JP2000143778A - 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子 - Google Patents
発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光化合物及びこれを発色材料として採用し
ている表示素子を提供する。 【解決手段】 前記発光化合物は青色発光材料であっ
て、かかる発光化合物よりなる有機膜を採用している本
発明に係る有機電子発光素子は発光効率特性に優れる。
ている表示素子を提供する。 【解決手段】 前記発光化合物は青色発光材料であっ
て、かかる発光化合物よりなる有機膜を採用している本
発明に係る有機電子発光素子は発光効率特性に優れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は青色発光化合物とこ
の発光化合物を発色材料として採用している表示素子に
関する。
の発光化合物を発色材料として採用している表示素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】情報通信産業の発達が加速化されるにつ
れて、高度の性能を有する表示素子が要求されている。
表示素子は一般的に発光型表示素子と非発光型表示素子
とに分けられる。発光型表示素子としては陰極線管、発
光ダイオード（ＬＥＤ）などがあり、非発光型表示素子
としては液晶表示素子などがある。
れて、高度の性能を有する表示素子が要求されている。
表示素子は一般的に発光型表示素子と非発光型表示素子
とに分けられる。発光型表示素子としては陰極線管、発
光ダイオード（ＬＥＤ）などがあり、非発光型表示素子
としては液晶表示素子などがある。
【０００３】表示素子の基本的な性能を示す指標として
は作動電圧、消費電力、輝度、コントラスト、応答時
間、寿命、表示色などがある。
は作動電圧、消費電力、輝度、コントラスト、応答時
間、寿命、表示色などがある。
【０００４】非発光型表示素子の一つである液晶表示素
子は軽くて消費電力が小さいとの利点があって現在最も
広く使われている。しかし、応答時間、コントラスト、
視野角などの特性において満足できるほどの水準には至
っていないためまだ改善の余地が多い。かかる問題点を
補完しるう次世代表示素子として電子発光素子が注目を
浴びている。
子は軽くて消費電力が小さいとの利点があって現在最も
広く使われている。しかし、応答時間、コントラスト、
視野角などの特性において満足できるほどの水準には至
っていないためまだ改善の余地が多い。かかる問題点を
補完しるう次世代表示素子として電子発光素子が注目を
浴びている。
【０００５】電子発光素子（ＥＬ素子）は自発発光型表
示素子として視野角が広く、コントラストに優れるだけ
でなく応答時間が速い長所がある。
示素子として視野角が広く、コントラストに優れるだけ
でなく応答時間が速い長所がある。
【０００６】ＥＬ素子は発光層形成用材料によって無機
ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。ここで、有機
ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応
答速度特性に優れ、多色化しうる長所がある。
ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。ここで、有機
ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応
答速度特性に優れ、多色化しうる長所がある。
【０００７】図１は一般の有機ＥＬ素子の構造を示す断
面図である。これを参照すれば、基板１１の上部にアノ
ード１２が形成されている。そしてこのアノード１２の
上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１
５及びカソード１６が順次に形成されている。ここで、
ホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５は有
機化合物よりなる有機薄膜である。
面図である。これを参照すれば、基板１１の上部にアノ
ード１２が形成されている。そしてこのアノード１２の
上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１
５及びカソード１６が順次に形成されている。ここで、
ホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５は有
機化合物よりなる有機薄膜である。
【０００８】前述したような構造を有する有機ＥＬ素子
の駆動原理は次の通りである。
の駆動原理は次の通りである。
【０００９】前記アノード１２及びカソード１６の間に
電圧を印加すればアノード１２から注入されたホールは
ホール輸送層１３を経由して発光層１４へ移動される。
一方、電子はカソード１６から電子輸送層１５を経由し
て発光層１４へ注入され、発光層１４の領域でキャリア
が再結合してエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。
このエキシトンが励起状態から基底状態に変化し、これ
により発光層の蛍光性分子が発光することによって画像
が形成される。
電圧を印加すればアノード１２から注入されたホールは
ホール輸送層１３を経由して発光層１４へ移動される。
一方、電子はカソード１６から電子輸送層１５を経由し
て発光層１４へ注入され、発光層１４の領域でキャリア
が再結合してエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。
このエキシトンが励起状態から基底状態に変化し、これ
により発光層の蛍光性分子が発光することによって画像
が形成される。
【００１０】一方、１９８７年イストマンコダック社
（Eastman Kodak Co.）では発光層形成用材料として低
分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用してい
る有機電子発光素子を開発した（Appl.Phys.Lett.51,91
3,1987）。
（Eastman Kodak Co.）では発光層形成用材料として低
分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用してい
る有機電子発光素子を開発した（Appl.Phys.Lett.51,91
3,1987）。
【００１１】この他に、発光層形成用材料としてポリ
（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２−メ
トキシ−５−（２’−エチルへキシルオキシ）−１、４
−フェニレンビニレン）のような高分子を使用している
有機電子発光素子が発表された（Nature,347,539,1990
& Appl.Phys.Lett.58,1982,1991）。
（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２−メ
トキシ−５−（２’−エチルへキシルオキシ）−１、４
−フェニレンビニレン）のような高分子を使用している
有機電子発光素子が発表された（Nature,347,539,1990
& Appl.Phys.Lett.58,1982,1991）。
【００１２】ところが、前記高分子のうちＰＰＶは有機
溶媒に対する溶解度の特性が不良なためスピンコーティ
ング法による膜の形成時に多くの難点がある。かかる問
題点を解決するためにＰＰＶに有機溶媒に対する溶解度
特性を改善させうる作用基を導入させた可溶性ＰＰＶが
開発された。ＰＰＶまたはその誘導体を発光層の材料と
して採用している有機電子発光素子は緑色からオレンジ
色までの色を具現する。
溶媒に対する溶解度の特性が不良なためスピンコーティ
ング法による膜の形成時に多くの難点がある。かかる問
題点を解決するためにＰＰＶに有機溶媒に対する溶解度
特性を改善させうる作用基を導入させた可溶性ＰＰＶが
開発された。ＰＰＶまたはその誘導体を発光層の材料と
して採用している有機電子発光素子は緑色からオレンジ
色までの色を具現する。
【００１３】一方、現在まで知られた青色発光化合物は
他の色相の発光化合物に比べて発光効率が劣る問題点が
あり、これによって新たな青色発光化合物の開発に対す
る必要性がだんだん高まっている。
他の色相の発光化合物に比べて発光効率が劣る問題点が
あり、これによって新たな青色発光化合物の開発に対す
る必要性がだんだん高まっている。
【００１４】このため、青色発光化合物としてＰＰＶの
発光基の間にＳｉ、Ｏのような非共役スペーサグループ
を導入した化合物が提案された。しかし、このような発
光化合物よりなる発光層は膜強度のような物性面で満足
できるほどの水準ではない。
発光基の間にＳｉ、Ｏのような非共役スペーサグループ
を導入した化合物が提案された。しかし、このような発
光化合物よりなる発光層は膜強度のような物性面で満足
できるほどの水準ではない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は前記問
題点を解決するために新たな青色発光化合物を提供する
にある。
題点を解決するために新たな青色発光化合物を提供する
にある。
【００１６】本発明の他の目的は前記発光化合物を発色
材料として採用している表示素子を提供するにある。
材料として採用している表示素子を提供するにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明では、化学式１で表される発光化合物が提供さ
れる。
に本発明では、化学式１で表される発光化合物が提供さ
れる。
【００１８】＜化１＞
【００１９】
【化１７】
【００２０】前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、
Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非
置換または置換されたフェニレン、非置換または置換さ
れたナフタレン由来の２価の基、非置換または置換され
たアントラセン由来の２価の基、非置換または置換され
たジフェニルアントラセン由来の２価の基、非置換また
は置換されたフェナントレン由来の２価の基、非置換ま
たは置換されたインデン由来の２価の基、非置換または
置換されたアセナフテン由来の２価の基、非置換または
置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換または置
換されたフルオレン由来の２価の基、非置換または置換
されたカルバゾール由来の２価の基、非置換または置換
されたチオフェン由来の２価の基、非置換または置換さ
れたピリジン由来の２価の基、非置換または置換された
オキサジアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたオキサゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたトリアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたベンゾチオフェン由来の２価の基、非置換または置
