JP2002543570A - エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
(57)【要約】
ポリマーマトリックス中にドナー−架橋−アクセプター構造を有する有機電荷輸送化合物の活性層（７）を含有するエレクトロルミネッセントデバイス（１）に関する。青色発光ＥＬデバイスを、高エレクトロルミネッセント強度を有して形成させ、かつ安定性を向上させることができる。
Description
【０００１】
本発明は、エレクトロルミネッセント特性を有する活性層を備えたエレクトロ
ルミネッセントデバイスで、該層はポリマーマトリックス中に有機化合物を含有
し、かつ２つの電極層の間に位置し、該電極層のうち少なくとも１つの層は発光
する光に対し透過性があるエレクトロルミネッセントデバイスに関する。
ルミネッセントデバイスで、該層はポリマーマトリックス中に有機化合物を含有
し、かつ２つの電極層の間に位置し、該電極層のうち少なくとも１つの層は発光
する光に対し透過性があるエレクトロルミネッセントデバイスに関する。
【０００２】 活性（即ちエレクトロルミネッセント）層と両電極層とは、１つの発光ダイオ
ード（ＬＥＤ）を共同して形成することができるが、前記ＥＬデバイスは、ディ
スプレイ向けとする場合、例えば発光面のマトリックス形状での、種々のＬＥＤ
を備えることが好ましい。活性即ち発光層に電界を印加すると、ＥＬデバイスは
光を放出する。こうしたデバイスは、ディスプレイのみならず、例えば光源とし
ても用いることができる。
ード（ＬＥＤ）を共同して形成することができるが、前記ＥＬデバイスは、ディ
スプレイ向けとする場合、例えば発光面のマトリックス形状での、種々のＬＥＤ
を備えることが好ましい。活性即ち発光層に電界を印加すると、ＥＬデバイスは
光を放出する。こうしたデバイスは、ディスプレイのみならず、例えば光源とし
ても用いることができる。
【０００３】
ＧａＡｓのような無機材料を活性層に用いることは、長年にわたり知られてい
る。長年来、活性層に使用可能な有機物質、特には半導体有機ポリマーも知られ
るようになってきている。
る。長年来、活性層に使用可能な有機物質、特には半導体有機ポリマーも知られ
るようになってきている。
【０００４】 半導体ポリマーを活性層に用いたＥＬデバイスは、国際特許出願ＷＯ９０／１
３１４８号により公知である。該半導体ポリマーは、共役ポリマー鎖を有する。
特に好適なポリマーとしては、例えば、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰ
Ｖ）、中でも２，５−置換ＰＰＶである。前記特許出願は、ＰＰＶと他のポリマ
ーとの混合物を開示している。バンドギャップ、電子親和力及びイオン化ポテン
シャルは、適当な共役ポリマー鎖及び適当な側鎖を選定することにより調節する
ことができる。導電性ポリマーとは異なり、これらの共役ポリマーはドープされ
てない。更に、このようなポリマーは可撓性基板の使用を可能とする。有機ポリ
マーの活性層は、導電性材料からなる２つの電極層間に位置する。すなわち、該
電極層は、１つが活性層に正孔を注入するためのものであり、１つが活性層に電
子を注入するためのものである。電極層が電源に接続されると、ポリマー層から
光を放出する。
３１４８号により公知である。該半導体ポリマーは、共役ポリマー鎖を有する。
特に好適なポリマーとしては、例えば、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰ
Ｖ）、中でも２，５−置換ＰＰＶである。前記特許出願は、ＰＰＶと他のポリマ
ーとの混合物を開示している。バンドギャップ、電子親和力及びイオン化ポテン
シャルは、適当な共役ポリマー鎖及び適当な側鎖を選定することにより調節する
ことができる。導電性ポリマーとは異なり、これらの共役ポリマーはドープされ
てない。更に、このようなポリマーは可撓性基板の使用を可能とする。有機ポリ
マーの活性層は、導電性材料からなる２つの電極層間に位置する。すなわち、該
電極層は、１つが活性層に正孔を注入するためのものであり、１つが活性層に電
子を注入するためのものである。電極層が電源に接続されると、ポリマー層から
光を放出する。
【０００５】
本発明の目的は、従来の芳香族化合物に比較して、酸素や水の影響に対し、高
いエレクトロルミネッセント強度を示し、かつ高い安定性を有する活性層中に、
選択的有機化合物を有する、ＥＬデバイスを提供することである。更に、本発明
は、青色発光ＥＬデバイスの提供を可能とする。
いエレクトロルミネッセント強度を示し、かつ高い安定性を有する活性層中に、
選択的有機化合物を有する、ＥＬデバイスを提供することである。更に、本発明
は、青色発光ＥＬデバイスの提供を可能とする。
【０００６】
この目的は、本明細書の最初の段落に記載したようなＥＬデバイスにより達成
され、本発明のＥＬ装置は、有機化合物がドナー−架橋−アクセプター構造を有
する電荷移動分子からなることを特徴とする。本発明において用いる電荷移動（
ＣＴ）分子は、架橋により分離されたドナー（Ｄ）部分とアクセプター（Ａ）部
分とからなり、非共役基（Ｄ−σ−Ａ）又は共役基（Ｄ−π−Ａ）の何れかを含
む。ＣＴ分子の濃度が十分に高くて電荷が活性層を透過することを可能とする、
すなわち透過閾値に達している場合、隣接するアノード及びカソード層からそれ
ぞれ正孔と電子とを注入することにより、活性層中のＣＴ分子を直接励起状態と
することができることを発見した。注入された正孔と電子とが同じＣＴ分子上に
