KR100441512B1 - 전기발광표시소자용발색화합물 - Google Patents

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Abstract

전자주게 성분과 전자받게 성분을 고분자 주쇄에 분자 수준의 혼합 시스템을 이용, 화학적으로 결합하여 하기의 화학식 1과 같은 유기 고분자 화합물을 합성하였으며 이 유기 화합물을 전기발광 표시소자의 발색 재료로 사용함으로써 낮은 전압에서 구동할 수 있으며 다양한 색 및 빠른 응답속도를 실현한 전기발광 표시소자를 제작하였다.
평판 디스플레이에서 전기발광소자와 전기발광다이오드의 전기발색재료로서 사용할 수 있고 낮은 구동전압, 다양한 색상, 빠른 응답속도를 가지며 필름 가공이 가능한 유기재료 소자분야에 응용할 수 있는 전기발광 표시소자용 발색 화합물에 관한 것이다.

Description

전기발광 표시소자용 발색 화합물
본 발명은 전기발광 표시소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 차세대 기술인 전기발광소자(ELD)와 전기발광다이오드(LED)의 전기발색재료로 사용할 수 있고 낮은 구동 전압, 다양한 색상, 빠른 응답속도를 가지며 필름 가공이 가능한 유기재료 소자분야에 응용할 수 있는 전기발광 표시소자용 발색 화합물에 관한 것이다.
최근 정보통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다. 이러한 디스플레이는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있다. 발광형에 속하는 디스플레이로는 음극선관(Cathode Ray Tube: CRT), 전기발광소자(Electro-Luminescence Display:ELD), 전가발광다이오드(Light Emitting Diode: LED), 플라즈마소자패널(Plasma Display Panel: PDP) 등이 있다. 그리고 비발광형 디스플레이로는 액정디스플레이(Liquid Crystal display: LCD) 등이 있다.
상기한 발광형 및 비발광형 디스플레이는 작동전압, 소비전력, 밝기 즉, 휘도, 콘트라스트, 응답속도, 수명 그리고 표시색 등의 기본 성능을 가지고 있다. 그런뎨, 이 중에서 현재까지 많이 쓰이고 있는 액정디스플레이는 상기한 기본성능 중에서 응답속도, 콘트라스트 및 시각의존성에 대하여 문제점을 갖고 있다. 이러한 상황속에서 발광다이오드를 이용한 디스플레이는 액정디스플레이의 문제점을 보완한 차세대 디스플레이 소자로서의 자리를 차지할 수 있을 것으로 전망하고 있다.
발광다이오드는 주로 결정형태를 갖는 무기재료를 사용하기 때문에 대면적의 전기발광 표시소자에 적용하기가 어렵다. 또한 전기발광 표시소자는 전력소모가 많으며 대부분의 발광색이 황색중심이기 때문에 칼라화에 복잡한 공정이 첨가되어야 하는 문제점을 가지고 있다.
본 발명은 상기한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 전기발광 표시소자의 대면적화와 칼라화를 실현시키기 위한 것이다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 의한 전기발광 표시소자용 발색 화합물의 전기장의 세기에 따른 전류밀도변화 곡선을 도시한 도면.
도 2는 본 발명의 일실시예에 의한 전기발광 표시소자용 발색 화합물의 발광 스펙트럼.
본 발명은 상기한 본 발명의 목적을 달성하기 위하여 하기와 같은 구성을 갖는다.
본 발명에 있어서, 고분자 주쇄와 상기 고분자 주쇄에 결합된 전자를 공여하는 작용기를 갖는 성분과 상기 고분자 주쇄에 결합된 전자를 수용하는 작용기를 갖는 성분을 포함하는 전기발광 표시소자용 발색 화합물을 제공한다.
본 발명에 의한 발색 화합물은 방향족 아민과 시아노기가 콘쥬게이션 되어 있다.
발색 화합물은 하기한 화학식 1로 나타내어진다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R은 1 내지 24개의 탄소를 갖는 알킬기이다.
그리고 본 발명에 있어서는 N-알킬카바졸을 생성하는 공정과 상기 N-알킬카바졸을 포스포루스옥시클로라이드/디메틸포름아마이드/디클로로에탄과 반응시켜 N-알킬-3,6-디포르밀카바졸을 생성하는 공정과 상기 N-알킬-3,6-디포르밀카바졸을 1,4-페닐렌 디아세토니트릴을 포함하는 용액 시스템과 반응시켜 알코올에 침전, 여과 및 건조시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴의 합성방법을 제공한다.
상기한 N-알킬카바졸을 생성하는 공정은 포태슘카보네이트, 디메틸포름아마이드, 카바졸 그리고 알킬할라이드를 1 ∼ 2일 동안 환류반응시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴의 합성방법으로서 상기 알킬할라이드는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥탄, 헵탄, 옥탄, 2-에틸헥산, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 테트라코산의 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또한 N-알킬카바졸을 생성하는 공정은 소디움하이드라이드와 디메틸포름아마이드 또는 1,4-디옥산/테트라하이드로퓨란 조건하에서 카바졸 그리고 알킬할라이드를 8 ∼ 48시간 동안 환류반응시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴의 합성방법으로서 상기 알킬할라이드는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥탄, 헵탄, 옥탄, 2-에틸헥산, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 테트라코산의 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또한 상기 N-알킬카바졸을 생성하는 공정은 소디움하이드록사이드 또는 