JP3806260B2 - アルデヒド化合物とその製造方法 - Google Patents
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【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子写真感光体などに用いられる高分子型電荷輸送材料用モノマーの原料として有用な新規アルデヒド化合物とその製造方法に関する。
【０００１】
【従来の技術】
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１８０，７３０）、ベンジジン化合物（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）、スチルベン化合物（特開昭５８−１９８４２５、５８−１９８０４３、５８−１８９１４５、５８−１９０９５３号公報）等のような数多くの提案がなされている。
【０００３】
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体を先ず暗所で例えば放電などにより帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、さらにこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像形成法の一つである。このような電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性としては、
１）暗所において適当な電位に帯電されること
２）暗所における電荷の放電が少ないこと
３）光照射により速やかに電荷を放電すること
などが挙げられる。
【０００４】
しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足していないのが実状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、基本的な電子写真特性をすべて満足する高分子型電荷輸送材料用モノマーを製造するための原料として有用な新規なアルデヒド化合物とその製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、下記一般式（３）で表されるアルデヒド化合物とその製造方法が提供される。
【０００７】
【化１０】
【０００８】
（上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−を表す。）
前記一般式（３）において、Ｒ1及びＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が、またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの低級アルコキシ基が挙げられる。
【０００９】
本発明に係る前記一般式（３）で示されるアルデヒド化合物は、新規物質であり、前記一般式（６）で表されるジアミン化合物とヴィルスマイヤー試薬を反応させてインモニウム塩中間体を生成させた後に加水分解することにより製造される。
【００１０】
この場合、使用するヴィルスマイヤー試薬は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアニリド（ＭＦＡ）などのアミド類と塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、塩化オキサリル、ホスゲン、塩化チオニル、トリフェニルホスフィン−臭素、ヘキサクロロトリホスファザトリエンなどの酸ハライド類を当モル反応させる公知の方法により得ることができる。また、一般式（６）のジアミン化合物に対してヴィルスマイヤー試薬の使用量は理論量用いればよいが、望ましくは、２倍モル当量以上が用いられる。
【００１１】
本発明方法は、あらかじめ調整したヴィルスマイヤー試薬と一般式（６）のジアミン化合物を適当な溶媒中で反応させる方法、又は一般式（６）のジアミン化合物と前記のアミド類の溶液中に酸ハライド類を滴下してヴィルスマイヤー試薬を生成させながら反応させる方法のいずれかが用いられる。
【００１２】
反応溶媒には、ベンゼンなどの不活性な芳香族炭化水素やクロロホルム、ジクロロエタン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの他に前記のアミド類をそのまま溶媒として用いることもできる。
【００１３】
反応温度は、一般に０〜１５０℃であるが特に２０〜８０℃の間で反応が好適である。
【００１４】
一般式（６）のジアミン化合物とヴィルスマイヤー試薬により生成したインモニウム塩は水またはアルカリ水溶液で加水分解されて、本発明の式（３）で表されるアルデヒド化合物に誘導される。アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸カリウム水溶液などが用いられる。
【００１５】
このようにして得られる本発明の前記式１で表されるアルデヒド化合物のとくに好ましいものを以下の表１に例示する。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
【００１８】
実施例１
窒素気流下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌにオキシ塩化リン７７．２８ｇ（５０４．０ｍｍｏｌ）を氷冷下３〜６℃で２０分かけて滴下し、ヴィルスマイヤー試薬を生成させた。これに下記式（７）
【００１９】
【化１１】
【００２０】
で表されるジアミン化合物５４．６７ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３００ｍｌを用いて溶液とし、６℃で３０分かけて滴下した。撹拌しながら３０分かけて室温に戻し、更に８６℃で３時間撹拌した。次に反応液を室温まで放冷した後、氷水２０００ｍｌに注ぎ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性として、室温で２時間撹拌を行った。こうして生成した黄色沈殿物を酢酸エチルを用いて抽出し、さらに抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥を行った。この酢酸エチル溶液を減圧下留去して黄黒色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト処理（溶離液；トルエン／酢酸エチル＝２０／１ｖｏｌ）を行い、例示化合物Ｎｏ．１３の黄色結晶４７．１６ｇ（収率７７．９％）を得た。融点は１５５．５−１５７．５℃、元素分析値はＣ38Ｈ28Ｎ2Ｏ2Ｓとして下記の通りであった。
【００２１】
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
実測値 ７９．１４ ４．８９ ４．８６
計算値 ７９．３１ ４．９６ ４．７４
また、赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００２２】
参考例２、実施例３
実施例１において上記式（７）で表されるジアミン化合物の代わりに下記表２に示す原料を用いるほかは、実施例１と同様に操作して本発明のアルデヒド化合物を得た。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明に係るアルデヒド化合物は新規物質であり、電荷輸送材料の原料として有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１で合成されたアルデヒド化合物のＩＲスペクトル。
【図２】 参考例２で合成されたアルデヒド化合物のＩＲスペクトル。
【図３】 実施例３で合成されたアルデヒド化合物のＩＲスペクトル。
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子写真感光体などに用いられる高分子型電荷輸送材料用モノマーの原料として有用な新規アルデヒド化合物とその製造方法に関する。
【０００１】
【従来の技術】
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１８０，７３０）、ベンジジン化合物（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）、スチルベン化合物（特開昭５８−１９８４２５、５８−１９８０４３、５８−１８９１４５、５８−１９０９５３号公報）等のような数多くの提案がなされている。
【０００３】
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体を先ず暗所で例えば放電などにより帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、さらにこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像形成法の一つである。このような電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性としては、
