JPH06100503A - アミノビフェニル誘導体およびその製造方法 - Google Patents

アミノビフェニル誘導体およびその製造方法

Info

Publication number
JPH06100503A
JPH06100503A JP4252682A JP25268292A JPH06100503A JP H06100503 A JPH06100503 A JP H06100503A JP 4252682 A JP4252682 A JP 4252682A JP 25268292 A JP25268292 A JP 25268292A JP H06100503 A JPH06100503 A JP H06100503A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
general formula
following general
formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4252682A
Other languages
English (en)
Inventor
Hideaki Ueda
秀昭 植田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Minolta Co Ltd
Original Assignee
Minolta Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minolta Co Ltd filed Critical Minolta Co Ltd
Priority to JP4252682A priority Critical patent/JPH06100503A/ja
Publication of JPH06100503A publication Critical patent/JPH06100503A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 有機光導電性材料の中間体およびその製造法
を提供すること。 【構成】 下記一般式[I]で表わされるアミノビフェニ
ル誘導体。 【化1】 [式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、アラルキル基またはハロゲン原子;Ar1はそれぞ
れ置換基を有していてもよい、フェニル基、ビフェニル
基、フリル基、チオフェニル基、チアゾール基、1,3
−ジオキサインダン基またはオキサゾール基を表わ
す]。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアミノビフェニ
ル誘導体およびその製造方法に関するものである。さら
に詳しは、有機光導電体として有用なトリアリールアミ
ン化合物の中間体となるp−アミノビフェニル誘導体お
よびその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、電子写真用感光体として有機光導
電体、特に電荷輸送物質(CT材)としてアリールアミン
類が有用であることが知られている(例えば、特公昭5
8−32372号公報)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機光
導電体としては帯電性、感度等の基本的性能とともに繰
り返し使用時における劣化要因に対する耐久性の向上が
特に要求される。
【0004】本発明は、電子写真用の有機光導電性材
料、蛍光増白剤、染料等に使用される化合物の中間体と
して使用することができ、特に電子写真用の上記要望を
満足することができる有機光導電性材料の中間体および
その製造法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式[I]
で表わされるアミノビフェニル誘導体に関する;
【化7】
【0006】一般式[I]中R1は水素原子、低級アル
キル基、例えばメチル、エチルおよびプロピル等、低級
アルコキシ基、例えばエトキシ、メトキシおよびプロポ
キシ等、アラルキル、例えばベンジルおよびフェネチル
等またはハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等を表す。
【0007】Ar1はフェニル基、ビフェニル基、フリル
基、チオフェニル基、チアゾール基、オキサゾール基、
1,3−ジオキサインダン基を表わす。これらの基は低
級アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル等、ま
たは低級アルコキシ基、例えばエトキシ、メトキシ、プ
ロポキシおよびフェノキシ等、アラルキル、例えばベン
ジルおよびフェネチル等またはハロゲン原子、例えば塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の置換基を一つ以上有
していてもよい。特にフェニル基に対する置換基として
は低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基を有するこ
とが好ましい。本発明の一般式[I]で表されるアミノ
