JPS63165855A

JPS63165855A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS63165855A
Application number: JP61309124A
Authority: JP
Inventors: Masami Sugiuchi; 政美杉内; Yuko Nakajima; 中嶋　祐子
Original assignee: Toshiba Corp
Current assignee: Toshiba Corp
Priority date: 1986-12-27
Filing date: 1986-12-27
Publication date: 1988-07-09

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の目的〕（産業上の利用分野）本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、光感
度に優れ、帯電特性、残留電位特性の安定性が良好で、
耐久性に優れた電子写真感光体に関する。

（従来の技術）電子写真感光体の光導電プロセスは、光電荷発生プロセ
スおよび電荷輸送プロセスから成る。従来電子写真感光
体は上記の２つのプロセスを一個の物質でおこなう方法
とそれぞれ別個の物質でおこなう方法とが知られている
。

上記した２つの方法のうち、それぞれのプロセスを別個
の物質でおこなう方法は、感光体に用いる材料の選択範
囲が広がり、得られた感光体の感度および受容電位等の
電子写真特性がすぐれ、かつ感光体製造に際し、被膜物
性等の優れた感光体を製造できるという利点を有する。

この種機能分離型感光体としては、例えば下記のような
ものが知られている。

以下余白しかしながら、この様な従来から知られている感光体に
はいくつかの問題点が有り、例えば無定形セレンを用い
る感光体では電荷輸送層に用いるポルビニルカルバゾー
ルが可撓性に欠けるため形成された層の被膜は固く、も
ろく、かつひび割れや膜はがれ等の現象を起こしゃすく
、感光体としての耐久性が劣るという欠点がある。そこ
でポリビニルカルバゾールの可撓性を増すために可塑剤
を用いる方法が提案されている。しかしこの方法では、
電荷輸送層の残留電荷が増加し、画像にカブリを生じせ
しめる等の電子写真特性を低下させてしまうという大き
な欠点を有している。

また、例えばトリフェニルメタン、カルバゾール誘導体
、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフ工二ル）−１，
３，４−オキサジアゾールなどのように、電荷輸送物質
として低分子量の有機化合物を用いた感光体では、比較
的優れた電子写真特性を有するものがあるが、一般的に
は被膜形成能がないため、被膜形成能を有する高分子結
着剤と併用して電荷輸送層を形成せしめている。しかし
これらの低分子量の有機化合物は電子写真特性が優れて
いるものであっても、一般的には高分子結着剤との相溶
性が悪く、電荷輸送層として被膜を形成せしめた時、晶
出しやすく、かつ熱安定性が劣るという欠点がある。

また、電子写真特性として光感度の良い材料が要求され
ることは言うまでもないが、前記した従来の感光体はい
ずれも十分な感度ではなく、しかも繰り返し露光帯電を
行なった時に表面電位の変動、特に帯電保持能の低下を
起こすものが多い。

また環境の変化、特に湿度の変化に伴なって感度画像コ
ントラストが変化するといつた欠点を有しているふ（発明が解決しようとする問題点）前記のように従来の電子写真感光体は、可撓性や高分子
結着剤との相溶性に問題を有し、゛又光感度や繰り返し
使用による特性低下及び環境による特性低下に問題を有
している。

本発明は、これら従来の電子写真感光体の欠点を解消し
柔軟性に優れ、光感度、帯電特性、残留電位特性に優れ
ていると共に、繰り返し使用及び諸環境の変化による緒
特性の低下が小さい電子写真感光体を提供することを目
的とするものである。

〔発明の構成〕

（問題点を解決するための手段）本発明者らは、前記目的を達成すべく、電子写真感光体
用の電荷輸送物質として種々の低分子量有機化合物を検
討した結果、特定のオキサジアゾール化合物、ジフェニ
ルメタン化合物、トリへテロメタン化合物、及びヒドラ
ゾン化合物が電荷輸送性に優れていることを見い出し、
本発明を完成するに至った。

本発明を概説すれば、本発明は、導電性支持体を該導電
性支持体上に設けた感光層とを備えた電子写真感光体に
おいて、該感光層が電荷輸送性化合物として・下記一般式（′Ｄで示されるオキサジアゾール化合物
、・下記一般式■で示されるジフェニルメタン化合物、拳下記一般式■で示されるトリへテロメタン化合物、拳下記一般式債、　（Ｖ）で示されるヒドラゾン化合物
、の少なくとも一種を含有することを特徴とする電子感光
体に関するものである；〇一般式：〇一般式：〇一般式：Ｒ１９Ｒ１７−Ｃ−Ｒｌ７　　　　　　　　−１…嚇１ｇＱ一般式：本発明は、例えば導電性基板上に少なくとも一層の電荷
発生物質及び電荷輸送物質を含んだ機能分離型単層感光
体、導電性基板上に少なくとも二層の電荷発生層と電荷
輸送層とを順次積層、あるいは少なくとも二層の電荷輸
送層と電荷発生層を順次積層した機能分離型積層感光体
等、いずれのタイプの電子写真感光体にも適用すること
ができる。

以下、機能分離型積層感光体を例にとり、本発明の構成
を詳しく説明する。

本発明において使用される導電性支持体は、通常、電子
写真感光体の導電性支持体として使用されているもので
あれば何であってもよく、格別制限されるものではない
。このような支持体としては、例えば、真ちゅう、アル
ミニウム、金、銀等の金属材料；前記金属の表面がプラ
スチックの薄膜で被覆されたちの：金属被覆紙、金属被
覆プラスチックシート或いはヨウ化アルミニウム、ヨウ
化銅、酸化クロム又は酸化スズ等の導電層で被覆された
ガラス等が挙げられる。これらは、適当な厚さ、硬さ及
び屈曲性を有する円筒状シート薄板として使用され、支
持体自身が導電性を有するか、又はその表面が導電性を
有し、取扱いに際して十分な強度を有しているものでお
ることが好ましい。

このような導電性支持体の上に、後述する電荷発生層又
は電荷輸送層を形成する。

電荷発生層を構成する物質としては、光を吸収して高い
効率で電荷（キャリア）を発生する電荷発生物質であれ
ば、どのような物質であってもよい。

このような電荷発生物質としては、例えば、セレン及び
セレン合金：ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＺｎＯ及びＺｎＳ等の
無機光導電体；金属フタロシアニン及び無金属フタロシ
アニン等のフタロシアニン顔料；モノアゾ色素及びジス
アゾ色素等のアゾ系色素；ペリレン酸無水物及びペリレ
ン酸イミド等のペリレン系顔料：インジゴイド染料；キ
ナクリドン顔料；アントラキノン類及びピレンキノン類
等の多環キノン類；シアニン色素；キサンチン染料；ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の電子供与性物質とトリ
ニトロフルオレノン等の電子受容性物質とから成る電荷
移動錯体；並びにビリリウム塩染料とポリカーボネート
樹脂とから成る共晶錯体等が挙げられる。

電荷発生層の形成方法としては、使用する電荷発生物質
の種類によっても異なってくるが、例えば、スピンコー
ティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ドクターブレー
ド塗布法など各種の塗布法、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、グロー放電を利用した例えばプラズマＣＶＤ法か
ら適宜に選択して適用することができる。

このとき形成すべき電荷発生層の厚みは、電子写真感光
体として要求される帯電特性により適宜決定されるが、
通常は０．１〜２０−程度でおることが好ましい。

なお、導電性支持体の上に電荷発生層を形成する際に、
必要によっては、導電性支持体と電荷発生層との間に接
着層を形成してもよい。接＠層の物質としてはカゼイン
等、従来からよく使用されている物質を適用することが
でき、その厚みはｏ、ｉ〜１０ＪＪＩ１１、好ましくは
０．５〜２ＪＪｊＩｔ程度がよい。

次に、本発明で使用する前記一般式（わ、　＠、　０１
０゜（ト）、（Ｖ）で示される電荷輸送性化合物につい
て説明する。

［工］ニ一般式（Ｉ）で示されるオキサジアゾール化合
物。

前記一般式（′Ｄで示される化合物において、アルキル
基としては、例えば置換アミノ基（例えば、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチル
エチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミ
ノ基等のジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジ
フエネチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等
のジアリールアミノ基）やアルコキシ基（例えば、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基）やア
リールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基
）やニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチル基や
ハロゲンなどにより置換されてもよいメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基等が挙げられる。

