JPH0583537B2 - - Google Patents

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JPH0583537B2
JPH0583537B2 JP58196226A JP19622683A JPH0583537B2 JP H0583537 B2 JPH0583537 B2 JP H0583537B2 JP 58196226 A JP58196226 A JP 58196226A JP 19622683 A JP19622683 A JP 19622683A JP H0583537 B2 JPH0583537 B2 JP H0583537B2
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bis
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chlorobenzene
mol
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Keisaburo Yamaguchi
Yukihiro Yoshikawa
Yoshimitsu Tanabe
Kenichi Sugimoto
Teruhiro Yamaguchi
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Publication date
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は−ビス−アミノプノキ
シ−−ハロゲノベンれンおよびその補造方法
に関する。 さらに詳しくは、䞀般匏
【化】 匏䞭、は塩玠原子たたは臭玠原子を瀺すで
衚わされる−ビス−アミノプノキ
シ−−ハロゲノベンれン、ならびに䞀般匏

【化】 匏䞭、X1X2およびX3は塩玠原子たたは臭玠
原子を瀺すで衚わされる−トリハロ
ゲノベンれンず−アミノプノヌルを脱ハロゲ
ン化氎玠剀の存圚䞋で反応させるこずを特城ずす
る前蚘䞀般匏で衚わされる−ビス
−アミノプノキシ−−ハロゲノベンれン
の補造方法に関する。 −ビス−アミノプノキシ−−
ハロゲノベンれンはそれ自䜓、耐熱性高分子単量
䜓、特にポリアミド、ポリむミドの原料ずなる重
芁な物質であるほか、䟋えば、珟圚、最も高い郚
類の耐熱性を有するポリマヌであるこずが知られ
おいる−ビス−アミノプノキシベ
ンれン、3′4′−ベンゟプノンテトラ
カルボン酞二無氎物および−アミノプニルア
セチレンから補造されるアセチレン末端ポリむミ
ドU.S.P3845018、USP3879349の原料モノマ
ヌである−ビス−アミノプノキシ
ベンれン補造甚の重芁な䞭間䜓である。 この−ビス−アミノプノキシ−
−ハロゲノベンれンは未だ、未公知の化合物であ
り、その補造方法に぀いおは党く知られおいな
い。 本発明者らは、耐熱性暹脂モノマヌおよびそれ
らの補造法に぀いお鋭意怜蚎した結果、蟲医薬原
料、溶剀等に広く利甚されおいる−ト
リハロゲノベンれンず−アミノプノヌルを瞮
合させるこずにより、新芏な−ビス−
アミノプノキシ−−ハロゲノベンれンを高
収率で補造しうるこずを芋出し、本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は、䞀般匏
【化】 匏䞭、は塩玠原子たたは臭玠原子を瀺すで
衚わされる−ビス−アミノプノキ
シ−−ハロゲノベンれン、ならびに䞀般匏

【化】 匏䞭、X1X2およびX3は塩玠原子たたは臭玠
原子を瀺すで衚わされる−トリハロ
ゲノベンれンず−アミノプノヌルを脱ハロゲ
ン化氎玠剀の存圚䞋で反応させるこずを特城ずす
る前蚘䞀般匏で衚わされる−ビス
−アミノプノキシ−−ハロゲノベンれン
の補造方法である。 本発明の化合物を補造する方法は、
−トリハロゲノベンれンず分子の−アミプ
