JPH07267905A - ニトロ化合物及びアミノ化合物並びにそれらの製造法 - Google Patents
ニトロ化合物及びアミノ化合物並びにそれらの製造法Info
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- JPH07267905A JPH07267905A JP5965994A JP5965994A JPH07267905A JP H07267905 A JPH07267905 A JP H07267905A JP 5965994 A JP5965994 A JP 5965994A JP 5965994 A JP5965994 A JP 5965994A JP H07267905 A JPH07267905 A JP H07267905A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 基本的な電子写真特性をすべて満足する電子
写真感光体、特に積層型感光体に用いられる電荷搬送物
質を製造するための中間原料として有用なニトロ化合物
およびアミノ化合物並びにそれらの製造方法を提供する
こと。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す。）で表されるニト
ロ化合物および下記一般式（２） 【化２】 （Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す。）で表されるアミ
ノ化合物並びにそれらの製造方法。
写真感光体、特に積層型感光体に用いられる電荷搬送物
質を製造するための中間原料として有用なニトロ化合物
およびアミノ化合物並びにそれらの製造方法を提供する
こと。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す。）で表されるニト
ロ化合物および下記一般式（２） 【化２】 （Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す。）で表されるアミ
ノ化合物並びにそれらの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なニトロ化合物お
よびアミノ化合物並びにそれらの製造方法に関し、詳し
くは有機光導電体を製造するための中間原料として有用
なニトロ化合物およびアミノ化合物並びにそれらの製造
方法に関する。
よびアミノ化合物並びにそれらの製造方法に関し、詳し
くは有機光導電体を製造するための中間原料として有用
なニトロ化合物およびアミノ化合物並びにそれらの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第3,180,730号）、ベンジジン化合物（米国特許
第3,265,496号、特公昭39-11546号公報、特開昭53-2703
3号公報）、スチルベン化合物（特開昭58-198425号公
報、特開昭58-198043号公報、特開昭58-189145号公報、
特開昭58-190953号公報）等のような数多くの提案がな
されている。また、本発明に係るスチルベン化合物は有
機光導電体を製造するための中間体として有用であり、
文献未記載の新規物質である。なお、類似化合物とし
て、２，５−ジメトキシ−４´−ニトロスチルベン（Ch
em.Abst.70(5):19789f）、２，５−ジメトキシ−４´−
アミノスチルベン（Chem.Abst.77(12):76001m）及び
３，４−ジメトキシ−４´−アミノスチルベン（Chem.A
bst.118(15):147472u）が知られている。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体を、先
ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、次い
で画像状露光を行って露光部の電荷を選択的に放電させ
ることにより静電潜像を得、さらにこの潜像部をトナー
などを用いた現像手段で可視化して画像を形成するよう
にした画像形成法の一つである。このような電子写真方
式における感光体に要求される基本的な特性としては、
１）暗所において適当な電位に帯電されること、２）暗
所における電荷の放電が少ないこと、３）光照射により
速やかに電荷を放電すること、などが挙げられる。しか
しながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要求を
必ずしも満足していないのが実状である。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第3,180,730号）、ベンジジン化合物（米国特許
第3,265,496号、特公昭39-11546号公報、特開昭53-2703
3号公報）、スチルベン化合物（特開昭58-198425号公
報、特開昭58-198043号公報、特開昭58-189145号公報、
特開昭58-190953号公報）等のような数多くの提案がな
されている。また、本発明に係るスチルベン化合物は有
機光導電体を製造するための中間体として有用であり、
文献未記載の新規物質である。なお、類似化合物とし
て、２，５−ジメトキシ−４´−ニトロスチルベン（Ch
em.Abst.70(5):19789f）、２，５−ジメトキシ−４´−
アミノスチルベン（Chem.Abst.77(12):76001m）及び
３，４−ジメトキシ−４´−アミノスチルベン（Chem.A
bst.118(15):147472u）が知られている。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体を、先
ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、次い
で画像状露光を行って露光部の電荷を選択的に放電させ
