JPH01136158A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。
従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に較べ劣っているためであった。また、米国特許第
4150987号公報などに開示のヒドラゾン化合物、
米国特許第3837851号公報などに記載のトリアリ
ールピラゾリン化合物、特開昭51−94828号公報
、特開昭51−94829号公報などに記載の9−スチ
リルアントラセン化合物などの低分子の有機光導電体が
提案されている。この様な低分子の有機光導電体は、使
用するバインダーを適当に選択することによって、有機
光導電性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の欠
点を解消できる様になったが、感度の点で十分なものと
は言えない。
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に較べ劣っているためであった。また、米国特許第
4150987号公報などに開示のヒドラゾン化合物、
米国特許第3837851号公報などに記載のトリアリ
ールピラゾリン化合物、特開昭51−94828号公報
、特開昭51−94829号公報などに記載の9−スチ
リルアントラセン化合物などの低分子の有機光導電体が
提案されている。この様な低分子の有機光導電体は、使
用するバインダーを適当に選択することによって、有機
光導電性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の欠
点を解消できる様になったが、感度の点で十分なものと
は言えない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特
許第3,837,851号、同第3,871,882号
公報などに開示されている。
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特
許第3,837,851号、同第3,871,882号
公報などに開示されている。
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が、実用レベルに
達していても、繰り返し帯電および露光を行なった際に
は明部電位と暗部電位の変動が大きいという欠陥は十分
に解決されていない。
いた電子写真感光体では、感度、特性が、実用レベルに
達していても、繰り返し帯電および露光を行なった際に
は明部電位と暗部電位の変動が大きいという欠陥は十分
に解決されていない。
この繰り返し使用時における電位の変動を抑えるため、
例えば特開昭57−122444号、特開昭62−39
863号には電荷輸送層中に酸化防止剤を混在せしめる
方法が開示されており、他にも特開昭53−26128
号、特開昭60−164745号、特開昭62−105
151号等によれば添加剤を加えて安定化させる方法が
知られている。しかし、これらの方法では特に繰、り返
し使用が長期にわたる時は効果が十分でないのが現状で
ある。
例えば特開昭57−122444号、特開昭62−39
863号には電荷輸送層中に酸化防止剤を混在せしめる
方法が開示されており、他にも特開昭53−26128
号、特開昭60−164745号、特開昭62−105
151号等によれば添加剤を加えて安定化させる方法が
知られている。しかし、これらの方法では特に繰、り返
し使用が長期にわたる時は効果が十分でないのが現状で
ある。
本発明の目的は、前述の欠点又は不利を解消した電子写
真感光体を提供することにある。
真感光体を提供することにある。
本発明の別の目的は、繰り返し使用にあたって安定な有
機光導電体を提供することにある。
機光導電体を提供することにある。
すなわち、本発明は、導電性支持体上に感光層を有する
電子写真感光体において、構造式中に一般式(I) で示されるジ置換アミノアリール基と、硫黄原子を2個
以上含む環状スルフィド構造または環状ジスルフィド構
造を有する複素環基とを併せ持った化合物を感光層中に
含有することを特徴とする電子写真感光体である。
電子写真感光体において、構造式中に一般式(I) で示されるジ置換アミノアリール基と、硫黄原子を2個
以上含む環状スルフィド構造または環状ジスルフィド構
造を有する複素環基とを併せ持った化合物を感光層中に
含有することを特徴とする電子写真感光体である。
式中R1およびR2は、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル等のアルキル基、フェニル、ナフチル。
チル等のアルキル基、フェニル、ナフチル。
アンスリル、ビフェニル等のアリール基、ベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、またはR
8とR2で結合してピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ等の5ないし6員環の環状アミノ基を形成するのに必
要な残基を示す。Arはフェニレン、ナフチレン、ビフ
ェニレン、アンスリレン斗0了リーレン、31−セフr
%Q。
ェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、またはR
8とR2で結合してピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ等の5ないし6員環の環状アミノ基を形成するのに必
要な残基を示す。Arはフェニレン、ナフチレン、ビフ
ェニレン、アンスリレン斗0了リーレン、31−セフr
%Q。
硫黄原子を2個以上含む環状スルフィド構造または環状
ジスルフィド構造を有する複素環基としては、−8−構
造を2個以上または−8−8−構造を1個以上有する複
素環基であり、例えば等の複素環基から誘導される構造
が挙げられる。
ジスルフィド構造を有する複素環基としては、−8−構
造を2個以上または−8−8−構造を1個以上有する複
素環基であり、例えば等の複素環基から誘導される構造
が挙げられる。
またこれらの構造は縮合芳香環を有していても構わない
。
。
また、RI + R2+およびArで示した基は置換基
を有してもよ(、これらの置換基としては、メチル。
を有してもよ(、これらの置換基としては、メチル。
エチル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等のアルコキシ基、ベンジル。
プロポキシ等のアルコキシ基、ベンジル。
フェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、フッ素
、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、水酸基、または
メルカプト基が挙げられる。
、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、水酸基、または
メルカプト基が挙げられる。
本発明になる化合物は上記ジ置換アミノアリール基と環
状スルフィド構造または環状ジスルフィド構造部分とを
結合せしめて構成されるが、その結合の手段は特定され
ない。即ち、2つの構造部分を直接結合しても、共役又
は非共役の有機基によって結合しても、更にはアリール
部分等を共有した形で結合していてもすぐれた効果を発
現するものである。要はジ置換アミノアリール基と環状