前記一般式（′Ｄで示される化合物において、アリール
基としては、例えばジ置換アミノ基（例えば、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチ
ルエチルアミン基、メチルブチルアミノ基、シアミルア
ミノ基等のジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、
ジフエネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジフ
ェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ
基等のジアリールアミノ基）やアルコキシ基（例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基）
やアリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ナフトキシ
基）やアルキル基やニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基
やアセチル基やハロゲンなどにより置換されてもよいフ
ェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレ
ン基、テトラリン基、アズレン基、ビフェニレン基、ア
セナフチレン基、アセナフテン基、フルオレン基、フル
オランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン
基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ベンゾピレ
ン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基等が挙げら
れる。

前記一般式（Ｄで示される化合物において、アラルキル
基としては、例えば、ジ置換アミノ基（例えば、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミル
アミノ基等のジアルキルアミノ基ニジベンジルアミノ基
、ジフエネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジ
フェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアリーアミノ
基等のジアリールアミノ基）やアルコキシ基（例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基）
やアリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフトキ
シ基）やアルキル基やニトロ基ヤシアノ基やヒドロキシ
基やアセチル基やハロゲンなどにより置換されてもよい
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェ
ニルプチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等
が挙げられる。

また前記した、アリール基、アラルキル基、アルキル基
等を構成する有機基の置換基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；メチレン基
、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基；メトキ
シ基、エトキシ基等のアルコキシ基：フェノキシ基等の
アリールオキシ基：塩素、臭素等のハロゲン原子ニジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルブチルアミノ
基等のジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基等のジ
アリールアミノ基；エチルフェニルアミノ基等のアルキ
ルアリールアミノ基；メチルチオ基、エチルチオ基等の
アルキルチオ基、ニトロ基ニジアノ基ニアミノ基；ヒド
ロキシル基：メチルエステル基、エチルエステル基、フ
ェニルブチル基等のエステル基；フェニルアミド基、ジ
メトキシフェニルアミド基等のアミド基；ジ置換アミノ
基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルブチル
アミノ基、シアミルアミノ基等のジアルキルアミノ基ニ
ジベンジルアミノ基、ジフエネチルアミノ基等のジアラ
ルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ
基、ジキシリルアミノ基等のジアリールアミノ基）やア
ルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基）やアリールオキシ基（例えば、フ
ェノキシ基、ナフトキシ基）やアルキル基やニトロ基や
シアノ基やヒドロキシ基やアセチル基やハロゲンなどに
より置換されてもよいフェニル基、ナフチル基、アント
ラセン基、フェナントレン基、テトラリン基、アズレン
基、ビフェニレン基、アセナフチレン基、アセナフテン
基、フルオレン基、クルオランテン基、トリフェニレン
基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、
ペリレン基、ベンゾピレン基、ルビセン基、コロネン基
、オバレン基等のアリール基；ジ置換アミノ基（例えば
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミ
ノ基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、
シアミルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジベンジル
アミノ基、ジフエネチルアミノ基等のジアラルキルアミ
ノ基；ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシ
リルアミノ基等のジアリールアミノ基）やアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基）やアリールオキシ基（例えば、フェノキシ基
、ナフトキシ基）やアルキル基やニトロ基やシアノ基や
ヒドロキシ基やアセチル基やハロゲンなどにより置換さ
れてもよいベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピ
ル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基、ナフチル
エチル基等のアラルキル基等が挙げられる。

前記一般式ωで示される化合物において、前記した基以
外のもの、及び、ｍ、ｎの内容は明らかなので説明する
に及ばない。

前記一般式〇で示されるオキサジアゾール化合物を構造
式でもって具体的に例示すれば、以下第１表のようなも
のを挙げることができる。

以下余白ＤＩ］ニ一般式般式水されるジフェニルメタン化合物。

前記一般式■で示される化合物において、アルキル基、
アリール基、アラルキル基の具体的内容、及びこれらの
置換基の具体的内容は、前記一般式（Ｄで示されるオキ
サゾール化合物のところで説明したものと同じである。

また、前記一般式■で示される化合物において、前記し
た基以外のもの、及びｔの内容は明らかなので説明する
に及ばない。

前記一般式■で示されるジフェニルメタン化合物を構造
式でもって具体的に例示すれば、以下、第■表のような
ものを挙げることができる。

以下余白Ｖ＠ニ一般式■で示されるトリへテロメタン化合物。

前記一般式■で示される化合物において、複素環基とし
ては、ビロール環基、インドール環基、インドリン環基
、イソインドール環基、カルバゾール環基、フラン環基
、ベンゾフラン環基、チオフェン環基、ピラゾール環基
、ピラゾリン環基、ベンゾピラゾール環基、イミダゾー
ル環基、イミダシリン環基、ベンゾイミダゾール環基、
オキサゾール環基、ベンザオキサゾール環基、ナフトオ
キサゾール環基、オキサゾリン環基、チアゾール環基、
チアゾリン環基、ベンゾチアゾリン環基、トリアゾール
環基、ベンゾトリアゾール環基、オキサジアゾール環基
、チアジアゾール環基、ベンゾオキサジアゾール環基、
ベンゾチアジアゾール環基、テトラゾール環基、ピリジ
ン環基、キノリン環基、アクリジン環基、フエナントリ
ジン環基、ベンゾキノリン環基、ナフトキノリン環基、
ピラン環基、ベンゾピラン環基、チアピラン環基、ピリ
ダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン、オキサジン環
基、ベンゾオキサジン環基、チアジン環基、ベンゾチア
ジン環基、フェノチアジン環基、ジオキサン環基、トリ
アジン環基、オキサジアジン環基、チアジアジン環基、
テトラジン環基、ベンゾフラン環基、チアゾール環基、
ベンゾチアゾール環基、ナフトチアゾール環基、セレナ
ゾール環基、ベンゾセレナゾール環基、ナフトセレナゾ
ール環基、等を例として挙げることができる。

前記一般式■で示される化合物において、アルキル基、
アリール基、アラルキル基の具体的内容、及び前記した
複素環基とこれらアルキル基、アリール基、アラルキル
基の置換基の具体的内容は、前記一般式■で示されるオ
キサゾール化合物のところで説明したものと同じである
。

また、前記一般式（至）で示される化合物において、前
記した基以外のものは明らかなので説明するに及ばない
。

前記一般式（ホ）で示されるトリへテロメタン化合物を
構造式でもって具体的に例示すれば、以下第■表のよう
なものを挙げることができる。

◇■ｌ◇　（トリへテロメタン化合物の伝承）＜ソ。、
〉〈その３〉 ■ニ一般式＠、　（Ｖ）で示されるヒドラゾン化合物。

前記一般式＠、　（Ｖ）で示される化合物において、ア
ルキル基、アリール基、アラルキル基の具体的内容、及
びこれらの置換基の具体的内容は、前記一般式（Ｄで示
されるオキサゾール化合物のところで説明したものと同
じである。

また、前記一般式（へ）、（Ｖ）で示される化合物にお
いて、前記した基以外のもの、及び工、ンの内容は明ら
かなので説明するに及ばない。

前記一般式■、Ｃ／）で示されるヒドラゾン化合物を構
造式でもって具体的に例示すれば、以下第１ｖ表のよう
なものを挙げることができる。

なお、前記一般式債、（至）は、さらに以下の如く両者
を一つの一般式にまとめることができる。

第１Ｖ表中のＡ、Ｂは、上記一般式のＡ、Ｂを意味する
ものとする。

〈第■表〉　（ヒドラゾン化合物の例示）〈ソ。□〉〈
その２〉〈その３〉〈その４〉〈その５〉くその６〉前記一般式（Ｉ）、＠、（ト）、　＠、　（Ｖ）で示さ
れる化合物を必須成分とする電荷輸送層の形成に当たっ
ては、これら化合物がいずれも成膜性に劣るので、例え
ば後述するような高分子化合物を適当な有機溶媒に溶解
せしめて調製した樹脂溶液を結合成分として用いること
によって層形成することが好ましい。

このような高分子化合物としては、例えば、ポリカーボ
ネート、ポリエステルカーボネート、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、アクリル系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアセタール、
フェノール樹脂、スチレン−アクリル共重合体、ボリア
リレート、およびアルキッド樹脂等の既知の電子写真感
光体用結合材料が挙げられる。

そして層形成に必たって、前記した化合物１重量部に対
し、上記高分子化合物を好ましくは０．１〜５重量部配
合したものを、脂肪族塩素系、芳香族炭化水素系、芳香
族塩素系、エーテル系、エステル系、ケトン系等のよう
な有機溶媒に溶解もしくは分散してなる溶液を、通常の
塗布法例えば、スピンコーティング法、引上げ法、ロー
ラ塗布法、ドウタブレード塗布法等により電荷発生層の
上に、または導電性支持体の上に塗布したのち乾燥すれ
ばよい。

