な基の定義について述べれば、次の通りである（置換基を限定する炭素数は、非制限的なものであって、置換基の特性を限定するものではない）。

前記化学式で、非置換のＣ_１−Ｃ_５０アルキル基は、線形及び分枝型であって、その非制限的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、ドデシル基などを挙げることができ、前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、またはＣ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０アルキニル基、Ｃ_６−Ｃ_１６アリール基、またはＣ_３−Ｃ_１６ヘテロアリール基で置換されうる。

前記化学式で、非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、前記非置換のアルキル基の中間か最末端に、一つ以上の炭素二重結合を含有しているものを意味する。例えば、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などがある。それら非置換のアルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。

前記化学式で、非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、前記定義されたようなアルキル基の中間か最末端に、一つ以上の炭素三重結合を含有しているものを意味する。例としては、アセチレン基、プロピレン基、フェニルアセチレン基、ナフチルアセチレン基、イソプロピルアセチレン基、ｔ−ブチルアセチレン基、ジフェニルアセチレン基などがある。それらアルキニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。

前記化学式で、非置換のＣ_３−Ｃ_５０シクロアルキル基は、環状のＣ_３−Ｃ_５０アルキル基を意味し、前記シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式で、非置換のＣ_１−Ｃ_５０アルコキシ基とは、−ＯＡ（ここでＡは、前述のような非置換のＣ_１−Ｃ_５０アルキル基である）の構造を有する基であり、その非制限的な例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。それらアルコキシ基のうち、少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。

前記化学式で、非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリール基は、一つ以上の環を含む炭素環芳香族系を意味し、２以上の環を有する場合、互いに融合されたり、単結合などを介して連結されうる。アリール基という用語は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基のような芳香族系を含む。また、前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルビフェニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシビフェニル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。

前記化学式で、非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１，２または３個のヘテロ原子を含み、２以上の環を有する場合、それらは、互いに融合されたり、単結合などを介して連結されうる。非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾチオフェン基などを挙げることができる。また、前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式で、非置換のＣ_５−Ｃ_５０アリールオキシ基とは、−ＯＡ_１で表示される基であって、このときＡ_１は、前記Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基と炭素数のみ異なるだけであり、同一種の作用基である。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基などを挙げることができる。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式で、非置換のＣ_５−Ｃ_５０アリールチオ基は、−ＳＡ_１で表示される基であって、このときＡ_１は、前記Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基アリール基と炭素数のみ異なるだけであり、同一種の作用基である。前記アリールチオ基の例としては、ベンゼンチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。前記アリールチオ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式で、非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基とは、一つ以上の芳香族環及び／または一つ以上の非芳香族環が互いに融合された２以上の環を含んだ置換基を指すものであり、前述のようなアリール基またはヘテロアリール基の例のうち一部以上は、前記縮合多環基に含まれうる。

例えば、次の化合物は、縮合多環基に該当する。

化学式１のＸは、化学式１のＡモイエティ（ピレン部分）と直角をなそうとする傾向があり、Ｘは、化学式１のＢモイエティ（アリールアミン部分）の非共有電子対が、化学式１のＡモイエティに共役（ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）構造を形成することを妨害する。

・・・（化学式１）

その結果、前記化学式１で表示される化合物は、すぐれた色純度を有する青色発光を行うことができるが、前記化学式１で表示される化合物の青色発光は、通常の青色光より長波長シフトされた青緑色光と区分されうる。

また、前記化学式１で表示される化合物は、すぐれた耐熱性を有することができ、これを採用した有機発光素子の効率及び寿命などの特性向上に寄与されうる。

以下、本発明の前記化学式１で表示される化合物の具体的な例として、下記化合物１ないし８４を挙げることができる。しかし、本発明の化学式１で表示される化合物が、それらの化合物に限定されるものではない。

本発明の一具現例による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在された有機層とを具備し、前記有機層は、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物を含む第１層を含む。

前記ヘテロ環化合物を含んだ前記第１層は、正孔注入層または正孔輸送層であったり、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜でありうる。

または、前記ヘテロ環化合物を含んだ前記第１層は、電子注入層または電子輸送層であったり、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜でありうる。

前記第１層が発光層である場合、前記化学式１で表示される化合物は、蛍光ホストまたは燐光ホストとして使われたり、または蛍光ドーパントとして使われうる。

本発明の一具現例による前記有機発光素子の前記第１層が発光層である場合、前記発光層は、公知のアントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことができる。

前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記アリールアミンは、Ｃ_５−Ｃ_６０アリールアミン基を意味するものであり、Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基またはＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基で異なって表示されもする。

本発明の一具現例による有機発光素子の前記第１層が発光層である場合、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、公知の燐光化合物を含むことができる。

本発明の一具現例による有機発光素子の前記第１層は、青色発光層でありうる。有機発光素子の前記第１層が青色発光層である場合、前記化学式１の化合物は、青色ドーパントとして使われうる。

本発明の一具現例による有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち２以上の組み合わせをさらに含むことができるが、それらに制限されるものではない。前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層は、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物、公知された正孔注入材料及び公知された正孔輸送材料以外に、膜の伝導率などを向上させるために、電荷生成物質をさらに含むことができる。

前記電荷生成物質は、例えば、ｐ―ドーパントでありうる。前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；下記化合物１００のようなシアノ基含有化合物などどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