存在するということは、分子の励起状態に相当する。この励起状態は、発光下で
分子内電荷再結合により緩和される。ホストポリマーからエネルギーが移動する
ので、励起状態を発生させる必要がなく、直接青色発光種を形成できる。ＣＴ分
子を用いるもう１つの利点は、ＣＴ分子はストークスシフトが大きく、フェルス
ター型エネルギー移動同様、再吸収及び内部フィルター効果が最小となることで
ある。その結果、高いエレクトロルミネッセント強度を得ることができる。
され、本発明のＥＬ装置は、有機化合物がドナー−架橋−アクセプター構造を有
する電荷移動分子からなることを特徴とする。本発明において用いる電荷移動（
ＣＴ）分子は、架橋により分離されたドナー（Ｄ）部分とアクセプター（Ａ）部
分とからなり、非共役基（Ｄ−σ−Ａ）又は共役基（Ｄ−π−Ａ）の何れかを含
む。ＣＴ分子の濃度が十分に高くて電荷が活性層を透過することを可能とする、
すなわち透過閾値に達している場合、隣接するアノード及びカソード層からそれ
ぞれ正孔と電子とを注入することにより、活性層中のＣＴ分子を直接励起状態と
することができることを発見した。注入された正孔と電子とが同じＣＴ分子上に
存在するということは、分子の励起状態に相当する。この励起状態は、発光下で
分子内電荷再結合により緩和される。ホストポリマーからエネルギーが移動する
ので、励起状態を発生させる必要がなく、直接青色発光種を形成できる。ＣＴ分
子を用いるもう１つの利点は、ＣＴ分子はストークスシフトが大きく、フェルス
ター型エネルギー移動同様、再吸収及び内部フィルター効果が最小となることで
ある。その結果、高いエレクトロルミネッセント強度を得ることができる。
【０００７】
ドナー部分は、窒素、酸素、硫黄、又はリン原子といった電子供与基を含有す
る。例としては、アミン型構造、アニリン、スクシンイミジル誘導体、又はジフ
ェニルカルバゾール誘導体である。好ましくは、該ドナー部分は、電子供与基を
有する芳香族部分を含有する。該芳香族部分は好ましくはフェニル又はナフチル
であり、該電子供与基は好ましくは窒素原子である。ドナー部分としては、ジフ
ェニルアミノ基が好ましい。
る。例としては、アミン型構造、アニリン、スクシンイミジル誘導体、又はジフ
ェニルカルバゾール誘導体である。好ましくは、該ドナー部分は、電子供与基を
有する芳香族部分を含有する。該芳香族部分は好ましくはフェニル又はナフチル
であり、該電子供与基は好ましくは窒素原子である。ドナー部分としては、ジフ
ェニルアミノ基が好ましい。
【０００８】 アクセプター部分は、好ましくは不飽和又は芳香族単位であり、電子吸引基を
有しても、有さなくてもよい。電子吸引基としては、例えば、ニトリル、ニトロ
、カルボニル、ハロゲン、シアノ、スルホキシド、−ＳＯ２Ｒ（Ｒは、１乃至４
個の炭素原子又はアリールを有するアルキル）、−ＣＦ３、ジシアノビニリデン
、又はトリシアノビニリデン基である。好適な芳香族基としては、フェニル、ピ
レニル、ナフチル、フラニル、及びチエニル基であり、（フェニル及びナフチル
基については）ヘテロ原子を置換又は含有することができる。不飽和部分に２以
上の不飽和結合を含む場合、該結合は共役結合であることが好ましい。
有しても、有さなくてもよい。電子吸引基としては、例えば、ニトリル、ニトロ
、カルボニル、ハロゲン、シアノ、スルホキシド、−ＳＯ２Ｒ（Ｒは、１乃至４
個の炭素原子又はアリールを有するアルキル）、−ＣＦ３、ジシアノビニリデン
、又はトリシアノビニリデン基である。好適な芳香族基としては、フェニル、ピ
レニル、ナフチル、フラニル、及びチエニル基であり、（フェニル及びナフチル
基については）ヘテロ原子を置換又は含有することができる。不飽和部分に２以
上の不飽和結合を含む場合、該結合は共役結合であることが好ましい。
【０００９】 架橋部分は、ドナー部分とアクセプター部分との間に十分な電子結合を与えて
、電荷再結合プロセスに十分な振動子強度を引き出す。好適な架橋の例としては
、共役した不飽和又は芳香族基（Ｄ−π−Ａ）だけでなく、シグマ結合の配列が
十分な結合間電子結合を与える非共役結合（Ｄ−σ−Ａ）がある。後者の例には
、連続性オールトランス構造又は少なくともこのようなオールトランス構造から
わずかに外れた構造の、ドナーとアクセプターの軌道と並んだ架橋中にシグマ結
合の配列を必要とする。
、電荷再結合プロセスに十分な振動子強度を引き出す。好適な架橋の例としては
、共役した不飽和又は芳香族基（Ｄ−π−Ａ）だけでなく、シグマ結合の配列が
十分な結合間電子結合を与える非共役結合（Ｄ−σ−Ａ）がある。後者の例には
、連続性オールトランス構造又は少なくともこのようなオールトランス構造から
わずかに外れた構造の、ドナーとアクセプターの軌道と並んだ架橋中にシグマ結
合の配列を必要とする。
【００１０】 σ架橋部分の例としては、トロパン部分（８−アザビシクロ［３．２．１］オ
クタン）、すなわち
クタン）、すなわち
【化６】 である。
【００１１】 他の例としては、
【化７】 である。
【００１２】 他の好適なπ架橋部分としては、以下の構造ものがある。
【化８】
【００１３】 他の好適なπ架橋部分は、
【化９】 である。式中、Ｙは水素、ＣＮ又はハロゲンであり、Ｒはそれぞれ独立に上記（
ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）より選択される。
ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）より選択される。
【００１４】 本発明によるエレクトロルミネッセントデバイスに用いるＣＴ分子の幾つかの
