JPH0995472A - 新規アリールアミン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
新規アリールアミン誘導体およびその製造方法Info
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- JPH0995472A JPH0995472A JP25210195A JP25210195A JPH0995472A JP H0995472 A JPH0995472 A JP H0995472A JP 25210195 A JP25210195 A JP 25210195A JP 25210195 A JP25210195 A JP 25210195A JP H0995472 A JPH0995472 A JP H0995472A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子写真感光体の電荷輸送材料または、その
中間体として有用な新規な化合物と、これを高収率で得
られる方法を提供。 【解決手段】 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンからウ
ルマン反応により、Ｎ，Ｎ’−ビス（エチルエステルフ
ェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジア
ミン誘導体を得た後、還元し、下記化学式（Ｉ）のＮ，
Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’
−ビフェニル）−４，４’−ジアミン誘導体を得る。 【化１】
中間体として有用な新規な化合物と、これを高収率で得
られる方法を提供。 【解決手段】 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンからウ
ルマン反応により、Ｎ，Ｎ’−ビス（エチルエステルフ
ェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジア
ミン誘導体を得た後、還元し、下記化学式（Ｉ）のＮ，
Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’
−ビフェニル）−４，４’−ジアミン誘導体を得る。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】 本発明は電子写真感光体の
電荷輸送材料またはその中間体として有用なＮ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミン誘導体とその製造方法に
関する。
電荷輸送材料またはその中間体として有用なＮ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミン誘導体とその製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】 従来、電子写真感光体としてセレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光伝導性物質が
用いられてきたが、近年は有機系の光伝導性物質を電子
写真感光材料として用いる提案が数多くなされている。
この理由としては有機光伝導体の持っている高い生産性
と低コストに加えて、感度および耐久性の著しい向上に
より、セレン系感光体をコストおよび性能の両面で凌駕
したことが挙げられる。
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光伝導性物質が
用いられてきたが、近年は有機系の光伝導性物質を電子
写真感光材料として用いる提案が数多くなされている。
この理由としては有機光伝導体の持っている高い生産性
と低コストに加えて、感度および耐久性の著しい向上に
より、セレン系感光体をコストおよび性能の両面で凌駕
したことが挙げられる。
【０００３】現在最も広く使用されているのは、光キャ
リアの発生と移動の機能を別々の材料、すなわち電荷発
生材料と電荷輸送材料とに分担させた機能分離型の電子
写真感光体である。有機系電荷輸送材料としては、スチ
ルベン化合物、アリールアミン化合物およびヒドラゾン
化合物が主として使用されている。また、特開昭６１−
１３２９５４号公報や特開平７−６１９５５号公報等に
は電荷輸送材料として有用な新規ベンジジン誘導体が開
示されている。有機系の光伝導性物質は、無機系のもの
と比較して材料選択幅が広く、製造が容易で、低コス
ト、かつ人体に対して安全であるなどの利点から、ここ
１０年間でセレンや硫化カドミウムなどの無機系の光伝
導性物質に代わり電子写真感光体用材料として普及して
きた。しかしオゾン分解による劣化や、電子写真感光体
表面の傷による機械的劣化などの問題、および高感度化
のための移動度の向上など、電荷輸送材料の基本骨格を
含め、分子設計によってその置換基の最適化を図ること
が重要な課題となっている。
リアの発生と移動の機能を別々の材料、すなわち電荷発
生材料と電荷輸送材料とに分担させた機能分離型の電子
写真感光体である。有機系電荷輸送材料としては、スチ
ルベン化合物、アリールアミン化合物およびヒドラゾン
化合物が主として使用されている。また、特開昭６１−
１３２９５４号公報や特開平７−６１９５５号公報等に
は電荷輸送材料として有用な新規ベンジジン誘導体が開
示されている。有機系の光伝導性物質は、無機系のもの
と比較して材料選択幅が広く、製造が容易で、低コス
ト、かつ人体に対して安全であるなどの利点から、ここ
１０年間でセレンや硫化カドミウムなどの無機系の光伝
導性物質に代わり電子写真感光体用材料として普及して
きた。しかしオゾン分解による劣化や、電子写真感光体
表面の傷による機械的劣化などの問題、および高感度化
のための移動度の向上など、電荷輸送材料の基本骨格を
含め、分子設計によってその置換基の最適化を図ること
が重要な課題となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】 本発明は電子写真感
光体の電荷輸送材料またはその中間体として有用な新規
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン誘導体および
これを高収率で製造する方法を提供することである。
光体の電荷輸送材料またはその中間体として有用な新規
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン誘導体および
これを高収率で製造する方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】 前記課題を解決する手
段としてアリールアミン系化合物の中でも、優れた物性
を示す可能性のあるメチロール基を導入したＮ，Ｎ’−
ジフェニルベンジジン誘導体が、特開平７−６１９５５
号公報で開示されている。このような点を踏まえ、電子
写真感光体に使用する電荷輸送材料の探索およびその製
造方法について鋭意研究を重ねてきた結果、さらに優れ
た物性を示す可能性のあるメチロール基を導入した新規
アリールアミン誘導体が、高収率に合成出来、精製も簡
便な方法で得ることを見だした。
段としてアリールアミン系化合物の中でも、優れた物性
を示す可能性のあるメチロール基を導入したＮ，Ｎ’−
ジフェニルベンジジン誘導体が、特開平７−６１９５５
号公報で開示されている。このような点を踏まえ、電子
写真感光体に使用する電荷輸送材料の探索およびその製
造方法について鋭意研究を重ねてきた結果、さらに優れ
た物性を示す可能性のあるメチロール基を導入した新規
アリールアミン誘導体が、高収率に合成出来、精製も簡
便な方法で得ることを見だした。
【０００６】本発明のＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチ
ルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−
ジアミン誘導体は、下記化合物（Ｉ）：
ルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−
ジアミン誘導体は、下記化合物（Ｉ）：
【化３】 により表されるものである。
【０００７】本発明のＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチ
ルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−
ジアミン誘導体は、下記の反応のように
ルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−
ジアミン誘導体は、下記の反応のように
【化４】 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンとハロゲン化安息香酸
とをウルマン反応により、Ｎ，Ｎ’−ビス（エチルエス
テルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’
−ジアミン誘導体を得た後、還元剤を用いて還元するこ
とを特徴とするものである。
とをウルマン反応により、Ｎ，Ｎ’−ビス（エチルエス
テルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’
−ジアミン誘導体を得た後、還元剤を用いて還元するこ
とを特徴とするものである。
【０００８】前記ウルマン反応に用いるハロゲン化安息
香酸のハロゲン元素は、塩素、ヨウ素、臭素のものが使
用可能である。またハロゲン化安息香酸として、ｏ−ハ
ロゲン化安息香酸を用いた場合には、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ｏ−ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミンが得られ、ｍ−ハロゲン
化安息香酸を用いた場合には、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−ヒ
ドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミンが得られ、ｐ−ハロゲン化安息香
酸を用いた場合には、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｐ−ヒドロキシ
メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミンが得られる。
香酸のハロゲン元素は、塩素、ヨウ素、臭素のものが使
用可能である。またハロゲン化安息香酸として、ｏ−ハ