・・・（化合物１００）

前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層が前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、前記層内に均一に分散されたり、または不均一に分布されるような多様な変形が可能である。

本発明の一具現例による有機発光素子の電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属含有物質を含むことができる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、及び下記化合物１０１及び１０２のようなアントラセン系化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

・・・（化合物１０１）

・・・（化合物１０２）

前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含むことができる。前記Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート（ＬｉＱ）または下記化合物１０３などを挙げることができる。

・・・（化合物１０３）

一方、前記第１電極はアノードであり、前記第２電極はカソードであるが、これと反対の場合も、もちろん可能である。

例えば、本発明の一具現例による有機発光素子は、第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／第２電極、または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第１電極／正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜／発光層／電子輸送層／第２電極、または第１電極／正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第１電極／正孔輸送層／発光層／電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜／第２電極、第１電極／正孔注入層／発光層／電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜／第２電極、または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜／第２電極の構造を有することができる。

本発明の一具現例による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型などの多様な構造で適用可能である。

以下、本発明による有機発光素子の製造方法について、図１に図示された有機発光素子を参照しつつ説明する。図１の有機発光素子は、基板、第１電極（アノード）、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極（カソード）を具備している。

まず、基板上部に大きい仕事関数を有する第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などによって形成し、第１電極を形成する。前記第１電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、基板としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第１電極用物質としては、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇなどを利用することができ、透明電極または反射電極として形成されうる。

次に、前記第１電極上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して、正孔注入層（ＨＩＬ）を形成することができる。

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０^−８ないし１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択することが望ましい。

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍないし５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で適切に選択することが望ましい。

前記正孔注入層物質としては、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を使用ことができ、または公知の正孔注入材料を使用することができるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（２Ｔ−ＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用することができるが、それらに限定されるものではない。

前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし１０，０００Å、望ましくは１００Åないし１，０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが前記範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔注入特性を得ることができる。

次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。

前記正孔輸送層物質は、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の正孔輸送層物質を利用することができるが、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールのようなカルバゾール誘導体；４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体などを使用することができる。例えば、（４，４−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡ）の場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層から励起子が拡散することを防止する役割も行うことができる。

前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし６００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔輸送特性を得ることができる。

次に、前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。

前記発光層は、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。例えば、化学式１で表示されるヘテロ環化合物は、ホストまたはドーパントとして使われうる。前記化学式１で表示されるヘテロ環化合物以外に、発光層は、公知の多様な発光物質を利用して形成することができるが、公知のホスト及びドーパントを利用して形成することもできる。前記ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知の燐光ドーパントをいずれも使用することができる。

例えば、公知のホストとしては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、Ｅ３、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）などを使用できるが、それらに限定されるものではない。

一方、公知の赤色ドーパントとして、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）_３、Ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）、４−（ジシアノメチレン）−２−ｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）などを利用することができるが、それらに限定されるものではない。

また、公知の緑色ドーパントとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（ｐｐｙ＝フェニルピリジ）、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）_３、１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−（１）ベンゾピロピラノ（６，７−８−ｉ，ｊ）キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）などを利用することができるが、それらに限定されるものではない。

一方、青色ドーパントとして、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の青色ドーパントとして、Ｆ_２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ_２ｐｐｙ）_２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）_３、ｔｅｒ−フルオレン、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）などを利用することができるが、それらに限定されるものではない。

前記ドーパントの含有量は、発光層の形成材料１００重量部（すなわち、ホストとドーパントとの総重量は、１００重量部である）を基準として、０．１ないし２０重量部、特に０．５〜１２重量部であることが望ましい。ドーパントの含有量が、前記範囲を満足するならば、濃度消光現象が実質的に防止されうる。

前記発光層の厚みは、約１００Åないし１，０００Å、望ましくは２００Åないし６００Åでありうる。前記発光層の厚みが前記範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた発光特性を得ることができる。

発光層が燐光ドーパントを含む場合、三重項目励起子または正孔が、電子輸送層に拡散する現象を防止するために、正孔阻止層（ＨＢＬ）を発光層の上部に形成することができる（図１には図示せず）。このとき使用することができる正孔阻止層物質は、特別に制限されるものではなく、公知の正孔阻止層物質のうちから任意に選択して利用することができる。例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）のようなフェナントロリン誘導体、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）などを利用することができる。

前記正孔阻止層の厚みは、約５０Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし３００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが５０Å未満である場合、正孔阻止特性が低下し、前記正孔阻止層の厚みが１，０００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうるのである。

次に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。

前記電子輸送層物質は、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、公知の電子輸送層形成材料のうちから任意に選択されうる。例えば、その例としては、キノリン誘導体、特にＡｌｑ３やビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）のような公知の材料を使用することができるが、それらに限定されるものではない。

前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた電子輸送特性を得ることができる。

また、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層されうる。

電子注入層としては、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層の形成材料として公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。

前記電子注入層の厚みは、約１Åないし１００Å、望ましくは５Åないし９０Åでありうる。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた電子注入特性を得ることができる。

最後に、電子注入層の上部に、真空蒸着法やスパッタリング法のような方法を利用して、第２電極を形成することができる。前記第２電極は、カソードまたはアノードとして使われうる。前記第２電極形成用の物質としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透明カソードを使用することもできる。

本発明による有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に備わりうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備わる場合、基板側に備わった第１電極は画素電極であり、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されうる。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示することができる平板表示装置に備わりうる。

