JP2015122498A - 発光素子 - Google Patents

発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2015122498A
JP2015122498A JP2014258255A JP2014258255A JP2015122498A JP 2015122498 A JP2015122498 A JP 2015122498A JP 2014258255 A JP2014258255 A JP 2014258255A JP 2014258255 A JP2014258255 A JP 2014258255A JP 2015122498 A JP2015122498 A JP 2015122498A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light
layer
abbreviation
emitting element
emitting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2014258255A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5855220B2 (ja
Inventor
洸子 野村
Hiroko Nomura
洸子 野村
祥子 川上
Sachiko Kawakami
祥子 川上
信晴 大澤
Nobuharu Osawa
信晴 大澤
瀬尾　哲史
Tetsushi Seo
哲史 瀬尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to JP2014258255A priority Critical patent/JP5855220B2/ja
Publication of JP2015122498A publication Critical patent/JP2015122498A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5855220B2 publication Critical patent/JP5855220B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

【課題】バイポーラ性を有する新規の複素環化合物を用いることにより、特性を向上させた発光素子を提供する。
【解決手段】発光層を有し、発光層は、式（Ｇ１）で表される化合物を有する発光素子。

【選択図】なし

Description

本発明は、複素環化合物、複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、照明装置および電
子機器に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加する
ことにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成
することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤ
に代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照
明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物である
か、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合
、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光
性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子およ
び正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状
態が基底状態に戻る際に発光する。
このようなメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。な
お、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が
可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの
発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ
＊＝１：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、
三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３
であることを根拠に２５％とされている。
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べ
て３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現する
ために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特
許文献１参照）。
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に
該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物
質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼
ばれる。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。非特許文献１でホスト材料として用いられているＣＢＰは、緑色〜赤
色の発光を示す燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギーを有していることが知ら
れており、燐光性化合物に対するホスト材料として広く利用されている。
しかしながら、ＣＢＰは大きな三重項励起エネルギーを有しているものの、正孔や電子を
受け取る能力に乏しいため、駆動電圧が高くなるという問題点があった。したがって、大
きな三重項励起エネルギーを有すると共に、正孔・電子の両方を受け取りやすく、また輸
送できる物質（すなわちバイポーラ性を有する物質）が、燐光性化合物に対するホスト材
料として求められている。
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発
光素子においてもホスト材料として有益である。
Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）
そこで、本発明の一態様では、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギ
ーの大きな物質として、新規の複素環化合物を提供することを目的の一とする。また、本
発明の一態様では、バイポーラ性を有する新規の複素環化合物を提供することを目的の一
とする。また、新規の複素環化合物を発光素子に適用することにより、発光素子の素子特
性を向上させることを目的の一とする。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
但し、式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表
す。また、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。
また、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は
、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。また
、Ａは下記の一般式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）で表される置換基のいずれか一を表す
。また、αの炭素原子、βの炭素原子、及びγの炭素原子のいずれか２が結合してカルバ
ゾール環を形成しても良い。
但し、一般式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）において、Ｒ５１〜Ｒ６４は、それぞれ独立
に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール
基のいずれか一を表す。
また、上記の本発明の一態様である一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物において、Ａ
は下記の構造式（Ｓ２−１）、構造式（Ｓ２−２）、又は一般式（Ｓ３−１）で表される
置換基のいずれか一が好ましい。
但し、一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ６５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
但し、式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表
す。また、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ２１〜Ｒ３
０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換又は無置換の
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａは下記の構造式
（Ｓ２−１）、構造式（Ｓ２−２）、又は一般式（Ｓ３−１）で表される置換基のいずれ
か一を表す。また、αの炭素原子、βの炭素原子、及びγの炭素原子のいずれか２が結合
してカルバゾール環を形成しても良い。
但し、一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ６５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。
但し、式中、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す
。また、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又
は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。ま
た、Ａは下記の構造式（Ｓ２−１）、構造式（Ｓ２−２）、又は一般式（Ｓ３−１）で表
される置換基のいずれか一を表す。また、αの炭素原子、βの炭素原子、及びγの炭素原
子のいずれか２が結合してカルバゾール環を形成しても良い。
但し、一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ６５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物である。
但し、式中、Ａは下記の構造式（Ｓ２−１）、構造式（Ｓ２−２）、又は一般式（Ｓ３−
１）で表される置換基のいずれか一を表す。また、αの炭素原子、βの炭素原子、及びγ
の炭素原子のいずれか２が結合してカルバゾール環を形成しても良い。
但し、一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ６５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。
なお、上述した本発明の一態様である複素環化合物は、発光性を有するため、本発明の別
の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層には、上述の複素環化合物を含む発光
素子である。
また、上述した本発明の一態様である複素環化合物は大きな励起エネルギーを有する。ま
た、正孔および電子の双方を輸送できるため、ＥＬ層に含まれる発光層のホスト材料とし
て最適である。したがって本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層
に含まれる発光層は、上述の複素環化合物と発光物質とを含む発光素子である。
特に、上述した本発明の一態様である複素環化合物は大きな三重項励起エネルギーを有す
るため、発光層に含まれる発光物質としては燐光性化合物が好適である。このような構成
とすることで、発光効率・駆動電圧共に優れた発光素子を得ることができる。
また、上述した発光素子を有する発光装置および発光装置を有する電子機器も本発明の一
態様の範疇に含めるものである。本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、
発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例
えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔ
ａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａ
ｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先
にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ
Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に
含むものとする。
本発明の一態様により、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーの大きい
複素環化合物を提供することができる。また、バイポーラ性を有する複素環化合物を提供
することができる。
また、本発明の一態様である複素環化合物を用いて発光素子を形成することにより、発光
素子の特性を向上させることができる。
さらにこの発光素子を用いることにより、低消費電力で、高効率な発光装置、および電子
機器を得ることができる。
発光素子について説明する図である。 発光素子について説明する図である。 発光素子について説明する図である。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図である。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図である。 アクティブマトリクス型の発光装置を示す図である。 電子機器について説明する図である。 照明器具について説明する図である。 ＹＧＡＢＯｘ（略称）の１Ｈ ＮＭＲチャートである。 ＹＧＡＢＯｘ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 ＹＧＡＰＩＭ（略称）の１Ｈ ＮＭＲチャートである。 ＹＧＡＰＩＭ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 ＰＣＡＰＩＭ（略称）の１Ｈ ＮＭＲチャートである。 ＰＣＡＰＩＭ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 ＤＰＡＰＩＭ（略称）の１Ｈ ＮＭＲチャートである。 ＤＰＡＰＩＭ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 ＹＧＡＢＩｍ（略称）の１Ｈ ＮＭＲチャートである。 ＹＧＡＢＩｍ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 発光素子について説明する図である。 発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図である。 発光素子１の電圧−輝度特性を示す図である。 発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図である。 発光素子１の発光スペクトルを示す図である。 発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図である。 発光素子２の電圧−輝度特性を示す図である。 発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図である。 発光素子２の発光スペクトルを示す図である。 発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図である。 発光素子３の電圧−輝度特性を示す図である。 発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図である。 発光素子３の発光スペクトルを示す図である。 計算によって求めたＹＧＡＢＯｘの最高被占有軌道及びの最低空軌道を示す図。 計算によって求めたＹＧＡＰＩＭの最高被占有軌道及びの最低空軌道を示す図。 計算によって求めたＹＧＡＢＩｍの最高被占有軌道及びの最低空軌道を示す図。
以下、実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限
定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変
更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定し
て解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物について説明する。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
但し、式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表
す。また、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。
また、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は
、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。また
、Ａは下記の一般式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）で表される置換基のいずれか一を表す
。また、αの炭素原子、βの炭素原子、及びγの炭素原子のいずれか２が結合してカルバ
ゾール環を形成しても良い。
但し、一般式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）において、Ｒ５１〜Ｒ６４は、それぞれ独立
に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール
基のいずれか一を表す。
なお、一般式（Ｇ１）におけるＡｒ１は、さらに置換基を有していても良く、置換基とし
ては、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基等が
挙げられる。一般式（Ｇ１）におけるＡｒ１の具体的な構造としては、構造式（１−１）
〜構造式（１−２１）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ１）におけるＲ１１〜Ｒ１４及びＲ３１〜Ｒ３４の具体的な構造として
は、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ１）におけるＲ２１〜Ｒ３０は、さらに置換基を有していても良く、置
換基としては炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール
基等が挙げられる。一般式（Ｇ１）におけるＲ２１〜Ｒ３０の具体的な構造としては、構
造式（３−１）〜構造式（３−３０）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）におけるＲ５１〜Ｒ６４の具体的な構造とし
ては、例えば、先に示した構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基が挙げら
れる。
なお、上記の本発明の一態様である一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物において、Ａ
は下記の構造式（Ｓ２−１）、構造式（Ｓ２−２）、又は一般式（Ｓ３−１）で表される
置換基のいずれか一であるのが好ましい。
但し、一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ６５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。具体的には、先に示した