ロゲン化安息香酸を用いた場合には、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ｏ−ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミンが得られ、ｍ−ハロゲン
化安息香酸を用いた場合には、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−ヒ
ドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミンが得られ、ｐ−ハロゲン化安息香
酸を用いた場合には、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｐ−ヒドロキシ
メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミンが得られる。
【０００９】本発明の還元に用いる還元剤は、水素化リ
チウムアルミニウム、水素化硼素ナトリウム、水素化硼
素ナトリウム−塩化アルミニウム、トリメトキシ水素化
硼素ナトリウム、ビス（エチレンジオキシメチル）水素
化ナトリウムアルミニウム、銅−バリウム−酸化クロム
系触媒から選ばれた少なくとも１種を用いることが好ま
しい。
チウムアルミニウム、水素化硼素ナトリウム、水素化硼
素ナトリウム−塩化アルミニウム、トリメトキシ水素化
硼素ナトリウム、ビス（エチレンジオキシメチル）水素
化ナトリウムアルミニウム、銅−バリウム−酸化クロム
系触媒から選ばれた少なくとも１種を用いることが好ま
しい。
【００１０】本発明の利点は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベ
ンジジンを反応活性基を保護したエステル基を持つ化合
物を使用することによってアリールアミン誘導体が反応
後、脂肪族系、アルコール系、芳香族系などの有機溶媒
に溶けやすく、反応性が高く、精製も容易であることで
ある。さらに反応活性基を持つ生成物は次反応工程へ直
ちに用いることが可能なため、反応段階を短縮出来、お
よび反応収率向上に有効である。さらに本発明に係る新
規アリールアミン誘導体は、水酸基を利用して種々の置
換基が導入可能であり、中間体として有用である。
ンジジンを反応活性基を保護したエステル基を持つ化合
物を使用することによってアリールアミン誘導体が反応
後、脂肪族系、アルコール系、芳香族系などの有機溶媒
に溶けやすく、反応性が高く、精製も容易であることで
ある。さらに反応活性基を持つ生成物は次反応工程へ直
ちに用いることが可能なため、反応段階を短縮出来、お
よび反応収率向上に有効である。さらに本発明に係る新
規アリールアミン誘導体は、水酸基を利用して種々の置
換基が導入可能であり、中間体として有用である。
【００１１】
【発明の実施の形態】 本発明についてさらに説明す
る。前記構造式（II）で表されるＮ，Ｎ’−ジフェニル
ベンジジンへの合成反応は、通常のウルマン反応によっ
て有機溶媒中で行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響
を及ぼさない溶媒であれば、いずれの溶媒も使用でき、
例えばニトロベンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒が使用でき
る。また前記ウルマン反応は、銅粉、酸化銅、ハロゲン
化銅等の触媒、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の塩基性物質の存
在下、１５０〜２５０℃の温度で行われる。
る。前記構造式（II）で表されるＮ，Ｎ’−ジフェニル
ベンジジンへの合成反応は、通常のウルマン反応によっ
て有機溶媒中で行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響
を及ぼさない溶媒であれば、いずれの溶媒も使用でき、
例えばニトロベンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒が使用でき
る。また前記ウルマン反応は、銅粉、酸化銅、ハロゲン
化銅等の触媒、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の塩基性物質の存
在下、１５０〜２５０℃の温度で行われる。
【００１２】また、前記構造式（III）で表されるＮ，
Ｎ’−ビス（エチルエステルフェニル）−（１，１’−
ビフェニル）−４，４’−ジアミン誘導体の還元反応に
は、水素化硼素塩や水素化アルミニウム塩等のエステル
類をアルコール類に変換可能な前記還元剤が使用され
る。水素化硼素塩を用いる場合の溶媒としては、メタノ
ールやエタノールなどのプロトン性の溶媒が好ましく、
水素化アルミニウム塩を用いた場合は、エーテル類など
の非プロトン性溶媒が好ましく用いられる。
Ｎ’−ビス（エチルエステルフェニル）−（１，１’−
ビフェニル）−４，４’−ジアミン誘導体の還元反応に
は、水素化硼素塩や水素化アルミニウム塩等のエステル
類をアルコール類に変換可能な前記還元剤が使用され
る。水素化硼素塩を用いる場合の溶媒としては、メタノ
ールやエタノールなどのプロトン性の溶媒が好ましく、
水素化アルミニウム塩を用いた場合は、エーテル類など
の非プロトン性溶媒が好ましく用いられる。
【００１３】
