JPS6263565A - カルバゾール化合物 - Google Patents
カルバゾール化合物Info
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- JPS6263565A JPS6263565A JP20315885A JP20315885A JPS6263565A JP S6263565 A JPS6263565 A JP S6263565A JP 20315885 A JP20315885 A JP 20315885A JP 20315885 A JP20315885 A JP 20315885A JP S6263565 A JPS6263565 A JP S6263565A
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- JP
- Japan
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- formula
- carbazole
- expressed
- formylphenyl
- compound
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/062—Acyclic or carbocyclic compounds containing non-metal elements other than hydrogen, halogen, oxygen or nitrogen
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は′は子写真用有機光４議性材料、螢光増白剤等
、特に有機光導電材料として有用なカルバゾール化合物
及びその製造法に関する。
、特に有機光導電材料として有用なカルバゾール化合物
及びその製造法に関する。
従来技術
従来、電子写真方式において１史用される感光体の有吸
光４ｗＬ性材料としてポリ−Ｎ−ビニルカル・ぐゾール
を始め叔多くの材料か提案さｎている。
光４ｗＬ性材料としてポリ−Ｎ−ビニルカル・ぐゾール
を始め叔多くの材料か提案さｎている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電等により＠奄せしぬ
、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させることに
より静電潜像を得て、この浩像部をトナーによる現像手
段で可視化して画像を形成するようにした画像形成法の
一つである。このような電子写真方式における感光体に
要求される基本的な特性としては、１）暗所において適
当な電位に帝′醒されること、２）暗所における電荷の
放電力ｊ少ないこと、３）光照射により速や７５）に電
荷を放電すること等が挙げられる。しかし、従来の光導
磁性有機材料はこれらの要求を必らずしも満足していな
いのか実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電等により＠奄せしぬ
、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させることに
より静電潜像を得て、この浩像部をトナーによる現像手
段で可視化して画像を形成するようにした画像形成法の
一つである。このような電子写真方式における感光体に
要求される基本的な特性としては、１）暗所において適
当な電位に帝′醒されること、２）暗所における電荷の
放電力ｊ少ないこと、３）光照射により速や７５）に電
荷を放電すること等が挙げられる。しかし、従来の光導
磁性有機材料はこれらの要求を必らずしも満足していな
いのか実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近を子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の快承、即ち一刻として前述のｉ本釣特性に加え
て、例えばその形状についても可ｈｓ性のあるベルト状
の感光体等が伎求されるようになってきている。しかし
、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成す
ることは困難である。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近を子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の快承、即ち一刻として前述のｉ本釣特性に加え
て、例えばその形状についても可ｈｓ性のあるベルト状
の感光体等が伎求されるようになってきている。しかし
、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成す
ることは困難である。
目 的
本発明の目的は篭子与Ｘ用有慎光導嵐材料、螢光増白剤
等、特にΦ、子写真における前記要件を全て満足し得る
有機光導電材料として有用な新規カルバゾール化合物及
びその↓造法を提供することである。
等、特にΦ、子写真における前記要件を全て満足し得る
有機光導電材料として有用な新規カルバゾール化合物及
びその↓造法を提供することである。
構成
本発明の新規カルバゾール化合物は２つあり、その１つ
は下記式！で示されるＮ−（４−ホルミルフェニル）カ
ルバゾールでアリ、他の１つは下記式ｎで示されるＮ−
（β−フェニルスチリル−４−フェニル）カルバゾ−ル
である。
は下記式！で示されるＮ−（４−ホルミルフェニル）カ
ルバゾールでアリ、他の１つは下記式ｎで示されるＮ−
（β−フェニルスチリル−４−フェニル）カルバゾ−ル
である。
また本発明のカルバゾール化合物の製造法は一般弐Ｍ：
ンを表わす。）で示されるトリフェニルホスホニウム基
又は−ＰＯ（ＯＲ）ｚ （但しＲは低級アルキル基８表
わす。）で示されるジアルキル亜燐酸基を表わす。〕 で示されるジフェニル化合物と前記式Ｘ：で示されるＮ
