JP2863264B2 - 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
含フッ素ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規な化合物である含フッ素N,N,N′,N′
−テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法
に関する。さらに詳しく述べれば、光導電性有機材料と
して有用な新規な化合物である含フッ素N,N,N′,N′−
テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法に
関する。
−テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法
に関する。さらに詳しく述べれば、光導電性有機材料と
して有用な新規な化合物である含フッ素N,N,N′,N′−
テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法に
関する。
＜従来の技術＞ 本発明の含フッ素N,N,N′,N′−テトラアリールベン
ジジン誘導体は、いかなる文献にも報告されていない新
規な化合物である。
ジジン誘導体は、いかなる文献にも報告されていない新
規な化合物である。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の第一の目的は、光導電性有機材料として有用
な新規な化合物である含フッ素N,N,N′,N′−テトラア
リールベンジジン誘導体を提供することにある。
な新規な化合物である含フッ素N,N,N′,N′−テトラア
リールベンジジン誘導体を提供することにある。
本発明の第二の目的は、光導電性有機材料として有用
な新規な化合物である含フッ素N,N,N′,N′−テトラア
リールベンジジン誘導体の製造方法を提供することにあ
る。
な新規な化合物である含フッ素N,N,N′,N′−テトラア
リールベンジジン誘導体の製造方法を提供することにあ
る。
＜課題を解決するための手段＞ 前記諸目的は、下記の一般式（Ｉ） （ただし、式中、R1は炭素数が１〜３のアルキル基、フ
ッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化アルコ
キシ基よりなる群から選ばれた１種のものであり、R2は
水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アルキル
基、アルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基よりなる
群から選ばれた１種のものであり、R1およびR2のいずれ
か一つ以上は炭素数が１〜３のフッ素化アルキル基また
はフッ素化アルコキシ基を表す）で示される含フッ素N,
N,N′,N′−テトラアリールベンジジン誘導体により達
成される。
ッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化アルコ
キシ基よりなる群から選ばれた１種のものであり、R2は
水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アルキル
基、アルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基よりなる
群から選ばれた１種のものであり、R1およびR2のいずれ
か一つ以上は炭素数が１〜３のフッ素化アルキル基また
はフッ素化アルコキシ基を表す）で示される含フッ素N,
N,N′,N′−テトラアリールベンジジン誘導体により達
成される。
本発明の一般式（Ｉ）で示される含フッ素N,N,N′,
N′−テトラアリールベンジジン誘導体は、以下の方法
により製造することができる。
N′−テトラアリールベンジジン誘導体は、以下の方法
により製造することができる。
下記の一般式（II） （ただし、式中、R1は炭素数が１〜３のアルキル基、フ
ッ素化アルキル基、アルコキシ基またはフッ素化アルコ
キシ基を表す）で示されるベンジジン誘導体と下記の一
般式（III） （ただし、式中、R2は水素、炭素数が１〜３のアルキル
基、フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化
アルコキシ基よりなる群から選ばれた１種のものであ
り、Ｘはヨウ素または臭素を表す）で示されるハロゲン
化ベンゼン誘導体とを銅系触媒および塩基性化合物の存
在下で反応させることにより製造することができる。
ッ素化アルキル基、アルコキシ基またはフッ素化アルコ
キシ基を表す）で示されるベンジジン誘導体と下記の一
般式（III） （ただし、式中、R2は水素、炭素数が１〜３のアルキル
基、フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化
アルコキシ基よりなる群から選ばれた１種のものであ
り、Ｘはヨウ素または臭素を表す）で示されるハロゲン
化ベンゼン誘導体とを銅系触媒および塩基性化合物の存
在下で反応させることにより製造することができる。
＜作用＞ 本発明によれば、一般式（Ｉ）で示される含フッ素N,
N,N′,N′−テトラアリールベンジジン誘導体は、一般
式（II）で示されるベンジジン誘導体と、一般式（II
I）で示されるハロゲン化ベンゼン誘導体との反応によ
り製造される。該ベンジジン誘導体およびハロゲン化ベ
ンゼン誘導体は、通常化学量論量を使用すればよいが、
反応の促進、収率ならびに経済性を考慮して、ハロゲン
化ベンゼン誘導体は、ベンジジン誘導体に対して化学量
論量の0.2〜10倍量、好ましくは0.5〜３倍量の範囲で使
用すればよい。
N,N′,N′−テトラアリールベンジジン誘導体は、一般
式（II）で示されるベンジジン誘導体と、一般式（II
I）で示されるハロゲン化ベンゼン誘導体との反応によ
り製造される。該ベンジジン誘導体およびハロゲン化ベ
ンゼン誘導体は、通常化学量論量を使用すればよいが、
反応の促進、収率ならびに経済性を考慮して、ハロゲン