【実施例】 以下、実施例により本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００１４】実施例１［Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−ヒドロキ
シメチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミンの合成］ Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン１０ｇとｍ−ヨウ化安
息香酸１５．８４ｇをニトロベンゼン２００ｍｌに溶解
し、Ｃｕ１．５ｇとＫ2ＣＯ3７．９ｇを加えて２４時
間、還流し、放冷後、ニトロベンゼンを減圧留去した。
得られた残査をトルエンによって抽出し、カラムクロマ
トグラフィー［充填剤：アルミナ、溶媒：トルエン／酢
酸エチル］により精製し、硫酸マグネシウムにより乾燥
した後、減圧濃縮し、エステル化された下記構造式（I
Ｖ）８．９ｇ（収率８０％）を得た。得られた化合物
（IＶ）のＮＭＲスペクトル図を図１に示す。
シメチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミンの合成］ Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン１０ｇとｍ−ヨウ化安
息香酸１５．８４ｇをニトロベンゼン２００ｍｌに溶解
し、Ｃｕ１．５ｇとＫ2ＣＯ3７．９ｇを加えて２４時
間、還流し、放冷後、ニトロベンゼンを減圧留去した。
得られた残査をトルエンによって抽出し、カラムクロマ
トグラフィー［充填剤：アルミナ、溶媒：トルエン／酢
酸エチル］により精製し、硫酸マグネシウムにより乾燥
した後、減圧濃縮し、エステル化された下記構造式（I
Ｖ）８．９ｇ（収率８０％）を得た。得られた化合物
（IＶ）のＮＭＲスペクトル図を図１に示す。
【００１５】
【化５】
【００１６】ＮＭＲ測定（重クロロホルム中）の結果
（数字はppm値）： δ＝１．３３（ｔ，６Ｈ），４．３４（ｑ，４Ｈ），
７．１０〜７．８０（ｍ，２６Ｈ）
（数字はppm値）： δ＝１．３３（ｔ，６Ｈ），４．３４（ｑ，４Ｈ），
７．１０〜７．８０（ｍ，２６Ｈ）
【００１７】次にエーテルに水素化アルミニウムリチウ
ムを加えて、３０分間還流し、化合物（ＩＶ）８ｇをエ
ーテルに溶かしたものを滴下した。さらに３時間環流し
た後、反応液を氷浴で冷却し、水および１０％ＮａＯＨ
水溶液を水素化アルミニウムリチウムがなくなるまで注
意深く滴下した。３０分攪拌後、有機層をエーテルで抽
出し、これを無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、得られ
た結晶をエタノールで再結晶し、下記化合物（Ｖ）６．
９ｇ（収率９１％）を得た。得られた化合物（Ｖ）のＮ
ＭＲスペクトル図を図２に示す。
ムを加えて、３０分間還流し、化合物（ＩＶ）８ｇをエ
ーテルに溶かしたものを滴下した。さらに３時間環流し
た後、反応液を氷浴で冷却し、水および１０％ＮａＯＨ
水溶液を水素化アルミニウムリチウムがなくなるまで注
意深く滴下した。３０分攪拌後、有機層をエーテルで抽
出し、これを無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、得られ
た結晶をエタノールで再結晶し、下記化合物（Ｖ）６．
９ｇ（収率９１％）を得た。得られた化合物（Ｖ）のＮ
ＭＲスペクトル図を図２に示す。
【００１８】
【化６】
【００１９】ＮＭＲ測定（重クロロホルム中）の結果
（数字はppm値）： δ＝２．３５（ｓ，２Ｈ），４．５９８（ｓ，４Ｈ），
６．８０〜７．５０（ｍ，２６Ｈ）
（数字はppm値）： δ＝２．３５（ｓ，２Ｈ），４．５９８（ｓ，４Ｈ），
６．８０〜７．５０（ｍ，２６Ｈ）
【００２０】
【発明の効果】 本発明で得られる新規なＮ，Ｎ’−ビ
ス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフェ
ニル）−４，４’−ジアミン誘導体は電子写真感光体の
感光層の電荷輸送材料として使用可能性を有するばかり
でなく、さらにその分子中の水酸基の反応性を利用し、
各種アリールアミン誘導体を合成するための中間体とし
て使用出来る。また、本発明の製造方法によれば、ウル
マン反応後に溶媒への溶解度の高いエステル体が中間体
として得られるために精製等の操作が容易であり、反応
性に優れ、反応段階も少ない。したがって本発明の方法
によればメチロール基を分子中に含むようなアリールア
ミン誘導体を得る場合において高収率に目的の化合物を
得ることができる。
ス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフェ
ニル）−４，４’−ジアミン誘導体は電子写真感光体の
感光層の電荷輸送材料として使用可能性を有するばかり
でなく、さらにその分子中の水酸基の反応性を利用し、
各種アリールアミン誘導体を合成するための中間体とし
て使用出来る。また、本発明の製造方法によれば、ウル
マン反応後に溶媒への溶解度の高いエステル体が中間体
として得られるために精製等の操作が容易であり、反応
性に優れ、反応段階も少ない。したがって本発明の方法
によればメチロール基を分子中に含むようなアリールア
ミン誘導体を得る場合において高収率に目的の化合物を
得ることができる。
【図１】 実施例１の合成中間体として得られる化合物
（IＶ）のＮＭＲスペクトル図を示す。
（IＶ）のＮＭＲスペクトル図を示す。
【図２】 実施例１で製造された化合物（Ｖ）のＮＭＲ