好ましい例を図２に示した。 構造式（３）：Ｎ−フェニル−３−［（４−シアノ−１−ナフチル）メチル］−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、 構造式（４）：ｐ−アミノ−Ｎ−フェニル−３−［（４−シアノ−１−ナフチル
）メチル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、 であり、（３）、（４）の何れもトロパン架橋を有する。及び、 構造式（５）：ジフェニルアミノ−ｐ−トリシアノビニリデンベンゼン であり、フェニル架橋（ａ）を有する。（５）の合成法は、国際特許出願ＷＯ−
Ａ−９７／２３８７０号に記載されている。
好ましい例を図２に示した。 構造式（３）：Ｎ−フェニル−３−［（４−シアノ−１−ナフチル）メチル］−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、 構造式（４）：ｐ−アミノ−Ｎ−フェニル−３−［（４−シアノ−１−ナフチル
）メチル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、 であり、（３）、（４）の何れもトロパン架橋を有する。及び、 構造式（５）：ジフェニルアミノ−ｐ−トリシアノビニリデンベンゼン であり、フェニル架橋（ａ）を有する。（５）の合成法は、国際特許出願ＷＯ−
Ａ−９７／２３８７０号に記載されている。
【００１５】 本発明によるエレクトロルミネッセントデバイスに用いることのできる他のＣ
Ｔ分子で、前述のπ架橋部分のうちの１つを有するものの幾つかの例としては、
前述のＷＯ−Ａ−９７／２３８０７号に開示のＮ−ドナー−π−アクセプター化
合物がある。代表例としては、以下のものが挙げられる。 ４−（ジフェニルアミノ）−４’−ニトロスチルベン（ＤＰＡＮＳ）、 Ｎ，Ｎ−ジ−（２−ヒドロキシエチル）−トリシアノビニルベンゼンアミン（Ｔ
ＣＶＤＥＡ）、 ４−トリシアノビニル−４’−［２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシプ
ロピル］−トリフェニルアミン（ＴＣＶＤＰＡ−１）、 ４−トリシアノビニル−４’−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−トリフェ
ニルアミン（ＴＣＶＤＰＡ−２）、 ４，４’−ジヒドロキシ４’’−ニトロトリフェニルアミン（ＮＴＰＡ）、 ４，４’−ジヒドロキシ４’’−シアノトリフェニルアミン。
Ｔ分子で、前述のπ架橋部分のうちの１つを有するものの幾つかの例としては、
前述のＷＯ−Ａ−９７／２３８０７号に開示のＮ−ドナー−π−アクセプター化
合物がある。代表例としては、以下のものが挙げられる。 ４−（ジフェニルアミノ）−４’−ニトロスチルベン（ＤＰＡＮＳ）、 Ｎ，Ｎ−ジ−（２−ヒドロキシエチル）−トリシアノビニルベンゼンアミン（Ｔ
ＣＶＤＥＡ）、 ４−トリシアノビニル−４’−［２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシプ
ロピル］−トリフェニルアミン（ＴＣＶＤＰＡ−１）、 ４−トリシアノビニル−４’−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−トリフェ
ニルアミン（ＴＣＶＤＰＡ−２）、 ４，４’−ジヒドロキシ４’’−ニトロトリフェニルアミン（ＮＴＰＡ）、 ４，４’−ジヒドロキシ４’’−シアノトリフェニルアミン。
【００１６】 酸素に対して安定性に劣るが、本発明によるエレクトロルミネッセントデバイ
スに用いることのできる他のＣＴ分子としては、アルキル、ヒドロキシアルキル
及びアルキル（メト）アクリレートからなる群より選択された置換基を含むスル
フォン基であるアクセプター基を有するＤ−π−ＡＮＬＯ化合物があり、これは
本出願人による欧州特許出願ＥＰ−Ａ−３９６１７２号に公開されている。
スに用いることのできる他のＣＴ分子としては、アルキル、ヒドロキシアルキル
及びアルキル（メト）アクリレートからなる群より選択された置換基を含むスル
フォン基であるアクセプター基を有するＤ−π−ＡＮＬＯ化合物があり、これは
本出願人による欧州特許出願ＥＰ−Ａ−３９６１７２号に公開されている。
【００１７】 ＣＴ化合物を透過性ポリマーと混合し、該ＣＴ化合物がポリマーマトリックス
中にある活性層を得ることができる。これらのポリマーは、ポリスチレン、ポリ
カーボネート、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリアリレート
、及びポリエーテルといった電気絶縁体とすることができる。これらのポリマー
は絶縁体であるので、ＣＴ化合物は、活性層における電荷移動の透過閾値に達す
るのに十分な濃度である必要がある。図２中の式（５）のＣＴ化合物は１０重量
％で、透過閾値に達するのに十分であるが、５重量％では十分でないということ
が分かった。
中にある活性層を得ることができる。これらのポリマーは、ポリスチレン、ポリ
カーボネート、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリアリレート
、及びポリエーテルといった電気絶縁体とすることができる。これらのポリマー
は絶縁体であるので、ＣＴ化合物は、活性層における電荷移動の透過閾値に達す
るのに十分な濃度である必要がある。図２中の式（５）のＣＴ化合物は１０重量
％で、透過閾値に達するのに十分であるが、５重量％では十分でないということ
