JP2000063337A - アルデヒド化合物とその製造方法 - Google Patents
アルデヒド化合物とその製造方法Info
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- JP2000063337A JP2000063337A JP11018546A JP1854699A JP2000063337A JP 2000063337 A JP2000063337 A JP 2000063337A JP 11018546 A JP11018546 A JP 11018546A JP 1854699 A JP1854699 A JP 1854699A JP 2000063337 A JP2000063337 A JP 2000063337A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電荷輸送材料のための合成原料として有
用な新規なアルデヒド化合物の提供。 【解決手段】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4、Ａｒ5は置換もしくは無
置換のアリレン基を表し、それぞれ同一でも異なってい
てもよい。Ａｒ3、Ａｒ6は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｘ
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、
−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ4〜Ｃ12の直鎖状または分岐状、環
状のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリレン基を
表す。）で表わされるアルデヒド化合物。
用な新規なアルデヒド化合物の提供。 【解決手段】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4、Ａｒ5は置換もしくは無
置換のアリレン基を表し、それぞれ同一でも異なってい
てもよい。Ａｒ3、Ａｒ6は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｘ
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、
−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ4〜Ｃ12の直鎖状または分岐状、環
状のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリレン基を
表す。）で表わされるアルデヒド化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体な
どに用いられる高分子型電荷輸送材料用モノマーの原料
として有用な新規アルデヒド化合物とその製造方法に関
する。
どに用いられる高分子型電荷輸送材料用モノマーの原料
として有用な新規アルデヒド化合物とその製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０）、ベンジジン化合物（米
国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６
号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）、スチルベン
化合物（特開昭５８−１９８４２５、５８−１９８０４
３、５８−１８９１４５、５８−１９０９５３号公報）
等のような数多くの提案がなされている。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０）、ベンジジン化合物（米
国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６
号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）、スチルベン
化合物（特開昭５８−１９８４２５、５８−１９８０４
３、５８−１８９１４５、５８−１９０９５３号公報）
等のような数多くの提案がなされている。
【０００３】ここにいう「電子写真方式」とは、一般に
光導電性の感光体を先ず暗所で例えば放電などにより帯
電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を
選択的に放電させることにより静電潜像を得、さらにこ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画
像を形成するようにした画像形成法の一つである。この
ような電子写真方式における感光体に要求される基本的
な特性としては、 １）暗所において適当な電位に帯電されること ２）暗所における電荷の放電が少ないこと ３）光照射により速やかに電荷を放電することなどが挙
げられる。
光導電性の感光体を先ず暗所で例えば放電などにより帯
電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を
選択的に放電させることにより静電潜像を得、さらにこ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画
像を形成するようにした画像形成法の一つである。この
ような電子写真方式における感光体に要求される基本的
な特性としては、 １）暗所において適当な電位に帯電されること ２）暗所における電荷の放電が少ないこと ３）光照射により速やかに電荷を放電することなどが挙
げられる。
【０００４】しかしながら、従来の光導電性有機材料
は、これらの要求を必ずしも満足していないのが実状で
ある。
は、これらの要求を必ずしも満足していないのが実状で
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、基本
的な電子写真特性をすべて満足する高分子型電荷輸送材
料用モノマーを製造するための原料として有用な新規な
アルデヒド化合物とその製造方法を提供することにあ
る。
的な電子写真特性をすべて満足する高分子型電荷輸送材
料用モノマーを製造するための原料として有用な新規な
アルデヒド化合物とその製造方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）、（２）および（３）で表されるアルデヒド
化合物とその製造方法が提供される。
般式（１）、（２）および（３）で表されるアルデヒド
化合物とその製造方法が提供される。
【０００７】