スペクトル図を示す。
スペクトル図を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化合物（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシメチルフェニル）−（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミン誘導体。 【化１】 - 【請求項２】 下記化合物（II）で表されるＮ，Ｎ’−
ジフェニルベンジジンと、ハロゲン化安息香酸とをウル
マン反応により、下記化合物（III）で表されるＮ，
Ｎ’−ビス（エチルエステルフェニル）−（１，１’−
ビフェニル）−４，４’−ジアミン誘導体を得た後、還
元剤を用いて還元することを特徴とする化合物（Ｉ）で
表されるＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチルフェニル）
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン誘導
体の製造方法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25210195A JPH0995472A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | 新規アリールアミン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25210195A JPH0995472A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | 新規アリールアミン誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0995472A true JPH0995472A (ja) | 1997-04-08 |
Family
ID=17232529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25210195A Pending JPH0995472A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | 新規アリールアミン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0995472A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001520289A (ja) * | 1997-10-23 | 2001-10-30 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 共役ポリマーの製造方法 |
| WO2019009317A1 (ja) * | 2017-07-05 | 2019-01-10 | 日産化学株式会社 | ベンジル化合物 |
-
1995
- 1995-09-29 JP JP25210195A patent/JPH0995472A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001520289A (ja) * | 1997-10-23 | 2001-10-30 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 共役ポリマーの製造方法 |
| JP2009001807A (ja) * | 1997-10-23 | 2009-01-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ポリマー |
| JP2009132924A (ja) * | 1997-10-23 | 2009-06-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ポリマー製造用のモノマー及び共役ポリマー |
| JP2010001494A (ja) * | 1997-10-23 | 2010-01-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ポリマー |
| JP2010090393A (ja) * | 1997-10-23 | 2010-04-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ポリマー |
| JP4616384B2 (ja) * | 1997-10-23 | 2011-01-19 | 住友化学株式会社 | 共役ポリマー製造用のモノマー及び共役ポリマー |
| JP4616371B2 (ja) * | 1997-10-23 | 2011-01-19 | 住友化学株式会社 | 共役ポリマー |
| JP2011074393A (ja) * | 1997-10-23 | 2011-04-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ポリマー |
| WO2019009317A1 (ja) * | 2017-07-05 | 2019-01-10 | 日産化学株式会社 | ベンジル化合物 |
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