が分かった。
【００１８】 ポリビニルカルバゾールのような半導体ポリマーにおいて、低濃度のＣＴ化合
物を用いることができる。なぜならば、ここにおいて該ポリマーは（正孔）輸送
媒体として作用することができるからである。ＣＴ化合物を前記ＰＰＶ誘導体の
ようなＥＬポリマーと混合することもできる。このような半導体ポリマーにおい
て、ＣＴ化合物はエネルギートラップとして作用し、かつ特有の色を放出する。
このようなポリマーにおける励起状態は、その不飽和構造の点から通常ラジカル
又はイオン性攻撃をより受けやすく、該励起状態が急減すると、結果として安定
性を顕著に向上させる。
物を用いることができる。なぜならば、ここにおいて該ポリマーは（正孔）輸送
媒体として作用することができるからである。ＣＴ化合物を前記ＰＰＶ誘導体の
ようなＥＬポリマーと混合することもできる。このような半導体ポリマーにおい
て、ＣＴ化合物はエネルギートラップとして作用し、かつ特有の色を放出する。
このようなポリマーにおける励起状態は、その不飽和構造の点から通常ラジカル
又はイオン性攻撃をより受けやすく、該励起状態が急減すると、結果として安定
性を顕著に向上させる。
【００１９】 前記の実施態様は、ポリマー中におけるＣＴ化合物の固溶体に関するものであ
る。ポリマー主鎖の側鎖として、又はポリマー主鎖中に取り込まれることにより
、ポリマー鎖にＣＴ分子が共有結合している場合、更に安定性が向上する。これ
は、単官能基のＣＴ化合物が複数の反応基を有するポリマーへ付加することによ
り、又は２官能基のＣＴ化合物と２官能基のモノマーとのコポリマーを調製する
ことにより、行うことができる。例えば、ＣＴ化合物をポリカーボネート主鎖中
に取り込む場合、該化合物はヒドロキシ機能化しなければならない。ＣＴ化合物
をジヒドロキシ機能化した場合、ＣＴ化合物はジイソシアネートと反応してポリ
ウレタンになり、ジオールと反応してポリエステルになり、及び酸塩化物と反応
してポリカーボネートになる。例えば、ＣＴ化合物がマレイミド基により官能基
化した場合、ＣＴ化合物は（メト）アクリレート又はスチレンモノマーと共重合
することができる。
る。ポリマー主鎖の側鎖として、又はポリマー主鎖中に取り込まれることにより
、ポリマー鎖にＣＴ分子が共有結合している場合、更に安定性が向上する。これ
は、単官能基のＣＴ化合物が複数の反応基を有するポリマーへ付加することによ
り、又は２官能基のＣＴ化合物と２官能基のモノマーとのコポリマーを調製する
ことにより、行うことができる。例えば、ＣＴ化合物をポリカーボネート主鎖中
に取り込む場合、該化合物はヒドロキシ機能化しなければならない。ＣＴ化合物
をジヒドロキシ機能化した場合、ＣＴ化合物はジイソシアネートと反応してポリ
ウレタンになり、ジオールと反応してポリエステルになり、及び酸塩化物と反応
してポリカーボネートになる。例えば、ＣＴ化合物がマレイミド基により官能基
化した場合、ＣＴ化合物は（メト）アクリレート又はスチレンモノマーと共重合
することができる。
【００２０】 ポリマーマトリックス中のＣＴ化合物の活性層を、ＣＴ化合物とポリマーとの
適当な溶媒溶液から基板上に設けることができる。この目的のために、それ自体
周知となっている、全ての適用方法を用いることができる。該層は、スピンコー
トにより設けることが好ましい。活性層の厚さは、特に、溶媒中に用いたポリマ
ーの濃度及びスピンコート中の回転速度により支配される。該層は、室温で設け
ることができ、溶媒を蒸発させる以外は、他の熱後処理を施す必要はない。した
がって、高温に耐性の無い、多くの合成樹脂基板を用いることができる。
適当な溶媒溶液から基板上に設けることができる。この目的のために、それ自体
周知となっている、全ての適用方法を用いることができる。該層は、スピンコー
トにより設けることが好ましい。活性層の厚さは、特に、溶媒中に用いたポリマ
ーの濃度及びスピンコート中の回転速度により支配される。該層は、室温で設け
ることができ、溶媒を蒸発させる以外は、他の熱後処理を施す必要はない。した
がって、高温に耐性の無い、多くの合成樹脂基板を用いることができる。
【００２１】 活性層の厚さは、しばしば５０乃至２００ｎｍの間の範囲であり、特には７５
乃至１５０ｎｍの間の範囲となる。
乃至１５０ｎｍの間の範囲となる。
【００２２】 活性層は、導電性材料からなる２つの電極層間にある。該電極層のうち少なく
とも一層は透明とすべきであり、又は活性層により放出される光を透過するべき
である。電極層のうち一層は、活性層に正孔を注入する電極の役目をする。この
電極層の材料は、高い仕事関数を有し、かつ例えば金若しくは銀の薄層、又は好
ましくは酸化スズ若しくはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）の層により形成さ
れる。このような層は活性層により放出される光に対して透明である。特に、Ｉ
ＴＯは、良好な導電性と高い透明性を有しているため、ＩＴＯは好適である。更
に導電性ポリアニリン又はポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェンを、ＩＴ
Ｏ層と組み合わせて若しくは組み合わせずに、透明な電極層として用いることが
できる。
とも一層は透明とすべきであり、又は活性層により放出される光を透過するべき
である。電極層のうち一層は、活性層に正孔を注入する電極の役目をする。この
電極層の材料は、高い仕事関数を有し、かつ例えば金若しくは銀の薄層、又は好
