JPS6183173A - 電荷移動化合物を有する光電導素子 - Google Patents
電荷移動化合物を有する光電導素子Info
- Publication number
- JPS6183173A JPS6183173A JP60193693A JP19369385A JPS6183173A JP S6183173 A JPS6183173 A JP S6183173A JP 60193693 A JP60193693 A JP 60193693A JP 19369385 A JP19369385 A JP 19369385A JP S6183173 A JPS6183173 A JP S6183173A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge
- charge transfer
- layer
- compound
- transfer compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電荷移動化合物（ｃｈａｒｇｅ−ｔｒａｎｓｐ
ｏｒｔｉｎｇｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）と光電導索子（ｐ
ｈｏｔｍｎｄｕｃｔｌｖｅ ｅｌｅｍｅｎｔ）とに係る
。この光電導素子は支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ ）と、結
合剤中に均一に分布した電荷移動化合物及び少なくとも
１種の電荷発生化合物（ｃｈａｒｇｅ−ｇｅｎｅｒａｔ
ｉｎｇｃｏｍｐｏｕｎｄ ）を含む１つ以上の層とで構
成される素子である。
ｏｒｔｉｎｇｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）と光電導索子（ｐ
ｈｏｔｍｎｄｕｃｔｌｖｅ ｅｌｅｍｅｎｔ）とに係る
。この光電導素子は支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ ）と、結
合剤中に均一に分布した電荷移動化合物及び少なくとも
１種の電荷発生化合物（ｃｈａｒｇｅ−ｇｅｎｅｒａｔ
ｉｎｇｃｏｍｐｏｕｎｄ ）を含む１つ以上の層とで構
成される素子である。
電荷移動化合物及び光電導素子におけるこれら化合物の
使用は公知である。電荷移動化合物は電導性支持体上の
単一層中に電荷発生化合物と共に存在させてもよいし、
又は支持体上の電荷発生層に電荷発生化合物を配し、そ
の上の電荷移動層に電荷移動化合物を配する２層システ
ムで使用することもできる。この２ＮＪタイプの光電導
素子では、電荷移動層は下記の諸性質を有することを厳
しく要求される。
使用は公知である。電荷移動化合物は電導性支持体上の
単一層中に電荷発生化合物と共に存在させてもよいし、
又は支持体上の電荷発生層に電荷発生化合物を配し、そ
の上の電荷移動層に電荷移動化合物を配する２層システ
ムで使用することもできる。この２ＮＪタイプの光電導
素子では、電荷移動層は下記の諸性質を有することを厳
しく要求される。
一機械的強度
一均−性及び皮膜形成性（ｆ ｌ１ｍ ｆｏｒｍｉｎｇ
）−可視光に対する透明性 一電荷発生層への付着性、 一暗所での表面電荷に対する障壁性（ｂａｒｒｉｅｒ
）、−荷電値（ｃｈａｒｇｉｎｇ ｖａｌｕｅ）、−正
孔又は電子を移動させる能力、 −電荷発生層との接触面に注入障壁（ａａｉｎｊｅｃｔ
ｉｏｎｂａｒｒｉｅｒ ）が存在しないこと、−清浄性
、 一露光後の残留電荷が最小限であること。
）−可視光に対する透明性 一電荷発生層への付着性、 一暗所での表面電荷に対する障壁性（ｂａｒｒｉｅｒ
）、−荷電値（ｃｈａｒｇｉｎｇ ｖａｌｕｅ）、−正
孔又は電子を移動させる能力、 −電荷発生層との接触面に注入障壁（ａａｉｎｊｅｃｔ
ｉｏｎｂａｒｒｉｅｒ ）が存在しないこと、−清浄性
、 一露光後の残留電荷が最小限であること。
しかしながら公知の電荷移動化合物及びこれら化合物で
構成される電荷移動層は一般に前記性質の１つ又はそれ
以上に関して欠点を有している。
構成される電荷移動層は一般に前記性質の１つ又はそれ
以上に関して欠点を有している。
前記の条件の総てを十分に満たす電荷移動層は電荷移動
化合物が欧州特許出願第００８５４４７号明細書に記載
のものから選択されたブタンであるような層でおる。こ
のアジンを用いれば優れた光電導素子を形成し得るが、
この素子は更に改良の必要がある。
化合物が欧州特許出願第００８５４４７号明細書に記載
のものから選択されたブタンであるような層でおる。こ
のアジンを用いれば優れた光電導素子を形成し得るが、
この素子は更に改良の必要がある。
本発明の目的はこの改良を達成することにるる。
そのために本発明は一般式
〔式中、Ｒ１からＲ３は水素原子、又は１〜４個の炭素
原子を含むアルキル基を表わす〕 で示される新規の電荷ｓａ化合物を提供するものでらる
。好ましい化合物は前記一般式でＲ１からＲ３が水素原
子又はメチル基を表わすような化合物である。２，５−
ビス−（ｐ−ジ−ｐ−トリルアミノ−フェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、即ち式及び恥がノぐう位の
メチル基を表わしＲ３が水素原子を表わす場合の前記一
般式の化合物を用いれば最良の結果が得られる。２．Ｓ
−ビス−（ｐ−ジ−ｐ−トリルアミノ−フェニル）−１
，３，４−オキサジアゾールは鍾々の溶成及び皮膜形成
ポリマー中でよシ高い可溶性を示し、従って層形成時の
結晶化現象の危険が少なく、そのため層形成操作が遥か
に容易でおることが判明した。このオキサジアゾールは
欧州特許出願第００８５４４７号明細書に記載のアジン
と同様に、前記諸性質を総て備え、特に残留電荷が少な
く、清浄性に優れ且つ電荷発生層との接触面に注入障壁
が実質的に存在しないような光電導素子を実現せしめる
。
原子を含むアルキル基を表わす〕 で示される新規の電荷ｓａ化合物を提供するものでらる
。好ましい化合物は前記一般式でＲ１からＲ３が水素原
