CN113620816A - 芳香族胺衍生物有机电致发光材料及其器件 - Google Patents
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Abstract
公开了芳香族胺衍生物有机电致发光材料及其器件。所述化合物为芳香族胺取代的芘类化合物，在其中芳胺的一个芳基N‑邻位引入取代基且在N‑对位引入含有邻位取代基的(杂)芳基，在另一个芳基的N‑邻位引入取代基可以在增加分子共轭性和稳定性的同时减少分子各共轭体系的平面性。所述化合物可用作有机电致发光器件中发光材料。这些新型化合物能提供更好的器件性能，如器件寿命和外部量子效率。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种包含芳香族胺取代的芘化合物以及包含该化合物有机电致发光器件和化合物配方。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED磷光材料已成功实现商业化。目前磷光蓝光OLED的寿命短，难以达到深蓝色，以及蓝色不饱和和工作电压高等问题。荧光蓝光OLED比磷光蓝光OLED具有更长的寿命，但有效率低等问题，因此非常需要提高荧光蓝色电致发光器件的效率等性能。
KR1020110054192A中公开报道了以芘为核心的三芳胺类化合物，其通式为
该申请中R1-R5至少一个为氰基取代基并且至少一个为取代或未取代的芳基，公开的具体结构中大多数为芳胺的一个芳基取代基的N邻位有氰基取代基，具体结构有
没有进一步限定R3的结构，与本申请中要求的芳胺中芳基取代基的N对位进一步引入邻位取代芳基不同，值得注意的是，该发明也没有关注于该邻位取代的引入对器件性能带来的影响。
KR1020140076170A中公开报道了以芘为核心，三芳胺类化合物的研究，其通式为
该化合物必须同时含有吸电子基团和氘代的芳基，其中吸电子取代基为卤素、氰基和三氟甲基，具体结构有
申请中涉及的N取代芳基的邻位取代基为拉电子的氟原子和氘代的芳基，没有公开和教导芳胺的两个芳基均有N-邻位取代基时会提高器件性能。
CN106170474A报道了以芘为核心，三芳胺类化合物的研究，其通式为
具体结构有
虽然该申请涉及芳胺的两个芳基均有邻位取代的结构，但没有本发明的在芳胺的N-对位进一步引入芳基增加分子的共轭性和稳定性，以实现了蓝光器件良好的发光效率。
这些文献中公开了一些以芘为核心的具有芳香胺结构的荧光发光材料。二芳胺取代芘类化合物在荧光蓝光领域有着重要性的地位，但是荧光发光材料仍需要更进一步的开发，以获得更高的器件性能。
发明内容
本发明旨在提供一系列新型的芳香族胺结构的芘类化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作有机电致发光器件中发光材料。这些新型化合物能提供更好的器件性能，如外部量子效率和器件寿命等。
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1结构的化合物：
其中，在式1中，
R1-R10中至少有一个取代基具有式2表示的结构：
并且取代基R1-R10中剩余者每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
其中，在式2中，
“*”代表具有式2结构的取代基连接式1的位置；
L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚杂烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
X1至X4每次出现时相同或不同地选自CRx1或N；
Y1至Y3每次出现时相同或不同地选自CRy1或N；
Z1至Z4每次出现时相同或不同地选自CRz1或N；
Rx1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ry1和Rz1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，巯基，膦基，及其组合；
Rx，Ry和Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合。
根据本发明的另一个实施例，还公开了一种电致发光器件，其包含具有式1结构的所述化合物。所述化合物的具体结构见前述实施例所述。
根据本发明的另一个实施例，还公开了一种化合物配方，其包含具有式1结构的所述化合物。所述化合物的具体结构前述实施例所述。
本发明提供的一系列新型的芳香族胺结构的芘类化合物，可用作有机电致发光器件中的发光材料。这些新型化合物在芳胺的一个芳基的N-对位引入含有邻位取代基的芳基且在N-邻位进一步有取代基，在芳胺的另一个芳基N-邻位含有取代基，这样能在增加分子共轭性和稳定性的同时减少分子各共轭体系的平面性。将这些新型化合物应用于有机电致发光器件中能提供更好的器件性能，如外部量子效率和器件寿命等。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(IRISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
烷基–包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。另外，烷基可以任选被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基和新戊基。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基，包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。另外，环烷基可以任选被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
链烯基-如本文所用，涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用，涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有2至15个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用，考虑非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子，更优选6至20个碳原子，更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，苣，苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。另外，芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三苯基-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。
杂环基或杂环-如本文所用，考虑芳族和非芳族环状基团。异芳基也指杂芳基。优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧和硫。杂环基也可以是具有至少一个选自氮原子，氧原子，硫原子和硒原子的杂原子的芳族杂环基。