構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基等が挙げられる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
但し、式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表
す。また、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ２１〜Ｒ３
０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換又は無置換の
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。
なお、一般式（Ｇ２）におけるＡｒ１は、さらに置換基を有していても良く、置換基とし
ては、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基等が
挙げられる。一般式（Ｇ２）におけるＡｒ１の具体的な構造としては、先に示した構造式
（１−１）〜構造式（１−２１）に示す置換基等が挙げられる。
また、一般式（Ｇ２）におけるＲ１１〜Ｒ１４の具体的な構造としては、例えば、先に示
した構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ２）におけるＲ２１〜Ｒ３０は、さらに置換基を有していても良く、置
換基としては炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール
基等が挙げられる。一般式（Ｇ２）におけるＲ２１〜Ｒ３０の具体的な構造としては、先
に示した構造式（３−１）〜構造式（３−２２）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ２）において、Ａは下記の構造式（Ｓ２−１）、構造式（Ｓ２−２）、
又は一般式（Ｓ３−１）で表される置換基のいずれか一を表す。また、αの炭素原子、β
の炭素原子、及びγの炭素原子のいずれか２が結合してカルバゾール環を形成しても良い
。
但し、一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ６５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。具体的には、先に示した
構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基等が挙げられる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。
但し、式中、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す
。また、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又
は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。
なお、一般式（Ｇ３）におけるＲ１１〜Ｒ１４及びＲ４１〜Ｒ４５の具体的な構造として
は、例えば、先に示した構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基が挙げられ
る。
また、一般式（Ｇ３）におけるＲ２１〜Ｒ３０は、さらに置換基を有していても良く、置
換基としては炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール
基等が挙げられる。一般式（Ｇ３）におけるＲ２１〜Ｒ３０の具体的な構造としては、先
に示した構造式（３−１）〜構造式（３−２２）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ３）において、Ａは下記の構造式（Ｓ２−１）、構造式（Ｓ２−２）、
又は一般式（Ｓ３−１）で表される置換基のいずれか一を表す。また、αの炭素原子、β
の炭素原子、及びγの炭素原子のいずれか２が結合してカルバゾール環を形成しても良い
。
但し、一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ６５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。具体的には、先に示した
構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基等が挙げられる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物である。
但し、式中、Ａは下記の構造式（Ｓ２−１）、構造式（Ｓ２−２）、又は一般式（Ｓ３−
１）で表される置換基のいずれか一を表す。また、αの炭素原子、βの炭素原子、及びγ
の炭素原子のいずれか２が結合してカルバゾール環を形成しても良い。
但し、一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ６５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。具体的には、先に示した
構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基等が挙げられる。
一般式（Ｇ１）に示される本実施の形態の複素環化合物の具体例としては、構造式（１０
０）〜構造式（２９１）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明は
これらに限定されない。
本実施の形態の複素環化合物の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例え
ば、以下に示す合成スキーム（Ａ−１）を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される
本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。なお、本実施の形態の複素環化合
物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
ハロゲン化したヘテロアリール誘導体（化合物Ａ１）と、アリールアミン誘導体（化合物
Ｂ１）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や
銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１）で表され
る本実施の形態の複素環化合物を合成することができる（合成スキーム（Ａ−１））。
合成スキーム（Ａ−１）においてＡｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１
０のアリール基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、
水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の
いずれか一を表す。また、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、又は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいず
れか一を表す。また、Ａは下記の一般式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）で表される置換基
のいずれか一を表す。また、αの炭素原子、βの炭素原子、及びγの炭素原子のいずれか
２が結合してカルバゾール環を形成しても良い。
但し、一般式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）において、Ｒ５１〜Ｒ６４は、それぞれ独立
に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール
基のいずれか一を表す。
また、合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨ
ウ素、臭素が好ましい。
合成スキーム（Ａ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用い
ることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（
０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１）において、用い
ることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン
や、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる
。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキ
ーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベン
ゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
合成スキーム（Ａ−１）においてウルマン反応を行う場合について説明する。合成スキー
ム（Ａ−１）において、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅
（ＩＩ）等が挙げられる。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム
（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙
げられる。合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、１，３
−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、ト
ルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以
上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレン
を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましい
ため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
以上のようにして、本実施の形態に係る複素環化合物を合成することができる。
本実施の形態の複素環化合物は、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギー
の大きい複素環化合物である。従って、発光層のホスト材料として用いることが可能であ
り、本実施の形態の複素環化合物に発光物質となるゲスト材料を分散させることで、発光
物質となるゲスト材料からの発光を得ることができる。また、本実施の形態で示した複素
環化合物は、三重項励起エネルギーの大きい複素環化合物であるため、発光物質となるゲ
スト材料として燐光を発する材料を用いることが可能である。
また、本実施の形態の複素環化合物は、電子及び正孔の注入輸送性の高いバイポーラ材料
である。従って、本実施の形態の複素環化合物をキャリア輸送材料として発光素子の機能
層に用いることができる。例えば、キャリア輸送層である正孔輸送層、正孔注入層、電子
輸送層、又は電子注入層として用いることができる。
また、本実施の形態の複素環化合物を用いて発光素子を形成することにより、発光素子の
特性を向上させることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、先の実施の形態で説明した複素環化合物を発光層に用いた発光素子の
一例について、図面を参照して説明する。
図１に、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０
２を挟んでなる発光素子の一例を示す。
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入さ
れた正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し
、発光性の有機化合物を励起状態にする。そして、励起状態の有機化合物が基底状態に戻
る際に発光する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極
として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。なお、図１に示す構成において
、積層順序を逆にしても良いことは言うまでもない。
陽極として機能する第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上
）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などの材料を用いて形成するこ
とが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ
Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸
化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タング
ステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、
白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（
Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔ
ｉ）等を用いても良い。
ただし、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接する層が、有機化合物と電子受容体
（アクセプター）との複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる
物質は、仕事関数の大小により制限を受けることはない。例えば、アルミニウム（Ａｌ）
、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることもできる。
なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等に
より形成することができる。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、また、先の実施の形態において示した複素環化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２
の一部には公知の物質を用いることが可能であり、低分子系化合物または高分子系化合物
のいずれを用いても良い。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質は、無機化合物を一部に含
んでいても良い。
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように、正孔注入性の高い物質を
含む正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含む正孔輸送層１１２、電子輸送性の高
い物質を含む電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含む電子注入層１１５などを適
宜組み合わせて積層することにより形成される。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）
、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いるこ
とができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
また、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。
例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
ができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホ
ン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ
／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物
としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）を用いることが好
ましい。
上記複合材料に用いる有機化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい
。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好まし
い。ただし、電子の輸送性よりも正孔の輸送性が高い物質であれば、特に限定して解釈す
る必要はない。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物の例を具体的に列挙
する。
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’
−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，
４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−
（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカ
ルバゾール誘導体を挙げることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いても良い。
また、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９
，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［
（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アント
ラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチ
ル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビ
フェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フ
ェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いても良い。
また、実施の形態１で示した複素環化合物を複合材料に用いる有機化合物として用いても
よい。
複合材料に用いることのできる電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２
，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の
有機化合物や、遷移金属酸化物などがある。周期表における第４族〜第８族に属する金属
の酸化物を用いても良い。例えば、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化ク
ロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が
高く、好適である。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱い
やすい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いた複合材料を、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−
（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物がある。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃ
ｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。なお、正孔輸送層１１２は、単層構造
であっても良いし、積層構造としても良い。