ることにより静電潜像を得、さらにこの潜像部をトナー
などを用いた現像手段で可視化して画像を形成するよう
にした画像形成法の一つである。このような電子写真方
式における感光体に要求される基本的な特性としては、
１）暗所において適当な電位に帯電されること、２）暗
所における電荷の放電が少ないこと、３）光照射により
速やかに電荷を放電すること、などが挙げられる。しか
しながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要求を
必ずしも満足していないのが実状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、基本
的な電子写真特性をすべて満足する電子写真感光体、特
に積層型感光体に用いられる電荷搬送物質を製造するた
めの中間原料として有用なニトロ化合物およびアミノ化
合物並びにそれらの製造方法を提供することにある。
的な電子写真特性をすべて満足する電子写真感光体、特
に積層型感光体に用いられる電荷搬送物質を製造するた
めの中間原料として有用なニトロ化合物およびアミノ化
合物並びにそれらの製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）
般式（１）
【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
ニトロ化合物が提供される。
ニトロ化合物が提供される。
【０００５】また、本発明によれば、下記一般式（２）
【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アミノ化合物が提供される。
アミノ化合物が提供される。
【０００６】さらに、本発明によれば下記一般式（３）
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アルデヒド化合物と下記一般式（４）
アルデヒド化合物と下記一般式（４）
【化４】 （Ｒ3はフェニル基もしくは低級アルキル基を表し、Ｙ
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（１）
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（１）
【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
ニトロ化合物の製造方法が提供される。
ニトロ化合物の製造方法が提供される。
【０００７】さらにまた、本発明によれば、下記式
（５）
（５）
【化５】 で表されるアルデヒド化合物と下記一般式（６）
【化６】 （Ｒ3はフェニル基もしくは低級アルキル基を表し、Ｙ
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（１）
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（１）
【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
ニトロ化合物の製造方法が提供される。
ニトロ化合物の製造方法が提供される。
【０００８】さらにまた、本発明によれば、下記一般式
（１）
（１）
【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
ニトロ化合物を還元することを特徴とする下記一般式
（２）
ニトロ化合物を還元することを特徴とする下記一般式
（２）
【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アミノ化合物の製造方法が提供される。
アミノ化合物の製造方法が提供される。
【０００９】さらにまた、本発明によれば、下記一般式
（７）
（７）
【化７】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アルデヒド化合物と下記一般式（８）
アルデヒド化合物と下記一般式（８）
【化８】 （Ｒ3はフェニル基もしくは低級アルキル基を表し、Ｙ
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（２）
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（２）
【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アミノ化合物の製造方法が提供される。
アミノ化合物の製造方法が提供される。
【００１０】本発明における前記一般式（１）で表され
るニトロ化合物及び前記一般式（２）で表されるアミノ
化合物はいずれも新規物質であって、前者は前記一般式
（３）で表されるアルデヒド化合物と前記一般式（４）
で表されるリン化合物とを反応させることによって、ま
たは前記式（５）で表されるアルデヒド化合物と前記一
般式（６）で表されるリン化合物とを反応させることに
よって得られ、また後者は前記一般式（１）で表される
ニトロ化合物を還元するか若しくは、前記一般式（７）
で表されるアルデヒド化合物と前記一般式（８）で表さ
れるリン化合物を反応させることによって得られる。
るニトロ化合物及び前記一般式（２）で表されるアミノ
化合物はいずれも新規物質であって、前者は前記一般式
（３）で表されるアルデヒド化合物と前記一般式（４）
で表されるリン化合物とを反応させることによって、ま
たは前記式（５）で表されるアルデヒド化合物と前記一
般式（６）で表されるリン化合物とを反応させることに
よって得られ、また後者は前記一般式（１）で表される
ニトロ化合物を還元するか若しくは、前記一般式（７）
で表されるアルデヒド化合物と前記一般式（８）で表さ
れるリン化合物を反応させることによって得られる。
