JP2503133B2 - 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラアリ―ルベンジジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
含フッ素ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラアリ―ルベンジジン誘導体およびその製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物である含
フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン
誘導体およびその製造法に関する。
フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン
誘導体およびその製造法に関する。
【０００２】更に詳しく述べれば、本発明は、光導電性
有機材料として有用な新規な化合物である含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体およ
びその製造法に関する。
有機材料として有用な新規な化合物である含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体およ
びその製造法に関する。
【０００３】
【従来の技術】近年、情報記録システムとして驚異的な
発展を遂げてきた電子写真プロセスは、帯電、露
光、現像、転写、定着、クリーニングのプロセ
スを経て画像を形成する方法である。
発展を遂げてきた電子写真プロセスは、帯電、露
光、現像、転写、定着、クリーニングのプロセ
スを経て画像を形成する方法である。
【０００４】上記のプロセスの内、の定着プロセスを
除く全てのプロセスが光導電性材料である感光体上で行
われることから明らかなように、電子写真プロセスの高
度化は、光導電性材料である感光体の発展と密接不可分
の関係にある。
除く全てのプロセスが光導電性材料である感光体上で行
われることから明らかなように、電子写真プロセスの高
度化は、光導電性材料である感光体の発展と密接不可分
の関係にある。
【０００５】電子写真プロセスに用いられる感光体に要
求される基本的な特性としては、（１）光および分光感
度特性の高感度化、（２）電荷受容性および保持性の向
上、（３）残留電位の低位化、（４）繰り返し安定性の
向上および疲労の制御が上げられる。
求される基本的な特性としては、（１）光および分光感
度特性の高感度化、（２）電荷受容性および保持性の向
上、（３）残留電位の低位化、（４）繰り返し安定性の
向上および疲労の制御が上げられる。
【０００６】電子写真プロセスに使用される有機感光体
材料、なかでも電荷輸送物質として種々の有機化合物が
提案されており、例えばヒドラゾン類、スチルベン類、
アミン類等の化合物が有用であることが知られている。
材料、なかでも電荷輸送物質として種々の有機化合物が
提案されており、例えばヒドラゾン類、スチルベン類、
アミン類等の化合物が有用であることが知られている。
【０００７】しかしながら、これらの化合物は、上述の
感光体材料としての基本的特性を満たし、かつ電子写真
プロセスの一層の高度化と長期にわたる耐久性の維持と
いう要求の高度化に対しては、必しも充分満足のできる
ものではなかった。
感光体材料としての基本的特性を満たし、かつ電子写真
プロセスの一層の高度化と長期にわたる耐久性の維持と
いう要求の高度化に対しては、必しも充分満足のできる
ものではなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の第一
の目的は、光導電性有機材料として有用な新規な化合物
である含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベ
ンジジン誘導体を提供することにある。
の目的は、光導電性有機材料として有用な新規な化合物
である含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベ
ンジジン誘導体を提供することにある。
【０００９】なかでも、電子写真プロセスにおける一層
の高速化と長期にわたり耐久性を実現する有機感光体、
とりわけ、電荷輸送物質としての優れた特性を有する新
規な化合物である含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
アリールベンジジン誘導体を提供することにある。
の高速化と長期にわたり耐久性を実現する有機感光体、
とりわけ、電荷輸送物質としての優れた特性を有する新
規な化合物である含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
アリールベンジジン誘導体を提供することにある。
【００１０】本発明の第二の目的は、光導電性有機材料
として有用な新規な化合物である含フッ素Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の製造法
を提供することにある。
として有用な新規な化合物である含フッ素Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の製造法
を提供することにある。
【００１１】なかでも、電子写真プロセスにおける一層
の高速化と長期にわたる耐久性を実現する有機感光体、
とりわけ、電荷輸送物質としての優れた特性を有する新
規な化合物である含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
アリールベンジジン誘導体の製造法を提供することにあ
る。
の高速化と長期にわたる耐久性を実現する有機感光体、
とりわけ、電荷輸送物質としての優れた特性を有する新
規な化合物である含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
アリールベンジジン誘導体の製造法を提供することにあ
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記諸目的は、下記の一
般式（１）
般式（１）
【００１３】
【化５】
【００１４】（但し、式中、Ｒ１およびＲ２は、水素、
炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アルキル基、ア
ルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基、炭素数が６〜
２０のアリール基よりなる群から選ばれた少なくとも１
種のものを示し、Ｒ１およびＲ２のいづれか１つ以上は
炭素数が１〜３のフッ素化アルキル基またはフッ素化ア
