JPH0549227B2 - - Google Patents

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JPH0549227B2
JPH0549227B2 JP62296447A JP29644787A JPH0549227B2 JP H0549227 B2 JPH0549227 B2 JP H0549227B2 JP 62296447 A JP62296447 A JP 62296447A JP 29644787 A JP29644787 A JP 29644787A JP H0549227 B2 JPH0549227 B2 JP H0549227B2
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Masakazu Matsumoto
Shozo Ishikawa
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Canon Inc
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Publication of JPH0549227B2 publication Critical patent/JPH0549227B2/ja
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    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
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Description

【発明の詳现な説明】
〔産業䞊の利甚分野〕 本発明は、電子写真感光䜓に関し、詳しくは改
善された電子写真特性を䞎える䜎分子の有機光導
電䜓を有する電子写真感光䜓に関するものであ
る。 〔埓来技術〕 埓来、電子写真感光䜓で甚いる光導電材料ずし
お、ポリビニルカルバゟヌルをはじめずする各皮
の有機光導電性ポリマヌが提案されお来たが、こ
れらのポリマヌは、無機系光導電材料に范べ成膜
性、軜量性などの点で優れおいるにもかかわらず
今日たでその実甚化が困難であ぀たのは、未だ十
分な成膜性が埗られおおらず、たた感床、耐久性
および環境倉化による安定性の点で無機系光導電
材料に范べ劣぀おいるためであ぀た。たた、米囜
特蚱第4150987号公報などに開瀺のヒドラゟン化
合物、米囜特蚱第3837851号公報などに蚘茉のト
リアリヌルピラゟリン化合物、特開昭51−94828
号公報、特開昭51−94829号公報などに蚘茉の
−スチリルアントラセン化合物などの䜎分子の有
機光導電䜓が提案されおいる。この様な䜎分子の
有機光導電䜓は、䜿甚するバむンダヌを適圓に遞
択するこずによ぀お、有機光導電性ポリマヌの分
野で問題ずな぀おいた成膜性の欠点を解消できる
様にな぀たが、感床の点で十分なものずは蚀えな
い。 このようなこずから、近幎感光局を電荷発生局
ず電荷茞送局に機胜分離させた積局構造䜓が提案
された。この積局構造を感光局ずした電子写真感
光䜓は、可芖光に察する感床、電荷保持力、衚面
匷床などの点で改善できるようにな぀た。この様
な電子写真感光䜓は、䟋えば米囜特蚱第3837851
号、同第3871882号公報などに開瀺されおいる。 しかし、埓来の䜎分子の有機光導電䜓を電荷茞
送局に甚いた電子写真感光䜓では、感床、特性
が、実甚レベルに達しおいおも、繰り返し垯電お
よび露光を行な぀た際には明郚電䜍ず暗郚電䜍の
倉動が倧きいずいう欠陥が十分に解決されおいな
い。この繰り返し䜿甚時における電䜍の倉動を抑
えるため、䟋えば特開昭57−122444号、特開昭62
−39863号には電荷茞送局䞭に酞化防止剀を混圚
せしめる方法が開瀺されおおり、他にも特開昭53
−26128号、特開昭60−164745号、特開昭62−