スルフィド構造または環状ジスルフィド構造部分が同一
分子中に共存していれば良い。ただし、環状スルフィド
は1個のみでは効果が薄く、2個以上存在することが必
要である。
状スルフィド構造または環状ジスルフィド構造部分とを
結合せしめて構成されるが、その結合の手段は特定され
ない。即ち、2つの構造部分を直接結合しても、共役又
は非共役の有機基によって結合しても、更にはアリール
部分等を共有した形で結合していてもすぐれた効果を発
現するものである。要はジ置換アミノアリール基と環状
スルフィド構造または環状ジスルフィド構造部分が同一
分子中に共存していれば良い。ただし、環状スルフィド
は1個のみでは効果が薄く、2個以上存在することが必
要である。
この構造が繰り返しによる特性劣化に対し特異的に良好
な効果を示す理由は定かではないが、オゾン、NOx、
硝酸等複写機の機内で発生する環境劣化因子に対してジ
置換アミノアリール基のNの塩基性とスルフィド又はジ
スルフィドの硫黄原子のd軌道効果とが相乗的に働き、
環境劣化因子の浸透を妨げているものと考えられる。
な効果を示す理由は定かではないが、オゾン、NOx、
硝酸等複写機の機内で発生する環境劣化因子に対してジ
置換アミノアリール基のNの塩基性とスルフィド又はジ
スルフィドの硫黄原子のd軌道効果とが相乗的に働き、
環境劣化因子の浸透を妨げているものと考えられる。
以下に本発明になる化合物についてその代表例を挙げる
。
。
〈化合物例〉
13゜
14゜
24゜
27゜
28゜
29゜
30゜
31゜
32゜
33゜
34゜
本発明になる化合物は構造式によって合成ルートは異な
るものの一般的な環状スルフィド、′R状ジスルフィド
、3級アミンの合成法またはその類似法によって合成さ
れる。
るものの一般的な環状スルフィド、′R状ジスルフィド
、3級アミンの合成法またはその類似法によって合成さ
れる。
本発明になる化合物は電荷発生層と電荷輸送層を積層し
た層分離型感光層の電荷発生層または電荷輸送層に含有
させることにより、効果を示すものであり、特に感光層
中の電荷輸送物質に対して著しい効果を表わす。
た層分離型感光層の電荷発生層または電荷輸送層に含有
させることにより、効果を示すものであり、特に感光層
中の電荷輸送物質に対して著しい効果を表わす。
また、本発明になる化合物はそれ自体で電荷輸送物質と
してのキャリア搬送性を有しているものも多(、後述の
ような他の電荷輸送物質と混合せず単独に用いても構わ
ない。本発明になる電子写真感光体の構成について、以
下に詳述する。
してのキャリア搬送性を有しているものも多(、後述の
ような他の電荷輸送物質と混合せず単独に用いても構わ
ない。本発明になる電子写真感光体の構成について、以
下に詳述する。
本発明になる化合物と共に用いられる電荷輸送物質とし
ては、有機の電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり、
電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモアニル
、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
2,4.7−)リニトロー9−フルオレノン、2. 4
. 5. 7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,
4.7−)ジニトロ−9−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、2. 4. 5. 7−チトラニトロキサントン、
2.4. 8− )リニトロチオキサントン等の電子吸
引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの等
がある。
ては、有機の電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり、
電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモアニル
、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
2,4.7−)リニトロー9−フルオレノン、2. 4
. 5. 7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,
4.7−)ジニトロ−9−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、2. 4. 5. 7−チトラニトロキサントン、
2.4. 8− )リニトロチオキサントン等の電子吸
引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの等
がある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチルカルバゾ
ール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N
−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾール、N、N−ジフェニル
ヒドラジノ−3−メチリデン−10−二チルフエノチア
ジン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン
−IO−二チルフエノキサジン、p−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒト−N、 N−ジフェニルヒドラゾン、p
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル
−N−フェニルヒドラゾン、p−ピロリジノベンズアル
デヒド−N、 N−ジフェニルヒドラゾン、1゜3、3
−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−N、 N
−ジフェニルヒドラゾン、p−ジエチルベンズアルデヒ
ド−3−メチルベンズチアゾリン−2−ヒドラゾン等の
ヒドラゾン類、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1−フェニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔キノリル(
2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(
p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、l−[ピリ
ジル(2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−
(6−メドキシーピリジル(2))−3−(p−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン、1−Cピリジル(3))−3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ピラゾリン、1−〔レピジル(2))−3
−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチ
ルアミノフェニル)ピラゾリン、l−〔ピリジル(2)
)−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル
−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1
−〔ピラジル(2)) −3−(α−メチル−p−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(p−ジエチル
アミノスチリル)−4−メチル−5−(p−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(α−
ベンジル−p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、スピロピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、α−フェニル−4−N、N−ジ
フェニルアミノスチルベン、N−エチル−3(α−フェ
ニルスチリル)カルバゾール、9−p−ジベンジルアミ
ノベンジリデン−9H−フルオレノン、5−p−ジトリ
ルアミノベンジリデン−5H−ジベンゾ(a、d)シク
ロヘプテン等のスチリル系化合物類、2−(p−ジエチ
ルアミノスチリル)−6−シエチルアミノベンズオキサ
ゾール、2−(p−ジエチルアミノフェニル)−4−(
p−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロロフェ
ニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2−(
p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベ
ンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス(4−ジ
エチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン
等のトリアリールメタン系化合物、1. l−ビス(4
−N、N−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)へブ
タン、1、 1. 2.2−テトラキス(4−N、N−
ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)エタン等のボリ
アリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9−ビニル
フェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂
、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。
ール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N
−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾール、N、N−ジフェニル
ヒドラジノ−3−メチリデン−10−二チルフエノチア
ジン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン
−IO−二チルフエノキサジン、p−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒト−N、 N−ジフェニルヒドラゾン、p
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル
−N−フェニルヒドラゾン、p−ピロリジノベンズアル
デヒド−N、 N−ジフェニルヒドラゾン、1゜3、3
−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−N、 N
−ジフェニルヒドラゾン、p−ジエチルベンズアルデヒ
ド−3−メチルベンズチアゾリン−2−ヒドラゾン等の
ヒドラゾン類、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1−フェニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔キノリル(
2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(
p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、l−[ピリ
ジル(2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−
(6−メドキシーピリジル(2))−3−(p−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン、1−Cピリジル(3))−3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ピラゾリン、1−〔レピジル(2))−3
−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチ
ルアミノフェニル)ピラゾリン、l−〔ピリジル(2)
)−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル
−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1
−〔ピラジル(2)) −3−(α−メチル−p−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(p−ジエチル
アミノスチリル)−4−メチル−5−(p−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(α−
ベンジル−p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、スピロピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、α−フェニル−4−N、N−ジ
フェニルアミノスチルベン、N−エチル−3(α−フェ
ニルスチリル)カルバゾール、9−p−ジベンジルアミ
ノベンジリデン−9H−フルオレノン、5−p−ジトリ
ルアミノベンジリデン−5H−ジベンゾ(a、d)シク
ロヘプテン等のスチリル系化合物類、2−(p−ジエチ
ルアミノスチリル)−6−シエチルアミノベンズオキサ
ゾール、2−(p−ジエチルアミノフェニル)−4−(
p−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロロフェ
ニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2−(
p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベ
ンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス(4−ジ
エチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン
等のトリアリールメタン系化合物、1. l−ビス(4
−N、N−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)へブ
タン、1、 1. 2.2−テトラキス(4−N、N−
ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)エタン等のボリ
アリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9−ビニル
フェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂
、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。
これらの電荷輸送物質は、1種または2種以上組合わせ
て用いることができる。
て用いることができる。
本発明による層分離型電子写真感光体における電荷輸送
層は、前記の構造式中にジ置換アミノアリール基と環状
スルフィドまたは環状ジスルフィド構造とを併せ持つ化
合物を前記の電荷輸送物質と結着剤と共に適当な溶剤に
溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形
成させることが好ましい。前述の如く、本発明になる化
合物が電荷輸送物質としての機能を有する場合は単に結
着剤と共に用いてもよい。ここに用いる結着剤としては
、例えばボリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ
アミド樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メ
タクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェ
ノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共重
合体樹脂例えばスチレン−ブタジェンコポリマー、スチ
レン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マレイ
ン酸コポリマーなどを挙げることができる。
層は、前記の構造式中にジ置換アミノアリール基と環状
スルフィドまたは環状ジスルフィド構造とを併せ持つ化
合物を前記の電荷輸送物質と結着剤と共に適当な溶剤に
溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形
成させることが好ましい。前述の如く、本発明になる化
合物が電荷輸送物質としての機能を有する場合は単に結
着剤と共に用いてもよい。ここに用いる結着剤としては
、例えばボリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ
アミド樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メ
タクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェ
ノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共重
合体樹脂例えばスチレン−ブタジェンコポリマー、スチ
レン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マレイ
ン酸コポリマーなどを挙げることができる。
また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。
ルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。
この結着剤と電荷輸送物質との配合割合は、結着剤10
0重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量とするこ
とが好ましい。
0重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量とするこ
とが好ましい。
電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電・荷発生層の上に積層されていてもよ(、
またその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送
層は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい
。この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界が
あるので、必要以上に膜厚を厚(することができない。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電・荷発生層の上に積層されていてもよ(、
またその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送
層は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい
。この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界が
あるので、必要以上に膜厚を厚(することができない。
一般的には、5μm〜40μmであるが、好ましい範囲
は10μm〜30μmである。
は10μm〜30μmである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、一般的には30°C〜200℃
の温度で5分〜2時間の範囲の時間で、静止または送風
下で行なうことが好ましい。
好ましい。加熱乾燥は、一般的には30°C〜200℃
の温度で5分〜2時間の範囲の時間で、静止または送風
下で行なうことが好ましい。
電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させて用いること
もできる。例えば、ジフェニル、m−ターフェニル、ジ
ブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイル、グラ
フト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボン類など
の表面潤滑剤などを挙げることができる。
もできる。例えば、ジフェニル、m−ターフェニル、ジ
ブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイル、グラ
フト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボン類など
の表面潤滑剤などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズ
レニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系
染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料
、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料等
の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、アゾ顔料等の有機の電荷発生物質から選ばれた材料
を単独ないしは組み合わせて用い蒸着層あるいは塗布層
として用いることができる。
、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズ
レニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系
染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料