換されたジベンゾフラン由来の２価の基、非置換または
置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群か
ら選択され、Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレ
ン、非置換または置換されたビフェニル由来の２価の
基、非置換または置換されたチオフェン由来の２価の
基、非置換または置換されたピリジン由来の２価の基、
非置換または置換されたオキサジアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたオキサゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたトリアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたチアジアゾール由来の２価
の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及びＲ6は相互無関係に水素、エチレンオキシアルキル
基、エチレンオキシアルキレン基、炭素数１乃至２０の
アルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリル
基、トリメチルシリル基及びトリメチルシリルアリル基
よりなる群から選択され、ｌとｋは相互無関係に０また
は１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非
置換または置換されたフェニレン、非置換または置換さ
れたナフタレン由来の２価の基、非置換または置換され
たアントラセン由来の２価の基、非置換または置換され
たジフェニルアントラセン由来の２価の基、非置換また
は置換されたフェナントレン由来の２価の基、非置換ま
たは置換されたインデン由来の２価の基、非置換または
置換されたアセナフテン由来の２価の基、非置換または
置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換または置
換されたフルオレン由来の２価の基、非置換または置換
されたカルバゾール由来の２価の基、非置換または置換
されたチオフェン由来の２価の基、非置換または置換さ
れたピリジン由来の２価の基、非置換または置換された
オキサジアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたオキサゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたトリアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたベンゾチオフェン由来の２価の基、非置換または置
換されたジベンゾフラン由来の２価の基、非置換または
置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群か
ら選択され、Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレ
ン、非置換または置換されたビフェニル由来の２価の
基、非置換または置換されたチオフェン由来の２価の
基、非置換または置換されたピリジン由来の２価の基、
非置換または置換されたオキサジアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたオキサゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたトリアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたチアジアゾール由来の２価
の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及びＲ6は相互無関係に水素、エチレンオキシアルキル
基、エチレンオキシアルキレン基、炭素数１乃至２０の
アルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリル
基、トリメチルシリル基及びトリメチルシリルアリル基
よりなる群から選択され、ｌとｋは相互無関係に０また
は１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
【００２１】本発明の他の目的は前記発光化合物を発色
材料として採用していることを特徴とする表示素子によ
ってなされる。このような本発明の望ましい一面とし
て、前記発光化合物を発色材料として採用している有機
電子発光素子が挙げられる。
材料として採用していることを特徴とする表示素子によ
ってなされる。このような本発明の望ましい一面とし
て、前記発光化合物を発色材料として採用している有機
電子発光素子が挙げられる。
【００２２】即ち、本発明の他の目的は、一対の電極間
に備えられている有機膜を含む有機電子発光素子におい
て、前記有機膜が化学式１で表される発光化合物を含ん
でいることを特徴とする有機電子発光素子によりなされ
る。
に備えられている有機膜を含む有機電子発光素子におい
て、前記有機膜が化学式１で表される発光化合物を含ん
でいることを特徴とする有機電子発光素子によりなされ
る。
【００２３】＜化１＞
【００２４】
【化１８】
【００２５】前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、
Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非
置換または置換されたフェニレン、非置換または置換さ
れたナフタレン由来の２価の基、非置換または置換され
たアントラセン由来の２価の基、非置換または置換され
たジフェニルアントラセン由来の２価の基、非置換また
は置換されたフェナントレン由来の２価の基、非置換ま
たは置換されたインデン由来の２価の基、非置換または
置換されたアセナフテン由来の２価の基、非置換または
置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換または置
換されたフルオレン由来の２価の基、非置換または置換
されたカルバゾール由来の２価の基、非置換または置換
されたチオフェン由来の２価の基、非置換または置換さ
れたピリジン由来の２価の基、非置換または置換された
オキサジアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたオキサゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたトリアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたベンゾチオフェン由来の２価の基、非置換または置
換されたジベンゾフラン由来の２価の基、非置換または
置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群か
ら選択され、Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレ
ン、非置換または置換されたビフェニル由来の２価の
基、非置換または置換されたチオフェン由来の２価の
基、非置換または置換されたピリジン由来の２価の基、
非置換または置換されたオキサジアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたオキサゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたトリアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたチアジアゾール由来の２価
の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及びＲ6は相互無関係に水素、エチレンオキシアルキル
基、エチレンオキシアルキレン基、炭素数１乃至２０の
アルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリル
基、トリメチルシリル基及びトリメチルシリルアリル基
よりなる群から選択され、ｌとｋは相互無関係に０また
は１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非
置換または置換されたフェニレン、非置換または置換さ
れたナフタレン由来の２価の基、非置換または置換され
たアントラセン由来の２価の基、非置換または置換され
たジフェニルアントラセン由来の２価の基、非置換また
は置換されたフェナントレン由来の２価の基、非置換ま
たは置換されたインデン由来の２価の基、非置換または
置換されたアセナフテン由来の２価の基、非置換または
置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換または置
換されたフルオレン由来の２価の基、非置換または置換
されたカルバゾール由来の２価の基、非置換または置換
されたチオフェン由来の２価の基、非置換または置換さ
れたピリジン由来の２価の基、非置換または置換された
オキサジアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたオキサゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたトリアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたベンゾチオフェン由来の２価の基、非置換または置
換されたジベンゾフラン由来の２価の基、非置換または
置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群か
ら選択され、Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレ
ン、非置換または置換されたビフェニル由来の２価の
基、非置換または置換されたチオフェン由来の２価の
基、非置換または置換されたピリジン由来の２価の基、
非置換または置換されたオキサジアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたオキサゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたトリアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたチアジアゾール由来の２価
の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及びＲ6は相互無関係に水素、エチレンオキシアルキル
基、エチレンオキシアルキレン基、炭素数１乃至２０の
アルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリル
基、トリメチルシリル基及びトリメチルシリルアリル基
よりなる群から選択され、ｌとｋは相互無関係に０また
は１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
【００２６】前記化学式１において、前記Ａｒ1が下記
構造式で表され、
構造式で表され、
【００２７】
【化１９】
【００２８】Ｒ9とＲ10は相互無関係に炭素数１乃至２
０のアルキル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基
であることが望ましい。
０のアルキル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基
であることが望ましい。
【００２９】また、前記Ａｒ7が下記構造式で表され、
【００３０】
【化２０】
【００３１】Ｒ9とＲ10は相互無関係に炭素数１乃至２
０のアルキル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基
であることが望ましい。
０のアルキル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基
であることが望ましい。
【００３２】また、前記Ａｒ2は下記構造式で表され、
【００３３】
【化２１】
【００３４】Ｒ11とＲ12は相互無関係に炭素数１乃至２
０のアルキル基、フェニル基またはアルキルシリル基で
あることが望ましい。
０のアルキル基、フェニル基またはアルキルシリル基で
あることが望ましい。
【００３５】
【発明の実施の形態】本発明に係る化学式１で表される
発光化合物はフーリアロマチック（fully-aromatic）Ｐ
ＰＶ系の高分子であって、青色を具現する。かかる発光
化合物は表示素子、特に有機電子発光素子の発色材料と
して有用に使用しうる。
発光化合物はフーリアロマチック（fully-aromatic）Ｐ
ＰＶ系の高分子であって、青色を具現する。かかる発光
化合物は表示素子、特に有機電子発光素子の発色材料と
して有用に使用しうる。
【００３６】＜化１＞
【００３７】
【化２２】
【００３８】前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、
Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非
置換または置換されたフェニレン、非置換または置換さ
れたナフタレン由来の２価の基、非置換または置換され
たアントラセン由来の２価の基、非置換または置換され
たジフェニルアントラセン由来の２価の基、非置換また
は置換されたフェナントレン由来の２価の基、非置換ま
たは置換されたインデン由来の２価の基、非置換または
置換されたアセナフテン由来の２価の基、非置換または
置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換または置
換されたフルオレン由来の２価の基、非置換または置換
されたカルバゾール由来の２価の基、非置換または置換
されたチオフェン由来の２価の基、非置換または置換さ
れたピリジン由来の２価の基、非置換または置換された
オキサジアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたオキサゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたトリアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたベンゾチオフェン由来の２価の基、非置換または置
換されたジベンゾフラン由来の２価の基、非置換または
置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群か
ら選択され、Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレ
ン、非置換または置換されたビフェニル由来の２価の
基、非置換または置換されたチオフェン由来の２価の
基、非置換または置換されたピリジン由来の２価の基、
非置換または置換されたオキサジアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたオキサゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたトリアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたチアジアゾール由来の２価
の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及びＲ6は相互無関係に水素、エチレンオキシアルキル
基、エチレンオキサルキレン基、炭素数１乃至２０のア
ルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリル
基、トリメチルシリル基及びトリメチルシリルアリル基
よりなる群から選択され、ｌとｋは相互無関係に０また
は１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非
置換または置換されたフェニレン、非置換または置換さ
れたナフタレン由来の２価の基、非置換または置換され
たアントラセン由来の２価の基、非置換または置換され
たジフェニルアントラセン由来の２価の基、非置換また
は置換されたフェナントレン由来の２価の基、非置換ま
たは置換されたインデン由来の２価の基、非置換または
置換されたアセナフテン由来の２価の基、非置換または
置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換または置
換されたフルオレン由来の２価の基、非置換または置換
されたカルバゾール由来の２価の基、非置換または置換
されたチオフェン由来の２価の基、非置換または置換さ
れたピリジン由来の２価の基、非置換または置換された
オキサジアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたオキサゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたトリアゾール由来の２価の基、非置換または置換さ
れたベンゾチオフェン由来の２価の基、非置換または置
換されたジベンゾフラン由来の２価の基、非置換または
置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群か
ら選択され、Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレ
ン、非置換または置換されたビフェニル由来の２価の
基、非置換または置換されたチオフェン由来の２価の
基、非置換または置換されたピリジン由来の２価の基、
非置換または置換されたオキサジアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたオキサゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたトリアゾール由来の２価の
基、非置換または置換されたチアジアゾール由来の２価
の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及びＲ6は相互無関係に水素、エチレンオキシアルキル
基、エチレンオキサルキレン基、炭素数１乃至２０のア
ルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリル
基、トリメチルシリル基及びトリメチルシリルアリル基
よりなる群から選択され、ｌとｋは相互無関係に０また
は１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
【００３９】前記化学式１において、非置換のフェニレ
ンの例として下記基１、非置換ナフタレン由来の２価の
基の例として下記基２、非置換アントラセン由来の２価
の基の例として下記基３、非置換ジフェニルアントラセ
ンの由来の２価の基、非置換フェナントレン由来の２価
の基の例として下記基５、非置換インデン由来の２価の
基の例として下記基６、非置換アセナフテン由来の２価
の基の例として下記基７、非置換ビフェニル由来の２価
の基の例として下記基８、非置換フルオレン由来の２価
の基の例として下記基９、非置換カルバゾール由来の２
価の基の例として下記基１０、非置換チオフェン由来の
２価の基の例として下記基１１、非置換ピリジン由来の
２価の基の例として下記基１２、非置換オキサジアゾー
ル由来の２価の基の例として下記基１３、非置換オキサ
ゾール由来の２価の基の例として下記基１４、非置換ト
リアゾール由来の２価の基の例として下記基１５、非置
換ベンゾチオフェン由来の２価の基の例として下記基１
６、非置換ジベンゾフラン由来の２価の基の例として下
記基１７、非置換チアジアゾール由来の２価の基の例と
して下記基１８で表される。
ンの例として下記基１、非置換ナフタレン由来の２価の
基の例として下記基２、非置換アントラセン由来の２価
の基の例として下記基３、非置換ジフェニルアントラセ
ンの由来の２価の基、非置換フェナントレン由来の２価
の基の例として下記基５、非置換インデン由来の２価の
基の例として下記基６、非置換アセナフテン由来の２価
の基の例として下記基７、非置換ビフェニル由来の２価
の基の例として下記基８、非置換フルオレン由来の２価
の基の例として下記基９、非置換カルバゾール由来の２
価の基の例として下記基１０、非置換チオフェン由来の
２価の基の例として下記基１１、非置換ピリジン由来の
２価の基の例として下記基１２、非置換オキサジアゾー
ル由来の２価の基の例として下記基１３、非置換オキサ
ゾール由来の２価の基の例として下記基１４、非置換ト
リアゾール由来の２価の基の例として下記基１５、非置
換ベンゾチオフェン由来の２価の基の例として下記基１
６、非置換ジベンゾフラン由来の２価の基の例として下
記基１７、非置換チアジアゾール由来の２価の基の例と
して下記基１８で表される。
【００４０】
【化２３】
【００４１】前記化学式１において、置換されたフェニ
レンの例としては下記基５１、下記基５２、下記基５
３、下記基５４があり、置換されたナフタリンの例とし
ては下記基５５、下記基５６があり、置換されたアント
ラセンの例としては下記基５７があり、置換されたジフ
ェニルアントラセンの例としては下記基５８があり、置
換されたフェナントレンの例としては下記基５９があ
り、置換されたインデンの例としては下記基６０があ
り、置換されたアセナフテンの例としては下記基６１が
あり、置換されたビフェニルの例としては下記化２６で
表される基、下記基６２、下記基６３があり、置換され
たフルオレンの例としては下記化２９で表される基、下
記基６４、下記基６５、下記基６６、下記基６７、下記
基６８、下記基６９、下記基７０、下記基７１、下記基