105151号等によれば添加剀を加えお安定化させる
方法が知られおいる。しかし、これらの方法では
特に繰り返し䜿甚が長期にわたる時は効果が十分
でないのが珟状である。 〔発明が解決しようずする問題点〕 本発明の目的は、前述の欠点又は䞍利を解消し
た電子写真感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の別の目的は、繰り返し䜿甚にあた぀お
安定な有機光導電䜓を提䟛するこずにある。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は、導電性支持䜓䞊に感光局を有
する電子写真感光䜓においお、該感光局が、䞋蚘
匏で瀺されるゞ眮換アミノアリヌル基、䞋
蚘匏で瀺される鎖状スルフむド基および䞋
蚘匏で瀺される鎖状スルフむド基を盞互に
独立した基ずしお有する化合物を含有するこずを
特城ずする電子写真感光䜓である。 匏 匏䞭、R1およびR2は眮換基を有しおもよい
アルキル基、アリヌル基、アラルキル基たたは
R1ずR2で結合しおないし員環を圢成するの
に必芁な残基を瀺し、Arは眮換基を有しおもよ
いアリヌレン基を瀺す。 匏 −−R3 匏䞭、R3は眮換基を有しおもよいアリヌル
基を瀺す。 匏 −−R4 匏䞭、R4は眮換基を有しおもよいアルキル
基、アリヌル基たたはアラルキル基を瀺す。 匏䞭、R1およびR2は、メチル、゚チル、プロ
ピル、ブチル等のアルキル基、プニル、ナフチ
ル、アンスリル、ビプニル等のアリヌル基、ベ
ンゞル、プネチル、ナフチルメチル等のアラル
キル基、たたは、R1ずR2で結合しおピロリゞノ、
ピペリゞノ、モルホリノ等のないし員環の環
状アミノ基を圢成するのに必芁な残基を瀺す。 Arは、プニレン、ナフチレン、ビプニレ
ン、アンスリレン等のアリヌレン基を瀺す。 R3はプニル、ナフチル、ビプニル等のア
リヌル基を瀺す。 R4は、メチル、゚チル、プロピル、ブチル等
のアルキル基、プニル、ナフチル、アンスリ
ル、ビプニル等のアリヌル基、たたはベンゞ
ル、プネチル、ナフチルメチル等のアラルキル
基を瀺す。 たた、R1R2ArR3およびR4で瀺した基
は、眮換基を有しおもよく、これらの眮換基ずし
おは、メチル、゚チル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、゚トキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、ベンゞル、プネチル、ナフチルメチル等の
アラルキル基、フツ玠、塩玠、臭玠、沃玠等のハ
ロゲン原子、氎酞基、たたはメルカプト基が挙げ
られる。 本発明になる化合物は䞊蚘ゞ眮換アミノアリヌ
ル基ずアリヌル眮換鎖状スルフむド構造ず鎖状ス
ルフむド構造郚分ずを結合せしめお構成される
が、その結合の手段は特定されない。即ち、぀
の構造郚分を盎接結合しおも、共圹又は非共圹の
有機基によ぀お結合しおも、曎にはアリヌル郚分
等を共有した圢で結合しおいおもすぐれた効果を
発珟するものである。芁はゞ眮換アミノアリヌル
基ずアリヌル眮換鎖状スルフむド基ず鎖状スルフ
むド基が同䞀分子䞭に共存しおいれば良い。 この構造が繰り返しによる特性劣化に察し特異
的に良奜な効果を瀺す理由は定かではないが、オ
ゟン、NOx、硝酞等耇写機の機内で発生する環
境劣化因子に察しおゞ眮換アミノアリヌル基の
の塩基性ずスルフむドの硫黄原子の軌道効果ず
が盞乗的に働き、環境劣化因子の浞透を劚げおい
るものず考えられる。 アリヌル眮換鎖状スルフむド構造ケ所のみで
は十分な効果が埗られない。これは、アルキルチ
オ基、アラルキルチオ基が電子䟛䞎性基の圱響で
硫黄原子がかなり掻性化されおいるのに察しお、
アリヌルチオ基ではアリヌル基の圱響で硫黄原子
の掻性床が前者に比べ䜎䞋しおいる為ず思われ
る。埓぀お、スルフむド構造は曎にケ所以䞊必
芁である。 以䞋に本発明になる化合物に぀いおその代衚䟋
