JPS61229849A - 芳香族アミノ誘導体及びその製造法 - Google Patents
芳香族アミノ誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS61229849A JPS61229849A JP6904185A JP6904185A JPS61229849A JP S61229849 A JPS61229849 A JP S61229849A JP 6904185 A JP6904185 A JP 6904185A JP 6904185 A JP6904185 A JP 6904185A JP S61229849 A JPS61229849 A JP S61229849A
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- Japan
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- amino derivative
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- aromatic amino
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１１Ｌ」
本発明は新規な芳香族アミノ誘導体及びその製造法に関
する。
する。
１１ｉ
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性無機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性無機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る梗々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る梗々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
１−一江
電子写真用の有機光導電性素材、螢光増白剤として使用
することができ、特に電子写真用の上記要望を満足する
有機光導電性材料として有用な芳香族アミン誘導体及び
その製造法を提供することである。
することができ、特に電子写真用の上記要望を満足する
有機光導電性材料として有用な芳香族アミン誘導体及び
その製造法を提供することである。
構成
第１の発明は一般式（Ｉ）
（式中Ｘは、酸素原子、硫黄原子を表わす、、）で表わ
される芳香族アミン誘導体であり、第２の発明は一般式
（Ｉ［） ト１２Ｎ 舎 ｘ（ｃシ← ＮＨピ・ （ｆｆ）（式
中Ｘは酸素原子、硫黄原子を表わす。）で表わされる。
される芳香族アミン誘導体であり、第２の発明は一般式
（Ｉ［） ト１２Ｎ 舎 ｘ（ｃシ← ＮＨピ・ （ｆｆ）（式
中Ｘは酸素原子、硫黄原子を表わす。）で表わされる。
アミノ誘導体と下記一般式（Ｉ［［）（式中Ｙはハロゲ
ン原子を表わす。）で表わされるハロペンビン誘導体と
を反応させることを特徴とする下記一般式（１） （式中Ｘは一般式（Ｉ）に同じ）で表わされる芳香族ア
ミノ誘導体の製造法である。
ン原子を表わす。）で表わされるハロペンビン誘導体と
を反応させることを特徴とする下記一般式（１） （式中Ｘは一般式（Ｉ）に同じ）で表わされる芳香族ア
ミノ誘導体の製造法である。
前記一般式（Ｉ）ならびに（ＩＩＩ）中メチル基の＠換
位置はメタおよび／守うである。
位置はメタおよび／守うである。
本発明の芳香族アミノ誘導体（Ｉ＞は、一般式（Ｉｒ）
で表わされるアミノ誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れるハロベンゼン誘導体とを、塩基性触媒と、銅触媒の
存在下、１００℃から２５０℃程度の温度において反応
させることによって一造される。塩基性触媒としては、
苛性ソーダ、苛性カリ、無水炭酸ナトリウム、無水炭酸
カリウムなどを挙げることができる。銅触媒としては銅
粉、酸化銅、あるいは臭化銅、ヨー化鋼などのハロゲン
化銅を挙げることができる。
で表わされるアミノ誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れるハロベンゼン誘導体とを、塩基性触媒と、銅触媒の
存在下、１００℃から２５０℃程度の温度において反応
させることによって一造される。塩基性触媒としては、
苛性ソーダ、苛性カリ、無水炭酸ナトリウム、無水炭酸
カリウムなどを挙げることができる。銅触媒としては銅
粉、酸化銅、あるいは臭化銅、ヨー化鋼などのハロゲン
化銅を挙げることができる。
反応は無溶媒、あるいは溶媒を使用しても良い。使用す
る反応溶媒としてはトルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、Ｏ−ジクロルベンゼン、ニトロベンゼンなどのベン
ゼン系溶媒、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキシドなどを挙げることができ
る。中でも極性溶媒、例えばニトロベンゼン、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、及びジメチルスルホ
キシドが好適である。
る反応溶媒としてはトルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、Ｏ−ジクロルベンゼン、ニトロベンゼンなどのベン
ゼン系溶媒、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキシドなどを挙げることができ
る。中でも極性溶媒、例えばニトロベンゼン、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、及びジメチルスルホ
キシドが好適である。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（ＩＩ）及び＜ＩＩＩ）の化
合物）の反応性、３）前記塩基触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
性、２）縮合成分（一般式（ＩＩ）及び＜ＩＩＩ）の化
合物）の反応性、３）前記塩基触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
例えば極性溶媒を用いるときは実際には１００℃から２
５０℃、好ましくは１５０℃から２５０℃である。
５０℃、好ましくは１５０℃から２５０℃である。
しかし、反応時間の短縮又は活性の低い縮合剤を使用す
るときはさらに高い温度でもよい。
るときはさらに高い温度でもよい。
このようにして得られる本発明にかかわる新規な芳香族
アミノ誘導体を例示すれば、次の通りである。
アミノ誘導体を例示すれば、次の通りである。
実施例１
攪拌機を有した、５００＋ａＪ！の三日丸底フラスコに
、４，４−−ジアミノジフェニルエーテル２０．０Ｇ
（０，１モル）、４−ヨードトルエン８７，２Ｑ（０
，４モル）、無水炭酸カリウム５５．３ＣＩ （０，
４モル）、銅粉１．０（］および２２００ｍのニトロベ
ンゼンを装入した。この混合物を共沸により水を除去し
ながら、２００〜２１０℃に８時間加熱攪拌を行った。
、４，４−−ジアミノジフェニルエーテル２０．０Ｇ
（０，１モル）、４−ヨードトルエン８７，２Ｑ（０
，４モル）、無水炭酸カリウム５５．３ＣＩ （０，
４モル）、銅粉１．０（］および２２００ｍのニトロベ
ンゼンを装入した。この混合物を共沸により水を除去し
ながら、２００〜２１０℃に８時間加熱攪拌を行った。
反応後、濾過によって無水炭酸カリウムと銅粉を除き、
次いで水蒸気蒸留によって、ニトロベンゼンを除く、残
留油状物をトルエンに溶解し、トルエン溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。
次いで水蒸気蒸留によって、ニトロベンゼンを除く、残
留油状物をトルエンに溶解し、トルエン溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。
そして、トルエン留去後、この褐色混合物をシリカゲル
（ワコーゲルＣ−２００） ５００（ｌとシクロヘキサ
ン（溶出剤）を用いて、カラムクロマトにかけ、淡黄色
