JPS6089454A - １，３−ビス（３−アミノフエノキシ）−５−ハロゲノベンゼンおよびその製造方法 - Google Patents

１，３−ビス（３−アミノフエノキシ）−５−ハロゲノベンゼンおよびその製造方法

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JPS6089454A
JPS6089454A JP58196226A JP19622683A JPS6089454A JP S6089454 A JPS6089454 A JP S6089454A JP 58196226 A JP58196226 A JP 58196226A JP 19622683 A JP19622683 A JP 19622683A JP S6089454 A JPS6089454 A JP S6089454A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−
ハロゲノベンゼンおよびその製造方法に関する。
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示す）で表わさ
れる　１．３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ハ
ロゲノベンゼン、ならびに一般式（ｎ）（式中、笈、Ｘ
ｚおよび廟は塩素原子または臭素原子を示す）で表わさ
れる　１，３．５−１−！Ｊハロゲノベンゼンと３−ア
ミノンエノールを脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応さ
せることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる１
、３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ハロゲノベ
ンゼンの製造方法に関する。
１．３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ハロゲノ
ベンゼンはそれ自体、耐熱性高分子単量体、特にポリア
ミド、ポリイミドの原料となる重要な物質であるほか、
例えば、現在、最も高い部類の耐熱性を有するポリマー
であることが知られている１、３−ビス（３−アミノフ
ェノキシ）ベンゼン、３．３′、４，４′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物および３−アミノフェニ
ルアセチレンかｂｉ造されるアセチレン末端ポリイミド
（Ｕ、Ｓ、Ｐ３．８４５，０１８　、ＵＳＰ３，８７９
，３４９　）の原料上ツマ−である１、３−ビス（３−
アミノフェノキシ）ベンゼン製造用の重要な中間体であ
る。
この１．３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ハロ
ゲノベンゼンは未だ、未公知の化合物であり、その製造
方法については全く知られていない。
本発明者らは、耐熱性樹脂モノマーおよびそれらの製造
法について鋭意検討した結果、農医薬原料、溶剤等に広
（利用されている１、３．５−　）　ＩＪハロゲノベン
ゼンと３−アミンフェノールを縮合させることにより、
新規な１．３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ハ
ロゲノベンゼンを高収率で製造しうろことを見出し、本
発明を完成した。
すなわち、本発明モ嚢法は、一般式（１）（式中、Ｘは
塩素原子または臭素原子を示す）で表わされる１、３−
ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ハロゲノベンゼン
、ならびＫ　一般式（ＩＩ）（式中、ＸＩ、Ｘ２および
Ｘ３は塩素原子または臭素原子を示す）で表わされる１
、３．５−　）　リハロゲノベンゼンと３−アミンフェ
ノールを脱ハロゲン化水フェノキシ）−５−ハロゲノベ
ンゼンの製造方法である。
本発明の化合物を製造する方法は、１，３．５−　）　
ＩＪハロゲノベンゼンと２分子の３−アミノフェノール
を脱ハロゲン化水素剤の存在下に有機溶剤中で反応させ
る方法である。この反応は、一般的なＴＪ　ｌ　１ｎａ
ｎ反応のように反応促進剤として銅化合物を用いる必要
もな（、簡単な水分を除去する操作により、反応は温和
な条件下で容易に進行し、高収率で１．３−ビス−（３
−アミノフェノキシ）−５−ハロゲノベンゼンを製造す
ることができる。