−（４−ホルミルフェニル）カルバゾールと８組合反応
させることを特徴とする前記式Ｈ＝ で示されるＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニル
）カルバゾールの製造法である。
又は−ＰＯ（ＯＲ）ｚ （但しＲは低級アルキル基８表
わす。）で示されるジアルキル亜燐酸基を表わす。〕 で示されるジフェニル化合物と前記式Ｘ：で示されるＮ
−（４−ホルミルフェニル）カルバゾールと８組合反応
させることを特徴とする前記式Ｈ＝ で示されるＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニル
）カルバゾールの製造法である。
本発明方法において前記式１のＮ−（β−フェニルステ
リル−４−フェニル）カルノンソールの一方の原料であ
るＮ−（４−ホルミルフェニル）カルノンソールはＮ−
（４−シアノフェニル）カルノぐゾールの還元によって
容易に製造すること力３できる。こ＼で還元方法として
は次の（１）及び（２）の方法かある。
リル−４−フェニル）カルノンソールの一方の原料であ
るＮ−（４−ホルミルフェニル）カルノンソールはＮ−
（４−シアノフェニル）カルノぐゾールの還元によって
容易に製造すること力３できる。こ＼で還元方法として
は次の（１）及び（２）の方法かある。
（１）ステフェン（５ｔｅｐｈｅｎ ）法［Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ８ 、２４６（１９５４）
）： 塩化水素を飽和した無水塩化第一錫の無水溶媒懸濁液に
原料ニトリルを入れ、室温で反応させることにより得ら
れる還元生成物（アルジミン）８水又は希硫酸と煮沸す
る。使用される溶媒としてはジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等のエーテル類；テトラヒドロフラン
；クロロホルム等がある。
ｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ８ 、２４６（１９５４）
）： 塩化水素を飽和した無水塩化第一錫の無水溶媒懸濁液に
原料ニトリルを入れ、室温で反応させることにより得ら
れる還元生成物（アルジミン）８水又は希硫酸と煮沸す
る。使用される溶媒としてはジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等のエーテル類；テトラヒドロフラン
；クロロホルム等がある。
（２）金属水素錯化合物による還元法：金属水素錯化合
物と原料ニトリルと８無水諸媒中で反応させる。金属水
素錯化合物としてはＬｉＡｔＨ４［Ｊ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ
、 Ｓｏｅ、、 ８６ 、１０８５（１９６４））、Ｌ
ｊＡｔＨ（ＱＣ！、Ｈｇ）３ （Ｊ 、Ａｍ、 Ｏｈｅ
ｍ。
物と原料ニトリルと８無水諸媒中で反応させる。金属水
素錯化合物としてはＬｉＡｔＨ４［Ｊ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ
、 Ｓｏｅ、、 ８６ 、１０８５（１９６４））、Ｌ
ｊＡｔＨ（ＱＣ！、Ｈｇ）３ （Ｊ 、Ａｍ、 Ｏｈｅ
ｍ。
Ｓａｃ、、 ８６．１０７９（１９６４） ）、ＮａＡ
ｔＨ（ＯＣ２Ｈ５）ｓ（Ｌｉｅｈｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃ
ｈｅｍ、、 ６０７．２４（１９５７） ：ｌ、ＬｉＡ
ｔＨ（０−ｔ −Ｃ４Ｈ＠）３ （Ｊ、 Ａｍ。Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｅ、、 ８６゜１０８５（１９６４） ）等か
挙げられる。溶媒としてはジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、１ 、２−ジメトキシエタン等のエー
テル類；ジオキザン；テトラヒドロフラン；トルエン、
キシレン等の芳香族類等が挙げられる。中でもジエチル
エーテル及びテトラヒドロフランか１１ｆ２Ｍである。
ｔＨ（ＯＣ２Ｈ５）ｓ（Ｌｉｅｈｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃ
ｈｅｍ、、 ６０７．２４（１９５７） ：ｌ、ＬｉＡ
ｔＨ（０−ｔ −Ｃ４Ｈ＠）３ （Ｊ、 Ａｍ。Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｅ、、 ８６゜１０８５（１９６４） ）等か
挙げられる。溶媒としてはジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、１ 、２−ジメトキシエタン等のエー
テル類；ジオキザン；テトラヒドロフラン；トルエン、
キシレン等の芳香族類等が挙げられる。中でもジエチル
エーテル及びテトラヒドロフランか１１ｆ２Ｍである。
反応ｔＩＬ度は１）１史用する溶媒の金属水素錯化合物
に対する安定性、２）前記金属錯化合物の還元剤として
の反応性によって広範囲に出獄することかできる。
に対する安定性、２）前記金属錯化合物の還元剤として
の反応性によって広範囲に出獄することかできる。
実際には０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。
しかし反応時間の短縮又は活性の低い還元剤を使用する
時は史に商い温度でもよい０ 一方、前記式ａのＮ−（β−フェニルスチリル−４−フ
ェニル）カルバゾールの他方の原料である一般弐厘のジ
フェニル化合物は対応するハロメチル化合物と亜燐酸ト
リアルキル又はトリフェニルボスフィンとを直接あるい
はトルエン、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製
造される。ここで亜燐酸トリアルキルとしては炭素数１
〜４のアルキル基、特にメチル基、エチル基のものが好
ましい。
時は史に商い温度でもよい０ 一方、前記式ａのＮ−（β−フェニルスチリル−４−フ