、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料等
の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、アゾ顔料等の有機の電荷発生物質から選ばれた材料
を単独ないしは組み合わせて用い蒸着層あるいは塗布層
として用いることができる。
本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、特にアゾ
顔料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料
の代表的構造例を以下に示す。
顔料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料
の代表的構造例を以下に示す。
アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨格をA。
A÷N=N−Cp) n
カプラ一部分をCpとして表わせば(ここでn=2゜o
r3)、まずAの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。
r3)、まずAの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。
C2H。
また、Cpの具体例としては
(R:アルキル、アリール等)
等が挙げられる。これら中心骨格A及びカプラーCpは
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。
上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、
ボリアリレート(ビスフェノールAとフタル酸の縮重合
体など)、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶
縁性樹脂を挙げることができる。
た、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、
ボリアリレート(ビスフェノールAとフタル酸の縮重合
体など)、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶
縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N、 N
−ジメチルホルムアミド。
しくは40重量%以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N、 N
−ジメチルホルムアミド。
N、N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチ
ルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエー
テルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの
エステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キ
シレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。
ルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエー
テルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの
エステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キ
シレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。
塗工は、前述のコーティング法を用いて行なうことがで
きる。
きる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば5μm以下、好ましくは0.01μ
m〜1μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば5μm以下、好ましくは0.01μ
m〜1μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し
た電荷キャリアを再結合や捕獲(トラップ)により失活
することな(電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。
て、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し
た電荷キャリアを再結合や捕獲(トラップ)により失活
することな(電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス
、ニッケル、インジウムなどを用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム
、酸化錫などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック(例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート
、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)、導電性粒
子(例えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバ
インダーとともにプラスチック又は前記導電性支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電・性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス
、ニッケル、インジウムなどを用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム
、酸化錫などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック(例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート
、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)、導電性粒
子(例えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバ
インダーとともにプラスチック又は前記導電性支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電・性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。
導電性支持体層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。
機能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。
下引層の膜厚は、0.1μm〜5μm1好ましくは0.
5μm〜3μmが適当である。
5μm〜3μmが適当である。
導電性支持体層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が正孔