ビフェニル誘導体としては具体的に以下のごとく例示で
きる。
【0008】
【化8】
【0009】
【化9】
【0010】
【化10】
【0011】一般式[I]で表されるアミノビフェニル
誘導体はハロゲン原子置換あるいは水酸基置換されたビ
フェニル誘導体を原料として塩基性化合物、遷移金属触
媒または遷移金属化合物触媒および溶媒の存在下にアミ
ノ化合物と反応させることにより製造することができ
る。
【0012】ここに、下記一般式[II]:
【化11】 で表わされるハロゲン化ビフェニル化合物を下記一般式
[III]: Ar1−NH2 [III] で表わされるアミノ化合物と共に遷移金属触媒または遷
移金属化合物触媒および塩基性物質の存在下に反応させ
ることを特徴とする一般式[I]で表されるアミノビフ
ェニル誘導体の製造方法を提供するものである(以下
「第1の製造方法」という)。
【0013】一般式[II]中、R1は一般式[I]中
のものと同意義である。Xはヨウ素原子または臭素原子
を表す。また一般式[III]中Ar1は一般式[I]
中のものと同意義である。
【0014】上記製造方法で用いられるハロゲン化ビフ
ェニル誘導体は、ビフェニルから容易に得ることができ
る。例えばヨウ素化ビフェニル誘導体はビフェニル誘導
体とヨウ素を酢酸の存在下、酸と過酸化水素または酸素
の存在下に反応させることにより得ることができる。臭
素化ビフェニル誘導体は、ビフェニル誘導体を臭素と低
温下に反応させることによって得ることができる。また
ヨウ素化ビフェニル誘導体と臭素化ビフェニル誘導体と
では、パラ置換体の製造が容易な点、およびアミノ化合
物との高い反応性という観点から、ヨウ素化ビフェニル
誘導体の方が好ましい。またヨウ素化ビフェニル誘導体
の方が後の反応条件を相当温和にできる。
【0015】式[II]のビフェニル誘導体と式[III]
のアミノ誘導体の使用量は、ビフェニル誘導体1モルに
対して1〜10モル、好ましくは1〜5モルである。1
0モルより多いと生成物の純度を高めるにの時間がかか
り効率が悪くなり、1モルより少ないと反応が充分に進
まず収率が悪い。
【0016】本発明で用いられる遷移金属触媒または遷
移金属化合物触媒としては、例えばCu、Fe、Co、N
i、Cr、V、Pb、PtおよびAg等の金属およびそれら
の化合物が用いられる。収率の点から銅およびパラジウ
ムとそれらの化合物が好ましい。
【0017】銅化合物としては特に限定はなく、ほとん
どの銅化合物が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一
銅、酸化第一銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第
一銅、硫酸第二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第
二銅、臭化第二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第
二銅、炭酸銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好まし
い。その中でも特にCuCl、CuCl2、CuBr、CuB
r2、Cul、CuO、Cu2O、CuSO4、Cu(OCOC
3)2は容易に入手可能である点で好適である。
【0018】パラジウム化合物としても、ハロゲン化
物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いることができ
る。
【0019】遷移金属およびその化合物の使用量は、反
応させるハロゲン化ビフェニル誘導体の0.5〜500
モル%である。その量が0.5モル%より少ないと触媒
としての効果を発揮することができず収率が悪くなり、
500モル%より多いと、触媒としての効果がかえって
悪くなり、副反応等を起こす。
【0020】本発明の製法に用いられる塩基性化合物と
しては、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素
塩、アルコラートなどが一般的に用いられるが、第4級
アンモニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの様
な有機塩基を用いることも可能である。このなかでアル
カリ金属や第4級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が
好ましいものとして用いられる。更に、反応温度および
熱安定性という観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水
素塩が最も好ましい。
【0021】塩基性化合物の使用量は化学量論比に対し
て1〜10倍モル、好ましくは1〜5倍モルである。そ
の量が化学量論比より少ないと反応が充分に進まず、1
0倍モルより多いと、副反応等を起こし収率が下がって
しまう。
【0022】本発明の製法に用いられる溶媒は、一般的
に用いられる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチ
ルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用い
られる。
【0023】本発明の反応は、一般的には常圧下100
〜250℃での温度で行なわれるが、加圧下に行なって
ももちろんかまわない。生成物は、固形物として分離あ
るいは適当な溶媒で抽出する。精製はシリカゲルカラム
クロマトあるいは再結晶等通常の方法を適用すればよ
い。
【0024】また、本発明の一般式[I]で表されるア
ミノビフェニル誘導体は下記一般式[II]:
【化12】 で表わされるハロゲン化ビフェニル化合物(上記一般式
[II]で表される化合物と同じ)を下記一般式[I
V]: Ar1−NHCOCH3 [IV] [一般式[IV]中Arは一般式[I]中のものと同
意義である]で表わされるアセチル化合物と共に遷移金
属触媒あるいは遷移金属化合物触媒および塩基性物質の
存在下に反応させた後加水分解することによっても製造
することができる(以下「第2の製造方法」という)。
【0025】一般式[IV]で表わされるアセチル化合物
は第1の方法で使用する一般式[III]で表わされる化
合物を氷酢酸中、無水酢酸を用いて常法に従いアセチル
化することによって容易に得ることができる。
【0026】第2の製造方法においては一般式[IV]で
表わされる化合物と一般式[II]で表わされる化合物を
第1の製造方法法と略同様にして遷移金属触媒あるいは
遷移金属化合物触媒および塩基性物質の存在下に反応さ
せることにより下記一般式[VI]で表わされるアセチル
化合物を得る;
【化13】
【0027】次に、得られた該アセチル化合物[VI]
を水酸化カリウム等のアルカリ水溶液中で反応させるこ
とにより加水分解を行ない、一般式[I]の本発明のアミ
ノビフェニル化合物を得ることができる。加水分解は通
常の方法により行うことができる。
【0028】さらに、一般式[I]で表されるアミノビ
フェニル誘導体は下記一般式[V]:
【化14】 [式中、R1は式[I]と同意義]で表わされるヒドロ
キシビフェニル化合物を下記一般式[III](第1の
製造方法で使用する式[III]の化合物と同じ): Ar1−NH2 [III] で表わされるアミノ化合物と共に縮合反応させることに
より得られる(以下本方法を「第3の製造方法」とい
う)。
【0029】式[V]で表されるヒドロキシビフェニル
化合物は市販品として入手するかハロゲン化ビフェニル
化合物又はスルホン化ビフェニル化合物を加水分解によ
りヒドロキシル化することにより得ることができる。
【0030】式[V]で表されるヒドロキシビフェニル
化合物と式[III]で表されるアミノ化合物は1:1
〜1:10の割合、好ましくは1:1〜1:2の割合で
使用される。1:1より少ないと反応が充分に進まず、
1:10より多いと反応の効率が悪く反応時間が長くな
る。
【0031】本製造方法の縮合反応において使用される
縮合剤としては塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等
の脱水剤を使用することができる。
【0032】この場合、反応触媒としてヨウ素、ヨウ素
酸カリ、ヨウ化銅等のヨウ素化合物を適量加えることに
より反応を円滑に進めることができる。使用量としては
ヒドロキシビフェニル化合物1モルに対して0.01〜
1モル、好ましくは0.02〜0.1モルの量で使用す
る。1モルより多いと副反応が多くなり収率が悪くな
る。0.01モルより少ないと触媒としての効果がなく
反応が円滑に進まない。
【0033】本発明の製法に用いられる溶媒は、通常使
用される触媒が使用可能であるが、別に使用しなくても
良く、アミノ化合物自体が溶媒として作用する。
【0034】本発明の反応は、一般的には常圧下80〜
200℃での温度で行なわれる。反応終了後、再結晶や
カラムクロマトグラフィ等の通常の処理を施し生成物を
得ることができる。なお、反応は加圧下で行なうほうが
反応時間、収率の点で有利である。
【0035】本発明の一般式[I]で表される新規なア
ミノビフェニル誘導体は、電子写真用感光体における電
荷輸送材料の中間体として極めて有用であり、また染料
や顔料等の中間体としても有用である。
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 (実施例1) (化合物[1]の合成)(第1の製造方法) 4−ヨードビフェニル20.8g(0.10モル)、アニリ
ン27.9g(0.3モル)、炭酸カリウム17.5g(0.1
5モル)、銅粉5.0g(0.079モル)、微量の硫酸およ
びスルホラン(テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキ
シド)150gを還流冷却器付3っ口フラスコ(容量1リ
ットル)に入れ、窒素気流下に190℃で、4時間撹拌
反応させた。
【0036】反応終了後、熱時にろ過して無機物を取除
いた。ろ液を水に注ぎ200mlのベンゼンにて3回抽出
した。得られたベンゼン層を食塩水にて洗浄し、硫酸マ
グネシウムにて乾燥し、濃縮した後、シリカゲルカラム
クロマトに付し、油状物を得た。
【0037】得られた油状物を、エタノールより再結
し、白色のN−ビフェニルアニリンの結晶を15.9g得
た。(収率65%)。融点は99〜100℃であった。そ
の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図1に示し
た。
【0038】元素分析の結果は以下の通りである(C18
15Nとして)。
【表1】
【0039】(実施例2) (化合物[1]の合成)(第3
の製造方法) 4−ヒドロキシビフェニル17g(0.10モル)、アニリ
ン10g(0.1モル)、ヨウ素0.5g(0.004モル)を
100mlの還流冷却器付3っ口フラスコに入れ、窒素気
流下で2日間還流反応させた。
【0040】反応終了後、室温まで冷却し、固体を水−
メタノールで洗浄し、200mlのベンゼンにて抽出し
た。得られたベンゼン層を食塩水にて洗浄し、硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した後、濃縮して、シリカゲルカラム
クロマトに付し、油状物を得た。この油状物をエタノー
ルより再結し、白色のN−ビフェニルアニリンの結晶を
14.6g得た(収率60%)。融点は99〜100℃であ
った。
【0041】(実施例3)(化合物[2]の合成)(第2の製
造方法) p−トルイジン11g(0.1モル)および氷酢酸100gを
200mlフラスコに入れ、50°〜70℃に加熱後、無
水酢酸10gを滴下した。ついで、70℃で1時間撹拌
した後、析出した結晶を濾過し乾燥しアセチル化合物を
得た。
【0042】得られたアセチル化合物14gを4−ヨー
ドビフェニル20.8g(0.10モル)、炭酸カリウム1
7.5g(0.15モル)、銅粉2.5gおよびニトロベンゼ
ン200mlを還流冷却器付3っ口フラスコ(容量1リッ
トル)に入れ、窒素ガスを吹き込みながら180〜22
0℃まで加熱し、この温度で6時間反応させた。
【0043】反応により生成する水は水分離器により反
応系外へ取り出した。ニトロベンゼンを蒸留により除去
後冷却し、40%水酸化カリウム水溶液60gを加え1
10〜120℃に加温し、10時間加水分解反応を行な
った。
【0044】反応液を濾過し触媒を除去後、200mlの
トルエンに溶解させ、濃縮して、シリカゲルカラムクロ
マトに付し白色結晶を得た。
【0045】得られた白色結晶を酢酸エチルで再結晶
し、融点132〜133℃の白色結晶15.1gを得た。
【0046】(実施例4)(化合物[2]の合成)(第3の製
造方法) 4−ヒドロキシビフェニル17g(0.10モル)、p−ト
ルイジン12g(0.11モル)、ヨウ素0.5g(0.004
モル)を100mlの還流冷却器付3っ口フラスコに入
れ、窒素気流下で2日間還流反応させた。
【0047】反応終了後、室温まで冷却し、固体を水−
メタノールで洗浄し、200mlのベンゼンにて抽出し
た。得られたベンゼン層を食塩水にて洗浄し、硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した後、濃縮して、シリカゲルカラム
クロマトに付し、得られた白色結晶をエタノールで再結
して、融点132〜133℃の白色結晶14.3gを得
た。その赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図2に
示した。
【0048】実施例5(化合物[7]の合成)(第2の製造
方法) 2,4−キシリジン12gおよび氷酢酸100gを200m
lフラスコに入れ、50°〜70℃に加熱後、無水酢酸
10gを滴下した。
【0049】さらに70℃で1時間撹拌した後、析出し
た結晶を濾過し、乾燥しアセチル化合物を得た。得られ
たアセチル体16gと4−ヨードビフェニル20.8g、
炭酸カリウム20g、硫酸銅5gおよびニトロベンゼン2
00mlを還流冷却器付3っ口フラスコ(容量1リット
ル)に入れ、窒素ガスを吹き込みながら180〜220
℃まで加熱し、この温度で5時間反応させた。
【0050】ニトロベンゼンを蒸留により除去後、残渣
をトルエンにて抽出し、これを濃縮して白色結晶を得
た。次に得られた結晶を1,4−ジオキサン50mlの溶
液に濃塩酸10mlを加えて、85〜90℃の温度で48
時間加熱撹拌をおこない加水分解をおこなった。得られ
た溶液を氷水中にあけ、トルエンにて抽出した。
【0051】抽出物をカラムクロマトに付し、分離物を
エタノールで再結晶し、融点69〜70℃の白色結晶1
7.4gを得た。
【0052】実施例6(化合物[3]の合成)(第2の製造
方法) 2,4−キシリジンのかわりにm−トルイジン12gを用
いる以外は実施例5と全く同様にして、融点92〜93
℃の白色結晶15.8gを得た。
【0053】(実施例7)(化合物[12]の合成) 4−メチル−4'−ヨードビフェニル22.5g、アセト
アニリド14g、炭酸カリウム20gおよび銅粉2.5gを
還流冷却器付き3っ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹
き込みながら200℃で24時間反応させた。
【0054】冷却後20%水酸化ナトリウム水溶液10
0gを加え110℃で6時間反応させ加水分解した。得
られた溶液をトルエン200mlで3回抽出を行なった。
抽出物をシリカゲカラムクロマトにより分離した。分離
物を酢酸エチルで再結晶し、融点139〜140℃の白
色結晶16.4gを得た。
【発明の効果】本発明は新規なアミノビフェニル誘導体
およびその製造方法を提供した。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明のアミノビフェニル誘導体[1]の赤
外吸収スペクトルを示す。
【図2】 本発明のアミノビフェニル誘導体[2]の赤
外吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 217/92 7457−4H C07D 307/66 317/66 333/36 // C07B 61/00 300

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式[I]で表わされるアミノビフ
    ェニル誘導体; 【化1】 [式中R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
    シ基、アラルキル基またはハロゲン原子;Ar1はそれぞ
    れ置換基を有していてもよい、フェニル基、ビフェニル
    基、フリル基、チオフェニル基、チアゾール基、1,3
    −ジオキサインダン基またはオキサゾール基を表わ
    す]。
  2. 【請求項2】 下記一般式[II]: 【化2】 で表わされるハロゲン化ビフェニル化合物を下記一般式
    [III]: Ar1−NH2 [III] で表わされるアミノ化合物と共に遷移金属触媒あるいは
    遷移金属化合物触媒および塩基性物質の存在下に反応さ
    せることを特徴とする下記一般式[I]: 【化3】 で表されるアミノビフェニル誘導体の製造方法;[上記
    一般式[I]〜[III]中、R1は水素原子、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基、アラルキル基またはハロ
    ゲン原子;Ar1はそれぞれ置換基を有していてもよい、
    フェニル基、ビフェニル基、フリル基、チオフェニル
    基、チアゾール基、1,3−ジオキサインダン基または
    オキサゾール基を表わす]。
  3. 【請求項3】 下記一般式[II]: 【化4】 で表わされるハロゲン化ビフェニル化合物を下記一般式
    [IV]: Ar1−NHCOCH3 [IV] で表わされるアセチル化合物と共に遷移金属触媒あるい
    は遷移金属化合物触媒および塩基性物質の存在下に反応
    させた後加水分解さすることを特徴とする下記一般式
    [I]で表されるアミノビフェニル誘導体の製造方法;
    [上記一般式[I]、[II]および[IV]中、R1
    は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アラ
    ルキル基またはハロゲン原子;Ar1はそれぞれ置換基を
    有していてもよい、フェニル基、ビフェニル基、フリル
    基、チオフェニル基、チアゾール基、1,3−ジオキサ
    インダン基またはオキサゾール基を表わす]。
  4. 【請求項4】 下記一般式[V]: 【化5】 で表わされるヒドロキシビフェニル化合物を下記一般式
    [III]: Ar1−NH2 [III] で表わされるアミノ化合物と共に縮合反応させることを
    特徴とする下記一般式[I]: 【化6】 で表わされるアミノビフェニル誘導体の製造方法;[上
    記一般式[I]、[III]および[V]中、R1は水
    素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アラルキ
    ル基またはハロゲン原子;Ar1はそれぞれ置換基を有し
    ていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、フリル基、
    チオフェニル基、チアゾール基、1,3−ジオキサイン
    ダン基またはオキサゾール基を表わす]。
JP4252682A 1992-09-22 1992-09-22 アミノビフェニル誘導体およびその製造方法 Pending JPH06100503A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4252682A JPH06100503A (ja) 1992-09-22 1992-09-22 アミノビフェニル誘導体およびその製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4252682A JPH06100503A (ja) 1992-09-22 1992-09-22 アミノビフェニル誘導体およびその製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06100503A true JPH06100503A (ja) 1994-04-12

Family

ID=17240780

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4252682A Pending JPH06100503A (ja) 1992-09-22 1992-09-22 アミノビフェニル誘導体およびその製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH06100503A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002076922A1 (fr) * 2001-03-16 2002-10-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Procede de production d'un compose aromatique amino
JP2010105960A (ja) * 2008-10-30 2010-05-13 Hodogaya Chem Co Ltd ビスアリールアミン誘導体の製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002076922A1 (fr) * 2001-03-16 2002-10-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Procede de production d'un compose aromatique amino
JPWO2002076922A1 (ja) * 2001-03-16 2004-07-15 出光興産株式会社 芳香族アミノ化合物の製造方法
US7250532B2 (en) 2001-03-16 2007-07-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Method for producing aromatic amino compound
JP2010105960A (ja) * 2008-10-30 2010-05-13 Hodogaya Chem Co Ltd ビスアリールアミン誘導体の製造方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7985879B2 (en) Process for making galantamine
JPS612757A (ja) 2−アミノ−5−ニトロフエノ−ル誘導体の製造方法
US4283532A (en) Process for preparation of o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetic acid and novel intermediate for use in preparation of the same
JPH06100503A (ja) アミノビフェニル誘導体およびその製造方法
JP2684409B2 (ja) シアノ基および/またはハロゲン原子で置換されたアニリン類の製造方法およびその製造のために使用される化合物
JP4307108B2 (ja) オルトベンジジン化合物の製造法
Boswell et al. A Convenient Large-Scale Synthesis of 4-Fluoro-1-naphthaldehyde and Its Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions
EP0478559B1 (en) Improved process for the preparation of ketone compounds
KR20040039430A (ko) (2-니트로페닐)아세토니트릴 유도체의 제조방법 및 그합성중간체
JPS62298562A (ja) ブロモアニリン類の製造法
JPS6317850A (ja) 3−フエノキシカテコ−ル類の製造方法
JPS6327337B2 (ja)
JPH0140833B2 (ja)
JP4154092B2 (ja) 5−アルキル−2−アミノ−4−置換オキシフェノール化合物およびそのプロトン酸塩の製造方法
JP2653577B2 (ja) 第二級フッ素化アルコキシ基置換ジフェニルアミン及びその製造方法
JPH0625102B2 (ja) アルカンスルホンアニリド誘導体の製法
JP3961049B2 (ja) 3−アミノ−4−(1−ヒドロキシアルキル)ピラゾリン化合物、その製造方法およびそれを使用した製造方法
JPH05279305A (ja) 3′−アミノ−2′−ヒドロキシアセトフェノンの製造方法
JP4381524B2 (ja) 核置換アニリン化合物の製造方法
JPH01228943A (ja) 2,4―ジクロロ―3―アルキル―6―ニトロフェノールの製造方法
KR0129007B1 (ko) 4-클로로-2-플루오로-5-(펜틸옥시카르보닐메틸옥시)니트로벤젠 및 이의 제조방법
JPH0774188B2 (ja) 3,3−ジアリ−ルオキシアクリロニトリル化合物とその製造方法
JPH04193856A (ja) トリフルオロメチルフェノール誘動体の製造法
JP3403466B2 (ja) 2,5−ジメトキシ−4,4′,4″−トリニトロトリフェニルアミンの製造法
JPH02258747A (ja) 1,3―フェニレンジアミン誘導体およびその製造方法