子又はメチル基を表わすような化合物である。２，５−
ビス−（ｐ−ジ−ｐ−トリルアミノ−フェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、即ち式及び恥がノぐう位の
メチル基を表わしＲ３が水素原子を表わす場合の前記一
般式の化合物を用いれば最良の結果が得られる。２．Ｓ
−ビス−（ｐ−ジ−ｐ−トリルアミノ−フェニル）−１
，３，４−オキサジアゾールは鍾々の溶成及び皮膜形成
ポリマー中でよシ高い可溶性を示し、従って層形成時の
結晶化現象の危険が少なく、そのため層形成操作が遥か
に容易でおることが判明した。このオキサジアゾールは
欧州特許出願第００８５４４７号明細書に記載のアジン
と同様に、前記諸性質を総て備え、特に残留電荷が少な
く、清浄性に優れ且つ電荷発生層との接触面に注入障壁
が実質的に存在しないような光電導素子を実現せしめる
。
前記諸性質は本発明の電荷移動化合物を含む電荷移動層
を電荷発生薄層上に配置した光電導素子この２層システ
ムでは本発明の化合物は次の如き利点も示す。即ち黄色
アジンと異なり本発明の化合物は殆んど無色の層を形成
するため、より多くの光が下側の電荷発生層にまで透過
し得、その結果使用光源に応じてかなシの程度に及ぶ感
光性を獲得することができる。この種の素子はまた、同
一電子写真処理において欧州特許出願第００８５４４７
号明細書のアジンを用いた素子と比べると耐用性が幾ら
か高いことも判明した。
を電荷発生薄層上に配置した光電導素子この２層システ
ムでは本発明の化合物は次の如き利点も示す。即ち黄色
アジンと異なり本発明の化合物は殆んど無色の層を形成
するため、より多くの光が下側の電荷発生層にまで透過
し得、その結果使用光源に応じてかなシの程度に及ぶ感
光性を獲得することができる。この種の素子はまた、同
一電子写真処理において欧州特許出願第００８５４４７
号明細書のアジンを用いた素子と比べると耐用性が幾ら
か高いことも判明した。
本発明の光電溝素子の電荷移動層における電荷移動物質
の量は広Ｒ囲に変え得る。通常は固体総量の１５重量％
から７０重量％であり、好ましくは２０重量％から４０
重量％である。
の量は広Ｒ囲に変え得る。通常は固体総量の１５重量％
から７０重量％であり、好ましくは２０重量％から４０
重量％である。
本発明の素子の電荷移動層で使用される絶縁性結合剤は
その目的に適した任意の材料、例えばポリスチレン、シ
リコーン樹脂、アクリル酸及びメタクリル酸のポリエス
テル、ビニルポリマー並びにヒニル；ポリマー等でらシ
得る。Ｉリカーぜネートは透明で、機械的強度及び光電
導層水の接着力に優れているため、これを使用すると４
９に良い結果が得られる。
その目的に適した任意の材料、例えばポリスチレン、シ
リコーン樹脂、アクリル酸及びメタクリル酸のポリエス
テル、ビニルポリマー並びにヒニル；ポリマー等でらシ
得る。Ｉリカーぜネートは透明で、機械的強度及び光電
導層水の接着力に優れているため、これを使用すると４
９に良い結果が得られる。
本発明の光電溝素子では支持体としてもその目的に適し
た任意のものを使用し得る。ごの支持体としては例えば
アルミニウム、スチーム又はニッケルの如くそれ自体電
導性のもので構成してもよいし、又は例えば紙もしくは
プラスチックに、例えばアルミニウムもしくはニッケル
などの電導性薄層を付着することによシミ導性を付与し
た支持体で６つでもよい。本発明の素子は特有の性質に
起因して、間接電子写真での使用に極めて適しているが
、この場合支持体は通常エンドレス形態、例えば先端同
士を接続した紙又はプラスチックの円筒体−ｄｒｕｍ
）又は可撓性ウェブ（ａ ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｗｅｂ）
の形状を有する。
た任意のものを使用し得る。ごの支持体としては例えば
アルミニウム、スチーム又はニッケルの如くそれ自体電
導性のもので構成してもよいし、又は例えば紙もしくは
プラスチックに、例えばアルミニウムもしくはニッケル
などの電導性薄層を付着することによシミ導性を付与し
た支持体で６つでもよい。本発明の素子は特有の性質に
起因して、間接電子写真での使用に極めて適しているが
、この場合支持体は通常エンドレス形態、例えば先端同
士を接続した紙又はプラスチックの円筒体−ｄｒｕｍ
）又は可撓性ウェブ（ａ ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｗｅｂ）
の形状を有する。
本発明の素子の電荷発生層で使用される放射線感受性電
荷発生化合物は無機又は有機物でｓｂ得る。無機化合物
としてはセレニウム又はアモルファスシリコ／などが挙
げられる。但し有機化合物、よシ特定的には米国特許第
４０５２２１０号明細書に記載の放射線感受性ビス−ア
ゾ化合物の方が電荷発生化合物として使用するのに好ま
しい。この光電導層の厚みは好ましくは約０．２〜２μ
？ルでおる。
荷発生化合物は無機又は有機物でｓｂ得る。無機化合物
としてはセレニウム又はアモルファスシリコ／などが挙
げられる。但し有機化合物、よシ特定的には米国特許第
４０５２２１０号明細書に記載の放射線感受性ビス−ア
ゾ化合物の方が電荷発生化合物として使用するのに好ま
しい。この光電導層の厚みは好ましくは約０．２〜２μ
？ルでおる。
−特定具体例では本発明の電子写真素子の電荷移動層は
１１以上の活性化剤を含む。特（耐久性が高くなるよう
に素子を部分的に、例えば最大荷電量（ｍａｘｉｍａｌ
ｃｈａｆｇｅａｂ出ｔｙ）（人５Ｖｒｎａｘ）の３０
〜７０％だけ荷電させたい場合には、放電特性を向上さ
せるべく活性化剤を使用することが通常は望ましい。原
則として、目的に適した任意の公知活性化剤を使用し得
る。
１１以上の活性化剤を含む。特（耐久性が高くなるよう
に素子を部分的に、例えば最大荷電量（ｍａｘｉｍａｌ
ｃｈａｆｇｅａｂ出ｔｙ）（人５Ｖｒｎａｘ）の３０
〜７０％だけ荷電させたい場合には、放電特性を向上さ
せるべく活性化剤を使用することが通常は望ましい。原
