TWI591044B - 用於有機發光二極體之化合物、包含其之有機發光二極體以及包含該有機發光二極體之平板顯示裝置 - Google Patents

用於有機發光二極體之化合物、包含其之有機發光二極體以及包含該有機發光二極體之平板顯示裝置 Download PDF

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黃皙煥
金榮國
鄭恵珍
李銀永
林珍娛
韓相鉉
鄭恩在
金秀娟
趙世珍
李鍾赫
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    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
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Description

用於有機發光二極體之化合物、包含其之有機發光二極 體以及包含該有機發光二極體之平板顯示裝置 相關申請案之交互參照
本申請案主張2012年4月17日向韓國智慧財產局提出之韓國申請案10-2012-0039968之優先權及效益，其全部內容於此併入以作為參考。
本發明之一或多個實施例係關於用於有機發光二極體之化合物、包含該化合物之有機發光二極體及包含該有機發光二極體之平板顯示裝置。
有機發光二極體(OLEDs)為具有例如廣視角、良好對比、快速反應時間、高亮度及良好驅動電壓特性之優點之自發光裝置。有機發光二極體可提供彩色影像。
一般而言，有機發光二極體具有包含基板及陽極、電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)及陰極依序堆疊於基板上之結構。於此方面，電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層係以有機化合物形成之有機薄膜。
具有上述結構之有機發光二極體之操作原則如下。
當電壓施加於陽極與陰極間時，自陽極注入之電洞經過電洞傳輸層往發光層移動，且自陰極注入之電子經過電子傳輸層往發光層移動。電洞與電子於發光層中再結合以產生激子。當激子由激發態落回基態時發射光線。
決定有機發光二極體發光效率之最重要因素為發光材料。螢光材料或磷光材料已被使用作為發光材料，但包含此種有機發光材料之有機發光二極體無法呈現令人滿意之效率、驅動電壓及使用壽命。
本發明提供一種用於具良好電氣特性、良好電荷傳輸能力、良好發光效率及高玻璃轉化溫度之有機發光二極體之新穎性化合物。該化合物能夠防止結晶化，且可用作為適合用於例如紅色、綠色、藍色、白色等所有顏色之螢光與磷光裝置之電洞傳輸材料。該化合物亦可用作為相較於傳統基質材料具有較高發光效率及較長使用壽命之綠色、藍色或白色之發光材料。該化合物亦具有適合之色座標。
本發明之實施例亦提供包含上述化合物並具有高效率、低電壓、高亮度及長使用壽命之有機發光二極體。
根據本發明之一態樣，一種用於有機發光二極體之化合物係由以下化學式1表示：化學式1
於化學式1中，R1與R2各獨立地為鹵素、氰基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
R3為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
根據本發明之另一態樣，有機發光二極體包含第一電極；第二電極；及位於第一電極與第二電極間之有機層。有機層包含化學式1之化合物。
根據本發明之另一態樣，平板顯示裝置包含有機發光二極體且有機發光二極體之第一電極電性連接薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。
本發明之上述及其他特徵及優勢將藉著一併考量其附圖參照下列詳細描述而變得更顯而易見，其中：
第1圖係為根據本發明之一實施例之有機發光二極體之結構之示意圖。
以下將描述本發明之例示性實施例。如使用於本文中，詞語「和/或」包含一或多個相關條列項目之任何及所有組合。當如「至少之一」之敘述前綴於一表列元件時，係修飾整個表列元件而非修飾表列中之個別元件。
根據本發明之一實施例，化合物由以下化學式1表示：
於化學式1中，R1與R2各獨立地為鹵素、氰基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
R3為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
化學式1之化合物相較於傳統之電洞傳輸材料具有較高之驅動電壓及效率。從而，包含化學式1之化合物之有機發光二極體呈現良好之驅動使用壽命及增加之能源效率。從而，可製造具低能源耗損之有機發光二極體。
化學式1之化合物具有一個經取代之胺基於中央縮合芳環(central fused aromatic ring)中之不對稱結構，其導致相對高之玻璃轉化溫度(Tg)並改良電洞傳輸能力。
於兩個經取代之胺基於中央縮合芳環中之對稱結構中，胺鍵的自由旋轉增加。從而，具有對稱結構之化合物相較於具有不對稱結構之化學式1之化合物具有相對低之玻璃轉化溫度。另外，對稱結構增加胺基之推電子(electron-donating)特性，並因此使分子之最高占有分子軌域(HOMO,highest occupied molecular orbital)能階不穩定，導致增加之HOMO能階。因此，當具有對稱結構之化合物用作為形成電洞傳輸層(HTL)之材料時，具有對稱結構之化合物與基質間之HOMO能階具有大的差。據此，具有對稱結構之化合物可用以形成電洞注入層而非電洞傳輸層。
現將更詳細地描述化學式1之化合物之取代基。
根據一實施例，化學式1中，R1與R2可各獨立地為鹵素、氰基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。R3可為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。Ar1與Ar2可各獨立地為經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。
根據另一實施例，化學式1中，R1與R2可各獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基或由以下化學式2a至化學式2c中之任一表示之部份。
化學式2a至化學式2c中，Y1、Y2與Y3各獨立地為由-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示之連結基(linking group)。
Q為由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示之連結基。
Z1、Z2、R20、R21、R30、R31與R32各獨立地為氫原子、氘、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基或經C6-C20芳基或C3-C20雜芳基取代之氨基、鹵素、氰基、硝基、羥基或羧基。
而且，p為1至7之整數，且*指鍵結位置。
於其他實施例中，化學式1中，R3可為氫、氘、鹵素或由以下化學式3a至化學式3c中之任一表示之部分。
化學式3a至化學式3c中，Y1、Y2與Y3各獨立地為由-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示之連結基。
Z1、Z2、R20與R21各獨立地為氫原子、氘、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基，鹵素、氰基、硝基、羥基或羧基。
而且，p為1至7之整數，且*指鍵結位置。
化學式1中，Ar1與Ar2可為以下化學式4a至化學式4g中之任一。
化學式4a至化學式4g中，Q1與Q2各獨立地為由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示之連結基。
Z1、Z2、Z3、R30、R31及R32各獨立地為氫原子、氘、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經C6-C20芳基或C3-C20雜芳基取代之氨基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素、氰基、硝基、羥基或羧基。
而且，p為1至9之整數，q為1或2，r為1至4之整數，且*指鍵結位置。
化學式1中，R1與R2可彼此連結以形成一個環，或Ar1與Ar2可彼此連結以形成一個環。
下文中，將描述本文中所使用之代表之取代基。界定取代基之碳原子數量無限制，且無取代基特性之限制。
未經取代之C1-C60烷基為線形或分支烷基。未經取代之C1-C60烷基之非限制實例包含甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl)、第二丁基(sec-butyl)、戊基、異戊基(iso-amyl)、己基、庚基(heptyl)、辛基(octyl)、壬基(nonanyl)十二烷基(dodecyl)等。為獲得經取代之烷基，未經取代之C1-C60烷基中之至少一個氫原子可以氘、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、氨基、甲脒基(amidino group)、肼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16雜芳基取代。
未經取代之C2-C60烯基為包含至少一個碳碳雙鍵於未經取代C2-C60烷基之中心或末端之基團。未經取代之C2-C60烯基之非限制實例包含乙烯(ethenyl)、丙烯(propenyl)、丁烯(butenyl)等。為獲得經取代之烯基，未經取代之C2-C60烯基中之至少一氫原子可以上述關於經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C2-C60炔基包含至少一個碳碳參鍵於以上定義之未經取代C2-C60烷基之中心或末端之基團。未經取代之C2-C60炔基之非限制實例包含乙炔(acetylene)、丙炔(propylene)、苯基乙炔(phenylacetylene)、萘基乙炔(naphthylacetylene)、異丙基乙炔(isopropylacetylene)、叔丁基乙炔(t-butylacetylene)、二苯乙炔(diphenylacetylene)等。為獲得經取代之炔基，未經取代之C2-C60炔基中之至少一氫原子可以上述關於經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C3-C60環烷基指C3-C60環型烷基。為獲得經取代之環烷基，未經取代之C3-C60環烷基中之至少一氫原子可以上述關於經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C1-C60烷氧基具有化學式-OA，其中A為未經取代之C1-C60烷基。C1-C60烷氧基之非限制實例包含甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、丙氧基(propoxy group)、異丙氧基(isopropyloxy group)、丁氧基(butoxy group)及戊氧基(pentoxy group)等。為獲得經取代之烷氧基，未經取代之C1-C60烷氧基中之至少一氫原子可以上述關於經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C6-C60芳基係指包含至少一個環之C6-C60碳環芳香(carbocyclic aromatic)系統。當芳基包含至少兩個環時，該些環可彼此融合或以一個單鍵彼此連結。詞彙「芳」表示芳香系統，像是苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)、或蒽基(anthracenyl)等。為獲得經取代之芳基，C6-C60芳基中之至少一氫原子可以上述關於經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C6-C60芳基之非限制實例包含苯基、C1-C10烷苯基(alkylphenyl group)(例如，乙苯基(ethylphenyl group))、鹵苯基(halophenyl group)(例如，o、m及p-氟苯基(fluorophenyl group)及二氯苯基(dichlorophenyl group)、氰苯基(cyanophenyl group)、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、鹵素聯苯基(halobiphenyl group)、氰基聯苯(cyanobiphenyl group)、C1-C10烷基聯苯基(alkyl biphenyl group)、C1-C10烷氧聯苯基(alkoxybiphenyl group)、o、m及p-甲苯基(tolyl group)、o、m及p-異丙苯基(cumenyl group)、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯 氧基苯基(phenoxyphenyl)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)胺苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)胺苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、鹵萘基(halonaphthyl group)(例如，氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如，甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如，甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、氰萘基(cyanonaphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、薁基(azulenyl group)、並庚間三烯基(heptalenyl group)、苊烯基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽醌基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯三伸苯(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、乙基-蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)及莪基(ovalenyl group)。