【００１１】更に、詳しく説明すると前記一般式（１）
で表されるニトロ化合物および前記一般式（２）で表さ
れるアミノ化合物は、それぞれ前記一般式（３）、前記
式（５）、前記一般式（７）で表されるアルデヒド化合
物と前記一般式（４）、前記一般式（６）、前記一般式
（８）で表されるリン化合物とを塩基性触媒の存在下、
室温から１００℃程度の温度において反応させることに
より製造することができる。
で表されるニトロ化合物および前記一般式（２）で表さ
れるアミノ化合物は、それぞれ前記一般式（３）、前記
式（５）、前記一般式（７）で表されるアルデヒド化合
物と前記一般式（４）、前記一般式（６）、前記一般式
（８）で表されるリン化合物とを塩基性触媒の存在下、
室温から１００℃程度の温度において反応させることに
より製造することができる。
【００１２】この場合、塩基性触媒としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化
ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−
ブトキサイドなどのアルコラートを挙げることができ
る。また、反応溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタ
ノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキ
シエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなど
を挙げることができる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびメチルスルホキシドが
好適である。
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化
ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−
ブトキサイドなどのアルコラートを挙げることができ
る。また、反応溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタ
ノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキ
シエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなど
を挙げることができる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびメチルスルホキシドが
好適である。
【００１３】反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触
媒に対する安定性、２）縮合成分［前記一般式（３）、
前記式（５）、前記一般式（７）及び前記一般式
（４）、前記一般式（６）、前記一般式（８）の化合
物］の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中における縮
合剤としての反応性によって広範囲に選択することがで
きる。例えば極性溶媒を用いるときは、実際には室温か
ら１００℃、好ましくは室温から８０℃である。しか
し、反応時間の短縮または活性の低い縮合剤を使用する
ときは更に高い温度でもよい。
媒に対する安定性、２）縮合成分［前記一般式（３）、
前記式（５）、前記一般式（７）及び前記一般式
（４）、前記一般式（６）、前記一般式（８）の化合
物］の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中における縮
合剤としての反応性によって広範囲に選択することがで
きる。例えば極性溶媒を用いるときは、実際には室温か
ら１００℃、好ましくは室温から８０℃である。しか
し、反応時間の短縮または活性の低い縮合剤を使用する
ときは更に高い温度でもよい。
【００１４】また、前記一般式（２）で表されるアミノ
化合物は、前記一般式（１）で表されるニトロ化合物を
一般的な還元反応を用いて容易に製造することができ
る。その還元反応としては、錫−塩酸、鉄−塩酸、硫化
水素ナトリウムなどを還元剤としてメタノール、エタノ
ール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の反応溶媒中、加熱する方法を挙げ
ることができる。この場合、反応温度としては７０〜１
２０℃が好ましく、反応は約０．５〜３時間で完結す
る。なお、鉄−塩酸還元剤を用いた場合は、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド中で行うことが好ましい。
化合物は、前記一般式（１）で表されるニトロ化合物を
一般的な還元反応を用いて容易に製造することができ
る。その還元反応としては、錫−塩酸、鉄−塩酸、硫化
水素ナトリウムなどを還元剤としてメタノール、エタノ
ール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の反応溶媒中、加熱する方法を挙げ
ることができる。この場合、反応温度としては７０〜１
２０℃が好ましく、反応は約０．５〜３時間で完結す
る。なお、鉄−塩酸還元剤を用いた場合は、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド中で行うことが好ましい。
【００１５】本発明に係る前記一般式（２）で表される
アミノ化合物からは、電子写真感光体、特に積層型感光
体に用いられる電荷搬送物質として有用なアリルアミン
化合物が容易にえられる。
アミノ化合物からは、電子写真感光体、特に積層型感光
体に用いられる電荷搬送物質として有用なアリルアミン
化合物が容易にえられる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに詳細に