なお前記した化合物は２種以上を併用してもよく、また
本発明の効果を損わない範囲で公知の電荷輸送物質と併
用してもよい。

電荷輸送層の厚みは、通常、電荷発生層と電荷輸送層の
合計の厚みが１００−以下になるようにすることが好ま
しい。合計の厚さが１００屡を超えると、形成された被
膜の可撓性および光感度が低下するからである。

（実施例）以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されない。

なお、本発明の一般式（Ｉ）、＠、（ホ）、■、（イ）
で示される電荷輸送性化合物は多岐にわたるため、実施
例はこれら一般式で示される化合物別にまとめて記述し
ていくこととする。

〔一般式（Ｄで示されるオキサジアゾール化合物を用い
た例）実施例（Ｄ−１〜（Ｄ−６アルミニウムが蒸着されたポリエチレンテレフタレート
フィルムを導電性支持体として使用して、そのアルミニ
ウムが蒸着されている面に、下記第１表に示す電荷発生
物質を蒸着法または塗布法により積層させ、第１表に示
す膜厚の電荷発生層を形成した。

ざらに、この上に前記第１表において番号を付したオキ
サジアゾール化合物の中から第１表に示す化合物を選定
して、このオキサジアゾール化合物と高分子化合物を混
合して調製した溶液を引上法で塗布し、９０℃で２４時
間乾燥させて第１表に示す膜厚の電荷輸送層を形成した
。

このようにして得られた感光体の帯電能（帯電させたと
きの感光体表面電位の初期値）と光感度（表面電位初期
値が１／２に減衰するのに必要な露光量）を測定した。

その結果を第１表にあわせて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光を１０，０００回反復したところ、はとんど異常が
認められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく
耐疲労特性に優れていることが判明した。

比較例（Ｉ）−１〜（わ−２電荷輸送物質としてピラゾリン誘導体（下記化学構造式
参照）を用いた他は、実施例と同様にして電子写真感光
体を作成した。

この感光体についても帯電能、光感度、暗減衰率、残留
電位を測定した。帯電能、光感度の結果を第１表にあわ
せて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電
、露光を１０，０００回反復したところ帯電能、光感度
、残留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例と
比較して劣っていた。

（比較例用ピラゾリン誘導体）実施例（Ｉ）−７〜（Ｉ）−１２第２表に示す高分子化合物の５重量％溶液５００３に、
第２表に示す電荷発生物質５ｇを加え、ボールミルで分
散し塗料を作成した。

この塗料に前記第１表において番号を付したオキサゾア
ゾール化合物の中から第２表に示す化合物を選定して、
この化合物を電荷発生物質に対して５ｍｏ＋ｅ比になる
ように加えた後、導電性支持体上に実施例（Ｄ−１〜（
Ｉ）−６と同様に塗布、乾燥し、感光層を形成した。

このようにして作成した感光体を実施例（Ｉ）−１〜■
−６と同様にして帯電能と光感度を測定した。

その結果を第２表にあわせて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光をｉｏ、ｏｏｏ回反復したところ、はとんど異常が
認められず帯電能、光感度、残菌電位等の変動が小さく
耐疲労特性に優れていることが判明した。

比較例（Ｉ）−３〜（υ−４電荷輸送物質として既存化合物を用いた他は実施例■−
７〜（Ｉ）−１２と同様にして感光体を作成した。この
感光体の帯電能、光感度の測定結果を第２表にあわせて
示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電
、露光をｉｏ、ｏｏｏ回反復したところ帯電能、光感度
、残菌電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例と
比較して劣っていた。

以下余白実施例（ｆ）−１３〜（Ｉ）−１８前記第工表において番号を付したオキサジアゾール化合
物の中から、第３表に示す化合物を選定して、この化合
物と第３表に示す高分子化合物を溶解せしめた溶液をア
ルミマイラー上に塗布、乾燥し、電荷輸送層を形成した
。

この電荷輸送層の上に、第３表に示す電荷発生物質１．
５ｇと高分子化合物を混合して調製した塗料を塗布、乾
燥し、電荷発生層を形成した。このようにして作成した
感光体を実施例（Ｉ）−１〜（Ｉ）−６と同様にして帯
電能と光感度を測定した。その結果を第３表にあわせて
示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光をｉｏ、　ｏｏｏ回反復したところ、はとんど異常
が認められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さ
く耐疲労特性に優れていることが判明した。

比較例の−５〜（Ｄ−６電荷輸送物質として既存化合物を用いた他は実施例ω−
１３〜■−１８と同様にして感光体を作成した。この感
光体の帯電能、光感度の測定結果を第３表におわせて示
す。

以下余白〔一般式■で示されるジフェニルメタン化合物を用いた
例〕実施例＠−１〜＠−６アルミニウムが蒸着されたポリエチレンテレフタレート
フィルムを導電性支持体として使用して、そのアルミニ
ウムが蒸着されている面に、下記第４表に示すような電
荷発生物質を蒸着法または塗布法により積層させ、第４
表に示すような膜厚の電荷発生層を形成した。

さらに、この上に前記第■表において番号を付したジフ
ェニルメタン化合物の中から第４表に示す化合物を選定
して、このジフェニルメタン化合物と高分子化合物を溶
解させて調製した溶液を引上法で塗布し、９０℃で２４
時間乾燥させて第４表に示すような膜厚の電荷輸送層を
形成した。

その結果を第４表にあわせて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光をｉｏ、ｏｏｏ回反復したところ、はとんど異常が
認められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく
耐疲労特性に優れていることが判明した。

比較例＠−１〜＠−２電荷輸送物質としてピラゾリン誘導体（下記化学構造式
参照）を用いた他は、実施例と同様にして電子写真感光
体を作成した。

この感光体についても帯電能、光感度、暗減衰率、残留
電位を測定した。帯電能、光感度の結果を第４表にあわ
せて示す。

（比較例用ピラゾリン誘導体）実施例＠−７〜＠−１２下記第５表に示す高分子化合物の５重量％溶液５００ｇ
に、第５表に示す電荷発生物質５ｇを加え、ボールミル
で分散し塗料を作成した。

この塗料に前記第■表において番号を付した化合物の中
から第５表に示す化合物を選定して、この化合物を電荷
発生物質に対して５１ａＯ１ｅ比になるように加えた後
、導電性支持体上に実施例＠−１〜＠−６と同様に塗布
、乾燥し、感光層を形成した。

このようにして作成した感光体を実施例＠−１〜＠−６
と同様にして帯電能と光感度を測定した。

その結果を第５表におわせて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光をｉｏ、ｏｏｏ回反復したところ、はとんど異常が
認められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小ざく
耐疲労特性に優れていることが判明した。

比較例＠−３〜＠−４電荷輸送物質として既存化合物を用いた他は実施例＠−
７〜＠−１２と同様にして感光体を作成した。この感光
体の帯電能、光感度の測定結果を第５表にあわせて示す
。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電
、露光をｉｏ、　ｏｏｏ回反復したところ帯電能、光感
度、残留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例
と比較して劣っていた。

以下余白実施例＠−１３〜＠−１８前記第■表において番目を付した化合物の中から、第６
表に示す化合物を選定して、この化合物と第６表に示す
高分子化合物を溶解せしめた溶液をアルミマイラー上に
塗布、乾燥し、電荷輸送層を形成した。

この電荷輸送層の上に、第６表に示す電荷発生物質１６
５ｇと高分子化合物を混合して調製した塗料を塗布、乾
燥し、電荷発生層を形成した。このようにして作成した
感光体を実施例＠−１〜＠−６と同様にして帯電能と光
感度を測定した。その結果を第６表にあわせて示す。

比較例＠−５〜＠−６電荷輸送物質として既存化合物を用いた他は実施例＠−
１３〜＠−１８と同様にして感光体を作成した。この感
光体の帯電能、光感度の測定結果を第６表にあわせて示
す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電
、露光を１０．０００１反復したところ帯電能、光感度
、残留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例と
比較して劣っていた。

以下余白〔一般式０で示されるトリへテロメタン化合物を用いた
例）実施例０−１〜■−６アルミニウムが蒸着されたポリエチレンテレフタレート
フィルムを導電性支持体として使用して、そのアルミニ
ウムが蒸着されている面に、下記第７表に示すような電
荷発生物質を蒸着法または塗布法により積層させ、第７
表゛に示すような膜厚の電荷発生層を形成した。

さらに、この上に前記第■表において番目を付したトリ
へテロメタン化合物の中から第７表に示す化合物を選定
して、このトリへテロメタン化合物と高分子化合物を溶
解させてＩＩ製した溶液を引上法で塗布し、９０℃で２
４時間乾燥させて第７表に示すような膜厚の電荷輸送層
を形成した。