【化１０】
【０００８】（上式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4、Ａｒ5は
置換もしくは無置換のアリレン基を表し、それぞれ同一
でも異なっていてもよい。Ａｒ3、Ａｒ6は置換もしくは
無置換のアリール基を表し、それぞれ同一でも異なって
いてもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基を表し、それぞれ同一でも異なって
いてもよい。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2
−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ4〜Ｃ12の直鎖状ま
たは分岐状、環状のアルキレン基、置換もしくは無置換
のアリレン基を表す。） 前記一般式（１）、（２）、（３）において、Ｒ1及び
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキ
ル基が、またアルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基などの低級アルコキシ基が挙げら
れる。更にアルキル基における置換基としては、フェニ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
などが挙げられる。
置換もしくは無置換のアリレン基を表し、それぞれ同一
でも異なっていてもよい。Ａｒ3、Ａｒ6は置換もしくは
無置換のアリール基を表し、それぞれ同一でも異なって
いてもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基を表し、それぞれ同一でも異なって
いてもよい。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2
−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ4〜Ｃ12の直鎖状ま
たは分岐状、環状のアルキレン基、置換もしくは無置換
のアリレン基を表す。） 前記一般式（１）、（２）、（３）において、Ｒ1及び
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキ
ル基が、またアルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基などの低級アルコキシ基が挙げら
れる。更にアルキル基における置換基としては、フェニ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
などが挙げられる。
【０００９】本発明に係る前記一般式（１）で示される
アルデヒド化合物は、新規物質であり、前記一般式
（４）で表されるジアミン化合物とヴィルスマイヤー試
薬を反応させてインモニウム塩中間体を生成させた後に
加水分解することにより製造される。
アルデヒド化合物は、新規物質であり、前記一般式
（４）で表されるジアミン化合物とヴィルスマイヤー試
薬を反応させてインモニウム塩中間体を生成させた後に
加水分解することにより製造される。
【００１０】この場合、使用するヴィルスマイヤー試薬
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルホルムアニリド（ＭＦＡ）などのアミド類と塩化ホ
スホリル、臭化ホスホリル、塩化オキサリル、ホスゲ
ン、塩化チオニル、トリフェニルホスフィン−臭素、ヘ
キサクロロトリホスファザトリエンなどの酸ハライド類
を当モル反応させる公知の方法により得ることができ
る。また、一般式（４）のジアミン化合物に対してヴィ
ルスマイヤー試薬の使用量は理論量用いればよいが、望
ましくは、２倍モル当量以上が用いられる。
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルホルムアニリド（ＭＦＡ）などのアミド類と塩化ホ
スホリル、臭化ホスホリル、塩化オキサリル、ホスゲ
ン、塩化チオニル、トリフェニルホスフィン−臭素、ヘ
キサクロロトリホスファザトリエンなどの酸ハライド類
を当モル反応させる公知の方法により得ることができ
る。また、一般式（４）のジアミン化合物に対してヴィ
ルスマイヤー試薬の使用量は理論量用いればよいが、望
ましくは、２倍モル当量以上が用いられる。
【００１１】本発明方法は、あらかじめ調整したヴィル
スマイヤー試薬と一般式（４）のジアミン化合物を適当
な溶媒中で反応させる方法、又は一般式（４）のジアミ
ン化合物と前記のアミド類の溶液中に酸ハライド類を滴
下してヴィルスマイヤー試薬を生成させながら反応させ
る方法のいずれかが用いられる。
スマイヤー試薬と一般式（４）のジアミン化合物を適当
な溶媒中で反応させる方法、又は一般式（４）のジアミ
ン化合物と前記のアミド類の溶液中に酸ハライド類を滴
下してヴィルスマイヤー試薬を生成させながら反応させ
る方法のいずれかが用いられる。
【００１２】反応溶媒には、ベンゼンなどの不活性な芳
香族炭化水素やクロロホルム、ジクロロエタン、ｏ−ジ
クロロベンゼンなどの他に前記のアミド類をそのまま溶
媒として用いることもできる。
香族炭化水素やクロロホルム、ジクロロエタン、ｏ−ジ
クロロベンゼンなどの他に前記のアミド類をそのまま溶
媒として用いることもできる。
【００１３】反応温度は、一般に０〜１５０℃であるが
特に２０〜８０℃の間で反応が好適である。
特に２０〜８０℃の間で反応が好適である。
【００１４】一般式（４）のジアミン化合物とヴィルス
マイヤー試薬により生成したインモニウム塩は水または
アルカリ水溶液で加水分解されて、本発明の式（１）で
表されるアルデヒド化合物に誘導される。アルカリ水溶
液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム
水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸カリウム水溶液な
どが用いられる。
マイヤー試薬により生成したインモニウム塩は水または
アルカリ水溶液で加水分解されて、本発明の式（１）で
表されるアルデヒド化合物に誘導される。アルカリ水溶
液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム
水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸カリウム水溶液な
どが用いられる。
【００１５】このようにして得られる本発明の前記式１
で表されるアルデヒド化合物のとくに好ましいものを以