また、本発明の一具現例による有機発光素子の前記第１層は、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物を使用して、蒸着方法によって形成されたり、または、溶液に製造された本発明の一具現例によるヘテロ環化合物をコーティングする湿式方法によって形成されうる。

以下、本発明について、化合物２，１１，２４，３４，４５，４８，５５，５７，７３及び８２の望ましい合成例及び実施例を具体的に例示するが、本発明が下記の実施例に限定されるということを意味するものではない。

（合成例１．中間体Ｉ−１の合成）

ピレンボロン酸４．９３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモニトロベンゼン４．０４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ １．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）そしてＫ_２ＣＯ_３ ８．２９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ_２Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷やした後で水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物（ｒｅｓｉｄｕｅ）をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１ ５．９５ｇ（収率９２％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳ（ｈｉｇｈ ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）とＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）とを介して確認した。
Ｃ_２２Ｈ_１３ＮＯ_２計算値：３２３．０９４６；実測値３２３．０９３９
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２２−８．２０（ｄ、２Ｈ）、８．１７−８．１０（ｍ、４Ｈ）、８．０３−８．０１（ｄ、１Ｈ）、８．０１−７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８８−７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６９−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５６（ｍ、２Ｈ）

（合成例２．中間体Ｉ−２の合成）
中間体Ｉ−１ ４．８５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶かした後、０℃で臭素（Ｂｒ_２）１．７５ｍｌ（１５．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加する。反応液を常温で１２時間撹拌した。反応液に、水６０ｍＬとチオ硫酸ナトリウム２０％水溶液３０ｍｌとを加え、ジクロロメタン８０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン／ヘキサン溶液で再結晶させ、中間体Ｉ−２ ３．３８ｇ（収率５６％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２２Ｈ_１２ＢｒＮＯ_２計算値：４０１．００５１；実測値４０１．００４６
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．５０−８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．４０−８．２２（ｄｄ、２Ｈ）、８．１８−８．１５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０−８．００（ｍ、３Ｈ）、７．９１−７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．８３−７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．７９−７．７４（ｄｔ、１Ｈ）、７．７０−７．６５（ｄｔ、１Ｈ）、７．５９−７．５３（ｄｄ、１Ｈ）

（合成例３．中間体Ｉ−３の合成）
中間体Ｉ−２ ４．０２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ_３）５．７７ｇ（２２ｍｍｏｌ）とを、１，２−ジクロロベンゼン３０ｍｌに溶かした後、１７０℃で１２時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、溶媒を真空下で除去し、水５０ｍＬとジクロロメタン５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−３ ２．６６ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２２Ｈ_１２ＢｒＮ計算値：３６９．０１５３；実測値３２３．０９３９
^１Ｈ ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．０６（ｓ、１Ｈ）、９．３７−９．３４（ｄ、１Ｈ）、８．８８−８．８５（ｄ、１Ｈ）、８．７３−８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．１７（ｔ、２Ｈ）、８．０８−８．００（ｄｄ、２Ｈ）、７．６９−７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．５６−７．５１（ｄｔ、１Ｈ）、７．４４−７．３８（ｄｔ、１Ｈ）

（合成例４．中間体Ｉ−４の合成）
中間体Ｉ−３ ３．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン３．０６ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ ０．１９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１８−Ｃｒｏｗｎ−６ ０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）そしてＫ_２ＣＯ_３ ４．１５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）３０ｍｌに溶かした後、１７０℃で１２時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジクロロメタン５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−４ ４．１５ｇ（収率９３％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２８Ｈ_１６ＢｒＮ計算値：４４５．０４６６；実測値４４５．０４５９
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０９−９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．６７−８．６５（ｄｄ、１Ｈ）、８．５３−８．５０（ｄ、１Ｈ）８．０１−７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ、４Ｈ）

（合成例５．中間体Ｉ−５の合成）

４−ブロモトリフェニルアミン３．２４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（以下、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２）０．３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）そしてＫＯＡｃ ２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）４０ｍｌに溶かした後、８０℃で６時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−５ ２．５７ｇ（収率８９％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２４Ｈ_２６ＢＮＯ_２計算値：３７１．２０５７；実測値３７１．２０５１
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．６７−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．１４−７．０６（ｍ、４Ｈ）、７．０５−７．００（ｍ、４Ｈ）、１．３２（ｓ、１２Ｈ）

（合成例６．化合物２の合成）
中間体Ｉ−４ ２．２３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｉ−５ １．８６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）そしてＫ_２ＣＯ_３ ２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（２／１）混合溶液３０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２ ２．１１ｇ（収率６９％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_４６Ｈ_３０Ｎ_２計算値：６１０．２４０９；実測値［Ｍ＋１］６１１．２４０１
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．２５−９．２１（ｄ、１Ｈ）、８．９２−８．８５（ｍ、１Ｈ）、８．６６−８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．２６−８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、２Ｈ）、８．０１−７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．７６−７．７４（ｄ、４Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．３９−７．２３（ｍ、１０Ｈ）、７．１２−７．００（ｄｔ、２Ｈ）