説明する。なお以下における部及び％はいずれも重量基
準である。
説明する。なお以下における部及び％はいずれも重量基
準である。
【００１７】実施例１ ３，５−ジメトキシ−４´−ニトロスチルベンの製造 ３，５−ジメトキシベンズアルデヒド７．３１ｇ（４
４．０ｍｍｏｌ）とｐ−ニトロベンジルホスホン酸ジエ
チル１４．４３ｇ（５２．８ｍｍｏｌ）をモレキュラー
シブス乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｍｌ
に加え、これに２８％ナトリウムメチラートメタノール
溶液１０．１９ｇ（５２．８ｍｍｏｌ）を室温で５０分
かけて滴下した。室温で１時間撹拌した後、氷水４００
ｍｌに注ぎ、酢酸水溶液で中和しながら３０分間撹拌し
た。生成した沈殿物を濾取、水洗浄を１回、メタノール
で２回洗浄後、濾取し粗製物１１．８８ｇ（収率９４．
７％）を得た。これを酢酸エチル−エタノールから再結
晶して橙黄色針状晶の３，５−ジメトキシ−４´−ニト
ロスチルベン１０．４５ｇ（収率８３．３％）を得た。
融点は１４６．０〜１４６．５℃、元素分析値はＣ16Ｈ
15ＮＯ4として下記の通りであった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ６７．４８ ５．２９ ４．７６ 計算値 ６７．３６ ５．３０ ４．９１ また、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）をとる
と、以下のような吸収が認められた。 νｓＣＨ（ＯＣＨ３）＝２８５０／ｃｍ νａｓＮＯ＝１５１０／ｃｍ νｓＮＯ＝１３３５／ｃｍ δＣＨ（トランスオレフィン）＝９５５／ｃｍ
４．０ｍｍｏｌ）とｐ−ニトロベンジルホスホン酸ジエ
チル１４．４３ｇ（５２．８ｍｍｏｌ）をモレキュラー
シブス乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｍｌ
に加え、これに２８％ナトリウムメチラートメタノール
溶液１０．１９ｇ（５２．８ｍｍｏｌ）を室温で５０分
かけて滴下した。室温で１時間撹拌した後、氷水４００
ｍｌに注ぎ、酢酸水溶液で中和しながら３０分間撹拌し
た。生成した沈殿物を濾取、水洗浄を１回、メタノール
で２回洗浄後、濾取し粗製物１１．８８ｇ（収率９４．
７％）を得た。これを酢酸エチル−エタノールから再結
晶して橙黄色針状晶の３，５−ジメトキシ−４´−ニト
ロスチルベン１０．４５ｇ（収率８３．３％）を得た。
融点は１４６．０〜１４６．５℃、元素分析値はＣ16Ｈ
15ＮＯ4として下記の通りであった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ６７．４８ ５．２９ ４．７６ 計算値 ６７．３６ ５．３０ ４．９１ また、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）をとる
と、以下のような吸収が認められた。 νｓＣＨ（ＯＣＨ３）＝２８５０／ｃｍ νａｓＮＯ＝１５１０／ｃｍ νｓＮＯ＝１３３５／ｃｍ δＣＨ（トランスオレフィン）＝９５５／ｃｍ
【００１８】実施例２ ３，５−ジメトキシ−４´−アミノスチルベンの製造 ３，５−ジメトキシ−４´−ニトロスチルベン７．１３
ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１００ｍｌに採り、これに鉄粉７．１３ｇを加えた
後、撹拌下に３６％濃塩酸２．０ｍｌ及び水４．６ｍｌ
からなる希塩酸を加え、６５〜８０℃で４．５時間撹拌
した。次いで５０℃まで冷却した後、２０％苛性ソーダ
水溶液を加え、アルカリ性とし、不溶物をセライトと共
に熱濾過した。濾液を氷水で希釈し、析出した結晶を濾
取、水洗し、トルエン抽出を行った。この抽出物の溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマト処理（溶離液；ト
ルエン）を行った結果、白色粉末６．０１ｇ（収率９
４．２％）のアミノ化合物を得た。これをメタノール−
水から再結晶して、３，５−ジメトキシ−４´−アミノ
スチルベンの無色針状晶５．６３ｇ（収率８８．２％）
を得た。融点は９９．５〜１００．３℃、元素分析値は
Ｃ16Ｈ17ＮＯ2として下記の通りであった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ７５．４０ ６．６８ ５．３８ 計算値 ７５．２７ ６．７１ ５．４９ また、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）をとる
と、以下のような吸収が認められた。 νａｓＮＨ＝３４１０／ｃｍ νｓＮＨ＝３３３０／ｃｍ
ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１００ｍｌに採り、これに鉄粉７．１３ｇを加えた
後、撹拌下に３６％濃塩酸２．０ｍｌ及び水４．６ｍｌ
からなる希塩酸を加え、６５〜８０℃で４．５時間撹拌
した。次いで５０℃まで冷却した後、２０％苛性ソーダ
水溶液を加え、アルカリ性とし、不溶物をセライトと共
に熱濾過した。濾液を氷水で希釈し、析出した結晶を濾
取、水洗し、トルエン抽出を行った。この抽出物の溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマト処理（溶離液；ト
ルエン）を行った結果、白色粉末６．０１ｇ（収率９
４．２％）のアミノ化合物を得た。これをメタノール−
水から再結晶して、３，５−ジメトキシ−４´−アミノ
スチルベンの無色針状晶５．６３ｇ（収率８８．２％）
を得た。融点は９９．５〜１００．３℃、元素分析値は