ェニル）カルバゾールの他方の原料である一般弐厘のジ
フェニル化合物は対応するハロメチル化合物と亜燐酸ト
リアルキル又はトリフェニルボスフィンとを直接あるい
はトルエン、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製
造される。ここで亜燐酸トリアルキルとしては炭素数１
〜４のアルキル基、特にメチル基、エチル基のものが好
ましい。
こうして得られる一般弐■のジフェニル化合物と式１の
Ｎ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾールとの組合反
応は適当な溶媒中、塩基性触媒の存在下に蔓温から１０
０℃程度の温度で行なわれる。
Ｎ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾールとの組合反
応は適当な溶媒中、塩基性触媒の存在下に蔓温から１０
０℃程度の温度で行なわれる。
塩基性駐°二しては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウ
ノ′ミド、水素化ナトリウム、及びナトリウムメナラー
ト、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラード等
か埜げられる。
ノ′ミド、水素化ナトリウム、及びナトリウムメナラー
ト、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラード等
か埜げられる。
また、反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
フロノ七ノール、ブタノール、２−メトキシエタノール
、ｌ、２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン寺が挙げられる。中でも
極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシドか好適である。
フロノ七ノール、ブタノール、２−メトキシエタノール
、ｌ、２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン寺が挙げられる。中でも
極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシドか好適である。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（式菖の化合物及び一般弐頂の化合物
）の反応性、３）＠記塩基性触媒における縮合剤として
の反応性によって広範囲に迅択することかできる。例え
ば極ｔ１：溶媒を用いるときは実際には室温から１００
℃好ましくは里温から８０℃である。
性、２）縮合成分（式菖の化合物及び一般弐頂の化合物
）の反応性、３）＠記塩基性触媒における縮合剤として
の反応性によって広範囲に迅択することかできる。例え
ば極ｔ１：溶媒を用いるときは実際には室温から１００
℃好ましくは里温から８０℃である。
しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮合剤８使用する
ときはさらに尚い温度でもよい。
ときはさらに尚い温度でもよい。
以下に本発明を実施例によって説明する。
実施例Ｉ
Ｎ−（４−ホルミルフェニル）カルノ々ゾールの製造：
Ｎ−（４−シアノフェニル）カルノ々ゾール２ａ８１Ｆ
（α１モル）８無水テトラヒドロフラン４００ｍｔに溶
解する。水冷下、激しく攪拌しながら、水素化リチウム
アルミニウム１８Ｆ（０，１モル）８１０分ヲ要して加
え、その後２〜５℃で１時間反応させる。ついで反応液
を氷上に注ぎ、塩酸酸性（ｐＨ２）にし、約１時間攪拌
する。酸性溶液を苛性ソーダ水溶液で中和し、析出した
結晶を濾過、水洗、乾燥し、粗製品２４．Ｏｆ （収率
８＆５ ％ ） ’に得り。Ｃれをトルエン−エタノー
ル混合溶媒から再結晶シてＮ −（４−ホルミルフェニ
ル）カルバゾールの純品を得た。融点は１５７．５〜１
５＆３℃であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）８Ｍ１図に示した。また元素分析結果は下記の通り
である。
Ｎ−（４−シアノフェニル）カルノ々ゾール２ａ８１Ｆ
（α１モル）８無水テトラヒドロフラン４００ｍｔに溶
解する。水冷下、激しく攪拌しながら、水素化リチウム
アルミニウム１８Ｆ（０，１モル）８１０分ヲ要して加
え、その後２〜５℃で１時間反応させる。ついで反応液
を氷上に注ぎ、塩酸酸性（ｐＨ２）にし、約１時間攪拌
する。酸性溶液を苛性ソーダ水溶液で中和し、析出した
結晶を濾過、水洗、乾燥し、粗製品２４．Ｏｆ （収率
８＆５ ％ ） ’に得り。Ｃれをトルエン−エタノー
ル混合溶媒から再結晶シてＮ −（４−ホルミルフェニ
ル）カルバゾールの純品を得た。融点は１５７．５〜１
５＆３℃であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）８Ｍ１図に示した。また元素分析結果は下記の通り
である。
元素分析結末（Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏとして）：Ｃ（％）
Ｈ（％） Ｎ（％）冥測値 ８４．３８
４．５８ ａ２３計算値 ８４１１ ４
．８３ Ｋ１６実施例２ 八−（β−フェニルステリル−４−フエニノリカルバゾ
ールの製造：１．１−ジフェニルメチルホスホン酸ジエ
チル３０．４ ｆ （０，１モル）とＮ−（４−ホルミ
ルフェニル）カルバゾール２７．１ ？ （０，１モル
）とをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ ｍｔに溶
解し、これにカリウム−ｔ−ブトキサイド１６．８ ？
（０，１５モル）を２５〜３０℃で加える。
Ｈ（％） Ｎ（％）冥測値 ８４．３８
４．５８ ａ２３計算値 ８４１１ ４