を挙げる。 本発明になる化合物は構造匏によ぀お合成ルヌ
トは異なるものの䞀般的なスルフむド、玚アミ
ンの合成法たたはその類䌌法によ぀お合成され
る。 本発明になる化合物は電荷発生局ず電荷茞送局
を積局した局分離型感光局の電荷発生局たたは電
荷茞送局に含有させるこずにより、効果を瀺すも
のであり、特に感光局䞭の電荷茞送物質に察しお
著しい効果を衚わす。 たた、本発明になる化合物はそれ自䜓で電荷茞
送物質ずしおのキダリア搬送性を有しおいるもの
も倚く。埌述のような他の電荷茞送物質ず混合せ
ず単独に甚いおも構わない。本発明になる電子写
真感光䜓の構成に぀いお、以䞋に詳述する。 本発明になる化合物ず共に甚いられる電荷茞送
物質ずしおは、有機の電子茞送性物質ず正孔茞送
性物質があり、電子茞送性物質ずしおは、クロル
アニル、ブロモアニル、テトラシアノ゚チレン、
テトラシアノキノゞメタン、−トリニ
トロ−−フルオレノン、−テト
ラニトロ−−フルオレノン、−トリ
ニトロ−−ゞシアノメチレンフルオレノン、
−テトラニトロキサントン、
−トリニトロチオキサントン等の電子吞匕
性物質やこれら電子吞匕性物質を高分子化したも
の等がある。 正孔茞送性物質ずしおは、ピレン、−゚チル
カルバゟヌル、−む゜プロピルカルバゟヌル、
−メチル−−プニルヒドラゞノ−−メチ
リデン−−゚チルカルバゟヌル、−ゞフ
゚ニルヒドラゞノ−−メチリデン−−゚チル
カルバゟヌル、−ゞプニルヒドラゞノ−
−メチリデン−10−゚チルプノチアゞン、
−ゞプニルヒドラゞノ−−メチリデン
−10−゚チルプノキサゞン、−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒドラ
ゟン、−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−α−ナフチル−−プニルヒドラゟン、−
ピロリゞノベンズアルデヒド−−ゞプニ
ルヒドラゟン、−トリメチルむンドレ
ニン−ω−アルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟン、−ゞ゚チルベンズアルデヒド−−メ
チルベンズチアゟリン−−ヒドラゟン等のヒド
ラゟン類、−ビス−ゞ゚チルアミノフ
゚ニル−−オキサゞアゟヌル、−
プニル−−−ゞ゚チルアミノスチリル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−〔キノリル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノス
チリル−−−ゞ゚チルアミノプニルピ
ラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−−−ゞ゚チ
ルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリン、−〔−メトキシ−ピリ
ゞル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノスチリル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−〔ピリゞル(3)〕−−−ゞ゚チルアミノス
チリル−−−ゞ゚チルアミノプニルピ
ラゟリン、−〔レピゞル(2)〕−−−ゞ゚チ
ルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−〔ピリゞル(2)〕−−α−メチル−−ゞ゚
チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノ
プニルピラゟリン、−プニル−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル−−
−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−プニル−−α−ベンゞル−−ゞ゚チル
アミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプ
ニルピラゟリン、スピロピラゟリンなどのピラ
ゟリン類、α−プニル−−−ゞプニ
ルアミノスチルベン、−゚チル−α−プ
ニルスチリルカルバゟヌル、−−ゞベンゞ
ルアミノベンゞリデン−9H−フルオレノン、
−−ゞトリルアミノベンゞリデン−5H−ゞベ
ンゟ〔〕シクロヘプテン等のスチリル系化
合物類、−−ゞ゚チルアミノスチリル−
−ゞ゚チルアミノベンズオキサゟヌル、−
−ゞ゚チルアミノプニル−−−ゞメチル
アミノプニル−−−クロロプニルオ
キサゟヌル等のオキサゟヌル系化合物、−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−ゞ゚チルアミ
ノベンゟチアゟヌル等のチアゟヌル系化合物、ビ
ス−ゞ゚チルアミノ−−メチルプニル
−プニルメタン等のトリアリヌルメタン系化合
物、−ビス−−ゞ゚チルアミノ
−−メチルプニルヘプタン、
−テトラキス−−ゞメチルアミノ−
−メチルプニル゚タン等のポリアリヌルア
ルカン類、トリプニルアミン、ポリ−−ビニ
ルカルバゟヌル、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリゞン、ポリ−
−ビニルプニルアントラセン、ピレン−ホルム
アルデヒド暹脂、゚チルカルバゟヌルホルムアル
デヒド暹脂等がある。 これらの電荷茞送物質は、皮たたは皮以䞊
組合わせお甚いるこずができる。 本発明による局分離型電子写真感光䜓における
電荷茞送局は、前蚘の構造匏䞭にゞ眮換アミノア
リヌル基ずアリヌル眮換鎖状スルフむド基ず鎖状
スルフむド基ずを䜵せ持぀化合物を前蚘の電荷茞
送物質ず結着剀ず共に適圓な溶剀に溶解せしめた
溶液を塗垃し、也燥せしめるこずにより圢成させ
るこずが奜たしい。前述の劂く、本発明になる化
合物が電荷茞送物質ずしおの機胜を有する堎合は
単に結着剀ず共に甚いおもよい。ここに甚いる結
着剀ずしおは、䟋えばポリアリレヌト暹脂、ポリ
スルホン暹脂、ポリアミド暹脂、アクリル暹脂、
アクリロニトリル暹脂、メタクリル暹脂、塩化ビ
ニル暹脂、酢酞ビニル暹脂、プノヌル暹脂、゚
ポキシ暹脂、ポリ゚ステル暹脂、アルキド暹脂、
ポリカヌボネヌト、ポリりレタンあるいは共重合
䜓暹脂䟋えばスチレン−ブタゞ゚ンコポリマヌ、
スチレン−アクリロニトリルコポリマヌ、スチレ
ン−マレむン酞コポリマヌなどを挙げるこずがで
きる。たた、このような絶瞁性ポリマヌの他に、
ポリビニルカルバゟヌル、ポリビニルアントラセ
ンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマ
ヌも䜿甚できる。 この結着剀ず電荷茞送物質ずの配合割合は、結
着剀100重量郚圓り電荷茞送物質を10〜500重量ず
するこずが奜たしい。 電荷茞送局は、䞋述の電荷発生局ず電気的に接
続されおおり、電界の存圚䞋で電荷発生局から泚
入された電荷キダリアを受けずるずずもに、これ
らの電荷キダリアを衚面たで茞送できる機胜を有
しおいる。この際、この電荷茞送局は、電荷発生
局の䞊に積局されおいおもよく、たたその䞋に積
局されおいおもよい。しかし、電荷茞送局は、電
荷発生局の䞊に積局されおいるこずが望たしい。
この電荷茞送局は、電荷キダリアを茞送できる限
界があるので、必芁以䞊に膜厚を厚くするこずが
できない。䞀般的には、5ÎŒm〜40ÎŒmであるが、
奜たしい範囲は10ÎŒm〜30ÎŒmである。 この様な電荷茞送局を圢成する際に甚いる有機
溶剀は、䜿甚する結着剀の皮類によ぀お異なり、
又は電荷発生局や䞋述の䞋匕局を溶解しないもの
から遞択するこずが奜たしい。具䜓的な有機溶剀
ずしおは、メタノヌル、゚タノヌル、むンプロパ
ノヌルなどのアルコヌル類、アセトン、メチル゚
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
−ゞメチルホルムアミド、−ゞメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ゞメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ゞオキサン、゚チレングリコヌルモノメチル
゚ヌテルなどの゚ヌテル類、酢酞メチル、酢酞゚
チルなどの゚ステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ゞクロル゚チレン、四塩化炭玠、トリクロ
ル゚チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化氎玠類あ
るいはベンれン、トル゚ン、キシレン、モノクロ
ルベンれン、ゞクロルベンれンなどの芳銙族類な
どを甚いるこずができる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブレヌ
ドコヌテむング法などのコヌテむング法を甚いお
行なうこずができる。也燥は、宀枩における指觊
也燥埌、加熱也燥する方法が奜たしい。加熱也燥
は、䞀般的には30℃〜200℃の枩床で分〜時
間の範囲の時間で、静止たたは送颚䞋で行なうこ
ずが奜たしい。 電荷茞送局には、皮々の添加剀を含有させお甚
いるこずもできる。䟋えば、ゞプニル、−タ
ヌプニル、ゞブチルフタレヌトなどの可塑剀、
シリコンオむル、グラフト型シリコンポリマヌ、
各皮フルオロカヌボン類などの衚面最滑剀などを
挙げるこずができる。 本発明で甚いる電荷発生局は、セレン、セレン
−テルル、アモルフアスシリコン等の無機の電荷
発生物質、ピリリりム系染料、チアピリリりム系
染料、アズレニりム系染料、チアシアニン系染
料、キノシアニン系染料、アズレニりム系染料等
のカチオン染料、スクバリリりム塩系染料、フタ
ロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ゞ
ベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料
等の倚環キノン顔料、むンゞゎ系顔料、キナクリ
ドン系顔料、アゟ顔料等の有機の電荷発生物質か
ら遞ばれた材料を単独ないしは組み合わせお甚い
蒞着局あるいは塗垃局ずしお甚いるこずができ
る。 本発明に䜿甚される䞊蚘電荷発生物質のうち、
特にアゟ顔料は倚岐にわた぀おいるが、特に効果
の高いアゟ顔料の代衚的構造䟋を以䞋に瀺す。 アゟ顔料の䞀般匏ずしお、䞋蚘のように䞭心骚
栌を −−Cp カプラヌ郚分をCpずしお衚わせばここで
or3、たずの具䜓䟋ずしおは次のような
ものが挙げられる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 等が挙げられる。これら䞭心骚栌及びカプラヌ
Cpは適宜組合せにより電荷発生物質ずなる顔料
を圢成する。 電荷発生局は、前述の電荷発生物質を適圓な結
着剀に分散させ、これを支持䜓の䞊に塗工するこ
ずによ぀お圢成でき、たた、真空蒞着装眮により
蒞着膜を圢成するこずによ぀お埗るこずができ
る。䞊蚘結着剀ずしおは広範な絶瞁性暹脂から遞
択でき、たた、ポリ−−ビニルカルバゟヌル、
ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマヌから遞択できる。奜たし
くは、ポリビニルブチラヌル、ポリアリレヌト
ビスプノヌルずフタル酞の瞮重合䜓など、
ポリカヌボネヌト、ポリ゚ステル、プノキシ暹
脂、ポリ酢酞ビニル、アクリル暹脂、ポリアクリ
ルアミド暹脂、ポリアミド、ポリビニルピリゞ
ン、セルロヌス系暹脂、りレタン暹脂、゚ポキシ
暹脂、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶瞁性暹脂を挙げるこずが
できる。電荷発生局䞭に含有する暹脂は、80重量
以䞋、奜たしくは40重量以䞋が適しおいる。
塗工の際に甚いる有機溶剀ずしおは、メタノヌ
ル、゚タノヌル、む゜プロパノヌルなどのアルコ
ヌル類、アセトン、メチル゚チルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、−ゞメチルホ
ルムアミド、−ゞメチルアセトアミドなど
のアミド類、ゞメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ゞオキサン、゚
チレングリコヌルモノメチル゚ヌテルなどの゚ヌ
テル類、酢酞メチル、酢酞゚チルなどの゚ステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ゞクロル゚チ
レン、四塩化炭玠、トリクロル゚チレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化氎玠類あるいはベンれン、ト
ル゚ン、キシレン、モノクロルベンれン、ゞクロ
ルベンれンなどの芳銙族類などを甚いるこずがで
きる。 塗工は、前述のコヌテむング法を甚いお行なう
こずができる。 電荷発生局は、十分な吞光床を埗るために、で
きる限り倚くの前蚘有機光導電䜓を含有し、䞔぀
発生した電荷キダリアの寿呜内にキダリアを電荷
茞送局ぞ泚入するために、薄膜局、䟋えば5ÎŒm以
䞋、奜たしくは0.01ÎŒm〜1ÎŒmの膜厚をも぀薄膜
局ずするこずが奜たしい。このこずは、入射光量
の倧郚分が電荷発生局で吞収されお、倚くの電荷
キダリアを生成するこず、さらに発生した電荷キ
ダリアを再結合や捕獲トラツプにより倱掻す
るこずなく電荷茞送局に泚入する必芁があるこず
に垰因しおいる。 この様な電荷発生局ず電荷茞送局の積局構造か
らなる感光局は、導電性支持䜓の䞊に蚭けられ
る。導電性支持䜓ずしおは、支持䜓自䜓が導電性
をも぀もの、䟋えばアルミニりム、アルミニりム
合金、ステンレス、ニツケル、むンゞりムなどを
甚いるこずができ、その他にアルミニりム、アル
ミニりム合金、酞化むンゞりム、酞化錫などを真
空蒞着法によ぀お被膜圢成された局を有するプラ
スチツク䟋えば、ポリ゚チレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリ゚チレンテレフタレヌ
ト、アクリル暹脂、ポリフツ化゚チレンなど、
導電性粒子䟋えば、アルミニりム粉末、酞化チ
タン、酞化錫、酞化亜鉛、カヌボンブラツク、銀
粒子などを適圓なバむンダヌずずもにプラスチ
ツク又は前蚘導電性支持䜓の䞊に被芆した支持
䜓、導電性粒子をプラスチツクや玙に含浞した支
持䜓や導電性ポリマヌを有するプラスチツクなど
を甚いるこずができる。 導電性支持䜓ず感光局の䞭間に、バリダヌ機胜
ず接着機胜をも぀䞋匕局を蚭けるこずもできる。
䞋匕局は、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ニ
トロセルロヌス、゚チレン−アクリル酞コポリマ
ヌ、ポリアミド、ポリりレタン、れラチン、酞化
アルミニりムなどによ぀お圢成できる。 䞋匕局の膜厚は、0.1ÎŒm〜5ÎŒm、奜たしくは
0.5ÎŒm〜3ÎŒmが適圓である。 導電性支持䜓、電荷発生局、電荷茞送局の順に
積局した感光䜓を䜿甚する堎合においお、電荷茞
送物質が正孔茞送性である堎合は、電荷茞送局衚
面を負に垯電する必芁があり、垯電埌露光するず
露光郚では電荷発生局においお生成した正孔が電
荷茞送局に泚入され、その埌衚面に達しお負電荷
を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が生じ未露光郚ずの間
に静電コントラストが生じる。珟像時には正電荷
性トナヌを甚いる必芁がある。 逆に、電荷茞送物質が電子茞送性である堎合
は、垯電が正、珟像甚トナヌが負ず逆に垯電させ
る必芁がある。電荷茞送物質が正孔茞送性であ
り、導電性支持䜓、電荷茞送局、電荷発生局の順
