CN111630676A - 有机半导体层 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：‑式1化合物：
和‑选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，所述有机半导体层适合用作有机电子器件的有机半导体层；并涉及其制造方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机半导体层，特别是涉及包含被大基团取代的化合物和掺杂剂的有机半导体层，其适合用作电子器件的有机半导体层；及其制造方法。
背景技术
作为自发光器件的有机电子器件、例如有机发光二极管OLED，具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现性。典型的OLED包含依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极。就这一点而言，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合而产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，以使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长寿命。
CN 105153130涉及一种采用式I的三嗪衍生物的有机发光化合物。所述化合物具有较好的热稳定性、高发光效率和高发光纯度，可用于制造OLED(有机发光器件)，并且可以应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。所述发明还提供了一种OLED，其包含阳极、阴极和有机层，其中所述有机层包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层中的一者或多者，所述有机层中的至少一层含有结构式I所示的化合物。
有机发光二极管的性能可受到有机半导体层的特性的影响，并且特别可受到有机半导体层的有机材料的特性的影响。
特别地，需要开发能够增加电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机半导体层，从而可以将有机电子器件，例如有机发光二极管，应用于大型平板显示器。
此外，需要开发能够在较高的电流密度下从而在较高的亮度下具有延长的寿命的有机半导体层。
仍然需要改善有机半导体层、有机半导体材料及其有机电子器件的性能，特别是通过改善其中所包含的化合物的特性以便在较高的电流密度下获得延长的寿命并具有较高的效率。
需要在较高的电流密度下寿命延长和/或在低工作电压下效率改善的替代性有机半导体材料和有机半导体层以及有机电子器件。
特别需要例如在移动电子器件中，在较高的电流密度下具有延长的寿命以及提高的效率、同时保持低工作电压并由此保持低功耗以提供长电池寿命的替代性化合物。
发明内容
本发明的一个方面提供了一种有机半导体层，其包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
如果没有另外说明，杂原子可以分别选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选地选自N、O和S，更优选为N。
如果没有另外说明，H可以表示氢或氘。
根据一个实施方式，本发明提供了一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，本发明提供了一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6至C24芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基的取代基选自H、D、C6至C24芳基及C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自-PXR3R4，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自-PXR3R4，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、未取代的C6至C40芳基、未取代的C3至C40杂芳基；
R1、R2独立地选自未取代的C1至C16烷基、未取代的C6至C24芳基、未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自未取代的C6至C24芳基和未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、未取代的C6至C40芳基、未取代的C3至C40杂芳基；
R1、R2独立地选自未取代的C1至C16烷基、未取代的C6至C24芳基、未取代的C3至C24杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自取代的C6至C40芳基、取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基为-PXR3R4，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代的C1至C16烷基、取代的C6至C24芳基、取代的C3至C24杂芳基，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，本发明提供了一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：
-式1a化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，本发明提供了一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：
-式1b化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中X可以选自O或S。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中X为O。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中X为S。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基，
其中所述取代的C6至C18芳基的取代基选自H、D、C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，优选地R1、R2独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基，另外优选地R1、R2选自苯基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
R1、R2独立地选自取代或未取代的C3至C17杂芳基，
其中所述取代的C3至C17杂芳基的取代基选自H、D、C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，优选地R1、R2独立地选自吡啶基、喹啉基、喹唑啉基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中R1、R2独立地选自未取代的C6至C24芳基，或未取代的C3至C24杂芳基，优选地R1、R2独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基，更优选地R1选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基，且R2选自吡啶基、喹啉基、喹唑啉基。
当R1、R2在该范围内选择时，可以实现高Tg。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
Ar1可以选自C1至C12烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基可以选自C1至C12烷基、C1至C12烷氧基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C12烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、D、F或CN，优选地选自C1至C12烷基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