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。
また、実施の形態１で示した複素環化合物を正孔輸送層１１２に用いることもできる。
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。なお、本実施の形態では、先の実施
の形態において示した複素環化合物を発光層に用いる場合について説明する。なお、上述
の複素環化合物は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散さ
せた構成の発光層において、ホスト材料として用いることが好適であるが、開示する発明
の一態様はこれに限定して解釈されない。上述の複素環化合物を、発光層として単独で用
いても良い。
先の実施の形態で示した複素環化合物をホスト材料として用いる場合であって、ゲスト材
料として蛍光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実施の形態に示し
た複素環化合物よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（Ｈ
ＯＭＯ準位）が高い材料を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料としては、
Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：
ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料としては、Ｎ−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（
略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２
−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣ
ＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
フェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス
（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニ
ル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（
１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ
，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられ
る。また、黄色系の発光材料としては、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。
また、赤色系の発光材料としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニ
ル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フ
ルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
また、先の実施の形態で示した複素環化合物をホスト材料として用いる場合であって、ゲ
スト材料として燐光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実施の形態
に示した複素環化合物よりも三重項励起エネルギーが小さい材料を用いることが好ましい
。このような材料としては、例えば、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチル
フェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（
ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ
）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３
）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロ
リン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ
［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）
２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビ
ス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェ
ニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）
ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂ
ｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチル
アセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（
２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）
２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，
２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル
−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリ
フルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（
ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の有機金属錯体が挙げられる。
先の実施の形態で示した複素環化合物は、電子輸送性を有しているため、発光層に用いる
ことにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、
電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、極めて高効率の発光を得ることできる。
また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用い
ることができる。よって、発光層は、先の実施の形態で示した複素環化合物以外に、第２
のホスト材料を含んでいても良い。
また、上述の複素環化合物は、発光性の物質として単独で用いることができ、そして、ゲ
スト材料として用いることもできる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａ
ｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、Ｂ
Ａｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］
亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４
−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフ
ェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡ
Ｚ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）
、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂｚ
Ｏｓ）などの複素芳香族化合物を用いることもできる。また、ポリ（２，５−ピリジン−
ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオ
クチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いても良い。ここに述べた物質
は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。
また、電子輸送層１１４は、単層構造であっても良いし、積層構造としても良い。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フ
ッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、
リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、上述の電子輸送層１１４を構成する物質を用いて
も良い。
電子注入層１１５には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生する
ため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、上記の有機化合物は、発生
した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、例えば、上述した電子輸送層１１４
を構成する物質を用いることができる。また実施の形態１で示した複素環化合物を用いる
こともできる。電子供与体は、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等を用いると良い。また、
アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム
酸化物、バリウム酸化物等を用いると良い。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基
を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を
用いることもできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
陰極として機能する第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下
）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などの材料を用いて形成するこ
とが好ましい。具体的には、周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウ
ム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（
Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、またはこれらを含む合金（Ｍｇ
Ａｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、ま
たはこれらを含む合金の他、Ａｌや銀などを用いることができる。
ただし、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接する層が、上述の有機化合物と電子
供与体（ドナー）との複合材料を用いて形成される場合には、仕事関数の大小により制限
を受けることはない。例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ（酸化インジウム−酸化スズ）、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いること
ができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いても良い。
上述の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との電位差により生じた電子と
正孔が、ＥＬ層１０２において再結合することにより発光する。そして、この発光は、第
１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を介して外部に取り出
される。このため、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両
方が透光性を有している。
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されるアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合において、そのＴＦＴの構造は
特に限定されない。また、ｎ型またはｐ型のいずれのＴＦＴを用いても良い。さらに、Ｔ
ＦＴに用いられる半導体材料についても特に限定されない。例えば、シリコン系の半導体
材料（非晶質、結晶性、単結晶いずれも含む）、ゲルマニウム系の半導体材料、カルコゲ
ナイド系の半導体材料、その他の各種半導体材料を用いることができる。もちろん、酸化
物半導体材料を用いても良い。
本実施の形態では、上述の複素環化合物を用いて発光層１１３を形成している。これによ
り、電力効率が高く、寿命の長い発光素子を提供することができる。
本実施の形態は、先の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態３）
開示する発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複
数の発光層のそれぞれから発光させることで、混合された光を得ることができる。したが
って、例えば、白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発
光素子の態様について、図面を参照して説明する。
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、第１の発光層２１３と
第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層
２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の
発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加する
と、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３また
は第２の発光層２１５または分離層２１４に正孔や電子が流れ込む。これにより、第１の
発光層２１３に含まれる第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれる第２の発光物質
が励起状態となる。そして、発光物質が励起状態から基底状態に戻る際に発光する。
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペ
リレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール
−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス
｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリ
ジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２
−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉ
ｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム
（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に
代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピー
クを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
第１の発光物質を蛍光性化合物とする場合、第１の発光層２１３は、第１の発光物質より
も大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質
をゲストとして分散した層とすることが好ましい。また、第１の発光物質を燐光性化合物
とする場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホ
ストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散した層とすることが好ましい。第１
のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮ
Ａ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状
態とのエネルギー差をいう。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状
態とのエネルギー差をいう。
一方、第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明した複素環化合物を含んでいる。第
２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい
。
また、分離層２１４は、例えば、上述のＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐ
ｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このような分離層２１４を設けるこ
とで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くな
ってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必須の構成ではな
い。第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合の調節が必
要な場合などに分離層２１４を設ければよい。また、開示する発明の一態様である複素環
化合物を分離層２１４に用いても良い。
なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に先の実施の形態で説明した複素環化合物
を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、第１の発光層２１３に先の実
施の形態で説明した複素環化合物を用い、第２の発光層２１５に他の物質を適用してもよ
い。
また、本実施の形態では、２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、
発光層の数は２つに限定されるものでは無く、３つ以上であってもよい。
なお、第１の電極２０１は、先の実施の形態で述べた第１の電極１０１と同様の構成とす
ればよい。また、第２の電極２０３も、先の実施の形態で述べた第２の電極１０３と同様
の構成とすればよい。
また、本実施の形態では、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電
子注入層２１７を設ける例について示しているが、これらの層に関しても、先の実施の形
態で述べた構成を適用することができる。ただし、これらの層は必須の構成ではない。素
子の特性に応じてこれらの層を適宜設ければよい。
本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いること
ができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、ＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、
図面を参照して説明する。
図３に、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３
０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型の発光素子を示す。なお、本実施の形態では
、ＥＬ層を２層有する場合について示すが、３層以上としても良い。
本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能し、第２の電極３０４は陰極
として機能する。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、先の実施の形態の