ルコキシ基を表す。）で示される含フッ素Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体により達
成される。
炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アルキル基、ア
ルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基、炭素数が６〜
２０のアリール基よりなる群から選ばれた少なくとも１
種のものを示し、Ｒ１およびＲ２のいづれか１つ以上は
炭素数が１〜３のフッ素化アルキル基またはフッ素化ア
ルコキシ基を表す。）で示される含フッ素Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体により達
成される。
【００１５】本発明の一般式（１）で示される含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
は、以下の方法により製造することができる。
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
は、以下の方法により製造することができる。
【００１６】下記の一般式（２）
【００１７】
【化６】
【００１８】（但し、式中、Ｘはヨウ素または臭素を表
す）で示されるハロゲン化ビフェニル誘導体と下記の一
般式（３）
す）で示されるハロゲン化ビフェニル誘導体と下記の一
般式（３）
【００１９】
【化７】
【００２０】（但し、式中、Ｒ１およびＲ２は、前記と
同じである。）で示される化合物と銅系触媒および塩基
性化合物の存在下で反応させることにより製造すること
ができる。
同じである。）で示される化合物と銅系触媒および塩基
性化合物の存在下で反応させることにより製造すること
ができる。
【００２１】
【作用】本発明によれば、一般式（１）で示される含フ
ッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘
導体は、一般式（２）で示されるハロゲン化ビフェニル
誘導体と一般式（３）で示されるジアリールアミン化合
物との反応により製造される。
ッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘
導体は、一般式（２）で示されるハロゲン化ビフェニル
誘導体と一般式（３）で示されるジアリールアミン化合
物との反応により製造される。
【００２２】本発明に使用される一般式（２）で示され
るハロゲン化ビフェニル誘導体としては、式中Ｘがヨウ
素または臭素であり、例えば、４，４´−ジヨードビフ
ェニル、４，４´−ジブロモビフェニルをあげることが
でき、なかでも４，４´−ジヨードビフェニルが好まし
い。
るハロゲン化ビフェニル誘導体としては、式中Ｘがヨウ
素または臭素であり、例えば、４，４´−ジヨードビフ
ェニル、４，４´−ジブロモビフェニルをあげることが
でき、なかでも４，４´−ジヨードビフェニルが好まし
い。
【００２３】本発明に使用される一般式（３）で示され
るジアリールアミン化合物としては、式中Ｒ１およびＲ
２が水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アル
キル基、アルコキシ基、フッ素化アルコキシ基および炭
素数が６〜２０のアリール基よりなる群から選ばれた１
種または２種以上のものを示し、Ｒ１およびＲ２のいづ
れか１つ以上は炭素数が１〜３のフッ素化アルキル基ま
たはフッ素化アルコキシ基で表わされる化合物であり、
その例として、Ｎ−トリフルオロメチルフェニルアニリ
ン類、Ｎ−トリフルオロメチルフェニルトルイジン類、
Ｎ−トリフルオロメチルフェニルアニシジン類、Ｎ−ト
リフルオロメチルフェニルキシリジン類、Ｎ−（トリフ
ルオロメチルフェニル）フェニルアニリン類、Ｎ−トリ
フルオロメトキシまたはエトキシフェニルアニリン類、
Ｎ−トリフルオロメトキシまたはエトキシフェニルトル
イジン類、Ｎ−トリフルオロメトキシまたはエトキシフ
ェニルアニシジン類、Ｎ−トリフルオロメトキシまたは
エトキシフェニルキシリジン類、Ｎ−（トリフルオロメ
トキシまたはエトキシフェニル）フェニルアニリン類等
の化合物を挙げることができる。
るジアリールアミン化合物としては、式中Ｒ１およびＲ
２が水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アル
キル基、アルコキシ基、フッ素化アルコキシ基および炭
素数が６〜２０のアリール基よりなる群から選ばれた１
種または２種以上のものを示し、Ｒ１およびＲ２のいづ
れか１つ以上は炭素数が１〜３のフッ素化アルキル基ま
たはフッ素化アルコキシ基で表わされる化合物であり、
その例として、Ｎ−トリフルオロメチルフェニルアニリ
ン類、Ｎ−トリフルオロメチルフェニルトルイジン類、
Ｎ−トリフルオロメチルフェニルアニシジン類、Ｎ−ト
リフルオロメチルフェニルキシリジン類、Ｎ−（トリフ
ルオロメチルフェニル）フェニルアニリン類、Ｎ−トリ
フルオロメトキシまたはエトキシフェニルアニリン類、
Ｎ−トリフルオロメトキシまたはエトキシフェニルトル
イジン類、Ｎ−トリフルオロメトキシまたはエトキシフ
ェニルアニシジン類、Ｎ−トリフルオロメトキシまたは
エトキシフェニルキシリジン類、Ｎ−（トリフルオロメ
トキシまたはエトキシフェニル）フェニルアニリン類等
の化合物を挙げることができる。
【００２４】該ハロゲン化ビフェニル誘導体およびジア
リールアミン化合物の使用量は、通常、化学量論量を使
用すればよいが、反応の促進、収率ならびに経済性を考
慮して、ジアリールアミン化合物は、ハロゲン化ビフェ
ニル誘導体に対して化学量論量の０．２〜１０倍量、好
ましくは０．５〜３倍量の範囲で使用する。
リールアミン化合物の使用量は、通常、化学量論量を使
用すればよいが、反応の促進、収率ならびに経済性を考
慮して、ジアリールアミン化合物は、ハロゲン化ビフェ
ニル誘導体に対して化学量論量の０．２〜１０倍量、好
ましくは０．５〜３倍量の範囲で使用する。
【００２５】本発明で使用される銅系触媒としては、例
えば、銅粉末、酸化第一銅、酸化第二銅等の酸化銅、あ
るいはヨウ化第一銅等のハロゲン化銅等の銅化合物を挙
げることができ、なかでも銅粉末、酸化第一銅、酸化第
二銅、ヨウ化第一銅が好ましい。その使用量は、一般式
（２）で示されるハロゲン化ビフェニル誘導体に対して
モル比で、通常、０．２〜１０倍量、好ましくは０．５
〜３倍量である。
えば、銅粉末、酸化第一銅、酸化第二銅等の酸化銅、あ
るいはヨウ化第一銅等のハロゲン化銅等の銅化合物を挙
げることができ、なかでも銅粉末、酸化第一銅、酸化第
二銅、ヨウ化第一銅が好ましい。その使用量は、一般式
（２）で示されるハロゲン化ビフェニル誘導体に対して