則として、目的に適した任意の公知活性化剤を使用し得
る。
使用し得る活性化剤の具体例としては、トリニトロフル
オレノン、米国特許第３９０５８１４号明細書に記載の
ジベンゾチオ７エンオキシド及び米国特許第３９３５０
０９号明細書に記載のＮ−（フルオレン−９−イリデン
）−アニリンが挙げられる。テレフタルアルジマロノニ
トリル（以後ＴＤＭと称する）及び１．３，７−トリニ
トロジペンゾチオフエンー５．５−ジオキシＰを活性化
剤として用いると特に良い結果が得られる。ＴＤＭはま
た、従来の多くの活性化剤と異なり完全な非突然変異原
（ｎｏｎ −ｍｕｔａｇｅｎｌｃ ）でおる。大部分の
活性化剤の必要量は通常電荷移動物質の１〜１５重量％
である。ＴＤＭを本発明の電荷移動物質と共に使用すれ
ば、０．５〜３３ｉ量％の量で所望の結果誉得ることが
できる。
オレノン、米国特許第３９０５８１４号明細書に記載の
ジベンゾチオ７エンオキシド及び米国特許第３９３５０
０９号明細書に記載のＮ−（フルオレン−９−イリデン
）−アニリンが挙げられる。テレフタルアルジマロノニ
トリル（以後ＴＤＭと称する）及び１．３，７−トリニ
トロジペンゾチオフエンー５．５−ジオキシＰを活性化
剤として用いると特に良い結果が得られる。ＴＤＭはま
た、従来の多くの活性化剤と異なり完全な非突然変異原
（ｎｏｎ −ｍｕｔａｇｅｎｌｃ ）でおる。大部分の
活性化剤の必要量は通常電荷移動物質の１〜１５重量％
である。ＴＤＭを本発明の電荷移動物質と共に使用すれ
ば、０．５〜３３ｉ量％の量で所望の結果誉得ることが
できる。
本発明の電子写真素子は前出の特許明細書に記載のいず
れの方法でも形成し得る。これら明細書には電荷発生層
の製法も電荷移動層の製法も詳述されている。
れの方法でも形成し得る。これら明細書には電荷発生層
の製法も電荷移動層の製法も詳述されている。
本発明の電荷移動化合物は発煙硫酸中でヒーラジンと、
任意にアルキル置換したｐ−アミノ安息香酸と反応させ
、次いで得られた２、５ビス−（ｐ−７ミノフエニル）
−ｓ 、 ｓ 、 ４−オキサジアゾールを銅粉及び
炭酸カリウムの存在下でヨードベンゼン又はアルキルヨ
ーＰペンぜンと反応させることによシ製造し得る。
任意にアルキル置換したｐ−アミノ安息香酸と反応させ
、次いで得られた２、５ビス−（ｐ−７ミノフエニル）
−ｓ 、 ｓ 、 ４−オキサジアゾールを銅粉及び
炭酸カリウムの存在下でヨードベンゼン又はアルキルヨ
ーＰペンぜンと反応させることによシ製造し得る。
従来の方法でこの電荷移動層上に形成した潜像は二成分
現像剤及び−成分扱廉剤によって可視化し得る。二成分
現像剤は比較的荒い担体粒子、通常は鉄粒子と、この担
体粒子との接舷によって獲得された極性を得る極めて細
かく分割されたトーナー粒子とで構成される。−成分現
像剤は基本的に細分割されたトーナー液粒子のみで構成
される。
現像剤及び−成分扱廉剤によって可視化し得る。二成分
現像剤は比較的荒い担体粒子、通常は鉄粒子と、この担
体粒子との接舷によって獲得された極性を得る極めて細
かく分割されたトーナー粒子とで構成される。−成分現
像剤は基本的に細分割されたトーナー液粒子のみで構成
される。
このダ粒子は電導性（抵抗率１０ＸＯΩ６ｍ未満）又は
絶縁性（１０１００６ｍを越える抵抗率）でおり得る。
絶縁性（１０１００６ｍを越える抵抗率）でおり得る。
本発明の光電導素子は一成分現像剤を用いる現象に極め
て適していることが判明した。これには多くの利点があ
る。絶縁性−成分現像剤を用いる時は本発明の光電導素
子に、画像部分にスクリーンパターンを形成するスクリ
ーン形状の機能層（ａｆｕｎｃｔｉｏｎ １ａｙｅｒ
）を具備するのが望ましい。特定タイプの機能層、付着
位置及び付着法は当業者には公知である。これらについ
ては特にデサウア（Ｄｅｓｇａｕｅｒ ）及びクラーク
（Ｑｌａｒｋ）による「ゼログラフィ及びその方法（Ｘ
ｅｒｏｇｒａｐｌｙ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄｐｒｏｃ
ｅｓｓｅｓ ）Ｊ、１９６５年、１１２〜１１７ページ
を参照されたい。
て適していることが判明した。これには多くの利点があ
る。絶縁性−成分現像剤を用いる時は本発明の光電導素
子に、画像部分にスクリーンパターンを形成するスクリ
ーン形状の機能層（ａｆｕｎｃｔｉｏｎ １ａｙｅｒ
）を具備するのが望ましい。特定タイプの機能層、付着
位置及び付着法は当業者には公知である。これらについ
ては特にデサウア（Ｄｅｓｇａｕｅｒ ）及びクラーク
（Ｑｌａｒｋ）による「ゼログラフィ及びその方法（Ｘ
ｅｒｏｇｒａｐｌｙ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄｐｒｏｃ
ｅｓｓｅｓ ）Ｊ、１９６５年、１１２〜１１７ページ
を参照されたい。
電導性−成分現商剤を使用する場合は、荷電素子が画偉
娶缶φゐ表４６露光される時に画像背景（ｂａｃｋ ｇ
ｒｏｕｎｄ ）に電荷スクリーンを形成せしめるような
スクリーン構造を光電導素子に与えるのが望ましい。こ
の種のスクリーンを具備する光電導素子の一例はオラン
ダ国特許出願第８４００９２２号に記載されているが、
これは先行公告ではない。
娶缶φゐ表４６露光される時に画像背景（ｂａｃｋ ｇ
ｒｏｕｎｄ ）に電荷スクリーンを形成せしめるような
スクリーン構造を光電導素子に与えるのが望ましい。こ
の種のスクリーンを具備する光電導素子の一例はオラン
ダ国特許出願第８４００９２２号に記載されているが、
これは先行公告ではない。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
遺１男１
ａ）２．５−に＃スー（ｐ−アミノフェニル）−１゜３
．４−オキサジアゾールの製造 硫酸ヒＰラジンｇｏ ｔ （０，４６モル）をｓＱ、
２０％の発煙硫酸７００ｄ中に溶解した。ｐ−アミノ安
息香酸１ａ７ｒ（１，０そル）を室温で添加した。 こ
の混合物を７０〜７５℃の温度で２時間半攪拌した後１