１）暗所において適当な電位に帯電されること
２）暗所における電荷の放電が少ないこと
３）光照射により速やかに電荷を放電すること
などが挙げられる。
【０００４】
しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足していないのが実状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、基本的な電子写真特性をすべて満足する高分子型電荷輸送材料用モノマーを製造するための原料として有用な新規なアルデヒド化合物とその製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、下記一般式（３）で表されるアルデヒド化合物とその製造方法が提供される。
【０００７】
【化１０】
（上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−を表す。）
前記一般式（３）において、Ｒ1及びＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が、またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの低級アルコキシ基が挙げられる。
【０００９】
本発明に係る前記一般式（３）で示されるアルデヒド化合物は、新規物質であり、前記一般式（６）で表されるジアミン化合物とヴィルスマイヤー試薬を反応させてインモニウム塩中間体を生成させた後に加水分解することにより製造される。
【００１０】
この場合、使用するヴィルスマイヤー試薬は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアニリド（ＭＦＡ）などのアミド類と塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、塩化オキサリル、ホスゲン、塩化チオニル、トリフェニルホスフィン−臭素、ヘキサクロロトリホスファザトリエンなどの酸ハライド類を当モル反応させる公知の方法により得ることができる。また、一般式（６）のジアミン化合物に対してヴィルスマイヤー試薬の使用量は理論量用いればよいが、望ましくは、２倍モル当量以上が用いられる。
【００１１】
本発明方法は、あらかじめ調整したヴィルスマイヤー試薬と一般式（６）のジアミン化合物を適当な溶媒中で反応させる方法、又は一般式（６）のジアミン化合物と前記のアミド類の溶液中に酸ハライド類を滴下してヴィルスマイヤー試薬を生成させながら反応させる方法のいずれかが用いられる。
【００１２】
反応溶媒には、ベンゼンなどの不活性な芳香族炭化水素やクロロホルム、ジクロロエタン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの他に前記のアミド類をそのまま溶媒として用いることもできる。
【００１３】
反応温度は、一般に０〜１５０℃であるが特に２０〜８０℃の間で反応が好適である。
【００１４】
一般式（６）のジアミン化合物とヴィルスマイヤー試薬により生成したインモニウム塩は水またはアルカリ水溶液で加水分解されて、本発明の式（３）で表されるアルデヒド化合物に誘導される。アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸カリウム水溶液などが用いられる。
【００１５】
このようにして得られる本発明の前記式１で表されるアルデヒド化合物のとくに好ましいものを以下の表１に例示する。
【００１６】
【表１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
【００１８】
実施例１
窒素気流下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌにオキシ塩化リン７７．２８ｇ（５０４．０ｍｍｏｌ）を氷冷下３〜６℃で２０分かけて滴下し、ヴィルスマイヤー試薬を生成させた。これに下記式（７）
【００１９】
【化１１】
で表されるジアミン化合物５４．６７ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３００ｍｌを用いて溶液とし、６℃で３０分かけて滴下した。撹拌しながら３０分かけて室温に戻し、更に８６℃で３時間撹拌した。次に反応液を室温まで放冷した後、氷水２０００ｍｌに注ぎ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性として、室温で２時間撹拌を行った。こうして生成した黄色沈殿物を酢酸エチルを用いて抽出し、さらに抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥を行った。この酢酸エチル溶液を減圧下留去して黄黒色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト処理（溶離液；トルエン／酢酸エチル＝２０／１ｖｏｌ）を行い、例示化合物Ｎｏ．１３の黄色結晶４７．１６ｇ（収率７７．９％）を得た。融点は１５５．５−１５７．５℃、元素分析値はＣ38Ｈ28Ｎ2Ｏ2Ｓとして下記の通りであった。
【００２１】
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
実測値 ７９．１４ ４．８９ ４．８６
計算値 ７９．３１ ４．９６ ４．７４
また、赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００２２】
参考例２、実施例３
実施例１において上記式（７）で表されるジアミン化合物の代わりに下記表２に示す原料を用いるほかは、実施例１と同様に操作して本発明のアルデヒド化合物を得た。
【００２３】
【表２】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明に係るアルデヒド化合物は新規物質であり、電荷輸送材料の原料として有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１で合成されたアルデヒド化合物のＩＲスペクトル。
【図２】 参考例２で合成されたアルデヒド化合物のＩＲスペクトル。
【図３】 実施例３で合成されたアルデヒド化合物のＩＲスペクトル。
Claims (2)
- 下記式（３）
で表わされるアルデヒド化合物。 - 下記式（６）
で表わされるジアミン化合物をホルミル化することを特徴とする
下記式（３）
で表わされるアルデヒド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP01854699A JP3806260B2 (ja) | 1998-06-10 | 1999-01-27 | アルデヒド化合物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16222898 | 1998-06-10 | ||
| JP10-162228 | 1998-06-10 | ||
| JP01854699A JP3806260B2 (ja) | 1998-06-10 | 1999-01-27 | アルデヒド化合物とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063337A JP2000063337A (ja) | 2000-02-29 |
| JP3806260B2 true JP3806260B2 (ja) | 2006-08-09 |
Family
ID=26355236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01854699A Expired - Fee Related JP3806260B2 (ja) | 1998-06-10 | 1999-01-27 | アルデヒド化合物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3806260B2 (ja) |
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| KR20060133056A (ko) * | 2004-03-31 | 2006-12-22 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전하 수송 물질용 트리아릴아민 화합물 |
| US7227034B2 (en) * | 2004-11-22 | 2007-06-05 | Xerox Corporation | Process for arylamine production |
-
1999
- 1999-01-27 JP JP01854699A patent/JP3806260B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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