JPH05301850A - 新規なアルデヒド化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なアルデヒド化合物及びその製造法Info
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- JPH05301850A JPH05301850A JP21352992A JP21352992A JPH05301850A JP H05301850 A JPH05301850 A JP H05301850A JP 21352992 A JP21352992 A JP 21352992A JP 21352992 A JP21352992 A JP 21352992A JP H05301850 A JPH05301850 A JP H05301850A
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- Japan
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- aldehyde compound
- integer
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 基本的な電子写真特性をすべて満足し、光導
電性材料として有用な、新規なピレン環を含むトリアリ
ールアミン化合物を製造するための中間体である新規な
アルデヒド化合物を提供すること。 【構成】 下記化１で表わされるアルデヒド化合物。 【化１】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）
電性材料として有用な、新規なピレン環を含むトリアリ
ールアミン化合物を製造するための中間体である新規な
アルデヒド化合物を提供すること。 【構成】 下記化１で表わされるアルデヒド化合物。 【化１】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性材料として有用な、新規なピレン環を含むトリアリ
ールアミン化合物を製造するための中間体である新規な
アルデヒド化合物及びその製造法に関する。
電性材料として有用な、新規なピレン環を含むトリアリ
ールアミン化合物を製造するための中間体である新規な
アルデヒド化合物及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、べンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５
４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）、スチル
ベン化合物（特開昭５８−１９８４２５、５８−１９８
０４３、５８−１８９１４５、５８−１９０９５３号公
報）等のような数多くの提案がなされている。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、べンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５
４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）、スチル
ベン化合物（特開昭５８−１９８４２５、５８−１９８
０４３、５８−１８９１４５、５８−１９０９５３号公
報）等のような数多くの提案がなされている。
【０００３】ここでいう「電子写真方式」とは、一般に
光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部
の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、
さらにこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視
化して画像を形成するようにした画像形成法の一つであ
る。このような電子写真方式における感光体に要求され
る基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位
に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少な
いこと、３）光照射により速やかに電荷を放電するこ
と、などが挙げられる。しかしながら、従来の光導電性
有機材料は、これらの要求を必ずしも満足していないの
が実状である。
光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部
の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、
さらにこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視
化して画像を形成するようにした画像形成法の一つであ
る。このような電子写真方式における感光体に要求され
る基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位
に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少な
いこと、３）光照射により速やかに電荷を放電するこ
と、などが挙げられる。しかしながら、従来の光導電性
有機材料は、これらの要求を必ずしも満足していないの
が実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、基本
的な電子写真特性をすべて満足し、光導電性材料として
有用な、新規なピレン環を含むトリアリールアミン化合
物を製造するための中間体である新規なアルデヒド化合
物を提供することにある。
的な電子写真特性をすべて満足し、光導電性材料として
有用な、新規なピレン環を含むトリアリールアミン化合
物を製造するための中間体である新規なアルデヒド化合
物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化
１で表わされるアルデヒド化合物
１で表わされるアルデヒド化合物
【化１】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）が提供され
る。また本発明によれば、下記化２で表わされるジフェ
ニルアミノピレン化合物
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）が提供され
る。また本発明によれば、下記化２で表わされるジフェ
ニルアミノピレン化合物
【化２】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）をホルミル化
することにより得ることを特徴とする下記化１で表わさ
れるアルデヒド化合物の製造方法 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）が提供され
る。
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）をホルミル化
することにより得ることを特徴とする下記化１で表わさ
れるアルデヒド化合物の製造方法 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）が提供され
る。
【０００６】前記化１及び化２においてＲ1及びＲ2、Ｒ
3のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、などの低級アルキル基が、またＲ1及び
Ｒ2のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基などの低級アルコキシ基が挙げられ
る。更にアルキル基における置換基としては、フェニル
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基な
どが挙げられ、またフェニル基における置換基として
は、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、エ
トキシ基、プロポキシ基など）、低級アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基など）及
びハロゲン原子（例えば臭素、塩素、フッ素など）が挙
げられる。
3のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、などの低級アルキル基が、またＲ1及び