未經取代之C3-C60雜芳基指具有選自N、O、P及S之1、2或3個雜原子之基團。當C3-C60雜芳基含有至少兩個環時，該些環可彼此融合或以一個單鍵彼此連結。未經取代之C3-C60雜芳基之非限制實例包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、以及二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)。為獲得經取代之雜芳基，未經取代之C3-C60雜芳基中之至少一氫原子可以上述關於經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C6-C60芳氧基具有化學式-OA1，其中A1為如上述之C6-C60芳基。未經取代之C6-C60芳氧基之非限制實例包含苯氧基(phenoxy group)等。為獲得經取代之芳氧基，未經取代之C6-C60芳氧基中之至少一氫原子可以上述關於經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C6-C60芳硫基具有化學式-SA1，其中A1為如上述之C6-C60芳基。未經取代之C6-C60芳硫基之非限制實例包含苄硫基(benzylthio group)及萘硫基(naphthylthio group)等。為獲得經取代之芳硫基，未經取代之C6-C60芳硫基中之至少一氫原子可以上述關於經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C6-C60縮合多環基指至少含有相互融合之至少一芳香環及至少一非芳香環之兩環之取代基，或為具有不飽合基於環中但不具共軛結構之取代基。C6-C60縮合多環基與芳基及雜芳基之區別在於其整體為非芳香族。
於一些實施例中，化學式1之化合物可為以下化合物1至化合物51的其中之一，但不限於此。
根據本發明之另一實施例，有機發光二極體包含第一電極；第二電極；以及介於第一電極與第二電極之間之有機層。該有機層包含上述化學式1之化合物。
有機層可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層(下文中，稱為H-功能層)、緩衝層、電子阻擋層(EBL)、發光層(EML)、電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)和/或兼具電子傳輸及電子注入能力之功能層(下文中，稱為E-功能層)中之至少之一。
於一些實施例中，有機層可為發光層，而化學式1之化合物可用作為螢光基質、磷光基質或螢光摻質。
於一些實施例中，有機發光二極體可包含電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層。發光層可包含化學式1之化合物；及蒽系(anthracene-based)化合物、芳胺系(arylamine-based)化合物或苯乙烯系(styryl-based)化合物。
於一些實施例中，有機發光二極體可包含電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層。發光層之紅色層、綠色層、藍色層或白色層中之任一個可包含磷光化合物。電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層可包含電荷產生材料。關於此點，該電荷產材料可為P摻質。P摻質之非限制實施例包含醌衍生物、金屬氧化物及含氰化合物。
於一些實施例中，有機層可包含電子傳輸層，且該電子傳輸層可包含電子傳輸有機化合物與金屬錯合物。金屬錯合物可為鋰錯合物。
用詞「有機層」如使用於本文中，指設置於有機發光二極體之第一與第二電極間之單層和/或複數層。
有機層可包含含有化學式1之化合物之發光層。或者，有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層和/或H-功能層之至少之一，且電洞注入層、電洞傳輸層和/或H-功能層之至少之一可包含化學式1之化合物。
第1圖係為描繪根據本發明之一實施例之有機發光二極體之結構之示意圖。下文中，將藉參照第1圖更詳細地描述有機發光二極體之結構及製造方法。
基板(圖未示)可為一般用於有機發光二極體之任何基板，且可為例如具良好機械強度、熱穩定、透明、表面光滑、易於處理並防水之玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極可藉沈積或濺鍍以施加第一電極材料於基板上而形成。當第一電極為陽極時，第一電極材料可選自具有高功函數之材料以利於電洞注入。第一電極可為反射電極或透明電極。第一電極材料之非限制實例包含氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)之透明且具高導電性之材料。而且，當使用鎂(Mg)、銀(Ag)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)作為第一電極材料時，第一電極可形成為反射電極。
第一電極可形成為單層或具有至少兩層之複數層結構。舉例而言，第一電極可具有氧化銦錫/銀/氧化銦錫之三層結構，但不限於此。
有機層形成於第一電極上。
有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層(圖未示)、發光層、電子傳輸層或電子注入層。
電洞注入層可藉使用例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄或蘭慕爾-布羅吉(Langmuir-Blodgett,LB)沈積之各種方法形成於第一電極上。
當電洞注入層使用真空沈積而形成時，沈積條件可根據用以作為形成電洞注入層材料之化合物、所需之電洞注入層之結構及熱特性而有所變動。舉例來說，沈積條件可包含但不限於，約100℃至約500℃之沈積溫度，約10-8torr至約10-3torr之真空壓力及約0.01Å/sec至約100Å/sec之沈積速率。
當電洞注入層使用旋轉塗佈而形成時，塗佈條件可根據用以作為形成電洞注入層材料之化合物、所需之電洞注入層之結構及熱特性而有所變動。舉例來說，塗佈條件可包含但不限於，約2,000rpm至約5,000rpm之塗佈速度且在塗佈後用以移除剩餘溶劑之熱處理溫度約80℃至約200℃。
用以形成電洞注入層可為已知之電洞注入材料。電洞注入材料之非限制實例包含但不限於，N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯-4,4'-二胺(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine,DNTPD)、例如酞菁銅之酞菁化合物、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid(Pani/CSA)及聚苯胺/聚(4-硫磺苯乙烯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate,PANI/PSS)。
電洞注入層之厚度可為約100Å至約10,000Å。於一些實施例中，電洞注入層之厚度可為約100Å至約1,000Å。當電洞注入層之厚度於此範圍內時，不需大幅(substantially)增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電洞注入能力。
接著，電洞傳輸層可藉例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄或LB沈積之各種方法形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層以真空沈積或旋轉塗佈形成時，沈積或塗佈條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，沈積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層之條件相似或相同。
用以形成電洞傳輸層之材料可為化學式1之化合物或已知之電洞傳輸材料。電洞傳輸材料之非限制實例包含但不限於，例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)與聚乙烯基咔唑(polyvinylcarbazole)之咔唑衍生物、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)。
電洞傳輸層之厚度可為約50Å至約2,000Å。於一些實施例中，電洞傳輸之厚度可為約100Å至約1,500Å。當電洞傳輸層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電洞傳輸能力。
H-功能層可包含上述電洞注入材料與電洞傳輸材料之至少之一。H-功能層之厚度可為約50Å至約10,000Å。於一些實施例中，H-功能層之厚度可為約100Å至約1,000Å。當H-功能層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電洞注入與電洞傳輸能力。
電洞注入層、電洞傳輸層和/或H-功能層之至少之一可包含由以下化學式300表示之化合物和/或由以下化學式350表示之化合物之至少之一：
化學式300與化學式350中，Ar11、Ar12、Ar21與Ar22各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。
化學式300中，e與f可.各獨立地為0至5之整數，例如0、1或2。舉例而言，e可為1而f可為0，但e與f不限於此。
化學式300與化學式350中，R51至R58、R61至R69、R71與R72可各獨立地為氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基或經取代或未經取代之C6-C60芳硫基。舉例而言，R51至R58、R61至R69、R71與R72可各獨立地為氫；氘；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；甲脒基；肼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽之至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基；或經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼、腙、 羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、茀基或芘基。
化學式300中，R59可為苯基；萘基；蒽基；聯苯基；吡啶基；或經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基或經取代或未經取代之C1-C20烷氧基之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基、吡啶基。
於一實施例中，化學式300之化合物可為由以下化學式300A表示之化合物，但不限於此：
化學式300A中，R51、R59、R61與R62與上述定義相同。
舉例而言，電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層之至少之一可包含以下化合物301至化合物320之至少之一，但不限於此。