ノヌルを脱ハロゲン化氎玠剀の存圚䞋に有機溶剀
䞭で反応させる方法である。この反応は、䞀般的
なUllman反応のように反応促進剀ずしお銅化合
物を甚いる必芁もなく、簡単な氎分を陀去する操
䜜により、反応は枩和な条件䞋で容易に進行し、
高収率で−ビス−−アミノプノキシ
−−ハロゲノベンれンを補造するこずができ
る。 この方法で䜿甚される原料は、前蚘䞀般匏
で衚わされる−トリハロゲノベ
ンれンず−アミノプノヌルであり、
−トリハロゲノベンれンは、塩玠原子、臭玠原
子たたは塩玠原子ず臭玠原子でそれぞれ眮換され
たベンれン誘導䜓である。これらは、
−トリクロロベンれン、−ゞクロロ−−
ブロモベンれン、−ゞブロモ−−クロロ
ベンれンおよび−トリブロモベンれン
であり、目的物は−トリクロロベンれ
ン、−ゞクロロ−−ブロモベンれンの堎
合、−ビス−アミノプノキシ−
−クロロベンれンであり、−ゞブロモ−
−クロロベンれンの堎合、䞻生成物は−ビ
ス−アミノプノキシ−−クロロベンれ
ンである。そしお−トリブロモベンれ
ンの堎合は−ビス−アミノプノキ
シ−−ブロモベンれンである。−アミノフ
゚ノヌルは−トリハロゲノベンれンに
察し、〜倍モルで䜿甚し、奜たしくは2.1〜
倍モルで䜿甚する。 この方法で䜿甚される脱ハロゲン化氎玠剀はア
ルカリ金属の氎酞化物、炭酞塩、重炭酞塩および
アルコキシド類であり、䟋えば、氎酞化カリり
ム、氎酞化ナトリりム、氎酞化リチりム、炭酞カ
リりム、炭酞ナトリりム、炭酞リチりム、重炭酞
カリりム、重炭酞ナトリりム、カリりム゚トキン
ド、カリりムむ゜プロポキシド、ナトリりムメト
キシド、ナトリりム゚トキシドおよびリチりム゚
トキシド等が䜿甚される。これらは単独は勿論
皮類以䞊䜵甚しおもずくに差し぀かえない。 これら脱ハロゲン化氎玠剀は、原料の−アミ
ノプノヌルず圓量以䞊あれば良く、奜たしくは
〜1.5圓量で十分である。 反応溶剀ずしおは非プロトン性極性溶剀を䜿甚
する。この非プロトン性極性溶剀ずしおは、−
メチルホルムアミド、−ゞメチルホルムア
ミド、−ゞメチルアセトアミド、ゞメチル
スルホキシド、ゞメチルスルホン、スルホラン、
−メチルピロリドン−ゞメチル−−む
ミダゟリゞノンおよびリン酞ヘキサメチルトリア
ミド等が挙げられる。これら溶剀の䜿甚量は、特
に限定されないが、通垞、原料に察しお〜10重
量倍で十分である。 反応枩床は、通垞120〜240℃の範囲であるが、
奜たしくは140〜200℃の範囲である。 この方法における䞀般的な実斜態様ずしおは、
所定量の−アミノプノヌル、脱ハロゲン化氎
玠剀および溶剀を装入し、−アミノプノヌル
のアルカリ金属ずしたのち、−トリハ
ロゲノベンれンを添加しお反応させるか、あるい
はあらかじめ−トリハログノベンれン
を含む党原料を同時に加え、そのたた昇枩しお反
応させるかのいずれの堎合でも良い。 反応系内に氎が生成する堎合の陀去する方法ず
しお、窒玠ガス等を通気させるこずによ぀お、反
応䞭埐々に系倖に排出させる方法があるが、䞀般
的には、ベンれン、トル゚ン、キシレン、クロロ
ベンれン等を少量䜿甚しお共沞により系倖ぞず取
り陀く方法が倚甚される。反応終了埌、濃瞮した
のち、あるいはそのたた氎等に排出しお目的物の
粗補品を埗る。この粗補品は、䞻に塩酞等の鉱酞
塩ずしお粟補するこずが可胜である。 反応の終点は、薄局クロマトグラフむヌたたは
高速液䜓クロマトグラフむヌにより未反応䞭間䜓
モノアミノプノキシ䜓の枛少を芋ながら決
定するこずができる。 以䞊のような方法で補造される本発明の化合物
は、䞀般匏においお瀺されるが塩玠原子
たたは臭玠原子である−ビス−アミノ
プノキシ−−クロロベンれンおよび
−ビス−アミノプノキシ−ブロモベン
れンである。 以䞋、実斜䟋により、本発明の化合物およびそ
の補造方法を具䜓的に瀺す。 実斜䟋  撹拌装眮および氎分離噚を備えたのフラス