に積局した感光䜓を䜿甚する堎合は、垯電は負、
珟像甚トナヌは正ずなる。 なお、この堎合、最䞊局の電荷発生局は䞻に耐
刷性の問題から、通垞の電荷発生局の厚さよりか
なり厚目に蚭定し、か぀、キダリアの搬送性を䞊
げるため電荷茞送物質を加えるこずが倚い。この
堎合にも本発明になる化合物は電荷茞送物質ずし
お、たたは電荷茞送物質の電䜍特性を安定化させ
る添加物ずしお䜿甚し埗る。 本発明の電子写真感光䜓は、電子写真耇写機に
利甚するのみならず、レヌザヌプリンタヌ、
CRTプリンタヌ、電子写真匏補版システムなど
の電子写真応甚分野にも広く甚いるこずができ
る。 本発明によれば、高感床で、長期にわたる繰返
し垯電および露光を行぀おも電䜍倉動の少ない電
子写真感光䜓を䞎えるこずができる。 以䞋、本発明を実斜䟋に埓぀お説明する。 実斜䟋および比范䟋 䞋蚘構造匏で瀺されるゞスアゟ顔料5gをブチ
ラヌル暹脂ブチラヌル化床70モル2gをシ
クロヘキサノン100mlに溶解した液ずずもにサン
ドミルで24時間分散し塗工液を調補した。 この塗工液をアルミシヌト䞊に也燥膜厚が
0.2ÎŒmずなる様にマむダヌバヌで塗垃し電荷発生
局を圢成した。 次に電荷茞送物質ずしお䞋蚘構造のヒドラゟン 10gず前蚘䟋瀺化合物No. 1.0gずポリカヌボネ
ヌト暹脂平均分子量2000010gをモノクロル
ベンれン70gに溶解し、この液を先の電荷発生局
の䞊にマむダヌバヌで塗垃し也燥膜厚が20ÎŒmの
電荷茞送局を蚭け積局型の感光局を有する電子写
真感光䜓を補造した。 この様にしお補造した電子写真感光䜓を川口電
機(æ ª)補静電耇写玙詊隓装眮Model−SP−428を甚
いおスタチツク方匏で−5KVでコロナ垯電し、
暗所で秒間保持した埌、照床20luxで露光し垯
電特性を調べた。 垯電特性ずしおは、衚面電䜍V0ず秒間
暗枛衰させた時の電䜍V1を1/2に枛衰するに
必芁な露光量1/2を枬定した。 さらに、繰り返し䜿甚した時の明郚電䜍ず暗郚
電䜍の倉動を枬定するために、本実斜䟋で䜜成し
た感光䜓のキダノン(æ ª)補PPC耇写機NP−3525の
感光ドラム甚シリンダヌに貌り付けお、同機で
50000枚耇写を行い、初期ず50000枚耇写埌の明郚
電䜍VL及び暗郚電䜍VDの倉動を枬定し
た。 尚、初期のVDずVLは各々−700V、−200Vずな
る様に蚭定した。たた比范の為に䟋瀺化合物No.
を含たない電荷茞送物質のみの感光䜓を補造し、
同様に枬定を行぀た。 この結果を第衚に瀺す。
【衚】 第衚より、明らかに本発明の化合物を甚いた
堎合は良奜な感床を維持し耐久時の電䜍倉動も少
ないこずが刀る。たた、初期ず同じ条件で50000
枚埌の画出しを行぀たずころ、実斜䟋にほずんど
倉化なか぀たが、比范䟋は地カブリの倚い画像ず
な぀た。 実斜䟋〜13および比范䟋〜 この各実斜䟋においおは、前蚘実斜䟋で甚い
た電荷茞送物質の代りに䞋蚘構造の員環を有す
る化合物を甚い、 曎に䟋瀺化合物(1)の代りに䟋瀺化合物No.(3)(5)(6)(8)
(10)12131518192326を各
々
添加し、か぀電荷発生物質ずしお䞋蚘構造の顔料
を甚いたほかは、実斜䟋ず同様の方法によ぀お
電子写真感光䜓を補造した。 各感光䜓の電子写真特性を耐久特性を10000枚
ずした他は実斜䟋ず同様の方法によ぀お枬定し
た。その結果を次の第衚に瀺す。たた比范䟋ず
しお本発明の化合物を添加しない堎合、曎には本
発明以倖の各皮の化合物を添加した堎合の感光䜓
に぀いおも同様な枬定を行い第衚に蚘した。
【衚】
【衚】
【衚】 第衚および第衚から明らかなように本発明
になる化合物を甚いた堎合は埓来のものに比べお
良奜な感床を維持し、耐久時の電䜍倉動も少な
い。 たた、前蚘の耇写機NP−3525を甚いお画出し
詊隓を行぀た埌、翌朝たでそのたた攟眮しお、黒
玙を耇写したずころ、本発明になる化合物を感光
局䞭に含有させた実斜䟋は党お良奜な黒色画像を
埗たのに察し、比范䟋は匷床の差はあるものの䟋