ましくは酸化スズ若しくはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）の層により形成さ
れる。このような層は活性層により放出される光に対して透明である。特に、Ｉ
ＴＯは、良好な導電性と高い透明性を有しているため、ＩＴＯは好適である。更
に導電性ポリアニリン又はポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェンを、ＩＴ
Ｏ層と組み合わせて若しくは組み合わせずに、透明な電極層として用いることが
できる。
【００２３】 第２電極層は、活性層に電子を注入する電極の役目をする。この層の材料は、
低い仕事関数を有し、かつ例えばインジウム、アルミニウム、カルシウム、バリ
ウム又はマグネシウムの層により形成される。特に、反応性バリウムを用いる場
合、この第２導電性層を、例えばエポキシ又は不活性金属の保護層で被覆すると
効果的である。該電極層は、例えば真空蒸着、スパッタリング若しくはＣＶＤプ
ロセスのようなそれ自体公知の方法により、基板上に設けることができる。
低い仕事関数を有し、かつ例えばインジウム、アルミニウム、カルシウム、バリ
ウム又はマグネシウムの層により形成される。特に、反応性バリウムを用いる場
合、この第２導電性層を、例えばエポキシ又は不活性金属の保護層で被覆すると
効果的である。該電極層は、例えば真空蒸着、スパッタリング若しくはＣＶＤプ
ロセスのようなそれ自体公知の方法により、基板上に設けることができる。
【００２４】 随意に、電荷輸送層を電極層と活性層との間に設ける。
【００２５】 ＥＬ構造体に関する層は、例えばガラス、石英ガラス、セラミック又は合成樹
脂材料からなる基板上に設けられる。好ましくは、例えば合成樹脂材料からなる
透明な可撓性箔といった、半透明又は透明な基板を用いる。適切な透明合成樹脂
としては、例えばポリイミド、ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラフル
オロエチレンである。
脂材料からなる基板上に設けられる。好ましくは、例えば合成樹脂材料からなる
透明な可撓性箔といった、半透明又は透明な基板を用いる。適切な透明合成樹脂
としては、例えばポリイミド、ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラフル
オロエチレンである。
【００２６】 本発明のこれらの及び他の特徴は、実施例及び添付した図面を参照することに
より、明確となる。
より、明確となる。
【００２７】
【実施例１】 まず、構造式（３）のＣＴ化合物の合成（図１の模式図参照）について説明す
る。
る。
【００２８】Ｎ−フェニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オン（Ｎ−フェ ニルトロパノン） ４．８２ｇ（３６．４ｍｍｏｌ）の２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン及
び０．２ｍｌの濃硫酸を３０ｍｌの水中で３０分間還流した。３．８２ｇ（４１
ｍｍｏｌ）のアニリン、１１．０ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）のアセトンジカルボキ
シル酸及び１８．０ｇの酢酸ナトリウムを含む５００ｍｌの水溶液に、該混合物
を加えた。該混合物を一晩静置した。分離した固形物をろ過して除き、５％ＨＣ
ｌ溶液に溶解した。冷却後、アルカリ性とし（アンモニアによりｐＨ９−１０）
、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、さらに蒸発乾燥さ
せた。これにより密な茶色の固体を生じ、この固体は後の合成に好適（ＮＭＲ）
であった。収率：２．７５ｇ（１３．７ｍｍｏｌ、３７％）のＮ−フェニルトロ
パノン、図１中の構造式（１）。
び０．２ｍｌの濃硫酸を３０ｍｌの水中で３０分間還流した。３．８２ｇ（４１
ｍｍｏｌ）のアニリン、１１．０ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）のアセトンジカルボキ
シル酸及び１８．０ｇの酢酸ナトリウムを含む５００ｍｌの水溶液に、該混合物
を加えた。該混合物を一晩静置した。分離した固形物をろ過して除き、５％ＨＣ
ｌ溶液に溶解した。冷却後、アルカリ性とし（アンモニアによりｐＨ９−１０）
、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、さらに蒸発乾燥さ
せた。これにより密な茶色の固体を生じ、この固体は後の合成に好適（ＮＭＲ）
であった。収率：２．７５ｇ（１３．７ｍｍｏｌ、３７％）のＮ−フェニルトロ
パノン、図１中の構造式（１）。
【００２９】Ｎ−フェニルー３−［（４−シアノ−１−ナフチル）メチル］−８−アザビシク ロ［３．２．１］オクタン（図１中の構造式（３）参照） ０．３９７ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のＮ−フェニルトロパノン（１）及び０．５
９７ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のジエチル［（４−シアノ−１−ナフチル）メチル］
ホスホネート（２）を、Ｎ２雰囲気下で乾燥ＴＨＦに溶解した。氷浴槽中で該混
合物を冷却しながら、０．２１ｇのＮａＨ（油中５０乃至６０％で分散）を加え
る。反応混合物を一晩攪拌した。茶色の懸濁液を水に注ぎ、ＣＨＣｌ３で抽出し
た。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、さらに蒸発させた。生成物をカラムクロ