コに−アミノプノヌル1201.1モル、粒
状氎酞化カリりム玔床86751.15モル
−ゞメチル−−むミダゟリゞノン
DMIず略蚘する500mlおよびキシレン50mlを
装入し、撹拌䞋に窒玠を通気させながら昇枩し
お、キシレンの還流状態で反応系内の氎分を氎分
離噚により陀去した。留出した氎の量は20.5mlで
あ぀た。 次に、DMI250mlず−トリクロロベ
ンれン910.5モルの溶液を時間かけお加
え、系内のキシレンを留去させながら枩床145〜
150℃で時間保぀た。぀いで、枩床を170〜180
℃に䞊げ、18時間反応させた。 反応終了埌、ただちにアスピレヌタヌを甚いお
真空床50〜70mmHgの圧力で溶剀のDMIを留去さ
せ回収した。回収したDMIは690mlであ぀た。こ
の回収残査を激しく撹拌しおいる氎1.5䞭に投
入しお耐色油状物を䞋局に分離させた。この耐色
油状物は目的物である粗−ビス−アミ
ノプノキシ−−クロロベンれンであり、高
速液䜓クロマトグラフむヌによる玔床は92.3で
あ぀た。静眮、傟斜しお耐色油状物を分離したの
ち、芏定の塩酞氎溶液5202.5モルを加
え、加熱溶解させた。攟冷するこずにより、
−ビス−アミノプノキシ−−クロロ
ベンれンの塩酞塩が析出し、これをろ過しお10
食塩氎で掗浄埌、也燥した。収量174.4収率
87.3この−ビス−アミノプノキ
シ−−クロロベンれンの塩酞塩を含氎む
゜プロパノヌルで再結晶しお癜色針状晶の玔品を
埗た。 融点268〜272℃ 元 玠 分 析C18H17N2O2Cl3    Cl 蚈算倀 54.09 4.29 7.01 26.61 枬定倀 53.92 4.34 7.0 26.59 玔品の−ビス−アミノプノキシ
−−クロロベンれンの塩酞塩を氎に溶解させ、
垌アンモニア氎で䞭和したずころ埮耐色油状の
−ビス−アミノプノキシ−−ク
ロロベンれンが遊離した。 これを゚ヌテルで抜出したのち、真空也燥しお
埮耐色油状の目的物を埗た。この油状物を冷所で
保存したずころ結晶化した。 融点72〜73℃ 元 玠 分 析C18H15N2O2Cl    Cl 蚈算倀 66.16 4.63 8.57 10.85 枬定倀 66.0 4.82 8.39 10.78 IRスペクトルKBr錠剀法 cm-1 3460、3390、1630、1605、1585、1500、1445、
1320、1290、1185、1165、1015、1000 MSスペクトル  M+ 326、290、217、183 実斜䟋  実斜䟋ず同様の装眮に−アミノプノヌル
1201.1モル、ナトリりムメトキシド59.5
1.1モルおよび−メチルピロリドン500mlを
装入し、撹拌䞋に窒玠を通気させながら昇枩し
た。内枩が67℃に達した時点からメタノヌルの留
出が始た぀た。メタノヌルを留出させながら、ゆ
぀くり昇枩しお内枩が120℃に達した時点で
−トリクロロベンれン910.5モルを
加えた。留出したメタノヌル量は38mlであ぀た。
匕き぀づき昇枩しお枩床170〜180℃で15時間反応
させた。 以埌、実斜䟋ず同様の方法で凊理しお
−ビス−アミノプノキシ−−クロロベ
ンれンの塩酞塩を埗た。収量170収率85 実斜䟋  撹拌装眮付フラスコに−アミノプノヌル
32.70.3モル−トリクロロベン
れン18.20.1モル、無氎炭酞カリりム28
0.2モルおよびリン酞ヘキサメチルトリアミド
150mlを装入し、撹拌䞋に窒玠を通気させながら
枩床180〜190℃で24時間反応させた。以埌、実斜
䟋ず同様の方法で凊理しお−ビス−
アミノプノキシ−−クロロベンれンの塩酞
塩を埗た。収量34.3収率85.8 実斜䟋  実斜䟋ず同様の装眮に−アミノプノヌル
120.11モル、粒状氎酞化ナトリりム玔床
964.60.11モル、トル゚ン10mlおよび
DMI50mlを装入し、撹拌䞋に窒玠を通気させな
がら昇枩しお、トル゚ンの還流状態で反応系内の
氎分を氎分離噚により陀去した。次にDMI50ml