電極と同様の構成とすることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２
のＥＬ層３０３）は、先の実施の形態で示したＥＬ層と同様の構成としても良いが、いず
れかが異なる構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３
は、同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層
３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に
電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機
能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位
が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が
注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい
。また、電荷発生層３０５の導電率は、第１の電極３０１や第２の電極３０４の導電率よ
り低くとも構わない。
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても良いし、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む
構成であっても良い。また、これらの両方が積層された構成であっても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物や電子受容体の詳細については、先の実施の形態の記載を参
照することができる。また、同様に、電子輸送性の高い有機化合物や電子供与体の詳細に
ついては、先の実施の形態の記載を参照することができる。
上述の材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合に
おける駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態に係る発光素子のように、複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置するこ
とで、電流密度を低く保ったまま、高輝度化を実現することができる。このため、高輝度
かつ長寿命な発光素子を実現できる。
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体としての発光
色を制御することができる。例えば、２層のＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥ
Ｌ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係にすることで、発光素子全体として白
色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる
色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある光を混合すると、白色光を得ることがで
きる。これは、３層以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。
なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、開示する発明の一態様として、発光素子を用いたパッシブマトリクス
型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
図４および図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状
）の複数の陽極と、ストライプ状の複数の陰極とが互いに直交するように設けられ、その
交差部に発光層が形成された構成を有している。このため、選択された（電圧が印加され
た）陽極と選択された陰極との交点にあたる発光層（以下、画素と呼ぶ）が点灯すること
になる。
図４（Ａ）〜図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面を示す図であり、図４（Ｄ）は
、図４（Ａ）〜図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’における断面を示す図である。
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２が形成されている。なお、下地絶縁層
は必須の構成ではないから、必要に応じて形成すればよい。絶縁層４０２上には、第１の
電極４０３が等間隔に複数配置されている（図４（Ａ）参照）。
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する領域に開口部を有する隔壁４０４が設
けられている。開口部を有する隔壁４０４は、有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリア
ミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）や無機材料（アルキル基
を含むＳｉＯｘなど）などで構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発
光領域となる（図４（Ｂ）参照）。
隔壁４０４上には、第１の電極４０３と交差する複数の隔壁４０６が設けられている（図
４（Ｃ）参照）。複数の隔壁４０６は、それぞれ逆テーパー状になっており、互いに平行
に配置される。
第１の電極４０３上の、隔壁４０６が形成されていない領域には、ＥＬ層４０７と、第２
の電極４０８とが順に設けられている（図４（Ｄ）参照）。ここで、ＥＬ層４０７と、第
２の電極４０８とは複数に分離され、それぞれ電気的に独立したものになっている。この
ような構造のＥＬ層４０７および第２の電極４０８は、隔壁４０６の高さを、ＥＬ層４０
７の膜厚と第２の電極４０８の膜厚の合計より大きくすることで形成することができる。
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長している。なお、隔壁４０
６上にもＥＬ層４０７と同一の材料層および第２の電極４０８と同一の材料層が形成され
るが、これらと、ＥＬ層４０７および第２の電極４０８とは分断されている。
なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、いずれが陽極
であり、いずれが陰極であるかを問わない。電極の極性に応じて、ＥＬ層４０７を構成す
る積層構造を適宜調整すればよい。
また、基板４０１を封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。
封止は、シール材などの接着剤を用いて、基板４０１と、封止缶や封止材とを貼り合わせ
ることで行われる。このような封止によって、発光素子の劣化を抑制することができる。
なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガス、乾燥材（乾燥剤）などを封
入してもよい。乾燥材を封入する場合には、微量な水分が除去されるため、水分による発
光素子の劣化が抑制される。なお、乾燥材としては、化学吸着によって水分を吸収する物
質を用いることが可能である。具体的には、例えば、酸化カルシウムや酸化バリウムなど
、アルカリ土類金属の酸化物を用いることができる。その他、ゼオライトやシリカゲル等
の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
次に、図４（Ａ）〜図４（Ｄ）に示すパッシブマトリクス型の発光装置に、ＦＰＣなどを
実装した場合の構成を図５に示す。
図５の画素部においては、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
なお、図４における第１の電極４０３は、図５における走査線５０３に相当し、図４にお
ける第２の電極４０８は、図５におけるデータ線５０８に相当し、図４における隔壁４０
６は、図５における隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、Ｅ
Ｌ層が形成されており、領域５０５が１画素となる。
なお、走査線５０３は、その端部で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９
は、入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線５０８は、入
力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
光の取り出し面などには、偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板
、λ／２板）、カラーフィルタ、反射防止膜などの光学フィルムを設けても良い。また、
光の取り出し面や各種フィルムの表面に処理を施しても良い。例えば、表面に微細な凹凸
を形成することで、反射光を散乱させて映り込みを低減することが可能である。
なお、図５では、駆動回路を有するＩＣチップを基板上に設けない例を示したが、基板上
にＩＣチップを実装させてもよい。ＩＣチップの実装方法としては、ＣＯＧ方式やワイヤ
ボンディング方式、ＴＣＰなどを用いることができる。
図６に、アクティブマトリクス型の発光装置の例を示す。
図６（Ａ）は発光装置の上面を示す図であり、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）中の鎖線Ａ−Ａ
’における断面を示す図である。
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられ
た画素部６０２と、駆動回路部６０３（ソース側駆動回路）と、駆動回路部６０４（ゲー
ト側駆動回路）とを有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、および駆動回路部６０４
は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている
（図６（Ａ）参照）。
また、素子基板６０１上には、外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設け
られている。なお、ここでは、外部入力端子としてＦＰＣを設ける例を示している。図６
においては、ＦＰＣ６０８のみを示しているが、ＦＰＣ６０８にはプリント配線基板（Ｐ
ＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書等における発光装置は、発光装置本体のみ
に限らず、ＦＰＣやＰＷＢなどが取り付けられた状態をも含む。
駆動回路部６０３にはｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成されている（図６（Ｂ）参照）。もちろん、回路構成はこれに
限定されず、ＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路など、各種回路を適用すること
ができる。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成した駆動回路一体型を示し
ているが、これに限定して解釈する必要は無い。外部に駆動回路を形成することもできる
。なお、図６（Ｂ）では、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２の
みを例示している。
画素部６０２は、スイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、電流制御
用ＴＦＴ６１２の電極（ソース電極またはドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１
３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆うように絶縁物６
１４が形成されている。なお、絶縁物６１４としては、光によってエッチャントに不溶解
性となるネガ型の材料、または光によってエッチャントに溶解性となるポジ型の材料のい
ずれを使用しても良い。また、有機化合物に限らず、酸化シリコンや酸化窒化シリコンな
どの無機化合物を用いることもできる。
絶縁物６１４の上端部または下端部は、所定の曲率半径を有する曲面形状を有しているこ
とが好ましい。曲面形状を有することにより、絶縁物６１４の上方に形成される膜の被覆
性を向上させることができる。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリ
ル樹脂を用いる場合には、絶縁物６１４の上端部を、０．２μｍ〜３μｍの曲率半径を有
する曲面形状とすることが好ましい。
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５および陰極６１６が積層形成されている。ここで、陽極
６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化
チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜の積層膜、または、窒化チタン膜とアルミニウ
ムを主成分とする膜と窒化チタン膜の積層膜を適用すると、ＩＴＯ膜とのオーミックコン
タクトが可能になり、配線抵抗も低く抑えることができる。なお、ここでは図示しないが
、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
なお、ＥＬ層６１５には、少なくとも発光層が設けられている。また、発光層の他に、正
孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層などを設けてもよい。陽極６１３、ＥＬ
層６１５および陰極６１６の積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
また、図６（Ｂ）に示す断面では、一つの発光素子６１７を示しているが、画素部６０２
においては、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。なお、画素部
６０２に３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子を選択的に設けることで、フル
カラー表示が可能となる。カラーフィルタと組み合わせてフルカラー表示を可能にしても
良い。
発光素子６１７は、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた
空間６１８に設けられている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）
が充填される構成の他、シール材６０５などの他の材料が充填される構成を含む。
シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできる
だけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。素子基板６０１や封止基板６０
６に用いる材料としては、ガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−
Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエ
ステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板などを用いることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器お
よび照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。
発光装置を適用した電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレ
ビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビ
デオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）
、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などを
挙げることができる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向
（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図７（Ｂ）はコンピュータの一例を示しており、当該コンピュータは、本体７２０１、筐
体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインテ
ィングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０
３に用いることにより作製される。
図７（Ｃ）は携帯型遊技機の一例を示しており、当該携帯型遊技機は、筐体７３０１と筐
体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結され
ている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０
５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７
３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９
、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数
、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、
放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マ
イクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに
限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光
装置を用いていればよい。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されている
プログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線
通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有す
る機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いている。
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話をかける、メールを作成する、などの操作は、表示
部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の表示画面（表示画像）には主として３つのモードがある。第１は、画像
の表示を主とする表示モードである。第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モード
である。第３は、表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードで
ある。
例えば、電話を掛ける、メールを作成する、等の場合には、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モード（第２のモード）とし、文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２には、キーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向きを判断して、表示部７４０２
の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、または筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作などにより行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の
種類によって切り替えを行うようにしても良い。例えば、表示部に表示する画像信号が動
画のデータであれば表示モード（第１のモード）、テキストデータであれば入力モード（
第２のモード）に切り替える。
また、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを
入力モード（第１のモード）から表示モード（第２のモード）に切り替えるなどの制御を
行っても良い。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指を触れて、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用
光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
図７（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、
支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化
が可能であるため、大型の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明
装置８０２として用いても良い。また、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｅ
）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
先の実施の形態において説明した発光装置などを適用することで、上述のような電子機器
、照明器具などを提供することができる。このように、発光装置の適用範囲は極めて広く
、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
本実施例では、構造式（１６５）で表される４−（ベンゾ［ｄ］オキサゾ−ル−２−イル
）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＢＯｘ
）の合成方法の一例について説明する。
合成スキームを下記（Ｅ１−１）に示す。
２−（４−ヨードフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、４
−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、ナ
トリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６６ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラス
コに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１０ｍＬを加え、この混合物を減圧
脱気した後、当該フラスコ内を窒素置換した。
この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０５０ｇ（０．０８
７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物にトル
エンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１
６８５５）を通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、
この混合物を吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固
体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒として用いることにより行った
。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再
結晶したところ、粉末状淡黄色固体を収量１．４ｇ、収率８８％で得た。
また、得られた固体１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２４０
℃で１６時間加熱した。昇華精製後、目的物を収量０．５０ｇ、収率３６％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ベンゾ［ｄ］オキサ
ゾ−ル−２−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略
称：ＹＧＡＢＯｘ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝４．１７−７．５２（ｍ，１９Ｈ）、
７．５４−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．７７（ｍ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ，４Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（
Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
ＹＧＡＢＯｘのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１０（Ａ）に示す
。また、ＹＧＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１０（Ｂ）に示す
。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を
用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行
った。図１０（Ａ）および図１０（Ｂ）の吸収スペクトルにおいて、溶液については石英
セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し
、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示す。図１０
（Ａ）および図１０（Ｂ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表
す。トルエン溶液の場合では３６６ｎｍ付近に吸収の極大点が見られ、最大発光波長は４
４０ｎｍ（励起波長３７３ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３７０ｎｍ付近に吸収
が見られ、最大発光波長は４６７ｎｍ（励起波長３７６ｎｍ）であった。
また、ＹＧＡＢＯｘの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。Ｈ
ＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオ
ン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は
、図１０（Ｂ）に示したＹＧＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移
を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップ
としてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＹＧＡＢＯｘのＨＯＭＯ
準位は、−５．５６ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．０６ｅＶであり、ＬＵＭＯ
準位は、−２．５０ｅＶであった。
よって、ＹＧＡＢＯｘは３．００ｅＶを超える大きなエネルギーギャップを有する物質で
あることがわかった。
また、ＹＧＡＢＯｘの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用い
て計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、
電子の運動エネルギーと、複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で
表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの
汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここでは
、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重
みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮
関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原
子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が
考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることに
なる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原
子以外にはｄ関数を加えた。
なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハ
イパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
計算によって求めたＹＧＡＢＯｘの最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と
最低空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図３２に示す
。図３２（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図３２（Ｂ）は、最
低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＹＧＡＢＯｘを構成する原子を表
しており、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）または最低空軌
道（ＬＵＭＯ）を表している。
図３２より、ＹＧＡＢＯｘにおいては最高被占有軌道がアミン付近に存在していることが
分かり、ＹＧＡＢＯｘのホール輸送性にはアミノ基の寄与が大きいことが判る。また、最
低空軌道がベンゾオキサゾール付近に存在していることから、ＹＧＡＢＯｘの電子輸送性
にはベンゾオキサゾリル基の寄与が大きいことが判る。従って、ＹＧＡＢＯｘは、電子輸
送性を有するヘテロ芳香環であるベンゾオキサゾール骨格と、正孔輸送性を有するアミン
骨格が分子内に導入されているため、電子及び正孔の輸送性をもつバイポーラ材料である
ことが判る。
本実施例では、構造式（１４６）で表される４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２
−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ
ＰＩＭ）の合成方法の一例について説明する。
合成スキームを下記（Ｅ２−１）に示す。
２−（４−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ
）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）１．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ
）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）
を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエ
ン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１ｍＬを加
えた。この混合物を窒素気流下、１２０℃で５時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にクロロホルムを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会
社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタ
ログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られた
ろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄し、洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾
燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
はトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して
得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状淡黄色固体を
収量１．４ｇ、収率７２％で得た。
また、得られた固体１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３．０ｍＬ／ｍｉｎとして３００℃で１５時
間行った。昇華精製後、目的物を収量１．１ｇ、収率は７９％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（イミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−２−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＹＧＡＰＩＭ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．７９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ
）、７．０７−７．４９（ｍ，１８Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．
８２（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．０９−８．１６（ｍ，
３Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図
１１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。
また、ＹＧＡＰＩＭのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ａ）
に示す。また、ＹＧＡＰＩＭの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ｂ）
に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測
定を行った。図１２（Ａ）および図１２（Ｂ）の吸収スペクトルにおいて、溶液について
は石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトル
を示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示す。
図１２（Ａ）および図１２（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）
を表す。トルエン溶液の場合では３６１ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は３８７
ｎｍ、４０２ｎｍ（励起波長３３２ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３５２ｎｍ付
近に吸収が見られ、最大発光波長は４５２ｎｍ（励起波長３５２ｎｍ）であった。
また、ＹＧＡＰＩＭの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。Ｈ
ＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオ
ン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は
、図１２（Ｂ）に示したＹＧＡＰＩＭの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移
を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップ
としてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＹＧＡＰＩＭのＨＯＭＯ
準位は、−５．３３ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．１７ｅＶであり、ＬＵＭＯ
準位は、−２．１６ｅＶであった。
よって、ＹＧＡＰＩＭは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
また、ＹＧＡＰＩＭの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用い
て計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、
電子の運動エネルギーと、複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で
表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの
汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここでは
、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重
みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮
関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原
子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が
考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることに
なる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原
子以外にはｄ関数を加えた。
なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハ
イパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
計算によって求めたＹＧＡＰＩＭの最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と
最低空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図３３に示す
。図３３（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図３３（Ｂ）は、最
低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＹＧＡＰＩＭを構成する原子を表
しており、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）または最低空軌
道（ＬＵＭＯ）を表している。
図３３より、ＹＧＡＰＩＭにおいては最高被占有軌道がアミン付近に存在していることが
分かり、ＹＧＡＰＩＭのホール輸送性にはアミノ基の寄与が大きいことが判る。また、最
低空軌道がイミダゾピリジン付近に存在していることから、ＹＧＡＰＩＭの電子輸送性に
はイミダゾピリジル基の寄与が大きいことが判る。従って、ＹＧＡＰＩＭは、電子輸送性
を有するヘテロ芳香環であるイミダゾピリジン骨格と、正孔輸送性を有するアミン骨格が
分子内に導入されているため、電子及び正孔の輸送性をもつバイポーラ材料であることが
判る。
本実施例では、構造式（１３７）で表されるＮ−［４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−２−イル）フェニル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：ＰＣＡＰＩＭ）の合成方法の一例について説明する。
