KR100804533B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR100804533B1
KR100804533B1 KR1020060104613A KR20060104613A KR100804533B1 KR 100804533 B1 KR100804533 B1 KR 100804533B1 KR 1020060104613 A KR1020060104613 A KR 1020060104613A KR 20060104613 A KR20060104613 A KR 20060104613A KR 100804533 B1 KR100804533 B1 KR 100804533B1
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송옥근
구영모
김태식
이용한
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삼성에스디아이 주식회사
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Abstract

본 발명은 제1전극; 적색 발광층; 제1전자수송층; 제2전자수송층; 제2전극이 순차적으로 적층되어 있고, 상기 제1전자수송층이 적색 발광층에 인접되도록 형성되어 있고 최대 흡수 파장(λmax)이 500 내지 560nm인 발광 물질을 포함하며, 상기 제2전자 수송층이 최대 흡수 파장(λmax)이 400 내지 460nm인 발광 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 발광 소자는 적색 발광 소자로서, 발광층에 인접된 영역에 위치하는 전자수송층 및 정공 수송층의 재질을 최적화하여 발광 효율 및 휘도를 개선할 수 있다.

Description

유기 발광 소자{An organic light emitting device}
도 1은 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 일실시예의 적층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 발광층에 인접된 유기막의 재질을 최적화하여 효율 및 휘도 특성이 개선된 적색 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는, 형광 또는 인광 유기막에 전류를 흘려주면, 전자와 정공이 유기층에서 결합하면서 빛이 발생하는 현상을 이용한 자발광형 소자로서, 경량이며, 부품이 간소하고 제작 공정이 비교적 간단한 구조를 갖고 있다. 또한 고화질 구현이 가능하며, 광시야각을 확보할 수 있으며, 동영상을 완벽하게 구현할 수 있다. 아울러, 고색순도 구현, 저소비전력, 저전압 구동이 가능하여, 휴대용 전자 기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.
상기 유기 발광 소자는 효율 향상 및 구동 전압 저하를 위하여 유기막으로서 발광층이외에 정공 수송층, 전자수송층 등과 같은 다층 구조를 사용할 수 있다.
상기 정공수송층과 전자수송층은 발광층에서 정공과 전자의 결합을 도와 발광 효율을 높이기 위한 정공 및 전자의 수송을 도와주는 기능을 하므로 소자의 발광 효율을 개선하기 위해서는 이들 막 조성을 최적화하는 것이 요구된다.
그런데 지금까지 알려진 적색 유기 발광 소자는 휘도, 색특성 등의 특성이 만족할 만한 수준에 도달하지 못하여 상기 정공수송층, 전자수송층과 같은 유기막의 조성에 대한 개선의 여지가 많다.
이에 본 발명의 기술적 과제는 적색 발광층을 채용하여 효율 및 휘도 특성이 개선된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 기술적 과제는 제1전극; 적색 발광층; 제1전자수송층; 제2전자수송층; 제2전극이 순차적으로 적층되어 있고,
상기 제1전자수송층이 적색 발광층에 인접되도록 형성되어 있고 최대 흡수 파장(λmax)이 500 내지 560nm인 발광 물질을 포함하며,
상기 제2전자 수송층이 최대 흡수 파장(λmax)이 400 내지 460nm인 발광 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자에 의하여 이루어진다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 살펴보기로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 적색 발광층을 구비하고 있고, 이 발광층에 인접되게 최대 흡수 파장이 500 내지 560 nm인 녹색 발광 물질을 포함한 제1전자 수송층을 형성하고, 상기 제1전자 수송층 상부에 최대 흡수 파장이 400 내지 460nm인 청색 발광 물질을 이용하여 제2전자 수송층을 형성한다. 이러한 적층 구조를 갖게 되면 적색 소자의 발광층 형성 물질의 발광효율을 높여준다. 제 1전자수송층의 도입으로 전자수송능력을 오히려 완화시키면서 발광층에서 효율적인 발광이 이루어지도록 도와 준다. 또한 본 발명의 유기 발광 소자는 최대 흡수 파장이 400 내지 470nm인 청색 발광 물질로 된 정공 수송층을 더 구비하면 발광 효율이 보다 더 개선된다.