．８３ Ｋ１６実施例２ 八−（β−フェニルステリル−４−フエニノリカルバゾ
ールの製造：１．１−ジフェニルメチルホスホン酸ジエ
チル３０．４ ｆ （０，１モル）とＮ−（４−ホルミ
ルフェニル）カルバゾール２７．１ ？ （０，１モル
）とをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ ｍｔに溶
解し、これにカリウム−ｔ−ブトキサイド１６．８ ？
（０，１５モル）を２５〜３０℃で加える。
ついで８時間Ｎ＠で攪拌した後、反応液を水ｌｔ中に注
ぎ、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥して淡黄色の粗製
品３ａ３ｒ（収率８３．７チ）であった。これをトルエ
ン〜エタノールノ混合溶媒から再結晶してＮ−（β−フ
ェニルステリル−４−フェニル）カルバゾールの純品８
得た。融点は１７ａＯ〜１７６．８℃であった。赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）８第２図に示した。ま
た元素分析結果は下記の通りである。
ぎ、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥して淡黄色の粗製
品３ａ３ｒ（収率８３．７チ）であった。これをトルエ
ン〜エタノールノ混合溶媒から再結晶してＮ−（β−フ
ェニルステリル−４−フェニル）カルバゾールの純品８
得た。融点は１７ａＯ〜１７６．８℃であった。赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）８第２図に示した。ま
た元素分析結果は下記の通りである。
元素分析結果（Ｃ，、Ｈ，、Ｎとして）Ｃ（％）
Ｈ（％） Ｎ（％）実測値 ９Ｌ２２ Ｓ
３２ ユ２４計算値 ９Ｌ１８ ａ５０
＆３２効 果 以上の説明力）ら判るように本発明のカルノ９ゾール化
合物は新規物質であって、特に電子写真用の有機光導電
性材料として有用である。
Ｈ（％） Ｎ（％）実測値 ９Ｌ２２ Ｓ
３２ ユ２４計算値 ９Ｌ１８ ａ５０
＆３２効 果 以上の説明力）ら判るように本発明のカルノ９ゾール化
合物は新規物質であって、特に電子写真用の有機光導電
性材料として有用である。
第１図及び第２図は夫々本発明のＮ−（４−ホルミルフ
ェニル）カル／饗ソール及びＮ−（β、−フェニルスチ
リル−４−フェニル）カルバゾールの赤外線吸収スペク
トル図である。
ェニル）カル／饗ソール及びＮ−（β、−フェニルスチ
リル−４−フェニル）カルバゾールの赤外線吸収スペク
トル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾール
。 ２、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニル
）カルバゾール。 ３、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼（但しＺ
はハロ ゲンを表わす。）で示されるトリフェニル ホスホニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ）＿２（但しＲは低級
アルキル基を表わす。）で示されるジ アルキル亜燐酸基を表わす。〕 で示されるジフェニル化合物と式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾール
とを縮合反応させることを特徴とする式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニル
）カルバゾールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20315885A JPH0745469B2 (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | カルバゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20315885A JPH0745469B2 (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | カルバゾール化合物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6278955A Division JP2522909B2 (ja) | 1994-11-14 | 1994-11-14 | カルバゾ―ル化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263565A true JPS6263565A (ja) | 1987-03-20 |
| JPH0745469B2 JPH0745469B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=16469393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20315885A Expired - Lifetime JPH0745469B2 (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | カルバゾール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745469B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
-
1985
- 1985-09-13 JP JP20315885A patent/JPH0745469B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0745469B2 (ja) | 1995-05-17 |
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