化ベンゼン誘導体は、ベンジジン誘導体に対して化学量
論量の0.2〜10倍量、好ましくは0.5〜３倍量の範囲で使
用すればよい。
本発明で使用される銅系触媒としては、例えば銅粉
末、酸化銅あるいはハロゲン化銅等の銅化合物を挙げる
ことができる。その使用量は、一般式（II）で示される
ベンジジン誘導体に対してモル比で0.2〜10倍量、好ま
しくは0.5〜３倍量である。
末、酸化銅あるいはハロゲン化銅等の銅化合物を挙げる
ことができる。その使用量は、一般式（II）で示される
ベンジジン誘導体に対してモル比で0.2〜10倍量、好ま
しくは0.5〜３倍量である。
本発明で使用される塩基性化合物としては、アルカリ
金属の水酸化物または炭酸塩類が挙げられ、具体的には
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等を挙げることができる。その使用量は、
一般式（II）で示されるベンジジン誘導体に対してモル
比て１〜20倍量、好ましくは1.5〜５倍量である。
金属の水酸化物または炭酸塩類が挙げられ、具体的には
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等を挙げることができる。その使用量は、
一般式（II）で示されるベンジジン誘導体に対してモル
比て１〜20倍量、好ましくは1.5〜５倍量である。
本発明においては、必要ならば反応溶媒の共存化で行
うが、例えばニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノ
リン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン等の溶媒を単独もしくは組合わせて使用
することができる。その使用量は、一般式（II）で示さ
れるベンジジン誘導体に対して重量比で0.2〜10倍量、
好ましくは0.5〜５倍量の範囲で使用すればよい。
うが、例えばニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノ
リン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン等の溶媒を単独もしくは組合わせて使用
することができる。その使用量は、一般式（II）で示さ
れるベンジジン誘導体に対して重量比で0.2〜10倍量、
好ましくは0.5〜５倍量の範囲で使用すればよい。
この際、反応温度を120〜280℃、好ましくは150〜250
℃の範囲内で行われ、反応時間は２〜48時間である。
℃の範囲内で行われ、反応時間は２〜48時間である。
このようにして製造される本発明に関わる新規な化合
物である含フッ素テトラアリールベンジジン誘導体を表
−１に例示したが、もとよりこれらに限定されるもので
はない。
物である含フッ素テトラアリールベンジジン誘導体を表
−１に例示したが、もとよりこれらに限定されるもので
はない。
＜実施例＞ 次に実施例により本発明について詳細に説明するが、
もとより本発明はこれらに限定されるものではない。
もとより本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 １ 温度計、分水器付凝縮器および撹拌機装置300mlガラ
ス製丸底フラスコに99.5％のｏ−トリジン13.9g、99.4
％のｍ−ヨードベンゾトリフルオライド106.7g、炭酸カ
リウム27gおよび銅粉4gを仕込み、180℃で24時間維持し
た。その際、反応で生成する水は、分水器により反応系
外へ取り出した。
ス製丸底フラスコに99.5％のｏ−トリジン13.9g、99.4
％のｍ−ヨードベンゾトリフルオライド106.7g、炭酸カ
リウム27gおよび銅粉4gを仕込み、180℃で24時間維持し
た。その際、反応で生成する水は、分水器により反応系
外へ取り出した。
反応終了後、内容物をトルエン200mlに希釈し、不溶
解物を濾別して得られたトルエン溶液を減圧下で濃縮し
て褐色の油状物を得た。
解物を濾別して得られたトルエン溶液を減圧下で濃縮し
て褐色の油状物を得た。
次いで、褐色の油状物をカラムクロマトグラフィー
（アルミナ／トルエン）で精製し、得られた淡黄色油状
物をｎ−ヘキサンで再結晶を行って純度99.8％の3,3′
−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキス（３−トリフル
オロメチルフェニル）−［1,1−ビフェニル］−4,4′−
ジアミンの白色結晶28.0gを得た（収率54.4％）。
（アルミナ／トルエン）で精製し、得られた淡黄色油状
物をｎ−ヘキサンで再結晶を行って純度99.8％の3,3′
−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキス（３−トリフル
オロメチルフェニル）−［1,1−ビフェニル］−4,4′−
ジアミンの白色結晶28.0gを得た（収率54.4％）。
融点 152.8℃ 元素分析値 （C42H28F12N2として計算） Ｃ Ｈ Ｆ Ｎ 計算値 63.96％ 3.58％ 28.91％ 3.55％ 実測値 63.80％ 3.72％ 28.80％ 3.65％ 第１図に、3,3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキ
ス（３−トリフルオロメチルフェニル）−［1,1′−ビ
フェニル］−4,4′−ジアミンの赤外線吸収スペクトル
（KBr錠剤法）を示した。
ス（３−トリフルオロメチルフェニル）−［1,1′−ビ
フェニル］−4,4′−ジアミンの赤外線吸収スペクトル
（KBr錠剤法）を示した。
＜発明の効果＞ 本発明に関わる新規な化合物である含フッ素テトラア
リールベンジジン誘導体は、光導電性有機材料として有
用な化合物である。
リールベンジジン誘導体は、光導電性有機材料として有
用な化合物である。
第１図は、実施例１で得られた3,3′−ジメチル−N,N,
N′,N′−テトラキス（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−［1,1′−ビフェニル］−4,4′−ジアミンの赤外
