JPH02272570A

JPH02272570A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH02272570A
Application number: JP1094769A
Authority: JP
Inventors: Tatsuya Niimi; 達也新美; Minoru Umeda; 実梅田
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1989-04-14
Filing date: 1989-04-14
Publication date: 1990-11-07
Anticipated expiration: 2014-04-26
Also published as: JP2887289B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野〕本発明は電子写真用感光体の改良に関する。

〔従来の技術〕

近年、電子写真複写機に使用される感光体として、低価
格、生産性及び無公害等の利点を有する有機系の感光材
料を用いたものが普及しはじめている。

有機系の電子写真感光体には、ポリビニルカルバゾール
（ＰＶＫ）に代表される光導電性樹脂、Ｐｖに−ＴＮＦ
（２，４，７−ドリニトロフルオレノン）に代表される
電荷移動錯体型、フタロシアニン−バインダーに代表さ
れる顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組合
せて用いる機能分離型の感光体などが知られており、特
に機能分離型の感光体が注目されている。

この様・な機能分離型の高感度感光体を、カールソンプ
ロセスに適用した場合、帯電性が低く、電荷保持特性が
悪い（暗減衰が大きい）上、繰返し使用による。これら
特性の劣化が大きく、画像上に、濃度ムラ、カブリ、ま
た反転現像の場合、地汚れを生じるという欠点を有して
いる。

また一般に、高感度感光体は、前露光疲労によって帯電
性が低下する。この前露光疲労は主に電荷生材料が吸収
する光によって起こることから、光吸収によって発生し
た電荷が移動可能な状態で感光体内に残留している時間
が長い程、またその電荷の数が多い程、前露光疲労によ
る帯電性の低下が著しくなると考えられる。即ち、光吸
収によって発生した電荷が残留している状態で帯電操作
をしても、残留しているキャリアの移動で表面電荷が中
和される為、残留電荷が消費されるまで表面電位は上昇
しない、従って、前露光疲労分だけ表面電位の上昇が遅
れることになり、見かけ上の帯電電位は低くなる。

上述の欠点に対して、例えば、特開昭４７−６３４１．
４８−３５４４および４８−１２０３４号には硝酸セル
ロース系樹脂中間層が、特開昭４８−４７３４４．５２
−２５６３８．５８−３０７５７．５ｇ−６３９４５，
５８−９５３５１，５８−９８７３９および６〇−６６
２５８号にはナイロン系樹脂中ｒＩＲ層が、特開昭４９
−６９３３２および５２−１０１３８号にはマレイン酸
系樹脂中間層が、そして特開昭５８−１０５１５５号に
はポリビニルアルコール樹脂中間層がそれぞれ開示され
ている。また、中間層の電気抵抗を制御すべく種々の導
電性添加物を樹脂中に含有させた中間層が提案されてい
る０例えば、特開昭５１−６５９４２号にはカーボンま
たはカルコゲン系物質を硬化性樹脂に分散した中間層が
、特開昭５２−８２２３８号には四級アンモニウム塩を
添加してイソシアネート系硬化剤を用いた熱重合体中間
層が、特開昭５５〜１１８０４５１号には抵抗調節剤を
添加した樹脂中間層が、特開昭５８−５８５５６号には
アルミニウムまたはスズの酸化物を分散した樹脂中間層
が、特開昭５８−９３０６２号には有機金属化合物を添
加した樹脂中ｒｆｒＪ層が、特開昭５８−９３０６３．
６０−９７３６３および６０−１１１２５５号には導電
性粒子を分散した樹脂中間層が、さらに特開昭５９−８
４２５７．５９−９３４５３および６０−３２０５４号
にはＴｉｅ、とＳｎＯ２粉体とを分散した樹脂中間層が
開示されている。

しかしながら、繰り返し使用による帯電性の低下、とり
わけ帯電４位の立上りの遅れに関しては未だに不充分で
あり、より一層の改善が望まれていた。

また、特開昭５４−８５２８号公報には、電子供与性物
質および／又は電子受容性物質で被ＪＩＦＪ　Ｌ、た電
荷発生物質を樹脂中に分散した層を有する感光体が、特
開昭５４−３４２４０号公報、特開昭６３−２８１１６
７号公報には、電荷発生層中に電荷輸送材を含有させた
積層型感光体が開示されているが、これらはいずれも上
記諸要求を満足するものではなかった。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、高感度であるとともに前露光疲労による帯電
性の低下が著しく小さく、しかも帯電と露光の繰り返し
後においても帯電電位の立上りの遅れのない電子写真用
感光体を提供することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発明によれば、導電性支持体上に少なくとも電荷発生
層と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体にお
いて、該電荷発生層中に下記−数式（Ｉ）〜一般式（Ｖ
）で示される化合物の少なくとも１種を含有してなるこ
とを特徴とする電子写真感光体が提供される。

（式中、　Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置
換又は無置換のジ低級アルキルアミノ基又はジベンジル
アミノ基を表わし、Ｒ５は低級アルキル基はベンジル基
を表わす。）（式中、Ｒ４は炭素数１〜１１のアルキル基、置換又は
非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表わし、Ｒ，
、Ｒ，はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のヒドロキシアルキル
基、０１〜０４のクロルアルキル基、あるいは置換又は
非置換のアラルキル基を表わし、またＲ２とＲ３は共同
で窒素を含む複素環を形成してもよく、Ｒ４，Ｒ，はそ
れぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす
、）〔式中、Ｒ□は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表わし、Ａｒは（ただし、ｎ、　、Ｒ：＋　Ｊｓは水素原子、置換又は
無置換の低級アルキル基あるいは置換又は無置換のベン
ジル基を表わし、Ｒ，、Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基又はジ低級
アルキルアミノ基を表わす、）を表わす、〕〔式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、クロルエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表わし。