Ｒ2のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基などの低級アルコキシ基が挙げられ
る。更にアルキル基における置換基としては、フェニル
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基な
どが挙げられ、またフェニル基における置換基として
は、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、エ
トキシ基、プロポキシ基など）、低級アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基など）及
びハロゲン原子（例えば臭素、塩素、フッ素など）が挙
げられる。
【０００７】本発明に係る前記化１で示されるアルデヒ
ド化合物は、新規物質であり、このものは、前記化２で
表わされるジフェニルアミノピレン化合物とヴィルスマ
イヤー試薬を反応させてインモニウム塩中間体を生成さ
せた後に加水分解することにより製造される。この場
合、使用するヴィルスマイヤー試薬は、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアニリド
（ＭＦＡ）などのアミド類と塩化ホルスリル、臭化ホル
スリル、塩化オギザリル、ホスゲン、塩化チオニル、ト
リフェニルホスフィン−臭素、ヘキサクロロトリホスフ
ァザトリエンなどの酸ハライド類を当モル反応させる公
知の方法により得ることができる。また、化２のジフェ
ニルアミノピレン化合物に対してヴィルスマイヤー試薬
の使用量は理論量用いれば良いが、望ましくは、１モル
当量以上が用いられる。
ド化合物は、新規物質であり、このものは、前記化２で
表わされるジフェニルアミノピレン化合物とヴィルスマ
イヤー試薬を反応させてインモニウム塩中間体を生成さ
せた後に加水分解することにより製造される。この場
合、使用するヴィルスマイヤー試薬は、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアニリド
（ＭＦＡ）などのアミド類と塩化ホルスリル、臭化ホル
スリル、塩化オギザリル、ホスゲン、塩化チオニル、ト
リフェニルホスフィン−臭素、ヘキサクロロトリホスフ
ァザトリエンなどの酸ハライド類を当モル反応させる公
知の方法により得ることができる。また、化２のジフェ
ニルアミノピレン化合物に対してヴィルスマイヤー試薬
の使用量は理論量用いれば良いが、望ましくは、１モル
当量以上が用いられる。
【０００８】本発明方法は、あらかじめ調整したヴィル
スマイヤー試薬の化２のジフェニルアミノピレン化合物
を適当な溶媒中で反応させる方法、又は化２のジフェニ
ルアミノピレン化合物と前記のアミド類の溶液中に酸ハ
ライド類を滴下してヴィルスマイヤー試薬を生成させな
がら反応させる方法のいずれかが用いられる。反応溶媒
には、ベンゼンなどの不活性な芳香族炭化水素やクロロ
ホルム、ジクロロエタン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの
他に前記のアミド類をそのまま溶媒として用いることも
できる。反応温度は、一般に０〜１５０℃であるが特に
２０〜８０℃の間で反応が好適である。
スマイヤー試薬の化２のジフェニルアミノピレン化合物
を適当な溶媒中で反応させる方法、又は化２のジフェニ
ルアミノピレン化合物と前記のアミド類の溶液中に酸ハ
ライド類を滴下してヴィルスマイヤー試薬を生成させな
がら反応させる方法のいずれかが用いられる。反応溶媒
には、ベンゼンなどの不活性な芳香族炭化水素やクロロ
ホルム、ジクロロエタン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの
他に前記のアミド類をそのまま溶媒として用いることも
できる。反応温度は、一般に０〜１５０℃であるが特に
２０〜８０℃の間で反応が好適である。
【０００９】化２のジフェニルアミノピレン化合物とヴ
ィルスマイヤー試薬により生成したインモニウム塩は水
またはアルカリ水溶液で加水分解されて、本発明の式化
１で表わされるアルデヒド化合物に誘導される。アルカ
リ水溶液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カ
リウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸カリウム水
溶液が用いられる。尚、化２で表わされれるジフェニル
アミノピレン化合物は特願平２−３２１７２３に記載の
製造法により容易に得ることができる。
ィルスマイヤー試薬により生成したインモニウム塩は水
またはアルカリ水溶液で加水分解されて、本発明の式化
１で表わされるアルデヒド化合物に誘導される。アルカ
リ水溶液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カ
リウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸カリウム水
溶液が用いられる。尚、化２で表わされれるジフェニル
アミノピレン化合物は特願平２−３２１７２３に記載の
製造法により容易に得ることができる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。 実施例１ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２９．２４ｇ（４００ｍ
ｍｏｌ）にオキシ塩化リン５．１５ｇ（３３．６ｍｍｏ
ｌ）を氷冷下０〜３℃の温度で、１７分かけて滴下し、
ヴィルスマイヤー試薬を生成させた。これにＮ−フェニ
ル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−１−アミノピレン１
０．７４ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）を加えて、撹拌しなが
ら３０分かけて室温に戻し、更に７０〜７５℃にて５時
間撹拌した。次に反応液を室温まで放冷した後、氷水３
００ｍｌに注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｗｔ
％）を加え、アルカリ性とし、１時間撹拌を行なった。
こうして生成した黄色沈殿物をトルエンを用いて抽出
し、更に抽出したトルエン層を水洗いし、次いで無水硫
酸マグネシウムで乾燥を行ない、トルエン溶液を減圧下
留去して橙色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処
理（溶離液；トルエン）した後、エタノール／酢酸エチ
ルの混合溶媒で再結晶して黄色針状結晶のＮ−（４−ホ
ルミルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−１−
アミンピレン９．４７ｇ（収率８２．２％）を得た。融
点は１７２．５−１７４．５であった。元素分析値はＣ
30Ｈ21ＮＯとして下記の通りであった。 また、赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示
したがνC-H(アルテ゛ヒト゛)2820、2740cm-1、νC=O(アルテ゛ヒト゛)
1680cm-1の吸収が確認された。
る。 実施例１ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２９．２４ｇ（４００ｍ
ｍｏｌ）にオキシ塩化リン５．１５ｇ（３３．６ｍｍｏ
ｌ）を氷冷下０〜３℃の温度で、１７分かけて滴下し、
ヴィルスマイヤー試薬を生成させた。これにＮ−フェニ
ル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−１−アミノピレン１
０．７４ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）を加えて、撹拌しなが
ら３０分かけて室温に戻し、更に７０〜７５℃にて５時
間撹拌した。次に反応液を室温まで放冷した後、氷水３
００ｍｌに注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｗｔ
％）を加え、アルカリ性とし、１時間撹拌を行なった。
こうして生成した黄色沈殿物をトルエンを用いて抽出
し、更に抽出したトルエン層を水洗いし、次いで無水硫
酸マグネシウムで乾燥を行ない、トルエン溶液を減圧下