線吸収スペクトルを示したものである。
N′,N′−テトラキス（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−［1,1′−ビフェニル］−4,4′−ジアミンの赤外
線吸収スペクトルを示したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 217/92 Ｃ０７Ｃ 217/92 // Ｂ０１Ｊ 27/122 Ｂ０１Ｊ 27/122 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 平１−142647（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−142644（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−230055（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 1/00 - 409/44 B01J 23/78 B01J 27/122 C07B 61/00 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡＰ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式Ｉ （ただし、式中、R1は炭素数が１〜３のアルキル基、フ
ッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化アルコ
キシ基よりなる群から選ばれた１種のものであり、R2は
水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アルキル
基、アルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基よりなる
群から選ばれた１種のものであり、R1およびR2のいずれ
か一つ以上は炭素数が１〜３のフッ素化アルキル基また
はフッ素化アルコキシ基を表す）で示される含フッ素N,
N,N′,N′−テトラアリールベンジジン誘導体。 - 【請求項２】下記の一般式（II） （ただし、式中、R1は炭素数が１〜３のアルキル基、フ
ッ素化アルキル基、アルコキシ基またはフッ素化アルコ
キシ基を表す）で示されるベンジジン誘導体と下記の一
般式（III） （ただし、式中、R2は水素、炭素数が１〜３のアルキル
基、フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化
アルコキシ基よりなる群から選ばれた１種のものであ
り、Ｘはヨウ素または臭素を表す）で示されるハロゲン
化ベンゼン誘導体とを銅系触媒および塩基性化合物の存
在下で反応させることを特徴とする下記の一般式（Ｉ） （ただし、式中、R1は炭素数が１〜３のアルキル基、フ
ッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化アルコ
キシ基よりなる群から選ばれた１種のものであり、R2は
水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アルキル
基、アルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基よりなる
群から選ばれた１種のものであり、R1およびR2のいずれ
か一つ以上は、炭素数が１〜３のフッ素化アルキル基ま
たはフッ素化アルコキシ基を表す）で示される含フッ素
N,N,N′,N′−テトラアリールベンジジン誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2129149A JP2863264B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2129149A JP2863264B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0426659A JPH0426659A (ja) | 1992-01-29 |
| JP2863264B2 true JP2863264B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=15002353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2129149A Expired - Fee Related JP2863264B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2863264B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998006692A1 (en) * | 1996-08-12 | 1998-02-19 | Celgene Corporation | Novel immunotherapeutic agents and their use in the reduction of cytokine levels |
| JP4480827B2 (ja) * | 1998-12-25 | 2010-06-16 | 保土谷化学工業株式会社 | トリアリールアミン誘導体の製造方法 |
| JP4536365B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2010-09-01 | 保土谷化学工業株式会社 | 電子製品材料の製造方法 |
-
1990
- 1990-05-21 JP JP2129149A patent/JP2863264B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0426659A (ja) | 1992-01-29 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |