KR20220152409A - 아민 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물, 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 아민 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층으로 구성될 수 있다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점과 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점이 있으며, 이를 해결하기 위하여, 용액 공정을 이용한 소자가 개발되고 있다.
따라서, 용액 공정용 재료에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 본원 청구항 1의 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 전술한 화합물; 또는 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하거나 또는 전술한 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자를 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 전술한 화합물; 또는 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Lc는 O, S 또는 Si를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 내지 10환의 헤테로아릴렌기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이고,
L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화성기이고,
r1 및 r2는 각각 0 내지 7의 정수이고,
n1은 0 내지 Ar1에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n2는 0 내지 Ar2에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n3은 0 내지 Ar3에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n4는 0 내지 Ar4에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이다.
본 발명의 다른 일 실시상태는 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명은 또 다른 일 실시상태는 전술한 화합물; 또는 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하거나 또는 전술한 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 낮은 구동전압과 우수한 발광효율 및 수명특성을 갖는 소자를 얻을 수 있거나, 용액 공정이 가능하여 소자의 대면적화가 가능하다.
또한, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후 상층부의 유기물층을 용액 공정을 통하여 형성하는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상층부의 용액 공정 용매에 대하여 용해되지 않으므로 소자의 성능이 저하되지 않는다는 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Lc는 O, S 또는 Si를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 내지 10환의 헤테로아릴렌기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이고,
L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화성기이고,
r1 및 r2는 각각 0 내지 7의 정수이고,
n1은 0 내지 Ar1에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n2는 0 내지 Ar2에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n3은 0 내지 Ar3에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n4는 0 내지 Ar4에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 분자 내에 3환 이상의 아릴렌기; 또는 O, S 또는 Si를 포함하는 3환 이상의 헤테로아릴렌기와 2개의 플루오렌 유도체를 모두 포함함으로써, 높은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위 값 및 우수한 정공 이동도(Hole-mobility)를 갖는다. 또한, 상기 적어도 2개의 플루오렌 유도체에는 경화성기가 도입됨으로써, 해당 위치에 라디칼 형성을 억제하여 화합물의 안정성이 높아진다. 이로 인하여 상기 화학식 1의 화합물이 유기 발광 소자 내의 정공 주입층에 포함되는 경우, 정공 주입층에서 정공 수송층으로의 정공 주입을 용이하게 하여, 높은 발광효율 및 장수명의 특징을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우 뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 "필름"과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 발명에서 달리 정의되지 않는 한, 본 발명에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 발명에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 발명에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 발명이 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 발명에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, "-", "*" 및 "
"는 각각 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아릴옥시기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
본 발명에 있어서, 3개의 치환기가 연결된다는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 경우도 포함할 수 있다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 발명에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸(터트부틸), sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알킬기는 할로겐기로 치환된 알킬기를 포함할 수 있다. 구체적인 예로는 3개의 플루오로기로 치환된 메틸기 즉, 트리플루오로메틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 발명에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 15; 6 내지 13; 또는 6 내지 12인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
상기 단환식 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 6 내지 54; 6 내지 48; 6 내지 42; 6 내지 36; 6 내지 30; 6 내지 24; 6 내지 18; 또는 6 내지 12인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다환식 아릴기로는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 탄소수 6 내지 45; 탄소수 6 내지 30; 탄소수 6 내지 22; 6 내지 22; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 16; 6 내지 15; 6 내지 14; 6 내지 13; 6 내지 12; 또는 6 내지 10인 것이 바람직하며, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴옥시기는 -ORaryloxy를 의미하며, 상기 Raryloxy는 아릴기를 의미한다. 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로 고리를 의미한다. 여기서 1가의 방향족 헤테로 고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상을 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 60; 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨릴기, 피롤일기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아진기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로 고리기는 지방족 고리, 지방족 고리의 유도체, 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상을 포함하는 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, 방향족 고리는 전술한 아릴기에 관한 내용이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, "인접한 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠 고리에서 오르토(ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, 탄화수소 고리는 방향족 고리, 지방족 고리 또는 방향족과 지방족의 축합 고리일 수 있다. 방향족과 지방족의 축합 고리의 예시로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로 고리는 2가기인 것을 제외하고는 상기 헤테로 고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 경화성기는 중합 또는 가교 반응을 진행시킬 수 있고, 이를 통해 대분자량화 반응을 진행시킬 수 있으며, 열에 의하여 경화되는 열경화성기 또는 광에 의하여 경화되는 광경화성기 등이 있다. 상기 경화성기는 하기 구조들 중에서 선택될 수 있으나, 하기 구조들에 한정되는 것은 아니다.
상기 구조들에 있어서,
Lc1은 직접결합; -O-; -S-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
lc는 1 또는 2이며,
상기 lc가 2인 경우, 상기 Lc1은 서로 동일하거나 상이하고,
Rc1은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Lc1은 직접결합; 메틸렌기; 또는 에틸렌기이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 Lc1은 직접결합이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc1은 메틸기; 또는 에틸기이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc1은 메틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리이고,
Y는 O, S 또는 SiRy1Ry2이고,
Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L1, L2, L11, L12, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, X1, X2, r1, r2 및 n1 내지 n4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 O, S 또는 Si를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 내지 10환의 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 O, S 또는 Si를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 내지 8환의 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 O, S 또는 Si를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 내지 6환의 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토티에닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토티에닐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 하기 구조들로 이루어진 Lc 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
[Lc 군]
상기 Lc 군에 있어서,
Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
*는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토티에닐기; 또는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토티에닐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토티에닐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토티에닐기; 또는 메틸기, 부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티에닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디나프토티에닐기; 또는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 2가의 디나프토퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 2가의 나프토벤조티에닐기; 2가의 디나프토티에닐기; 메틸기로 치환된 2가의 디벤조실롤일기; 부틸기로 치환된 2가의 디벤조실롤일기; 또는 페닐기로 치환된 2가의 디벤조실릴일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Lc는 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 2가의 디나프토퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 2가의 나프토벤조티에닐기; 2가의 디나프토티에닐기; 디메틸기로 치환된 2가의 디벤조실롤일기; 디부틸기로 치환된 2가의 디벤조실롤일기; 또는 디페닐기로 치환된 2가의 디벤조실릴일기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 고리이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y는 O, S 또는 SiRy1Ry2이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하고, 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하고, 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하고, 메틸기 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하고, 메틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하고, 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 디메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이고, 상기 -L111-L112-에 포함된 탄소수는 7 내지 32 이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이고, 상기 -L111-L112-에 포함된 탄소수는 7 내지 22이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이고, 상기 -L111-L112-에 포함된 탄소수는 7 내지 12이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L111 및 L112는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 부틸렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L111 및 L112 중 어느 하나는 부틸렌기이고, 나머지 하나는 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 -L111-L112-이고, L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 부틸렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 -L111-L112-이고, L111 및 L112 중 어느 하나는 부틸렌기이고, 나머지 하나는 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 -L111-L112-이고, L111은 페닐렌기이고, L112는 부틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 및 터트부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 디메틸기로 치환된 페닐기; 터트부틸기로 치환된 페닐기; 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 디메틸기로 치환된 페닐기; 터트부틸기로 치환된 페닐기; 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 디메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 터트부틸기로 치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 바이페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 및 터트부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 및 터트부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 디메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 터트부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 바이페닐기; 터트부틸기로 치환된 바이페닐기; 메틸기 및 터트부틸기로 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 디메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 터트부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸기로 치환된 바이페닐기; 터트부틸기로 치환된 바이페닐기; 디메틸기 및 터트부틸기로 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, r1 및 r2는 각각 0 내지 7의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, r1은 0의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, r2는 0의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 전술한 경화성기 구조들 중에서 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들로 이루어진 X 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
[X 군]
상기 X 군에 있어서,
Lc1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기고,
lc는 1 또는 2이며,
상기 lc가 2인 경우, 상기 Lc1은 서로 동일하거나 상이하고,
"*"는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비닐기; 치환 또는 비치환된 스티릴기; 또는 치환 또는 비치환된 비닐페녹시기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 비닐기; 스티릴기; 또는 비닐페녹시기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 서로 동일하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n1은 0 내지 Ar1에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이다. 상기 Ar1에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수의 구체적인 예로서, Ar1이 페닐기이면, Ar1에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수는 5의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n1은 0 내지 5의 정수이다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 1 내지 5의 정수이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 0 내지 3의 정수이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, n1은 1 내지 3의 정수이다. 본 발명의 바람직한 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 1 또는 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n2는 0 내지 Ar2에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n2는 0 내지 5의 정수이다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 1 내지 5의 정수이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 0 내지 3의 정수이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, n2는 1 내지 3의 정수이다. 본 발명의 바람직한 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 1 또는 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n3은 0 내지 Ar3에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n3은 0 내지 5의 정수이다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, n3은 1 내지 5의 정수이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n3은 0 내지 3의 정수이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, n3은 1 내지 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n4는 0 내지 Ar4에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n4는 0 내지 5의 정수이다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, n4는 1 내지 5의 정수이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n4는 0 내지 3의 정수이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, n4는 1 내지 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
본 발명의 일 실시상태는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 및 용매를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매의 함량은 상기 화학식 1의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물에 포함되는 물질을 용해 또는 분산시킬 수 있는 정도의 양이면 족하고, 당업계의 기술자에 의하여 적절히 조절될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함하지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함한다.
본 발명에 있어서, 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
상기 p 도핑 물질은 하기 구조들 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 상기 구조들로부터 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물을 더 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 화학식 1의 화합물을 기준으로 0 중량% 내지 50 중량%이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 0 중량% 내지 30 중량%를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 1 중량% 내지 30 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다. 상기와 같이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있으나, 상기 예시된 분자량에 한정되는 것은 아니다.
상기 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 비페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 광경화성기 및/또는 열경화성기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물의 점도는 상온에서 2 cP 내지 15 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자의 제조에 용이하다. 구체적으로, 유기 발광 소자 내 유기물층의 형성 시 균일한 막을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태이고, 이를 상기 코팅 조성물의 경화물이라고 한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물; 또는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. 이때, 상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물이 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태이다.
이하에서는 전술한 유기 발광 소자에 포함되는 유기물층의 종류를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 일 예시로서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 예컨대, 상기 2층 이상의 유기물층 중 어느 1층의 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 나머지 1층 이상의 유기물층을 더 포함한다. 일 실시상태에 따른 상기 나머지 1층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하지 않는다. 다른 일 실시상태에 따른 상기 나머지 1층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 더 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
상기 2층 이상의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2층 또는 그 이상의 층을 포함한다. 이때, 정공 주입 및 수송층은 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층을 의미하고, 전자 주입 및 수송층은 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 의미한다. 그러나, 상기 군을 이루는 유기물층은 일 예시에 불과하고, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 2층 이상의 유기물층은 필요에 따라, 같은 역할을 수행하는 층을 2층 이상 포함할 수 있다. 일 예시에 따른 유기 발광 소자는 제1 정공 주입층 및 제2 정공 주입층을 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 구체적인 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적인 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 정공 주입 및 수송층, 상기 정공 주입층 또는 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 주입층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 정공 주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층을 더 포함한다. 일 예시로서, 상기 전자 차단층, 상기 정공 차단층, 상기 전자 수송층, 상기 전자 주입층, 상기 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다. 다른 일 예시로서, 상기 전자 차단층, 상기 정공 차단층, 상기 전자 수송층, 상기 전자 주입층, 상기 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하지 않는다.
본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층 및 정공 주입층을 포함하고,
상기 정공 주입층은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
이하에서는 상기 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 적층 구조를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조이다. 예컨대, 상기 단층 구조의 유기물층은 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 구체적인 일 실시상태에 따르면, 상기 단층 구조로 이루어진 유기물층은 발광층이고, 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조이다. 예컨대, 상기 다층 구조의 유기물층은 상기 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 다층 구조의 유기물층은 발광층 및 발광층 이외의 유기물층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비된다. 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 또 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 어느 하나의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 다른 어느 하나의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 다만, 상기 구조는 예시일 뿐이고, 상기 구조에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 발광층 이외의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일반적으로 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층은 애노드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 주입층은 애노드 상부에 구비되고, 정공 수송층은 정공 주입층 상부에 구비되고, 전자 차단층은 정공 주입층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일반적으로 유기 발광 소자에서 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 캐소드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 차단층은 발광층 상부에 구비되고, 전자 수송층은 정공 차단층 상부에 구비되고, 전자 주입층은 전자 수송층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함된 다층 구조의 유기물층은 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층; 및 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 제1 전극은 상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에 구비되고, 상기 1층 이상의 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 및 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하고, 상기 정공 주입층; 정공 수송층; 및 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1에 도시되어 있다. 도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 수송 및 주입층(601) 및 제2 전극(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1의 정공 주입층(301) 및/또는 정공 수송층(401)은 상기 화학식 1의 화합물; 또는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하거나, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. 이때, 상기 도 1의 정공 주입층(301) 및/또는 정공 수송층(401)이 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있는 것은 유기물층의 구체적인 내용, 이의 재료 및 제조 방법에서 후술하도록 한다. 또한, 상기 도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.
상기와 같이, 단층 또는 다층 구조의 유기물층을 갖는 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(5) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(6) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(7) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(8) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(9) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 /캐소드
(10) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(11) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(12) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(13) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(14) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(15) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(16) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(17) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(18) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐
(19) 애노드/정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐노드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
이하에서는 전술한 유기물층의 구체적인 내용, 이의 재료 및 제조 방법을 설명한다. 다만, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층이 전술한 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성된다. 이를 제외하고는 당 기술분야에서 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 상기 나열된 인쇄법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로, 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 85 ℃ 내지 250 ℃이고, 일 실시상태에 따르면 100 ℃ 내지 250 ℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 150 ℃ 내지 250 ℃일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 10분 내지 2시간의 범위 내이고, 일 실시상태에 따르면 10분 내지 1시간의 범위 내일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 20분 내지 1시간의 범위 내일 수 있다.
상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하는 경우에는 코팅 조성물에 포함된 복수 개의 상기 화합물이 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이때, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
이하에서는 전술한 애노드, 캐소드 및 구체적인 유기물층의 재료를 자세히 설명한다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및/또는 도펀트 재료를 포함할 수 있다.
상기 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다. 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공 주입 물질은 상기 화학식 1의 화합물; 또는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물이다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서는 정공 수송 물질로 전술한 화학식 1의 화합물이 포함될 수 있다. 또한, 필요에 따라 상기 화학식 1의 화합물 이외에 다른 정공 수송 물질을 더 포함할 수 있다. 이에 대한 구체적인 예로서, 아릴아민 계열의 유기물, 카바졸계 화합물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공 수송 물질은 상기 화학식 1의 화합물; 또는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물이다. 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물; 또는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 이용하여 형성된 정공 수송층의 두께는 필요에 따라 결정될 수 있으며, 예컨대 1 nm 내지 500 nm, 구체적으로 10 nm 내지 200 nm의 범위 내에서 결정될 수 있으며, 바람직하게는 20nm 내지 120nm 범위 내이다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 상기 전자 차단층은 상기 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 상기 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 전술한 화학식 2의 화합물을 사용하여 형성될 수 있다. 또한, 필요에 따라 상기 화학식 2의 화합물 이외에 다른 공지의 전자 차단 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 캐소드으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 상기 정공 차단층 물질로는 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 및 수송층은 전술한 정공 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입 및 수송층은 전술한 전자 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물; 또는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하거나, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자를 제공한다. 다시 말하여, 본 발명의 일 실시상태는 전술한 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 전자 소자는 반도체 소자의 층간 절연막, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 오버 코트, 컬럼 스페이서, 패시베이션막, 버퍼 코트막, 다층 프린트 기판용 절연막, 플렉서블 구리 피복판의 커버 코트, 버퍼코트 막, 다층 프린트 기판용 절연막솔더 레지스트막, OLED의 절연막, 액정표시소자의 박막 트랜지스터의 보호막, OLED용 다이오드, 유기 EL 소자의 전극보호막 및 반도체 보호막, OLED 절연막, LCD 절연막, 반도체 절연막, 태양광 모듈, 터치 패널, 디스플레이 패널 등의 디스플레이 장치 등을 모두 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 A의 제조
[중간체 A-1]
a-1 화합물(1.0eq)과 a-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 A-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 438.4
[화합물 A]
A-1 화합물(1.0eq)과 a-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40 내지 50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 A를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1179.4
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.2-6.85 (m, 64H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H), 2.4-2.2 (d, 12H)
합성예 2. 화합물 B의 제조
[중간체 B-1]
b-1 화합물(1.0eq)과 b-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 B-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 837.2
[화합물 B]
B-1 화합물(1.0eq)과 b-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40 내지 50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 B를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1522.1
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.0-7.0 (m, 78H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H), 2.6-2.5 (s, 6H), 2.2-2.1 (s, 6H), 1.4-1.3 (s, 18H)
합성예 3. 화합물 C의 제조
[중간체 C-1]
c-1 화합물(1.0eq)과 c-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40 내지 50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 C-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 690.7
[화합물 C]
C-1 화합물(1.0eq)과 c-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 C를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1559.8
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.1-6.9 (m, 108H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H)
합성예 4. 화합물 D의 제조
[중간체 D-1]
d-1 화합물(1.0eq)과 d-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 D-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 386.4
[화합물 D]
D-1 화합물(1.0eq)과 d-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리 하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 D를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1291.4
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.3-6.9 (m, 84H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H)
합성예 5. 화합물 E의 제조
[중간체 E-1]
e-1 화합물(1.0eq)과 d-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 E-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 436.4
[화합물 E]
E-1 화합물(1.0eq)과 e-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40 내지 50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 E를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1157.3
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.3-6.9 (m, 76H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H)
합성예 6. 화합물 F의 제조
[중간체 F-1]
f-1 화합물(1.0eq)과 f-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 F-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 422.3
[화합물 F]
F-1 화합물(1.0eq)과 f-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 F를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1403.6
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.0-6.9 (m, 74H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H), 1.4-1.3 (s, 18H)
합성예 7. 화합물 G의 제조
[중간체 G-1]
g-1 화합물(1.0eq)과 g-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 G-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 562.7
[화합물 G]
G-1 화합물(1.0eq)과 g-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 G를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1435.8
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.0-7.8(m, 4H), 7.7-6.9 (m, 52H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H), 1.4-1.3 (s, 18H)
합성예 8. 화합물 H의 제조
[중간체 H-1]
h-1 화합물(1.0eq)과 h-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 H-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 532.8
[화합물 H]
H-1 화합물(1.0eq)과 e-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 H를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1253.7
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.0-6.9 (m, 40H), 6.8-6.7 (m, 4H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H), 2.3 (s, 6H), 2.0 (s, 6H), 1.5-1.3 (m, 12H), 0.9 (t, 6H)
합성예 9. 화합물 I의 제조
[중간체 I-1]
i-1 화합물(1.0eq)과 i-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 I-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 720.9
[화합물 I]
I-1 화합물(1.0eq)과 i-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 I를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1661.9
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.1-6.9 (m, 70H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H)
합성예 10. 화합물 J의 제조
[중간체 J-1]
d-1 화합물(1.0eq)과 f-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 J-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 422.3
[화합물 J]
J-1 화합물(1.0eq)과 j-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 J를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1439.6
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.3-6.9 (m, 50H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H), 4.1 (m, 4H), 2.2 (m, 4H),1.7 (m, 4H),1.25 (m, 4H)
합성예 11. 화합물 K의 제조
[중간체 J-1]
k-1 화합물(1.0eq)과 k-2 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 K-1을 얻었다. 이를 LC-MS로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 654.7
[화합물 K]
K-1 화합물(1.0eq)과 k-3 화합물(2.1eq), NaOtBu(4.0eq), 톨루엔[Toluene](0.1M)을 넣고 40~50℃에서 교반시켰다. 그 후, Pd(PtBu3)2(0.08eq)를 넣고 95℃에서 교반시켰다. 반응이 모두 진행됐는지 확인한 후 물을 넣어 반응을 종료시켰다. 에틸아세테이트[EA]를 넣어 층분리한 후 물층을 에틸아세테이트 [EA]로 다시 층분리하였다. 유기층에 황산마그네슘[MgSO4]을 넣어 교반시킨 후 필터하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]로 정제하여 화합물 K를 얻었다. 이를 LC-MS, 1H-NMR로 확인하였다.
MS : [M+H]+ = 1920.3
1H NMR (500 MHz) : δ = 8.1-6.9 (m, 73H), 6.8-6.7 (m, 2H), 5.8-5.7 (d, 2H), 5.3-5.2 (d, 2H), 2.6 (s, 6H), 2.1 (s, 6H)
<실험예>
실시예 1.
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분간 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 앞서 합성예 1에서 제조한 화합물 A와 하기 화합물 P의 중량비(화합물 A:화합물 P)가 8:2로 포함하는 1.5 wt% 톨루엔 잉크를 ITO 표면 위에 스핀 코팅하고 220℃에서 30분 간 열처리(경화)하여 30 nm 두께로 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 α-NPD 화합물의 2 wt% 톨루엔 잉크를 스핀 코팅하여 정공 수송층을 40 nm 두께로 형성하였다. 이후, 진공증착기로 이송한 후, 상기 정공 수송층 위에 하기 ADN 화합물과 하기 DPAVBi 화합물의 중량비(ADN:DPAVBi)를 20:1으로 하여 20 nm 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 BCP 화합물을 35 nm의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1 nm 두께로 LiF와 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
[화합물 P] [α-NPD] [ADN]
[DPAVBi] [BCP]
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2*10-7 ~ 5*10-6 torr를 유지하였다.
실시예 2 내지 11
화합물 A 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 아래는 실시예 1 내지 11에서 사용된 화합물 A 내지 K이다.
비교예 1 내지 3
화합물 A 대신 하기 표 1에 기재된 바와 같이 비교화합물 1 내지 3 중 어느 하나의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[비교화합물 1] [비교화합물 2]
[비교화합물 3]
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동전압, 전류효율, 전력효율 및 양자효율(QE) 값을 측정하였고, 휘도가 초기 휘도 (1000 nit) 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 소자 | 화합물 | 구동전압 (V) | 전력효율 (lm/W) | 전류효율 (cd/A) | QE(%) | 수명 T95 (h) |
| 실시예 1 | 화합물 A | 4.53 | 3.78 | 5.45 | 6.2 | 139 |
| 실시예 2 | 화합물 B | 4.60 | 3.67 | 5.38 | 6.0 | 143 |
| 실시예 3 | 화합물 C | 4.71 | 3.58 | 5.37 | 5.9 | 146 |
| 실시예 4 | 화합물 D | 4.68 | 3.53 | 5.26 | 5.5 | 153 |
| 실시예 5 | 화합물 E | 4.75 | 3.66 | 5.54 | 6.5 | 135 |
| 실시예 6 | 화합물 F | 4.62 | 3.72 | 5.47 | 6.3 | 140 |
| 실시예 7 | 화합물 G | 4.65 | 3.55 | 5.26 | 5.4 | 148 |
| 실시예 8 | 화합물 H | 4.61 | 3.62 | 5.31 | 5.7 | 141 |
| 실시예 9 | 화합물 I | 4.73 | 3.51 | 5.29 | 5.6 | 150 |
| 실시예 10 | 화합물 J | 4.55 | 3.64 | 5.27 | 5.5 | 145 |
| 실시예 11 | 화합물 K | 4.70 | 3.55 | 5.31 | 5.6 | 135 |
| 비교예 1 | 비교화합물 1 | 4.90 | 3.03 | 4.73 | 4.4 | 83 |
| 비교예 2 | 비교화합물 2 | 5.32 | 2.87 | 4.86 | 4.6 | 51 |
| 비교예 3 | 비교화합물 3 | 6.10 | 2.51 | 4.88 | 4.8 | 72 |
상기 표 1의 실험 결과로부터, 본원 화학식 1에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 포함하는 실시예 1 내지 11의 소자가, 비교예 1 내지 3의 소자보다 구동전압이 낮고, 전류효율, 전력효율, 양자효율(QE) 또는 수명 값이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
예를 들어, 화합물 A를 사용한 실시예 1은 비교화합물 1(O, S 또는 Si를 포함하는 헤테로아릴렌기를 포함하지 않음)를 사용하는 비교예 1, 비교화합물 2(플루오렌에 경화성기를 포함하지 않음)를 사용하는 비교예 2 및 비교화합물 3(O, S 또는 Si를 포함하는 헤테로아릴렌기를 포함하지 않음)를 사용하는 비교예 3보다 구동전압이 감소하고, 전력효율, 전류효율, 양자효율 또는 수명이 향상되는 것을 확인할 수 있었다.
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Lc는 O, S 또는 Si를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 내지 10환의 헤테로아릴렌기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 -L111-L112-이고,
L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화성기이고,
r1 및 r2는 각각 0 내지 7의 정수이고,
n1은 0 내지 Ar1에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n2는 0 내지 Ar2에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n3은 0 내지 Ar3에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이고,
n4는 0 내지 Ar4에 치환기가 결합될 수 있는 최대 결합 가능한 수이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리이고,
Y는 O, S 또는 SiRy1Ry2 이고,
Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L1, L2, L11, L12, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, X1, X2, r1, r2 및 n1 내지 n4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, Lc는 하기 구조들로 이루어진 Lc 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
[Lc 군]
상기 Lc 군에 있어서,
Ry1 및 Ry2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
*는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 -L111-L112-이고,
L111 및 L112 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 부틸렌기이고, 나머지 하나는 페닐렌기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들로 이루어진 X 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
[X 군]
상기 X 군에 있어서,
Lc1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기고,
lc는 1 또는 2이며,
상기 lc가 2인 경우, 상기 Lc1은 서로 동일하거나 상이하고,
"*"는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 및 터트부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 및 터트부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 터페닐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, n1 내지 n4는 각각 0 내지 3의 정수인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
- 청구항 10에 있어서, 상기 코팅 조성물은 하기 구조들로부터 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물을 더 포함하는 것인 코팅 조성물:
.
- 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 청구항 10에 따른 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 12에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 및 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하고,
상기 정공 주입층; 정공 수송층; 및 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 12에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자.
- 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 10에 따른 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 15에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는
상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리 하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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| KR20170089095A (ko) | 2016-01-25 | 2017-08-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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