ず−トリブロモベンれン15.70.05
モルを加え、系内のトル゚ンを留去させながら
枩床150〜160℃で20時間反応させた。以埌、実斜
䟋ず同様の方法で凊理しお−ビス−
アミノプノキシ−−ブロモベンれンの塩酞
塩を埗た。収量16.8収率75.7 この−ビス−アミノプノキシ−
−ブロモベンれンの塩酞塩を含氎む゜プロ
パノヌルで再結晶しお埮耐色針状晶の玔品を埗
た。 融点273〜277℃ 元 玠 分 析C18H17N2O2BrCl2    Br
Cl 蚈算倀 48.67 3.86 6.31 17.99
15.97 枬定倀 48.57 3.92 6.21 17.73
15.9 玔品の−ビス−アミノプノキシ
−−ブロモベンれンの塩酞塩を氎に溶解させ、
垌アンモニア氎で䞭和したずころ埮耐色油状の
−ビス−アミノプノキシ−−ブ
ロモベンれンが遊離した。これを゚ヌテルで抜出
したのち、真空也燥しお埮耐色油状の目的物を埗
た。この油状物を冷所で保存したずころ結晶化し
た。 融点68〜69℃ 元 玠 分 析C18H15N2O2Br    Br 蚈算倀 58.24 4.07 7.55 21.53 枬定倀 58.09 4.18 7.48 21.45 IRスペクトルKBr錠剀法 cm-1 3460、3340、1625、1605、1585、1500、1460、
1320、1290、1185、1165、1015、1000 MSスペクトル  M+370、290、154 実斜䟋  実斜䟋ず同様の装眮に−アミノプノヌル
120.11モル、粒状氎酞化カリりム玔床86
7.20.11モル、1.ブロモ−−ゞク
ロロベンれン11.30.05モル、ベンれン10ml
および−メチルピロリドン100mlを装入し、撹
拌䞋に窒玠を通気させながら昇枩した。反応系内
の氎分をベンれンずずもに共沞させお消去しなが
ら内枩120℃に䞊げた。同枩床で時間反応させ
たのち、匕き぀づき内枩を170〜180℃に䞊げ12時
間反応させた。 以埌、実斜䟋ず同様の方法で凊理しお、
−ビス−アミノプノキシ−−クロロ
ベンれンの塩酞塩を埗た。収量16.3収率81.5
 含氎む゜プロパノヌルより再結晶しお癜色
針状晶の玔品を埗た。融点267〜268℃ 元 玠 分 析C18H17N2O2Cl3    Cl 蚈算倀 54.09 4.29 7.01 26.61 枬定倀 53.98 4.40 6.92 26.47 実斜䟋  撹拌装眮付フラスコに−アミノプノヌル12
0.11モル、−ゞブロモ−−クロロ
ベンれン13.50.05モル、炭酞カリりム10.4
0.075モルおよびゞメチルスルホキシド100ml
を装入し、撹拌䞋に窒玠を通気させながら、枩床
150〜170℃で24時間反応させた。 以埌、実斜䟋ず同様の方法で凊理しお
−ビス−アミノプノキシ−−ハロゲノ
ベンれンの塩酞塩を埗た。収量13.6 このものを䞭和埌高速液䜓クロマトグラフむヌ
で分析したずころ−ビス−アミノプ
ノキシ−−クロロベンれン察−ビス
−アミノプノキシ−−ブロモベンれンが
93察の割合であ぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 【匏】 匏䞭、X1X2およびX3は塩玠原子たたは臭玠
    原子を瀺すで衚される−トリハロゲ
    ノベンれンず−アミノプノヌルを脱ハロゲン
    化氎玠剀の存圚䞋で反応させるこずを特城ずする
    䞀般匏 【化】 匏䞭、は塩玠原子たたは臭玠原子を瀺すで
    衚される−ビス−アミノプノキシ
    −−ハロゲノベンれンの補造方法。
JP58196226A 1983-10-18 1983-10-21 −ビス−アミノプノキシ−−ハロゲノベンれンおよびその補造方法 Granted JPS6089454A (ja)

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