マトグラフィー（シリカ、エチルアセテート／ＣＨ２Ｃｌ２／石油エーテル １
：１：１）により精製した。エタノールからの再結晶化により黄色い針状晶を生
じた。収率：０．４１２ｇ（１．１８ｍｍｏｌ、６２％）の図１中の化合物（３
）。融点１０３乃至１０４℃。
９７ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のジエチル［（４−シアノ−１−ナフチル）メチル］
ホスホネート（２）を、Ｎ２雰囲気下で乾燥ＴＨＦに溶解した。氷浴槽中で該混
合物を冷却しながら、０．２１ｇのＮａＨ（油中５０乃至６０％で分散）を加え
る。反応混合物を一晩攪拌した。茶色の懸濁液を水に注ぎ、ＣＨＣｌ３で抽出し
た。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、さらに蒸発させた。生成物をカラムクロ
マトグラフィー（シリカ、エチルアセテート／ＣＨ２Ｃｌ２／石油エーテル １
：１：１）により精製した。エタノールからの再結晶化により黄色い針状晶を生
じた。収率：０．４１２ｇ（１．１８ｍｍｏｌ、６２％）の図１中の化合物（３
）。融点１０３乃至１０４℃。
【００３０】 略図３において、層厚のような寸法は、縮尺通りに描かれていない。図３にお
いて、参照番号１は、本発明によるＥＬデバイスの断面部を表している。１５０
ｎｍの厚みと２０Ω／平方未満の表面抵抗を有する、透明インジウム−スズ−酸
化物層（ＩＴＯ）５を、スパッタリングによりガラス基板３上に蒸着させる。該
層５は、活性層７に正孔を注入する電極の役目をする。この活性層７は厚みが１
００ｎｍであり、ＣＴ化合物（３）とポリスチレンをトルエンに溶解した溶液を
スピンコートして作られる。トルエンを蒸発させた後、ＰＳマトリックス中に１
０重量％のＣＴ化合物からなる活性層７が得られる。活性層７の上部に、活性層
７に電子を注入するアルミニウム電極層９を設ける。これでエレクトロルミネッ
セントデバイス１を使用に供せる。電極層５及び９の両者を直流電源に接続する
。起動電圧は１５ボルトに達する。作動中、活性層７は、波長４７５ｎｍで放出
最大値となる青色光を放出する。
いて、参照番号１は、本発明によるＥＬデバイスの断面部を表している。１５０
ｎｍの厚みと２０Ω／平方未満の表面抵抗を有する、透明インジウム−スズ−酸
化物層（ＩＴＯ）５を、スパッタリングによりガラス基板３上に蒸着させる。該
層５は、活性層７に正孔を注入する電極の役目をする。この活性層７は厚みが１
００ｎｍであり、ＣＴ化合物（３）とポリスチレンをトルエンに溶解した溶液を
スピンコートして作られる。トルエンを蒸発させた後、ＰＳマトリックス中に１
０重量％のＣＴ化合物からなる活性層７が得られる。活性層７の上部に、活性層
７に電子を注入するアルミニウム電極層９を設ける。これでエレクトロルミネッ
セントデバイス１を使用に供せる。電極層５及び９の両者を直流電源に接続する
。起動電圧は１５ボルトに達する。作動中、活性層７は、波長４７５ｎｍで放出
最大値となる青色光を放出する。
【００３１】 このようなＥＬデバイスで得られたＥＬ発光スペクトルを図４（点線Ａ）に示
した。図において放出強度Ｉ（任意単位ａ．ｕ．）を波長λ（ｎｍ）の関数とし
て示した。
した。図において放出強度Ｉ（任意単位ａ．ｕ．）を波長λ（ｎｍ）の関数とし
て示した。
【００３２】 ＰＳ中のこの化合物（３）を１０重量％未満の濃度、例えば５重量％にして、
この実施例を繰り返した場合、エレクトロルミネッセンスは見られない。透過閾
値は明らかに１０重量％に達しており、５重量％以下ではない。
この実施例を繰り返した場合、エレクトロルミネッセンスは見られない。透過閾
値は明らかに１０重量％に達しており、５重量％以下ではない。
【００３３】
【実施例２】 ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）をポリマーマトリックスとした中に、５重
量％のＣＴ化合物（３）を用いて、実施例１を繰り返す。スピンコート工程に用
いる溶媒は、１，４−ジオキサンである。起動電圧は１３ボルトに達する。作動
中、活性層７は、波長４９０ｎｍで最大放出値となる青色光を放出する。このよ
うなＥＬデバイスで得られたＥＬ発光スペクトルを図４（実線Ｂ）に示した。
量％のＣＴ化合物（３）を用いて、実施例１を繰り返す。スピンコート工程に用
いる溶媒は、１，４−ジオキサンである。起動電圧は１３ボルトに達する。作動
中、活性層７は、波長４９０ｎｍで最大放出値となる青色光を放出する。このよ
うなＥＬデバイスで得られたＥＬ発光スペクトルを図４（実線Ｂ）に示した。
【００３４】 ＰＶＫは半導体ポリマーであるので、５重量％未満、例えば２重量％の濃度の
ＣＴ化合物（３）も用いることができる。なぜなら、該ポリマーは、正孔輸送媒
体として作用することができるからである。したがって、透過閾値は絶縁ＰＳ中
よりもかなり低い。
ＣＴ化合物（３）も用いることができる。なぜなら、該ポリマーは、正孔輸送媒
体として作用することができるからである。したがって、透過閾値は絶縁ＰＳ中
よりもかなり低い。
【００３５】
本発明のＥＬデバイスにより、ポリマーマトリックス中にＣＴ化合物がドープ
された有機ＬＥＤが得られる。該デバイスは、酸素及び水に対して安定であり、
かつ高いエレクトロルミネッセント強度を示す。特別なＣＴ化合物を用いること
により、青色発光デバイスを作ることができる。
された有機ＬＥＤが得られる。該デバイスは、酸素及び水に対して安定であり、