輸送性である場合は、電荷輸送層表面を負に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面
に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光
部との間に静電コントラストが生じる。現像時には正電
荷性トナーを用いる必要がある。
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が正孔
輸送性である場合は、電荷輸送層表面を負に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面
に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光
部との間に静電コントラストが生じる。現像時には正電
荷性トナーを用いる必要がある。
逆に、電荷輸送物質が電子輸送性である場合は、帯電が
正、現像用トナーが負と逆に帯電させる必要がある。電
荷輸送物質が正孔輸送性であり、導電性支持体、電荷輸
送層、電荷発生層の順に積層した感光体を使用する場合
は、帯電は負、現像用トナーは正となる。
正、現像用トナーが負と逆に帯電させる必要がある。電
荷輸送物質が正孔輸送性であり、導電性支持体、電荷輸
送層、電荷発生層の順に積層した感光体を使用する場合
は、帯電は負、現像用トナーは正となる。
なお、この場合、最上層の電荷発生層は主に耐刷性の問
題から、通常の電荷発生層の厚さよりかなり厚目に設定
し、かつ、キャリアの搬送性を上げるため電荷輸送物質
を加えることが多い。この場合にも本発明になる化合物
は電荷輸送物質として、または電荷輸送物質の電位特性
を安定化させる添加物として使用し得る。
題から、通常の電荷発生層の厚さよりかなり厚目に設定
し、かつ、キャリアの搬送性を上げるため電荷輸送物質
を加えることが多い。この場合にも本発明になる化合物
は電荷輸送物質として、または電荷輸送物質の電位特性
を安定化させる添加物として使用し得る。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
本発明によれば、高感度で、長期にわたる繰返し帯電お
よび露光を行っても電位変動の少ない電子写真感光体を
与えることができる。
よび露光を行っても電位変動の少ない電子写真感光体を
与えることができる。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例1および比較例1
下記構造式で示されるジスアゾ顔料5gをブチラール樹
脂(ブチラール化度70モル%)2gをシクロヘキサノ
ン100mj!に溶解した液とともにサンドミルで24
時間分散し塗工液を調製した。
脂(ブチラール化度70モル%)2gをシクロヘキサノ
ン100mj!に溶解した液とともにサンドミルで24
時間分散し塗工液を調製した。
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μmと
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を形成した。
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を形成した。
次に電荷輸送物質として下記構造のヒドラゾン10gと
前記例示化合物kl 1.Ogとポリカーボネート樹
脂(平均分子量20000) 10gをモノクロルベン
ゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマ
イヤーバーで塗布し乾燥膜厚が20μmの電荷輸送層を
設は積層型の感光層を有する電子写真感光体を製造した
。
前記例示化合物kl 1.Ogとポリカーボネート樹
脂(平均分子量20000) 10gをモノクロルベン
ゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマ
イヤーバーで塗布し乾燥膜厚が20μmの電荷輸送層を
設は積層型の感光層を有する電子写真感光体を製造した
。
この様にして製造した電子写真感光体を川口電機(株)
製静電複写紙試験装置Model−3P−428を用い
てスタチック方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1
秒間保持した後、照度201uxで露光し帯電特性を調
べた。
製静電複写紙試験装置Model−3P−428を用い
てスタチック方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1
秒間保持した後、照度201uxで露光し帯電特性を調
べた。
帯電特性としては、表面電位(vo ’)と1秒間暗減
衰させた時の電位(V+)を%に減衰するに必要な露光
量(E%)を測定した。
衰させた時の電位(V+)を%に減衰するに必要な露光
量(E%)を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体のキャ
ノン(株)製PPC複写機NP−3525の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で50000枚複写を
行い、初期と5000枚複写後の明部電位(Vt、)及
び暗部電位(Vo)の変動を測定した。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体のキャ
ノン(株)製PPC複写機NP−3525の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で50000枚複写を
行い、初期と5000枚複写後の明部電位(Vt、)及
び暗部電位(Vo)の変動を測定した。
尚、初期のVDとvLは各h−700V、−200Vと
なる様に設定した。また比較の為に例示化合物Nα1を
含まない電荷輸送物質のみの感光体を製造し、同様に測
定を行った。
なる様に設定した。また比較の為に例示化合物Nα1を
含まない電荷輸送物質のみの感光体を製造し、同様に測
定を行った。
この結果を第1表に示す。
第 1 表
第1表より、明らかに本発明の化合物を用いた場合は良
好な感度を維持し耐久時の電位変動も少ないことが判る
。また、初期と同じ条件で50000この各実施例にお
いては、前記実施例1で用いた電荷輸送物質の代りに下
記構造の7員環を有する化合物を用い、さらに例示化合
物(2)の代りに例示化合物Nα(2) (4) (6
) (9) (12) (13)(15) (17)
(18) (20) (22)を添加し、かつ電荷発生
物質として下記構造の顔料を用いたほかは、実施例1と
同様の方法によって電子写真感光体を製造した。
好な感度を維持し耐久時の電位変動も少ないことが判る
。また、初期と同じ条件で50000この各実施例にお
いては、前記実施例1で用いた電荷輸送物質の代りに下
記構造の7員環を有する化合物を用い、さらに例示化合
物(2)の代りに例示化合物Nα(2) (4) (6
) (9) (12) (13)(15) (17)
(18) (20) (22)を添加し、かつ電荷発生
物質として下記構造の顔料を用いたほかは、実施例1と
同様の方法によって電子写真感光体を製造した。
各感光体の電子写真特性を耐久特性を10000fiと
した他は実施例1と同様の方法によって測定した。
した他は実施例1と同様の方法によって測定した。
その結果を次の第2表に示す。また比較例として本発明
の化合物を添加しない場合、更には本発明以外の各種の