（合成例７．中間体Ｉ−６の合成）

１−ブロモ−２，３，４−トリフルオロベンゼン４．２２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、アニリン２．７９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．３７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ_３ ０．０８ｇ（０．４ｍｍｏｌ）そしてＫＯｔＢｕ ２．８８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、トルエン６０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−６ ３．９３ｇ（収率８８％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_１２Ｈ_８Ｆ_３Ｎ計算値：２２３．０６０９；実測値２２３．０９０１
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．３４−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．００（ｍ、３Ｈ）、６．９９−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．８７−６．７７（ｍ、１Ｈ）、５．６２（ｓ、１Ｈ）

（合成例８．中間体Ｉ−７の合成）
中間体Ｉ−６ ３．４５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン２．８３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．１８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ_３ ０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）そしてＫＯｔＢｕ １．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、トルエン４０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水３０ｍＬとジエチルエーテル３０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−７ ２．３８ｇ（収率６３％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_１８Ｈ_１１ＢｒＦ_３Ｎ計算値：３７７．００２７；実測値３７７．００２３
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．３８−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０７（ｄｔ、１Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．８８−６．８５（ｍ、２Ｈ）

（合成例９．中間体Ｉ−８の合成）
中間体Ｉ−７ ３．７８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２ ０．３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）そしてＫＯＡｃ ２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＳＯ ４０ｍｌに溶かした後、８０℃で６時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−８ ３．４０ｇ（収率８０％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２４Ｈ_２３ＢＦ_３ＮＯ_２計算値：４２５．１７７４；実測値４２５．１７６９
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７２−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９９−６．８５（ｍ、４Ｈ）、１．３５（ｓ、１２Ｈ）

（合成例１０．化合物１１の合成）
化合物２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−４と中間体Ｉ−８とを使用して化合物１１を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_４６Ｈ_２７Ｆ_３Ｎ_２計算値：６６４．２１２６；実測値［Ｍ＋１］６６５．２１２４
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８０−８．７８（ｄ、１Ｈ）、８．４４−８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ、１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．００−７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．９５−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．９１−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ、８Ｈ）、６．６４−６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．４５−６．４３（ｄ、２Ｈ）、６．３５−６．３３（ｄ、１Ｈ）、５．７１−５．７０（ｄ、１Ｈ）

（合成例１１．中間体Ｉ−９の合成）

中間体Ｉ−６を合成して、中間体Ｉ−７そして中間体Ｉ−８を合成したような方法で、２−アミノピリジンと２−ブロモピリジンとを使用して中間体Ｉ−９を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２２Ｈ_２４ＢＮ_３Ｏ_２計算値：３７３．１９６２；実測値３７３．１９５６
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２２−８．２１（ｄ、２Ｈ）、７．９６−７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．５５−７．５１（ｔ、２Ｈ）、７．３６−７．３４（ｄ、４Ｈ）、６．９３−６．９１（ｔ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）

（合成例１２．中間体Ｉ−１０の合成）
中間体Ｉ−９の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと１，４−ジブロモ−テトラフルオロベンゼンを使用して、中間体Ｉ−１０を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２４Ｈ_２２ＢＦ_４ＮＯ_２計算値：４４３．１６８０；実測値４４３．１６８５
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．３７−７．３３（ｔ、４Ｈ）、６．６２−６．６０（ｔ、２Ｈ）、５．７３−５．７１（ｄ、４Ｈ）、１．３５（ｓ、１２Ｈ）

（合成例１３．中間体Ｉ−１１の合成）
中間体Ｉ−９の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと２−ブロモ−５−ヨードピリジンとを使用して、中間体Ｉ−１１を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２３Ｈ_２５ＢＮ_２Ｏ_２計算値：３７２．２００９；実測値３７２．２００６
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８２（ｓ、１Ｈ）、７．９１−７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４８（ｍ、５Ｈ）、７．００−６．９７（ｔ、２Ｈ）、６．９５−６．９１（ｄ、４Ｈ）、６．４９−６．４７（ｄ、１Ｈ）、１．３３（ｓ、１２Ｈ）

（合成例１４．中間体Ｉ−１２の合成）
中間体Ｉ−９の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと３，７−ジブロモ−ジベンゾチオフェンとを使用して、中間体Ｉ−１２を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_３０Ｈ_２８ＢＮＯ_２Ｓ計算値：４７７．１９３４；実測値４７７．１９３１
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２８−８．２５（ｄ、２Ｈ）、８．０２−８．００（ｄ、１Ｈ）、７．７２−７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．３３−７．２９（ｔ、４Ｈ）、７．００−６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．６４−６．６２（ｔ、２Ｈ）、５．８９−５．８６（ｄ、４Ｈ）、１．３５（ｓ、１２Ｈ）

（合成例１５．化合物２４の合成）
化合物２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−４と中間体Ｉ−９とを使用して、化合物２４を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_４４Ｈ_２８Ｎ_４計算値：６１２．２３１４；実測値［Ｍ＋１］６１３．２３１０
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８０（ｄ、１Ｈ）、８．４４−８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ、２Ｈ）、８．１０−８．０７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．００−７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．９４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．５０−７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ、６Ｈ）、７．０１−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．９１−６．８９（ｄｄ、２Ｈ）

（合成例１６．化合物３４の合成）
化合物２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−４と中間体Ｉ−１０とを使用して、化合物２４を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_４６Ｈ_２６Ｆ_４Ｎ_２計算値：６８２．２０３２；実測値［Ｍ＋１］６８３．２０２９
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．７９−８．７７（ｄ、１Ｈ）、８．４０−８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．２５−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．１４−８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．０６−８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．９３−７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．５９−７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．３５−７．３１（ｍ、８Ｈ）、６．６４−６．６０（ｔ、２Ｈ）、５．７３−５．７１（ｍ、４Ｈ）