Ｃ16Ｈ17ＮＯ2として下記の通りであった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ７５．４０ ６．６８ ５．３８ 計算値 ７５．２７ ６．７１ ５．４９ また、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）をとる
と、以下のような吸収が認められた。 νａｓＮＨ＝３４１０／ｃｍ νｓＮＨ＝３３３０／ｃｍ
【００１９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の前記一般
式（１）で表される新規なニトロ化合物及び前記一般式
（２）で表される新規なアミノ化合物は、電子写真感光
体、特に積層型感光体に用いられる電荷搬送物質を製造
するための中間原料、即ち前駆物質として非常に有用な
ものである。また、本発明の請求項３、請求項４及び請
求項６の前記一般式（１）で表されるニトロ化合物及び
前記一般式（２）で表されるアミノ化合物の製造方法
は、いわゆるウィッティヒ反応を利用する縮合反応であ
り、更に請求項５の前記一般式（２）で表されるアミノ
化合物の製造方法は、通常の還元反応であるので、工業
的に極めて有利な製造方法ということができる。
式（１）で表される新規なニトロ化合物及び前記一般式
（２）で表される新規なアミノ化合物は、電子写真感光
体、特に積層型感光体に用いられる電荷搬送物質を製造
するための中間原料、即ち前駆物質として非常に有用な
ものである。また、本発明の請求項３、請求項４及び請
求項６の前記一般式（１）で表されるニトロ化合物及び
前記一般式（２）で表されるアミノ化合物の製造方法
は、いわゆるウィッティヒ反応を利用する縮合反応であ
り、更に請求項５の前記一般式（２）で表されるアミノ
化合物の製造方法は、通常の還元反応であるので、工業
的に極めて有利な製造方法ということができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
ニトロ化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アミノ化合物。 - 【請求項３】 下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アルデヒド化合物と下記一般式（４） 【化４】 （Ｒ3はフェニル基もしくは低級アルキル基を表し、Ｙ
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（１） 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
ニトロ化合物の製造方法。 - 【請求項４】 下記式（５） 【化５】 で表されるアルデヒド化合物と下記一般式（６） 【化６】 （Ｒ3はフェニル基もしくは低級アルキル基を表し、Ｙ
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（１） 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
ニトロ化合物の製造方法。 - 【請求項５】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
ニトロ化合物を還元することを特徴とする下記一般式
（２） 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アミノ化合物の製造方法。 - 【請求項６】 下記一般式（７） 【化７】 （Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表されるアルデ
ヒド化合物と下記一般式（８） 【化８】 （Ｒ3はフェニル基もしくは低級アルキル基を表し、Ｙ
はハロゲン原子を表す）で表されるホスホニウム塩残基
または−ＰＯ（ＯＲ4）2（Ｒ4は低級アルキル基を表
す）で表されるジアルキル亜燐酸基である］で表される
リン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（２） 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は低級アルキル基を表す）で表される
アミノ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5965994A JPH07267905A (ja) | 1994-03-30 | 1994-03-30 | ニトロ化合物及びアミノ化合物並びにそれらの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5965994A JPH07267905A (ja) | 1994-03-30 | 1994-03-30 | ニトロ化合物及びアミノ化合物並びにそれらの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07267905A true JPH07267905A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=13119556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5965994A Pending JPH07267905A (ja) | 1994-03-30 | 1994-03-30 | ニトロ化合物及びアミノ化合物並びにそれらの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07267905A (ja) |
-
1994
- 1994-03-30 JP JP5965994A patent/JPH07267905A/ja active Pending
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