杂芳基-如本文所用，考虑了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子，更优选3至20个碳原子，更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-由-O-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。具有1至20个碳原子，优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基和己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状，环状或支链状。
芳氧基-由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
芳烷基-如本文所用，具有芳基取代基的烷基。另外，芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-2-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。
氮杂芴，氮杂螺二芴环，氮杂二苯并呋喃，氮杂-二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中，除另有定义，当使用由以下组成的组中的任意一个术语时：取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的氨基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的亚磺酰基，取代的磺酰基，取代的膦基，是指烷基，环烷基，杂烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，亚磺酰基，磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基或优选的是未取代的具有6-12个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基或优选的是未取代的具有3-12个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合所取代。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。在本公开中提到的化合物中，氘代的取代基，如氘代甲基，是指所述取代基(甲基)中至少有一个氢原子被氘取代。
在本公开中提到的化合物中，多重取代指包含二重取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
在本公开中提到的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
两个相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
两个相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
此外，两个相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1结构的化合物：
其中，在式1中，
R1-R10中至少有一个取代基具有式2表示的结构：
并且取代基R1-R10中剩余者每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
其中，在式2中，
“*”代表具有式2结构的取代基连接式1的位置；
L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚杂烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基，及其组合；
X1至X4每次出现时相同或不同地选自CRx1或N；
Y1至Y3每次出现时相同或不同地选自CRy1或N；
Z1至Z4每次出现时相同或不同地选自CRz1或N；
Rx1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ry1和Rz1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，巯基，膦基，及其组合；
Rx，Ry和Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合。
在该实施例中，式1中的取代基R1至R10中至少有一个取代基具有式2表示的结构，并且R1至R10中的剩余者每次出现时相同或不同地选自上述取代基组成的组。例如，当取代基R1具有式2表示的结构，则R1至R10中的剩余者，即R2至R10每次出现时相同或不同地选自上述取代基组成的组。当取代基R1和R6具有式2表示的结构，则R1至R10中的剩余者，即R2至R5和R7至R10每次出现时相同或不同地选自上述取代基组成的组。根据本发明的一个实施例，其中取代基R1至R10中至少有两个具有由式2表示的结构。
根据本发明的一个实施例，其中取代基R1-R10中有两个具有由式2表示的结构。
根据本发明的一个实施例，其中取代基R1和R6具有式2表示的结构。
根据本发明的一个实施例，R2，R4-R5，R7和R9-R10为氢，取代基R3和R8每次出现时相同或不同地选自氢，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，或者取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Rx1每次出现时选自氢，氘，卤素，氰基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Rx1每次出现时相同或不同地选自氢，氘，氟，氰基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中Rx1在每次出现时相同或不同地选自氢，氘，氟，甲基，乙基，异丙基，环丙基，叔丁基，三氟甲基，氰基，三甲基硅基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Ry1每次出现时相同或不同地选自氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-12个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Ry1在每次出现时相同或不同地选自氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Ry1在每次出现时相同或不同地选自氢，氘，甲基，乙基，异丙基，环丙基，叔丁基，苯基，三甲基硅基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，式2进一步由式3,式4或式5表示：
其中，在式3，式4和式5中，
“*”代表具有式3,式4和式5表示的结构连接式1的位置；