合成スキームを下記（Ｅ３−１）に示す。
２−（４−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ
）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６６ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）１．２ｇ（３
．７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．１
７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。
この混合物へトルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン
溶液１．０ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下、１２０℃で５時間攪拌した。撹拌後
、この混合物にクロロホルムを加え、この懸濁液をセライト、フロリジール、アルミナを
通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄し、洗浄後、
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。
得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはトルエンを展開溶媒として用いることにより
行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をクロロホルムとヘキサンの混合溶
媒で再結晶したところ、粉末状淡黄色固体を収量１．３ｇ、収率６７％で得た。
また、得られた固体１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３．０ｍＬ／ｍｉｎとして３００℃で１５時
間行った。昇華精製後、目的物を収量０．５５ｇ、収率は４２％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−［４−（イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＩＭ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．７５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ
）、６．９９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０−７．６６（ｍ，１８Ｈ）、７．
７５−７．８４（ｍ，３Ｈ）、７．９５−８．０２（ｍ，２Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝６
．８Ｈｚ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図
１３（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。
また、ＰＣＡＰＩＭのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ａ）
に示す。また、ＰＣＡＰＩＭの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ｂ）
に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測
定を行った。図１４（Ａ）および図１４（Ｂ）の吸収スペクトルにおいて、溶液について
は石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトル
を示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示す。
図１４（Ａ）および図１４（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）
を表す。トルエン溶液の場合では３５７ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４１５
ｎｍ（励起波長３５７ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３６６ｎｍ付近に吸収が見
られ、最大発光波長は４４８ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。
また、ＰＣＡＰＩＭの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。Ｈ
ＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオ
ン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は
、図１４（Ｂ）に示したＰＣＡＰＩＭの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移
を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップ
としてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＰＣＡＰＩＭのＨＯＭＯ
準位は、−５．１４ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．０８ｅＶであり、ＬＵＭＯ
準位は、−２．０６ｅＶであった。
よって、ＰＣＡＰＩＭは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
本実施例では、構造式（１００）で表されるＮ−［４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−２−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミ
ン（略称：ＤＰＡＰＩＭ）の合成方法の一例について説明する。
合成スキームを下記（Ｅ４−１）に示す。
２−（４−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン１．６ｇ（５．９ｍｍｏｌ
）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−ト
リフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡ）２．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）
、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を
１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。
この混合物へトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン
溶液０．２０ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下、１２０℃で５時間攪拌した。撹拌
後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液を、セライトを通して吸引ろ過してろ液を
得た。得られたろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄し、洗浄後、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得
た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーは、まずトルエン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を展開溶媒として用い、
次いでトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮
して得た化合物をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固
体を収量２．５ｇ、収率８０％で得た。
また、得られた固体２．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３．０ｍＬ／ｍｉｎとして２８１℃で２２時
間行った。昇華精製後、目的物を収量２．０ｇ、収率８０％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−［４−（イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−
フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡＰＩＭ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．７５（ｔｄ，Ｊ１＝６．４Ｈｚ，
Ｊ２＝０．９８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５−７．２９（ｍ，２２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝
９．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、
８．０８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図
１５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
また、ＤＰＡＰＩＭのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１６（Ａ）
に示す。また、ＤＰＡＰＩＭの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１６（Ｂ）
に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測
定を行った。図１６（Ａ）および図１６（Ｂ）の吸収スペクトルにおいて、溶液について
は石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトル
を示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示す。
図１６（Ａ）および図１６（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）
を表す。トルエン溶液の場合では３６１ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４２４
ｎｍ（励起波長３５６ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３５６ｎｍ付近に吸収が見
られ、最大発光波長は４４８ｎｍ（励起波長３５６ｎｍ）であった。
また、ＤＰＡＰＩＭの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。Ｈ
ＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオ
ン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は
、図１６（Ｂ）に示したＤＰＡＰＩＭの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移
を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップ
としてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＤＰＡＰＩＭのＨＯＭＯ
準位は、−５．２５ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．０２ｅＶであり、ＬＵＭＯ
準位は、−２．２３ｅＶであった。
よって、ＤＰＡＰＩＭは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
本実施例では、構造式（２２７）で表される４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４
’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）トリフェニルアミン
（略称：ＹＧＡＢＩｍ）の合成方法の一例について説明する。
合成スキームを下記（Ｅ５−１）に示す。
２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール１．０ｇ
（２．７ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ
）０．９６ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６０ｇ（６．
３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０５０ｇ（０．０
８６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。
この混合物にトルエン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン
溶液０．０５０ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌した。撹拌後、この
混合物にトルエンを加え、この懸濁液を、セライトを通して吸引ろ過してろ液を得た。得
られたろ液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、有機層
と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し
、硫酸マグネシウムを除去して得られたろ液を濃縮して化合物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展
開溶媒として用い、ついでトルエン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を展開溶媒として用
いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をクロロホルムとヘ
キサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状淡黄色固体を収量１．２ｇ、収率７４％で
得た。
得られた固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は２
．７Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２６１℃で１４時間行った。
昇華精製後、目的物を収量１．０ｇ、収率８３％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）−４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＹＧＡＢＩｍ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３０−７．５６（ｍ，２７Ｈ）、
７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図
１７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。
また、ＹＧＡＢＩｍのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１８（Ａ）
に示す。また、ＹＧＡＢＩｍの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１８（Ｂ）
に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測
定を行った。図１８（Ａ）および図１８（Ｂ）の吸収スペクトルにおいて、溶液について
は石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトル
を示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示す。
図１８（Ａ）および図１８（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）
を表す。トルエン溶液の場合では３４８ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４１６
ｎｍ（励起波長３４８ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３５４ｎｍ付近に吸収が見
られ、最大発光波長は４３６ｎｍ（励起波長３６６ｎｍ）であった。
また、ＹＧＡＢＩｍの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。Ｈ
ＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオ
ン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は
、図１８（Ｂ）に示したＹＧＡＢＩｍの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移
を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップ
としてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＹＧＡＢＩｍのＨＯＭＯ
準位は、−５．４４ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．１２ｅＶであり、ＬＵＭＯ
準位は、−２．３２ｅＶであった。
よって、ＹＧＡＢＩｍは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
また、ＹＧＡＢＩｍの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用い
て計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、
電子の運動エネルギーと、複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で
表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの
汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここでは
、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重
みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮
関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原
子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が
考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることに
なる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原
子以外にはｄ関数を加えた。
なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハ
イパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
計算によって求めたＹＧＡＢＩｍの最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と
最低空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図３４に示す
。図３４（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図３４（Ｂ）は、最
低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＹＧＡＢＩｍを構成する原子を表
しており、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）または最低空軌
道（ＬＵＭＯ）を表している。
図３４より、ＹＧＡＢＩｍにおいては最高被占有軌道がアミン付近に存在していることが
分かり、ＹＧＡＢＩｍのホール輸送性にはアミノ基の寄与が大きいことが判る。また、最
低空軌道がベンゾイミダゾール付近に存在していることから、ＹＧＡＢＩｍの電子輸送性
にはベンゾイミダゾリル基の寄与が大きいことが判る。従って、ＹＧＡＢＩｍは、電子輸
送性を有するヘテロ芳香環であるベンゾイミダゾール骨格と、正孔輸送性を有するアミン
骨格が分子内に導入されているため、電子及び正孔の輸送性をもつバイポーラ材料である
ことが判る。
本実施例では、実施の形態１に記載の複素環化合物を発光層のホスト材料として用いた発
光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例１で説明した、
４−（ベンゾ［ｄ］オキサゾ−ル−２−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル
）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＢＯｘ）を用いて形成した発光素子１について示す
。
本実施例で作製した発光素子１の素子構成を表１に示す。表１では、混合比は全て重量比
で表している。
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を、図１９を用いて説明する。また、本実施例
で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板である基板１５０１上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズを
スパッタリング法にて成膜し、第１の電極１５０２を形成した。なお、その膜厚は１１０
ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極１５０２上に複数の層が積層されたＥＬ層１５０３を形成した。本実施
例において、ＥＬ層１５０３は、正孔注入層である第１の層１５１１、正孔輸送層である
第２の層１５１２、発光層である第３の層１５１３、電子輸送層である第４の層１５１４
、電子注入層である第５の層１５１５が順次積層された構造を有する。
第１の電極１５０２が形成された面が下方となるように、第１の電極１５０２が形成され
た基板１５０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度
まで減圧した後、第１の電極１５０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着す
ることにより、正孔注入層である第１の層１５１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし
、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：１＝（ＮＰＢ：酸化モリブデ
ン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の
蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層１５１１上に正孔輸送性材料を２０ｎｍ
の膜厚で成膜し、正孔輸送層である第２の層１５１２を形成した。なお、第２の層１５１
２には、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（
略称：ＹＧＡ１ＢＰ）を用いた。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層１５１２上に、発光層である第３の層１
５１３を形成した。第３の層１５１３には、４−（ベンゾ［ｄ］オキサゾ−ル−２−イル
）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＢＯｘ
）と（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナー
ト（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより第３の層１５１３を４
０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＹＧＡＢＯｘとＩｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃとの重量比
は、１：０．０６（＝ＹＧＡＢＯｘ：Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃ）となるように蒸着レー
トを調節した。
さらに、第３の層１５１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）
を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚で成
膜し、電子輸送層である第４の層１５１４を形成した。
第４の層１５１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で成膜することにより
、電子注入層である第５の層１５１５を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚で成膜すること
により、第２の電極１５０４を形成し、本実施例の発光素子１を作製した。
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１の電流密度−輝度特性を図２０、電圧−輝度特性を図２１、輝度−電流効率特
性を図２２にそれぞれ示す。図２０では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図２１では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し
、図２２では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、
１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の電圧、色度、電流効率、及び量子効率を表２
に示す。
また、発光素子１の発光スペクトルを図２３に示す。図２３に示すように発光素子１では
、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃ由来の緑色の発光波長が観測され、ホスト
材料であるＹＧＡＢＯｘ由来の発光波長は観測されなかった。よって、実施の形態１で示
す複素環化合物（本実施例においてはＹＧＡＢＯｘ）は、発光素子の発光層において、バ
イポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。
本実施例により、本発明の一態様である発光素子が、発光素子として特性が得られ、十分
機能することが確認できた。また、緑色発光層のホストとして用いることにより、良好な
緑色を示す発光素子が得られることがわかった。
本実施例では、実施例６と異なる構成を有する発光素子の作製方法および素子特性の測定
結果を示す。具体的には、実施例２で説明した、４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−２−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｙ
ＧＡＰＩＭ）を用いて形成した発光素子２について示す。
本実施例で作製した発光素子２の素子構成を表３に示す。表３では、混合比は全て重量比
で表している。
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を説明する。また、本実施例で用いた有機化合
物の構造式を以下に示す。なお、既に他の実施例で分子構造を示した有機化合物について
はその記載を省略する。素子構造に関しては実施例６と同様であり、図１９を参照された
い。
まず、ガラス基板である基板１５０１上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズを
スパッタリング法にて成膜し、第１の電極１５０２を形成した。なお、その膜厚は１１０
ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極１５０２上に複数の層が積層されたＥＬ層１５０３を形成した。本実施
例において、ＥＬ層１５０３は、正孔注入層である第１の層１５１１、正孔輸送層である
第２の層１５１２、発光層である第３の層１５１３、電子輸送層である第４の層１５１４
、電子注入層である第５の層１５１５が順次積層された構造を有する。
第１の電極１５０２が形成された面が下方となるように、第１の電極１５０２が形成され
た基板１５０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度
まで減圧した後、第１の電極１５０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着す
ることにより、正孔注入層である第１の層１５１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし
、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：１＝（ＮＰＢ：酸化モリブデ
ン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の
蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層１５１１上に正孔輸送性材料を２０ｎｍ
の膜厚で成膜し、正孔輸送層である第２の層１５１２を形成した。なお、第２の層１５１
２には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＮＰＢ）を用いた。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層１５１２上に、発光層である第３の層１
５１３を形成した。第３の層１５１３には、４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２
−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ
ＰＩＭ）と（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセ
トナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより第３の層１５１
３を３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＹＧＡＰＩＭとＩｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃとの
重量比は、１：０．０６（＝ＹＧＡＰＩＭ：Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃ）となるように蒸
着レートを調節した。
さらに、第３の層１５１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、バソキュプロイン（略称
：ＢＣＰ）を１０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層である第４の層１５１４を形成した。
第４の層１５１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａ
ｌｑ）とリチウム（Ｌｉ）とを共蒸着することにより、電子注入層である第５の層１５１
５を３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＡｌｑとＬｉとの重量比は、１：０．０１（＝
Ａｌｑ：Ｌｉ）となるように蒸着レートを調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚で成膜すること
により、第２の電極１５０４を形成し、本実施例の発光素子２を作製した。
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２４、電圧−輝度特性を図２５、輝度−電流効率特
性を図２６にそれぞれ示す。図２４では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図２５では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し
、図２６では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、
１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の電圧、色度、電流効率を表４に示す。
また、発光素子２の発光スペクトルを図２７に示す。図２７に示すように発光素子２では
、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃ由来の緑色の発光波長が観測され、ホスト
材料であるＹＧＡＰＩＭ由来の発光波長は観測されなかった。よって、実施の形態１で示
す複素環化合物（本実施例においてはＹＧＡＰＩＭ）は、発光素子の発光層において、バ
イポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。
本実施例により、本発明の一態様である発光素子が、発光素子として特性が得られ、十分
機能することが確認できた。また、緑色発光層のホストとして用いることにより、良好な
緑色を示す発光素子が得られることがわかった。
本実施例では、実施例６及び実施例７と異なる構成を有する発光素子の作製方法および素
子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例３で説明した、Ｎ−［４−（イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＩＭ）を用いて形成した発光素子３について示す。
本実施例で作製した発光素子３の素子構成を表５に示す。表５では、混合比は全て重量比
で表している。
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を説明する。また、本実施例で用いた有機化合
物の構造式を以下に示す。なお、既に他の実施例で分子構造を示した有機化合物について
はその記載を省略する。素子構造に関しては実施例６と同様であり、図１９を参照された
い。
本実施例の発光素子３において、正孔輸送層である第２の層１５１２を形成するまでは、
実施例７の発光素子２と同様に作製した。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層１５１２上に、発光層である第３の層１
５１３を形成した。第３の層１５１３には、Ｎ−［４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−２−イル）フェニル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：ＰＣＡＰＩＭ）と、ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）とを
共蒸着することにより第３の層１５１３を３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＰＣＡＰ
ＩＭとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０８（＝ＰＣＡＰＩＭ：Ｉｒ
（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。
さらに、第３の層１５１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）
を１０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層である第４の層１５１４を形成した。
第４の層１５１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａ
ｌｑ）とリチウム（Ｌｉ）とを共蒸着することにより、電子注入層である第５の層１５１
５を５０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＡｌｑとＬｉとの重量比は、１：０．０１（＝
Ａｌｑ：Ｌｉ）となるように蒸着レートを調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚で成膜すること
により、第２の電極１５０４を形成し、本実施例の発光素子３を作製した。
以上により得られた発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２８、電圧−輝度特性を図２９、輝度−電流効率特
性を図３０にそれぞれ示す。図２８では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図２９では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し
、図３０では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、
１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の電圧、色度、電流効率を表６に示す。
また、発光素子３の発光スペクトルを図３１に示す。図３１に示すように発光素子３では
、ゲスト材料であるＩｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ由来の赤色の発光波長が観測され、ホス
ト材料であるＰＣＡＰＩＭ由来の発光波長は観測されなかった。よって、実施の形態１で
示す複素環化合物（本実施例においてはＰＣＡＰＩＭ）は、発光素子の発光層において、
バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。
本実施例により、本発明の一態様である発光素子が、発光素子として特性が得られ、十分
機能することが確認できた。また、赤色発光層のホストとして用いることにより、良好な
赤色を示す発光素子が得られることがわかった。
１０１ 電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 電極
２０３ 電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 分離層
２１５ 発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 電極
３０２ ＥＬ層
３０３ ＥＬ層
３０４ 電極
３０５ 電荷発生層
４０１ 基板
４０２ 絶縁層
４０３ 電極
４０４ 隔壁
４０５ 開口部
４０６ 隔壁
４０７ ＥＬ層
４０８ 電極
５０３ 走査線
５０５ 領域
５０６ 隔壁
５０８ データ線
５０９ 接続配線
５１０ 入力端子
５１１ａ ＦＰＣ
５１１ｂ ＦＰＣ
５１２ 入力端子
６０１ 素子基板
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部
６０４ 駆動回路部
６０５ シール材
６０６ 封止基板
６０７ 配線
６０８ ＦＰＣ
６０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 陽極
６１４ 絶縁物
６１５ ＥＬ層
６１６ 陰極
６１７ 発光素子
６１８ 空間
８０１ 照明装置
８０２ 照明装置
８０３ 卓上照明器具
１５０１ 基板
１５０２ 電極
１５０３ ＥＬ層
１５０４ 電極
１５１１ 第１の層
１５１２ 第２の層
１５１３ 第３の層
１５１４ 第４の層
１５１５ 第５の層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 入力手段（操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源