電洞注入層、電洞傳輸層與H-功能層之至少之一除了電洞注入材料、電洞傳輸材料和/或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之材料外，可更包含電荷產生材料以增加該些層之導電度。,
電荷產生材料可為例如p摻質。p摻質可選自苯醌衍生物、金屬氧化物及含氰化合物中之一個，但不限於此。p摻質之非限制實例包含苯醌衍生物，例如四氰基對苯二醌二甲烷(tetra-cyanoquinonedimethane,TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-二甲基對苯醌(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4-TCNQ)；金屬氧化物，例如鎢氧化物(tungsten oxide)、鉬氧化物(molybdenum oxide)；及含氰化合物，例如下列化合物200等。
當電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層更包含電荷產生材料，該電荷產生材料可均勻地或不均勻地分散於此些層中。
緩衝層可設置於發光層與電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層之至少之一間。緩衝層可藉根據由發光層所發出之光的波長而補償光學共振距離以增加效率。緩衝層可包含電洞注入材料或電洞傳輸材料。另外，緩衝層可包含與包含於電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的其中之一(形成於緩衝層下方)相同之材料。
接著，發光層可藉例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄或LB沈積形成於電洞傳輸層、H-功能層或緩衝層上。當發光層以真空沈積或旋轉塗佈形成時， 沈積或塗佈條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，條件可與用以形成電洞注入層之條件相似或相同。
根據本發明之實施例，發光層可包含化學式1之化合物。
發光層可更包含基質。
基質之非限制實例包含Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4’-N,N’-dicabazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene),TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene,TBADN)、E3、聯苯乙烯(distyrylarylene,DSA)、dmCBP及以下化合物501至化合物509。
另外，基質可為由以下化學式400表示之蔥系化合物。
化學式400
化學式400中，Ar111與Ar112各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。Ar113至Ar116各獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基。另外，g、h、i與j可各獨立地為0至4之整數。
舉例而言，化學式400中，Ar111與Ar112可各獨立地為伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)；或經苯基、萘基、或蒽基之至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸茀基(fluorenyl group)或伸芘基的其中之一，但不限於此。
化學式400中，g、h、i與j可各獨立地為0、1或2。
化學式400中，Ar113至Ar116可各獨立地為經苯基、萘基或蒽基之至少之一取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；茀基；以氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或茀基之至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或茀基；或的其中之一，但不限於此。
舉例而言，化學式400之蒽系化合物可為以下化合物的其中之一，但不限於此。
另外，基質可為由以下化學式401表示之蒽系化合物。
化學式401中，Ar122至Ar125與以上關於化學式400之Ar113描述之定義相同。
化學式401中，Ar126至Ar127可各獨立地為C1-C10烷基(例如甲基、乙基或丙基)。
化學式401中，k及l可各獨立地為0至4的整數。舉例而言，k及l可各獨立地為0、1或2。
舉例而言，化學式401之蒽系化合物可為以下化合物的其中之一，但不限於此。
當有機發光二極體為全彩有機發光二極體時，發光層可圖案化為紅色發光層、綠色發光層與藍色發光層。
紅色發光層、綠色發光層或藍色發光層之至少之一可包含以下摻質的其中之一(ppy=苯砒啶(phenylpyridine))。
紅色摻質之實例包含但不限於以下化合物。
綠色摻質之實例包含但不限於以下化合物。
包含於發光層中之摻質可為如下述之Pd-錯合物D1或Pt-錯合物D2至D50，但不限於此。
另外，包含於發光層中之摻質可為如下述之Os-錯合物，但不限於此。
當發光層包含基質與摻質時，摻質之量可為以基質之重量為100重量份為基準，大致約0.01至15重量份。
發光層之厚度可為約100Å至約1,000Å。於一些實施例中，發光層之厚度可為約200Å至約600Å。當發光層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得良好之發光能力。
接著，電子傳輸層可藉例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄或LB沈積之各種方法形成於發光層上。當電子傳輸層以真空沈積或旋轉塗佈形成時，沈積或塗佈條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，沈積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層之條件相似或相同。用以形成電子傳輸層之材料可為可穩定地傳輸自陰極注入之電子之已知之電子傳輸材料。電子傳輸材料之實例可包含但不限於三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolate)aluminum,Alq3)、TAZ、Balq、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Bebq2)、ADN、以下化合物201與以下化合物202。
BCP
電子傳輸層之厚度可為約100Å至約1,000Å。於一些實施例中，電子傳輸層之厚度可為約150Å至約500Å。當電子傳輸層於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電子傳輸能力。
電子傳輸層可包含已知之電子傳輸有機化合物及含金屬材料。
含金屬材料可包含Li-錯合物。Li-錯合物之實例可包含但不限於，羥基喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ)與以下化合物203。
另外，幫助電子自陰極注入之電子注入層可形成於電子傳輸層上，且用以形成電子注入層之材料無特別限制。
用以形成電子注入層之材料可包含已知之用以形成電子注入層之材料，例如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。電子注入層沈積條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，條件可與用以形成電洞注入層之條件相似或相同。
電子注入層之厚度可為約1Å至約100Å。於一些實施例中，電子注入層之厚度可為約3Å至約90Å。當電子注入層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電子注入能力。
第二電極形成於該些有機層上。第二電極可為係電子注入電極之陰極。於此，用以形成第二電極之金屬可包含具低功函數之金屬，例如金屬、合金、導電化合物或其混合物。特別是，第二電極可形成為鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)之薄膜而為透明。為獲得頂發光型有機發光二極體，第二電極可使用ITO或IZO形成為透明電極。
有機發光二極體已藉參照第1圖而描述，但不限於此。
另外，發光層包含磷光摻質時，電洞阻擋層可使用例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄或LB沈積之各種方法形成形成於電子傳輸層與發光層間或E-功能層與發光層間以防止三重激子或電洞擴散至電子傳輸層。當電洞阻擋層以真空沈積或旋轉塗佈形成時，沈積或塗佈條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，沈積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層之條件相似或相同。用以形成電洞阻擋層之材料可為已知之電洞阻擋材料，例如噁二唑(oxadiazole)衍生物、三唑(triazole)衍生物、以及菲咯啉(phenathroline)衍生物。舉例而言，用以形成電洞阻擋層之材料可為以下之BCP。
電洞阻擋層之厚度可為約20Å至約1,000Å，例如約30Å至約300Å。當電洞阻擋層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電洞阻擋能力。
有機發光二極體可用於各種型式平板顯示裝置，例如被動矩陣型有機發光二極體與主動矩陣型有機發光二極體。特別是，於主動矩陣型有機發光二極體中，為像素電極且形成於基板側上之第一電極可電性連結薄膜電晶體之源極電極與汲極電極。而且，有機發光二極體可用於雙螢幕平板顯示裝置。
有機發光二極體之有機層可藉沈積使用根據本發明之實施例之化學式1之化合物，或以濕式法使用根據本發明之實施例於液體狀態中備製之化學式1之化合物而形成。
根據本發明之實施例之有機發光二極體線將參照以下合成例與實例描述。實例僅為說明之目的呈現且不意圖限制發明之範疇。
實例
合成例：中間物1
1)8,9-二氫-4H-環五菲(8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthrene)之合成
將10.0g(52.6mmol)之4H-環五菲(4H-cyclopenta[def]phenanthrene)與8.40g之5% Pd/C在帕爾反應瓶中(Par reactor bottle)溶於70ml之EtOH，於室溫中，氫氣壓力維持於40psi下攪拌所得溶液24小時。於反應完全後，過濾反應溶液後蒸發溶劑以自其獲得8.60g之白色目標材料(產率：85.0%)。
2)2-溴-8,9-二氫-4H-環五菲
(2-bromo-8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthrene)之合成
將8.5g(44.2mmol)之8,9-二氫-4H-環五菲溶於80ml之CCl4，且接著於0℃下將7.1g(44.2mmol)之Br2緩慢加入其中。於室溫下攪拌反應溶液4小時並將10%之Na2SO3溶液加入其中以分離有機層。以硫酸鎂乾燥所得之有機層，將溶劑自其蒸發，以n-己烷(n-hexane)再結晶所得產物。從而獲得9.6g之目標材料(產率：80%)。
3)中間物1a之合成
將9.3g(34.3mmol)之2-溴-8,9-二氫-4H-環五菲與8.8g(36.0mmol)之鄰氯苯醌(o-chloranil)溶於70ml之二甲苯，並於110℃下攪拌混合物72小時。接著將反應溶液冷卻至室溫，並將溶劑自其蒸發以獲得殘留物。以矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)純化殘留物以獲得7.48g之中間物1a(產率：81%)。以1H NMR與質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)驗證所得化合物。
C15H9Br：計算值267.99，實測值267.97
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.98(2H,s),7.79(2H,s),7.73(2H,s),6.94(dd,1H),4.28(2H,s)
4)中間物1之合成
將7.3g(27.1mmol)之中間物1a、73.2g(216.8mmol)之t-BuOK與60ml之HMPA溶於60ml之DMSO，所得產物於室溫下攪拌1小時。接著，將30.6g(216.8mmol)之CH3I於0℃下緩慢加入反應溶液，攪拌所得物30小時，將40ml的水加入其中，以70ml之二氯甲烷對所得產物萃取三次。以硫酸鎂乾燥所得之有機層，且自其中蒸發溶劑以獲得殘留物。以矽膠管柱層析純化殘留物以獲得6.3g之中間物1(產率：78%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C17H13Br：計算值296.02，實測值296.05