０４１の氷上に注ぎ、濃水酸化ナトリウム溶液で中和し
た。沈殿物を濾過し、水で洗浄した後再び濾過した。そ
の結果９１Ｆの粗生成物が得られた。
．４−オキサジアゾールの製造 硫酸ヒＰラジンｇｏ ｔ （０，４６モル）をｓＱ、
２０％の発煙硫酸７００ｄ中に溶解した。ｐ−アミノ安
息香酸１ａ７ｒ（１，０そル）を室温で添加した。 こ
の混合物を７０〜７５℃の温度で２時間半攪拌した後１
０４１の氷上に注ぎ、濃水酸化ナトリウム溶液で中和し
た。沈殿物を濾過し、水で洗浄した後再び濾過した。そ
の結果９１Ｆの粗生成物が得られた。
その生成物をエタノール中で再結晶処理した。液体の一
部を蒸発させると７３．５ ｆの純粋なｚ、５−ビス−
（ｐ−アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ルが得られた。
部を蒸発させると７３．５ ｆの純粋なｚ、５−ビス−
（ｐ−アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ルが得られた。
ｂ）３ｓ−ビス−（ｐ−ジーｐ−）リルアミノーフエニ
Ａ／）−１，３，４−オキサジアゾールの製造 下記の物質を混合した。
Ａ／）−１，３，４−オキサジアゾールの製造 下記の物質を混合した。
−２，５−ビス−（ｐ−アミノフェニル）−１＋３＋４
−オキサジアゾール ・・・４０．８ ｔ （０，１６
モル）−ｐ−ヨー−トルエン ・・・１５７．８ ｆ
（０，７２モル）−銅粉 ・・・６．０
２−無水炭酸カリウム ・・・１５２．Ｏｆ−二トロ
ベンゼン ・・・４００ｍｊこの混合物を還流下で
７．５時間２１０ｃに維持し、その量水を絶えず除去し
た。次いで水蒸気蒸留によジニトロベンゼンを除去し、
残留物をトルエンで抽出し、蒸発処理した。
−オキサジアゾール ・・・４０．８ ｔ （０，１６
モル）−ｐ−ヨー−トルエン ・・・１５７．８ ｆ
（０，７２モル）−銅粉 ・・・６．０
２−無水炭酸カリウム ・・・１５２．Ｏｆ−二トロ
ベンゼン ・・・４００ｍｊこの混合物を還流下で
７．５時間２１０ｃに維持し、その量水を絶えず除去し
た。次いで水蒸気蒸留によジニトロベンゼンを除去し、
残留物をトルエンで抽出し、蒸発処理した。
蒸発によって得た固体（ｒｓ ｔ）を３２の酢酸エチル
で再結晶処理した。液体をＳＯＯゴまで蒸発させた後濾
過Ｋかけると５４ｆの純粋２，５−ビス−（ｐ−ジーｐ
−）リルアミノーフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールが得られた。
で再結晶処理した。液体をＳＯＯゴまで蒸発させた後濾
過Ｋかけると５４ｆの純粋２，５−ビス−（ｐ−ジーｐ
−）リルアミノーフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールが得られた。
実施例２
青色ビス−アゾ染料３．３′−ジメトキ７−４．４’−
ビス（２″−ヒトｃＸギシー３“−アニリンカルゼニル
ナフチルアゾー）ビフェニルを結合剤中に分子同士が分
配された状態で含む電荷発生層を次の如く製造した。
ビス（２″−ヒトｃＸギシー３“−アニリンカルゼニル
ナフチルアゾー）ビフェニルを結合剤中に分子同士が分
配された状態で含む電荷発生層を次の如く製造した。
アセトン６０ゴ中に酢酸酪酸セルロース１．２Ｐを溶解
した溶液を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１３１Ｌｊ
中に２−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−３−ナフタレンカ
ルゼキシアミド１？を溶解した溶液と混合した。３，３
′−ジメトキシービフエールの４１４′−ビスジアゾニ
ウム四フッ化ホウ素塩０．５１をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド７ｄに溶解した溶液を前記混合物に加えた。得
られた混合液を暗所で１０分間放置した後、２５〜３０
℃で且つ３０〜４０χの相対湿度で浸漬コーティングに
よシミ導性支持体（ポリエステルフィルムにアルミニウ
ム層を蒸着したもの）に付着させた。乾燥後アンモニア
処理によシその場で前記ビス−アゾ化合物と結合させた
。この電荷発生層の厚みは０，３μｍであった。
した溶液を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１３１Ｌｊ
中に２−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−３−ナフタレンカ
ルゼキシアミド１？を溶解した溶液と混合した。３，３
′−ジメトキシービフエールの４１４′−ビスジアゾニ
ウム四フッ化ホウ素塩０．５１をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド７ｄに溶解した溶液を前記混合物に加えた。得
られた混合液を暗所で１０分間放置した後、２５〜３０
℃で且つ３０〜４０χの相対湿度で浸漬コーティングに
よシミ導性支持体（ポリエステルフィルムにアルミニウ
ム層を蒸着したもの）に付着させた。乾燥後アンモニア
処理によシその場で前記ビス−アゾ化合物と結合させた
。この電荷発生層の厚みは０，３μｍであった。
１．２−ジクロロエタン中１０％ポリカー？ネート（ゼ
ネラルエレクトリフ社製Ｌｅｘａｎ−１４１）２５ Ｗ
Ｌｌ（Ｉ１３ち、２５ｄの結合剤溶液Ｊ／Ｃ２，５ｆの
ポリカーゼネート）と、２．５−ビス−（ｐ−ジ−ｐ−
トリルアミノ−７エエル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール１．５ｆと、活性化剤テレフタルアルジマロニトリ
ル０．０３Ｆを溶解したテトラヒドロフラン８ゴとから
なる溶液を用いて浸漬コーティング（Ｃよシミ荷移動層
を前記電荷発生層に付着させた。
ネラルエレクトリフ社製Ｌｅｘａｎ−１４１）２５ Ｗ
Ｌｌ（Ｉ１３ち、２５ｄの結合剤溶液Ｊ／Ｃ２，５ｆの
ポリカーゼネート）と、２．５−ビス−（ｐ−ジ−ｐ−