７２、下記基７３、下記基７４、下記基７５があり、、
置換されたカルバゾールの例としては下記基７６があ
り、置換されたチオフェンの例としては下記基７７があ
り、置換されたピリジンの例としては下記基７８があ
り、置換されたオキサジアゾールの例としてはフェニル
オキサジアゾール、ジフェニルオキサジアゾールがあ
り、置換されたオキサゾールの例としては下記基ベンゾ
オキサゾールがあり、置換されたトリアゾールの例とし
ては下記基２，５−ジフェニル−１−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）トリアゾールがあり、置換されたベ
ンゾチオフェンの例としては下記基８３があり、置換さ
れたジベンゾフランの例としては下記基８４があり、置
換されたチアジアゾールの例としてはフェニルチアジア
ゾール、ジフェニルチアジアゾールがある。
レンの例としては下記基５１、下記基５２、下記基５
３、下記基５４があり、置換されたナフタリンの例とし
ては下記基５５、下記基５６があり、置換されたアント
ラセンの例としては下記基５７があり、置換されたジフ
ェニルアントラセンの例としては下記基５８があり、置
換されたフェナントレンの例としては下記基５９があ
り、置換されたインデンの例としては下記基６０があ
り、置換されたアセナフテンの例としては下記基６１が
あり、置換されたビフェニルの例としては下記化２６で
表される基、下記基６２、下記基６３があり、置換され
たフルオレンの例としては下記化２９で表される基、下
記基６４、下記基６５、下記基６６、下記基６７、下記
基６８、下記基６９、下記基７０、下記基７１、下記基
７２、下記基７３、下記基７４、下記基７５があり、、
置換されたカルバゾールの例としては下記基７６があ
り、置換されたチオフェンの例としては下記基７７があ
り、置換されたピリジンの例としては下記基７８があ
り、置換されたオキサジアゾールの例としてはフェニル
オキサジアゾール、ジフェニルオキサジアゾールがあ
り、置換されたオキサゾールの例としては下記基ベンゾ
オキサゾールがあり、置換されたトリアゾールの例とし
ては下記基２，５−ジフェニル−１−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）トリアゾールがあり、置換されたベ
ンゾチオフェンの例としては下記基８３があり、置換さ
れたジベンゾフランの例としては下記基８４があり、置
換されたチアジアゾールの例としてはフェニルチアジア
ゾール、ジフェニルチアジアゾールがある。
【００４２】
【化２４】
【００４３】
【化２５】
【００４４】前記化学式１で表される発光化合物の具体
的な例として、前記Ａｒ1及びＡｒ6は単一結合を示し、
Ａｒ2が下記構造式で表され、
的な例として、前記Ａｒ1及びＡｒ6は単一結合を示し、
Ａｒ2が下記構造式で表され、
【００４５】
【化２６】
【００４６】ｌとｋは１で、Ａｒ4は
【００４７】
【化２７】
【００４８】で表され、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は全て水
素であり、Ａｒ3、Ａｒ5及びＡｒ7はフェニレン基であ
る化学式２の化合物、前記Ａｒ3は単一結合を示し、ｌ
とｋは０で、Ａｒ1はビフェニル由来の２価の基であ
り、Ａｒ2はフェニレン基であり、Ｒ3及びＲ4は水素で
ある化学式３の化合物、前記ｌとｋは１で、Ａｒ1、Ａ
ｒ2、Ａｒ4、Ａｒ6及びＡｒ7はフェニレン基であり、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素であり、Ａｒ3及びＡｒ5が単
一結合を示す化学式４の化合物、前記Ａｒ7が下記構造
式で表され、
素であり、Ａｒ3、Ａｒ5及びＡｒ7はフェニレン基であ
る化学式２の化合物、前記Ａｒ3は単一結合を示し、ｌ
とｋは０で、Ａｒ1はビフェニル由来の２価の基であ
り、Ａｒ2はフェニレン基であり、Ｒ3及びＲ4は水素で
ある化学式３の化合物、前記ｌとｋは１で、Ａｒ1、Ａ
ｒ2、Ａｒ4、Ａｒ6及びＡｒ7はフェニレン基であり、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素であり、Ａｒ3及びＡｒ5が単
一結合を示す化学式４の化合物、前記Ａｒ7が下記構造
式で表され、
【００４９】
【化２８】
【００５０】Ａｒ5は単一結合を示し、Ａｒ1、Ａｒ2、
Ａｒ4及びＡｒ6はフェニレン基であり、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、及びＲ6は水素であり、ｌとｋは１である化学式５
の化合物、または前記Ａｒ1とＡｒ4はフェニレン基であ
り、Ａｒ2は下記構造式で表され、
Ａｒ4及びＡｒ6はフェニレン基であり、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、及びＲ6は水素であり、ｌとｋは１である化学式５
の化合物、または前記Ａｒ1とＡｒ4はフェニレン基であ
り、Ａｒ2は下記構造式で表され、
【００５１】
【化２９】
【００５２】Ａｒ3は単一結合を示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及
びＲ6は水素であり、ｌは１で、ｋは０である化学式６
の化合物がある。
びＲ6は水素であり、ｌは１で、ｋは０である化学式６
の化合物がある。
【００５３】＜化２＞
【００５４】
【化３０】
【００５５】前記式中、ｍ1は１０乃至２００の整数で
ある。
ある。
【００５６】＜化３＞
【００５７】
【化３１】
【００５８】前記式中、ｍ2は１０乃至２００の整数で
ある。
ある。
【００５９】＜化４＞
【００６０】
【化３２】
【００６１】前記式中、ｍ3は１０乃至２００の整数で
ある。
ある。
【００６２】＜化５＞
【００６３】
【化３３】
【００６４】前記式中、ｍ4は１０乃至２００の整数で
ある。
ある。
【００６５】＜化６＞
【００６６】
【化３４】
【００６７】前記式中、ｍ5は１０乃至２００の整数で
ある。
ある。
【００６８】特に、化学式６の化合物はＡｒ2であって
ジヘキシルフルオレン基を有しているが、ジヘキシルフ
ルオレン基は隣接する化合物とのπ−スタックキングを
防止する役割をする。このようにπ−スタックキングが
妨害されるとエキシトンの相互作用ができなくなる。そ
の結果、発光効率の低下を未然に防げる。
ジヘキシルフルオレン基を有しているが、ジヘキシルフ
ルオレン基は隣接する化合物とのπ−スタックキングを
防止する役割をする。このようにπ−スタックキングが
妨害されるとエキシトンの相互作用ができなくなる。そ
の結果、発光効率の低下を未然に防げる。
【００６９】本発明に係る化学式１の化合物はその重量
平均分子量が５×１０3乃至２×１０5であることが望ま
しい（Gel Permission Chromatography, GPCで測定）。
この範囲内で、化学式１の化合物よりなる膜特性に優れ
るからである。
平均分子量が５×１０3乃至２×１０5であることが望ま
しい（Gel Permission Chromatography, GPCで測定）。
この範囲内で、化学式１の化合物よりなる膜特性に優れ
るからである。
【００７０】以下、本発明に係る有機電子発光素子の製
造方法を説明する。
造方法を説明する。
【００７１】まず、基板の上部にアノード電極用物質を
コーティングする。ここで、基板としては通常の有機Ｅ
Ｌ素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平
滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または
透明プラスチック基板が望ましい。そしてアノード電極
用物質としては透明で伝導性に優れたＩＴＯ、Ｓｎ
Ｏ 2、ＺｎＯなどを使用する。
コーティングする。ここで、基板としては通常の有機Ｅ
Ｌ素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平
滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または
透明プラスチック基板が望ましい。そしてアノード電極
用物質としては透明で伝導性に優れたＩＴＯ、Ｓｎ
Ｏ 2、ＺｎＯなどを使用する。
【００７２】前記アノード電極の上部にホール輸送層形
成用物質をスピンコーティングしてホール輸送層を形成
する。このホール輸送層の上部に化学式１の化合物をス
ピンコーティングして発光層を形成する。この発光層の
上部にカソード形成用金属を真空蒸着またはスパッタリ
ングしてカソードを形成することによって有機ＥＬ素子
が完成される。ここで、カソード形成用金属としてはＬ
ｉ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｌ−Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ｍｇ
−Ａｇなどが用いられる。
成用物質をスピンコーティングしてホール輸送層を形成
する。このホール輸送層の上部に化学式１の化合物をス
ピンコーティングして発光層を形成する。この発光層の
上部にカソード形成用金属を真空蒸着またはスパッタリ
ングしてカソードを形成することによって有機ＥＬ素子
が完成される。ここで、カソード形成用金属としてはＬ
ｉ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｌ−Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ｍｇ
−Ａｇなどが用いられる。
【００７３】前記発光層の上部にはカソードを形成する
前に電子輸送層を形成することもある。この電子輸送層
としては通常の電子輸送層形成用物質を使用してもよ
い。
前に電子輸送層を形成することもある。この電子輸送層
としては通常の電子輸送層形成用物質を使用してもよ
い。
【００７４】前記ホール輸送層物質としては特に制限さ
れなく、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、下記構造
式のＰＤＰＭＡなどが使われる。
れなく、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、下記構造
式のＰＤＰＭＡなどが使われる。
【００７５】
【化３５】
【００７６】本発明の有機電子発光素子はアノード、ホ
ール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードの中から
選択された２つの層間に特性向上のための中間層をさら
に形成しうる。例えば、アノードとホール輸送層との間
にバッファー層をさらに形成しうるが、このようなバッ
ファー層を形成すればアノードとホール輸送層との間の
接触抵抗が減少されると同時に、発光層に対したアノー
ドのホール輸送能力が向上されて素子の特性が全般的に
改善される効果がある。
ール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードの中から