（合成例１７．化合物４５の合成）
化合物２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−４と中間体Ｉ−１１とを使用して、化合物２４を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_４５Ｈ_２９Ｎ_３計算値：６１１．２３６１；実測値［Ｍ＋１］６１２．２３５７
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９３−８．９１（ｍ、１Ｈ）、８．７７−８．７５（ｄ、１Ｈ）、８．４３−８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．１９（ｍ、２Ｈ）、８．１７−８．１１（ｍ、３Ｈ）、８．０７−８．０１（ｍ、３Ｈ）、５．５５−７．４６（ｍ、８Ｈ）、７．３３−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．０１−６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．９３−６．９０（ｍ、４Ｈ）、６．６１−６．５８（ｄ、１Ｈ）

（合成例１８．化合物４８の合成）
化合物２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−４と中間体Ｉ−１２とを使用して、化合物２４を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_５２Ｈ_３２Ｎ_２Ｓ計算値：７１６．２２８６；実測値［Ｍ＋１］７１７．２２８１
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．７４−８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．２２−８．１７（ｍ、３Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、５Ｈ）、７．９８−７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．７２−７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．３７−７．２７（ｍ、８Ｈ）、７．０４−６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．６６−６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．２３−６．２１（ｄ、４Ｈ）

（合成例１９．化合物５５の合成）

中間体Ｉ−８の合成と同じ方法で、２−ブロモナフタレンとアニリンとを反応させて二次アミンを合成し、４−ブロモ−１−ヨードベンゼンとＳｕｚｕｋｉ反応を行わせた後、ビス（ピナコラト）ジボロンとＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２とを使用してボロン化合物を合成した。そして、前記ボロン化合物と中間体Ｉ−３とを反応させ、中間体Ｉ−１３を合成した。

６０％水素化ナトリウム（ＮａＨ）０．６ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ １０ｍｌに溶かした溶液に、中間Ｉ−１３ ２．９２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ ２０ｍｌに溶かして、１０分間徐々に添加した。常温で１時間後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−（１，３，５）−トリアジン２．６７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ １０ｍｌに溶かした溶液をさらに３０分間徐々に添加して、常温で３時間撹拌した。反応が終結した後、水とジエチルエーテル６０ｍｌとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物５５ ３．８３ｇ（収率４７％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_５９Ｈ_３７Ｎ_５計算値：８１５．３０４９；実測値［Ｍ＋１］８１６．３０４４
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８５−８．７８（ｍ、３Ｈ）、８．５９−８．５６（ｍ、４Ｈ）、８．４４−８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．２２−８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．０８−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．９４−７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．７０−７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４７−７．２５（ｍ、１１Ｈ）、７．１６−７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８７−６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．６３−６．５９（ｍ、３Ｈ）、６．１２−６．０９（ｍ、２Ｈ）

（合成例２０．化合物５７の合成）

中間体Ｉ−４の合成と同じ方法で、ブロモペンタフルオロベンゼンを使用して、中間体Ｉ−１４を合成し、この中間体Ｉ−１４を使用して、化合物２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−５と反応させて化合物５７を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとで確認した。
Ｃ_４５Ｈ_２５Ｆ_５Ｎ_２計算値：７００．１９３８；実測値［Ｍ＋１］７０１．１９３２
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．７０−８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．３４−８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ、１Ｈ）、８．０５−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．８０−７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．７０−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．２３（ｍ、８Ｈ）、６．８６−６．８２（ｍ、３Ｈ）、６．６５−６．６１（ｍ、２Ｈ）、５．９９−５．９７（ｍ、４Ｈ）

（合成例２１．中間体Ｉ−１５の合成）

２−４−ジブロモ−１−ニトロベンゼン５．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ジ−４−ピリジルアミン１．７１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．１８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ_３ ０．０４ｇ（０．２ｍｍｏｌ）そしてＮａＯｔＢｕ １．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を混合してトルエン４０ｍｌを加え、８５℃で５時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１５ １．６３ｇ（収率４４％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_１６Ｈ_１１ＢｒＮ_４Ｏ_２計算値：３７０．００６５；実測値３７０．００６１
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２０−８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．１７−８．１２（ｍ、４Ｈ）、７．６４−７．６２（ｍ、１Ｈ）、６．９８−６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．５１−６．４７（ｄｄ、１Ｈ）

（合成例２２．中間体Ｉ−１６の合成）
中間体Ｉ−１の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１５を使用して、中間体Ｉ−１６を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_３２Ｈ_２０Ｎ_４Ｏ_２計算値：４９２．１５８６；実測値４９２．１５８３
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２８−８．２０（ｍ、３Ｈ）、８．１８−８．１２（ｍ、４Ｈ）、８．０９−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．９９−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．１９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０−６．６６（ｍ、４Ｈ）

（合成例２３．中間体Ｉ−１７の合成）
中間体Ｉ−２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１６を使用して、中間体Ｉ−１７を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_３２Ｈ_１９ＢｒＮ_４Ｏ_２計算値：５７０．０６９１；実測値５７０．０６８６
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８５−８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．３５−８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．２８−８．２１（ｍ、３Ｈ）、８．１８−８．１２（ｍ、４Ｈ）、８．０８−８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７２３−７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８−６．７６（ｍ、４Ｈ）