포태슘하이드록사이드와 1,4-디옥산/테트라하이드로퓨란 조건하에서 카바졸 그리고 알킬할라이드를 12 ∼ 48시간 동안 환류반응시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴의 합성방법으로서 상기 알킬할라이드는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥탄, 헵탄, 옥탄, 2-에틸헥산, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 테트라코산의 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또한 상기 N-알킬카바졸을 생성하는 공정은 소디움하이드록사이드 또는 포태슘하이드록사이드와 물의 무게비가 1:1이 되도록 혼합하고 상전이 촉매의 조건하에서 카바졸 그리고 알킬할라이드를 1 ∼ 2일 동안 환류반응시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴의 합성방법으로서 상기 알킬할라이드는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥탄, 헵탄, 옥탄, 2-에틸헥산, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 테트라코산의 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 1,4-페닐렌 디아세토니트릴을 포함하는 용액 시스템은 테트라(n-부틸)암모늄 하이드록사이드, 1,4-페닐렌 디아세토나이트릴/테트라(n-부틸)암모늄 하이드록사이드/에탄올/테트라하이드로퓨란, 1,4-페닐렌 디아세토나이트릴/테트라(n-부틸)암모늄 하이드록사이드/테트라하이드로퓨란 그리고 포태슘 t-부톡사이드/테트라하이드로퓨란으로 이루어진 군에서 선택하는 용액 시스템인 합성방법을 제공한다.
유기재료를 이용한 전기발광소자는 낮은 구동전압, 청색에서 적색까지의 다양한 색깔, 빠른 응답속도 특히 뛰어난 가공성 등으로 무기재료의 한계를 극복할 수 있다. 본 발명은 이러한 유기재료에 있어서 가장 어려운 발광색으로 극히 일부분을 차지하는 푸른색을 발광하는 유기 고분자 물질을 전자주게 성분과 전자받게 성분을 고분자 주쇄에 직접 연결한 분자 수준의 혼합시스템에 화학적 결합을 통하여 도입한 것이다.
본 발명에 의한 화합물을 일함수가 큰 산화인듐주석으로 되어 있는 정공을 주입하는 양극과 알루미늄, 구리, 은, 칼슘, 인듐, 금, 마그네슘 등과 같은 다양한일함수의 금속 및 마그네슘과 음의 합금, 알루미늄과 리튬의 합금으로 되어 있는 전자를 주입하는 음극사이에 넣고 전기장을 걸어주어 빛을 발광하게 한다.
[실시예]
다음은 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
하기의 공정을 거쳐서 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴을 합성하였다.
포태슘카보네이트, 디메틸포름아마이드, 카바졸, 알킬할라이드인 2-에틸헥실브로마이드를 1∼2일 동안 환류반응시켰다. 반응 후 용액을 다량의 물에 붓고 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 등과 같은 유기용매로 추출건조하였다. 여기서 얻어진 N-알킬카바졸을 포스포루스옥시 클로라이드/디메틸포름아마이드/디클로로에탄의 90∼100℃의 조건하에서 1∼2일 반응시켜 분리정제하여 N-알킬-3,6-디포르밀카바졸을 얻었다. 이 화합물을 1,4-페닐렌 디아세토니트릴과 테트라(n-부틸) 암모늄 하이드록사이드/ 테트라하이드로퓨란/에탄올 조건에서 반응시켜 메탄올에 침전, 여과, 건조시킴으로써 폴리 3,6-N-알킬카보졸릴시아노테레프탈리덴을 합성하였다.
실시예 2
소디움하이드라이드와 디메틸포름아마이드 조건하에서 카바졸과 알킬할라이드인 2-에틸헥실브로마이드를 8시간동안 환류반응시켰다. 반응 후 용액을 다량의 물에 붓고 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 등과 같은 유기용매로 추출건조하였다. 다음과정은 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 3
소디움하이드록사이드와 1,4-디옥산/테트라하이드로퓨란 조건하에서 카바졸과 다양한 탄소수의 알킬할라이드인 2-에틸헥실브로마이드를 12시간동안 환류반응시켰다. 반응 후 용액을 다량의 물에 붓고 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 등과 같은 유기용매로 추출건조하였다. 다음 과정은 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 4
소디움하이드록사이드/물(무게비=1:1) 그리고 상전이촉매로 벤질트리메틸암모늄 클로라이드를 벤젠용매 조건하에서 카바졸과 알킬할라이드인 2-에틸헥실브로마이드와 1일동안 실온반응시켜 N-알킬카바졸을 얻었다. 반응 후 용액을 다량의 물에 붓고 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 등과 같은 유기용매로 추출건조하였다. 다음 과정은 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 4에서 제조한 폴리 3,6-N-알킬카보졸릴시아노테레프탈리덴을 산화인듐주석 양극과 알루미늄 음극사이에 넣고 전기장을 걸어주어 발광다이오드 특성을 측정하였다. 측정 결과 제 1도에서처럼 발광색의 최대파장은 450nm였다. 제 2도에서 작동전압은 1.0×108V/m이었다.
비교예
발색 화합물로 폴리 p-페닐렌비닐렌을 사용하여 산화인듐주석 양극과 알루미늄 음극사이에 넣고 전기장을 걸어주어 발광다이오드 특성을 측정하였다. 측정결과는 525㎚, 550㎚ 그리고 600㎚의 녹색발광을 하였으며 실시예의 유사밝기에서 1.0 ×108 V/m의 작동전압을 나타내었다.
방향족 아민과 시아노기의 상호작용으로 콘쥬게이트된 고분자주쇄의 기저상태와 여기상태의 에너지차를 분자량으로 조절하여 푸른색을 발광하는 전기발광소자를 제조하였다.