倖なく垯電噚に面した郚分が癜く抜けるずいうい
わゆる癜抜け珟象を生じた。これから、本発明に
なる化合物は、耇写機内、特に垯電噚で圢成され
るオゟン、NOx、硝酞等に察しおきわめお有効
であるこずが刀る。 実斜䟋14〜24及び比范䟋 電荷発生物質ずしお䞋蚘の構造の顔料を甚い、 電荷茞送物質ずしおは、䟋瀺化合物No.2526
2830313233353639
41
を甚いお、添加剀を加えるこずなく、実斜䟋ず
同様にしお電子写真感光䜓を補造した。 たた比范䟋ずしお、䞋蚘構造の化合物を電荷茞
送化合物ずしお甚い同様にしお電子写真感光䜓を
補造した。 特開昭62−134652号公報蚘茉の化合物 各感光䜓の電子写真特性を実斜䟋ず同様の方
法によ぀お枬定した。その結果を第衚に瀺す。 本発明になる化合物は電䜍の安定性に寄䞎する
こずはむろん、感床においおも優れた特性を瀺し
おいる。䞀方比范䟋はアリヌルチオ基が䞀぀の為
か電䜍の安定性に察する寄䞎は十分でない。
〔発明の効果〕
以䞊説明したように本発明になる化合物を含有
する電子写真感光䜓は高感床であり、たた特に長
期にわたる繰返し垯電、露光による連続画像圢成
に際しお明郚電䜍ず暗郚電䜍の倉動が小さいた
め、耐久性に優れた特性の感光䜓を䞎えるもので
ある。たた本発明になる化合物は、オゟン、
NOx、硝酞等による癜抜け珟象に察しおも極め
お有効なものである。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に感光局を有する電子写真感
    光䜓においお、該感光局が、䞋蚘匏で瀺さ
    れるゞ眮換アミノアリヌル基、䞋蚘匏で瀺
    される鎖状スルフむド基および䞋蚘匏で瀺
    される鎖状スルフむド基を盞互に独立した基ずし
    お有する化合物を含有するこずを特城ずする電子
    写真感光䜓。 匏 匏䞭、R1およびR2は眮換基を有しおもよい
    アルキル基、アリヌル基、アラルキル基たたは
    R1ずR2で結合しおないし員環を圢成するの
    に必芁な残基を瀺し、Arは眮換基を有しおもよ
    いアリヌレン基を瀺す。 匏 −−R3 匏䞭、R3は眮換基を有しおもよいアリヌル
    基を瀺す。 匏 −−R4 匏䞭、R4は眮換基を有しおもよいアルキル
    基、アリヌル基たたはアラルキル基を瀺す。  前蚘化合物が感光局に含有される電荷茞送物
    質ずしお甚いられる特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    電子写真感光䜓。  前蚘化合物が感光局に含有される電荷茞送物
    質に察する添加物ずしお甚いられる特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の電子写真感光䜓。
JP29644787A 1987-11-24 1987-11-24 電子写真感光䜓 Granted JPH01136161A (ja)

Priority Applications (3)

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JP29644787A JPH01136161A (ja) 1987-11-24 1987-11-24 電子写真感光䜓
US07/274,503 US4931371A (en) 1987-11-24 1988-11-21 Electrophotographic photosensitive member
FR8815260A FR2623638B1 (fr) 1987-11-24 1988-11-23 Support electrophotographique photosensible perfectionne

Applications Claiming Priority (1)

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