かつ高いエレクトロルミネッセント強度を示す。特別なＣＴ化合物を用いること
により、青色発光デバイスを作ることができる。
【図１】 構造式（３）のＣＴ化合物を調製する反応図を示す。
【図２】 本発明のＥＬデバイスに用いるＣＴ化合物の幾つかの例の構造式を示
す。
す。
【図３】 本発明のＥＬデバイスの略断面図を示す。
【図４】 構造式（３）のＣＴ化合物のポリスチレンマトリックス中（点線Ａ）
及びポリビニルカルバゾール中（実線Ｂ）におけるエレクトロルミネッセンス・
スペクトルを示す。
及びポリビニルカルバゾール中（実線Ｂ）におけるエレクトロルミネッセンス・
スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マレイン フース オランダ国 5656 アーアー アインドー フェン プロフ ホルストラーン ６ (72)発明者 ヨハネス ウェー ホフストラート オランダ国 5656 アーアー アインドー フェン プロフ ホルストラーン ６ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00
Claims (11)
- 【請求項１】 エレクトロルミネッセント特性を有する活性層を備えたエレクト
ロルミネッセントデバイスで、該層はポリマーマトリックス中に有機化合物を含
有し、かつ２つの電極層の間に位置し、該電極層のうち少なくとも１つの層は発
光する光に対し透過性がある、エレクトロルミネッセントデバイスにおいて、該
有機化合物がドナー−架橋−アクセプター構造を持つ電荷移動分子からなること
を特徴とする、エレクトロルミネッセントデバイス。 - 【請求項２】 ドナー部分が電子供与基を有する芳香族部分を備えることを特徴
とする、請求項１に記載のエレクトロルミネッセントデバイス。 - 【請求項３】 ドナー部分がジフェニルアミノ基であることを特徴とする、請求
項２に記載のエレクトロルミネッセントデバイス。 - 【請求項４】 アクセプター部分が電子吸引性基を有する不飽和又は芳香族部分
であることを特徴とする、請求項１に記載のエレクトロルミネッセントデバイス
。 - 【請求項５】 ドナー−架橋−アクセプター構造の架橋部がトロパン部分、すな
わち 【化１】 又は、 【化２】 であることを特徴とする、請求項１に記載のエレクトロルミネッセントデバイス
。 - 【請求項６】 ドナー−架橋−アクセプター構造の架橋部が、以下の構造式から
選択された１つであることを特徴とする、請求項１に記載のエレクトロルミネッ
セントデバイス； 【化３】 又は、 【化４】 式中、Ｙは水素、ＣＮ又はハロゲンであり、Ｒはそれぞれ（ａ）、（ｂ）、（ｃ
）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）より選択される。 - 【請求項７】 ポリマーマトリックスが電気絶縁性ポリマーであることを特徴と
する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセントデバイス。 - 【請求項８】 電気絶縁性ポリマーがポリスチレンであることを特徴とする、請
求項７に記載のエレクトロルミネッセントデバイス。 - 【請求項９】 ポリマーマトリックスが半導体ポリマーであることを特徴とする
、請求項１に記載のエレクトロルミネッセントデバイス。 - 【請求項１０】 半導体ポリマーがポリビニルカルバゾールであることを特徴と
する、請求項９に記載のエレクトロルミネッセントデバイス。 - 【請求項１１】 電荷移動分子が次式を有することを特徴とする、請求項１に記
載のエレクトロルミネッセントデバイス。 【化５】
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99201275 | 1999-04-23 | ||
| EP99201275.7 | 1999-04-23 | ||
| PCT/EP2000/003400 WO2000065881A2 (en) | 1999-04-23 | 2000-04-13 | Electroluminescent device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002543570A true JP2002543570A (ja) | 2002-12-17 |
Family
ID=8240133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000614702A Pending JP2002543570A (ja) | 1999-04-23 | 2000-04-13 | エレクトロルミネッセントデバイス |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6432560B1 (ja) |
| EP (1) | EP1105927A2 (ja) |
| JP (1) | JP2002543570A (ja) |
| WO (1) | WO2000065881A2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US20080017244A9 (en) * | 2002-11-14 | 2008-01-24 | Sam-Shajing Sun | Photovoltaic devices based on a novel block copolymer |