Ｒ２は水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ１は低級
アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミ
ノ基、置換又は無置換のスチリル基、！！換又は無置換
の芳香環残基（芳香環又はベンゼン環、ナフタレン環、
アントラセン環等）置換又は無置換の複素環残基（複素
環ピリジン基、キノキサリン環、カルバゾール環等）を
表すす、〕ｒ式中、Ｒ□、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、あるいはジ低級アルキルアミノ基を表わ
し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子あるいはニトロ基を表わし、ｎはＯ又
はｌを表わす、）上述したように、高感度の積層型有機
電子写真感光体は、くり返し使用によって、帯電の立上
りの遅れを生じ、その結果、帯電性の低下をまねくが１
本発明者らは、積層型有機電子写真感光体の電荷発生層
に一般的（１）〜−一般式Ｖ）で示される化合物の少な
くとも１種を含有させることによって、くり返し使用後
の帯電４位の立上りの遅れのない電子写真感光体が得ら
れることを見い出し、本発明を完成するに到った。

以下、図面に沿って、本発明を説明する。

第１図は、本発明の電子写真感光体の構成例を示す断面
図であり、導電性支持体１１上に電荷発生層１５、次い
で電荷輸送層１７を設けた構成をとっている。

第２図は、本発明の別の構成例を示す断面図であり、導
電性支持体１１と電荷発生層１５の間に下引層１３を設
けたものである。

第３図と第４図は、更に別の構成例を示す断面図であり
、第３図は電荷輸送層１７の上に保護層１９を設けたも
のであり、第４図は下引層と保護層を同時に設けたもの
である。

導電性支持体１１としては、体積抵抗１０１０Ω１以下
の導電性を示すもの１例えば、アルミニウム、ニッケル
、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、酸
化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又は
スパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプ
ラスチック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニ
ウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板
およびそれらをり、１．．１．１．、押出し、引抜き等
の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等で表面処理
した管等を使用することができる。

次に、電荷発生層１５について説明する。

電荷発生層１５は、電荷発生物質と一般式（１）〜−一
般式Ｖ）で示される化合物の少なくとも１種を主成分と
する層で、必要に応じてバインダー樹脂を用いることも
ある。

バインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボ
ネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどが用いられる。

一般式（１）で示される化合物としては次の表−■−表
−■に示す化学構造式のものが好ましく用いられる。

表−■ 表−■ 表−■ 表−■ 表−５電荷発生物質としては、公知の材料を用いることができるが、とりわけ以下に示すジスアゾあるいはトリスアゾ顔料が好適に用いられる。

（ただしＣＰはカップラー残基、以下同様）（ただしＲは、水素原子、置換又は非置換のアルキル基を表わす。

（ただしＲは。

水素原子、アルキル基、））ロゲン原子を表わす。

（ただしＡは。

−Ｍト、イト、 −８−を表わす。

（ただしｎは、１〜５の間の整数を表わす。

Ｈ＃。

ＮＪ’ これらのカップラー残基ＣＰとしては、たとえばフェノ
ール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有す
る化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物あるい
はアミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノナフト
ール類、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を
有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）などが
用いられ、好ましくは下記−数式（１）〜（１１）で表
わされるものである。

（１１１およびＲ８は水素または置換もしくは無置換の
アルキル基を表わし、Ｒ３は置換もしくは無置換のアル
キル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わす
、）Ｙユ二水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基
、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファモイル基
または　−ＣＯＮ−Ｙ。

（Ｒ，は水素、アルキル基またその置換体、フェニル基
またはその置換体を表わし、Ｙ２は炭化水素環基または
その置換体、複素環基また〔上記式（１）、（２）、（
３）および（４）中、ｘ、Ｙｌ、Ｚ、１１およびｎはそ
れぞれ以下のものを表わす。

Ｒ５は炭化水素環基またはその置換体、複素環基または
その置換体あるいはスチリル基またはその置換体、Ｒ，
は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体を表
わすか、あるいはＲ６及びＲ６はそれらに結合する炭素
原子と共に環を形成してもよい、）を示す、）Ｚ：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体ｎ　：１または２の整数ｍ　：１または２の整数〕〔式（５）および（６）中、Ｒ７は置換もしくは無置換
の炭化水素基を表わし、Ａは芳香族炭化水素の２価また
は窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす（これ
らの環は置換されていてもよい）。

Ｘは前記に同じである。〕Ａｒ１〔式中、Ｒ１はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シ基またはそのエステルを表わし、Ａｒ、は炭化水素環
基またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じである。

〕〔上記式（８）および（９）中、Ｒ９は水素または置換
もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ、は炭化水
素環基またはその置換体を表わす、〕前記一般式（１）
　、　（２）　、　（３）または（４）の２の炭化水素
環としてはベンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、
また複素環（Ｉ！換を持っていてもよい）としてはイン
ドール環、カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフ
ラン環などが例示できる。２の環における置換基として
は塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる
。

Ｙ２またはＲ６における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基。

チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル
基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示で
き、さらに、Ｒ６およびＲ，が結合して形成する環とし
ては、フルオレン環などが例示できる。

Ｙ、またはＲ，の炭化水素環基または複素環基あるいは
Ｒ５およびＲ，によって形成される環における置換基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子。

ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキル
アミノ基、トリフルオロメチル基などのへロメチル基、
ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基またはそのエステ
ル、水酸基、　−８Ｏ，Ｎａなとのスルホン酸塩基など
が挙げられる。

Ｒ，のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｒ１またはＲ１における炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置
換体が例示できる。

Ｒ７またはＲ１の炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。

Ａｒ、またはＡｒ、における炭化水素環基としては。

フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また
、これらの基における置換基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのア
ルコキシ基、ニトロ基。

塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルア
ミノ基などが例示できる。

また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。

上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式（
２）　、　（５）　、　（６）　、　（７）　、　（８
）および（９）で示されるものであり、この中でも一般
式におけるＸが水酸基のものが好ましい、また、この中
でも一般式（１０）（Ｙｌおよび２は前記に同じ、）で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式（Ｚ、Ｙ、およびＲ２は前記に同じ、）で表わされるカ
ップラー残基である。

さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも一般
式（１２）または（１３） ’−ｚ　−′ Ｒ１゛・ｚ・′ （Ｚ、Ｒ，、Ｒ，およびＲ１は前記に同じであり、また
Ｒ１゜とじては上記のＹ２の置換基が例示できる。）で
表わされる。

以上に示した一般式（１）〜−一般式Ｖ）で示される化
合物および電荷発生物質は各々単独であるいは２種以上
併用して用いられる。

前記一般式（１）〜−一般式Ｖ）で示される化合物は電
荷発生物質１重量部に対して０．０１重量部以上用いる
のが適当であり、好ましくは０．０５重量部以上、更に
好ましくは０．１重量部以上である。

バインダー樹脂は使用しなくてもかまわないが、使用し
た方が、本発明の効果を更に高めることができる。その
際のバインダー樹脂の使用量は電荷発生物質１重量部に
対して０．０２〜３重量部が好ましく、更に好ましくは
０．２〜２重量部である。

電荷発生層は、一般式（Ｉ）〜−一般式Ｖ）で示される
化合物の少なくとも１種と電荷発生物質を必要ならばバ
インダー樹脂とともに、テトラヒドロ・フラン、シクロ
ヘキサノン、ジオキサン、ジクロルエタン等の溶媒を用
いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより
分散し、分散液を適度に希釈して塗布することにより形
成できる。塗布は、浸漬塗工法やスプレーコート、ビー
ドコート法などを用いて行なうことができる。

電荷発生層の膜厚は、　０．００１−５ｐ程度であり、
好ましくは０．１〜２−である。

電荷輸送層１７は、電荷輸送物質およびバインダー樹脂
を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥す
ることにより形成できる。

電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸送物質とがあ
る。

電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、２，４．７−トリニトロ−９−フルオレノン
、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５．ツーテトラニトロキサントン、　２，４゜
８−トリニドロチオキサントン、２，６．８−トリニト
ロ−４Ｈ−インデノ（１，２−ｂ）チオフェン−４−オ
ン、１，３．７−ドリニトロジベンゾチオフエノンー５
，５−ジオキサイドなどの電子受容性物質が挙げられる
。

正孔輸送物質としては、以下の一般式で表わされる電子
供与性物質等が挙げられ、良好に用いられる。

（式中、Ｒ１，Ｒｓ、Ｒ，およびＲ４は水素原子、置換
もしくは無置換の７リール基を表わし、八ｒｔは置換又
は無置換のアリール基を表わし、　Ａｒ、とＲ□は共用
で環を形成してもよく、またｎはＯ又は１の整数である
。）（但し、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わし、ｎはＯ〜４の整数を表わし、Ｒ
，、Ｒ，は同一でも異なっていてもよく。

水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わす、）（式中、Ｒ１は炭素数１〜１１のアルキル基、置換又は
非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表わし、Ｒ，
、Ｒ，はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、０１−〇、のヒドロキシアルキル
基、００〜Ｃ４のクロルアルキル基、あるいは置換又は
非置換のアラルキル基を表わし、またＲ２とＲ１は共同
で窒、素を含む複素環を形成してもよく、Ｒ４，Ｒ，は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わ
す、）アノ、ジ低級アルキルアミノ、置換又は非置換のジアラ
ルキルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基及
びニトロ基よりなる群から選ばれる。）を表わす、）（式中、Ｒ，、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、あるいはジ低級アルキルアミノ基を表わ
し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基。

低級アルコキシ基、ハロゲン原子あるいはニトロ基を表
わし、ｎはＯ又はｌを表わす、）（式中、Ｒ１は水素原
子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ２は置換または非置換
の芳香族残基あるいは複素環残基（但し前記置換基はハ
ロゲン、シ（式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、
チエニル基、インドリル基又はフリル基、あるいはそれ
ぞれ置換または非置換のフェニル基、スチリル基、ナフ
チル基又はアントリル基（但し前記置換基はジ低級アル
キルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、アラルキルアミノ基又は、アミノ基からな
る群から選ばれる）を表わす、）（ただし、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は水素原子、置換又は無置
換の低級アルキル基あるいは置換又は無置換のベンジル
基を表わし、Ｒ４，Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基あるいは低級アルコキシ基又はジ低級アル
キルアミノ基を表わす、）を表わす、）（式中、Ｒえ＃Ｒ＊＃Ｒ３は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フ
ェニル基、フェノキシ基、またはハロゲン原子を表わす
、）（式中、　Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置
換又は無置換のジ低級アルキルアミノ基又はジベンジル
アミノ基を表ｈｔ、、Ｒ，は低級アルキル基又はベンジ
ル基を表わす、）（式中、Ｈ□は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表わし、Ａｒは（式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環。

スチリル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン環、
フラン環、チオフェン環を表わし、Ｒは低級アルキル基
又はベンジル基を表わす、）ｈ、（式中、Ｒユは低級アルキル基、２−ヒドロキシエチル
基又は２−クロロエチル基を表わし、Ｒ２は低級アルキ
ル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、Ｒ３は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表わす、）（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、クロルエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表わし。

Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ１は低級
アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミ
ノ基、ｌ！換又は無置換のスチリル基、！換又は無置換
の芳香環残基（芳香環又はベンゼン環、ナフタレン環、
アントラセン環等）、置換又は無置換の複素環残基（複
素環はピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環等
）を表わす、）（式中、Ｒ４は低級アルキル基を表わし、Ｒ２は低級ア
ルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳
香環残基（芳香環はベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環等）、置換又は無置換の複素環残基（複素環は
ピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環等）を表
わす、）（式中、　Ｒ１，Ｒ，は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基
、クロル低級アルキル基、アルキルの炭素数１−２のア
シル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基、
あるいは置換又は非置換のアラルキル基を表わす、）（式中、Ｒ’、Ｒ’及びＲ４は水素原子、アミノ基、ア
ルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
チレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を、
Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基又はハロゲンを表わす、但し、Ｒ１，ｎｌ　
、Ｒ３およびＲ４がすべて水素原子である場合は除く、
またに、ｆｌ。