（合成例２４．中間体Ｉ−１８の合成）
中間体Ｉ−３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１７を使用して、中間体Ｉ−１８を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_３２Ｈ_１９ＢｒＮ_４計算値：５３８．０７９３；実測値５３８．０７８７
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．８（ｓ、１Ｈ）、８．９９−８．９７（ｄ、１Ｈ）、８．８５−８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．５０−８．３６（ｍ、２Ｈ）、８．２５−８．１２（ｍ、５Ｈ）、７．９９−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、６．９３−６．８２（ｍ、４Ｈ）

（合成例２５．中間体Ｉ−１９の合成）
中間体Ｉ−４の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１８を使用して、中間体Ｉ−１９を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_３８Ｈ_２３ＢｒＮ_４計算値：６１４．１１０６；実測値６１４．１１０２
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０４−９．０２（ｄ、１Ｈ）、８．８５−８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．４６−８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３６−８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．１２（ｍ、４Ｈ）、８．０３−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．７９−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ、１Ｈ）、６．８２−６．７９（ｍ、４Ｈ）

（合成例２６．化合物７３の合成）
化合物２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−５と中間体Ｉ−１９とを使用して、化合物７３を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_５６Ｈ_３７Ｎ_５計算値：７７９．３０４９；実測値［Ｍ＋１］７８０．３０４２
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９５−８．９２（ｄ、１Ｈ）、８．４４−８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．２１−８．１０（ｍ、５Ｈ）、８．０５−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．９６−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７９−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．２５（ｍ、８Ｈ）、６．９２−６．８８（ｍ、４Ｈ）、６．７４−６．７０（ｍ、２Ｈ）、６．５４−６．５０（ｍ、２Ｈ）、６．０２−６．９８（ｍ、４Ｈ）

（合成例２７．中間体Ｉ−２０の合成）

１，４−ジブロモ−２−ニトロベンゼン５．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．２２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＰＰｈ_３ ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）そしてＫ_２ＣＯ_３ ４．１４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（２／１）４０ｍｌに溶かし、８０℃で５時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２０ １．３３ｇ（収率４８％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_１２Ｈ_８ＢｒＮＯ_２計算値：２７６．９７３８；実測値２７６．９７３２
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．１５−８．１３（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０８（ｄｄ、１Ｈ）

（合成例２８．中間体Ｉ−２１の合成）
中間体Ｉ−１６の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２０を使用して、中間体Ｉ−２１を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２８Ｈ_１７ＮＯ_２計算値：３９９．１２５９；実測値３９９．１２５３
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２８−８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．１１−８．０１（ｍ、６Ｈ）、７．９９−７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．８９−７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．７３−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．１５（ｔ、２Ｈ）、６．９４−６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４−６．６８（ｄｄ、１Ｈ）

（合成例２９．中間体Ｉ−２２の合成）
中間体Ｉ−１７の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２１を使用して、中間体Ｉ−２２を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２８Ｈ_１６ＢｒＮＯ_２計算値：４７７．０３６４；実測値４７７．０３５９
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８５−８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．３５−８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．１５−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．９５−７．８４（ｍ、３Ｈ）、７．７４−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９４−６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．７８−６．６９（ｍ、１Ｈ）

（合成例３０．中間体Ｉ−２３の合成）
中間体Ｉ−１８の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２２を使用して、中間体Ｉ−１３を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_２８Ｈ_１６ＢｒＮ計算値：４４５．０４６６；実測値４４５．０４６１
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．８（ｓ、１Ｈ）、８．８４−８．８０（ｍ、２Ｈ）、８．５０−８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．４０−８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．２６−８．１９（ｍ、１Ｈ）、８．０５−７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．７２−７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．５０−７．４６（ｄｔ、２Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ、１Ｈ）

（合成例３１．中間体Ｉ−２４の合成）
中間体Ｉ−１９の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２４と４−ブロモビフェニルとを使用して、中間体Ｉ−２４を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_４０Ｈ_２４ＢｒＮ計算値：５９７．１０９２；実測値５９７．１０８５
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９０−８．８１（ｍ、２Ｈ）、８．４６−８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３６−８．２８（ｍ、２Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．２８（ｍ、７Ｈ）、６．５８−６．５４（ｍ、２Ｈ）

（合成例３２．化合物８２の合成）
化合物７３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−８と中間体Ｉ−２４とを使用して、化合物８２を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ_５８Ｈ_３５Ｆ_３Ｎ計算値：８１６．２７５２；実測値［Ｍ＋１］８１７．２７４６
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８０−８．７６（ｄ、１Ｈ）、８．４６−８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３２−８．２９（ｄｄ、１Ｈ）、８．６−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．７６−７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．５０−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．２８（ｍ、１２Ｈ）、６．８４−６．６３（ｍ、３Ｈ）、６．５５−６．５２（ｍ、２Ｈ）、６．４５−６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．１２−６．０９（ｍ、２Ｈ）

（実施例１）
アノードは、コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１５Ω／ｃｍ^２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。

前記基板上部に、まず正孔注入層として、公知の物質である４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）を真空蒸着し、６００Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知の物質である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を、３００Å厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。

前記正孔輸送層の上部に、公知の青色蛍光ホストである９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（ＡＤＮ）と、青色蛍光ドーパントであって、本発明の化合物２とを重量比９８：２で同時蒸着し、３００Å厚に発光層を形成した。