상기 제1전자 수송층을 형성하는 최대 흡수 파장이 500 내지 560nm인 녹색 발광 물질로는 Alq3, Tb(acac)3(여기서 acac　는 　acetylacetone임), Bpy-OXDm, 갈륨 착체 화합물들 등을 들 수 있다.
Figure 112006077861177-pat00001
상기 갈륨 착체 화합물의 예로는 일본 특허공개공보 2004-71495호에 개시된 화합물을 들 수 있고, 그 구체적인 예로서 하기 화학식으로 표시되는 화합물이 있다.
Figure 112006077861177-pat00002
삭제
Figure 112006077861177-pat00004
Figure 112006077861177-pat00005
Figure 112006077861177-pat00006
상기 제2전자 수송층을 형성하는 최대 흡수 파장이 400 내지 460nm인 청색 발광 물질로는 FIrpic, CzTT, OXD-4, 대한민국 공개 특허공보 2003-0067773에 개시된 ETL 물질 등을 들 수 있다.
상기 ETL 물질의 예로서 하기 화학식의 물질을 들 수 있다.
Figure 112006077861177-pat00007
Figure 112006077861177-pat00008
Figure 112006077861177-pat00009
Figure 112006077861177-pat00010
Figure 112006077861177-pat00011
Figure 112006077861177-pat00012
상기 정공 수송층을 형성하는 최대 흡수 파장이 400 내지 460nm인 청색 발광 물질로는 NPB, TPD(triphenyldiamine derivate)를 사용한다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 나타낸 것이다.
도 1의 유기 발광 소자는 제1전극, 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 전자수송층(ETL) 및 전자주입층(EIL)이 순차적으로 형성되어 있고, 상기 전자주입층 상부에 제2전극이 적층되어 있다.
도 1에 도시되어 있기는 하나, 본 발명의 유기 발광 소자를 구성하는 유기막은 발광층 및 전자수송층은 필수적인 유기막이며, 정공주입층, 정공수송층 및 전자주입층은 선택적으로 형성될 수 있는 유기막이다. 그리고 도 1에 도시되어 있지는 않으나 정공 억제층도 선택적으로 형성가능한 유기막이다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 일실시예 및 이의 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
먼저 기판 상부에 제1전극을 형성한다. 여기에서, 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성 등을 고려하여, 유리 기판 또는 플라스틱 기판 등을 다양하게 사용할 수 있다. 상기 제1 전극은 전도성이 우수한 금속, 예를 들면, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 칼슘(Ca)-알루미늄(Al), 알루미늄(Al)-ITO, ITO, IZO 등을 이용하여 투명 전극 또는 반사 전극으로 구비될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다
다음으로, 상기 제1전극 상부에 정공 주입층을 선택적으로 형성한다. 이 때 정공주입층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
진공증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주 입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공 주입층을 이루는 물질은 공지된 정공 주입 물질 중에서 선택될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다.
상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로서, 구리 프탈로시아닌(CuPc) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, HI406 (이데미쯔사 재료), Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112006077861177-pat00013
Figure 112006077861177-pat00014
Pani/DBSA
Figure 112006077861177-pat00015
PEDOT/PSS
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공 수송층을 이루는 물질은 공지된 정공 수송 물질 중에서 선택될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다.
상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로서, 1,3,5-트리카바졸릴벤젠, 4,4'-비스카바졸릴비페닐, 폴리비닐카바졸, m-비스카바졸릴페닐, 4,4'-비스카바졸릴-2,2'-디메틸비페닐, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민, 1,3,5-트리(2-카바졸릴페닐)벤젠, 1,3,5-트리스(2-카바졸릴-5-메톡시페닐)벤젠, 비스(4-카바졸릴페닐)실란, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD), N,N'-디(나프 탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB), IDE320(이데미쯔사 제품), 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)디페닐아민)(poly(9,9-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenylamine) (TFB) 또는 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-비스-N,N-페닐-1,4-페닐렌디아민(poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-(4-butylphenyl-bis-N,N-phenyl-1,4-phenylenediamin) (PFB) 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112006077861177-pat00016
본 발명의 바람직한 일실시예에 의하면, 상기 정공수송물질로서 특히 최대 흡수 파장이 400 내지 460nm인 청색 발광 물질을 사용하는 것이 소자의 발광효율면에서 보다 더 바람직하다. 상기 청색 발광 물질의 예로는 NPB, TPBND, TPD, TPDE 등이 있다.
이어서 상기 정공 수송층 상부로는 적색 발광 물질을 이용하여 발광층을 형성한다.
상기 적색 발광 물질은 적색 호스트와 적색 도펀트로 이루어지며, 상기 적색 호스트로는 Alq3, Rubrene, Rubrene 유도체 등이 있고, 상기 적색 도펀트로는 DCM, DCJTB, DCM유도체, Kodak사 dopant(US6875524) 등이 있다.
상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 하여 0.3 내지 5 중량부이다.
상기 발광층의 두께는 100Å 내지 500Å, 바람직하게는 100Å 내지 400Å일 수 있다. 만약 발광층의 두께가 200Å 미만인 경우에는 수명이 감소하고, 500Å을 초과하는 경우에는 구동전압 상승폭이 높아질 수 있다.
도 1에 나타나 있지 않으나, 상기 발광층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 억제층(HBL)을 선택적으로 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 억제층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
이 때 사용하는 정공 억제층용 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자 수송 능력을 가지면서 발광 화합물 보다 높은 이온화 퍼텐셜을 가져야 하며 대표적으로 bis(2-methyl-8-quinolato)-(p-phenylphenolato)-aluminum (Balq), bathocuproine(BCP), tris(N-arylbenzimidazole)(TPBI)등이 사용된다.
정공 억제층의 두께는 30Å 내지 150Å일 수 있다. 정공 억제층의 두께가 30Å 미만인 경우에는 정공 억제 효과가 미미할 수 있고, 150Å을 초과하는 경우에는 구동전압이 상승될 수 있기 때문이다.
상기 정공 억제층 상부에 최대 흡수 파장이 500 내지 560nm인 녹색 발광 물질을 이용하여 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법에 따라 제1전자 수송층을 형성할 수 있다.
이어서, 상기 제1전자 수송층 상부에 최대 흡수 파장이 500 내지 560nm인 청색 발광 물질을 이용하여 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법에 따라 제2전자 수송층을 형성할 수 있다.
상기 제1전자수송층 제2전자수송층의 두께는 각각 50Å 내지 300Å, 200 Å 내지 300 Å 일 수 있다. 제 1전자 수송층의 두께가 50Å 미만인 경우에는 효율향상에 큰 기여를 못하며, 300Å를 초과하는 경우에는 구동전압 상승 및 색좌표 저하의 문제점이 있기 때문이다. 그리고 상기 제1전자수송층과 제2전자수송층의 바람직한 두께비는 1:1 내지 1:6인 것이 바람직하며, 만약 두께비가 상기 범위를 벗어나면 효율, 구동전압, 색좌표 등의 특성이 저하되므로 바람직하지 못하다.
진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 제1전자 수송층 및 제2전자 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 제1전자 수송층 형성 물질 및 제2전자수송층 형성물질은 상술한 바와 같다.
상기 제2전자 수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 전자 주입층(EIL)을 선택적으로 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 전자 주입층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거 의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 BaF2, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112006077861177-pat00017
상기 전자 주입층의 두께는 5Å 내지 30Å이 특히 적합한 두께이다. 상기 전자 주입층의 두께가 5Å 미만인 경우에는 효과적인 전자 주입층으로서 역할을 못할 수 있고, 상기 전자 주입층의 두께가 30Å를 초과하는 경우에는 구동전압이 높아질 수 있다는 문제점이 있기 때문이다.
이어서, 상기 전자 주입층 상부에 제2전극용 물질을 증착하여 제2전극을 형성함으로써 유기 발광 소자가 완성된다.
상기 제2전극용 물질로는 도전성이 우수한 투명한 금속 산화물인 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO)등이 사용될 수 있다. 또는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 칼슘(Ca)-알루미늄(Al) 등을 박막으로 형성함으로써 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다. 상기 전극을 이루는 물질은 상기 예시된 금속 및 금속의 조합에 한정되는 것은 아님은 물론이다.
상기 제1전극 및 제2 전극은 각각 애노드 및 캐소드로서의 역할을 할 수 있으며, 그 반대도 물론 가능하다.