モル比で、通常、０．２〜１０倍量、好ましくは０．５
〜３倍量である。
【００２６】本発明で使用される塩基性化合物として
は、アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩類が挙げら
れ、具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等を挙げることができ、な
かでも水酸化カリウム、炭酸カリウムが好ましい。その
使用量は、一般式（２）で示されるハロゲン化ビフェル
誘導体に対してモル比で、通常、０．２〜１０倍量、好
ましくは０．５〜３倍量の範囲である。
は、アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩類が挙げら
れ、具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等を挙げることができ、な
かでも水酸化カリウム、炭酸カリウムが好ましい。その
使用量は、一般式（２）で示されるハロゲン化ビフェル
誘導体に対してモル比で、通常、０．２〜１０倍量、好
ましくは０．５〜３倍量の範囲である。
【００２７】本発明においては、反応は必要により、溶
媒の存在下で行なう。溶媒の例として、ニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等を単
独もしくは組合わせて使用することができる。溶媒を使
用する場合の使用量は、一般式（２）で示されるハロゲ
ン化ビフェニル誘導体に対して重量比で、通常、０．２
〜１０倍量、好ましくは０．５〜５倍量である。
媒の存在下で行なう。溶媒の例として、ニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等を単
独もしくは組合わせて使用することができる。溶媒を使
用する場合の使用量は、一般式（２）で示されるハロゲ
ン化ビフェニル誘導体に対して重量比で、通常、０．２
〜１０倍量、好ましくは０．５〜５倍量である。
【００２８】一般式（２）で示されるハロゲン化ビフェ
ニル誘導体と一般式（３）で示されるジアリールアミン
化合物との反応温度は、通常、１２０〜２８０℃、好ま
しくは１５０〜２５０℃範囲で行なわれ、また、反応時
間は、通常、２〜４８時間である。
ニル誘導体と一般式（３）で示されるジアリールアミン
化合物との反応温度は、通常、１２０〜２８０℃、好ま
しくは１５０〜２５０℃範囲で行なわれ、また、反応時
間は、通常、２〜４８時間である。
【００２９】このようにして製造される本発明に関わる
新規な化合物である含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラアリールベンジジン誘導体を表１、表２および表３に
例示したが、もとよりこれらに限定されるものではな
い。ただし、表中、置換基の位置は下式の番号による。
新規な化合物である含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラアリールベンジジン誘導体を表１、表２および表３に
例示したが、もとよりこれらに限定されるものではな
い。ただし、表中、置換基の位置は下式の番号による。
【００３０】
【化８】
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】本発明に関わる新規な化合物である含フッ
素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導
体は、光導電性有機材料として有用な化合物であり、な
かでも、電子写真プロセスにおける一層の高速化と長期
にわたる耐久性を実現する有機感光体、とりわけ、電荷
輸送物質としての優れた特性を有する。
素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導
体は、光導電性有機材料として有用な化合物であり、な
かでも、電子写真プロセスにおける一層の高速化と長期
にわたる耐久性を実現する有機感光体、とりわけ、電荷
輸送物質としての優れた特性を有する。
【００３５】
【実施例】次に、実施例より本発明について詳細に説明
するが、もとより本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
するが、もとより本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００３６】実施例１ 温度計、分水器付凝縮器および撹拌機装着３００ｍｌガ
ラス製丸底フラスコに純度９８．６％の４，４′−ジヨ
ードビフェニル１００ミリモル、純度９９．４％のＮ−
（３−トリフルオロメチルフェニル）アニリン３００ミ
リモル、炭酸カリウム２０．７ｇおよび銅粉８ｇを仕込
み、２１０℃で５時間維持した。その際、反応で生成す
る水は、分水器により反応系外へ取り出した。
ラス製丸底フラスコに純度９８．６％の４，４′−ジヨ
ードビフェニル１００ミリモル、純度９９．４％のＮ−
（３−トリフルオロメチルフェニル）アニリン３００ミ
リモル、炭酸カリウム２０．７ｇおよび銅粉８ｇを仕込
み、２１０℃で５時間維持した。その際、反応で生成す
る水は、分水器により反応系外へ取り出した。
【００３７】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００３８】次いで、褐色の油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（アルミナ／トルエン）で精製し、得られた淡
黄色油状物をｎ−ヘキサン溶媒で再結晶を行って純度９
９．７％の表１の化合物Ｎｏ．１で表されるＮ，Ｎ´−
ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ´−
ジフェニル−［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジ
アミンの白色結晶を得た（収率５４．９％）。表４に得
られたＮ，Ｎ´−ビス（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−［１，１´−ビフェニ
ル］−４，４´−ジアミンの収率、融点、元素分析値を
示した。
ラフィー（アルミナ／トルエン）で精製し、得られた淡
黄色油状物をｎ−ヘキサン溶媒で再結晶を行って純度９
９．７％の表１の化合物Ｎｏ．１で表されるＮ，Ｎ´−
ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ´−
ジフェニル−［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジ
アミンの白色結晶を得た（収率５４．９％）。表４に得
