JP4536365B2 - 電子製品材料の製造方法 - Google Patents
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トリフェニルアミン、4,4’−ジメチルトリフェニルアミン、4,4',4''−トリメチルトリフェニルアミン、N,N−ジ(4−トリル)−1−ナフチルアミン、1,1−ビス{4−[ジ(4−トリル)アミノ]フェニル}シクロヘキサン、4,4'-−ビス(3−メチルジフェニルアミノ)ビフェニル、4,4’−ビス[ジ(4−トリル)アミノ]ビフェニル、4,4’−ビス(2,4−ジメトキシジフェニルアミノ)ビフェニル、4,4’−ビス(3−メチルジフェニルアミノ)−o−トリジン、4,4’−ビス[ジ(4−ビフェニリル)アミノ]ビフェニル、1,3,5−トリス(3−メチルジフェニルアミノ)ベンゼン、トリス{4−[ジ(4−トリル)アミノ]フェニル}アミン、N,N-ビス(4−ビフェニリルフェニルアミノ)アニリン、4,4',4''−トリス(3−メチルジフェニルアミノ)トリフェニルアミン、トリス(4’−ジフェニルアミノビフェニル−4−イル)アミン、9,9−ジメチル−2−[ジ(4−トリル)アミノ]フルオレン、3,3',3''−トリス(4−tert−ブチルジフェニルアミノ)トリフェニルアミン、4,4’−ビス[N−(4’−ジフェニルアミノビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、4,4’−ビス[N−(4’−ジフェニルアミノビフェニル−4−イル)−N−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]ビフェニル。
分析機器:TOSOH UV−8000
記録計 :SIC−12
カラム :Inertsil ODS−2 4.6φ×250mm
溶出溶媒:THF/メタノール=10/90(v/v)
流量 :0.9ml/min
検出波長:254nm
実施例1の条件のうち、原料の仕込みを下から(1)銅粉、(2)亜硫酸水素ナトリウム、(3)炭酸カリウム、(4)4,4'−ジヨードビフェニル、(5)3−メチルジフェニルアミンの順に変え、撹拌開始後の昇温速度を5〜10℃/hrとした条件で実施した。
実施例1において3−メチルジフェニルアミンの代わりに、一般式(3)で表される化合物として、4−メチルジフェニルアミン(実施例2)、4,4'−ジメチルジフェニルアミン(実施例3)、4−メトキシジフェニルアミン(実施例4)、
2,4−ジメチルジフェニルアミン(実施例5)、2−メチル−4−メトキシジフェニルアミン(実施例6)、2−クロロ−4−メトキシジフェニルアミン(実施例7)、2−メチル−6−エトキシジフェニルアミン(実施例8)、2−フェニル−4−メトキシジフェニルアミン(実施例9)、N−(4−トリル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフト−6−イル)アミン(実施例10)を使用する以外は、実施例1と同様にして製造および分析を実施した。
実施例2〜10の条件のうち、原料の仕込みを下から(1)銅粉、(2)亜硫酸水素ナトリウム、(3)炭酸カリウム、(4)4,4'−ジヨードビフェニル、(5)3−メチルジフェニルアミンの順に変え、撹拌開始後の昇温速度を5〜10℃/hrとした条件で製造および分析を実施した。実施例2〜10及び比較例2〜10の結果を[表−2]に示した。[表−2]から、本発明の製造方法が収率の向上および電荷輸送剤としての純度の十分な確保という点で、優れた製造方法であることが判明した。
Claims (8)
- 一般式(1)で表されるアリールアイオダイド
- 前記した2番目に融点の低い物質を仕込んだ後、さらにその上に、融点の低さが3番目以下の物質についても同様にして、融点の低い物質から順番に反応器に仕込むことを特徴とする、請求項1記載の電子製品材料の製造方法。
- 前記した反応適性温度が180〜230℃であることを特徴とする、請求項1または請求項2記載の電子製品材料の製造方法。
- 前記した一般式(1)で表されるアリールアイオダイド、一般式(2)または一般式(3)で表されるアミノ化合物、一般式(4)で表される無機塩の中で、融点の最も低い物質が常温で液状の場合も、その常温で液状の物質を反応器の底部に最初に仕込むことを特徴とする、請求項1〜請求項3いずれかの項に記載の電子製品材料の製造方法。
- 前記した反応器内を窒素または不活性気体の雰囲気に保持した、無溶媒高温反応で、反応器内器壁洗浄用に、前記した一般式(1)で表されるアリールアイオダイドと一般式(2)または一般式(3)で表されるアミノ化合物の合計仕込み量の、5〜10質量%のN−メチルピロリドン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、o−ジクロロベンゼン、ウンデカン、ドデカンまたはトリデカンを反応器の底部に最初に仕込むことを特徴とする、請求項1〜請求項4いずれかの項に記載の電子製品材料の製造方法。
- 前記した一般式(2)中の基Rが、アセチル基またはベンゾイル基であることを特徴とする、請求項1〜請求項5いずれかの項に記載の電子製品材料の製造方法。
- 前記した一般式(2)で表されるアミノ化合物の基Y、または一般式(3)で表されるアミノ化合物の基Zにおける、芳香族炭化水素基がビフェニリル基もしくはビフェニルの2価基またはテルフェニリル基もしくはテルフェニルの2価基であることを特徴とする、請求項1〜請求項6いずれかの項に記載の電子製品材料の製造方法。
- 前記した一般式(4)で表される無機塩が、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウムである、請求項1〜請求項7いずれかの項に記載の電子製品材料の製造方法。
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