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.98(2H,s),7.79(2H,s),7.73(2H,s),6.94(dd,1H),1.93(m,6H)
合成例：中間物2
1)2,6-二溴-8,9-二氫-4H-環五菲
(2,6-dibromo-8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthrene)
除了Br2使用之量為14.2g(88.4mmol)外，以與中間物1之合成2)相同之方式獲得18.9g之目標材料(產率：57%)。
2)中間物2a之合成
除了使用2,6-二溴-8,9-二氫-4H-環五菲而非2-溴-8,9-二氫-4H-環五菲外，以與中間物1之合成3)相同之方式獲得6.8g之中間物2a(產率：80%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C15H8Br2：計算值345.90，實測值345.92
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.98(2H,s),7.79(2H,s),7.73(2H,s),4.28(2H,s)
3)中間物2之合成
除了使用中間物2a而非中間物1a外，以與中間物1之合成4)相同之方式獲得5.8g之中間物2(產率：79%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C15H8Br2：計算值345.90，實測值345.92
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.98(2H,s),7.79(2H,s),7.73(2H,s),1.93(s,6H)
合成例：中間物3
1)2-溴-環五菲-4-酮(2-bromo-cyclopenta[def]phenanthren-4-one)之合成
將7.4g(27.5mmol)之中間物1a與310g之MnO2溶於200ml的苯中，於80℃下攪拌所得溶液20小時。將所得之反應溶液冷卻至室溫接著過濾以自其移除MnO2，以50ml之CHCl3、50ml之THF與50ml之MeOH依序清洗濾液。蒸發所得之濾液以獲得殘留物。以丙酮再結晶殘留物以獲得3.74g之目標材料(產率：48%)。
2)中間物3a之合成
將3.05g(13.1mmol)之2-溴聯苯(2-bromo biphenyl)溶於50ml之THF，將15.4ml(26.2mmol)之t-BuLi(戊烷中1.7M)於-78℃下緩慢加入其中。於-78℃下攪拌所得溶液1小時，將3.7g(13.1mmol)之2-溴-環五菲-4-酮於30分鐘緩慢加入其中，於-78℃下攪拌所得反應溶液30分鐘接著更於室溫下攪拌3小時。接著，加入40ml的水至反應溶液，以50ml之乙酸乙酯對所得反應溶液萃取三次。以硫酸鎂乾燥所得之有機層，且自其中蒸發溶劑以獲得殘留物。以矽膠管柱層析純化殘留物以獲得5.44g之中間物3a(產率：95%)。
3)中間物3之合成
將5.4g(12.3mmol)之中間3a溶於50ml之醋酸，於0℃下緩慢加入3ml濃鹽酸，攪拌所得溶液2小時。過濾反應期間獲得之白色固體並以醋酸及乙醇清洗以獲得4.70g之中間物3(產率：90%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C27H15Br：計算值418.04，實測值418.05
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.22-7.26(m,8H),7.70(s,2H),7.80(s,2H),8.00(s,2H)
合成例：中間物4
中間物4a之合成
將3.7g(13.1mmol)之2-溴-環五菲-4-酮溶於50ml之乙醚及20ml之THF，緩慢加入4.55g(13.1mmol)之(4-(二[苯基氨基)-苯基)-溴化鎂((4-(diphenylamino)-phenyl)-magnesium bromide)於其中，於80℃下攪拌所得溶液3小時。將反應溶液冷卻至室溫，加入30ml的水於其中，使用1N HCl溶液將反應溶液之pH值調整至3至4，以50ml之乙酸乙酯對所得之反應溶液萃取三次。以硫酸鎂乾燥所得之有機層，且自其中蒸發溶劑以獲得殘留物。以矽膠管柱層析純化殘留物以獲得4.98g之中間4a(產率：72%)。
中間物4之合成
將4.98g(9.43mmol)之中間物4a溶於50ml之苯中，緩慢加入2.52mL(28.3mmol)之三氟甲磺酸(trifluoromethane sulfonic acid)於其中，於80℃下攪拌所得溶液2小時。接著，將反應溶液冷卻至室溫，將40ml的水加至反應溶液，以50ml之乙酸乙酯對所得反應溶液萃取三次。以硫酸鎂乾燥所得之有機層， 且自其中蒸發溶劑以獲得殘留物。以乙酸乙酯-己烷再結晶以獲得3.9g之中間4(產率：70%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C39H26BrN：計算值587.12，實測值587.12
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.97(s,1H),7.84(d,1H),7.79-7.78(m,2H),7.63(d,1H),7.51(d,1H),7.41-7.35(m,2H),7.28-7.18(m,7H),7.02-6.98(m,2H),6.88-6.85(m,2H),6.66-6.61(m,3H),6.51-6.48(m,4H)
合成例
1)化合物1之合成
將4.5g(15.1mmol)之中間物1、6.40g(16.6mmol)之二(4-聯苯基)氨(bis-biphenyl-4-yl-amine)、0.28g(0.3mmol)之Pd2(dba)3、0.06g(0.3mmol)之P(tBu)3及2.18g(22.7mmol)之NaOtBu溶於70ml之甲苯中，於80℃下攪拌所得溶液4小時。接著，將反應溶液冷卻至室溫，加入40ml的水至反應溶液，以50ml之乙酸乙酯對所得反應溶液萃取三次。以硫酸鎂乾燥所得之有機層，且自其中蒸發溶劑以獲得殘留物。以矽膠管柱層析純化殘留物以獲得6.10g之化合物1(產率：75%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C41H31N：計算值537.25，實測值537.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.93(d,1H),7.86(d,1H),7.84-7.81(m,5H),7.73-7.64(m,9H),7.62-7.58(m,2H),7.51(t,1H),7.53(d,1H),6.92(d,1H),6.73-6.70(m,4H),1.92(s,6H)
2)化合物4之合成
除了使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯基-氨((9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-phenyl-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成 化合物1相同之方法獲得5.45g之化合物4(產率：72%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C38H31N：計算值501.25，實測值501.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.97(d,1H),7.92(d,1H),7.86(d,1H),7.84-7.80(m,2H),7.67(d,1H),7.56-7.49(m,2H),7.43(d,1H),7.34-7.26(m,4H),6.95-6.84(m,3H),6.68(d,1H),6.53-6.50(m,2H),1.93(s,6H),1.63(s,6H)
3)化合物6之合成
將5.5g(14.6mmol)之中間物2、1.78g(14.6mmol)之苯基硼酸、0.84g(0.73mmol)之Pd(PPh3)4及6.05g(43.8mmol)之K2CO3溶於60ml之THF與40ml之H2O中，並於80℃下攪拌所得溶液24小時。接著，將反應溶液冷卻至室溫，接著加入40ml的水至反應溶液，以50ml之乙酸乙酯對所得反應溶液萃取三次。以硫酸鎂乾燥所得之有機層，且自其中蒸發溶劑以獲得殘留物。以矽膠管柱層析純化殘留物以獲得3.92g之中間物5a(產率：72%)。將3.9g(10.4mmol)之中間物5a、3.78g(10.4mmol)之聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-氨 (biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-amine)、0.19g(0.21mmol)之Pd2(dba)3、0.04g(0.21mmol)之P(tBu)3與1.50g(15.6mmol)之NaOtBu溶於60ml之甲苯中，於80℃下攪拌所得溶液3小時。接著，將反應溶液冷卻至室溫，加入30ml的水至反應溶液，以50ml之乙酸乙酯對所得反應溶液萃取三次。以硫酸鎂乾燥所得之有機層，且自其中蒸發溶劑以獲得殘留物。以矽膠管柱層析純化殘留物以獲得5.24g之化合物6(產率：77%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C50H39N：計算值653.31，實測值653.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.19(d,1H),7.97(d,1H),7.90-7.88(m,2H),7.85-7.79(m,3H),7.73-7.58(m,10H),7.55-7.51(m,2H),7.47(d,1H),7.34-7.30(m,2H),6.94-6.90(m,2H),6.68-6.65(m,3H),1.93(s,6H),1.65(s,6H)
4)化合物7之合成
除了使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(4-萘-1-基-苯基)-氨((9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-(4-naphthalene-1-yl-phenyl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得6.54g之化合物7(產率：69%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C48H37N：計算值627.29，實測值627.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.03-8.00(m,2H),7.97(d,1H),7.91(d,1H),7.86(d,1H),7.84-7.79(m,3H),7.72-7.63(m,5H),7.57-7.49(m,2H),7.45-7.41(m,2H),7.35-7.32(m,2H),7.17(t,1H),6.97(d,1H),6.93(d,1H),6.70(d,1H),6.56(m,2H),1.92(s,6H),1.63(s,6H)
5)化合物8之合成
除了使用聯苯-3-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-氨(biphenyl-3-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得6.72g之化合物8(產率：77%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C44H35N：計算值577.28，實測值577.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.98(d,1H),7.93(d,1H),7.87(d,1H),7.84-7.77(m,4H),7.68(d,1H),7.66-7.59(m,3H),7.55-7.49(m,2H),7.46-7.42(m,2H),7.34-7.28(m,3H),7.14(t,1H),6.97(d,1H),6.91(d,1H),6.83(d,1H),6.47(d,1H),1.92(s,6H),1,64(s,6H)
6)化合物9之合成
除了使用(9,9-聯苯基-9H-茀-2-基)-苯基-氨((9,9-diphenyl-9H-fluorene-2-yl)-phenyl-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得6.33g之化合物9(產率：67%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C48H35N：計算值628.80，實測值628.81
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.07(d,1H),7.93(d,1H),7.87(d,1H),7.83(d,1H),7.67-7.62(m,2H),7.53(d,2H),7.48(d,1H),7.40-7.27(m,13H),7.00(d,1H),6.93(d,1H),6.85(t,1H),6.78(d,1H),6.74(d,1H),6.48-6.45(m,2H),1.93(s,6H)
7)化合物10之合成
除了使用(9,9-螺-茀-2-基)-苯基-氨((9,9-spiro-fluorene-2-yl)-phenyl-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1 相同之方法獲得6.50g之化合物10(產率：69%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C48H33N：計算值623.78，實測值623.80
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.05(d,1H),7.99(d,2H),7.83(d,1H),7.79(d,1H),7.73(d,2H),7.67-7.61(m,4H),7.53-7.51(m,1H),7.43(d,1H),7.41-7.35(m,4H),7.31-7.26(m,2H),7.01-6.93(m,6H),6.85(t,1H),6.52-6.49(m,2H),1,93(s,6H)
8)化合物16之合成
除了使用中間物3而非中間物1、(4-氟苯基)-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-氨((4-fluo-phenyl)-(9-phenyl-9H-carbazole-3-yl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得7.51g之化合物16(產率：72%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C51H31FN2：計算值690.25，實測值690.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.21(d,1H),8.07(d,2H),7.93(d,1H),7.85(d,1H),7.81(d,1H),7.74-7.69(m,5H),7.66-7.55(m,4H),7.52-7.47(m,6H),7.25-7.19(m,2H),7.11(d,1H),6.91(d,2H),6.85-6.80(m,4H),6.53(t,1H)
9)化合物17之合成
除了使用聯苯-4-基-(9-萘-1-基-9H-咔唑-3-基)-氨(biphenyl-4-yl-(9-naphthalene-1-yl-9H-carbazole-3-yl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得7.05g之化合物17(產率：69%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C51H36N2：計算值676.29，實測值676.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.23(d,1H),8.06(d,1H),7.91(d,1H),7.84(d,1H),7.78(d,1H),7.72-7.65(m,5H),7.61(d,1H),7.55-7.47(m,7H),7.43-7.25(m,7H),7.16(d,1H),7.05(d,1H),6.98(d,1H),6.81-6.77(m,2H),1.92(s,6H)
10)化合物18之合成
除了使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(7-苯基-7H-苯並[c]咔唑-10-基)-氨((9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-(7-phenyl-7H-benzo[c]carbazole-10-yl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得6.82g之化合物18(產率：63%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C54H40N2：計算值716.32，實測值716.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.28(d,1H),8.15(d,1H),8.07(d,1H),7.91(d,1H),7.85(d,1H),7.80-7.76(m,3H),7.71-7.65(m,4H),7.61-7.56(m,5H),7.49-7.38(m,4H),7.33(d,1H),7.25-7.21(m,2H),7.05-7.00(m,2H),6.94(d,1H),6.86(d,1H),1.93(s,6H),1.63(s,6H)
11)化合物21之合成
除了使用中間物4而非中間物1、萘-1-基-苯基-氨(naphthalene-1-yl-phenyl-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得4.71g之化合物21(產率：70%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C55H38N2：計算值726.30，實測值726.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.11(d,1H),7.92(d,1H),7.80(d,1H),7.72-7.65(m,4H),7.61(d,1H),7.57(t,1H),7.52-7.46(m,4H),7.42-7.31(m,8H),7.16(d,1H),7.02(d,1H),6.98-6.92(m,4H),6.84-6.81(m,2H),6.68-6.63(m,3H),6.57-6.52(m,4H),6.48-6.45(m,2H)
12)化合物22之合成
除了使用(4-(9H-咔唑-9基)-苯基)-溴化鎂((4-(9H-carbazole-9yl)-phenyl)-magnesium bromide)而非((4-(二[苯基氨基)-苯基)-溴化鎂)、聯苯-4-基-對甲苯氨(biphenyl-4-yl-p-tolyl-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物21相同之方法獲得4.83g之化合物22(產率：68%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C58H40N2：計算值764.32，實測值764.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.11(d,2H),7.91(d,1H),7.84-7.82(m,2H),7.78(d,1H),7.73-7.65(m,5H),7.62-7.45(m,7H),7.41-7.38(m,3H),7.35-7.28(m,4H),7.20-7.18(m,2H),7.04(d,1H),6.83-6.79(m,4H),6.67-6.64(m,2H),6.61-6.57(m,3H),2.30(s,3H)
13)化合物24之合成
除了使用4-(9-萘-1-基-10-苯基-蒽))-溴化鎂((4-(9-naphthalene-1-yl-10-phenyl-anthracene))-magnesium bromide)而非((4-(二[苯基氨基)-苯基)-溴化鎂)、二苯氨(diphenyl-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物21相同之方法獲得4.65g之化合物24(產率：76%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C63H41N：計算值811.32，實測值811.34
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.95-7.91(m,3H),7.82-7.75(m,5H),7.64-7.60(m,2H),7.57-7.54(m,2H),7.47-7.38(m,5H),7.32-7.27(m,3H),7.21-7.13(m,8H),7.08(t,1H),6.97(d,1H),6.86(t,2H),6.79-6.75(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.58(t,1H),6.53-6.50(m,4H)
14)化合物25之合成
除了使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-溴化鎂((9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-magnesium bromide)而非((4-(二[苯基氨基)-苯基)-溴化鎂)、二-聯苯-3-基-氨(bis-biphenyl-3-yl-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物21相同之方法獲得5.19g之化合物25(產率：72%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C60H43N：計算值777.34，實測值777.34
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.02(d,1H),7.89(d,1H),7.82-7.77(m,4H),7.69-7.59(m,11H),7.55-7.51(m,2H),7.46-7.43(m,3H),7.36-7.27(m,8H),7.12(t,2H),6.87(d,1H),6.65(t,1H),6.53-6.50(m,2H),6.35(d,1H),1.52(s,6H)
15)化合物26之合成
除了使用(3-二苯並噻吩)-溴化鎂((3-dibenzothienyl)-magnesium bromide)而非((4-(二[苯基氨基)-苯基)-溴化鎂)、聯苯-3-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-氨(biphenyl-3-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物21相同之方法獲得5.24g之化合物26(產率：70%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C60H41NS：計算值807.30，實測值807.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.23(d,2H),7.98(d,1H),7.95-7.90(m,2H),7.85-7.78(m,3H),7.76(d,1H),7.71-7.56(m,8H),7.49-7.46(m,1H),7.42-7.29(m,11H),7.22(d,1H),7.l8(t,1H),6.99(d,1H),6.86(d,1H),6.64(t,1H),6.47(d,1H),1.62(s,6H)
16)化合物28之合成
除了使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-苯基]-氨((9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-[4-(9-phenyl-9H-carbazole-3-yl)-phenyl]-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得7.07g之化合物28(產率：63%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C56H42N2：計算值742.33，實測值742.35
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.23(d,1H),8.16-8.14(m,1H),7.87-7.80(m,3H),7.76-7.67(m,6H),7.62-7.57(m,5H),7.51-7.39(m,5H),7.36-7.30(d,2H),7.23-7.19(m,2H),6.98-6.93(m,2H),6.79-6.75(m,3H),1.94(s,6H),1.63(s,6H)
17)化合物29之合成
除了使用二(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-氨(bis-(9,9-diphenyl-9H-fluorene-2-yl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得6.25g之化合物29(產率：67%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C47H39N：計算值617.31，實測值617.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.96(d,2H),7.92(d,1H),7.85(d,1H),7.82(s,3H),7.72(d,1H),7.67-7.60(m,3H),7.52(d,1H),7.37-7.31(m,4H),7.00(d,1H),6.91(d,2H),6.70(d,2H),1.92(s,6H),1.63(s,12H)
18)化合物34之合成
除了使用二苯並呋喃-2-基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-氨(dibenzofuran-2-yl-(9-phenyl-9H-carbazole-3-yl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得6.10g之化合物34(產率：63%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C47H32N2O：計算值640.25，實測值640.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.22(d,1H),7.92(d,1H),7.85-7.82(m,2H),7.75-7.72(m,2H),7.68(d,1H),7.66(d,1H),7.63(d,1H),7.57-7.49(m,6H),7.46-7.37(m,3H),7.35-7.25(m,5H),7.07-7.03(m,2H),6.97(d,1H),1.93(s,6H)
19)化合物35之合成
除了使用(4-咔唑-9基-苯基)-[1,1'；3',1"]三聯苯-5'-基-氨((4-carbazole-9yl-phenyl)-[1,1'；3',1"]terphenyl-5'-yl-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得7.22g之化合物35(產率：68%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C53H38N2：計算值702.30，實測值702.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.11(d,2H),7.94(d,1H),7.88-7.79(m,6H),7.73-7.69(m,2H),7.65-7.56(m,5H),7.48-7.40(m,8H),7.37(d,1H),7.28-7.23(m,2H),7.03(d,2H),6.99(d,1H),6.89-6.85(m,2H),1.92(s,6H)
20)化合物36之合成
除了使用二(4-咔唑-9-基-苯基)-氨(bis-(4-carbazole-9-yl-phenyl)-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲7.13g之化合物36(產率：66%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C53H37N3：計算值715.30，實測值715.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.11(d,4H),7.93(d,1H),7.87(d,1H),7.83(d,1H),7.70(d,1H),7.59-7.49(m,13H),7.43(d,1H),7.37-7.33(m,4H),6.95-6.92(m,5H),1.94(s,6H)
21)化合物37之合成
除了使用3-(4-吡啶並〔3,2-b]吲哚-5-基-苯基氨基-芐腈(3-(4-pyrido[3,2-b]indole-5-yl-phenylamino)-benzonitrile)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲5.31g之化合物37(產率：61%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C41H28N4：計算值576.23，實測值576.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.71(d,1H),8.31(d,1H),7.92(d,1H),7.85-7.81(m,2H),7.79-7.73(m,2H),7.58-7.51(m,3H),7.47-7.36(m,8H),7.01-6.93(m,3H),6.63(d,1H),1.92(s,6H)
22)化合物41之合成
除了使用N,N-二[4-(N,N-二苯基氨)-苯基]-氨(N,N-di-[4-(N,N-diphenylamino)-phenyl]-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得7.07g之化合物41(產率：65%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C53H41N3：計算值719.33，實測值719.34
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.92(d,1H),7.86(d,1H),7.81(d,1H),7.68(d,1H),7.53(t,1H),7.43(d,1H),7.28-7.23(m,8H),7.02(d,1H),6.96-6.87(m,12H),6.58-6.55(m,8H),1.95(s,6H)
23)化合物42之合成
除了使用N,N-二[4-(N,N-二苯基氨)-聯苯基]-氨(N,N-di-[4-(N,N-diphenylamino)-biphenyl]-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得8.30g之化合物42(產率：62%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C65H49N3：計算值871.39，實測值871.40
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.94(d,1H),7.86(d,1H),7.83(d,1H),7.70-7.62(m,9H),7.54(t,1H),7.48(d,1H),7.35-7.30(m,8H),7.17-7.13(m,4H),7.02(d,1H),6.96-6.91(m,4H),6.83-6.79(m,4H),6.56-6.52(m,8H),1.92(s,6H)
24)化合物43之合成
除了使用N4'-[1,1'-聯苯]-4-基-N4,N4-聯苯基-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二氨(N4'-[1,1'-biphenyl]-4-yl-N4,N4-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得6.81g之化合物43(產率：62%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C53H40N2：計算值704.32，實測值704.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.93(d,1H),7.87(d,1H),7.86-7.82(m,3H),7.75-7.71(m,2H),7.70-7.60(m,8H),7.55(t,1H),7.48(d,1H),7.37-7.32(m, 4H),7.06-7.02(m,2H),6.93(d,1H),6.89-6.85(m,2H),6.81-6.73(m,4H),6.62-6.58(m,4H),1.95(s,6H)
25)化合物45之合成
除了使用N4,N4'-二-1-萘-N4-苯基]-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二氨(N4,N4'-di-1-naphthalenyl-N4-phenyl]-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得7.37g之化合物45(產率：67%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C55H40N2：計算值728.32，實測值728.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.16(d,1H),8.11(d,1H),7.87(d,2H),7.75(d,1H),7.68(d,1H),7.63(d,1H),7.52-7.41(m,11H),7.35-7.25(m,4H),7.12-7.07(m,2H),6.97-6.93(m,2H),6.88-6.83(m,3H),6.79-6.75(t,1H),6.66-6.63(m,2H),6.59-6.56(m,2H),1.93(s,6H)
26)化合物47之合成
除了使用4'-(9H-咔唑-9-基)-N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-氨(4'-(9H-carbazole-9-yl)-N-phenyl-[1,1'-bipheny]-4-amine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得6.63g之化合物47(產率：70%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C47H34N2：計算值626.27，實測值626.28
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.12(d,2H),7.94(d,1H),7.87(d,1H),7.83(d,1H),7.79-7.75(m,2H),7.71-7.65(m,5H),7.61-7.56(m,8H),7.48-7.43(m,2H),7.15-7.10(m,2H),7.04-7.01(m,2H),6.83-6.79(m,2H),1.93(s,6H)
27)化合物48之合成
除了使用N,N,N',N'-四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺(N,N,N',N'-tetraphenyl-9H-carbazole-3,6-diamine)而非二(4-聯苯基)氨外，以與合成化合物1相同之方法獲得7.48g之化合物48(產率：69%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C53H39N3：計算值717.31，實測值717.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.17(d,1H),7.95(d,1H),7.88(d,1H),7.79(d,1H),7.68(d,2H),7.56-7.52(m,3H),7.41(d,1H),7.25-7.19(m,9H),6.88-6.82(m,6H),6.63-6.60(m,8H),1.95(s,6H)
28)化合物49之合成
除了使用B-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-硼酸(B-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2-yl)-boronic acid)而非N,N,N',N'-四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺(N,N,N',N'-tetraphenyl-9H-carbazole-3,6-diamine)而非苯硼酸、二苯氨而非聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-氨外，以與合成化合物6相同之方法獲得5.40g之化合物49(產率：60%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C44H32N4：計算值616.26，實測值616.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.22(s,1H),8.80-8.77(m,5H),7.83(d,1H),7.65(t,4H),7.56-7.52(m,4H),7.29-7.25(m,4H),7.01-6.95(m,3H),6.62-6.58(m,4H),1.94(s,6H)
29)化合物50之合成
除了使用3-吡啶基硼酸(3-pyridylboronic acid)而非N,N,N',N'-四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺(N,N,N',N'-tetraphenyl-9H-carbazole-3,6-diamine)而非苯硼酸、萘-1-基-苯基-胺(naphthalene-1-yl-phenyl-amine)而非聯苯-4-基-(9,9-二甲基 -9H-茀-2-基)-氨外，以與合成化合物6相同之方法獲得4.72g之化合物50(產率：63%)。以1H NMR與MS/FAB驗證所得之化合物。
C38H28N2：計算值512.23，實測值512.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.03(d,1H),8.69-8.67(m,1H),8.11(d,1H),8.06(d,2H),7.86(d,1H),7.50-7.39(m,6H),7.37-7.34(m,3H),7.15-7.11(m,2H),6.91(d,1H),6.89-6.86(m,2H),6.53-6.50(m,2H),1.93(s,6H)
實例1
為製備陽極，將15Ω/cm2(1200Å)Corning ITO玻璃基板裁成50mm x 50mm x 0.7mm之尺寸，於異丙醇與純水中以超音波各清洗5分鐘，並以UV與臭氧清潔30分鐘。將ITO玻璃基板安裝於真空沈積器上。
真空沈積2-TNATA於ITO玻璃基板上以形成具有600Å厚度之電洞注入層，真空沈積化合物6於電洞注入層上以形成具有300Å厚度之電洞傳輸層。
接著，9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)作為藍色螢光基質與4,4'-雙[2-(4-(N，N-二苯基氨基)苯基)乙烯基)聯苯(4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl)biphenyl,DPAVBi)作為藍色螢光摻質以98：2之重量比共沈積於電洞傳輸層上以形成具有300Å厚度之發光層。
接著，沈積Alq3於發光層上以形成具有300Å厚度之電子傳輸層，沈積LiF於電子傳輸層上以形成具有10Å厚度之電子注入層，並沈積Al於電子注入層上以形成具有3,000Å厚度之LiF/Al電極(陰極)，從而完成有機發光二極體之製造。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.63V之驅動電壓、亮度為2760cd/m2、發光效率為5.52cd/A及324小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例2
除了使用化合物17而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.67V之驅動電壓、亮度為2745cd/m2、發光效率為5.49cd/A及293小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例3
除了使用化合物21而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.79V之驅動電壓、亮度為2770cd/m2、發光效率為5.54cd/A及307小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例4
除了使用化合物26而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.58V之驅動電壓、亮度為2560cd/m2、發光效率為5.12cd/A及297小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例5
除了使用化合物35而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.82V之驅動電壓、亮度為2780cd/m2、發光效率為5.56cd/A及317小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例6
除了使用化合物41而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.56V之驅動電壓、亮度為2805cd/m2、發光效率為5.61cd/A及268小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例7
除了使用化合物45而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.43V之驅動電壓、亮度為2835cd/m2、發光效率為5.67cd/A及356小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例8
除了使用化合物48而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.62V之驅動電壓、亮度為2670cd/m2、發光效率為5.34cd/A及322小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例9
除了使用化合物49而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有5.37V之驅動電壓、亮度為2575cd/m2、發光效率為5.15cd/A及215小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
比較例1
除了使用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨]聯苯基(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl,NPB)而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有7.35V之驅動電壓、亮度為2065cd/m2、發光效率為4.13cd/A及145小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
比較例2
除了於電洞傳輸層的形成中使用化合物52(以下)而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有6.87V之驅動電壓、亮度為2,340cd/m2、發光效率為4.68cd/A及220小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
比較例3
除了於電洞傳輸層的形成中使用化合物53(以下)而非化合物6外，以與實例1相同之方式製造之有機發光二極體。
有機發光二極體於電流密度為50mA/cm2下具有7.12V之驅動電壓、亮度為2,105cd/m2、發光效率為4.21cd/A及132小時(hr @100mA/cm2)之使用壽命。
實例1至9與比較例1至3之有機發光二極體之特性及使用壽命顯示於以下表1。
自顯示於表1之結果，可證實當化學式1之化合物用作為電洞傳輸材料時，包含化學式1之化合物之有機發光二極體呈現良好之電流-電壓-亮度(I-V-L)特性，即明顯改良之驅動電壓及高效率，特別是，相較於包含NPB之有機發光二極體，呈現改良之使用壽命。
如上所述，根據本發明之一或多個實施例，由化學式1表示之新穎性化合物具有良好之亮度特性及電荷傳輸能力，且因此，可適合於例如紅、綠、藍、白等所有顏色之螢光或磷光裝置中用作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。因此，包含化學式1之化合物之有機發光二極體可具有高效率、低電壓、高亮度及長使用壽命。
雖然本發明參照一些例示性實施例說明與描述，其將為領域內習知技術者所了解的是，可對所述之實施例進行各種修改而不脫離由以下申請專利範圍定義之本發明之範疇與精神。

Claims (20)

  1. 一種用於有機發光二極體之化合物，由化學式1表示： 其中：R1與R2各獨立地為鹵素、氰基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；R3為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；其中R1與R2或Ar1與Ar2係選擇性連結以形成一環；其中經取代之基團係將未經取代之基團中之至少一氫原子以氘、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16雜芳基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1與R2各獨立地為鹵素、氰基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基；R3為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基；且Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1與R2各獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基或由以下化學式2a至化學式2c中之任一表示之部份： 其中：Y1、Y2與Y3各獨立地為由-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示之連結基；Q為由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示之連結基；Z1、Z2、R20、R21、R30、R31與R32各獨立地為氫原子、氘、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之 C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素、氰基、硝基、羥基或羧基；p為1至7之整數；且*指鍵結位置。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R3為氫、氘、鹵素或由化學式3a至化學式3c中之至少其一表示之部分： 其中：Y1、Y2與Y3各獨立地為由-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示之連結基；Z1、Z2、R20與R21各獨立地為氫原子、氘、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基，鹵素、氰基、硝基、羥基或羧基；p為1至7之整數；且*指鍵結位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為化學式4a至化學式4g中之任一表示之部分： 其中：Q1與Q2各獨立地為由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示之連結基；Z1、Z2、Z3、R30、R31及R32各獨立地為氫原子、氘、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素、氰基、硝基、羥基或羧基；p為1至9之整數；q為1或2；r為1至4之整數；而 *指鍵結位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1與R2連結以形成一環。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1與Ar2連結以形成一環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1之該化合物係選自化合物1至化合物51：
  9. 一種有機發光二極體，包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機層，位於該第一電極與該第二電極之間，該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機層為一發光層，且由化學式1表示之該化合物為一螢光基質或一磷光基質。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機層為一發光層，且由化學式1表示之該化合物為一螢光摻質。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機層為一電洞注入層、一電洞傳輸層或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機層 為一電洞傳輸層。