選択された２つの層間に特性向上のための中間層をさら
に形成しうる。例えば、アノードとホール輸送層との間
にバッファー層をさらに形成しうるが、このようなバッ
ファー層を形成すればアノードとホール輸送層との間の
接触抵抗が減少されると同時に、発光層に対したアノー
ドのホール輸送能力が向上されて素子の特性が全般的に
改善される効果がある。
【００７７】前記バッファー層の形成物質としては特に
制限されないが、ポリエチレンジオキシチオフェン（Ｐ
ＥＤＴ）、ポリアニリンなどを使用する。
制限されないが、ポリエチレンジオキシチオフェン（Ｐ
ＥＤＴ）、ポリアニリンなどを使用する。
【００７８】有機電子発光素子は、前述したように、ア
ノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソード
の順に製造してもよく、逆に、即ちカソード／電子輸送
層／発光層／ホール輸送層／アノードの順に製造しても
よい。
ノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソード
の順に製造してもよく、逆に、即ちカソード／電子輸送
層／発光層／ホール輸送層／アノードの順に製造しても
よい。
【００７９】図２乃至５は化学式２、３、４及び５で表
される化合物の合成経路を示す図面である。以下、図２
乃至図５を参照して本発明を実施例に基づき詳しく説明
するが、本発明が下記実施例にのみ限定されることでは
ない。
される化合物の合成経路を示す図面である。以下、図２
乃至図５を参照して本発明を実施例に基づき詳しく説明
するが、本発明が下記実施例にのみ限定されることでは
ない。
【００８０】合成例１．化学式２で表される化合物 丸底フラスコに過量のベンゼンとＡｌＣｌ3を加えた
後、氷バスを用いて反応混合物を冷却させた。前記反応
混合物に、イソフタロイルジクロライドをベンゼンに溶
解させたイソフタロイルジクロライドのベンゼン溶液を
加え、反応させて化合物（Ａ）を得た（収率：８０
％）。前記化合物（Ａ）と４−ブロモベンジルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドを反応させてウィッティヒ
反応（wittig reaction）を実施して化合物（Ｂ）を得
た（収率：４０％）。
後、氷バスを用いて反応混合物を冷却させた。前記反応
混合物に、イソフタロイルジクロライドをベンゼンに溶
解させたイソフタロイルジクロライドのベンゼン溶液を
加え、反応させて化合物（Ａ）を得た（収率：８０
％）。前記化合物（Ａ）と４−ブロモベンジルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドを反応させてウィッティヒ
反応（wittig reaction）を実施して化合物（Ｂ）を得
た（収率：４０％）。
【００８１】４−メトキシフェノールにＤＭＦ、２−エ
チルブロモヘキサン及び炭酸カリウムを加えて混合した
後、この反応混合物を２４時間還流させた。
チルブロモヘキサン及び炭酸カリウムを加えて混合した
後、この反応混合物を２４時間還流させた。
【００８２】前記反応混合物を冷水に入れて沈殿物を形
成させた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して２−
（２’−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシベンゼ
ン（Ｃ）を得た（収率：８０％）。
成させた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して２−
（２’−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシベンゼ
ン（Ｃ）を得た（収率：８０％）。
【００８３】２−（２’−エチルへキシルオキシ）−５
−メトキシ−ベンゼン（Ｃ）にベンゼンと臭素とを加え
て臭素化反応を実施して１，４−ジブロモ−２−（２’
−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシ−ベンゼン
（Ｄ）を得た（収率：６５％）。
−メトキシ−ベンゼン（Ｃ）にベンゼンと臭素とを加え
て臭素化反応を実施して１，４−ジブロモ−２−（２’
−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシ−ベンゼン
（Ｄ）を得た（収率：６５％）。
【００８４】１，４−ジブロモ−２−（２’−エチルへ
キシルオキシ）−５−メトキシ−ベンゼン（Ｄ）にＴＨ
ＦとＭｇとを加えて１時間還流させ、対応するグリナー
ド試薬（grinard reagent）を作った。このグリナード
試薬をトリメトキシホウ酸塩（trimethoxy borate）と
反応させて化合物（Ｅ）を得た（収率：４７％）。
キシルオキシ）−５−メトキシ−ベンゼン（Ｄ）にＴＨ
ＦとＭｇとを加えて１時間還流させ、対応するグリナー
ド試薬（grinard reagent）を作った。このグリナード
試薬をトリメトキシホウ酸塩（trimethoxy borate）と
反応させて化合物（Ｅ）を得た（収率：４７％）。
【００８５】前記化合物（Ｂ）と化合物（Ｅ）にＴＨ
Ｆ、２Ｍ−Ｋ2ＣＯ3及びテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウムを加えた後、これを２４時間反応さ
せて化学式２で表される化合物を得た（収率：８５
％）。ここでｍ1は１０乃至２００であった。
Ｆ、２Ｍ−Ｋ2ＣＯ3及びテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウムを加えた後、これを２４時間反応さ
せて化学式２で表される化合物を得た（収率：８５
％）。ここでｍ1は１０乃至２００であった。
【００８６】合成例２．化学式３で表される化合物 ４−ブロモベンジルブロマイドをベンゼンに溶解した
後、ここに１当量のトリフェニルホスフィンを加え１２
時間還流して４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイドを得た（収率：９５％）。
後、ここに１当量のトリフェニルホスフィンを加え１２
時間還流して４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイドを得た（収率：９５％）。
【００８７】前記４−ブロモベンジルトリフェニルホス
ホニウムブロマイドに４−ブロモベンゾフェノンを加え
てウィッティヒ反応を実施して化合物（Ｊ）を得た（収
率：４０％）。
ホニウムブロマイドに４−ブロモベンゾフェノンを加え
てウィッティヒ反応を実施して化合物（Ｊ）を得た（収
率：４０％）。
【００８８】３口丸底フラスコに無水ニッケル（ＩＩ）
クロライド、２，２’−ビピリジン、トリフェニルホス
フィン及び亜鉛粉末を加えた。反応フラスコにアルゴン
ガスを略１０回繰返してパージした。
クロライド、２，２’−ビピリジン、トリフェニルホス
フィン及び亜鉛粉末を加えた。反応フラスコにアルゴン
ガスを略１０回繰返してパージした。
【００８９】次いで、反応混合物に無水ＤＭＦを加えた
後、反応混合物の温度を５０℃に調節した。窒素ガス雰
囲気下で反応混合物に化合物（Ｊ）を迅速に加えた。反
応混合物の温度を９０℃に調節した後、２４時間攪拌し
て化学式３で表される化合物を得た（収率：７０％）。
ここで、ｍ2は１０乃至２００であった。
後、反応混合物の温度を５０℃に調節した。窒素ガス雰
囲気下で反応混合物に化合物（Ｊ）を迅速に加えた。反
応混合物の温度を９０℃に調節した後、２４時間攪拌し
て化学式３で表される化合物を得た（収率：７０％）。
ここで、ｍ2は１０乃至２００であった。
【００９０】合成例３．化学式４で表される化合物 α，α’−ジブロモ−ρ−キシレンをＤＭＦに溶解した
後、ここに２当量のトリフェニルホスフィンを加え１２
時間還流させて化合物（Ｋ）を得た（収率：９０％）。
後、ここに２当量のトリフェニルホスフィンを加え１２
時間還流させて化合物（Ｋ）を得た（収率：９０％）。
【００９１】前記化合物（Ｋ）に２当量の４−ブロモベ
ンゾフェノールを加えてウィッティヒ反応を行って化合
物（Ｌ）を得た（収率：３０％）。
ンゾフェノールを加えてウィッティヒ反応を行って化合
物（Ｌ）を得た（収率：３０％）。
【００９２】３口丸底フラスコに無水ニッケル（ＩＩ）
クロライド、２，２’−ビピリジン、トリフェニルホス
フィン、亜鉛粉末を加えた。反応フラスコにアルゴンガ
スを略１０回繰返してパージした。その後、反応混合物
に無水ＤＭＦを加えた後、反応混合物の温度を５０℃に
調節した。窒素ガス雰囲気下で反応混合物に化合物
（Ｌ）を迅速に加えた。次いで、反応混合物の温度を９
０℃に調節した後、２４時間攪拌して化学式４で表され
る化合物を得た（収率：７０％）。ここで、ｍ3は１０
乃至２００であった。
クロライド、２，２’−ビピリジン、トリフェニルホス
フィン、亜鉛粉末を加えた。反応フラスコにアルゴンガ
スを略１０回繰返してパージした。その後、反応混合物
に無水ＤＭＦを加えた後、反応混合物の温度を５０℃に
調節した。窒素ガス雰囲気下で反応混合物に化合物
（Ｌ）を迅速に加えた。次いで、反応混合物の温度を９
０℃に調節した後、２４時間攪拌して化学式４で表され
る化合物を得た（収率：７０％）。ここで、ｍ3は１０
乃至２００であった。
【００９３】合成例４．化学式５で表される化合物 ４−メトキシフェノールにＤＭＦを加えて溶解した後、
２−エチルブロモヘキサンと炭酸カリウムを加えて２４
時間還流した。
２−エチルブロモヘキサンと炭酸カリウムを加えて２４
時間還流した。
【００９４】反応混合物を冷水に入れて沈殿物を形成さ
せた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して化合物（Ｍ）
を得た（収率：８０％）。
せた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して化合物（Ｍ）
を得た（収率：８０％）。
【００９５】前記化合物（Ｍ）をベンゼンに溶解した
後、ここに２当量の臭素を加えて臭素化反応を実施して
化合物（Ｎ）を得た（収率：６５％）。
後、ここに２当量の臭素を加えて臭素化反応を実施して
化合物（Ｎ）を得た（収率：６５％）。
【００９６】前記化合物（Ｎ）をＴＨＦに溶解した後、
ここにＭｇを加えて１時間還流させ、対応するグリナー
ド試薬を製造した。このグリナード試薬にトリメチルホ
ウ酸塩を加えて２−（２’−エチルへキシルオキシ）−
５−メトキシ−１，４−ベンゼンジホウ酸（Ｏ）を得た
（収率：４７％）。
ここにＭｇを加えて１時間還流させ、対応するグリナー
ド試薬を製造した。このグリナード試薬にトリメチルホ
ウ酸塩を加えて２−（２’−エチルへキシルオキシ）−
５−メトキシ−１，４−ベンゼンジホウ酸（Ｏ）を得た
（収率：４７％）。
【００９７】α，α’−ジブロモ−ρ−キシレンをＤＭ
Ｆに溶解した後、ここに２当量のトリフェニルホスフィ
ンを加えて１２時間還流して化合物（Ｋ）を得た（収
率：９０％）。