下の表１に例示する。
で表されるアルデヒド化合物のとくに好ましいものを以
下の表１に例示する。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例により詳細
に説明する。
に説明する。
【００１８】実施例１
窒素気流下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
１００ｍｌにオキシ塩化リン７７．２８ｇ（５０４．０
ｍｍｏｌ）を氷冷下３〜６℃で２０分かけて滴下し、ヴ
ィルスマイヤー試薬を生成させた。これに下記式（７）
１００ｍｌにオキシ塩化リン７７．２８ｇ（５０４．０
ｍｍｏｌ）を氷冷下３〜６℃で２０分かけて滴下し、ヴ
ィルスマイヤー試薬を生成させた。これに下記式（７）
【００１９】
【化１１】
【００２０】で表されるジアミン化合物５４．６７ｇ
（１０５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３００ｍｌを用いて溶
液とし、６℃で３０分かけて滴下した。撹拌しながら３
０分かけて室温に戻し、更に８６℃で３時間撹拌した。
次に反応液を室温まで放冷した後、氷水２０００ｍｌに
注ぎ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性
として、室温で２時間撹拌を行った。こうして生成した
黄色沈殿物を酢酸エチルを用いて抽出し、さらに抽出し
た有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥を行っ
た。この酢酸エチル溶液を減圧下留去して黄黒色油状物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマト処理（溶離
液；トルエン／酢酸エチル＝２０／１ｖｏｌ）を行い、
例示化合物Ｎｏ．１３の黄色結晶４７．１６ｇ（収率７
７．９％）を得た。融点は１５５．５−１５７．５℃、
元素分析値はＣ38Ｈ28Ｎ2Ｏ2Ｓとして下記の通りであっ
た。
（１０５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３００ｍｌを用いて溶
液とし、６℃で３０分かけて滴下した。撹拌しながら３
０分かけて室温に戻し、更に８６℃で３時間撹拌した。
次に反応液を室温まで放冷した後、氷水２０００ｍｌに
注ぎ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性
として、室温で２時間撹拌を行った。こうして生成した
黄色沈殿物を酢酸エチルを用いて抽出し、さらに抽出し
た有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥を行っ
た。この酢酸エチル溶液を減圧下留去して黄黒色油状物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマト処理（溶離
液；トルエン／酢酸エチル＝２０／１ｖｏｌ）を行い、
例示化合物Ｎｏ．１３の黄色結晶４７．１６ｇ（収率７
７．９％）を得た。融点は１５５．５−１５７．５℃、
元素分析値はＣ38Ｈ28Ｎ2Ｏ2Ｓとして下記の通りであっ
た。
【００２１】
また、赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示
す。
す。
【００２２】実施例２〜３
実施例１において上記式（７）で表されるジアミン化合
物の代わりに下記表２に示す原料を用いるほかは、実施
例１と同様に操作して本発明のアルデヒド化合物を得
た。
物の代わりに下記表２に示す原料を用いるほかは、実施
例１と同様に操作して本発明のアルデヒド化合物を得
た。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るアル
デヒド化合物は新規物質であり、電荷輸送材料の原料と
して有用である。
デヒド化合物は新規物質であり、電荷輸送材料の原料と
して有用である。
【図１】実施例１で合成されたアルデヒド化合物のＩＲ
スペクトル。
スペクトル。
【図２】実施例２で合成されたアルデヒド化合物のＩＲ
スペクトル。
スペクトル。
【図３】実施例３で合成されたアルデヒド化合物のＩＲ
スペクトル。
スペクトル。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 323/35 Ｃ０７Ｃ 323/35
Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２
(72)発明者 佐々木 正臣
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式
会社リコー内
(72)発明者 永井 一清
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式
会社リコー内
(72)発明者 河村 慎一
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式
会社リコー内
(72)発明者 李 洪国
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式
会社リコー内
(72)発明者 鈴鹿 進
神奈川県川崎市幸区堀川町66番２ 保土谷
化学工業株式会社内
(72)発明者 諸岡 勝宏
神奈川県川崎市幸区堀川町66番２ 保土谷
化学工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4、Ａｒ5は置換もしくは無
置換のアリレン基を表し、それぞれ同一でも異なってい
てもよい。Ａｒ3、Ａｒ6は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｘ
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、
−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ4〜Ｃ12の直鎖状または分岐状、環
状のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリレン基を
表す。）で表わされるアルデヒド化合物。 - 【請求項２】 下記式（２） 【化２】 （式中、Ａｒ3、Ａｒ6は置換もしくは無置換のアリール
基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表
し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｘは−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2