留去して橙色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処
理（溶離液；トルエン）した後、エタノール／酢酸エチ
ルの混合溶媒で再結晶して黄色針状結晶のＮ−（４−ホ
ルミルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−１−
アミンピレン９．４７ｇ（収率８２．２％）を得た。融
点は１７２．５−１７４．５であった。元素分析値はＣ
30Ｈ21ＮＯとして下記の通りであった。 また、赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示
したがνC-H(アルテ゛ヒト゛)2820、2740cm-1、νC=O(アルテ゛ヒト゛)
1680cm-1の吸収が確認された。
【００１１】実施例２，３ 実施例１においてN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)の代
わりにN-メチルホルムアニリド(MFA)を用いる他は実施
例１と同様に操作し、本発明のアルデビド化合物を得
た。その結果を表１に示す。
わりにN-メチルホルムアニリド(MFA)を用いる他は実施
例１と同様に操作し、本発明のアルデビド化合物を得
た。その結果を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【図１】実施例１で得られたアルデヒド化合物の赤外吸
収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図２】実施例２で得られたアルデビド化合物の赤外吸
収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法)である。
収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法)である。
【図３】実施例３で得られたアルデビド化合物の赤外吸
収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法)である。
収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法)である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 有賀 保 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１で表わされるアルデヒド化合
物。 【化１】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。） - 【請求項２】 下記化２で表わされるジフェニルアミノ
ピレン化合物 【化２】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）をホルミル化
することを特徴とする下記化１で表わされるアルデヒド
化合物の製造方法。 （上式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、同一でも異
なっていてもよい。Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基
を表わす。ｌは１〜５、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数
を表わす。ｌ、ｍまたはｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3はそれぞれ同一でも異なってもよい。）
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/996,080 US5344985A (en) | 1991-12-28 | 1992-12-23 | Aldehyde intermediates for the preparation of pyrenylamine derivatives having unsaturated bond |
| US08/260,920 US5459275A (en) | 1991-12-28 | 1994-06-15 | Pyrenylamine derivatives |
| US08/303,823 US5457232A (en) | 1991-12-28 | 1994-09-09 | Pyrenylamine derivatives having unsaturated bond |
| US08/427,124 US5576132A (en) | 1991-12-28 | 1995-04-24 | Electrophotographic photoconductor comprising pyrenylamine derivative |
| US08/439,109 US5616805A (en) | 1991-12-28 | 1995-05-11 | Methods for preparing pyrenylamine derivatives and intermediates |
| US08/462,852 US5599995A (en) | 1991-12-28 | 1995-06-05 | Electrophotographic photoconductor comprising pyrenylamine derivative, the pyrenylamine derivative, intermediate for preparation thereof, and method for preparing the pyrenylamine derivative and the intermediate |
| US08/463,739 US5587516A (en) | 1991-12-28 | 1995-06-05 | Electrophotographic photoconductor comprising pyrenylamine derivative, the pyrenylamine derivative, intermediate for preparation thereof, and method for preparing the pyrenylamine derivative and the intermediate |
| US08/678,690 US5672728A (en) | 1991-12-28 | 1996-07-11 | Method for preparing the pyrenylamine derivatives |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36036391 | 1991-12-28 | ||
| JP3-360363 | 1991-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301850A true JPH05301850A (ja) | 1993-11-16 |
Family
ID=18469086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21352992A Pending JPH05301850A (ja) | 1991-12-28 | 1992-07-17 | 新規なアルデヒド化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05301850A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| JP2006143721A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-08 | Xerox Corp | アリールアミンの製法 |
-
1992
- 1992-07-17 JP JP21352992A patent/JPH05301850A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| JP2006143721A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-08 | Xerox Corp | アリールアミンの製法 |
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