られたＮ，Ｎ´−ビス（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−［１，１´−ビフェニ
ル］−４，４´−ジアミンの収率、融点、元素分析値を
示した。
【００３９】図１に、実施例１で得られたＮ，Ｎ´−ビ
ス（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ´−ジ
フェニル−［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジア
ミンの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示し
た。
ス（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ´−ジ
フェニル−［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジア
ミンの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示し
た。
【００４０】実施例２ 実施例１のＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ア
ニリンに代えて、純度９９．８％のＮ−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−ｍ−トルイジンを使用し、温度
２００〜２２０℃の範囲で２５時間かけて反応を実施例
１と同様に行った。
ニリンに代えて、純度９９．８％のＮ−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−ｍ−トルイジンを使用し、温度
２００〜２２０℃の範囲で２５時間かけて反応を実施例
１と同様に行った。
【００４１】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００４２】次いで、褐色の油状物をシクロヘキサン溶
媒中で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アル
ミナ／シクロヘキサン）で精製し、濃縮物をｎ−ヘキサ
ン溶媒で再結晶を行って純度９９．６％の表１の化合物
Ｎｏ．２で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラアリールベンジジン誘導体を得た。表４に得られた含
フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン
誘導体の収率、融点、元素分析値を示した。
媒中で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アル
ミナ／シクロヘキサン）で精製し、濃縮物をｎ−ヘキサ
ン溶媒で再結晶を行って純度９９．６％の表１の化合物
Ｎｏ．２で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラアリールベンジジン誘導体を得た。表４に得られた含
フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン
誘導体の収率、融点、元素分析値を示した。
【００４３】図２に、実施例２で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００４４】実施例３ 実施例１のＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ア
ニリンに代えて、純度９９．８％のＮ−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−ｐ−トルイジンを使用し、温度
２００〜２２０℃の範囲で２２時間かけて反応を実施例
１と同様に行った。
ニリンに代えて、純度９９．８％のＮ−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−ｐ−トルイジンを使用し、温度
２００〜２２０℃の範囲で２２時間かけて反応を実施例
１と同様に行った。
【００４５】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して油状物を得た。
【００４６】次いで、油状物をカラムクロマトグラフィ
ー（アルミナ／シクロヘキサン）で精製し、濃縮物を酢
酸エチル−メタノール混合溶媒で再結晶を行って、純度
９９．９％の表１の化合物Ｎｏ．３で表される含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
を得た。表４に得られた含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラアリールベンジジン誘導体の収率、融点、元素分
析値を示した。
ー（アルミナ／シクロヘキサン）で精製し、濃縮物を酢
酸エチル−メタノール混合溶媒で再結晶を行って、純度
９９．９％の表１の化合物Ｎｏ．３で表される含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
を得た。表４に得られた含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラアリールベンジジン誘導体の収率、融点、元素分
析値を示した。
【００４７】図３に、実施例３で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００４８】実施例４ 実施例１のＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ア
ニリンに代えて、純度９９．６％のＮ−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−ｐ−アニシジンを使用し、温度
１９０〜２００℃の範囲で２３時間かけて反応を実施例
１と同様に行った。
ニリンに代えて、純度９９．６％のＮ−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−ｐ−アニシジンを使用し、温度
１９０〜２００℃の範囲で２３時間かけて反応を実施例
１と同様に行った。
【００４９】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００５０】次いで、褐色の油状物を酢酸エチル溶媒中
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／トルエン）で精製し、濃縮物をシクロヘキサン溶媒で
再結晶を行って、純度９９．８％の表１の化合物Ｎｏ．
５で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリ
ールベンジジン誘導体を得た。表４に得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の収率、融点、元素分析値を示した。
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／トルエン）で精製し、濃縮物をシクロヘキサン溶媒で
再結晶を行って、純度９９．８％の表１の化合物Ｎｏ．
５で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリ
ールベンジジン誘導体を得た。表４に得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の収率、融点、元素分析値を示した。
【００５１】図４に、実施例４で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００５２】実施例５ 実施例１のＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ア
ニリンに代えて、純度９８．９％のＮ−３−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）フェニル−ｐ−トルイジン
を使用し、温度２００〜２２０℃の範囲で４８時間かけ
て反応を実施例１と同様に行った。
ニリンに代えて、純度９８．９％のＮ−３−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）フェニル−ｐ−トルイジン
を使用し、温度２００〜２２０℃の範囲で４８時間かけ
て反応を実施例１と同様に行った。
【００５３】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００５４】次いで、褐色の油状物を酢酸エチル溶媒中
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／ｎ−ヘキサン）で精製し、濃縮物を酢酸エチル−エタ
ノール混合溶媒で再結晶を行って、純度９９．５％の表
２の化合物Ｎｏ．１７で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体を得た。
表４に得られた含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラア
リールベンジジン誘導体の収率、融点、元素分析値を示
した。
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／ｎ−ヘキサン）で精製し、濃縮物を酢酸エチル−エタ
ノール混合溶媒で再結晶を行って、純度９９．５％の表
２の化合物Ｎｏ．１７で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体を得た。
表４に得られた含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラア
リールベンジジン誘導体の収率、融点、元素分析値を示
した。
【００５５】図５に、実施例５で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００５６】実施例６ 実施例１のＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ア
ニリンに代えて、純度９９．６％のＮ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−ｐ−トルイジンを使用し、温
度２００〜２２０℃の範囲で３４時間かけて反応を実施
例１と同様に行った。
ニリンに代えて、純度９９．６％のＮ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−ｐ−トルイジンを使用し、温
度２００〜２２０℃の範囲で３４時間かけて反応を実施
例１と同様に行った。
【００５７】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００５８】次いで、褐色の油状物を酢酸エチル溶媒中
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／ｎ−ヘキサン）で精製し、濃縮物をエタノール溶媒で
再結晶を行って、純度９９．９％の表２の化合物Ｎｏ．
２７で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラア
リールベンジジン誘導体を得た。表４に得られた含フッ
素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導
体の収率、融点、元素分析値を示した。
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／ｎ−ヘキサン）で精製し、濃縮物をエタノール溶媒で
再結晶を行って、純度９９．９％の表２の化合物Ｎｏ．
２７で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラア
リールベンジジン誘導体を得た。表４に得られた含フッ
素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導
体の収率、融点、元素分析値を示した。
【００５９】図６に、実施例６で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００６０】実施例７ 実施例１のＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ア
ニリンに代えて、純度９９．４％のＮ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−ｐ−アニシジンを使用し、温
度２００〜２１０℃の範囲で１８時間かけて反応を実施
例１と同様に行った。
ニリンに代えて、純度９９．４％のＮ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−ｐ−アニシジンを使用し、温
度２００〜２１０℃の範囲で１８時間かけて反応を実施
例１と同様に行った。
【００６１】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００６２】次いで、褐色の油状物を酢酸エチル溶媒中
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／トルエン）で精製し、濃縮物をシクロヘキサン−トル
エン混合溶媒で再結晶を行って、純度９９．９％の表２
の化合物Ｎｏ．２９で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体を得た。表５に