Ar1可以选自取代或未取代的C6至C18芳基或取代或未取代的C3至C17杂芳基，其中
所述取代的C6至C18芳基和取代的C3至C17杂芳基的取代基可以选自F或CN。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
Ar1可以选自取代或未取代的C6至C18芳基或取代或未取代的C3至C17杂芳基，其中
所述取代的C6至C18芳基和取代的C3至C17杂芳基的取代基可以选自-PXR3R4、F或CN；
其中所述取代的C6至C18芳基和取代的C3至C17杂芳基的至少一个取代基是-PXR3R4。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
Ar1可以选自未取代的C6至C24芳基，优选C6或C12芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基，或未取代的C3至C18杂芳基，优选为苯基或联苯基，另外优选为苯基。
在另一个实施方式中，Ar1可以选自B1至B6和B16至B23，优选地选自B1至B6、B16至B17和B19。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
Ar1可以独立地选自B1至B77，其中
a)B1至B6为取代或未取代的非杂芳基基团：
b)B7至B23为取代或未取代的增环非杂芳基基团：
c)B24至B31为二苯并呋喃/二苯并噻吩基团：
d)B32至B34为未取代的吡啶基团：
e)B35至B62为未取代或取代的杂芳亚基基团：
f)B63至B65为未取代的增环杂芳亚基基团：
g)B66和B67为腈取代的苯基基团：
h)B68至B70为腈取代的联苯基团：
i)B71至B77为咔唑基团
其中
所述取代基R5可以独立地选自H、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基。
在另一个实施方式中，所述取代基R5可以独立地选自H、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基。
在另一个实施方式中，Ar1可以选自B1至B6和B16至B23，优选地选自B1至B6、B16至B17和B19。
在另一个实施方式中，Ar1可以选自B1、B2、B3、B16、B17、B32、B34、B35至B42、B66、B67、B68、B69和B70。
在另一个实施方式中，Ar1可以选自B1、B32、B33、B34、B66和B67。
根据式1化合物的另一个实施方式，所述化合物可以选自D1至D8：
根据式1化合物的另一个实施方式，其中Ar1可以独立地选自结构C1至C5：
其中
R3、R4可以独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中R3、R4可以独立地选自C1至C8烷基、C1至C8烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、部分氟化或全氟化的C1至C8烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C8烷基、部分氘化或全氘化的C1至C8烷氧基、C6至C12芳基、C3至C20杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中R3、R4可以独立地选自C1至C8烷基、部分氘化或全氘化的C1至C8烷基、部分氘化或全氘化的C1至C8烷氧基、C6至C12芳基、C3至C20杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中R3、R4可以是苯基或C1至C4烷基，甚至更优选为苯基或甲基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中R3和R4选择为相同的。
根据一个方面，所述有机半导体层可以用作有机电子器件的层。例如，所述有机电子器件可以是OLED等。
包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层具有强的电子传输特性，以增加电荷迁移率和/或稳定性，从而改善发光效率、电压特性和/或寿命特性。
包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层具有高电子迁移率和低工作电压。
包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层可以是不发光的。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光”或“不发光”是指相对于可见发光光谱，式1化合物或包含式1化合物和掺杂剂的层对来自器件的可见发光光谱的贡献小于10％，优选小于5％，进一步优选小于1％。可见发光光谱是具有约≥380nm至约≤780nm的波长的发光光谱。优选地，包含式1化合物的有机半导体层基本上不发光或不发光。
术语“不含”、“不含有”、“不包含”不排除在沉积之前可能存在于化合物中的杂质。杂质对于本发明实现的目的没有技术影响。
工作电压(也称为U)以伏特(V)为单位，在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下度量。
坎德拉/安培效率(也称为cd/A效率)以坎德拉/安培为单位，在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下度量。
外量子效率(也称为EQE)以百分数(％)度量。
色彩空间由坐标CIE-x和CIE-y描述(国际照明委员会1931)。对于蓝色发光，CIE-y特别重要。CIE-y越小表示蓝色越深。
最高占据分子轨道(也称为HOMO)和最低未占分子轨道(也称为LUMO)以电子伏特(eV)为单位度量。
标准起始温度以℃为单位度量，并且描述在小于10-5毫巴的压力下化合物开始可测量的蒸发的VTE源温度。
术语“OLED”、“有机发光二极管”、“有机发光器件”、“有机光电器件”和“有机光发射二极管”同时使用且具有相同含义。
术语“过渡金属”是指并且包括元素周期表的d区中的任何元素，其包括元素周期表中3至12族的元素。
术语“III至VI族金属”是指并且包括元素周期表III至VI族中的任何金属。
如本文所用，“重量百分数”、“wt.-％”、“以重量计的百分数”、“重量％”及其变体是指将组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的该组合物、组分、物质或试剂的重量除以其组成的总重量，并乘以100。应该理解，相应电子传输层的所有组分、物质或试剂的总重量百分数的量被选择成使其不超过100重量％。
如本文所用，“体积百分数”、“vol.-％”、“以体积计的百分数”、“体积％”及其变体是指将元素金属、组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的该元素金属、组分、物质或试剂的体积除以其相应电子传输层的总体积，并乘以100。应该理解，相应阴极层的所有元素金属、组分、物质或试剂的总体积百分数的量被选择成使其不超过100体积％。
无论是否明确指出，本文中所有数值均假定被术语“约”修饰。如本文所用，术语“约”是指可发生的数量变化。
权利要求无论是否被术语“约”修饰都包括所述量的等同物。
应当注意的是，除非内容另外明确指出，否则如在本说明书和权利要求书中所使用的单数形式“一个”、“一种”、“该”和“所述”包括复数个所指物。
应当注意的是，如在本说明书和权利要求书中所使用的“*”如果没有另外定义则表示化学键合位置。
阳极和阴极可以被描述为阳极/阴极或阳极电极/阴极电极或阳极层/阴极层。
根据另一个方面，有机光电器件包含彼此面对的阳极层和阴极层以及在阳极层和阴极层之间的至少一个有机半导体层，其中所述有机半导体层包含式1化合物或由式1化合物组成。
根据又一个方面，提供了一种包含有机电子器件的显示装置，所述有机电子器件可以是有机光电器件。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基基团”可以指脂族烃基团。烷基基团可以指没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。烷基基团可以是直链、环状或支链烷基基团。