次に、前記発光層上部に、電子輸送層としてＡｌｑ３を３００Å厚に蒸着した後、この電子輸送層の上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを電子注入層として１０Å厚に蒸着し、Ａｌを３，０００Å（カソード電極）厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．５７Ｖ、発光輝度２，８３０ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、５．６６ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で２６３時間であった。

（実施例２）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物１１を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．４５Ｖ、発光輝度２，９７０ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、５．９４ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で２２５時間であった。

（実施例３）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物２４を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．３２Ｖ、発光輝度２，３１０ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、４．６２ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で２０１時間であった。

（実施例４）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物３４を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．５０Ｖ、発光輝度２，７８５ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、５．５７ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で２２０時間であった。

（実施例５）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物４５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．４２Ｖ、発光輝度２，５６７ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、５．１３ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で２１０時間であった。

（実施例６）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物４８を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．３５Ｖ、発光輝度２，４７３ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、４．９５ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で１９５時間であった。

（実施例７）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物５５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．２２Ｖ、発光輝度２，６５７ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、５．３１ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で１８３時間であった。

（実施例８）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物５７を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．６２Ｖ、発光輝度２，７９６ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、５．５９ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で２３１時間であった。

（実施例９）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物７３を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．２６Ｖ、発光輝度２，６４０ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、５．２８ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で２０３時間であった。

（実施例１０）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、化合物８２を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧６．４４Ｖ、発光輝度２，９４０ｃｄ／ｍ^２の高輝度を示し、発光効率は、５．８８ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で２１６時間であった。

（比較例１）
発光層の形成時に、前記化合物２の代わりに、公知の青色蛍光ドーパントである１，４−ビス−（２、２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って、有機発光素子を製作した。

前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧７．８５Ｖ、発光輝度１，５６０ｃｄ／ｍ^２の輝度を示し、発光効率は、３．１２ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ^２で１１３時間であった。

本発明による化学式１の構造を有する化合物を、青色発光層ドーパント材料として有機発光装置に使用した結果、いずれも公知の物質であるＤＰＶＢｉと比較して駆動電圧が改善され、効率が大幅に向上し、すぐれたＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、特に寿命改善効果が卓越しており、寿命が大幅に向上するという結果を示した。代表的な寿命結果を比較要約して、下の表１に示した。

本発明について、前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形及び均等な他実施例が可能であるという点を理解することができるであろう。よって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決まるものである。

Claims (28)