Ｆに溶解した後、ここに２当量のトリフェニルホスフィ
ンを加えて１２時間還流して化合物（Ｋ）を得た（収
率：９０％）。
【００９８】前記化合物（Ｋ）に４−ブロモベンゾフェ
ノンを加えてウィッティヒ反応を実施して化合物（Ｌ）
を製造した（収率：３０％） 前記化合物（Ｏ）をＴＨＦに溶解した後、ここに化合物
（Ｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２Ｍ水溶液）及びテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウムを加えて２４時間反応
させて化学式５で表される化合物を得た（収率：８５
％）。ここで、ｍ 4は１０乃至２００であった。
ノンを加えてウィッティヒ反応を実施して化合物（Ｌ）
を製造した（収率：３０％） 前記化合物（Ｏ）をＴＨＦに溶解した後、ここに化合物
（Ｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２Ｍ水溶液）及びテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウムを加えて２４時間反応
させて化学式５で表される化合物を得た（収率：８５
％）。ここで、ｍ 4は１０乃至２００であった。
【００９９】実施例１ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部に化学式２の化合物をスピンコーティングして
８００Åの厚さの発光層を形成した。
極の上部に化学式２の化合物をスピンコーティングして
８００Åの厚さの発光層を形成した。
【０１００】前記発光層の上部にＡｌとＬｉとを同時に
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１０１】実施例２ 化学式２の化合物の代わりに化学式３の化合物を使用し
て発光層を形成したことを除いては、実施例１と同じ方
法で有機電子発光素子を製造した。
て発光層を形成したことを除いては、実施例１と同じ方
法で有機電子発光素子を製造した。
【０１０２】実施例３ 化学式２の化合物の代わりに化学式４の化合物を使用し
て発光層を形成したことを除いては、実施例１と同じ方
法で有機電子発光素子を製造した。
て発光層を形成したことを除いては、実施例１と同じ方
法で有機電子発光素子を製造した。
【０１０３】実施例４ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部にＰＥＤＴをスピンコーティングしてバッファ
ー層を４００Åの厚さに形成した。
極の上部にＰＥＤＴをスピンコーティングしてバッファ
ー層を４００Åの厚さに形成した。
【０１０４】前記バッファー層の上部に化学式３の化合
物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を
形成した。
物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を
形成した。
【０１０５】前記発光層の上部にＡｌとＬｉとを同時に
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１０６】実施例５ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部に、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）と化学
式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロ
ロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングし
て８００Åの厚さの発光層を形成した。
極の上部に、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）と化学
式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロ
ロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングし
て８００Åの厚さの発光層を形成した。
【０１０７】前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１０８】実施例６ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部に、ＰＶＫと化学式３の化合物を７：３モル比
に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成
物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を
形成した。
極の上部に、ＰＶＫと化学式３の化合物を７：３モル比
に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成
物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を
形成した。
【０１０９】前記発光層の上部に化学式７のトリス（８
−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）を真空蒸着し
て２００Åの厚さに電子輸送層を形成した。
−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）を真空蒸着し
て２００Åの厚さに電子輸送層を形成した。
【０１１０】前記電子輸送層の上部にＡｌ及びＬｉを同
時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を
形成することによって有機電子発光素子を製造した。
時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を
形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１１１】＜化７＞
【０１１２】
【化３６】
【０１１３】実施例７ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部に、ＰＰＶをスピンコーティングして４００Å
の厚さのホール輸送層を形成した。
極の上部に、ＰＰＶをスピンコーティングして４００Å
の厚さのホール輸送層を形成した。
【０１１４】前記ホール輸送層の上部に、ＰＶＫと化学
式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロ
ロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングし
て８００Åの厚さの発光層を形成した。
式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロ
ロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングし
て８００Åの厚さの発光層を形成した。
【０１１５】前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１１６】実施例８ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部に、ＰＰＶをスピンコーティングして４００Å
の厚さのホール輸送層を形成した。
極の上部に、ＰＰＶをスピンコーティングして４００Å
の厚さのホール輸送層を形成した。
【０１１７】前記ホール輸送層の上部に、ＰＶＫと化学
式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロ
ロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングし
て８００Åの厚さの発光層を形成した。
式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロ
ロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングし
て８００Åの厚さの発光層を形成した。
【０１１８】前記発光層の上部に化学式７のＡｌｑを真
空蒸着して２００Åの厚さに電子輸送層を形成した。
空蒸着して２００Åの厚さに電子輸送層を形成した。
【０１１９】前記電子輸送層の上部に、Ａｌ及びＬｉを
同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極
を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極
を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１２０】実施例９ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部に、ＰＶＫと化学式２の化合物を１：１モル比
に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成
物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を
形成した。
極の上部に、ＰＶＫと化学式２の化合物を１：１モル比
に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成
物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を
形成した。
【０１２１】前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１２２】実施例１０ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部に、ＰＶＫと化学式４の化合物を１：１モル比
に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成
物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を
形成した。
極の上部に、ＰＶＫと化学式４の化合物を１：１モル比
に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成
物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を
形成した。
【０１２３】前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１２４】実施例１１ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部に化学式６の化合物をスピンコーティングして
１１００Åの厚さの発光層を形成した。
極の上部に化学式６の化合物をスピンコーティングして
１１００Åの厚さの発光層を形成した。