トリルアミノ−７エエル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール１．５ｆと、活性化剤テレフタルアルジマロニトリ
ル０．０３Ｆを溶解したテトラヒドロフラン８ゴとから
なる溶液を用いて浸漬コーティング（Ｃよシミ荷移動層
を前記電荷発生層に付着させた。
空気で１５分間乾燥させた後、得られた二重層を真空下
１０５℃で３０分間乾燥させた。得られた作成した。層
の厚み、層の付着力、荷電、暗放電、感光性、表面電荷
密度、残留電圧、メモリー効果、電導性−成分現像剤に
より電荷移動層上に現像された画像が通常の紙に転写さ
れ次いで熱及び圧力によって固定された後で得られるコ
ピーの画像品質、及び耐久度を調べた。該実施例の電子
写真素子で得られた結果と、実施例３〜９の素子で得ら
れた結果とを実施例９の説明の後にまとめて示した。
１０５℃で３０分間乾燥させた。得られた作成した。層
の厚み、層の付着力、荷電、暗放電、感光性、表面電荷
密度、残留電圧、メモリー効果、電導性−成分現像剤に
より電荷移動層上に現像された画像が通常の紙に転写さ
れ次いで熱及び圧力によって固定された後で得られるコ
ピーの画像品質、及び耐久度を調べた。該実施例の電子
写真素子で得られた結果と、実施例３〜９の素子で得ら
れた結果とを実施例９の説明の後にまとめて示した。
３１名１（比較実施例）
前記オキサジアゾールに代えて４−（ジー４′−トリル
）アミノベンズアルデヒドのアジンを電荷移動化合物と
して使用した以外は実施例２と同様に実施した。
）アミノベンズアルデヒドのアジンを電荷移動化合物と
して使用した以外は実施例２と同様に実施した。
】す１１＜
紫色ビス−アゾ染料４．４′−ビス（２／／−ヒｒロキ
シー３“−イノプロピルアミノカルはニルナフチルアゾ
−）−スチルベンを結合剤中に分布された色素小粒子（
約０．２μｍ）形状の電荷発生化合物として含む電荷発
生層を製造した。そのためＫは、１゜２−ジクロロエタ
ン５０ｄとテトラヒドロ７２ン１０ゴとに１２の酢酸酪
酸セルロースを溶解した溶液中に１ｆの前記ビス−アゾ
染料を導入し、メールミルで２４時間粉砂処理すること
によシ分散させた。このＷＡ製物を浸漬コーティングに
より電導性支持体（ポリエステルフィルムにアルミニウ
ム層を蒸着したもの）に付着させた。乾燥後との電荷発
生層の厚みは１．０μｍであった。実施例２と同様に２
，５−ビス−（ｐ−ジーＰ−）リルアミノフェニル）−
１，ａ、４−オキサジアゾールを使う浸漬コーティング
によシミ荷移動層を前記電荷発生層に付着させた。
シー３“−イノプロピルアミノカルはニルナフチルアゾ
−）−スチルベンを結合剤中に分布された色素小粒子（
約０．２μｍ）形状の電荷発生化合物として含む電荷発
生層を製造した。そのためＫは、１゜２−ジクロロエタ
ン５０ｄとテトラヒドロ７２ン１０ゴとに１２の酢酸酪
酸セルロースを溶解した溶液中に１ｆの前記ビス−アゾ
染料を導入し、メールミルで２４時間粉砂処理すること
によシ分散させた。このＷＡ製物を浸漬コーティングに
より電導性支持体（ポリエステルフィルムにアルミニウ
ム層を蒸着したもの）に付着させた。乾燥後との電荷発
生層の厚みは１．０μｍであった。実施例２と同様に２
，５−ビス−（ｐ−ジーＰ−）リルアミノフェニル）−
１，ａ、４−オキサジアゾールを使う浸漬コーティング
によシミ荷移動層を前記電荷発生層に付着させた。
実施例５（比較実施例）
前記オキサジアゾールに代えて実施例３の７ジンを電荷
移動化合物として使用した以外は実施例４と同様に実施
した。
移動化合物として使用した以外は実施例４と同様に実施
した。
紫色ビス−アゾ染料４．４７−ビス（２”−ヒドロキシ
−３〃−インプロビルアミノ−カルブニルナフチルアソ
ー）−スチルベンとｐ−フェニレン−ビス−アセトニト
リルの赤色重縮合生成物と２，５ジメトキシテレフタル
アルデヒド（東独特許第７５２３３号明細書に開示）と
を結合剤中に分布する色素小粒子（約０．２μｍ）形状
の電荷発生化合物として含む電荷発生層を製造した。
−３〃−インプロビルアミノ−カルブニルナフチルアソ
ー）−スチルベンとｐ−フェニレン−ビス−アセトニト
リルの赤色重縮合生成物と２，５ジメトキシテレフタル
アルデヒド（東独特許第７５２３３号明細書に開示）と
を結合剤中に分布する色素小粒子（約０．２μｍ）形状
の電荷発生化合物として含む電荷発生層を製造した。
そのために、テトラヒドロフラン１５ｇ／を６０−の１
，２ジクロロエタンと１，５ｆの塩化ポリビニ／Ｉ／／
酢酸ポリビニルコポリマー（Ｎ、Ｖ、コンテイペマ（○
ｏｎｔｌｖａｍａ ）製ＶＭＯＨ）の溶液中に加えた後
ことによシ細かく分散させた。
，２ジクロロエタンと１，５ｆの塩化ポリビニ／Ｉ／／
酢酸ポリビニルコポリマー（Ｎ、Ｖ、コンテイペマ（○
ｏｎｔｌｖａｍａ ）製ＶＭＯＨ）の溶液中に加えた後
ことによシ細かく分散させた。
この調製物を浸漬コーティングにより電導性支特休（ポ
リエステルフィルムにアルミニウムｉｔ−蒸着したもの
）に付着させた。乾燥後の該電荷発生層の厚みは０．７
μｍであった。実施例２のオキサジアゾールを用いて実
施例２と同様に浸漬コーティング処理することＫより前
記電荷発生層に電荷移動層を付着させた。
リエステルフィルムにアルミニウムｉｔ−蒸着したもの
）に付着させた。乾燥後の該電荷発生層の厚みは０．７
μｍであった。実施例２のオキサジアゾールを用いて実
施例２と同様に浸漬コーティング処理することＫより前
記電荷発生層に電荷移動層を付着させた。
実施例７（比較実施例）
前記オキサジアゾールに代えて実施例３のアジンを電荷
移動層に使用した以外は実施例６と同様に実施した。
移動層に使用した以外は実施例６と同様に実施した。
実施例８
６１ｉＦ赤色色素Ｎ 、 Ｎ’−シヘンジルーペリレン
−３゜４；９，１Ｇ−テトラカルはン酸ジイミドを電荷
発生化合物として含む電荷発生層を製造した。そのため
に、前記ペリレン誘導体の薄層（０，２μｍ）を１０−
１５〜１０−″６トルの圧力で電導性支持体（ポリエス