Ｉ及びｎは１，２．３又は４の整数であり、各々が２．
３又は４の整数の時は前記Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は同一でも異なっていてもよい。

Ａ−Ｃ１，ＣＨ，−Ａｒ１−ＣＩ、ＣＩ、−Ａ（式中、
Ａｒ’は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
複素環基を表わし、Ａは置換もしくは無置換のＮ−１１
換カルバゾリル基またはＩ？１の芳香族炭化水素基または複素環基であり、Ｒ１及びＲ
１は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もし
くは無置換のアリール基である。）を表わす、）これらの電荷輸送物質は、単独又は２種以上混合して用
いられる。

バインダー樹脂としてはポリスチレン、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体
、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポ
リ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリアリレート樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロー
ス樹脂。

エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール。

ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−ト
ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、
エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノー
ル樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹
脂が挙げられる。

溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トル
エン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチ
レンなどが用いられる。

電荷輸送層１７の厚さは５〜１００−程度が適当である
。また、本発明において電荷輸送層１７中に可塑、剤や
レベリング剤を添加してもよい、可塑剤としては、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂
の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき
、その使用量は、バインダー樹脂に対してＯ〜３０重量
％程度が適当である。

レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メ
チルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル
類が使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、
０−１重量２程度が適当である。

支持体１１と電荷発生／［１５との間に設けられる下引
層１３は本発明の効果をいっそう向上すると共に、接着
性を向上する目的で設けられ、その材料としてはＳｉｎ
、　ＡＱ、０．、シランカップリング剤、チタンカップ
リング剤、クロムカップリング剤等の無機材料やポリア
ミド樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、水溶性ポ
リビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ＰＶＡ等
の接着性の良いバインダー樹脂などが使用される。その
他、前記接着性の良い樹脂にＺｎＯ、Ｔｉｅ、　、　Ｚ
ｎＳ等を分散したものも使用できる。下引層の形成法と
しては無機材料単独の場合はスパッタリング、蒸着等の
方法が、また有機材料を用いた場合は通常の塗布法が採
用される。

なお下引層の厚さは５Ｉｓ以下が適当である。

保護層１９は感光体の表面保護の目的で設けられ、これ
に使用される材料としてＡＢＳ樹脂、ＡＣ３樹脂、オレ
フィンルビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル
、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリ
アミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリア
リルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリ
エチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、
アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、
ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン
、ＡＳ樹脂、ブタジェン−スチレン共重合体、ポリウレ
タン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニデン、エポキシ樹
脂等の樹脂が挙げられる。保護層にはその他、耐摩耗性
を向上する目的でポリテトラフルオロエチレンのような
弗素樹脂、シリコーン樹脂、及びこれら樹脂に酸化チタ
ン、酸化錫、チタン酸カリウム等の無機材料を分散した
もの等を添加することができる。保護層の形成法として
は通常の塗布法が採用される。なお保護層の厚さは０．
５〜ｌ〇−程度が適当である。

更に本発明では電荷輸送層１７と保護層１９との間に別
の中間層（図示せず）を設けることも可能である。

（実施例〕次に、実施例によって１本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

なお、実施例中使用する部は、すべて重量部を表わす。

実施例１アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．２４厚の電荷発
生層および２２部ｍ厚の電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（１）の化合物２部シクロヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１００部３０部８部下記構造式の一般式（１）の化合物１．５部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部実施例
２実施例１と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
、乾燥して各々０．３Ｉｌａの下引層、０．２μ−の電
荷発生層および２０．の電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１５０部メタノール　　　　　　　　　　　　　　２０
０部〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　１部ＬＪ＆シクロヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質８０部５０部９部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
３ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液。

電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
、乾燥して、各々２１１ｍの下引層、０．３−の電荷発
生層および１８／ｓの電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン１０部トルイレン−２，４−ジイソシアネート２−ブタノン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質０．２部１００部７０部３部下記構造式の一般式（１）の化合物０．１５部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
４厚さ０．２ｍのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥し
て各々０．２−の電荷発生層および１７【の電荷輸送層
を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　１部シクロヘ
キサノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１５０部５０部７部下記構造式の一般式（１）の化合物０．３部テトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１００部１０部水メタノール〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質１００部１００部３部塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　９０部実施例
５厚さ０．１閣の電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層
塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保
護Ｍ塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．３７ｍの下
引層、０．２−の電荷発生層および１８趨の電荷輸送層
および３部ｍの保護層を形成し１本発明の電子写真感光
体を作成した。

〔下引層塗工液〕

下記構造式の一般式（１）の化合物４．５部ポリサルホン（日産化学■製Ｐ−１７００）シクロヘキ
サノンテトラヒドロフラン（電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１．２部３００部１５０部９部二酸化チタン塩化メチレン〔保護層塗工液〕８０部２−ブタノン酢酸エチル〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質６０部４０部酸化錫　　　　　　　　　　　　　　　　８０部トルエ
ン　　　　　　　　　　　　　　　１７０部２−ブタノ
ン　　　　　　　　　　　　　　１００部実施例６実施例４と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
、乾燥して各々２Ｉ１ｍの下引層、０．４−の電荷発生
層および２２−の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

下記構造式の一般式（１）の化合物トルイレン−２，４−ジイソシアネートテトラヒドロフ
ラン０．７部０．３部１２０部４−メチル−２−ペンタノン６０部〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質　　　　　　　１０部下記構
造式の一般式（１）の化合物１．３部塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　５０部１．２
−ジクロロエタン　　　　　　　　　　　２５部実施例
７ φ６０ｍのＡＱ円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生
層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順
次、塗布、乾燥して、各々０．２陣の電荷発生層、２０
−の電荷輸送層、および５ＩＪｊａの保護層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生ＷＪ塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部シクロヘ
キサノン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質２００部１２０部塩化メチレン７０部〔保護層塗工液〕導電性酸化チタン　　　　　　　　　　　９０部トルエ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　２２０部ｎ−ブタ
ノール　　　　　　　　　　　　　　６０部実施例８ φ８０■のＡＱ円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生
層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順
次、塗布、乾燥して、各々０．２１Ｊａの電荷発生層及
び１９−の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（１）の化合物　　　０．１部トルイレン−
２，４−ジイソシアネートシクロヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．０７部１００部１００部８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　１００部比較
例１〜８以上の様に作成した実施例１〜８の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式（１）の化合物を含有させない
他はすべて実施例１〜８と同様にして感光体を形成し、
比較例１〜８の感光体とした。

以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置（川口電
機製作新製５Ｐ−４２８型）（実施例１−６、比較例１
〜６）及び特開昭６０−１００１６７号公報に開示され
た測定装置（実施例７〜８．比較例７〜８）を用いて次
のように評価した。

まず、−６，０にＶの放電々圧にて、コロナ帯電を１５
秒間行ない、次いで１０秒間着減衰させ、その後、６Ｑ
ｕｘのタングステン光を照射した。

この時の帯電開始後１秒と１５秒の表面電位Ｖ、　（Ｖ
）、ｖｔｓ（ｖ）および暗減衰１０秒後の表面電位Ｖ２
Ｓ（Ｖ）を測定し、また、ｖ、ｓを半分の電位に光減衰
させるのに必要な露光量Ｅｌ／２（Ｑｕｘ−ｓｅｃ）を
測定した。なお。

暗減衰率（０，０）は１次式で定義される。

Ｄ、Ｄ＝Ｖ、、／Ｖ、。

更に、上記条件の帯電と露光を同時に３０分間行なって
疲労させた後、再び前記と同様の測定を行なった。評価
結果を表−１に示す。

表−１実施例９アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．２．厚の電荷発
生層および２２ＩＪｍ厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（ｎ）の化合物２部〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部実施例
１０実施例９と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
、乾燥して各々０．３１１ｍの下引層、０．２４の電荷
発生層および２０μ−の電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。

〔下引Ｍ塗工液〕

シクロヘキサノン２−ブタノン１００部８０部水メタノール１５０部２００部〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質１部下記構造式の一般式（ＩＩ）の化合物２部シクロヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質２０部７０部９部実施例１１ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液。

電荷発生層塗工液および電荷輸送Ｍ塗工液を順次、塗布
、乾燥して、各々２−の下引層、０．３−の電荷発生層
および１８μｓの電荷輸送層を形成し１本発明の電子写
真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　１０部トルイ
レン−２，４−ジイソシアネート　　　０．２部２−ブ
タノン　　　　　　　　　　　　　　１００部４−メチ
ル−２−ペンタノン　　　　　　　　　７０部〔電荷発
生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部テトラヒ
ドロフラン８０部下記構造式の一般式（ｎ）の化合物０．２部を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質シクロヘキサノンテトラヒドロフラン【電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１００部１５０部７部下記構造式の一般式（ＩＩ）の化合物０．３部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
１２厚さ０．２−のアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥し
て各々０．２−の電荷発生層および１７趨の電荷輸送層
を形成し、本発明の電子写真感光体テトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質（ＧＥ社製　レキサン−１４１）１２０部１０部塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　９０部実施例
１３厚さ０．１園の電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層
塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保
護層塗工液を順を、塗布、乾燥して各々０．３．の下引
層、０．２−の電荷発生層および１８−の電荷輸送層お
よび３趨の保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作成した。

〔下引層塗工液〕

ポリサルホン（日照化学■製シクロヘキサノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質Ｐ−，１７００）１部２００部１００部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００部メタノール　　　　　　　　　　　　　　１
００部〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部塩化メチ
レン〔保護層塗工液〕８０部下記構造式の一般式（ｎ）の化合物４部酸化錫８０部トルエン　　　　　　　　　　　　　　　１７０部２−
ブタノン　　　　　　　　　　　　　　１００部実施例
１４実施例１２と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次１、
塗布、乾燥して各々２趨の下引層、０．４−の電荷発生
層および２２−の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　８部２−ブ
タノン　　　　　　　　　　　　　　６０部酢酸エチル
　　　　　　　　　　　　　　４０部〔電荷発生層塗工
液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（ＩＩ）の化合物０．８部トルイレン−２，４−ジイソシアネートテトラヒドロフ
ラン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．５部８０部１００部１０部塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　５０部１．２
−ジクロロエタン　　　　　　　　　　　２５部実施例
１５ φ６０■のＡｆ１円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を
順次、塗布、乾燥して、各々０．２４の電荷発生層、２
０．の電荷輸送層、および５ＩＪｓの保護層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部塩化メチ
レン〔保護層塗工液〕７０部下記構造式の一般式（ｎ）の化合物１．８部シクロヘキサノン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１００部１００部９部導電性酸化チタン　　　　　　　　　　　９０部トルエ
ン　　　　　　　　　　　　　　　２２０部ｎ−ブタノ
ール　　　　　　　　　　　　　６０部実施例１６ φ８０■のＡＱ円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生
層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順
次、塗布、乾燥して、各々０．２趨の電荷発生層及び１
９ＩＩｓの電荷輸送層を形成し１本発明の電子写真感光
体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（ＩＩ）の化合物トルイレン−２，４−ジイソシアネートシクロヘキサノ
ン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質Ｈ，ＣＣ１１□ ０．２部０．０５部１２０部８０部８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部比較例
９〜１６以上の様に作成した実施例９〜１６の感光体において、
各々の電荷発生層に一般式（ｎ）の化合物を含有させな
い他はすべて実施例９〜１６と同様にして感光体を形成
し、比較例９〜１６の感光体とした。

以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置（川口電
機製作新製５Ｐ−４２８型）（実施例９〜１４、比較例
９〜１４）及び特開昭６０−１００１６７号公報に開示
された測定装置（実施例１５〜１６．比較例１５〜１６
）を用いて次のように評価した。