化合物を添加した場合の感光体についても同様な測定を
行い第3表に記した。
の化合物を添加しない場合、更には本発明以外の各種の
化合物を添加した場合の感光体についても同様な測定を
行い第3表に記した。
第2表および第3表から明らかなように本発明になる化
合物を用いた場合は従来のものに比べて良好な感度を維
持し、耐久時の電位変動も少ない。
合物を用いた場合は従来のものに比べて良好な感度を維
持し、耐久時の電位変動も少ない。
また、前記の複写機NP−3525を用いて画出し試験
を行った後、翌朝までそのまま放置して、黒紙を複写し
たところ、本発明になる化合物を感光層中に含有させた
実施例は全て良好な黒色画像を得たのに対し、比較例は
強度の差はあるものの例外なく帯電器に面した部分が白
く抜けるといういわゆる白抜は現象を生じた。これから
、本発明になる化合物は、複写機内、特に帯電器で形成
されるオゾン、NOx、硝酸等に対してきわめて有効で
あることが判る。
を行った後、翌朝までそのまま放置して、黒紙を複写し
たところ、本発明になる化合物を感光層中に含有させた
実施例は全て良好な黒色画像を得たのに対し、比較例は
強度の差はあるものの例外なく帯電器に面した部分が白
く抜けるといういわゆる白抜は現象を生じた。これから
、本発明になる化合物は、複写機内、特に帯電器で形成
されるオゾン、NOx、硝酸等に対してきわめて有効で
あることが判る。
実施例12〜18
電荷発生物質として下記の構造の顔料を用い、電荷輸送
物質としては、例示化合物Nα(24) (26)(2
7) (30) (32) (33) (35)を用い
て、添加剤を加えることなく、実施例1と同様にして電
子写真感光体を製造した。
物質としては、例示化合物Nα(24) (26)(2
7) (30) (32) (33) (35)を用い
て、添加剤を加えることなく、実施例1と同様にして電
子写真感光体を製造した。
各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方法によっ
て測定した。その結果を第4表に示す。
て測定した。その結果を第4表に示す。
本発明になる化合物は電位の安定性に寄与することはむ
ろん、感度においても優れた特性を示している。
ろん、感度においても優れた特性を示している。
実施例19
アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液(カゼイン11.2g、 28%アンモニア水1g、
水222mIりをブレードコーティング法で塗布し乾燥
膜厚1μmの下引層を形成した。
液(カゼイン11.2g、 28%アンモニア水1g、
水222mIりをブレードコーティング法で塗布し乾燥
膜厚1μmの下引層を形成した。
次に下記構造式で示される電荷発生物質10g。
ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)5gとシ
クロヘキサノン200gを、ボールミル分散機で48時
間分散を行った。この分散液を先に製造した下引層の上
にブレードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚0.
15μmの電荷発生層を形成した。
クロヘキサノン200gを、ボールミル分散機で48時
間分散を行った。この分散液を先に製造した下引層の上
にブレードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚0.
15μmの電荷発生層を形成した。
次に前記例示化合物No、(30) 10g、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂(平均分子量50,000)Lo
gをモノクロルベンゼン70gに溶解し、先に形成した
電荷発生層の上にブレードコーティング法により塗布し
、乾燥膜厚19μmの電荷輸送層を形成した。
ルメタクリレート樹脂(平均分子量50,000)Lo
gをモノクロルベンゼン70gに溶解し、先に形成した
電荷発生層の上にブレードコーティング法により塗布し
、乾燥膜厚19μmの電荷輸送層を形成した。
こうして製造した感光体に一5KVのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した(初期電位V。)。
った。この時の表面電位を測定した(初期電位V。)。
さらに、この感光体を1秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位v1をAに
減衰するに必要な露光量(E ’A sマイクロジュー
ル/crrr)を測定することによって評価した。この
際、光源としてガリウム/アルミニウム/上素の三元系
半導体レーザー(出カニ5mw;発振波長780 n
m )を用いた。これらの結果は、次のとおりであった
。
位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位v1をAに
減衰するに必要な露光量(E ’A sマイクロジュー
ル/crrr)を測定することによって評価した。この
際、光源としてガリウム/アルミニウム/上素の三元系
半導体レーザー(出カニ5mw;発振波長780 n
m )を用いた。これらの結果は、次のとおりであった
。
Vo : −680V
V、 : −665V
E% : 1.3vイクロジユ一ル/cm2次に
同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真
方式プリンターであるレーザービームプリンター(キャ
ノン製LBP−CX)に上記感光体をLBP−CXの感
光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを用
いた。条件は以下の通りである。−次帯電後の表面電位
: −700V。
同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真
方式プリンターであるレーザービームプリンター(キャ
ノン製LBP−CX)に上記感光体をLBP−CXの感
光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを用
いた。条件は以下の通りである。−次帯電後の表面電位
: −700V。
像露光後の表面電位;−150V(露光量2.0μJ
/ cd)転写電位+700 V 、現像剤極性;負極
性、プロセススピード; 50 m m / s e
c 、現像条件(現像バイアス);−450V、像露光
スキャン方式;イメージスキャン、−次帯電前露光;
50 fux*secの赤色全面露光、画像形成はレー
ザービーム゛を文字信号及び画像信号に従ってラインス
キャンして行なったが、文字、画像共に良好なプリント
が得られた。更に、連続30,000枚の画出しを行っ
たところ初期から30.000枚まで安定した良好なプ
リントが得られた。
/ cd)転写電位+700 V 、現像剤極性;負極
性、プロセススピード; 50 m m / s e
c 、現像条件(現像バイアス);−450V、像露光
スキャン方式;イメージスキャン、−次帯電前露光;
50 fux*secの赤色全面露光、画像形成はレー
ザービーム゛を文字信号及び画像信号に従ってラインス
キャンして行なったが、文字、画像共に良好なプリント
が得られた。更に、連続30,000枚の画出しを行っ
たところ初期から30.000枚まで安定した良好なプ
リントが得られた。
実施例20