L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚杂烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
Rz1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，巯基，膦基，及其组合；
Rx，Ry和Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚杂烷基，取代或未取代的具有6-12个碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有3-12个碳原子的亚杂芳基。
根据本发明的一个实施例，其中L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚联苯基，或取代或未取代的亚萘基。
根据本发明的一个实施例，其中L为单键。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Rz1每次出现时相同或不同地选自氢，氘，取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-12个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Rz1每次出现时相同或不同地选自氢，氘，取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的硅烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Rz1在每次出现时选自甲基，乙基，异丙基，丁基，环丙基，叔丁基，环戊基，环己基，苯基，甲基苯基，三甲基硅基，氘代甲基，氘代乙基，氘代异丙基，氘代丁基，氘代环丙基，氘代叔丁基，氘代环戊基，氘代环己基，氘代苯基，氘代甲基苯基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Rx，Ry，Rz每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中取代基Rx，Ry，Rz每次出现时相同或不同地选自甲基，乙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，新戊基，环丙基，环戊基，环己基，三甲基硅基，氘代甲基，氘代乙基，氘代异丙基，氘代丁基，氘代环丙基，氘代叔丁基，氘代环戊基，氘代环己基，氘代苯基。
根据本发明的一个是实施例，其中所述化合物选自由化合物BD1至化合物BD622组成的组，化合物BD1至化合物BD622的具体结构见权利要求11所示。
根据本发明的一个实施例，还公开一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式1结构的化合物：
其中，在式1中，
R1-R10每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
并且，R1-R10中至少有一个取代基具有式2表示的结构；
其中，在式2中，
“*”代表具有式2的取代基连接式1的位置；
L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚杂烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
X1至X4每次出现时相同或不同地选自CRx1或N；
Y1至Y3每次出现时相同或不同地选自CRy1或N；
Z1至Z4每次出现时相同或不同地选自CRz1或N；
Rx1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ry1和Rz1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，巯基，膦基，及其组合；
Rx，Ry和Rz在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中所述有机层包含发光层，其中所述发光层包含具有式1的化合物。
根据本发明的一个实施例，其中所述发光层还包含主体材料。
根据本发明的一个实施例，其中所述发光层进一步包含具有式6的化合物：
其中，在式6中，
Rg1至Rg8每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Rg9和Rg10每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的杂芳基。
根据本发明的一个实施例，还公开了一种化合物配方，其包含具有式1结构的化合物，所述化合物的具体结构见前述任意实施例所示。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发光掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪，Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，上海棱光技术的荧光分光光度计，武汉科思特的电化学工作站，安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机，苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统，北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成例1：化合物BD9的合成
第一步
室温下，在氮气氛围下，依次将4-溴-2-甲基苯胺(500g，2687mmol)、邻甲基苯硼酸(40.0g，295.6mmol)、四(三苯基膦)钯(9.3g，8.1mmol)、碳酸钾(93.0g，671.8mmol)加入到四氢呋喃/水(3/1,1300.0mL)中，然后升温至80℃反应过夜，反应完全后趁热过滤硅藻土，滤液浓缩，柱层析纯化，得到透明油状中间体1(26.0g，131.8mmol，产率49％)。
第二步
在室温、氮气保护下，将三(二亚苄基丙酮)二钯(6.0g,6.6mmol),1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(8.0g,13.2mmol)加入甲苯(1000mL)。向此溶液中通入N2 20分钟，先后加入中间体2(41.0g，158.2mmol)，中间体1(26.0g，131.8mmol),叔丁醇钠(31.0g，330.0mmol)。继续通入N2 10分钟，体系加热到110℃反应4h。反应溶液过滤，并用甲苯洗涤，旋除溶剂并柱层析得到白色固体中间体3(35.0g，92.7mmol，产率70％)。
第三步
在室温、氮气保护下，将醋酸钯(37.0mg,0.17mmol),三(叔丁基)膦·四氟硼酸盐(97.0mg,0.33mmol)加入二甲苯(40mL)。向此溶液中通入N2 20分钟，先后加入1,6-二溴芘(2.0g,5.56mmol),中间体3(5.2g，13.89mmol),叔丁醇钠(1.7g,17.5mmol)。继续通入N2 10分钟，体系加热到90℃直至反应完全。反应液过滤并用甲苯洗涤，甲苯中多次重结晶得到目标产物BD9为黄绿色固体(1.6g，1.68mmol，产率30％)。产物确认为目标产物，分子量为952。
合成例2：化合物BD549的合成
在室温，氮气保护条件下，将中间体3(10.7g,28.36mmol)和叔丁醇钾(5.7g,51mmol)溶解于氘代二甲基亚砜(25g)中，室温搅拌10min。缓慢升温至70℃,4h后降至室温，DCM/H2O体系萃取，浓缩。柱层析分离PE/TOL(10:1)洗脱，得到中间体4(yiled 90％)。
在室温、氮气保护下，将醋酸钯(37.0mg,0.17mmol),三(叔丁基)膦·四氟硼酸盐(97.0mg,0.33mmol)加入二甲苯(40mL)。向此溶液中通入N2 20分钟，先后加入1,6-二溴芘(2.0g,5.56mmol),中间体4(5.3g，13.89mmol),叔丁醇钠(1.7g,17.5mmol)。继续通入N2 10分钟，体系加热到90℃直至反应完全。反应液过滤并用甲苯洗涤，甲苯中多次重结晶得到目标产物BD549为黄绿色固体(1.1g，1.05mmol，产率19％)。产物确认为目标产物，分子量为976。
合成对比例1：对比化合物B的合成
第一步：
在室温、氮气保护下，将三(二亚苄基丙酮)二钯(6.0g,6.6mmol),1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(8.0g,13.2mmol)加入甲苯(1000mL)。向此溶液中通入N2 20分钟，先后加入2-甲基-4-苯基溴苯(36.9g，150mmol)，2-甲基4-苯基苯胺(32.9g，180mmol),叔丁醇钠(31.6g，330.0mmol)。继续通入N2 10分钟，体系加热到110℃反应4h。反应溶液过滤，并用甲苯洗涤，除去溶剂并柱层析得到白色固体中间体5(35.2g，101mmol，产率67％)。
第二步：
在室温、氮气保护下，将醋酸钯(71.1mg,0.33mmol),三叔丁基膦·四氟硼酸盐(194.0mg,0.66mmol)加入二甲苯(40mL)。向此溶液中通入N2 20分钟，先后加入1,6-二溴芘(2.4g,6.76mmol),中间体5(5.2g，14.89mmol),叔丁醇钠(1.7g,17.5mmol)。继续通入N2 10分钟，体系加热到90℃直至反应完全。反应液过滤并用甲苯洗涤，甲苯中多次重结晶得到目标产物化合物B为黄绿色固体(3.55g，3.68mmol，产率54.4％)。产物确认为目标产物，分子量为896。
合成对比例2：对比化合物C的合成
第一步：
在室温、氮气保护下，将醋酸钯(112.5mg,0.5mmol),三(叔丁基)膦·四氟硼酸盐(289mg,1mmol)加入二甲苯(100mL)。向此溶液中通入N2 20分钟，先后加入1,6-二溴芘(3.6g，10mmol),二(4-联苯基)胺(7.0g，22mmol),叔丁醇钠(2.13g,22.22mmol)。继续通入N2 10分钟，体系加热到90℃直至反应完全。反应液过滤并用甲苯洗涤，甲苯中多次重结晶得到目标产物化合物C(2.4g,2.85mmol，产率28.5％)。产物确认为目标产物，分子量为840。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例
器件实施例1
首先，清洗玻璃基板，其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后，将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行来蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物EB用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物BD9掺杂在化合物BH中，共蒸镀用作发光层(EML)。使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上，化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)。最后，蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层，并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例2
器件比较例2的实施方式与器件实施例1相同，除了发光层(EML)中用BD549代替化合物BD9。
器件比较例1
器件比较例1的实施方式与器件实施例1相同，除了发光层(EML)中用化合物A代替化合物BD9。
器件比较例2
器件比较例2的实施方式与器件实施例1相同，除了发光层(EML)中用化合物B代替化合物BD9。
器件比较例3
器件比较例3的实施方式与器件实施例1相同，除了发光层(EML)中用化合物C代替化合物BD9。
详细的器件层部分结构和厚度如表1所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例和比较例的器件结构
器件中使用的材料结构如下所示：
在1000尼特下测试寿命LT97和外部量子效率(EQE)数据如表2所示。LT97表示器件寿命衰减到初始亮度的97％的时间。
表2器件数据
| 器件编号 | EQE(％) | LT97(hrs) |
| 实施例1 | 9.46 | 616 |
| 实施例2 | 9.56 | 827 |
| 比较例1 | 8.88 | 269 |
| 比较例2 | 8.83 | 571 |
| 比较例3 | 7.90 | 256 |
讨论：
实施例1与比较例3的对比，寿命提升了140％，EQE提升了将近20％。实施例2与比较例3对比，寿命提升了223％，EQE提升了21％。可以看出在相同的器件结构中，荧光发光材料应用芳胺中芳基的N-对位引入含有邻位取代的芳基的同时在N-邻位进行取代，相比于没有任何邻位取代基产生位阻效应的荧光发光材料，器件寿命和EQE提高更多。
实施例1和对比例1，寿命提升了129％，EQE提升了6％。实施例2和对比例1，寿命提升了207％，EQE提升了7.6％。由此可见，相同器件结构中，以芳胺中N-对位引入含有邻位取代芳基的芘类化合芴为荧光发光材料时，相比于在N-间位引入芳基取代基的芘类化合物，可以有效增加分子共轭性和稳定性，同时由于邻位取代基的位阻效应可以减少分子共轭体系的平面性，最终器件寿命和效率均有所提升。
实施例1和比较例2的对比，寿命提升了约8％，EQE提升了7％。实施例2和比较例2的对比，寿命提升了约44.8％，EQE提升了8.2％。可以看出在相同器件结构中，以芳胺的N-对位芳基中进一步引入邻位取代基的芘类化合物为荧光发光材料，相比于N-对位没有邻位芳基取代基的芘类化合物，可以减少分子共轭体系的平面性，能得到较长器件寿命和较高的EQE。
综上所述，本发明在芳香族胺取代的芘类化合物中，在芳胺的一个芳基的N-对位引入含有邻位取代基的(杂)芳基并且在N-邻位进行取代；在另一个芳基的N-邻位引入取代基，并且进一步在其他位置含有取代基，所得到的化合物应用于荧光发光材料中，可以得到更好的器件效率，例如更长的器件寿命和EQE。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (15)
1.一种具有式1结构的化合物：
其中，在式1中，
取代基R1-R10中至少有一个取代基具有式2表示的结构：
并且取代基R1-R10中剩余者每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
其中，在式2中，
“*”代表具有式2结构的取代基连接式1的位置；
L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚杂烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
X1至X4每次出现时相同或不同地选自CRx1或N；
Y1至Y3每次出现时相同或不同地选自CRy1或N；
Z1至Z4每次出现时相同或不同地选自CRz1或N；
Rx1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ry1和Rz1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，巯基，膦基，及其组合；
Rx，Ry和Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合。
2.如权利要求1所述的化合物，其中取代基R1至R10中至少有两个具有由式2表示的结构；优选地，取代基R1-R10中有两个具有由式2表示的结构。
3.如权利要求1-2任一项所述的化合物，其中取代基R1和R6具有式2表示的结构。
4.如权利要求1-3任一项所述的化合物，R2，R4-R5，R7和R9-R10为氢，取代基R3和R8每次出现时相同或不同选自氢，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，或者取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基。
5.如权利要求1-4任一项所述的化合物，Rx1每次出现时相同或不同地选自氢，氘，卤素，氰基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合；
更优选地，Rx1每次出现时选自氢，氘，氟，甲基，乙基，异丙基，环丙基，叔丁基，三氟甲基，氰基，三甲基硅基，或其组合。
6.如权利要求1-5任一项所述的化合物，其中取代基Ry1每次出现时相同或不同地选自氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-12个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合；
更优选地，其中取代基Ry1每次出现时相同或不同地选自氢，氘，甲基，乙基，异丙基，环丙基，叔丁基，苯基，三甲基硅基，或其组合。
7.如权利要求1所述的化合物，式2进一步由式3,式4或式5表示：
“*”代表具有式3,式4和式5表示的结构连接式1的位置；
L、Rx、Ry、RZ和Rz1具有如权利要求1相同的定义。
8.如权利要求1-7任一项所述的化合物，其中所述L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚杂烷基，取代或未取代的具有6-12个碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有3-12个碳原子的亚杂芳基；
优选地，L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚联苯基，或取代或未取代的亚萘基；
更优选地，L为单键。
9.如权利要求1-8任一项所述的化合物，其中取代基Rz1每次出现时相同或不同地选自氢，氘，取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-12个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合；
更优选地，其中取代基Rz1每次出现时相同或不同地选自甲基，乙基，异丙基，丁基，环丙基，叔丁基，环戊基，环己基，苯基，甲基苯基，三甲基硅基，氘代甲基，氘代乙基，氘代异丙基，氘代丁基，氘代环丙基，氘代叔丁基，氘代环戊基，氘代环己基，氘代苯基，氘代甲基苯基，或其组合。
10.如权利要求1-9任一项所述的化合物，其中取代基Rx，Ry，Rz每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，或其组合；
优选地，Rx，Ry，Rz每次出现时相同或不同地选自甲基，乙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，新戊基，环丙基，环戊基，环己基，三甲基硅基，氘代甲基，氘代乙基，氘代异丙基，氘代丁基，氘代环丙基，氘代叔丁基，氘代环戊基，氘代环己基，氘代苯基。
11.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
其中，TMS表示三甲基硅基。
12.一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式1结构的化合物：
其中，在式1中，
取代基R1-R10中至少有一个取代基具有式2表示的结构；
并且取代基R1-R10中剩余者每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
其中，在式2中，
“*”代表具有式2结构的取代基连接式1的位置；
L每次出现时相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚杂烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
X1至X4每次出现时相同或不同地选自CRx1或N；
Y1至Y3每次出现时相同或不同地选自CRy1或N；
Z1至Z4每次出现时相同或不同地选自CRZ1或N；
Rx1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ry1和RZ1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，巯基，膦基，及其组合；
Rx，Ry和Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合。
13.如权利要求12所述有机电致发光器件，其中所述有机层包含发光层，其中所述发光层包含具有式1的化合物。
14.如权利要求13所述的有机电致发光器件，其中所述发光层进一步包含具有式6的化合物：
其中，在式6中，
Rg1至Rg8每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Rg9和Rg10每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的杂芳基。
15.一种化合物配方，其包含由权利要求1-11任一项所述的化合物。
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