所述烷基基团可以是C1至C16烷基基团，或优选C1至C12烷基基团。更具体地，所述烷基基团可以是C1至C14烷基基团，或优选C1至C10烷基基团或C1至C6烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中包含1至4个碳，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
所述烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
在本说明书中，“芳亚基基团”可以是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且所述烃芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团、芴基基团等。
术语“杂芳亚基”可以指具有至少一个杂原子的芳族杂环，并且烃杂芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p轨道。
术语“杂芴环”是指二苯并[d，d]呋喃基、二苯并[b，d]噻吩基或二苯并[b，d]硒吩基基团。
所述杂原子可以选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选地选自N、O和S。
杂芳亚基环可以包含至少1至3个杂原子。优选地，杂芳亚基环可以包含至少1至3个独立地选自N、S和/或O的杂原子。
进一步优选地，除式1的基团以外，至少一个附加的杂芳基/杂芳亚基环可以包含至少1至3个N原子，或至少1至2个N原子或至少一个N原子。
根据另一个优选的实施方式，所述式1化合物可以包含：
-至少6至25个芳族环，优选至少7至22个芳族环，进一步优选至少8至20个芳族环，另外优选至少9至15个芳族环，更优选至少10至14个芳族环；其中
-至少2至5个，优选3至4个或2至3个芳族环为杂芳族环。
根据一个实施方式，式1化合物：
-包含至少约6至约20个芳族环，优选至少约7至约18个芳族环，进一步优选至少约9至约16个芳族环，另外优选至少约10至约15个芳族环，更优选至少约11至约14个芳族环；和/或
-式1化合物包含至少约2至约6个，优选约3至约5个或约2至约4个杂芳族环，其中杂原子可以选自N、O、S；和/或
-包含至少一个芴环和至少一个杂芴环，其中杂原子可以选自N、O、S；和/或
-包含至少一个环，或至少两个环。
根据另一个优选的实施方式，式1化合物包含至少2至7个，优选2至5个或2至3个杂芳族环。
根据另一个优选的实施方式，式1化合物包含至少2至7个，优选2至5个或2至3个杂芳族环，其中至少一个芳族环是五元杂芳族环。
根据另一个优选的实施方式，式1化合物包含至少3至7个，优选3至6个或3至5个杂芳族环，其中至少两个杂芳族环是五元杂芳族环。
根据一个实施方式，式1化合物可以包含至少6至12个非杂芳族环和2至3个杂芳族环。
根据一个优选的实施方式，式1化合物可以包含至少7至12个非杂芳族环和2至5个杂芳族环。
根据一个优选的实施方式，式1化合物可以包含至少7至11个非杂芳族环和2至3个杂芳族环。
熔点
熔点(mp)由上述TGA-DSC测量的DSC曲线或单独的DSC测量按峰值温度确定(梅特勒-托利多DSC822e，在纯氮气流下以10K/分钟的加热速率将样品从室温加热至完全熔融。将4mg至6mg量的样品放入40μL带盖的梅特勒-托利多铝盘中，盖上钻一个＜1mm的孔)。
根据另一个实施方式，式1化合物的熔点可以为约≥250℃且约≤380℃，优选约≥260℃且约≤370℃，进一步优选约≥270℃且约≤360℃，另外优选约≥275℃且约≤350℃，还优选约≥280℃且约≤340℃，同样优选约≥285℃且约≤330℃，更优选约≥290℃且约≤310℃。
玻璃化转变温度
如2010年3月发布的DIN EN ISO 11357中所述，在氮气下，在梅特勒-托利多DSC822e差示扫描量热仪中以每分钟10K的加热速率测量玻璃化转变温度。
根据另一个实施方式，式1化合物的玻璃化转变温度Tg可以为约≥120℃且约≤380℃，优选约≥130℃且约≤350℃，进一步优选约≥140℃且约≤320℃，另外优选约≥140℃且约≤200℃，还优选约≥140℃且约≤180℃。
标准起始温度
标准起始温度是通过将100mg化合物装入VTE源中来确定的。VTE源在低于10-5毫巴的压力下以15K/分钟的恒定速率加热，并用热电偶测量源内部的温度。用QCM检测器检测化合物的蒸发，所述QCM检测器检测化合物在检测器的石英晶体上的沉积。石英晶体上的沉积速率以埃/秒为单位度量。为了确定标准起始温度，将沉积速率对VTE源温度作图。标准起始是在QCM检测器上发生明显沉积时的温度。为了得到准确的结果，VTE源被加热并冷却了三次，仅使用第二次操作和第三次操作的结果来确定标准起始温度。
为了良好地控制有机化合物的蒸发速率，标准起始温度可以在200℃至255℃范围内。如果标准起始温度低于200℃，蒸发可能会太快，因此难以控制。如果标准起始温度高于255℃，则蒸发速率可能太慢，这可能导致节拍时间变低，并且由于长时间暴露于高温下，VTE源中的有机化合物可能发生分解。
标准起始温度是化合物挥发性的间接量度。标准起始温度越高，化合物的挥发性越低。
根据另一个实施方式，式1化合物的标准起始温度TRO可以为约≥200℃且约≤350℃，优选约≥220℃且约≤350℃，进一步优选约≥240℃且约≤320℃，另外优选约≥240℃且约≤300℃，更优选约≥240℃且约≤280℃。
偶极矩
含有N个原子的分子的偶极矩
由下式给出：
其中qi和
是原子i在分子中的部分电荷和位置。
偶极矩通过半经验分子轨道方法确定。分子结构的几何构型在气相中使用在程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE公司，德国卡尔斯鲁厄市76135，利岑哈特街19号)中实现的杂化泛函B3LYP和6-31G*基组来优化。如果可存在多于一种构象，则选择具有最低总能量的构象来确定偶极矩。
根据一个实施方式，式1化合物的偶极矩(德拜)范围可以为约≥0.25至约≤1.50，优选约≥0.28至约≤1.00，进一步优选约≥0.30至约≤0.70，还优选约≥0.32至约≤0.60。
HOMO和LUMO计算值
HOMO和LUMO是使用程序包TURBOMOLE V6.5计算的。分子结构的最佳几何构型以及HOMO和LUMO能级是通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组来确定的。如果可存在多于一种构象，则选择具有最低总能量的构象。
根据一个实施方式，式1化合物的LUMO能级(eV)范围可以为约-2.10eV至约-1.90eV，优选约-1.99eV至约-1.91eV，进一步优选约-1.98eV至约-1.92eV，还优选约-1.97eV至约-1.93eV。
为了确定LUMO在材料中的分布，在图形用户界面TMolex3.3版中绘制了轨道的等值面。使用疏网格生成此性质的3D数据，并选择0.03的值来绘制等值面的正等密度和负等密度。
技术效果
惊奇地发现，式1化合物和本发明的有机电子器件由于特别是在cd/A效率(也称为电流效率)以及寿命方面优于本领域已知的有机电致发光器件和化合物而解决了本发明的潜在问题。同时，工作电压保持在相似或甚至改善的水平，这对于例如移动显示器件的功耗降低和电池寿命延长是重要的。高cd/A效率对于移动器件(例如移动显示器件)的高效率是重要的，从而对于电池寿命的延长是重要的。高电流密度下的长寿命对于以高亮度运行的器件的寿命是重要的。
另外，惊奇地发现，式1化合物的LUMO能级计算值明显比现有技术的LUMO更负。更负的LUMO可有利于改善电子从阴极到发光层的转移。
另外，发现在式1化合物中，LUMO在三嗪基团中的原子上以及在二苯并[d，d]呋喃基、二苯并[b，d]噻吩基或二苯并[b，d]硒吩基基团中和三嗪基基团中的大部分原子上离域。不受理论的束缚，当LUMO在三嗪基团中的原子上以及在二苯并[d，d]呋喃基、二苯并[b，d]噻吩基或二苯并[b，d]硒吩基基团中和三嗪基基团中的大部分原子上离域时，可以实现从相邻分子和/或阴极更有效的电子转移和/或分子本身的稳定性改善。
此外，发现式1化合物具有高的Tg。高Tg可有益于改善例如用于汽车中的有机半导体层的稳定性，特别是在升高的温度下更是如此。
本发明人惊奇地发现，当将有机电致发光器件用作蓝色荧光器件时，能够实现特别良好的性能。
发现本文中提到的作为优选的特定布置特别有利。
同样，惊奇地发现，属于本发明最宽泛定义范围内的一些化合物在所提及的cd/A效率和/或寿命性质方面表现特别好。这些化合物在本文的讨论中为特别优选的。
此外，可以实现具有高效率和/或长寿命的有机光电器件。
阳极