の結品３Ｂ、７Ｑ （収率６５．５％）を得た。酢酸
エチル−エタノールの混合溶媒から再結晶して、４，４
−−ビス（Ｎ 、Ｎ−ジーＰ０ −トリルア
ミノ）ジフェニルエーテルの純品を得た。融点１３４．
Ｏ〜６．０℃であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤法）を図に示した。
（ワコーゲルＣ−２００） ５００（ｌとシクロヘキサ
ン（溶出剤）を用いて、カラムクロマトにかけ、淡黄色
の結品３Ｂ、７Ｑ （収率６５．５％）を得た。酢酸
エチル−エタノールの混合溶媒から再結晶して、４，４
−−ビス（Ｎ 、Ｎ−ジーＰ０ −トリルア
ミノ）ジフェニルエーテルの純品を得た。融点１３４．
Ｏ〜６．０℃であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤法）を図に示した。
実施例２〜４
実施例１と同様にして得られた芳香族アミン誘導体につ
いて表１に示す。
いて表１に示す。
効 果
以上の説明から明らかなように本発明に係る芳香族アミ
ン誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用有機
光導電性材料として有効なものである。
ン誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用有機
光導電性材料として有効なものである。
図は４．４−−ビス（Ｎ 、Ｎ−ジ〜Ｐ−トリルアミ
ノ）シフ、エニルエーテルの赤外線吸収スペクトル図で
ある。 特許出願人 株式会社リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳 代理人 弁理士 旭 宏 手続補正書 輸動 昭和６０年６月３日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 特願昭６０−６９０４１号 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （６７４） 株式会社リ コ −４、代理
人 ５、補正命令の日付 （自発） ６、補正の対象 （〕’７ ■、明細書中特許請求の範囲を下記のとおり訂正する。 ［２、特許請求の範囲 （１） 一般式（Ｉ） 示される芳香族アミノ誘導体。 ＋２１ 一般式（Ｉｆ） （式中Ｘは酸素原子、硫黄原子を表わす。）で表わされ
るアミン誘導体と下記一般式（ｆｉｒ）（式中Ｙはハロ
ゲン原子を表わす。）で表わされるハロベンゼン誘導体
とを反応させることを特徴とする下記一般式（１） （式中Ｘは前記に同じ） ０ で表わされる芳香族アミノ誘導体の製造法
。」■、明細書中、第４頁３行、同１６行の構造式■、
第６頁第１４行の構造式 と補正する。 ■、同第１５行の構造式 と補正する。
ノ）シフ、エニルエーテルの赤外線吸収スペクトル図で
ある。 特許出願人 株式会社リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳 代理人 弁理士 旭 宏 手続補正書 輸動 昭和６０年６月３日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 特願昭６０−６９０４１号 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （６７４） 株式会社リ コ −４、代理
人 ５、補正命令の日付 （自発） ６、補正の対象 （〕’７ ■、明細書中特許請求の範囲を下記のとおり訂正する。 ［２、特許請求の範囲 （１） 一般式（Ｉ） 示される芳香族アミノ誘導体。 ＋２１ 一般式（Ｉｆ） （式中Ｘは酸素原子、硫黄原子を表わす。）で表わされ
るアミン誘導体と下記一般式（ｆｉｒ）（式中Ｙはハロ
ゲン原子を表わす。）で表わされるハロベンゼン誘導体
とを反応させることを特徴とする下記一般式（１） （式中Ｘは前記に同じ） ０ で表わされる芳香族アミノ誘導体の製造法
。」■、明細書中、第４頁３行、同１６行の構造式■、
第６頁第１４行の構造式 と補正する。 ■、同第１５行の構造式 と補正する。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （式中Ｘは酸素原子、硫黄原子を表わす。）で示される
芳香族アミノ誘導体。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） （式中Ｘは酸素原子、硫黄原子を表わす。）で表わされ
るアミノ誘導体と下記一般式（III）▲数式、化学式、
表等があります▼…（III） （式中Ｙはハロゲン原子を表わす。）で表わされるハロ
ベンゼン誘導体とを反応させることを特徴とする下記一
般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （式中Ｘは前記に同じ） で表わされる芳香族アミノ誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6904185A JPS61229849A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 芳香族アミノ誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6904185A JPS61229849A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 芳香族アミノ誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229849A true JPS61229849A (ja) | 1986-10-14 |
| JPH0588218B2 JPH0588218B2 (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=13391104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6904185A Granted JPS61229849A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 芳香族アミノ誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61229849A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01136161A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-05-29 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH01136160A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-05-29 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1985
- 1985-04-03 JP JP6904185A patent/JPS61229849A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01136161A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-05-29 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH01136160A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-05-29 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0549227B2 (ja) * | 1987-11-24 | 1993-07-23 | Canon Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0588218B2 (ja) | 1993-12-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |