JP3403466B2 - ２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミンの製造法 - Google Patents
２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミンの製造法Info
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Description
間体として、あるいは樹脂の中間体として使用される
２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリ
フェニルアミンの製造法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】一般的にニトロトリフェニルアミン類の
製造法としては、トリフェニルアミンの硝化反応による
方法又はハロゲン化ニトロベンゼンとニトロアニリンの
縮合反応が知られている。しかしながら、２，５−ジメ
トキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミ
ンの効率的な製造法は従来知られていなかった。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、生産性の高
い２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロト
リフェニルアミンの製造法を提供することを目的とす
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、２，５−
ジメトキシニトロアニリンとハロゲン化ニトロベンゼン
をアルカリ物質の存在下に反応させると、２，５−ジメ
トキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミ
ンが高収率で得られることを発見し、本発明に至った。 【０００５】すなわち、本発明は、２，５−ジメトキシ
ニトロアニリンとハロゲン化ニトロベンゼンをアルカリ
物質の存在下に反応させる事を特徴とする２，５−ジメ
トキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミ
ンの製造法である。本発明に用いられるハロゲン化ニト
ロベンゼンとしてはＰ−フルオロニトロベンゼン、Ｐ−
クロロニトロベンゼン、Ｐ−ブロモニトロベンゼン、Ｐ
−ヨードニトロベンゼン等が挙げられる。 【０００６】収率よく目的物を得るには、好ましくはＰ
−フルオロニトロベンゼンとＰ−クロロニトロベンゼン
が用いられ、更に好ましくはＰ−フルオロニトロベンゼ
ンが用いられる。ハロゲン化ニトロベンゼンの使用量
は、２，５−ジメトキシニトロアニリン１モルに対し２
モル以上、さらに好ましくは２．０５モルから３モル用
いられる。それ以上の大過剰を用いても不都合はない
が、高価なＰ−フルオロニトロベンゼンを用いる場合、
経済的に不利になってしまう。 【０００７】アルカリ性物質としては、炭酸カリ、苛性
カリ、苛性ソーダあるいは炭酸ソーダを用いることがで
きるが、収率良く目的物を得るには炭酸カリ、苛性カリ
を用いるのが好ましく、特に好ましくは炭酸カリであ
る。アルカリ物質の使用量は、ハロゲン化ニトロベンゼ
ン１モルに対して１モル以上必要であり、過剰に用いて
もさしつかえないが経済的に不利になるので１モルから
２モルが望ましく、特に好ましくは１モルから１．１モ
ルが用いられる。 【０００８】反応は、無溶媒でも進行するが極性溶媒中
で行う方が好ましく、特にジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中で
行うのが好ましい。本発明を遂行するための反応温度
は、８０℃以上、特に１１０℃〜１８０℃が好ましい。 【０００９】また、必要に応じて反応を進行させる為に
銅粉又は銅塩を触媒として用いても良い。また、反応に
より生成する水を不活性溶媒との共沸により除去する事
は適当な反応温度維持とともに反応の円滑化に効果的で
ある。この不活性溶媒としてはトルエン又はキシレン等
が適当である。 【００１０】生成する２，５−ジメトキシ−４，４′，
４″−トリニトロトリフェニルアミンは水、溶媒等で洗
浄することにより高純度で得られ、更に溶媒で再結晶す
ることにより容易に精製することができる。 【００１１】 【実施例】 【００１２】 【実施例１】温度計、撹拌機をそなえた５０mlの反応器
に２，５−ジメトキシニトロアニリン４．９５ｇ、Ｐ−
フルオロニトロベンゼン７．５ｇ、炭酸カリ７．６ｇ、
ジメチルホルムアミド７．３ｇを仕込みトルエンで共沸
脱水を行いながら、１３２℃、１６時間反応を行った。
反応後、水及びトルエンを加え、加熱してトルエン中に
目的物を溶解して分液を行い、トルエン層を抜き出した
後、冷却して結晶を析出させた。冷却ろ過を行った後、
アルコール洗浄を行い乾燥を行ったところ黄色の２，５
−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニ
ルアミンの結晶９．４ｇを得た。得られた結晶の融点は
１７５．５〜１７９℃であった。このＩＲスペクトルを
図１に示す。 【００１３】 【実施例２】実施例１でＰ−フルオロニトロベンゼン
７．５ｇの代わりにＰ−クロロニトロベンゼン８．３ｇ
を用いた他は同様にして反応を行ったところ、黄色の
２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリ
フェニルアミン結晶７．５ｇを得た。このＩＲスペクト
ルは実施例１と同様であった。 【００１４】 【実施例３】実施例１で炭酸カリ７．６ｇの代わりに苛
性カリ３．１ｇを使用した他は実施例１と同様にして反
応を行ったところ黄色の２，５−ジメトキシ−４，
４′，４″−トリニトロトリフェニルアミンの結晶８．
１ｇを得た。ＩＲスペクトルは実施例１と同様であっ
た。 【００１５】 【発明の効果】２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−
トリニトロトリフェニルアミンが収率良く得られる。
ある。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 ２，５−ジメトキシニトロアニリンとハ
ロゲン化ニトロベンゼンをアルカリ物質の存在下に反応
させる事を特徴とする２，５−ジメトキシ−４，４′，
４″−トリニトロトリフェニルアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24716993A JP3403466B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24716993A JP3403466B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101914A JPH07101914A (ja) | 1995-04-18 |
| JP3403466B2 true JP3403466B2 (ja) | 2003-05-06 |
Family
ID=17159473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24716993A Expired - Fee Related JP3403466B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3403466B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-01 JP JP24716993A patent/JP3403466B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07101914A (ja) | 1995-04-18 |
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