用于阳极的材料可以是金属或金属氧化物，或有机材料，优选逸出功高于约4.8eV，更优选高于约5.1eV，最优选高于约5.3eV的材料。优选的金属是例如Pt、Au或Ag的贵金属，优选的金属氧化物是例如ITO或IZO的透明金属氧化物，其可以有利地用于具有反射性阴极的底部发光OLED中。
在包含透明金属氧化物阳极或反射性金属阳极的器件中，阳极的厚度可以为约50nm至约100nm，而半透明金属阳极的厚度可以薄至约5nm至约15nm，并且不透明金属阳极的厚度可以为约15nm至约150nm。
空穴注入层(HIL)
空穴注入层可以改善阳极与用于空穴传输层的有机材料之间的界面性质，并且被施加在非平坦的阳极上，由此可以使阳极的表面平坦化。例如，空穴注入层可以包含最高占据分子轨道(HOMO)的能级中值在阳极材料的逸出功和空穴传输层的HOMO能级之间的材料，以便调节阳极的逸出功与空穴传输层的HOMO能级之间的差。
当空穴传输区包含空穴注入层36时，可以通过多种方法例如真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗杰特(LB)方法等中的任一种在阳极上形成空穴注入层。
当使用真空沉积形成空穴注入层时，真空沉积条件可以根据用于形成空穴注入层的材料、以及要形成的空穴注入层的期望结构和热性质而变化，例如真空沉积可以在约100℃至约500℃的温度、约10-6Pa至约10-1Pa的压力和约0.1nm/秒至约10nm/秒的沉积速率下进行，但是沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成空穴注入层时，涂布条件可以根据用于形成空穴注入层的材料、以及要形成的空穴注入层的期望结构和热特性而变化，例如涂布速率可以在约2000rpm至约5000rpm的范围内，并且在涂布之后进行热处理以去除溶剂的温度可以在约80℃至约200℃的范围内，但是涂布条件不限于此。
空穴注入层可以进一步包含p型掺杂剂以改善导电性和/或来自阳极的空穴注入。
p型掺杂剂
在另一个方面，p型掺杂剂可以均匀地分散在空穴注入层中。
在另一个方面，p型掺杂剂可以以越靠近阳极浓度越高而越靠近阴极浓度越低的方式存在于空穴注入层中。
p型掺杂剂可以是醌衍生物或轴烯化合物中的一种，但不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例是醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)、4，4′，4″-((1E，1′E，1″E)-环丙烷-1，2，3-三叉基三(氰基甲基叉基))-三(2，3，5，6-四氟苯甲腈)。
根据另一个实施方式，包含有机半导体层的有机电子器件还可以包含有含轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物的层，所述有机半导体层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
在另一个实施方式中，轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物可以被一个或多个卤素原子和/或一个或多个吸电子基团取代。吸电子基团可以选自腈基团、卤代烷基基团，或者选自全卤烷基基团，或者选自全氟烷基基团。吸电子基团的其它实例可以是酰基、磺酰基基团或磷酰基基团。
或者，酰基基团、磺酰基基团和/或磷酰基基团可以包含卤代烃基和/或全卤烃基。在一个实施方式中，全卤烃基可以是全氟烃基。全氟烃基的实例可以是全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟苯基、全氟甲苯基；包含卤代烃基的磺酰基基团的实例可以是三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氟苯基磺酰基、七氟丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基等。
在一个实施方式中，轴烯和/或醌二甲烷化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层和/或空穴产生层中。
在一个实施方式中，轴烯化合物可以具有式(XX)和/或醌二甲烷化合物可以具有式(XXIa)或(XXIb)：
其中R1”、R2”、R3”、R4”、R5”、R6、R7、R8、R11、R12、R15、R16、R20、R21独立地选自吸电子基团，且R9、R10、R13、R14、R17、R18、R19、R22、R23和R24独立地选自H、卤素和吸电子基团。上文提到了能够适合使用的吸电子基团。
空穴传输层(HTL)
可以基于上述用于空穴注入层的形成条件来限定用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
电荷传输区的空穴传输部分的厚度可以为约10nm至约1000nm，例如，约10nm至约100nm。当电荷传输区的空穴传输部分包含空穴注入层和空穴传输层时，空穴注入层的厚度可以为约10nm至约1000nm，例如约10nm至约100nm，并且空穴传输层的厚度可以为约5nm至约200nm，例如约10nm至约150nm。当电荷传输区的空穴传输部分、HIL和HTL的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的空穴传输特性，而工作电压没有实质增加。
对在空穴传输区中使用的空穴传输基质材料没有特别限制。优选的是包含至少6个离域电子的共轭体系的共价化合物，优选包含至少一个芳族环的有机化合物，更优选包含至少两个芳族环的有机化合物，甚至更优选包含至少三个芳族环的有机化合物，最优选包含至少四个芳族环的有机化合物。广泛用于空穴传输层中的空穴传输基质材料的典型实例是多环芳烃、三芳亚基胺化合物和杂环芳族化合物。适用于空穴传输区的多种层中的空穴传输基质的前沿轨道能级的合适范围是众所周知的。就HTL基质/HTL基质的阳离子自由基这一氧化还原对的氧化还原电位而言，优选值(例如，通过循环伏安法相对于作为参考的二茂铁/二茂铁
氧化还原对进行测量)可在0.0-1.0V范围内，更优选在0.2V-0.7V范围内，甚至更优选在0.3V-0.5V范围内。
缓冲层
电荷传输区的空穴传输部分可以进一步包含缓冲层。
在US 6 140 763、US 6 614 176和US2016/248022中公开了能够适合使用的缓冲层。
缓冲层可以根据从EML发出的光的波长补偿光的光学共振距离，由此可以提高效率。
发光层(EML)
可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB法等在空穴传输区上形成发光层。当使用真空沉积或旋涂形成发光层时，沉积和涂布的条件可与用于形成空穴注入层的条件相似，但沉积和涂布的条件可以根据用于形成发光层的材料而变化。发光层可以包含发光体主体(EML主体)和发光体掺杂剂(进而仅发光体)。
发光层的厚度可以为约
至约
例如约
至约
当发光层的厚度在这些范围内时，发光层可以具有改善的发光特性，而工作电压没有实质增加。
发光体主体
根据另一个实施方式，发光层包含式1化合物作为发光体主体。
发光体主体化合物具有至少三个芳族环，其独立地选自碳环和杂环。
可以用作发光体主体的其它化合物是由下式400表示的蒽基质化合物：
式400中，Ar111和Ar112可以各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳亚基基团；Ar113至Ar116可以各自独立地为取代或未取代的C1-C10烷基基团或取代或未取代的C6-C60芳亚基基团；且g、h、i和j可以各自独立地是0到4的整数。
在一些实施方式中，式400中的Ar111和Ar112可以各自独立地为苯亚基基团、萘亚基基团、菲亚基基团或芘亚基基团中的一种；或
各自被苯基基团、萘基基团或蒽基基团中的至少一者取代的苯亚基基团、萘亚基基团、菲亚基基团、芴基基团或芘亚基基团中的一种。
在式400中，g、h、i和j可以各自独立地为0、1或2的整数。
在式400中，Ar113至Ar116可以各自独立地为以下之一：
-被苯基基团、萘基基团或蒽基基团中的至少一者取代的C1-C10烷基基团；
-苯基基团、萘基基团、蒽基基团、芘基基团、菲基基团或芴基基团；
-各自被氘原子、卤素原子、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基团、腙基团、羧基基团或其盐中的至少一者取代的苯基基团、萘基基团、蒽基基团、芘基基团、菲基基团或芴基基团，
-磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐，
-C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、萘基基团、蒽基基团、芘基基团、菲基基团或