この方法で使用される原料は、前記一般式（ｎ）で表わ
される１、３電−トリハロゲノベンセント３−アミンフ
ェノールであり、Ｌ、３．５−）リハロゲノベンゼンは
、塩素原子、臭素原子および塩素原子と臭素原子にそれ
ぞれ置換されたベンゼン誘導体である。これらは、１，
３．５−）ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロ−５−
ブロモベンゼン、１．３−ジブロモ−５−クロロベンゼ
ンお、Ｊ：ヒｌ、３．５−トリブロモベンゼンであり、
目的物は１，３．５−１−ジクロロベンゼン、１，３−
ジクロロ−５−ブロモベンゼンの場合１．３−ビス（３
−アミノンエノキシ）−５−クロロベンゼンであり、■
、３−ジブロモー５−クロロベンゼンの場合、主ダ成物
はｌ　、　３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−１
０ロベンゼンである。そして１，３．５−　トリブロモ
ベンゼンの場合は１，３−ビス（３−アミノフェノキシ
）−５−ブロモベンゼンである。３−アミノフェノール
ハ１，３．５−　）リハロゲノベンゼンに対し、２〜５
倍モルで使用し、好ましくは２．１〜３倍モル金属の水
酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコキシド類であり
、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウ
ム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、カリウムエト
キンド、カリウムイソゾロポキシド、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシドおよびリチウムエトキシド
等が使用される。これらは単独は勿論２種類以上併用し
てもとくに差しつかえない。
これら脱ハロゲン化水素剤は、原料の３−アミンフェノ
ールと当量以上あれば良く、好ましく１〜１５当量で十
分である。
反応溶剤としては非プロトン性極性溶剤を使用する。こ
の非プロトン性極性溶剤としては、Ｎ　−メチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルス
ルホン、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドンｌ、３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンおよびリン酸へキサメチ
ルトリアミド等が挙げられる。これら溶剤の使用量は、
特に限定されないが、通常、原料に対して１〜１０重量
倍で十分である。
反応温度は、通常１２０〜２４０℃の範囲であるが、好
ましくは１４０〜２００℃の範囲である。
この方法における一般的な実施態様としては、所定量の
３−アミンフェノール、脱ノ・ロゲン化水素剤および溶
剤を装入し、３−アミンフェノールのいずれの場合でも
良い。
反応系内に水が生成する場合の除去する方法としく（は
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等を
少量使用して共沸により糸外へと取り除く方法が多用さ
れる。反応終了後、濃縮したのち、あるいはそのまま水
等に排出して目的物の粗製品を得る。この粗製品は、主
に塩酸等の鉱酸塩として精製することが可能である。
反応の終点は、薄層クロマトグラフィーまたは高速液体
クロマトグラフィーにより未反応中間体（モノアミノフ
ェノキシ体）の減少を見ながら決定することができる。
以上のような方法で製造される本発明の化合物は、一般
式（ＩＮにおいて示されるＸが塩素原子または臭素原子
である１、３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ク
ロロベンゼンおよび１．３−ビス（３−アミノフェノキ
シ）−５ブロモベンゼンである。
以下、実施例により、本発明の化合物およびその製造法
を具体的に示す。
実施例１ 攪拌装置および水分離器を備えた２１のフラスコに３−
アミンフェノール１２０ｇ（１，１モル）、粒状水酸化
カリウム（純度８６％）７５，９（１，１５モル）■、
３−ジメチルー２−イミダゾリジノン（ＤＭＩと略記す
る）　５ｏｏ　ｍｌ　およびキシレン５０１ｎＡを装入
し、攪拌下に窒素を通気させながら昇温しで、キシレン
の還流状態で反応系内の水分を水分離器により除去した
。留出した水の量は２０．５　ｍｌであった。
次に、ＤＭＩ２５０ｍｌ　と１．３．５−）リクロロベ
ンゼン９１ｇ（０，５モル）の溶液を１時間かけて加え
、系内のキシレンを留去させながら温度１４５〜１５０
℃で５時間保った。ついで、温度を１７０〜１８０°Ｃ
に上げ、１８時間反応させた。
反応終了後、ただちにアスピレータ−を用いて真空度５
０〜７０　ｍ＋ｎｌ（ｇの圧力で溶剤のＤＭＩを留去さ
せ回収した。回収したＤＭＩは６９０ｍ１であった。
この回収残有を激しく攪拌している水１．５１中に投入
して褐色油状物を下層に分離させた。この褐色油状物は
目的物である粗１．３−ビス（３−アミノフェノキシ）
−５−クロロベンゼンでアリ、高速液体クロマトグラフ
ィーによる純度は９２．３％であった。静置、傾斜して
褐色油状物を分離したのち、６規定の塩酸水溶液５２０
９　（２，５モル）を加え、加熱溶解させた。放冷する
ことにより、■、３−ビス（３−アミノフェノキシ）−
５−１０ロベンゼンの塩酸塩が析出し、これをろ過して
１０％食塩水で洗浄後、乾燥した。収量１．７４．４ｇ
（収率８７．３％）この１，３−ビス（３−アミノフェ
ノキシ）−５−クロロベンゼンの塩酸塩を２％含水イソ
ブロパノ−ルで再結晶して白色針状晶の純品を得た。
融点２６８〜２７２°Ｃ 元　素　分析（ＣＨ３Ｉ−■１７Ｎ２０２Ｃ１３）計算
値（％）５４，０９　４．２９　７．０１　２６．６１
測定値（％）　５３．９２　４．３４　７，０　２６．
５９純品の１．３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５
−クロロブンゼンの塩酸塩を水に溶解させ、希アンモニ
ア水で中和したところ微褐色油状の１，３−ビス（３−
アミノフェノキシ）−５−クロロベンゼンが遊離した。
これをエーテルで抽出したのち、真空乾燥して微褐色油
状の目的物を得た。この油状物を冷所で保存したところ
結晶化した。　融点７２〜７３°Ｃ測定値（％ｌ　６６
．０　４．８２　８，３９　１０．７８■几スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法） （Ｃイー１） ３４６０．３３９０，１６３０，１６０５，１５８５，
１５００゜１４４５．１３２０，１２９０，１１８５，
１１６５，１０１５゜０００ Ｍ５スペクトル （Ｍ／ｅ） Ｍ　３２６　、　２９０　、　２１７　．１８３実施例
２ 実施例１と同様の装置に３−アミンフェノール１２０　
ｇ（１゜１モル）、丈トリウムメトキシド５９，５．９
（１１モル）およびＮ−メチルピロリドン５００ｍ＃を
装入し、攪拌下に窒素を通気させながら昇温した。内温
か６７℃に達した時点からメタノールの留出が始まった
。メタノールを留出させながら、ゆっくり昇温して内温
が１２０℃に達した時点で１．３、５−　）　！Ｊ　ク
ロロベンゼン９１ｇ（０，５モル）ヲ加えた。留出した
メタノール量は３８１ＴＩＡ！　であった。
引きつづき昇温して温度１７０〜１８０℃で１５時間反
応させた。
以後、実施例１と同様の方法で処理して１，３−ビス（
３−アミノフェノキシ）−５−クロロベンゼンの塩酸塩
を得た。収量１７０　ｇ（収率８５％）実施例３ 攪拌装置付フラスコに３−アミンフェノール３２．７．
９　（０，３モル）Ｌ３．５−）、リクロロベンゼン］
　８，２ｇ（０，１モル）、無水炭酸カリウム２８　ｇ
（０，２モル）およびリン酸へキサメチルトリアミド１
５０ｍ１　を装入し、攪拌下に窒素を通気させながら温
度１８０〜１９０℃で別時間反応させた。以後、実施例
１と同様の方法で処理して１．３−ビス（３−アミノフ
ェノキシ）−５−クロロベンゼンの塩酸塩を得た。収量
３４．３．ｌ収率８５８％）実施例４ 実施例１と同様の装置に３−アミンフェノール１２、！
？（０，１１モル）粒状水酸化ナトリウム（純度９６％
）　４．６９　（ｏ、１Ｌモル）、トルエン１０　ｍｌ
　およびＤＭｌ、　５０１１）ｌ　を装入し、攪拌下に
窒素を通気させながら昇温して、トルエンの還流状態で
反応系内の水分を水分離器により除去した。次Ｋ　Ｄ　
Ｍ　Ｉ　５０ｍ７と１．３．５−トリブロモベンゼン１
５．７　ｇ（０，０５モル）を加え、系内のトルエンを
留去させながら温度１５０〜１６０℃で即時間反応させ
た。以後、実施例１と同様の方法で処理して１．３−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）−５−ブロモベンゼンの塩
酸塩を得た。収量１６．ｓｙｃ収率７５７％）この１．