【０１２５】前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に
真空蒸着して１３００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
真空蒸着して１３００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１２６】実施例１２ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電
極の上部にＰＶＫと化学式６の化合物を１：１モル比に
混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物
をスピンコーティングして１１００Åの厚さの発光層を
形成した。
極の上部にＰＶＫと化学式６の化合物を１：１モル比に
混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物
をスピンコーティングして１１００Åの厚さの発光層を
形成した。
【０１２７】前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に
真空蒸着して１３００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
真空蒸着して１３００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成
することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１２８】前記実施例１−１２によって製造された有
機電子発光素子において、発光スペクトルと電圧に応じ
る電流密度の変化を図６−２０に示した。
機電子発光素子において、発光スペクトルと電圧に応じ
る電流密度の変化を図６−２０に示した。
【０１２９】図６、８、９、１１、１２、１５、１７、
１９及び２１は実施例１乃至１２に係る有機電子発光素
子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面で
あり、図７、１０、１３、１４、１６、１８、２０及び
２２は実施例１、５、６、７、８、９、１０、１１及び
１２に係る有機電子発光素子において、発光スペクトル
を示す図面である。
１９及び２１は実施例１乃至１２に係る有機電子発光素
子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面で
あり、図７、１０、１３、１４、１６、１８、２０及び
２２は実施例１、５、６、７、８、９、１０、１１及び
１２に係る有機電子発光素子において、発光スペクトル
を示す図面である。
【０１３０】図１２の（ａ）は実施例５、（ｂ）は実施
例６、（ｃ）は実施例７、（ｄ）は実施例８に係る有機
電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の特性変
化を各々示す図面である。
例６、（ｃ）は実施例７、（ｄ）は実施例８に係る有機
電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の特性変
化を各々示す図面である。
【０１３１】図１３の（ａ）は実施例５、（ｂ）は実施
例６に係る有機電子発光素子において、発光スペクトル
を各々示す図面である。
例６に係る有機電子発光素子において、発光スペクトル
を各々示す図面である。
【０１３２】図１４の（ｃ）は実施例７、（ｄ）は実施
例８に係る有機電子発光素子において、発光スペクトル
を各々示す図面である。
例８に係る有機電子発光素子において、発光スペクトル
を各々示す図面である。
【０１３３】一方、添付された図６乃至図２０に基づ
き、前記実施例１乃至１２によって製造された有機電子
発光素子において、駆動開始電圧、輝度及びカラー特性
を評価して下記表１に示した。
き、前記実施例１乃至１２によって製造された有機電子
発光素子において、駆動開始電圧、輝度及びカラー特性
を評価して下記表１に示した。
【０１３４】
【表１】
【０１３５】前記表１から、前記実施例１−１２によっ
て製造された有機電子発光素子は通常の青色発光材料を
使用した場合と比較して改善された輝度と駆動電圧の特
性として青色または青白色を具現しうることがわかっ
た。
て製造された有機電子発光素子は通常の青色発光材料を
使用した場合と比較して改善された輝度と駆動電圧の特
性として青色または青白色を具現しうることがわかっ
た。
【０１３６】
【発明の効果】本発明に係る化学式１の発光化合物は青
色発光材料であって、表示素子の発色材料として有用に
使用しうる。このような発光化合物よりなる有機膜を採
用している本発明に係る有機電子発光素子は青色を具現
すると同時に、発光効率特性に優れる。
色発光材料であって、表示素子の発色材料として有用に
使用しうる。このような発光化合物よりなる有機膜を採
用している本発明に係る有機電子発光素子は青色を具現
すると同時に、発光効率特性に優れる。
【図１】一般の有機電子発光素子の構造を示す図面であ
る。
る。
【図２】本発明の化学式２で表される化合物の合成経路
を示す図面である。
を示す図面である。
【図３】本発明の化学式３で表される化合物の合成経路
を示す図面である。
を示す図面である。
【図４】本発明の化学式４で表される化合物の合成経路
を示す図面である。
を示す図面である。
【図５】本発明の化学式５で表される化合物の合成経路
を示す図面である。
を示す図面である。
【図６】実施例１に係る有機電子発光素子において、電
圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
【図７】実施例１に係る有機電子発光素子において、発
光スペクトルを示す図面である。
光スペクトルを示す図面である。
【図８】実施例２に係る有機電子発光素子において、電
圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
【図９】実施例３に係る有機電子発光素子において、電
圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
【図１０】実施例５に係る有機電子発光素子において、
発光スペクトルを示す図面である。
発光スペクトルを示す図面である。
【図１１】実施例４に係る有機電子発光素子において、
電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
【図１２】実施例５、６、７および８に係る有機電子発
光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図
面である。
光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図
面である。
【図１３】実施例５および６に係る有機電子発光素子に
おいて、発光スペクトルを示す図面である。
おいて、発光スペクトルを示す図面である。
【図１４】実施例７および８に係る有機電子発光素子に
おいて、発光スペクトルを示す図面である。
おいて、発光スペクトルを示す図面である。
【図１５】実施例９に係る有機電子発光素子において、
電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
【図１６】実施例９に係る有機電子発光素子において、
発光スペクトルを示す図面である。
発光スペクトルを示す図面である。
【図１７】実施例１０に係る有機電子発光素子におい
て、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
て、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
【図１８】実施例１０に係る有機電子発光素子におい
て、発光スペクトルを示す図面である。
て、発光スペクトルを示す図面である。
【図１９】実施例１１に係る有機電子発光素子におい
て、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
て、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
【図２０】実施例１１に係る有機電子発光素子におい
て、発光スペクトルを示す図面である。
て、発光スペクトルを示す図面である。
【図２１】実施例１２に係る有機電子発光素子におい
て、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
て、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。
【図２２】実施例１２に係る有機電子発光素子におい
て、発光スペクトルを示す図面である。
て、発光スペクトルを示す図面である。
１１…基板 １２…アノード １３…ホール輸送層 １４…発光層 １５…電子輸送層 １６…カソード
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ // Ｈ０１Ｌ 33/00 Ｈ０１Ｌ 33/00 Ａ (72)発明者 申 東 ▲てつ▼ 大韓民国慶尚南道晋州市加佐洞900番地 慶尚大學校 (72)発明者 安 準 煥 大韓民国光州廣域市北區五龍洞１番地 光 州科學技術院 (72)発明者 柳 漢 成 大韓民国京畿道安養市東安區富林洞1588− 13番地 富英２次アパート 311棟1102號 (72)発明者 ▲そう▼ 成 鉉 大韓民国ソウル特別市廣津區九宜洞126− 16番地
Claims (22)
- 【請求項１】 化学式１で表される発光化合物。 ＜化１＞ 【化１】 前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6及びＡ
ｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非置換または
置換されたフェニレン基、非置換または置換されたナフ
タレン由来の２価の基、非置換または置換されたアント
ラセン由来の２価の基、非置換または置換されたジフェ
ニルアントラセン由来の２価の基、非置換または置換さ
れたフェナントレン由来の２価の基、非置換または置換
されたインデン由来の２価の基、非置換または置換され
たアセナフテン由来の２価の基、非置換または置換され
たビフェニル由来の２価の基、非置換または置換された
フルオレン由来の２価の基、非置換または置換されたカ
ルバゾール由来の２価の基、非置換または置換されたチ
オフェン由来の２価の基、非置換または置換されたピリ
ジン由来の２価の基、非置換または置換されたオキサジ
アゾール由来の２価の基、非置換または置換されたオキ
サゾール由来の２価の基、非置換または置換されたトリ
アゾール由来の２価の基、非置換または置換されたベン
ゾチオフェン由来の２価の基、非置換または置換された
ジベンゾフラン由来の２価の基、非置換または置換され
たチアジアゾール由来の２価の基よりなる群から選択さ
れ、 Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレン基、非置換
または置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換ま
たは置換されたチオフェン由来の２価の基、非置換また
は置換されたピリジン由来の２価の基、非置換または置
換されたオキサジアゾール由来の２価の基、非置換また
は置換されたオキサゾール由来の２価の基、非置換また
は置換されたトリアゾール由来の２価の基、非置換また
は置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群
から選択され、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は相互無関係に水素、
エチレンオキシアルキル基、エチレンオキシアルキレン
基、炭素数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０
のアルコキシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びト
リメチルシリルアリル基よりなる群から選択され、 ｌとｋは相互無関係に０または１であり、 ｍは１０乃至２００の整数である。 - 【請求項２】 前記Ａｒ1が下記構造式で表され、 【化２】 Ｒ9とＲ10は相互無関係に炭素数１乃至２０のアルキル
基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であることを
特徴とする請求項１に記載の発光化合物。 - 【請求項３】 前記Ａｒ7が下記構造式で表され、 【化３】 Ｒ9とＲ10は相互無関係に炭素数１乃至２０のアルキル
基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であることを
特徴とする請求項１に記載の発光化合物。 - 【請求項４】 前記Ａｒ2が下記構造式で表され、 【化４】 Ｒ11とＲ12は相互無関係に炭素数１乃至２０のアルキル
基、フェニル基またはアルキルシリル基であることを特
徴とする請求項１に記載の発光化合物。 - 【請求項５】 前記化合物の重量平均分子量が５×１０
3乃至２×１０5であることを特徴とする請求項１に記載
の発光化合物。 - 【請求項６】 前記Ａｒ1及びＡｒ6は単一結合を示し、
Ａｒ2が下記構造式で表され、 【化５】 ｌとｋは１で、Ａｒ4は 【化６】 で表され、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は全て水素であり、Ａｒ3、Ａｒ5
及びＡｒ7はフェニレン基であることを特徴とする請求
項１に記載の発光化合物。 - 【請求項７】 前記Ａｒ3は単一結合を示し、ｌとｋは
０で、Ａｒ1はビフェニル由来の２価の基であり、Ａｒ2
はフェニレン基であり、Ｒ3及びＲ4は水素であることを
特徴とする請求項１に記載の発光化合物。 - 【請求項８】 前記ｌとｋは１で、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ
4、Ａｒ6及びＡｒ7はフェニレンであり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
及びＲ6は水素であり、Ａｒ3及びＡｒ5が単一結合を示
すことを特徴とする請求項１に記載の発光化合物。 - 【請求項９】 前記Ａｒ7が下記構造式で表され、 【化７】 Ａｒ5は単一結合を示し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4及びＡｒ
6はフェニレン基であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は水
素であり、ｌとｋは１であることを特徴とする請求項１
に記載の発光化合物。 - 【請求項１０】 前記Ａｒ1とＡｒ4はフェニレン基であ
り、Ａｒ2は下記構造式で表され、 【化８】 Ａｒ3は単一結合を示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素
であり、ｌは１でｋは０であることを特徴とする請求項
１に記載の発光化合物。 - 【請求項１１】 一対の電極間に備えられている有機膜
を含む有機電子発光素子において、 前記有機膜が化学式１で表される発光化合物を含んでい
ることを特徴とする有機電子発光素子。 ＜化１＞ 【化９】 前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6及びＡ
ｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非置換または
置換されたフェニレン、非置換または置換されたナフタ
レン由来の２価の基、非置換または置換されたアントラ
セン由来の２価の基、非置換または置換されたジフェニ
ルアントラセン由来の２価の基、非置換または置換され
たフェナントレン由来の２価の基、非置換または置換さ
れたインデン由来の２価の基、非置換または置換された
アセナフテン由来の２価の基、非置換または置換された
ビフェニル由来の２価の基、非置換または置換されたフ
ルオレン由来の２価の基、非置換または置換されたカル
バゾール由来の２価の基、非置換または置換されたチオ
フェン由来の２価の基、非置換または置換されたピリジ
ン由来の２価の基、非置換または置換されたオキサジア
ゾール由来の２価の基、非置換または置換されたオキサ
ゾール由来の２価の基、非置換または置換されたトリア
ゾール由来の２価の基、非置換または置換されたベンゾ
チオフェン由来の２価の基、非置換または置換されたジ
ベンゾフラン由来の２価の基、非置換または置換された
チアジアゾール由来の２価の基よりなる群から選択さ
れ、 Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレン、非置換ま
たは置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換また
は置換されたチオフェン由来の２価の基、非置換または
置換されたピリジン由来の２価の基、非置換または置換
されたオキサジアゾール由来の２価の基、非置換または
置換されたオキサゾール由来の２価の基、非置換または
置換されたトリアゾール由来の２価の基、非置換または
置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群か
ら選択され、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は相互無関係に水素、
エチレンオキシアルキル基、エチレンオキシアルキレン
基、炭素数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０
のアルコキシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びト
リメチルシリルアリル基よりなる群から選択され、 ｌとｋは相互無関係に０または１であり、 ｍは１０乃至２００の整数である。 - 【請求項１２】 前記Ａｒ1が下記構造式で表され、 【化１０】 Ｒ9とＲ10は相互無関係に炭素数１乃至２０のアルキル
基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であることを
特徴とする請求項１１に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項１３】 前記Ａｒ7が下記構造式で表され、 【化１１】 Ｒ9とＲ10は相互無関係に炭素数１乃至２０のアルキル
基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であることを
特徴とする請求項１１に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項１４】 前記Ａｒ2が下記構造式で表され、 【化１２】 Ｒ11とＲ12は相互無関係に炭素数１乃至２０のアルキル
基、フェニル基またはアルキルシリル基であることを特
徴とする請求項１１に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項１５】 前記化合物の重量平均分子量が５×１
０3乃至２×１０5であることを特徴とする請求項１１に
記載の有機電子発光素子。 - 【請求項１６】 前記Ａｒ1及びＡｒ6は単一結合を示
し、Ａｒ2が下記構造式で表され、 【化１３】 ｌとｋは１で、Ａｒ4は 【化１４】 で表され、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は全て水素であり、Ａｒ3、Ａｒ5
及びＡｒ7はフェニレン基であることを特徴とする請求
項１１に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項１７】 前記Ａｒ3は単一結合を示し、ｌとｋ
は０で、Ａｒ1はビフェニル由来の２価の基であり、Ａ
ｒ2はフェニレン基であり、Ｒ3及びＲ4は水素であるこ
とを特徴とする請求項１１に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項１８】 前記ｌとｋは１で、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａ
ｒ4、Ａｒ6及びＡｒ 7はフェニレンであり、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5及びＲ6は水素であり、Ａｒ3及びＡｒ5が単一結合を
示すことを特徴とする請求項１１に記載の有機電子発光
素子。 - 【請求項１９】 前記Ａｒ7が下記構造式で表され、 【化１５】 Ａｒ5は単一結合を示し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4及びＡｒ
6はフェニレン基であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は水
素であり、ｌとｋは１であることを特徴とする請求項１
１に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項２０】 前記Ａｒ1とＡｒ4はフェニレンであ
り、Ａｒ2は下記構造式で表され、 【化１６】 Ａｒ3は単一結合を示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素
であり、ｌは１で、ｋは０であることを特徴とする請求
項１１に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項２１】 前記有機膜が発光層または電子輸送層
であることを特徴とする請求項１１に記載の有機電子発
光素子。 - 【請求項２２】 請求項１乃至１０のうち何れか１項に
記載の発光化合物を発色材料として用いることを特徴と
する表示素子。
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