-芴基基团
-式7或8
其中在式7和8中，X选自氧原子和硫原子，但是本发明的实施方式不限于此。
在式7中，R11至R14中的任一者用于键合至Ar111。不用于键合至Ar111的R11至R14、以及R15至R20与R1至R8相同。
在式8中，R21至R24中的任一者用于键合至Ar111。不用于键合至Ar111的R21至R24、以及R25至R30与R1至R8相同。
优选地，EML主体包含1至3个选自N、O或S的杂原子。更优选地，EML主体包含一个选自S或O的杂原子。
发光体掺杂剂
所述掺杂剂以少量混合以引起发光，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，所述金属络合物通过多次激发成三重态或更高态而发光。所述掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种。
所述发光体可以是红色、绿色或蓝色发光体。
所述掺杂剂可以是荧光掺杂剂，例如三联芴，其结构如下所示。4，4′-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBI)，2，5，8，11-四叔丁基苝(TBPe)和以下的化合物8是蓝色荧光掺杂剂的实例。
所述掺杂剂可以是磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合物的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由式Z表示的化合物，但不限于此：
J2MX(Z)。
式Z中，M为金属，J和X相同或不同，且为与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合物，并且J和X可以是例如双齿配体。
可以在阳极和阴极之间布置一个或多个发光层。为了提高整体性能，可以存在两个或更多个发光层。
电荷产生层
电荷产生层(也称为CGL)可以布置在第一和第二发光层之间以及第二和第三发光层(如果存在)之间。通常，CGL包括n型电荷产生层(也称为n-CGL或电子产生层)和p型电荷产生层(也称为p-CGL或空穴产生层)。可以在n型CGL和p型CGL之间布置中间层。
在一个方面，n型CGL可以包含式1化合物。n型CGL进一步包含金属、金属盐或有机金属络合物，优选金属。所述金属可以选自碱金属、碱土金属或稀土金属。
p型CGL可以包含二吡嗪并[2，3-f：2′，3′-h]喹喔啉、醌化合物或轴烯化合物，优选二吡嗪并[2，3-f：2′，3′-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈或式(XX)化合物和/或式(XXIa)或(XXIb)化合物。
申子传输层(ETL)
根据另一个实施方式，包含式1化合物的有机半导体层是电子传输层。在另一个实施方式中，电子传输层可以由式1化合物组成。
例如，根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管包含至少一个电子传输层，在这种情况下，电子传输层包含式1化合物，或者优选地至少一种式D1至D8的化合物。
在另一个实施方式中，所述有机电子器件包含由两个或更多个电子传输层形成的有机层叠层结构的电子传输区，其中至少一个电子传输层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
所述电子传输层可以包含一种或两种或更多种不同的电子传输化合物。
根据另一个实施方式，第一和第二电子传输层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，其中式1化合物不被选择为相同的。
第一电子传输层的厚度可以为约0.5nm至约100nm，例如约2nm至约40nm。当第一电子传输层的厚度在这些范围内时，第一电子传输层可以具有改善的电子传输能力，而工作电压没有实质增加。
任选的第二电子传输层的厚度可以为约1nm至约100nm，例如约2nm至约20nm。当电子传输层的厚度在这些范围内时，电子传输层可以具有令人满意的电子传输能力，而工作电压没有实质增加。
电子传输层的掺杂剂可以是单价或二价金属卤化物或有机单价或二价金属络合物，优选碱金属卤化物和/或碱金属有机络合物。
根据另一个实施方式，第一和第二电子传输层包含式1化合物，其中第二电子传输层进一步包含选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，优选碱金属卤化物和/或碱金属有机络合物。
碱金属卤化物
能够适合用作掺杂剂的碱金属卤化物(金属卤化物)是化学式为MX的无机化合物家族，其中M为碱金属，X为卤素。
M可以选自Li、Na、钾、铷和铯。
X可以选自F、Cl、Br和I。
根据本发明的多个实施方式，卤化锂可以是优选的。卤化锂可以选自LiF、LiCl、LiBr和LiI。然而，最优选的是LiF。
碱金属卤化物基本上不发光或不发光。
碱金属有机络合物
能够适合用作有机金属络合物掺杂剂的碱金属有机络合物包含碱金属和至少一种有机配体。所述碱金属优选地选自锂。
根据本发明的多个实施方式，锂有机络合物的有机配体为喹啉根、硼酸根、酚根、吡啶醇根或席夫碱配体；
-优选地，喹啉锂络合物具有式III、IV或V：
其中
A1至A6相同或独立地选自CH、CR、N和O；
R相同或独立地选自氢、卤素、具有1至20个碳原子的烷基或芳亚基或杂芳亚基；更优选A1至A6是CH；
-优选地，所述硼酸根类有机配体是四(1H-吡唑-1-基)硼酸根；
-优选地，所述酚根是2-(吡啶-2-基)苯酚根、2-(二苯基磷酰基)苯酚根、咪唑基苯酚根或2-(吡啶-2-基)苯酚根，更优选2-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚根；
-优选地，所述吡啶醇根是2-(二苯基磷酰基)吡啶-3-醇根。
根据本发明的多个实施方式，碱金属有机络合物，优选锂有机络合物的有机配体可以是喹啉根。WO 2013079217 A1中公开了能够适合使用的喹啉根，所述文献以引用方式并入本文。
根据本发明的多个实施方式，锂有机络合物的有机配体可以是硼酸根类有机配体。优选地，锂有机络合物是四(1H-吡唑-1-基)硼酸锂。WO 2013079676 A1中公开了能够适合使用的硼酸根类有机配体，所述文献以引用方式并入本文。
根据本发明的多个实施方式，锂有机络合物的有机配体可以是酚根配体。优选地，所述锂有机络合物是2-(二苯基磷酰基)苯酚锂。WO 2013079678 A1中公开了能够适合使用的酚根配体，所述文献以引用方式并入本文。
此外，酚根配体可以选自吡啶醇根，优选2-(二苯基磷酰基)吡啶-3-醇根。JP2008195623中公开了能够适合使用的吡啶醇根配体，所述文献以引用方式并入本文。
另外，酚根配体可以选自咪唑基苯酚根，优选2-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚根。JP 2001291593中公开了能够适合使用的咪唑基苯酚根配体，所述文献以引用方式并入本文。
此外，酚根配体可以选自
唑基苯酚根，优选2-(苯并[d]
唑-2-基)苯酚根。US20030165711中公开了能够适合使用的
唑基苯酚根配体，所述文献以引用方式并入本文。
碱金属络合物可基本上不发光。
电子注入层(EIL)
根据本发明的另一个方面，所述有机电致发光器件可以进一步包含在电子传输层(第一ETL)和阴极之间的电子注入层。
电子注入层(EIL)可以促进电子从阴极注入。
根据本发明的另一个方面，所述电子注入层包含：
(i)基本上呈元素形式的选自碱金属、碱土金属和稀土金属的正电性金属，优选地选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Eu和Yb，更优选地选自Li、Na、Mg、Ca、Sr和Yb，甚至更优选地选自Li和Yb，最优选Yb；和/或
(ii)碱金属络合物和/或碱金属盐，优选Li络合物和/或盐，更优选喹啉锂，甚至更优选8-羟基喹啉锂，最优选第二电子传输层(第二ETL)的碱金属盐和/或络合物与注入层的碱金属盐和/或络合物相同。
所述电子注入层可以包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO中的至少一者。
EIL的厚度可以为约0.1nm至约10nm，或约0.3nm至约9nm。当电子注入层的厚度在这些范围内时，电子注入层可以具有令人满意的电子注入能力，而工作电压没有实质增加。
电子注入层可以包含式1化合物。
阴极