３−ビス（３−アミノンエノキシ）−５−ブロモベンゼ
ンの塩酸塩を２％含水イソプロパツールで再結晶して微
褐色針状晶の純品を得た。
融点２７３〜２７７°Ｇ 元素分析（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２０２　Ｂｒ　Ｃ１ｚ　）Ｃ
ＨＮ　Ｂｒ　Ｃ６ 計算値（％）　４８．６７　３．８６　６．３Ｌ　Ｌ７
．９９　１５．９７測定値（％ｉ　４８．５７　３．９
２　６．２１　１７．７３１５．９純品の１，３−ビス
（３−アミノンエノキシ）−５−ブロモベンゼンの塩酸
塩を水に溶解させ、希アンモニア水で中和したところ微
褐色油状の１．３−ビス（３−アミノンエノキシ）−５
−ブロモベンゼンが遊離した。これをエーテルで抽出し
たのち、真空乾燥して微褐色油状の目的物を得た。この
油状物を冷所で保存したところ結晶化した。
融点６８〜６９°Ｃ 元素分析（Ｏｓ　ｌ−１１５Ｎ２０２　Ｂｒ）ＣＨＮ　
Ｂｒ 計算値（％ｌ　５８．２４４，０７７．５５２１．５３
測定値（％）　５８，０９４，１８７．４８２１．４５
ＩＲスペクトル（Ｋ　Ｂ　ｒ錠剤法） （ｃｗ’） ３４６０．３３４０，１６２５，１６０５，１５８５，
１５００゜１４６０．１３２０，１２９０，１１８５，
１１．６５，１０１５゜０００ Ｍ５スペクトル （Ｍ／ｅ） Ｍ＋　３７０　．２９０　．１５４ 実施例５ 実施例１と同様の装置に３−アミンフェノール１２、！
９（０用モル）、粒状水酸化カリウム（純度８６％）７
、２９　（０，１１モル）、１−ブロモ−３，５−ジク
ロロベンゼア　１１．３ｇ（０，０５モル）、ベンゼア
　１０１ｎｌおよびＮ−メチルピロリドン１００ｍ１を
装入し、攪拌下に窒素を通気させながら昇温した。反応
系内の水分をベンゼンとともに共沸させて消去しなから
内温１２０℃に上げた。同温度で５時間反応させたのち
、引きつづき内温を１７０〜１８０℃に上げ１２時間反
応させた。
以後、実施例１と同様の方法で処理して１，３ビス（３
−アミノフェノキシ）−５−クロロベンゼンの塩酸塩を
得た。収量１６．３ｇ（収率８１．５％）２％含水イソ
プロパツールより再結晶して白色針状晶の純品を得た。
融点２６７〜２６８°Ｃ元素分析（Ｏｓ　Ｉ−ｂ７Ｎ２
　Ｃｎ　’Ｃ１５）ＣＨＮ　Ｃ１ 計算値（殉　５４．０９４．２９　７．０１　２６．６
１測定値（％）５３，９８　４．４１７　６．９２　２
６．４７実施例６ 攪拌装置付フラスコに３−アミンフェノール１２９　（
０，１１モル）、１．３−ジブロモ−５−クロロベンゼ
ン１３．５ｇ（０，０５モル）、炭酸カリウム１０４ｇ
（０，０７５モル）およびジメチルスルホキシド１００
ｍ１　を装入し、攪拌下に窒素を通気させながら、温度
１５０〜１７０°Ｃで２４時間反応させた。
以後、実施例１と同様の方法で処理して１，３−ビス（
３−アミノフェノキシ）−５−ノーロゲノベンゼンの塩
酸塩を得た。収量１３．６．９このものを中和後高速液
体りロマト？ラフイーで分析したところ１，３−ビス（
３−アミノフェノキシ）−５−クロロベンゼン対ｌ、３
−ビス（３−７ミノフエノキシ）−５−ブロモベンゼン
が９３対７０割合であった。
特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 λ （式中、又は塩素原子または臭素原子を示す）で表わさ
    れる１、３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ハロ
    ゲノベンゼン。 ２）一般式（ＩＩ） （式中、Ｘｉ、Ｘ２および廟は塩素原子または臭素原子
    番炒＋景膏憬→を示す）で表わされる　１．３．５−ト
    リハロゲノベンゼンと３−アミンフェノールを脱ハロゲ
    ン化水素剤の存在下で反応させることを特徴とする　一
    般式（Ｉ） （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示す）で表わさ
    れる　１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−ハ
    ロゲノベンゼンの製造方法。
JP58196226A 1983-10-18 1983-10-21 １，３−ビス（３−アミノフエノキシ）−５−ハロゲノベンゼンおよびその製造方法 Granted JPS6089454A (ja)

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