Claims (1)

  1. 発光層を有し、
    前記発光層は、式（Ｇ１）で表される化合物を有することを特徴とする発光素子。

    （式中、Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａは、式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。また、αの炭素原子、βの炭素原子、及びγの炭素原子のいずれか２が結合してカルバゾール環を形成しても良い。また、Ａｒ１又はＲ２１〜Ｒ３０の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基は、置換基を有していてもよく、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基である。）

    （式（Ｓ１−１）乃至（Ｓ１−３）において、Ｒ５１〜Ｒ５９及びＲ６１〜Ｒ６５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれか一を表す。）
JP2014258255A 2009-03-31 2014-12-22 発光素子 Active JP5855220B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014258255A JP5855220B2 (ja) 2009-03-31 2014-12-22 発光素子

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009086617 2009-03-31
JP2009086617 2009-03-31
JP2014258255A JP5855220B2 (ja) 2009-03-31 2014-12-22 発光素子

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010079296A Division JP5700753B2 (ja) 2009-03-31 2010-03-30 複素環化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015122498A true JP2015122498A (ja) 2015-07-02
JP5855220B2 JP5855220B2 (ja) 2016-02-09

Family

ID=42783278

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010079296A Active JP5700753B2 (ja) 2009-03-31 2010-03-30 複素環化合物
JP2014258255A Active JP5855220B2 (ja) 2009-03-31 2014-12-22 発光素子

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010079296A Active JP5700753B2 (ja) 2009-03-31 2010-03-30 複素環化合物

Country Status (3)

Country Link
US (2) US8329917B2 (ja)
JP (2) JP5700753B2 (ja)
CN (2) CN104610234B (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8329917B2 (en) * 2009-03-31 2012-12-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound and light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device using the same
KR20130119434A (ko) 2010-10-06 2013-10-31 코닌클리케 필립스 엔.브이. 유기 인광체를 갖는 발광 장치
US9051274B2 (en) * 2011-06-24 2015-06-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN104962277B (zh) * 2015-05-04 2017-05-24 四川大学 有机单分子白光材料双三苯胺取代邻羟基苯基唑类衍生物的制备及应用
KR102649051B1 (ko) * 2016-11-30 2024-03-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
CN107919442A (zh) * 2017-10-13 2018-04-17 瑞声科技(新加坡)有限公司 一种发光器件及其显示装置
CN110818696A (zh) * 2018-08-09 2020-02-21 昱镭光电科技股份有限公司 苯并咪唑化合物及其有机电子装置
CN112940013B (zh) * 2019-12-11 2024-03-26 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其应用
KR20210152958A (ko) * 2020-06-09 2021-12-16 주식회사 동진쎄미켐 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04298596A (ja) * 1991-03-28 1992-10-22 Mitsui Toatsu Chem Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001006877A (ja) * 1999-06-21 2001-01-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP2001247858A (ja) * 2000-03-07 2001-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
JP2007520470A (ja) * 2004-03-19 2007-07-26 エルジー・ケム・リミテッド 新規な正孔注入または輸送用物質及びこれを用いた有機発光素子
JP2007197429A (ja) * 2005-12-28 2007-08-09 Semiconductor Energy Lab Co Ltd オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
JP2012505205A (ja) * 2008-10-08 2012-03-01 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびそれを用いた有機電子素子

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6620529B1 (en) 1999-10-27 2003-09-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US7505122B2 (en) * 2005-04-28 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Evaluation method and manufacturing method of light-emitting element material, manufacturing method of light-emitting element, light-emitting element, and light-emitting device and electric appliance having light-emitting element
EP1724852A3 (en) * 2005-05-20 2010-01-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
US20090045725A1 (en) * 2005-06-10 2009-02-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Polyarylene
WO2007007885A1 (en) * 2005-07-14 2007-01-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light emitting element material, light emitting element, and electronic appliance obtained using the same
KR20080055850A (ko) * 2005-09-12 2008-06-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광소자,발광장치, 전자 기기
US8920941B2 (en) * 2005-12-28 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Pyrazine derivative, and light emitting element, display device, electronic device using the pyrazine derivative
KR101477490B1 (ko) 2005-12-28 2014-12-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 옥사디아졸 유도체, 및 상기 옥사디아졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치
JP4963248B2 (ja) * 2006-03-20 2012-06-27 株式会社半導体エネルギー研究所 芳香族アミン化合物
US20070215889A1 (en) 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
EP2004616B1 (en) * 2006-03-21 2014-05-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative
KR101433304B1 (ko) * 2006-09-28 2014-08-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광 장치, 전자기기
EP2573075B1 (en) * 2007-02-21 2014-08-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and quinoxaline derivative
KR20100038193A (ko) 2007-08-06 2010-04-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자
KR101564762B1 (ko) * 2007-11-30 2015-10-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치 및 전자 기기
JP5479759B2 (ja) * 2008-09-05 2014-04-23 株式会社半導体エネルギー研究所 ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器
EP2321862B1 (en) * 2008-09-05 2014-11-19 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic semiconductor material and light-emitting element, light-emitting device, lighting system, and electronic device using the same
US8329917B2 (en) * 2009-03-31 2012-12-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound and light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device using the same

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04298596A (ja) * 1991-03-28 1992-10-22 Mitsui Toatsu Chem Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001006877A (ja) * 1999-06-21 2001-01-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP2001247858A (ja) * 2000-03-07 2001-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
JP2007520470A (ja) * 2004-03-19 2007-07-26 エルジー・ケム・リミテッド 新規な正孔注入または輸送用物質及びこれを用いた有機発光素子
JP2007197429A (ja) * 2005-12-28 2007-08-09 Semiconductor Energy Lab Co Ltd オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
JP2012505205A (ja) * 2008-10-08 2012-03-01 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびそれを用いた有機電子素子

Also Published As

Publication number Publication date
CN101851235B (zh) 2015-02-11
CN104610234B (zh) 2017-07-18
US20130130061A1 (en) 2013-05-23
US20100244670A1 (en) 2010-09-30
JP5855220B2 (ja) 2016-02-09
US8329917B2 (en) 2012-12-11
JP2010254681A (ja) 2010-11-11
CN104610234A (zh) 2015-05-13
JP5700753B2 (ja) 2015-04-15
US8853403B2 (en) 2014-10-07
CN101851235A (zh) 2010-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6105099B2 (ja) キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器
JP6314184B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
JP5479759B2 (ja) ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器
JP5855220B2 (ja) 発光素子
JP5607959B2 (ja) カルバゾール誘導体、発光素子、発光装置および電子機器
JP5547529B2 (ja) オキサジアゾール誘導体、発光素子、表示装置、照明装置、及び電子機器
KR20090057900A (ko) 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 전자기기
JP6099781B2 (ja) 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器
KR20100101668A (ko) 트리아졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 및 전자기기
JP5590909B2 (ja) オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、および発光装置
JP2010222288A (ja) カルバゾール誘導体、カルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器および照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20151113

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20151124

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20151208

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5855220

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250