用于阴极的材料可以是逸出功低的金属、合金或导电化合物，或其组合物。用于阴极的材料的具体实例可以是锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、银(Ag)等。为了制造在基底上沉积有反射性阳极的顶部发光的发光器件，阴极可以由例如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)或银(Ag)形成为透光电极。
在包含透明金属氧化物阴极或反射性金属阴极的器件中，所述阴极的厚度可以为约50nm至约100nm，而半透明金属阴极的厚度可以薄至约5nm至约15nm。
基底
可以进一步将基底布置在阳极之下或阴极之上。所述基底可以是用于一般有机发光二极管中的基底，并且可以是具有高机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易于处理性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
在下文中，将参考实施例更详细地说明实施方式。然而，本公开内容不限于以下实施例。
附图说明
由以下结合附图对示例性实施方式的描述，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得清楚，并且更加容易理解，其中：
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图，具有发光层、一个电子传输层和电子注入层。
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图，具有发光层和两个电子传输层；
图3是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图，具有发光层和三个电子传输层；
图4是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图，具有发光层和一个电子传输层；
图5是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图，具有发光层和两个电子传输层；
图6是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图，具有发光层和三个电子传输层。
现在将详细参考示例性方面，在附图中示出了示例性方面的实施例，其中，相同的附图标记始终表示相同的元件。为了解释各方面，下面参考附图描述示例性实施方式。
在此，当第一元件被称为形成或设置在第二元件“上”时，第一元件可以直接设置在第二元件上，或者其间可以设置一个或多个其它元件。当第一元件被称为“直接”形成或设置在第二元件“上”时，其间没有其它元件。
术语“接触夹入”是指中间的层与两个相邻层直接接触的三层布置。
根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管可以包含空穴传输区；发光层；以及包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的第一电子传输层。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含发光层150、包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的电子传输层(ETL)161、和电子注入层180，由此第一电子传输层161直接设置在发光层150上，电子注入层180直接设置在第一电子传输层161上。
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含发光层150和电子传输层叠层结构(ETL)160，所述电子传输层叠层结构(ETL)160包含第一电子传输层161和包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的第二电子传输层162，由此第二电子传输层162直接设置在第一电子传输层161上。
图3是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含发光层150和电子传输层叠层结构(ETL)160，所述电子传输层叠层结构(ETL)160包含第一电子传输层161、第二电子传输层162和第三电子传输层163，由此第二电子传输层162直接设置在第一电子传输层161上，并且第三电子传输层163直接设置在第一电子传输层162上。所述第一和/或第二和/或第三电子传输层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
图4是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含基底110、第一阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、一个第一电子传输层(ETL)161、电子注入层(EIL)180和阴极190。第一电子传输层(ETL)161包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。电子传输层(ETL)161直接形成在EML 150上。
图5是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含基底110、第一阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层叠层结构(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极190。电子传输层(ETL)160包含第一电子传输层161和第二电子传输层162，其中第一电子传输层布置在阳极(120)附近，第二电子传输层布置在阴极(190)附近。第一和/或第二电子传输层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
图6是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含基底110、第一阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层叠层结构(ETL)160、电子注入层(EIL)180和第二阴极190。电子传输层叠层结构(ETL)160包含第一电子传输层161、第二电子传输层162和第三电子传输层163。第一电子传输层161直接形成在发光层(EML)150上。第一、第二和/或第三电子传输层包含对于各层不同的式1化合物，以及选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
有机半导体层
根据另一个方面，有机半导体层可以包含至少一种式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含至少一种式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物，优选碱金属络合物，更优选LiQ或碱金属硼酸盐的掺杂剂。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可包含至少一种式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物，优选有机单价或二价金属络合物，更优选LiQ或碱金属硼酸盐的掺杂剂。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含至少一种式1化合物和LiQ。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含至少一种式1化合物和碱金属硼酸盐。
根据一个实施方式，其中至少一个有机半导体层布置在发光层与阴极之间，优选地布置在辅助电子传输层与阴极之间。
优选地，所述有机半导体层被接触夹入在辅助电子传输层和阴极层之间。
所述辅助电子传输层可以不含掺杂剂。优选地，它可以不含发光体掺杂剂或选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
所述辅助电子传输层可以包含偶极矩≥0且≤3德拜，优选≥0且≤2德拜的有机化合物或由其组成。所述有机化合物可以选自三嗪化合物或蒽化合物。
所述辅助电子传输层的厚度可以为约0.5nm至约100nm，例如约2nm至约40nm。当辅助电子传输层的厚度在这些范围内时，第一电子传输层可以具有改善的电子传输能力，而工作电压没有实质增加。
在另一个实施方式中，所述有机半导体层布置在发光层和电子传输层之间。