その結果を第７表にあわせて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光を１０．Ｇｏｏ回反復したところ、はとんど異常が
認められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく
耐疲労特性に優れていることが判明した。

比較例（至）−１〜ＩＤ−２電荷輸送物質としてピラゾリン誘導体（下記化学構造式
参照）を用いた他は、実施例と同様にして電子写真感光
体を作成した。

この感光体についても帯電能、光感度、残留電位を測定
した。帯電能、光感度の結果を第７表にあわせて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光を１０．Ｇｏｏ回反復したところ帯電能、光感度、
残留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例と比
較して劣っていた。

（比較例用ピラゾリン誘導体）実施例（ＩＤ−７〜亜−１２下記第８表に示す高分子化合物の５重量％溶液５００ｇ
に、第８表に示す電荷発生物質５ｇを加え、ボールミル
で分散し塗料を作成した。

この塗料に、前記第■表において番号を付した化合物の
中から第８表に示す化合物を選定して、この化合物を電
荷発生物質に対して５ｍｏ＋ｅ比になるように加えた後
、導電性支持体上に実施例（２）−１〜（ＩＤ−６と同
様に塗布、乾燥し、感光層を形成した。

このようにして作成した感光体を実施例（ＩＤ−１〜に
）−６と同様にして帯電能と光感度を測定した。

その結果を第８表にあわせて示す。

比較例ＱＩＤ−３〜（ＩＱ−４電荷輸送物質として既存化合物を用いた他は実施例（至
）−７〜■−１２と同様にして感光体を作成した。この
感光体の帯電能、光感度の測定結果を第８表にあわせて
示す。

以下余白実施例ａＩＯ−１３〜０ＩＤ−１８前記第■表において番号を付した化合物の中から、第９
表に示す化合物を選定して、この化合物５ｇと第９表に
示す高分子化合物５９を溶解せしめた溶液をアルミマイ
ラー上に塗布、乾燥し、電荷輸送層を形成した。

この電荷輸送層の上に、第９表に示す電荷発生物質１．
５ｇと第■表において番号を付した化合物１．５ｇ、さ
らに第９表に示す高分子化合物を混合して調製した塗料
溶液を塗布、乾燥し、電荷発生層を形成した。このよう
にして作成した感光体を実施例ＱＩＤ−１〜（ＸＩＤ−
６と同様にして帯電能と光感度を測定した。その結果を
第９表にあわせて示す。

比較例（ホ）−５〜（ホ）−６電荷輸送物質として既存化合物を用いた他は実施例□Ｉ
Ｄ−１３〜ＩＤ−１８と同様にして感光体を作成した。

この感光体の帯電能、光感度の測定結果を第９表にあわ
せて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電
、露光を１０．Ｇｏｏ回反復したところ帯電能、光感度
、残留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例と
比較して劣っていた。

以下余白〔一般式■で示されるヒドラジン化合物を用いた例〕実施例＠−１〜＠−６アルミニウムが蒸着されたポリエチレンテレフタレート
フィルムを導電性支持体として使用して、そのアルミニ
ウムが蒸着されている面に、下記第１０表に示すような
電荷発生物質を蒸着法または塗布法により積層させ、第
１０表に示すような膜厚の電荷発生層を形成した。

ざらに、この上に前記第１Ｖ表において番号を付したヒ
ドラゾン化合物の中から第１０表に示す化合物を連窓し
て、このヒドラゾン化合物と高分子化合物を溶解させて
調製した溶液を引上法で塗布し、９０℃で２４時間乾燥
させて第１０表に示すような膜厚の電荷輸送層を形成し
た。

その結果を第１０表にあわせて示す。

比較例０−１〜■−２電荷輸送物質としてピラゾリン誘導体を用いた他は、実
施例と同様にして電子写真感光体を作成した。

この感光体の帯電能、光感度、残留電位を測定した。帯
電能、光感度の結果を第１０表にあわせて示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光をｉｏ、　ｏｏｏ回反復したところ帯電能、光感度
、残留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例と
比較して劣っていた。

以下余白実施例＠−７〜０−１２下記第１１表に示す高分子化合物の５重量％溶液５００
ｇに、第１１表に示す電荷発生物質５ｇを加え、ボール
ミルで分散し塗料を作成した。

この塗料に、前記第１Ｖ表において番号を付した化合物
の中から第１１表に示す化合物を選定して、この化合物
を電荷発生物質に対して５ｍｏｌｅ比になるように加え
た後、導電性支持体上に実施例（至）−１〜■−６と同
様に塗布、乾燥し、感光層を形成した。

このようにして作成した感光体を実施例＠−１〜（ｆ’
０−６と同様にして帯電能と光感度を測定した。

その結果を第１１表にあわせて示す。

比較例＠−３〜＠−４電荷輸送物質として既存化合物を用いた他は実施例■−
７〜＠−１２と同様にして感光体を作成した。この感光
体の帯電能、光感度の測定結果を第１１表にあわせて示
す。

゛また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯
電、露光をｉｏ、ｏｏｏ回反復したところ帯電能、光感
度、残留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例
と比較して劣っていた。

以下余白実施例＠−１３〜＠−１８前記第１Ｖ表において番号を付した化合物の中から、第
１２表に示す化合物を選定して、この化合物５ｇと第１
２表に示す＾分子化合物５ｇを溶解せしめた溶液をアル
ミマイラー上に塗布、乾燥し、電荷輸送層を形成した。

この電荷輸送層の上に、第１２表に示す電荷発生物質１
．５ｇと第１Ｖ表において番号を付した化合物１．５１
ｊ、ざらに第１２表に示す高分子化合物を混合して！！
ｌｌ！Ｉ製した塗料溶液を塗布、乾燥し、電荷発生層を
形成した。このようにして作成した感光体を実施例■−
１〜＠−６と同様にして帯電能と光感度を測定した。そ
の結果を第１２表におわせて示す。

比較例＠−５〜＠−６電荷輸送物質として既存化合物を用いた他は実施例＠−
１３〜０−１８と同様にして感光体を作成した。この感
光体の帯電能、光感度の測定結果を第１２表にあわせて
示す。

また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電
、露光をｉｏ、ｏｏｏ回反復したところ帯電能、光感度
、残留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例と
比較して劣っていた。

以下余白（発明の効果）本発明の電子写真感光体は、帯電能が大きいという優れ
た帯電特性を有すると共に、半減露光量が少ないという
優れた光感度特性を有するものでおる。また、本発明の
電子写真感光体は、光、熱、オゾンに対して安定性を有
し、長時間の使用に際しても安定した帯電特性、光感度
特性および残留電位特性を保持するものであり、優れた
耐久性を有するものである。

Claims

【特許請求の範囲】導電性支持体と該導電性支持体上に設けた感光層とを備
えた電子写真感光体において、該感光層が下記一般式（
I ）、（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）で示される電
荷輸送性化合物の少なくとも一種を含有することを特徴
とする電子写真感光体。 ○一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はハロゲン、アルコキシ基置換
基を有してもよいアルキル基、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素、ハロゲン、アルコキシ基、置換
基を有してもよいアルキル、アリール、及びアラルキル
基、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８は置換基を有してもよ
いアルキル、アリール、及びアラルキル基、ｍ、ｎは０〜３の整数、をそれぞれ表わす。］ ○一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）［式中、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０はハロゲン、アルコキシ基
置換基を有してもよいアルキル基、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２は水素、ハロゲン、アルコキシ
基、置換基を有してもよいアルキル、アリール、及びア
ラルキル基、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６は置
換基を有してもよいアルキル、アリール、及びアラルキ
ル基、ｔは０〜３の整数、をそれぞれ表わす。］ ○一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III）［式中、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿８は置換基を有してもよ
い複素環基、Ｒ＿１＿９は水素、置換基を有してもよい
アルキル、アリール、アラルキル、及び複素環基、をそ
れぞれ表わす。］ ○一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV）［一般式（IV）、（Ｖ）中、Ｒ＿２＿０、Ｒ＿２＿３は水素、ハロゲン、炭素数１〜
３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基、アミノ基、置換基を有するアミノ基を表わ
す。ｘは１〜５、ｙは１〜４の整数であり、ｘあるいはｙが
２以上の場合はＲ＿２＿０またはＲ＿２＿３は同じであつても異なって
もよい。Ｒ＿２＿１は水素、炭素数１〜３のアルキル基を表わす
。Ｒ＿２＿２は水素、置換基を有してもよいアルキル、ア
リール、及びアラルキル基を表わす。］