이상, 본 발명의 유기 발광 소자의 일실시예 및 그 제조 방법을 도 1을 참조하여 설명하였으나, 상기 유기 발광 소자의 구조는 도면들에 도시된 바와 같은 구조에 한정되는 것이 아님은 물론이다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 상기 화소 전극은 유기 발광 표시 장치에 구비된 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극와 전기적으로 연결될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV, 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPD)을 진공 증착하여 정공 수송층을 600Å 두께로 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 적색 호스트인 루브렌(Rubrene) 99.5 중량부와 적색 도펀트인 하기 화학식으로 표시되는 RD3 0.5 중량부를 진공 공증착하여 약 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
Figure 112006077861177-pat00018
상기식중, R1, R2, R3 및 R4는 모두 수소이다.
상기 발광층 상부에 제1전자 수송 물질인 하기 화학식으로 표시되는 갈륨 착체 화합물을 증착하여 약 150Å 두께의 제1전자 수송층을 형성하였다.
Figure 112006077861177-pat00019
이어서 상기 제1전자수송층 상부에 하기 구조식의 제2전자 수송 물질인 하기 화학식의 화합물을 증착하여 약 250Å 두께의 제2전자 수송층을 형성하였다.
Figure 112006077861177-pat00020
상기 제2전자 수송층 상부에 LiF 10Å (전자 주입층)과 Al 1000Å (캐소드)을 순차적으로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1 및 비교예 1에 따라 제조된 유기 발광 소자에 있어서, 색 특성, 효율 및 휘도 특성을 조사하였고 그 결과는 하기 표 1과 같다. 여기에서 색특성은 분광계(spectrometer)를 이용하여 측정하였으며, 효율은 휘도와 전류값을 이용하여 측정하였다.
구분 @ 100mA/cm2
휘도 효율(cd/A) 색좌표 x 색좌표 y
참고 3448 3.4 0.66 0.33
실시예 1 5495 5.4 0.65 0.34
상기 표 1에서 참고는 제1전자 수송층 미적용에 대한 것을 나타낸 것이다.
상기 표 1로부터 실시예 1의 유기 발광 소자는 참고의 경우와 비교하여 효율 및 휘도 특성이 개선되었고, 색좌표 특성은 유사한 결과를 나타냈다.
본 발명의 유기 발광 소자는 적색 발광 소자로서, 발광층에 인접된 영역에 위치하는 전자수송층 및 정공 수송층의 재질을 최적화하여 발광 효율 및 휘도를 개선할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (7)

  1. 제1전극; 적색 발광층; 제1전자수송층; 제2전자수송층; 제2전극이 순차적으로 적층되어 있고,
    상기 제1전자수송층이 적색 발광층에 인접되도록 형성되어 있고 최대 흡수 파장(λmax)이 500 내지 560nm인 발광 물질인 Alq3, Tb(acac)3(여기서 acac　는 　acetylacetone임), 하기 구조식이 Bpy-OXDm, 또는 갈륨 착체 화합물을 포함하며,
    Figure 112007078280310-pat00022
    상기 제2전자 수송층이 최대 흡수 파장(λmax)이 400 내지 460nm인 하기 화학식으로 표시되는 화합물중에서 선택된 하나인 발광 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    Figure 112007078280310-pat00023
    Figure 112007078280310-pat00024
    Figure 112007078280310-pat00025
    Figure 112007078280310-pat00026
    Figure 112007078280310-pat00027
    Figure 112007078280310-pat00028
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1전자수송층과 제2전자수송층의 막 두께비는 1: 1 내지 1 : 6 인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자
  3. 제1항에 있어서, 상기 제1전극과 적색 발광층 사이에 정공 수송층이 더 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 제3항에 있어서, 상기 정공수송층이 N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB) 및 TPD(triphenyldiamine derivate)중에서 선택된 최대 흡수 파장이 400 내지 460nm인 발광 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서, 상기 적색 발광층이 적색 호스트와 적색 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서, 상기 갈륨 착체 화합물이 하기 구조식으로 표시되는 화합물중에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    Figure 112007078280310-pat00029
    Figure 112007078280310-pat00030
    Figure 112007078280310-pat00031
    Figure 112007078280310-pat00032
  7. 제1항에 있어서, 상기 제1전자수송층의 두께는 50Å 내지 300Å이고,
    상기 제2전자수송층의 두께는 200 Å 내지 300 Å인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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