  14. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機發光二極體包含一發光層、一電洞注入層、一電洞傳輸層或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層，其中該發光層、該電洞注入層、該電洞傳輸層或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之化合物，且該發光層包含一蒽系化合物、一芳胺系化合物或一苯乙烯系化合物。
  15. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機發光二極體包含一發光層、一電洞注入層、一電洞傳輸層或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之化合物，且該發光層之一紅色層、一綠色層、一藍色層或一白色層之任一包含一磷光化合物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光二極體，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之該功能層包含一電荷產生材料。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該電荷產生材料為一p-摻質，其中該p-摻質為一醌衍生物、一金屬氧化物及一含氰化合物。
  18. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電子傳輸層，其中該電子傳輸層包含一電子傳輸有機化合物及一金屬錯合物。
  19. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機層係以如申請專利範圍第1項所述之化合物利用一濕式法所形 成。
  20. 一種平板顯示裝置，其包含如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機發光二極體之該第一電極電性連結於一薄膜電晶體之一源極電極或一汲極電極。
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102079249B1 (ko) * 2012-06-12 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102098737B1 (ko) * 2012-10-30 2020-04-09 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102038969B1 (ko) * 2013-04-12 2019-11-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
KR101476231B1 (ko) * 2013-10-02 2014-12-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102177212B1 (ko) * 2013-12-11 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102253440B1 (ko) * 2014-06-02 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160063478A (ko) * 2014-11-26 2016-06-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR20170071683A (ko) * 2015-12-15 2017-06-26 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102620119B1 (ko) * 2016-02-15 2024-01-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN108117508A (zh) * 2016-11-30 2018-06-05 北京鼎材科技有限公司 螺芴环化合物、其应用及采用其的空穴传输材料和有机电致发光器件
CN107195791B (zh) * 2017-05-03 2019-01-01 武汉华星光电技术有限公司 有机发光显示装置
CN107815921B (zh) * 2017-11-03 2020-06-26 郑州轻工业学院 瑶族道经保护剂及瑶族道经保护方法
CN109037483B (zh) * 2018-08-07 2020-09-25 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN111662191A (zh) * 2019-03-08 2020-09-15 江苏三月光电科技有限公司 一种三芳胺类有机化合物及其应用
KR102616370B1 (ko) 2020-01-16 2023-12-20 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
KR102616373B1 (ko) 2020-01-20 2023-12-20 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
KR102616375B1 (ko) 2020-01-20 2023-12-20 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
US20230021165A1 (en) 2020-06-01 2023-01-19 Lg Chem, Ltd. Composition, deposition source, organic electroluminescent device including same, and manufacturing method therefor
KR102616376B1 (ko) 2020-06-01 2023-12-21 주식회사 엘지화학 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법
KR102616374B1 (ko) 2020-06-01 2023-12-21 주식회사 엘지화학 조성물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법
KR20220005280A (ko) 2020-07-06 2022-01-13 주식회사 엘지화학 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법
CN111875580B (zh) * 2020-08-18 2021-06-15 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种二苯并噻吩衍生物及其有机发光器件
CN112341343B (zh) * 2020-11-04 2023-04-25 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4885211A (en) 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP0681019B1 (en) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
JP3588978B2 (ja) 1997-06-12 2004-11-17 凸版印刷株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US6242115B1 (en) * 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JPH11135261A (ja) 1997-10-27 1999-05-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US5972247A (en) 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
JP2000003782A (ja) 1998-06-12 2000-01-07 Casio Comput Co Ltd 電界発光素子
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
US6355756B1 (en) 1999-05-18 2002-03-12 International Business Machines Corporation Dual purpose electroactive copolymers, preparation thereof, and use in opto-electronic devices
KR100560778B1 (ko) * 2003-04-17 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 디스플레이 장치
KR100773522B1 (ko) 2003-10-02 2007-11-07 삼성에스디아이 주식회사 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
US7554121B2 (en) * 2003-12-26 2009-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic semiconductor device
KR100718104B1 (ko) 2004-01-15 2007-05-14 삼성에스디아이 주식회사 스피로사이클로펜타페난트렌플루오렌계 화합물 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자
KR100796588B1 (ko) * 2005-12-23 2008-01-21 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자의 제조방법
JP5221061B2 (ja) * 2006-06-15 2013-06-26 三星ディスプレイ株式會社 シクロペンタフェナントレン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子
KR101338253B1 (ko) * 2006-06-15 2013-12-09 삼성디스플레이 주식회사 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR101321500B1 (ko) 2006-09-29 2013-10-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
KR101359630B1 (ko) 2006-10-23 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
KR101328974B1 (ko) 2006-10-31 2013-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
KR100867134B1 (ko) 2007-02-26 2008-11-06 부산대학교 산학협력단 발광 물질 및 이를 이용한 전기 발광 소자
KR100951441B1 (ko) * 2007-09-19 2010-04-07 덕산하이메탈(주) 정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자
KR101453873B1 (ko) * 2007-10-08 2014-10-24 삼성디스플레이 주식회사 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광소자
KR100964223B1 (ko) * 2008-02-11 2010-06-17 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치
KR101742971B1 (ko) 2008-05-16 2017-06-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아릴아민 유도체, 발광 물질, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
KR100967801B1 (ko) 2008-08-29 2010-07-05 부산대학교 산학협력단 4Ｈ―사이클로펜타［ｄｅｆ］페난트렌의 골격을 갖는 공중합체 및 이를 포함하는 유기 고분자 박막 태양 전지 소자
KR20130102669A (ko) * 2012-03-07 2013-09-23 덕산하이메탈(주) 사이클로 펜타 페난트렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

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