1. 下記化学式１で表示されるヘテロ環化合物。
   ・・・（化学式１）
   前記化学式１で、
   Ｒ_１ないしＲ_５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換または非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換または非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基またはＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
   Ａｒ_１及びＡｒ_２は互いに独立して、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_５−Ｃ_６０アリール基またはＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基であり、
   Ｘは、−（Ａｒ_３）_ｎ−で表記される二価連結基であり、Ａｒ_３は、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_６０アリーレン基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_６０縮合多環基であり、ｎは、１ないし１０の整数であり、
   ｎ個のＡｒ_３は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
   ｎ個のＡｒ_３で、互いに隣接する２以上のＡｒ_３は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。
2. 前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、一つ以上の−Ｆで置換されたＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
3. 前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、または下記化学式２ａないし２ｉであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
   ・・・（化学式２ａ）
   ・・・（化学式２ｂ）
   ・・・（化学式２ｃ）
   ・・・（化学式２ｄ）
   ・・・（化学式２ｅ）
   ・・・（化学式２ｆ）
   ・・・（化学式２ｇ）
   ・・・（化学式２ｈ）
   ・・・（化学式２ｉ）
   前記化学式２ａないし２ｉで、
   Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、
   Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、
   Ｚ_１、Ｚ_２、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
   Ａｒ_１１は、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキレン基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリーレン基であり、
   ｐは、１ないし１２の整数であり、
   ｑは、１ないし１２の整数であり、
   ｒは、０ないし５の整数であり、
   ＊は、結合を示す。
4. 前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_５が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
   ・・・（化学式３ａ）
   ・・・（化学式３ｂ）
   ・・・（化学式３ｃ）
   ・・・（化学式３ｄ）
   ・・・（化学式３ｅ）
   ・・・（化学式３ｆ）
   ・・・（化学式３ｇ）
   ・・・（化学式３ｈ）
   ・・・（化学式３ｉ）
   ・・・（化学式３ｊ）
   ・・・（化学式３ｋ）
   ・・・（化学式３ｌ）
   前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、
   ｒは、０ないし２の整数であり、
   ＊は、結合を示す。
5. Ｒ_２及びＲ_５が水素であり、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌであることを特徴とする、請求項３に記載のヘテロ環化合物。
   ・・・（化学式３ａ）
   ・・・（化学式３ｂ）
   ・・・（化学式３ｃ）
   ・・・（化学式３ｄ）
   ・・・（化学式３ｅ）
   ・・・（化学式３ｆ）
   ・・・（化学式３ｇ）
   ・・・（化学式３ｈ）
   ・・・（化学式３ｉ）
   ・・・（化学式３ｊ）
   ・・・（化学式３ｋ）
   ・・・（化学式３ｌ）
   前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、
   ｒは、０ないし２の整数であり、
   ＊は、結合を示す。
6. Ｒ_２及びＲ_５が水素であり、
   Ｒ_１は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基であり、
   Ｒ_３は、水素、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基であり、
   Ｒ_４は、水素、またはＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基であることを特徴とする、請求項３に記載のヘテロ環化合物。
7. 前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、または置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
8. 前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２は、下記化学式４ａないし４ｄであることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
   ・・・（化学式４ａ）
   ・・・（化学式４ｂ）
   ・・・（化学式４ｃ）
   ・・・（化学式４ｄ）
   前記化学式４ａないし４ｄで、
   Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、
   Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、
   Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
   ｐは、１ないし８の整数であり、
   ＊は、結合を示す。
9. 前記化学式１で、Ａｒ_１またはＡｒ_２は、下記化学式５ａないし５ｉであることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
   ・・・（化学式５ａ）
   ・・・（化学式５ｂ）
   ・・・（化学式５ｃ）
   ・・・（化学式５ｄ）
   ・・・（化学式５ｅ）
   ・・・（化学式５ｆ）
   ・・・（化学式５ｇ）
   ・・・（化学式５ｈ）
   ・・・（化学式５ｉ）
   前記化学式５ａないし５ｉで、
   Ｚ_１、Ｚ_２は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、
   ＊は、結合を示す。
10. 前記化学式１で、Ａｒ_３は、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリーレン基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
11. 前記化学式１で、Ａｒ_３は、下記化学式６ａないし６ｅであることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
    ・・・（化学式６ａ）
    ・・・（化学式６ｂ）
    ・・・（化学式６ｃ）
    ・・・（化学式６ｄ）
    ・・・（化学式６ｅ）
    前記化学式６ａないし６ｅで、
    Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、
    Ｙ_４、Ｙ_５及びＹ_６は互いに独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ_８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、
    Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
    ｐは、１ないし８の整数であり、
    ｑは、１ないし８の整数であり、
    ＊は、結合を示す。
12. ｎは、１または２であることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
13. 前記化学式１で、Ｘは、下記化学式７ａないし７ｊであることを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
    ・・・（化学式７ａ）
    ・・・（化学式７ｂ）
    ・・・（化学式７ｃ）
    ・・・（化学式７ｄ）
    ・・・（化学式７ｅ）
    ・・・（化学式７ｆ）
    ・・・（化学式７ｇ）
    ・・・（化学式７ｈ）
    ・・・（化学式７ｉ）
    ・・・（化学式７ｊ）
    前記化学式７ａないし７ｊで、＊は、結合を示す。
14. 前記化学式１で、
    Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｌであり、
    ・・・（化学式３ａ）
    ・・・（化学式３ｂ）
    ・・・（化学式３ｃ）
    ・・・（化学式３ｄ）
    ・・・（化学式３ｅ）
    ・・・（化学式３ｆ）
    ・・・（化学式３ｇ）
    ・・・（化学式３ｈ）
    ・・・（化学式３ｉ）
    ・・・（化学式３ｊ）
    ・・・（化学式３ｋ）
    ・・・（化学式３ｌ）
    前記化学式３ａないし３ｌで、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示し、
    Ｒ_２、Ｒ_５は、水素であり、
    Ａｒ_３は、下記化学式６ａないし６ｅであり、
    ・・・（化学式６ａ）
    ・・・（化学式６ｂ）
    ・・・（化学式６ｃ）
    ・・・（化学式６ｄ）
    ・・・（化学式６ｅ）
    前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ_４、Ｙ_５及びＹ_６は互いに独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ_８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、ｑは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示し、
    ｎは、１または２であり、
    Ａｒ_１及びＡｒ_２は、下記化学式４ａないし４ｄであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    ・・・（化学式４ａ）
    ・・・（化学式４ｂ）
    ・・・（化学式４ｃ）
    ・・・（化学式４ｄ）
    前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ_１は、−Ｃ（Ｒ_６）（Ｒ_７）−、−Ｎ（Ｒ_６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は互いに独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ_８）＝で表示される連結基であり、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_５−Ｃ_２０アリール基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、ｐは、１ないし８の整数であり、＊は、結合を示す。
15. 前記化学式１の化合物が、下記化合物のうち一つであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    
16. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層を具備した有機発光素子であって、
    前記有機層が、請求項１ないし請求項１５のうちのいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含む第１層を有する、有機発光素子。
17. 前記第１層が、正孔注入層；正孔輸送層；正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜；電子注入層；電子輸送層；または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜；であることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
18. 前記第１層が発光層であり、前記化学式１で表示される化合物が、蛍光ホストまたは燐光ホスト、あるいは蛍光ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項１６または１７に記載の有機発光素子。
19. 前記第１層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
20. 前記第１層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層が、燐光化合物を含むことを特徴とする、請求項１６〜１９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
21. 前記第１層が青色発光層であることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
22. 前記第１層が青色発光層であり、
    前記化学式１の化合物が、青色ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
23. 前記有機層が正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち２以上の組み合わせをさらに含むことを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
24. 前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層が、電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする、請求項２３に記載の有機発光素子。
25. 前記電子輸送層が、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことを特徴とする、請求項２３または２４に記載の有機発光素子。
26. 前記金属含有物質が、Ｌｉ錯体を含むことを特徴とする、請求項２５に記載の有機発光素子。
27. 前記第１層が、前記ヘテロ環化合物を使用して、湿式工程で形成されることを特徴とする、請求項１６〜２６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
28. 請求項１６〜２７のいずれか１項に記載の有機発光素子を具備し、
    前記有機発光素子の第１電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、平板表示装置。