得られた含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリール
ベンジジン誘導体の収率、融点、元素分析値を示した。
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／トルエン）で精製し、濃縮物をシクロヘキサン−トル
エン混合溶媒で再結晶を行って、純度９９．９％の表２
の化合物Ｎｏ．２９で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体を得た。表５に
得られた含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリール
ベンジジン誘導体の収率、融点、元素分析値を示した。
【００６３】図７に、実施例７で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００６４】実施例８ 実施例１のＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ア
ニリンに代えて、純度９９．７％のＮ−４−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）フェニルアニリン２６０ミ
リモル、および純度９８．６％の４，４´−ジヨードビ
フェニルに代えて純度９９．０％の４，４´−ジヨード
ビフェニルを使用し、温度２１０〜２３０℃の範囲で１
０時間かけて反応を実施例１と同様に行った。
ニリンに代えて、純度９９．７％のＮ−４−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）フェニルアニリン２６０ミ
リモル、および純度９８．６％の４，４´−ジヨードビ
フェニルに代えて純度９９．０％の４，４´−ジヨード
ビフェニルを使用し、温度２１０〜２３０℃の範囲で１
０時間かけて反応を実施例１と同様に行った。
【００６５】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００６６】次いで、褐色の油状物を酢酸エチル−メタ
ノール混合溶媒で再結晶後、得られた黄色結晶物をカラ
ムクロマトグラフィー（アルミナ／トルエン）で精製
し、濃縮物をシクロヘキサン溶媒中で活性炭処理後、最
後に酢酸エチル−エタノール混合溶媒で再結晶を行っ
て、純度９９．６％の表２の化合物Ｎｏ．３１で表され
る含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジ
ジン誘導体を得た。表４および表５に得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の収率、融点、元素分析値を示した。
ノール混合溶媒で再結晶後、得られた黄色結晶物をカラ
ムクロマトグラフィー（アルミナ／トルエン）で精製
し、濃縮物をシクロヘキサン溶媒中で活性炭処理後、最
後に酢酸エチル−エタノール混合溶媒で再結晶を行っ
て、純度９９．６％の表２の化合物Ｎｏ．３１で表され
る含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジ
ジン誘導体を得た。表４および表５に得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の収率、融点、元素分析値を示した。
【００６７】図８に、実施例８で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００６８】実施例９ 実施例８のＮ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．４％のＮ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
ｍ−トルイジンを使用し、温度２１０〜２３０℃の範囲
で１２時間かけて反応を実施例８と同様に行った。
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．４％のＮ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
ｍ−トルイジンを使用し、温度２１０〜２３０℃の範囲
で１２時間かけて反応を実施例８と同様に行った。
【００６９】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００７０】次いで、褐色の油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（アルミナ／トルエン）で精製し、濃縮物をシ
クロヘキサン溶媒中で活性炭処理後、エタノール溶媒で
再結晶を行って、純度９８．８％の表２の化合物Ｎｏ．
３２で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラア
リールベンジジン誘導体を得た。表５に得られた含フッ
素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導
体の収率、融点、元素分析値を示した。
ラフィー（アルミナ／トルエン）で精製し、濃縮物をシ
クロヘキサン溶媒中で活性炭処理後、エタノール溶媒で
再結晶を行って、純度９８．８％の表２の化合物Ｎｏ．
３２で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラア
リールベンジジン誘導体を得た。表５に得られた含フッ
素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導
体の収率、融点、元素分析値を示した。
【００７１】図９に、実施例９で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００７２】実施例１０ 実施例８のＮ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．８％のＮ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
ｐ−トルイジンを使用し、温度２２０〜２４０℃の範囲
で８時間かけて反応を実施例８と同様に行った。
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．８％のＮ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
ｐ−トルイジンを使用し、温度２２０〜２４０℃の範囲
で８時間かけて反応を実施例８と同様に行った。