根据一个实施方式，所述有机半导体层布置在第一和第二发光层之间。所述有机半导体层可以是电子传输层、发光层、空穴阻挡层、电荷产生层和/或电子注入层，优选为电子传输层或电荷产生层，更优选为电子传输层。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以布置在光敏层和阴极层之间，优选地布置在发光层或光吸收层和阴极层之间，优选地，有机半导体层是电子传输层。
根据一个实施方式，所述有机半导体层可以包含至少一种碱金属卤化物或碱金属有机络合物。
有机半导体层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，并且基本上不发光或不发光。
有机电子器件
根据本发明的有机电子器件包含至少一个有机半导体层，其中至少一个有机半导体层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
根据一个实施方式的有机电子器件，其包含至少一个有机半导体层，所述有机半导体层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，其中该层基本上不发光或不发光。
根据一个实施方式，所述有机电子器件可以包含至少一个包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层，所述有机半导体层是电子传输层、发光层、空穴阻挡层、电荷产生层和/或电子注入层，优选电子传输层或电荷产生层，更优选电子传输层。
根据一个实施方式的有机电子器件可以包含基底、阳极层、包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层以及阴极层。
根据一个实施方式的有机电子器件可以包含至少一个有机半导体层，其中包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层被布置在光敏层与阴极层之间，优选在发光层或光吸收层与阴极层之间，优选地有机半导体层是电子传输层。
根据一个实施方式的有机电子器件可以包含至少一个包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层，其中所述至少一个有机半导体层还包含至少一种碱金属卤化物或碱金属有机络合物。
根据一个实施方式的有机电子器件包含至少一个包含至少一种式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层、至少一个阳极层、至少一个阴极层和至少一个发光层，其中所述包含至少一种式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层优选布置在发光层和阴极层之间。
根据一个实施方式的有机电子器件包含至少一个有机半导体层，所述有机半导体层包含至少一种式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，并且所述有机电子器件还包含至少一种碱金属卤化物或碱金属有机络合物。
根据一个实施方式的有机电子器件包含至少一个有机半导体层、至少一个阳极层、至少一个阴极层和至少一个发光层，其中所述包含至少一种式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的有机半导体层优选布置在发光层和阴极层之间。优选地，所述至少一个有机半导体层是电子传输层。
根据本发明的有机发光二极管(OLED)可以包含依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、包含至少一种式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的电子传输层(ETL)、以及阴极。就此而言，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
根据一个实施方式的有机电子器件可以是发光器件、薄膜晶体管、电池组、显示装置或光伏电池，优选地是发光器件。发光器件可以是OLED。
根据一个实施方式，OLED可以具有以下层结构，其中这些层具有以下次序：
阳极层、空穴注入层、任选的第一空穴传输层、任选的第二空穴传输层、发光层、包含本发明的式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的电子传输层、电子注入层和阴极层。
根据本发明的另一个方面，提供了一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
能够适合的沉积方法包括：
-通过真空热蒸发进行沉积；
-通过溶液加工进行沉积，优选地所述加工选自旋涂、印刷、浇铸；和/或
-狭缝式模头涂布。
根据本发明的多个实施方式，提供了一种使用以下步骤的方法：
-第一沉积源，以释放本发明的式1化合物，和
-第二沉积源，以释放选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，例如碱金属卤化物或碱金属有机络合物，优选卤化锂或锂有机络合物；
所述方法包括形成电子传输层叠层结构的步骤；其中对于有机发光二极管(OLED)：
-通过从第一沉积源释放本发明的式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，和从第二沉积源释放有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，优选卤化锂或锂有机络合物，形成第一电子传输层。
根据本发明的多个实施方式，所述方法可以进一步包括在阳极上形成发光层，和在阳极和第一电子传输层之间形成选自空穴注入层、空穴传输层或空穴阻挡层中的至少一层。
根据本发明的多个实施方式，所述方法可以进一步包括用于形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中
-在基底上形成第一阳极，
-在第一阳极上形成发光层，
-在发光层上形成电子传输层叠层结构，优选在发光层上形成第一电子传输层，且在第一电子传输层上形成第二电子传输层，并且所述第二电子传输层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂，
-最后形成阴极，
-在第一阳极和发光层之间依次形成任选的空穴注入层、空穴传输层和空穴阻挡层，
-在电子传输层叠层结构和阴极之间形成任选的电子注入层。
根据本发明的多个实施方式，所述方法可以进一步包括在第一电子传输层上形成电子注入层。然而，根据本发明的OLED的多个实施方式，OLED可以不包含电子注入层。
根据多个实施方式，OLED可以具有以下层结构，其中所述层具有以下次序：
阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、任选的第二电子传输层、包含本发明的式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂的第一电子传输层、任选的第二电子传输层、任选的电子注入层和阴极。
根据本发明的另一个方面，提供了一种电子器件，所述电子器件包含至少一个根据整个本申请中描述的任何实施方式的有机发光器件，优选地，所述电子器件包含根据整个本申请中描述的实施方式之一的有机发光二极管。更优选地，所述电子器件是显示装置。
在下文中，将参考实施例更详细地说明实施方式。然而，本公开内容不限于以下实施例。现在将详细参考示例性方面。
式1化合物的制备
式1化合物可以如KR101537500、KR101537499和KR2017-0140115中所述而制备。
表1示出了式1化合物和比较例ETM-1的化学结构、HOMO计算值、LUMO计算值和偶极矩。
表1
如表1所示，式1化合物的LUMO能级(eV)进一步远离真空能级(更负)。
制造OLED的一般程序
对于顶部发光器件，实施例1至4和比较例1，将玻璃基底切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇超声清洗5分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，并且用紫外线臭氧清洗30分钟，以准备基底。在10-5毫巴至10-7毫巴的压力下将100nm Ag沉积在基底上以形成阳极。
然后，在阳极上真空沉积92体积％的联苯-4-基(9，9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺(CAS 1242056-42-3)以及8体积％的2，2′，2″-(环丙烷-1，2，3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，形成厚度为10nm的HIL。