まず、−６，ＯＫＶの放電々圧にて、コロナ帯電を１５
秒間行ない１次いで１０秒間暗減衰させ、その後、Ｈｕ
スのタングステン光を照射した。

この時の帯電開始後２秒と１５秒の表面電位Ｖ１（Ｖ）
、Ｖ、、（Ｖ）および暗減衰１０秒後の表面電位Ｖ□（
Ｖ）を測定し、また、Ｖ２Ｍを半分の電位に光減衰させ
るのに必要な露光量Ｅｌ／２（（ｌｕｘ−ｓｅｃ）を測
定した。なお、暗減衰率（Ｄ、Ｄ）は、次式で定義され
る。

Ｄ、Ｄ”ＶｓｄＶｓａ更に、上記条件の帯電と露光を同時に３０分間行なって
疲労させた後、再び前記と同様の測定を行なった。評価
結果を表−２に示す。

表−２実施例１７アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．２−厚の電荷発
生層および２２部厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（ｍ）の化合物２部２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質２０部８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部実施例
１８実施例１７と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生層塗工液および電荷輸送ＷＪ塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々０．３趨の下引層、０．２−の電荷
発生層および２０声の電荷輸送層を形成し１本発明の電
子写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

シクロヘキサノン８０部水１５０部メタノール〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質２００部１部下記構造式の一般式（ｍ）の化合物１部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
１９ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液。

電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
、乾燥して、各々２４の下引層、０．３μ−の電荷発生
層および１８．の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写
真感光体１作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　１０部シクロ
ヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質５０部３０部９部トルイレン−２，４−ジイソシアネート　　　０．２部
２−ブタノン　　　　　　　　　　　　　　ｉｏｏ部４
−メチル−２−ペンタノン　　　　　　　　　７０部〔
電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部下記構造
式の一般式（ＩＩＩ）の化合物０．１５部塗布乾燥して各々０．２．の電荷発生層および１７＃の
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物Ｉｘ　　　　　　　１部シクロ
ヘキサノンテトラヒドロフラン（電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１２０部６０部７部下記構造式の一般式（１ｕ）の化合物０．２部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
２０厚さ０．２−のアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、テトラヒド
ロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質６０部１０部塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　９０部実施例
２１厚さ０．１１の電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層
塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保
護層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．３．の下引
層、０．２／ｓの電荷発生層および１８−の電荷輸送層
および３部ｍの保護層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。

〔下引層塗工液〕

下記構造式の一般式（ＩＩ）の化合物２部＋１ポリサルホン（８産化学＠＠　Ｐ−１７００）シクロヘ
キサノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１部１２０部３０部９部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００部メタノール　　　　　　　　　　　　　　１０
０部〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部塩化メチ
レン〔保護層塗工液〕８０部酸化錫トルエン８０部１７０部２−ブタノン　　　　　　　　　　　　　　１００部実
施例２２実施例２０と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布、乾燥して各々２−の下引層、０．４−の電荷発生層
および２２ＩＪｓの電荷輸送層を形成し。

本発明の電子写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　８部２−ブ
タノン　　　　　　　　　　　　　　　６０部酢酸エチ
ル　　　　　　　　　　　　　　４０部〔電荷発生層塗
工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（ｍ）の化合物　　　０．５部（４Ｈｓトルイレン−２，４−ジイソシアネートテトラヒドロフ
ラン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．１部１００部一３０部１０部Ｃ４Ｈ。

塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　５０部１．２
−ジクロロエタン　　　　　　　　　　２５部実施例２
３ φ６０■のＡＱ円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生
層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順
次、塗布、乾燥して、各々０．２ＩＩａの電荷発生層、
１９ＩＪｓの電荷輸送層、および５−の保護層を形成し
、本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部下記構造
式の一般式（ＩＩＩ）の化合物１．５部シクロヘキサノン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質９０部８０部９部塩化メチレン〔保護層塗工液〕７０部導電性酸化チタン　　　　　　　　　　　９０部トルエ
ン　　　　　　　　　　　　　　　２２０部ｎ−ブタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　６０部実施例２４ φ８０閣のＡｆ１円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を
順次、塗布、乾燥して、各々０．２μｍの電荷発生層及
び１９．の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（Ｉｌｌ）の化合物０．１５部トルイレン−２，４−ジイソシアネートシクロヘキサノ
ン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．１部７０部８０部８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部比較例
１７〜２４以上の様に作成した実施例１７〜２４の感光体において
、各々の電荷発生層に一般式（ｍ）の化合物を含有させ
ない他はすべて実施例１７〜２４と同様にして感光体を
形成し、比較例１７〜２４の感光体とした。

以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置（用ロ電
機製作所＠５Ｐ−４２８型）（実施例１７〜２２、比較
例１７〜２２）及び特開昭６０−１００１６７号公報に
開示された測定装置（実施例２３〜２４、比較例２３〜
２４）を用いて次のように評価した。

まず、−５，８ＫＶの放電々圧にて、コロナ帯電を１５
秒間行ない１次いで１０秒間暗減衰させ、その後、６Ｑ
ｕｘのタングステン光を照射した。

この時の帯電開始後２秒と１５秒の表面電位Ｖ２　（ｖ
）、ＶＬ、　（Ｖ）および暗減衰ｌＯ秒後の表面電位Ｖ
２．（Ｖ）を測定し、また、Ｖ□を半分の電位に光減衰
させるのに必要な露光量Ｅｌ／２（Ｑｕｘ−ｓｅｃ）を
測定した。なお、暗減衰率（Ｄ、Ｄ）は、次式で定義さ
れる。

Ｄ、Ｄ＝Ｖｔｓ／Ｖｔｓ更に、上記条件の帯電と露光を同時に３０分間行なって
疲労させた後、再び前記と同様の測定を行なった。評価
結果を表−３に示す。

表−３実施例２５アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．２．厚の電荷発
生層および２２声厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（ＩＶ）の化合物１．８部シクロヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１００部６０部８部水メタノール〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質１５０部２００部１部下記構造式の一般式（ＩＶ）の化合物１．２部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部実施例
２６実施例２５と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布、乾燥して各々０．３．の下引層、０．２．の電荷発
生層および２０．の電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

シクロヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１００部３０部９部エスレックｗ−２０１）（今人化成■製パンライトに−１３００）１０部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
２７ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾燥して、
各々２−の下引層、０．３ＩＩｓの電荷発生層および１
８／ａＩの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　１０部ポリビ
ニルブチラール（ＵＣＣＩ　ＸＹＨＬ）０．７部シクロヘキサノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１６０部４０部７部トルイレン−２，４−ジイソシアネート　　　０．２部
２−ブタノン　　　　　　　　　　　　　　１００部４
−メチル−２−ペンタノン　　　　　　　　　７０部〔
電荷発生層塗工液〕ボリアリレート　　　　　　　　　　　　　９部（ユニ
チカ■製ｕ−ｔｏｏ）テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
２８厚さ０．２−のアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥し
て各々０．２−の電荷発生層および１７μ欄の電荷輸送
層を形成し１本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質下記構造式の一般式（ＩＶ）の化合物１部０．４部実施例２９厚さ０．１園の電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層
塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保
護層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．３部ｍの下
引層、０．２７４の電荷発生層および１８趨の電荷輸送
層および３ＩＪｍの保護層を形成し１本発明の電子写真
感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

テトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質７０部１０部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００部メタノール　　　　　　　　　　　　　　ｉ
ｏｏ部〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部塩化メチ
レン９０部下記構造式の一般式（ＩＶ）の化合物　　　　２部■ ポリサルホン（日産化学■製Ｐ−１７００）シクロヘキ
サノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質塩化メチレン〔保護層塗工液〕０．８部１５０部３０部実施例２８と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布、乾燥して各々２戸の下引層、０．４μｓの電荷発生
層および２２．の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　８部９部８０部２−ブタノン　　　　　　　　　　　　　　　６０部酢
酸エチル　　　　　　　　　　　　　　４０部〔電荷発
生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部酸化錫トルエン２−ブタノン実施例３０８０部１７０部１００部下記構造式の一般式（ＩＶ）の化合物０．７部トルイレン−２，４−ジイソシアネートテトラヒドロフ
ラン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０８１部１００部１００部１０部層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物ＪＲ３部下記構造式の一般式（ＩＶ）の化合物１．６部塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　５０部１．２
−ジクロロエタン　　　　　　　　　　２５部実施例３
１ φ６０閣のｉ円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順次
、塗布、乾燥して、各々０．２部ｍの電荷発生層、２０
趨の電荷輸送層、および５１１ｍの保護■ シクロヘキサノン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１２０部８０部９部ポリカーボネート（余人化成（ＩＩ製パンライトＣ−１４００）１０部塩化メチレン７０部〔保護層塗工液〕導電性酸化チタン　　　　　　　　　　　９０部トルエ
ン　　　　　　　　　　　　　　　２２０部ｎ−ブタノ
ール　　　　　　　　　　　　　６０部実施例３２ φ８０ｍのＡ４円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生
層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順
次、塗布、乾燥して、各々０．２−の電荷発生層及び１
９ＩＩｓの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（ｒＶ）の化合物０．２部トルイレン−２，４−ジイソシアネートシクロヘキサノ
ン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．０５部９０部１１０部８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部比較例
２５〜３２以上の様に作成した実施例２５〜３２の感光体において
、各々の電荷発生層に一般式（ＩＶ）の化合物を含有さ
せない他はすべて実施例２５〜３２と同様にして感光体
を形成し、比較例２５〜３２の感光体とした。

以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置（川口電
機製作新製５Ｐ−４２８型）（実施例２５〜３０．比較
例２５〜３０）及び特開昭６０−１００１６７号公報に
開示された測定装置（実施例３１−３２、比較例３１〜
３２）を用いて次のように評価した。

まず、−５，７ＫＶの放電々圧にて、コロナ帯電を２０
秒間行ない、次いで１０秒間暗減衰させ、その後。

６Ｑｕｘのタングステン光を照射した。

この時の帯電開始後２秒と２０秒の表面電位Ｖ２　（ｖ
）、ｖ２゜（Ｖ）および暗減衰１０秒後の表面電位Ｖ、
。（Ｖ）を測定し、また、ｖよ。を半分の電位に光減衰
させるのに必要な露光量Ｅｌ／２（Ωｕｘ−ｓｅｃ）を
測定した。なお。

暗減衰率（Ｄ、Ｄ）は１次式で定義される。

Ｄ、Ｄ＝Ｖ、、／Ｖ、。

更に、上記条件の帯電と露光を同時に３０分間行なって
疲労させた後、再び前記と同様の測定を行なった。評価
結果を表−４に示す。

表−４実施例３３アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送Ｍ
ｔｌｌ工液を順次、塗布、乾燥して各々０．２【厚の電
荷発生層および２２部厚の電荷輸送層を形成し１本発明
の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部シクロヘ
キサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質６０部１４０部８部下記構造式の一般式（Ｖ）の化合物３．３部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部実施例
３４実施例３３と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生ＷＪ塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々０．３４の下引層、０．２−の電荷
発生層および２０−の電荷輸送層を形成し１本発明の電
子写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

水メタノール〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質下記構造式の一般式（Ｖ）の化合物シクロヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液３下、記構造式の電荷輸送物質１５０部２００部１部１．５部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
３５ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液。

電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次。

塗布、乾燥して、各々２７ａの下引層、０．３．の電荷
発生層および１８　ｐｔａの電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　１０部４０部６０部９部トルイレン−２，４−ジイソシアネート　　　０．２部
２−ブタノン　　　　　　　　　　　　　　１００部４
−メチル−２−ペンタノン〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質下記構造式の一般式（■）、の化合物７０部３部０．２部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
３６厚さ０．２ｍのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥し
て多々０．２趨の電荷発生層および１７部ｍの電荷輸送
層を形成し１本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　　部シクロヘ
キサノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質２５０部５０部下記構造式の一般式（Ｖ）の化合物０．３部７部テトラヒドロフラン【電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質８０部１０部水メタノール〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質１００部１００部下記構造式の一般式（Ｖ）の化合物４部塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　９０部実施例
３７厚さＯ０ｌ■の電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層
塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保
護層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．３−の下引
層、０．２４の電荷発生層および１８−の電荷輸送層お
よび３ＩＩＩｍの保護層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　２部（電気
化学工業■製デンカポバールＨ−２０）ポリサルホン（
日産化学■製シクロヘキサノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質Ｐ−１７００）０．７部４００部１５０部塩化メチレン〔保護層塗工液〕８０部〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質酸化錫　　　　　　　　　　　　　　　　８０部トルエ
ン　　　　　　　　　　　　　　　１７０部２−ブタノ
ン　　　　　　　　　　　　　　１００部実施例°３８実施例３６と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布、乾燥して各々２【の下引層、０．４−の電荷発生層
および２２Ｍの電荷輸送層を形成し。

本発明の電子写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　８部２−ブ
タノン酢酸エチル６０部４０部下記構造式の一般式（Ｖ）の化合物トルイレン−２，４−ジイソシアネートテトラヒドロフ
ラン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．５部０．１部１００部１００部１０部下記構造式の一般式（Ｖ）の化合物３部ポリカーボネート　　　　　　　　　　　　１０部（三
菱瓦斯化学■製ポリカーボネート２）塩化メチレン　　
　　　　　　　　　　　５０部１．２−ジクロロエタン
　　　　　　　　　　２５部実施例３９ φ６０園のＡ１円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生
層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順
次、塗布、乾燥して、各々０．２４の電荷発生層、　２
０．の電荷輸送層、および５４の保護層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部シクロヘ
キサノン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質塩化メチレン〔保護層塗工液〕４００部１００部９部７０部導電性酸化チタン９０部トルエン　　　　　　　　　　　　　　　２２０部ｎ−
ブタノール　　　　　　　　　　　　　　６０部実施例
４０ φ８０■の１０円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生
層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順
次、塗布、乾燥して、各々０．２部ｍの電荷発生層及び
１９．の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（Ｖ）の化合物０．２部ポリビニルブチラール（種水化学工業■製エスレックＢＭ−５）１部トルイレン−２，４−ジイソシアネートシクロヘキサノ
ン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．０５部１００部１００部８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部比較例
３３〜４０以上の様に作成した実施例３３−４０の感光体において
、各々の電荷発生層に一般式（Ｖ）の化合物を含有させ
ない他はすべて実施例３３〜４０と同様にして感光体を
形成し、比較例３３〜４０の感光体とした。

以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置（川口電
機製作新製５Ｐ−４２８型）（実施例３３〜３８．比較
例３３〜３８）及び特開昭６０−１００１６７号公報に
開示された測定装置１（実施例３９〜４０、比較例３９
〜４０）を用いて次のように評価した。

まず、−６，０にＶの放電々圧にて、コロナ帯電を２０
秒間行ない１次いで１０秒間暗減衰させ、その後、４、
！Ｊｕｘのタングステン光を照射した。

この時の帯電開始後１秒と２０秒の表面電位Ｖ□（Ｖ）
、ｖ２゜（Ｖ）および暗減衰１０秒後の表面電位Ｖ、。

（Ｖ）を測定し、また、■、。を半分の電位に光減衰さ
せるのに必要な露光量Ｅｌ／２（Ｒｕｘ−ｓｅｃ）を測
定した。なお。

暗減衰率（Ｄ、Ｄ）は１次式で定義される。

Ｄ、Ｄ＝Ｖ３ａ／Ｖｚａ更に、上記条件の帯電と露光を同時に３０分間行なって
疲労させた後、再び前記と同様の測定を行なった。評価
結果を表−５に示す。

表−５〔発明の効果〕本発明の高感度を有する積層型有機電子写真感光体は、
くり返し使用後の帯電電位の立上りの遅れを防止するこ
とが可能となる。

したがって１本発明によれば、複写機、プリンター等の
画像濃度低下１画像濃度ムラ、カブリあるいは反転画像
時においては、地肌汚れのない良好な画像を得ることが
できる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第４図は各々本発明に係る電子写真感光体の模
式断面図である。第２図第４図特許出願人　株式会社　リ　　コ

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸
送層を順次積層してなる電子写真感光体において、該電
荷発生層中に下記一般式（ I ）〜一般式（Ｖ）で示さ
れる化合物の少なくとも１種を含有してなることを特徴
とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿６は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、置換又は無置換のジ低級アルキルアミノ基又はジ
ベンジルアミノ基を表わし、Ｒ＿５は低級アルキル基は
ベンジル基を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）（式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１１のアルキル基、置換又
は非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表わし、Ｒ
＿２、Ｒ＿３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、
水素原子、低級アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のヒドロキ
シアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のクロルアルキル基、あ
るいは置換又は非置換のアラルキル基を表わし、またＲ
＿２とＲ＿３は共同で窒素を含む複素環を形成してもよ
く、Ｒ＿４、Ｒ＿６はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
）（式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
低級アルキル基を表わし、Ａｒは▲数式、化学式、表等
があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿６は水素原子、置換又
は無置換の低級アルキル基あるいは置換又は無置換のベ
ンジル基を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基又は
ジ低級アルキルアミノ基を表わす。）を表わす。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（IV）〔式中、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、クロルエ
チル基又はヒドロキシエチル基を表わし、Ｒ＿２は水素
原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３は低級アルキル
基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置
換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳香環残
基（芳香環又はベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環等）置換又は無置換の複素環残基（複素環ピリジン
基、キノキサリン環、カルバゾール環等）を表わす。〕
▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｖ）〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿３は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、あるいはジ低級アルキルアミノ基を
表わし、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子あるいはニトロ基を表わし、ｎ
は０又は１を表わす。）