テルフィルムにアルミニウム層を蒸着したもの）に蒸着
した。実施例２のオキサジアゾールを用いて実施例２と
同様にこの電荷発生ＷＩＫＴｉ荷移ｍ層を付着させた。
−３゜４；９，１Ｇ−テトラカルはン酸ジイミドを電荷
発生化合物として含む電荷発生層を製造した。そのため
に、前記ペリレン誘導体の薄層（０，２μｍ）を１０−
１５〜１０−″６トルの圧力で電導性支持体（ポリエス
テルフィルムにアルミニウム層を蒸着したもの）に蒸着
した。実施例２のオキサジアゾールを用いて実施例２と
同様にこの電荷発生ＷＩＫＴｉ荷移ｍ層を付着させた。
実施例９（比較実施例）
前記オキサジアゾールに代えて実施例３のアジイを電荷
移動層に使用した以外は実施例８と同様に実施した。
移動層に使用した以外は実施例８と同様に実施した。
実施例２〜９の結果
実施例３，５．７及び９では電荷移動アジンを高温で溶
解した後ムＩｌＩ製物を、その内部又は層上での結晶化
を回避すぺ〈迅速に処理しなければならない。実施例２
，４．６及び８では電荷移動オキサジアゾールが室温で
完全に溶融状態を維持する。
解した後ムＩｌＩ製物を、その内部又は層上での結晶化
を回避すぺ〈迅速に処理しなければならない。実施例２
，４．６及び８では電荷移動オキサジアゾールが室温で
完全に溶融状態を維持する。
これら５％施例の電荷移動層の厚みは約４μｍで６つた
。これらの層の付着力は極めて高かった。いずれの場合
も部分荷電ではメモリー効果は皆無でありた。
。これらの層の付着力は極めて高かった。いずれの場合
も部分荷電ではメモリー効果は皆無でありた。
実施例２，４．６及び８０層とこれら′ｇＡ施例に対す
る比較実施例の層とに関しては一成分現像剤を用いた場
合の″３−−品質は完全荷電でも部分荷電でも極めて優
れていた。
る比較実施例の層とに関しては一成分現像剤を用いた場
合の″３−−品質は完全荷電でも部分荷電でも極めて優
れていた。
いずれの層も一成分現像剤を用いて容易に洗浄できた。
次表１に完全荷電の場合の光電効果の結果を示し、表２
に部分荷電の場合の結果を示す。
に部分荷電の場合の結果を示す。
λＳｖ ；荷電後の表面電位（ゼルト）。
Ｄ、Ｏ，−１及びり、Ｏ，−５二荷電後１秒及び５秒の
暗放電を人ＳＶに対する％で表わしたもの。
暗放電を人ＳＶに対する％で表わしたもの。
シグマ：暗放電１秒後に測定した表面電荷密度（ｍＯ／
ｍ”）。
ｍ”）。
Ｉ、−２０：フラッシュ（ブンウン（Ｂ几ＡＵＮ）Ｆ９
００型フラッシュ）を用いて層を人Ｓｖの２０％まで放
電させる場合の光量（ｍＪ／が）。
００型フラッシュ）を用いて層を人Ｓｖの２０％まで放
電させる場合の光量（ｍＪ／が）。
残分： ｉｏｏ ｍｓ／ｍ” （ブラウンＰ９００型フ
ラッシュ）で露光した後の残留人Ｓｖのパーセンテージ
。
ラッシュ）で露光した後の残留人Ｓｖのパーセンテージ
。
実施例１０
２．５−ビス−（ｐ−ジーＰ−）リルアミノーフェニル
）１，３．４オキサジアゾールを含む電荷移動層の短波
光に対する大きな透明度を証明すべく、即ち４−（ジー
４′−トリル）アミノベンズアルデヒドの黄色アジンを
含む実施例９の素子よシ実施例８の電子写真素子の方が
感光性と色再現性とに優れていることを証明すべく、前
記２つの実施例の電子写真素子を荷電後種々の狭帯域フ
ィルタを介して露光した。最大透過４１１〜５２６ｎｍ
のフィルタを用いた場合の光電効果を表３（で示す。
）１，３．４オキサジアゾールを含む電荷移動層の短波
光に対する大きな透明度を証明すべく、即ち４−（ジー
４′−トリル）アミノベンズアルデヒドの黄色アジンを
含む実施例９の素子よシ実施例８の電子写真素子の方が
感光性と色再現性とに優れていることを証明すべく、前
記２つの実施例の電子写真素子を荷電後種々の狭帯域フ
ィルタを介して露光した。最大透過４１１〜５２６ｎｍ
のフィルタを用いた場合の光電効果を表３（で示す。
表３より大きな波長ではどちらの実施例の層も同様に動
作する。尚表３の記号は表１及び２の場合と同じ意味を
表わす。
作する。尚表３の記号は表１及び２の場合と同じ意味を
表わす。
表３
４１１ ＞１００ ＞＞１００４３５ １
７ ）１ｏ。
７ ）１ｏ。
Claims (6)
- （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１からＲ＿３は水素原子、又は１〜４個の
炭素原子を持つアルキル基を表わす〕 で示される電荷移動化合物。 - （２）Ｒ＿１からＲ＿３が水素原子又はメチル基を表わ
す前記一般式 I で示されることを特徴とする特許請求
の範囲第１項に記載の電荷移動化合物。 - （３）２，５−ビス−（ｐ−ジ−ｐ−トリルアミノ−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾールであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の電荷移動化合
物。 - （４）支持体と、結合剤中に均一に分布された電荷移動
化合物及び少なくとも１種類の電荷発生化合物を含む１
つ以上の層とで構成され、前記電荷移動化合物が特許請
求の範囲第１項に記載の化合物であることを特徴とする
光電導素子。 - （５）電荷移動化合物が特許請求の範囲第２項に記載の
化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第４項に
記載の光電導素子。 - （６）電荷移動化合物が２，５−ビス（ｐ−ジ−ｐ−ト
リルアミノ−フエニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ルであることを特徴とする特許請求の範囲第４項に記載
の光電導素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402705 | 1984-09-05 | ||