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−シフエ
ニルチアビリリウムパークロレート3gとポリ(4,4
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート)3g
をジクロルメタン200mI!に十分に溶解した後、ト
ルエンloom1を加え、共晶錯体を沈澱させた。この
沈澱物をろ別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にn−ヘキサン100 m j!を加
えて共晶錯体の沈澱物を得た。
ニルチアビリリウムパークロレート3gとポリ(4,4
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート)3g
をジクロルメタン200mI!に十分に溶解した後、ト
ルエンloom1を加え、共晶錯体を沈澱させた。この
沈澱物をろ別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にn−ヘキサン100 m j!を加
えて共晶錯体の沈澱物を得た。
この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを含有す
るメタノール溶液95mj!に加え、6時間ボールミル
で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が0.4μmとなる様にマイヤーバ
ーで塗布して電荷発生層を形成した。
るメタノール溶液95mj!に加え、6時間ボールミル
で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が0.4μmとなる様にマイヤーバ
ーで塗布して電荷発生層を形成した。
次いで、この電荷発生層の上に例示化合物(3)を用い
る以外は実施例1と全く同様にして電荷輸送層の被覆層
を形成した。
る以外は実施例1と全く同様にして電荷輸送層の被覆層
を形成した。
こうして製造した感光体の電子写真特性を実施例1と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
Vo: −690V
Vl: 675V
El : 1.211uxIIsec初−御所
VD : −700V
VL : −200V
10 000 口
VD : −670V
VL : −230V
〔発明の効果〕
以上説明したように本発明になる化合物を含有する電子
写真感光体は高感度であり、また特に長期にわたる繰返
し帯電、露光による連続画像形成に際して明部電位と暗
部電位の変動が小さいため、耐久性に優れた特性の感光
体を与えるものである。
写真感光体は高感度であり、また特に長期にわたる繰返
し帯電、露光による連続画像形成に際して明部電位と暗
部電位の変動が小さいため、耐久性に優れた特性の感光
体を与えるものである。
また本発明になる化合物は、オゾン、NOx、硝酸等に
よる白抜は現象に対しても極めて有効なものである。
よる白抜は現象に対しても極めて有効なものである。
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
において、構造式中に、 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼………( I ) [式中、R_1およびR_2は、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基、またはR_1
とR_2で結合して5ないし6員環を形成するのに必要
な残基を示し、Arは置換基を有してもよいアリーレン
基を示す。] で示されるジ置換アミノアリール基と、硫黄原子を2個
以上含む環状スルフイルド構造または環状ジスルフィド
構造を有する複素環基とを併せ持った化合物を感光層中
に含有することを特徴とする電子写真感光体。 - (2)前記化合物が感光層に含有される電荷輸送物質と
して用いられる特許請求の範囲第1項記載の電子写真感
光体。 - (3)前記化合物が、感光層に含有される電荷輸送物質
に対する添加物として用いられる特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29644387A JPH01136158A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 電子写真感光体 |
US07/274,503 US4931371A (en) | 1987-11-24 | 1988-11-21 | Electrophotographic photosensitive member |
FR8815260A FR2623638B1 (fr) | 1987-11-24 | 1988-11-23 | Support electrophotographique photosensible perfectionne |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29644387A JPH01136158A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01136158A true JPH01136158A (ja) | 1989-05-29 |
Family
ID=17833605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29644387A Pending JPH01136158A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01136158A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS589149A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-19 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS59182456A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS59191059A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-10-30 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP29644387A patent/JPH01136158A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS589149A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-19 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS59182456A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS59191059A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-10-30 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
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