Claims (8)

  1. 고분자 주쇄와;
    상기 고분자 주쇄에 결합된 전자를 공여하는 작용기를 갖는 성분과;
    상기 고분자 주쇄에 결합된 전자를 수용하는 작용기를 갖는 성분을 포함하며,
    상기 발색 화합물은 방향족 아민과 시아노기가 콘쥬게이션되어 있는 전기발광표시소자용 발색 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 발색 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 전기발광표시소자용 발색 화합물.
    [화학식 1]
    (상기 화학식 1에서, R은 1 내지 24개의 탄소를 가는 알킬기이다).
  3. N-알킬카바졸을 생성하는 공정과;
    상기 N-알킬카바졸을 포스포루스옥시클로라이드/디메틸포름아마이드/디클로로에탄과 반응시켜 N-알킬-3,6-디포르밀카바졸을 생성하는 공정과;
    상기 N-알킬-3,6-디포르밀카바졸을 1,4-페닐렌 디아세토니트릴을 포함하는 용액 시스템과 반응시켜 알코올에 침전, 여과 및 건조시키는 공정을;
    포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴의 합성 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, N-알킬카바졸을 생성하는 공정은 포태슘카보네이트, 디메틸포름아마이드, 카바졸 그리고 알킬할라이드를 1∼2일동안 환류 반응시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴의 합성방법으로서 상기 알킬할라이드는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥탄, 헵탄, 옥탄, 2-에틸헥산, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 테트라코산의 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 합성방법.
  5. 제 3 항에 있어서, N-알킬카바졸을 생성하는 공정은 소디움하이드라이드와 디메틸포름아마이드 또는 1,4-디옥산/테트라하이드로퓨란 조건하에서 카바졸 그리고 알킬할라이드를 8∼48시간 동안 환류반응시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴/시아노테레프탈리덴의 합성방법으로서 상기 알킬할라이드는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헵탄, 옥탄, 2-에틸헥산, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 테트라코산의 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 합성방법.
  6. 제 3 항에 있어서, 상기 N-알킬카바졸을 생성하는 공정은 소디움하이드록사이드 또는 포태슘하이드록사이드와 1,4-디옥산/테트라하이드로퓨란 조건하에서 카바졸 그리고 알킬할라이드를 12∼48시간 동안 환류반응시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레프탈리덴의 합성방법으로서 상기 알킬할라이드는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥탄, 헵탄, 옥탄, 2-에틸헥산, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 테트라코산의 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 합성 방법.
  7. 제 3 항에 있어서, 상기 N-알킬카바졸을 생성하는 공정은 소디움하이드록사이드 또는 포태슘하이드록사이드와 물의 무게비가 1:1이 되도록 혼합하고 상전이 촉매의 조건하에서 카바졸 그리고 알킬할라이드를 1∼2일동안 환류반응시키는 공정을 포함하는 폴리 3,6-N-알킬카바졸릴시아노테레트팔레이트의 합성방법으로서 상기 알킬할라이드는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥탄, 헵탄, 옥탄, 2-에틸헥산, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 옥타데칸, 도코산, 테트라코산의 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 합성방법.
  8. 제 3 항에 있어서, 상기 1,4-페닐렌 디아세토니트릴을 포함하는 용액 시스템은 테트라(n-부틸)암모늄 하이드록사이드, 1,4-페닐렌 디아세토나이트릴/테트라(n-부틸)암모늄 하이드록사이드/에탄올/테트라하이드로퓨란, 1,4-페닐렌 디아세토나이트릴/테트라(n-부틸)암모늄 하이드록사이드/테트라하이드로퓨란 그리고 포태슘 t-부톡사이트/테트라하이드로퓨란으로 이루어진 군에서 선택하는 용액 시스템인 합성방법.
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