| NL8402705A NL8402705A (nl) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | Ladingstransporterende verbindingen en fotogeleidende elementen voorzien van dergelijke ladingstransporterende verbindingen. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6183173A true JPS6183173A (ja) | 1986-04-26 |
| JPH081520B2 JPH081520B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=19844414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60193693A Expired - Fee Related JPH081520B2 (ja) | 1984-09-05 | 1985-09-02 | 電荷移動化合物を有する光電導素子 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4629671A (ja) |
| EP (1) | EP0175402B1 (ja) |
| JP (1) | JPH081520B2 (ja) |
| AU (1) | AU572061B2 (ja) |
| CA (1) | CA1251452A (ja) |
| DE (1) | DE3575424D1 (ja) |
| NL (1) | NL8402705A (ja) |
| ZA (1) | ZA855710B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007197429A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-08-09 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
| US8389735B2 (en) | 2005-12-28 | 2013-03-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4933245A (en) * | 1986-09-18 | 1990-06-12 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US5900342A (en) * | 1996-04-26 | 1999-05-04 | Eastman Kodak Company | Photoconductive element having an outermost layer of a fluorinated diamond-like carbon and method of making the same |
| US20050058846A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-03-17 | Ryosuke Matsui | Polyester film |
| US9112170B2 (en) * | 2006-03-21 | 2015-08-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5919951A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用現像剤 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE558078A (ja) * | 1956-06-04 | |||
| JPS6034099B2 (ja) * | 1980-06-24 | 1985-08-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPS57204054A (en) * | 1981-06-10 | 1982-12-14 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
| JPS5890644A (ja) * | 1981-11-25 | 1983-05-30 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS5816243A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-29 | Copyer Co Ltd | 電子写真感光体 |
| NL8200331A (nl) * | 1982-01-29 | 1983-08-16 | Oce Nederland Bv | Meerlagig elektrofotografisch element. |
| US4467023A (en) * | 1983-08-15 | 1984-08-21 | Xerox Corporation | Layered photoresponsive device containing hole injecting ground electrode |
-
1984
- 1984-09-05 NL NL8402705A patent/NL8402705A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-07-30 ZA ZA855710A patent/ZA855710B/xx unknown
- 1985-08-06 US US06/762,925 patent/US4629671A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-09 CA CA000488466A patent/CA1251452A/en not_active Expired