然后，在HIL上真空沉积联苯-4-基(9，9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺，形成厚度为118nm的HTL。
然后，在HTL上真空沉积N，N-双(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-[1，1′：4′，1″-三联苯]-4-胺(CAS 1198399-61-9)，形成厚度为5nm的电子阻挡层(EBL)。
然后，在EBL上沉积97体积％的作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals)和3体积％的作为蓝色荧光掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals)，形成厚度为20nm的蓝色发光EML。
然后，通过在发光层上沉积2，4-二苯基-6-(4′，5′，6′-三苯基-[1，1′：2′，1″：3”，1″′：3″′，1″″-五联苯]-3″″-基)-1，3，5-三嗪，形成厚度为5nm的空穴阻挡层。
然后，根据实施例1至4和比较例1在空穴阻挡层上形成厚度为31nm的电子传输层。电子传输层包含50重量％的基质化合物和50重量％的碱金属有机络合物，参见表2。
然后，通过沉积厚度为2nm的Yb，在电子传输层上形成电子注入层。
在10-7毫巴下，以
至
的速率蒸发Ag，形成厚度为11nm的阴极。
在阴极上形成厚度为75nm的联苯-4-基(9，9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺的覆盖层。
通过使用载玻片封装器件，保护OLED叠层结构免受环境条件的影响。由此，形成腔室，其包含用于进一步保护的吸气材料。
为了评价发明例与现有技术相比的性能，在20℃下测量电流效率。使用Keithley2635源测量单元，通过提供电压(V)并测量流过被测器件的电流(mA)来确定电流-电压特性。施加到器件的电压在0V至10V的范围内以0.1V的步长变化。同样，通过使用InstrumentSystems CAS-140CT阵列光谱仪(由Deutsche Akkreditierungsstelle(DAkkS)校准)对于各电压值以cd/m2为单位测量亮度，来确定亮度-电压特性和CIE坐标。分别通过内插亮度-电压和电流-电压特性来确定10mA/cm2下的cd/A效率。
使用Keithley 2400源表在环境条件(20℃)和30mA/cm2下测量器件的寿命LT，并以小时为单位记录。
使用校准的光电二极管测量器件的亮度。寿命LT定义为直到器件的亮度降低到其初始值的97％为止的时间。
顶部发光器件
表2中示出了包含含有式1化合物和碱金属有机络合物的有机半导体层的有机电子器件的性能。
在比较例1中，化合物ETM-1用作基质化合物：
在比较例1中，化合物ETM-1用作基质化合物。有机半导体层包含50体积％的ETM-1和50体积％的LiQ。工作电压为3.4V，cd/A效率为7.7cd/A。30mA/cm2下的LT97寿命为32小时。
在实施例1中，所述有机半导体层包含50体积％的式1化合物MX1和50体积％的LiQ。工作电压为3.5V。cd/A效率为7.7cd/A，寿命改善至69小时。
在实施例2中，所述有机半导体层包含50体积％的式1化合物MX2和50体积％的LiQ。工作电压为3.5V。cd/A效率改善至8cd/A，寿命改善至60小时。
在实施例3中，所述有机半导体层包含50体积％的式1化合物MX3和50体积％的LiQ。工作电压为3.5V。cd/A效率为7.7cd/A，寿命改善至55小时。
在实施例4中，所述有机半导体层包含50体积％的式1化合物MX4和50体积％的LiQ。工作电压为3.6V。cd/A效率为7.5cd/A，寿命改善至51小时。
总之，当有机半导体层包含式1化合物和选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂时，可以实现改善的寿命和低LUMO能级(eV)。
尽管已经结合当前被认为是实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应理解，本发明不限于所公开的实施方式，相反，本发明旨在涵盖包括在权利要求书的主旨和范围内的各种修改和等同布置。因此，前述实施方式应被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。
Claims (15)
1.一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
2.根据权利要求1所述的有机半导体层，其中所述掺杂剂是不发光的。
3.根据权利要求1或2所述的有机半导体层，其中所述掺杂剂选自有机单价或二价金属络合物，优选为碱金属络合物和/或碱金属卤化物，优选地，所述掺杂剂选自LiQ或硼酸锂。
4.根据权利要求1至3中的任一项所述的有机半导体层，其中X选自O或S，优选为O。
5.根据权利要求1至4中的任一项所述的有机半导体层，其中
R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基。
6.根据权利要求1至5中的任一项所述的有机半导体层，其中
R1、R2独立地选自未取代的C6至C24芳基，或未取代的C3至C24杂芳基。
7.根据权利要求1至6中的任一项所述的有机半导体层，其中
Ar1选自C1至C12烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C12烷基、C1至C12烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C12烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、D、F或CN，优选地选自C1至C12烷基。
8.根据权利要求1至7中的任一项所述的有机半导体层，其中
Ar1选自未取代的C6至C12芳基或未取代的C3至C18杂芳基，优选为苯基或联苯基，另外优选为苯基。
9.根据权利要求1至8中的任一项所述的有机半导体层，其中Ar1独立地选自B1至B77：
其中
a)B1至B6为取代或未取代的非杂芳基基团：
b)B7至B23为取代或未取代的增环非杂芳基基团：
c)B24至B31为二苯并呋喃/二苯并噻吩基团：
d)B32至B34为未取代的吡啶基团：
e)B35至B62为未取代或取代的杂芳亚基基团：
f)B63至B65为未取代的增环杂芳亚基基团：
g)B66和B67为腈取代的苯基基团：
h)B68至B70为腈取代的联苯基团：
i)B71至B77为咔唑基团
其中
所述取代基R5独立地选自H、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基。
10.根据权利要求1至9中的任一项所述的有机半导体层，其中所述式1化合物选自D1至D8：
11.根据权利要求1至10中的任一项所述的有机半导体层，所述有机半导体层包含：
-式1化合物：
其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基，
其中Ar1的所述取代的C6至C40芳基和/或取代的C3至C40杂芳基包含至少一个-PXR3R4取代基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或任选地R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。
12.根据权利要求1至11中的任一项所述的有机半导体层，其中Ar1可以独立地选自结构C1至C5：
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基，优选地R3、R4选择为相同的。
13.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含根据前述权利要求1至12中的任一项所述的有机半导体层。
14.根据权利要求13所述的有机电子器件，其中所述有机半导体层布置在发光层和阴极层之间，优选地布置在辅助电子传输层和阴极层之间，更优选地布置在辅助电子传输层和电子注入层之间。
15.根据权利要求13或14所述的有机电子器件，其中所述电子器件是发光器件、薄膜晶体管、电池组、显示装置或光伏电池，并且优选地是发光器件。
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