| KR101246247B1 (ko) * | 2003-08-29 | 2013-03-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 전계발광소자 및 그것을 구비한 발광장치 |
| US7898168B2 (en) * | 2003-10-27 | 2011-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic electroluminescent device having light-emitting layer with guest dopant |
| TW200537976A (en) * | 2004-05-13 | 2005-11-16 | Au Optronics Corp | Protection structure of organic light-emitting display unit and fabricating method thereof |
| JP4341529B2 (ja) * | 2004-11-05 | 2009-10-07 | セイコーエプソン株式会社 | 電子デバイス、電子デバイスの製造方法および電子機器 |
| US20100118522A1 (en) * | 2007-05-02 | 2010-05-13 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Light emitting device using oled panels in folded or deployed configuration |
| WO2009079004A1 (en) * | 2007-12-18 | 2009-06-25 | Lumimove, Inc., Dba Crosslink | Flexible electroluminescent devices and systems |
| KR102639296B1 (ko) * | 2017-08-10 | 2024-02-21 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| NL8901069A (nl) | 1989-04-27 | 1990-11-16 | Philips Nv | Niet-lineair optische verbinding, niet-lineair optisch medium, werkwijze ter vervaardiging van een niet-lineair optisch medium en inrichting voor het verdubbelen van de frequentie van een lichtgolf. |
| DE69215057T2 (de) * | 1991-09-24 | 1997-05-28 | Agfa Gevaert Nv | Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| US5359008A (en) * | 1992-05-18 | 1994-10-25 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Second-order nonlinear optical polymer and method for producing the same |
| US5597890A (en) * | 1993-11-01 | 1997-01-28 | Research Corporation Technologies, Inc. | Conjugated polymer exciplexes and applications thereof |
| EP0780722A1 (en) * | 1995-12-22 | 1997-06-25 | Akzo Nobel N.V. | Electro-optical device stable in the 600-1600 nanometer wavelength range |
| JP4477150B2 (ja) * | 1996-01-17 | 2010-06-09 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| KR100441512B1 (ko) * | 1996-10-07 | 2004-10-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 전기발광표시소자용발색화합물 |
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- 2000-04-13 EP EP00926943A patent/EP1105927A2/en not_active Withdrawn
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- 2000-04-13 WO PCT/EP2000/003400 patent/WO2000065881A2/en not_active Application Discontinuation
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-
2002
- 2002-06-28 US US10/184,515 patent/US6759147B2/en not_active Expired - Fee Related
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