【００７３】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００７４】次いで、褐色の油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（アルミナ／シクロヘキサン）で精製し、濃縮
物をエタノール溶媒中で活性炭処理後、エタノール溶媒
で再結晶を行って、純度９９．４％の表３の化合物Ｎ
ｏ．３３で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラアリールベンジジン誘導体を得た。表５に得られた含
フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン
誘導体の収率、融点、元素分析値を示した。
ラフィー（アルミナ／シクロヘキサン）で精製し、濃縮
物をエタノール溶媒中で活性炭処理後、エタノール溶媒
で再結晶を行って、純度９９．４％の表３の化合物Ｎ
ｏ．３３で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラアリールベンジジン誘導体を得た。表５に得られた含
フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン
誘導体の収率、融点、元素分析値を示した。
【００７５】図１０に、実施例１０で得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００７６】実施例１１ 実施例８のＮ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．０％のＮ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
ｐ−アニシジンを使用し、温度２２０〜２４０℃の範囲
で８時間かけて反応を実施例８と同様に行った。
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．０％のＮ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
ｐ−アニシジンを使用し、温度２２０〜２４０℃の範囲
で８時間かけて反応を実施例８と同様に行った。
【００７７】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００７８】次いで、褐色の油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（アルミナ／トルエン）で精製し、濃縮物をエ
タノール溶媒で再結晶を行って、純度９９．６％の表３
の化合物Ｎｏ．３５で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体を得た。表５に
得られた含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリール
ベンジジン誘導体の収率、融点、元素分析値を示した。
ラフィー（アルミナ／トルエン）で精製し、濃縮物をエ
タノール溶媒で再結晶を行って、純度９９．６％の表３
の化合物Ｎｏ．３５で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体を得た。表５に
得られた含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリール
ベンジジン誘導体の収率、融点、元素分析値を示した。
【００７９】図１１に、実施例１１で得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００８０】実施例１２ 実施例８のＮ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．６％のＮ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
４−フェニルアニリンを使用し、温度２００〜２１０℃
の範囲で２４時間かけて反応を実施例８と同様に行っ
た。
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．６％のＮ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
４−フェニルアニリンを使用し、温度２００〜２１０℃
の範囲で２４時間かけて反応を実施例８と同様に行っ
た。
【００８１】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００８２】次いで、褐色の油状物を酢酸エチル溶媒中
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／トルエン）で精製し、濃縮物をトルエン溶媒で再結晶
を行って、純度９９．５％の表３の化合物Ｎｏ．３８で
表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリール
ベンジジン誘導体を得た。表５に得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の収
率、融点、元素分析値を示した。
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／トルエン）で精製し、濃縮物をトルエン溶媒で再結晶
を行って、純度９９．５％の表３の化合物Ｎｏ．３８で
表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリール
ベンジジン誘導体を得た。表５に得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の収
率、融点、元素分析値を示した。
【００８３】図１２に、実施例１２で得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００８４】実施例１３ 実施例８のＮ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．３％のＮ−
３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
３，４−キシリジンを使用し、温度２１０〜２２０℃の
範囲で９時間かけて反応を実施例８と同様に行った。
シ）フェニルアニリンに代えて、純度９９．３％のＮ−
３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−
３，４−キシリジンを使用し、温度２１０〜２２０℃の
範囲で９時間かけて反応を実施例８と同様に行った。
【００８５】反応終了後、内容物を冷却してトルエン３
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
５０ｍｌに希釈し、不溶解物を濾別し、得られたトルエ
ン溶液を減圧下で濃縮して褐色の油状物を得た。
【００８６】次いで、褐色の油状物を酢酸エチル溶媒中
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／トルエン）で精製し、濃縮物をｎ−ヘキサン溶媒で再
結晶を行って、純度９９．８％の表３の化合物Ｎｏ．４
９で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリ
ールベンジジン誘導体を得た。表６に得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の収率、融点、元素分析値を示した。
で活性炭処理後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ
／トルエン）で精製し、濃縮物をｎ−ヘキサン溶媒で再
結晶を行って、純度９９．８％の表３の化合物Ｎｏ．４
９で表される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリ
ールベンジジン誘導体を得た。表６に得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の収率、融点、元素分析値を示した。
【００８７】図１３に、実施例１３で得られた含フッ素
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
【００８８】
【表４】
【００８９】
【表５】
【００９０】
【表６】
【００９１】
【発明の効果】本発明によれば、新規な化合物であり、
特に光導電性有機材料として有用である含フッ素Ｎ、
Ｎ、Ｎ´、Ｎ´−テトラアリールベンジジン誘導体およ
びその製造法を提供できる。
特に光導電性有機材料として有用である含フッ素Ｎ、
Ｎ、Ｎ´、Ｎ´−テトラアリールベンジジン誘導体およ
びその製造法を提供できる。
【図面の簡単な説明】 図１〜１３は、実施例１〜１３で得られた含フッ素Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトルを示したものである。各図面におい
て、横軸は波数（ｃｍ-1）を示し、縦軸は透過率（％）
を示す。
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体の赤
外線吸収スペクトルを示したものである。各図面におい
て、横軸は波数（ｃｍ-1）を示し、縦軸は透過率（％）
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 杉田 恵雄 千葉県千葉市千城台東３丁目７番３号 (56)参考文献 特開 昭63−278065（ＪＰ，Ａ) 米国特許4933245（ＵＳ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （但し、式中、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数が１〜
３のアルキル基、フッ素化アルキル基、アルコキシ基、
フッ素化アルコキシ基および炭素数が６〜２０のアリー
ル基よりなる群から選ばれた少なくとも１種のものを示
し、Ｒ１およびＲ２のいづれか１つ以上は炭素数が１〜
３のフッ素化アルキル基またはフッ素化アルコキシ基を
表す。）で示される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラアリールベンジジン誘導体。 - 【請求項２】 下記の一般式（２） 【化２】 （但し、式中、Ｘはヨウ素または臭素を表す）で示され
るハロゲン化ビフェニル誘導体と下記の一般式（３） 【化３】 （但し、式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じである。）
で示されるジアリールアミン化合物と銅系触媒および塩
基性化合物の存在下で反応させることを特徴とする下記
の一般式（１） 【化４】 （但し、式中、Ｒ１およびＲ２は、前記と同じであ
る。）で示される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
アリールベンジジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP3222745A JP2503133B2 (ja) | 1990-09-04 | 1991-09-03 | 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラアリ―ルベンジジン誘導体およびその製造法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-234031 | 1990-09-04 | ||
| JP23403190 | 1990-09-04 | ||
| JP3222745A JP2503133B2 (ja) | 1990-09-04 | 1991-09-03 | 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラアリ―ルベンジジン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059159A JPH059159A (ja) | 1993-01-19 |
| JP2503133B2 true JP2503133B2 (ja) | 1996-06-05 |
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ID=26525054
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|---|---|---|---|
| JP3222745A Expired - Fee Related JP2503133B2 (ja) | 1990-09-04 | 1991-09-03 | 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラアリ―ルベンジジン誘導体およびその製造法 |
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| JP (1) | JP2503133B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-03 JP JP3222745A patent/JP2503133B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPH059159A (ja) | 1993-01-19 |
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