ＣＨ2−、Ｃ4〜Ｃ12の直鎖状または分岐状、環状のアル
キレン基、置換もしくは無置換のアリレン基を表す。）
で表わされるアルデヒド化合物。 - 【請求項３】 下記式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アルコキシル基を表し、それぞれ同一でも異なっていて
もよい。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ4〜Ｃ12の直鎖状または
分岐状、環状のアルキレン基、置換もしくは無置換のア
リレン基を表す。）で表わされるアルデヒド化合物。 - 【請求項４】 下記式（４） 【化４】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、
Ｘは請求項１の定義と同一である。）で表わされるジア
ミン化合物をホルミル化することを特徴とする下記式
（１） 【化５】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、
Ｘは請求項１の定義と同一である。）で表わされるアル
デヒド化合物の製造方法。 - 【請求項５】 下記式（５） 【化６】 （式中、Ａｒ3、Ａｒ6、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘは請求
項２の定義と同一である。）で表わされるジアミン化合
物をホルミル化することを特徴とする下記式（２） 【化７】 （式中、Ａｒ3、Ａｒ6、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘは請求
項２の定義と同一である。）で表わされるアルデヒド化
合物の製造方法。 - 【請求項６】 下記式（６） 【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘは請求項３
の定義と同一である。）で表わされるジアミン化合物を
ホルミル化することを特徴とする下記式（３） 【化９】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘは請求項３
の定義と同一である。）で表わされるアルデヒド化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01854699A JP3806260B2 (ja) | 1998-06-10 | 1999-01-27 | アルデヒド化合物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16222898 | 1998-06-10 | ||
| JP10-162228 | 1998-06-10 | ||
| JP01854699A JP3806260B2 (ja) | 1998-06-10 | 1999-01-27 | アルデヒド化合物とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063337A true JP2000063337A (ja) | 2000-02-29 |
| JP3806260B2 JP3806260B2 (ja) | 2006-08-09 |
Family
ID=26355236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01854699A Expired - Fee Related JP3806260B2 (ja) | 1998-06-10 | 1999-01-27 | アルデヒド化合物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3806260B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1138985A2 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-04 | Isuzu Motors Limited | Vehicle transmission |
| JP2006143721A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-08 | Xerox Corp | アリールアミンの製法 |
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
| US8716697B2 (en) | 2004-02-20 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices made with crosslinkable compounds and copolymers |
-
1999
- 1999-01-27 JP JP01854699A patent/JP3806260B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1138985A2 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-04 | Isuzu Motors Limited | Vehicle transmission |
| US8716697B2 (en) | 2004-02-20 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices made with crosslinkable compounds and copolymers |
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
| US8236990B2 (en) | 2004-03-31 | 2012-08-07 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds, compositions and uses therefor |
| JP2006143721A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-08 | Xerox Corp | アリールアミンの製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3806260B2 (ja) | 2006-08-09 |
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