- 1985-08-23 EP EP85201346A patent/EP0175402B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-23 DE DE8585201346T patent/DE3575424D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-02 JP JP60193693A patent/JPH081520B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-03 AU AU47008/85A patent/AU572061B2/en not_active Ceased
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5919951A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用現像剤 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007197429A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-08-09 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
| US8389735B2 (en) | 2005-12-28 | 2013-03-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
| US8686159B2 (en) | 2005-12-28 | 2014-04-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
| US9048436B2 (en) | 2005-12-28 | 2015-06-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0175402A1 (en) | 1986-03-26 |
| NL8402705A (nl) | 1986-04-01 |
| CA1251452A (en) | 1989-03-21 |
| AU572061B2 (en) | 1988-04-28 |
| US4629671A (en) | 1986-12-16 |
| ZA855710B (en) | 1986-03-26 |
| JPH081520B2 (ja) | 1996-01-10 |
| DE3575424D1 (de) | 1990-02-22 |
| EP0175402B1 (en) | 1990-01-17 |
| AU4700885A (en) | 1986-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2718048B2 (ja) | 電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体 | |
| JPH02135361A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6093445A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2679082B2 (ja) | 感光体 | |
| EP0069397B1 (en) | Electrophotographic plate | |
| JPS6183173A (ja) | 電荷移動化合物を有する光電導素子 | |
| JPH04356052A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2615805B2 (ja) | 感光体 | |
| JPS60162260A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3678311B2 (ja) | ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP2586447B2 (ja) | 感光体 | |
| JPH01198763A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS63282743A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0424696B2 (ja) | ||
| JPH02108061A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0348853A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS62201451A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0210366A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04220652A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01155356A (ja) | 感光体 | |
| JPS63239455A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01198762A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS63287954A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH02135360A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04251863A (ja) | 感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |