JPS63135946A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
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- G03G5/0564—Polycarbonates
-
- G—PHYSICS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のジスアゾ顔
料とIリカーデネー)Z樹脂を含有することにより、特
性の改良された感光層を有する電子写真感光体に関する
。
料とIリカーデネー)Z樹脂を含有することにより、特
性の改良された感光層を有する電子写真感光体に関する
。
従来の電子写真感光体としては、無機光導電物質のセレ
ン、硫化カドミュウム、酸化亜鉛や非晶質硅素を用いた
ものや、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性ポリマー、又はジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾンの如
き低分子の各種有機光導電物質を用いたものや、有機顔
料を分散したものが知られている。このうち、電子写真
感光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッド
、ダイアンブルー等のアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アルゴ
ールイエロー、ピレンキノン等のキノン顔料、キノシア
ニン顔料、ペリレン顔料、インジブ9、チオインジゴ等
のインジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー等の
ビスベンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニン等の7
タロシアニン顔料。
ン、硫化カドミュウム、酸化亜鉛や非晶質硅素を用いた
ものや、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性ポリマー、又はジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾンの如
き低分子の各種有機光導電物質を用いたものや、有機顔
料を分散したものが知られている。このうち、電子写真
感光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッド
、ダイアンブルー等のアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アルゴ
ールイエロー、ピレンキノン等のキノン顔料、キノシア
ニン顔料、ペリレン顔料、インジブ9、チオインジゴ等
のインジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー等の
ビスベンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニン等の7
タロシアニン顔料。
キナクリドン顔料等が挙げられる。
これらの顔料を分散して有する感光体は一部実用化され
ているものもあるが感度的に充分溝足されているもので
はない。
ているものもあるが感度的に充分溝足されているもので
はない。
これは顔料の場合は成膜されるための結着剤というもの
が必要であシ、この結着剤によって電荷の移動が阻害さ
れるためである。
が必要であシ、この結着剤によって電荷の移動が阻害さ
れるためである。
そのため顔料を使用する場合には、その顔料にとって最
適な結着剤が不可欠である。
適な結着剤が不可欠である。
一方、感光層を光によりて電荷を発生する電荷発生層と
その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離型感光
層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。こ
の場合には、電荷発生層の結着剤は勿論、電荷輸送層の
結着剤も感度を決定する要因となる。
その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離型感光
層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。こ
の場合には、電荷発生層の結着剤は勿論、電荷輸送層の
結着剤も感度を決定する要因となる。
即ち、電荷発生層で発生した電荷を効率よく電荷輸送層
忙注入させることが高感度化の決め手であるが、電荷発
生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと
、両層の界面に電荷注入の障壁ができ注入効率が低下す
る。そのため機能分離型感光層においても顔料にとって
最適な電荷輸送層の結着剤の選定が不可欠である。
忙注入させることが高感度化の決め手であるが、電荷発
生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと
、両層の界面に電荷注入の障壁ができ注入効率が低下す
る。そのため機能分離型感光層においても顔料にとって
最適な電荷輸送層の結着剤の選定が不可欠である。
本発明は、上記のような従来の技術的課題に鑑み、感光
層中に含まれる顔料とこれに適した特定の結着剤樹脂を
組み合わせることによシ、よシ高感度な電子写真感光体
を提供することを目的とする。
層中に含まれる顔料とこれに適した特定の結着剤樹脂を
組み合わせることによシ、よシ高感度な電子写真感光体
を提供することを目的とする。
さらに他の目的は生産安定性に優れ&電子写真感光体を
提供することである。
提供することである。
本発明は顔料として後記一般式(1)で示されるジスア
ゾ顔料の少なくとも1種を用い、結着剤として後記一般
式(2)で示されるポリカーゴネートz樹脂とを組み合
わせることによシ前記目的を達成したものである・ 即ち、本発明は下記一般式(1)で示されるジスアゾ顔
料の少々くとも1種と下記一般式(2)で示されるポリ
カーブネートz樹脂を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体から構成される。
ゾ顔料の少なくとも1種を用い、結着剤として後記一般
式(2)で示されるポリカーゴネートz樹脂とを組み合
わせることによシ前記目的を達成したものである・ 即ち、本発明は下記一般式(1)で示されるジスアゾ顔
料の少々くとも1種と下記一般式(2)で示されるポリ
カーブネートz樹脂を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体から構成される。
一般式(1)
(式中、R1及びR2は水素原子、ハロダン原子又は置
換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基及び
アラルキル基から選ばれる基を示し、Aはフェノール性
OH基を有するカップラー残基を示す。) 一般式(2) (式中、nは平均重合度を示し、50〜soo。
換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基及び
アラルキル基から選ばれる基を示し、Aはフェノール性
OH基を有するカップラー残基を示す。) 一般式(2) (式中、nは平均重合度を示し、50〜soo。
の範囲である。)
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明によれば、一般式(1)で示されるジスアゾ顔料
は、他の有機顔料に比べて高感度で光照射による劣化も
小さく高耐久である。
は、他の有機顔料に比べて高感度で光照射による劣化も
小さく高耐久である。
さらに一般式(2)で示されるポリカーゲネートz樹脂
と組み合わせることKよシ、高感度で機械的な表面劣化
の少ない高耐久の感光層が形成される。
と組み合わせることKよシ、高感度で機械的な表面劣化
の少ない高耐久の感光層が形成される。
上記一般式(1)におけるR4、及び、R2の示す基に
おいて、ハロダン原子の具体例としてはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、アルキル
基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル
等の基、アルコキシ基の具体例としてはメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ等の基、アラルキル基の具
体例としてはベンジル、7エネチル、ナフチルメチル等
の基が挙げられる。
おいて、ハロダン原子の具体例としてはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、アルキル
基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル
等の基、アルコキシ基の具体例としてはメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ等の基、アラルキル基の具
体例としてはベンジル、7エネチル、ナフチルメチル等
の基が挙げられる。
さらに上記アルキル基、アルコキシ基及びアラルキル基
の有してもよい置換基としては、例えばメチル、エチル
、プロピル等のアルキル基、メトキシ、メトキシ、プロ
ポキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアン
基、ジメチルアミノ、ノペンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ等の置換アミノ基等が挙げられる。
の有してもよい置換基としては、例えばメチル、エチル
、プロピル等のアルキル基、メトキシ、メトキシ、プロ
ポキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアン
基、ジメチルアミノ、ノペンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ等の置換アミノ基等が挙げられる。
又、上記一般式(1)におけるAで示されるフェノール
性OH基を有するカッグラ−残基としては、下記一般式
(3)乃至(9)で示される基から選ばれる。
性OH基を有するカッグラ−残基としては、下記一般式
(3)乃至(9)で示される基から選ばれる。
一般式(3)
式中、Xはベンゼン環と縮合してなるす7タレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びソフェ
ニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環又はへテ
ロ環を形成するに必要な残基を示し、なかでもす7タレ
ン環、アントラセン環、ベンズカルバゾール環、カルバ
ゾール環がよシ望ましい。R3及びR4は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基及びヘテロ環基から選ばれる基、又はR3、R4の
結合する窒素原子とともに形成する環状アミノ基を示し
、アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベン
ジル、7エネチル、ナフチルメチル等の基、アリール基
の具体例としてはフェニル、ソフェニル、ナフチル、ア
ンスリル等の基、ヘテロ環基としてはカルバゾール、ソ
ペ/シフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等の基が挙げられる。
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びソフェ
ニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環又はへテ
ロ環を形成するに必要な残基を示し、なかでもす7タレ
ン環、アントラセン環、ベンズカルバゾール環、カルバ
ゾール環がよシ望ましい。R3及びR4は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基及びヘテロ環基から選ばれる基、又はR3、R4の
結合する窒素原子とともに形成する環状アミノ基を示し
、アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベン
ジル、7エネチル、ナフチルメチル等の基、アリール基
の具体例としてはフェニル、ソフェニル、ナフチル、ア
ンスリル等の基、ヘテロ環基としてはカルバゾール、ソ
ペ/シフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等の基が挙げられる。
上記アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ
環基の有してもよい置換基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロダン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、ゾベンノルアミノ、ジフェニ
ルアミノ等の置換アミノ基等が挙げられる。
環基の有してもよい置換基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロダン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、ゾベンノルアミノ、ジフェニ
ルアミノ等の置換アミノ基等が挙げられる。
一般式(4)
一般式(5)
■
一般式(4)、(5)中のR5及びR6は置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基から
選ばれる基を示す。
てもよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基から
選ばれる基を示す。
上記R3及びR6の具体例としてt:X、、前記一般式
(3)、(4)に2けるR3及びR4と同じ例が挙げら
れる。
(3)、(4)に2けるR3及びR4と同じ例が挙げら
れる。
一般式(6)
一般式(7)
一般式(6)及び(7)中のYは芳香族炭化水素の2価
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の基を示
す。
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の基を示
す。
上記芳香族炭化水素の2価の基としては、0−7エニレ
ン等の単環式芳香族炭化水素の2価の基、0−fフチレ
ン、ベリナフチレン、1,2−アンスリレン、9,10
−フェナンスリレ/等の多環式芳香族炭化水素の2価の
基が挙げられ、窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の
基としては、例えば3.4−ビラゾールジイル、2,3
−ピリジンジイル、4.5−ピリミジンジイル、6,7
−イミダゾールジイル、5,6−ベンズイミダゾールジ
イル、6.7−キラリンジイル等の5員あるいは6員環
のへテロ環で2価の基等が挙げられる。
ン等の単環式芳香族炭化水素の2価の基、0−fフチレ
ン、ベリナフチレン、1,2−アンスリレン、9,10
−フェナンスリレ/等の多環式芳香族炭化水素の2価の
基が挙げられ、窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の
基としては、例えば3.4−ビラゾールジイル、2,3
−ピリジンジイル、4.5−ピリミジンジイル、6,7
−イミダゾールジイル、5,6−ベンズイミダゾールジ
イル、6.7−キラリンジイル等の5員あるいは6員環
のへテロ環で2価の基等が挙げられる。
一般式(8)
式中、R7及びR8は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環基
から選ばれる基、又はR7、R8の結合する炭素原子と
ともに5員あるいは6員環を形成する残基を示し、この
5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有してもよく、2
はベンゼン環と縮合してなるす7タレン環、アントラセ
ン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環、ヘンゾナフトフラン環及びジフェニレンサ
ルファイド環から選ばれる多環芳香環、又はへテロ環を
形成するに必要な残基を示す。
アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環基
から選ばれる基、又はR7、R8の結合する炭素原子と
ともに5員あるいは6員環を形成する残基を示し、この
5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有してもよく、2
はベンゼン環と縮合してなるす7タレン環、アントラセ
ン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環、ヘンゾナフトフラン環及びジフェニレンサ
ルファイド環から選ばれる多環芳香環、又はへテロ環を
形成するに必要な残基を示す。
上記アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリール
基の具体例としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、
ピレニル等の基、ヘテロ環基の具体例としてはピリジル
、チェニル、フリル、カルバゾイル等の基が挙げられ、
さらに上記基の有してもよい置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素J子等の八ログン原子
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフ
ェニルアミノ、モルホリノ、ピ(リジン、ピロリジノ等
の置換アミン基等が挙げられる。上記R7、R8の結合
炭素原子とともに5員あるいは6員環を形成する残基で
あって、この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有し
てもよい基の具体例としてはシクロ(ンチリデン、シク
ロヘキシリデン、9−キサンテニリデン等の基が挙げら
れる。
ピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリール
基の具体例としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、
ピレニル等の基、ヘテロ環基の具体例としてはピリジル
、チェニル、フリル、カルバゾイル等の基が挙げられ、
さらに上記基の有してもよい置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素J子等の八ログン原子
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフ
ェニルアミノ、モルホリノ、ピ(リジン、ピロリジノ等
の置換アミン基等が挙げられる。上記R7、R8の結合
炭素原子とともに5員あるいは6員環を形成する残基で
あって、この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有し
てもよい基の具体例としてはシクロ(ンチリデン、シク
ロヘキシリデン、9−キサンテニリデン等の基が挙げら
れる。
一般式(9)
:1
式中、R7及びR4゜は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環
基から選ばれる基、又はR,、R,。の結合する炭素原
子とともに5員あるいは6員環を形成する残基を示し、
この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有してもよく
、2はベンゼン環と縮合してなるす7タレン環、アント
ラセン環、カルバソール環、ヘンズカルパゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェニレ
ンサルファイド環から選ばれる多環芳香環、又はへテロ
環を形成するに必要な残基を示す。
いアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環
基から選ばれる基、又はR,、R,。の結合する炭素原
子とともに5員あるいは6員環を形成する残基を示し、
この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有してもよく
、2はベンゼン環と縮合してなるす7タレン環、アント
ラセン環、カルバソール環、ヘンズカルパゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェニレ
ンサルファイド環から選ばれる多環芳香環、又はへテロ
環を形成するに必要な残基を示す。
上記基のアルキル基の具体例としてはメチル、エチル、
プロピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリ
ール基の具体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチ
ル、アンスリル、ピレニル等の基、ヘテロ環基の具体例
としてはピリジル、チェニル、フリル、カルバゾイル等
の基が挙げられ、さらに上記基が有してもよい置換基と
しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベン
ゾルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピベリゾ
ノ、ピロリジノ等の置換アミン基等が挙げられる。
プロピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリ
ール基の具体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチ
ル、アンスリル、ピレニル等の基、ヘテロ環基の具体例
としてはピリジル、チェニル、フリル、カルバゾイル等
の基が挙げられ、さらに上記基が有してもよい置換基と
しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベン
ゾルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピベリゾ
ノ、ピロリジノ等の置換アミン基等が挙げられる。
上記R4、Rtoの結合炭素原子とともに5員あるいは
6員環を形成する残基でありて、この5員あるいは6員
環は縮合芳香族環を有してもよい基の具体例としてはシ
クロ(ンチリデン、シクロヘキシリデン、9−キサンテ
ニリデン等の基が挙げられる。
6員環を形成する残基でありて、この5員あるいは6員
環は縮合芳香族環を有してもよい基の具体例としてはシ
クロ(ンチリデン、シクロヘキシリデン、9−キサンテ
ニリデン等の基が挙げられる。
前記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の具体例を以
下に示す。
下に示す。
5・
6 g嬶
9 閤 6 ^
メート
ωG
の!
誓と
れらの例示顔料以外にも一般式(1)に含まれるシスア
ゾ顔料は数多く存在する。
9 閤 6 ^
メート
ωG
の!
誓と
れらの例示顔料以外にも一般式(1)に含まれるシスア
ゾ顔料は数多く存在する。
本発明に用いられる前記一般式(2)で示されるポリカ
ーブネートz樹脂は、(a)透明性が良好、(b)電気
絶縁性、耐電圧がともに高い、(c)表面が硬く適度の
滑性を有しておシ、機械的に摩耗しにくい等の特徴があ
り、さらに(d)溶剤に溶解させた場合の安定性に優れ
ている。
ーブネートz樹脂は、(a)透明性が良好、(b)電気
絶縁性、耐電圧がともに高い、(c)表面が硬く適度の
滑性を有しておシ、機械的に摩耗しにくい等の特徴があ
り、さらに(d)溶剤に溶解させた場合の安定性に優れ
ている。
通常のポリカーゴネート樹脂、即ち、
(nは50〜5000)なる構造式で示されるビスフェ
ノールA型ポリカーがネート樹脂は高分子の結晶性が高
いため溶解をした場合にグル化しやすく、2日程度で使
用不可能となシ感光体の生産性が悪い欠点を有しており
、この点で大きく異なる。
ノールA型ポリカーがネート樹脂は高分子の結晶性が高
いため溶解をした場合にグル化しやすく、2日程度で使
用不可能となシ感光体の生産性が悪い欠点を有しており
、この点で大きく異なる。
本発明の特定のジスアゾ顔料とポリカーゴネート樹脂を
組み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照
射時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度は
ポリカーゴネートz樹脂以外との組み合わせよシ格段に
小さく、かつ、ポリカーブネートz樹脂構造式のベンゼ
ン環及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし、感
度を向上するようである。
組み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照
射時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度は
ポリカーゴネートz樹脂以外との組み合わせよシ格段に
小さく、かつ、ポリカーブネートz樹脂構造式のベンゼ
ン環及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし、感
度を向上するようである。
本発明による電子写真感光体の形態としては、(、)
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料(以下「シスア
ゾ顔料」と記載する)をポリカーブネートzに分散した
感光層、 ジスアゾ顔料をポリカーゴネート樹脂と電−送物質(を
子供毒性化合物及び/又は電子受答性化合物)に分散し
た感光層、 (c) ジスアゾ顔料を結着剤樹脂(ポリカーブネー
トz樹脂でもよいし、他の樹脂でもよい)に分散した層
を電荷発生層とし、この上に?リカーゴネー)Z樹脂と
電荷輸送物質を含む電荷輸送層を積層した機能分離型感
光層、 (d) 電荷輸送層の上にシスアゾ顔料とポリカーざ
ネートz樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感
光層等が挙げられる。
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料(以下「シスア
ゾ顔料」と記載する)をポリカーブネートzに分散した
感光層、 ジスアゾ顔料をポリカーゴネート樹脂と電−送物質(を
子供毒性化合物及び/又は電子受答性化合物)に分散し
た感光層、 (c) ジスアゾ顔料を結着剤樹脂(ポリカーブネー
トz樹脂でもよいし、他の樹脂でもよい)に分散した層
を電荷発生層とし、この上に?リカーゴネー)Z樹脂と
電荷輸送物質を含む電荷輸送層を積層した機能分離型感
光層、 (d) 電荷輸送層の上にシスアゾ顔料とポリカーざ
ネートz樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感
光層等が挙げられる。
電子供与性化合物としては、主鎖又は側鎖にアントラセ
ン、ピレン、フェナンスレン、コロネン等の多環芳香環
又はインドール、カルバゾール、オキサゾール、インオ
キサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、
オヤサジアゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリ
アゾール等の含窒素へテロ環を有する化合物、ヒドラゾ
ン化合物、芳香族アミン化合物等が挙げられる。
ン、ピレン、フェナンスレン、コロネン等の多環芳香環
又はインドール、カルバゾール、オキサゾール、インオ
キサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、
オヤサジアゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリ
アゾール等の含窒素へテロ環を有する化合物、ヒドラゾ
ン化合物、芳香族アミン化合物等が挙げられる。
電子受容性化合物としては、ニトロ基、ニトロソ基、シ
アノ基等の電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合物
、芳香族化合物、ヘテロ環式化合物等がアシ、例えばテ
トラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニトロア
セトフェノン、トリニトロベンゼン、テトラニトロナフ
タレン、テレフタロニトリル、インフタロニトリル、シ
アン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノピリジン
、ニトロアンスラセン、ジニトロフルオレノン、トリニ
トロフルナレノン、テトラニトロフルオレノン、テトラ
シアノピレン等が挙げられる。
アノ基等の電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合物
、芳香族化合物、ヘテロ環式化合物等がアシ、例えばテ
トラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニトロア
セトフェノン、トリニトロベンゼン、テトラニトロナフ
タレン、テレフタロニトリル、インフタロニトリル、シ
アン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノピリジン
、ニトロアンスラセン、ジニトロフルオレノン、トリニ
トロフルナレノン、テトラニトロフルオレノン、テトラ
シアノピレン等が挙げられる。
電子受容性化合物は一般的に発癌性等の有害性のため好
ましく々い。
ましく々い。
電子供与性化合物を用いる場合、前述の(C)形態では
負帯電、(d)の形態では正帯電に使用される。
負帯電、(d)の形態では正帯電に使用される。
電荷輸送層は、電荷輸送物質と樹脂を5:1〜1:2(
重量比)程度に混合されて形成され、膜厚は5〜20μ
程度である。
重量比)程度に混合されて形成され、膜厚は5〜20μ
程度である。
前述(c)の形態でジスアゾ顔料の結着剤樹脂としては
、ポリカーがネートzのほかポリエステル、ホリビニル
ベンデーフレ、Iリビニルプチラール、ポリビニルピロ
リド/、メチルセルロース、ポリアクリル酸エステル類
、セルロースエステル類等が適宜使用される。
、ポリカーがネートzのほかポリエステル、ホリビニル
ベンデーフレ、Iリビニルプチラール、ポリビニルピロ
リド/、メチルセルロース、ポリアクリル酸エステル類
、セルロースエステル類等が適宜使用される。
分散は樹脂溶液に顔料を混合した後ゴールミル、ロール
ミル、サンドミル、コロイドミル等の常法によることが
できる。
ミル、サンドミル、コロイドミル等の常法によることが
できる。
電荷発生層の厚さは0.01〜1μ、好ましくは0.0
5〜0.5μである。
5〜0.5μである。
電荷輸送層の上に形成される場合には、よシ厚く、0.
5〜5μ程度である。
5〜5μ程度である。
顔料と樹脂の比は5:1〜1:2程度である。
以下、実施例により更に具体的に説明する。
実施例1〜6
基体として肉厚0.5−で60φX260mのアルミニ
ウムシリンダーを用意した。
ウムシリンダーを用意した。
次に共重合ナイロン(商品名0M8000.東しく株)
製)4部及びタイ7″8す・イロン(商品名ラッカマイ
ト5003 、大日本インキ化学(株)fi)4部をメ
タノール50部、n−ブタノール50部に溶解し、上記
基体上に浸漬塗布して0.6μ厚のポリアミド下引層を
形成した。
製)4部及びタイ7″8す・イロン(商品名ラッカマイ
ト5003 、大日本インキ化学(株)fi)4部をメ
タノール50部、n−ブタノール50部に溶解し、上記
基体上に浸漬塗布して0.6μ厚のポリアミド下引層を
形成した。
次に前記一般式(1)のジスアゾ顔料の例示顔料から選
ばれたジスアゾ顔料を10部及びポリビニルブチラール
(商品名工スレツクBM−R3、覆水化学(株)製)1
0部をシクロヘキサノン120部と共にサンドミル装置
で10時間分散した。分散液にメチルエチルケトン30
部を加えて上記下引層上に塗布し、0.15μ厚の電荷
発生層を形成した。
ばれたジスアゾ顔料を10部及びポリビニルブチラール
(商品名工スレツクBM−R3、覆水化学(株)製)1
0部をシクロヘキサノン120部と共にサンドミル装置
で10時間分散した。分散液にメチルエチルケトン30
部を加えて上記下引層上に塗布し、0.15μ厚の電荷
発生層を形成した。
次にIリカー?ネートz樹脂(三菱ガス化学■製)の重
量平均分子量12万のもの10部を用意し、下記構造式
のヒドラゾン化合物10部と具にモノクロルベンゼン8
0部に溶解した。これを上記電荷発生層上に塗布して1
6μ厚の電荷輸送層を形成した。
量平均分子量12万のもの10部を用意し、下記構造式
のヒドラゾン化合物10部と具にモノクロルベンゼン8
0部に溶解した。これを上記電荷発生層上に塗布して1
6μ厚の電荷輸送層を形成した。
上記選択の例示ジスアゾ顔料(1)、(9)、(2)、
(財)、(31)、(38)に対応して実施例1〜6の
電子写真感光体とする。
(財)、(31)、(38)に対応して実施例1〜6の
電子写真感光体とする。
このようにして作成した電子写真感光体を、−5,6k
Vコロナ帯電、画像露光、乾式トナー現像、普通紙への
トナー転写、ウレタンがムブレード(高度70°、圧力
5ψV−1感光体に対する角度20°)VCよるクリー
ニング工程等を有する電子写真複写機に取シ付けて電子
写真特性を評価した。
Vコロナ帯電、画像露光、乾式トナー現像、普通紙への
トナー転写、ウレタンがムブレード(高度70°、圧力
5ψV−1感光体に対する角度20°)VCよるクリー
ニング工程等を有する電子写真複写機に取シ付けて電子
写真特性を評価した。
電位を測定すると暗部電位(V、)が−7O0Vで10
ルツクス・秒の露光を与えた時の電位(vL)は第1表
に示す結果となった。
ルツクス・秒の露光を与えた時の電位(vL)は第1表
に示す結果となった。
比較例1〜4
実施例1のジスアゾ顔料に代えて下記A−Dの有機顔料
を用いた他は実施例1と同様な方法で電子写真感光体を
作成した(A−Dに対応して比較例1〜4とする)。
を用いた他は実施例1と同様な方法で電子写真感光体を
作成した(A−Dに対応して比較例1〜4とする)。
電子写真特性の測定結果は第1表に示した。
有機顔料
λ β型銅7タロシアニン(大日本インキ化学(株)製
、但し謔、エタノール、メチルエチルケトノで順次熱a
遇して生成した顔料である) 第1表 実施例1 (1) 150 160
良 好実施例2 (9) 140
150 良 好実施例3 (15)
140 150 良 好実施例4
(22) 140 150
良 好実施例5 (31) 145
160 良 好実施例6 (38)
145 155 良 好比較例I
A 210 220 かぶシ
発生 比較例2 B 170 200
薄いかぶシ発生 以上のように、比較例に比べて実施例の電子写真感光体
は感度が高く、しかも、かぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
、但し謔、エタノール、メチルエチルケトノで順次熱a
遇して生成した顔料である) 第1表 実施例1 (1) 150 160
良 好実施例2 (9) 140
150 良 好実施例3 (15)
140 150 良 好実施例4
(22) 140 150
良 好実施例5 (31) 145
160 良 好実施例6 (38)
145 155 良 好比較例I
A 210 220 かぶシ
発生 比較例2 B 170 200
薄いかぶシ発生 以上のように、比較例に比べて実施例の電子写真感光体
は感度が高く、しかも、かぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
実施例7
実施例1のジスアゾ顔料に代え前記例示顔料(4)を用
いた他は実施例1と同様な方法で電子写真感光体を作成
した。
いた他は実施例1と同様な方法で電子写真感光体を作成
した。
比較例5〜8
実施例7における電荷輸送層の形成の際に用いたポリカ
ーゲネー)Z樹脂に代え下記の樹脂を用い、他は実施例
7と同様の方法で電子写真感光体を作成した。
ーゲネー)Z樹脂に代え下記の樹脂を用い、他は実施例
7と同様の方法で電子写真感光体を作成した。
比較例6:ポリスチレン(商品名スタイロン−470、
旭化成(株)製) 比較例7:フェノキシ樹脂(商品名YP40、東部化成
(株)製) 比較例8:Iリエステル(商品名パイロン−300、東
洋紡igI(株)M) これ等の電子写真感光体を用いて、実施例1と同様なプ
ロセスを有する電子写真複写機(但し、露光量は7.2
ルツクス・秒)により評価を行った。
旭化成(株)製) 比較例7:フェノキシ樹脂(商品名YP40、東部化成
(株)製) 比較例8:Iリエステル(商品名パイロン−300、東
洋紡igI(株)M) これ等の電子写真感光体を用いて、実施例1と同様なプ
ロセスを有する電子写真複写機(但し、露光量は7.2
ルツクス・秒)により評価を行った。
評価は、初期のyD、vL及び1万枚耐久後のVD、v
Lさらに1万枚目の画像を見ることにより比較した。結
果は第2表に示した。
Lさらに1万枚目の画像を見ることにより比較した。結
果は第2表に示した。
第 2 表
実施例7 700 145 680 160比
較例5 690 150 610 200比較
例6 690 150 620 200比較例
7 640 90 520 110比較例8
695 130 600 1451万枚目の画
像 実施例7 良 好 比較例6・・・同上(比較例5と同じ)以上のように1
万回の耐久性において、特にポリカーボネートz樹脂を
使用した本発明の実施例は、感度、電位安定性及び画質
の面で優れていることを証明した。
較例5 690 150 610 200比較
例6 690 150 620 200比較例
7 640 90 520 110比較例8
695 130 600 1451万枚目の画
像 実施例7 良 好 比較例6・・・同上(比較例5と同じ)以上のように1
万回の耐久性において、特にポリカーボネートz樹脂を
使用した本発明の実施例は、感度、電位安定性及び画質
の面で優れていることを証明した。
比較例9
実施例7における電荷輸送層の形成の際に用いたポリカ
ーボネートz樹脂に代えポリカーゴネートA樹脂(商品
名)母ンライトL−1250、奇人化成(株)製)を用
い、他は実施例7と同様の方法で電子写真感光体を作成
した場合、電子写真感光体としての%性は、vLで実験
誤差程度のO〜IOVの変化であり、大差はなかった。
ーボネートz樹脂に代えポリカーゴネートA樹脂(商品
名)母ンライトL−1250、奇人化成(株)製)を用
い、他は実施例7と同様の方法で電子写真感光体を作成
した場合、電子写真感光体としての%性は、vLで実験
誤差程度のO〜IOVの変化であり、大差はなかった。
しかし、ポリカーゴネートA樹脂とヒドラゾ/化合物の
樹脂溶液は、24時間後において粘度が3〜4倍に上昇
し、48時間後にはグル化して流動性が失われたのに対
し、ポリカーメネートz樹脂の場合は48時間後におい
ても粘度変化が全くなく、溶液安定性の面で著しく優れ
ていた。
樹脂溶液は、24時間後において粘度が3〜4倍に上昇
し、48時間後にはグル化して流動性が失われたのに対
し、ポリカーメネートz樹脂の場合は48時間後におい
ても粘度変化が全くなく、溶液安定性の面で著しく優れ
ていた。
実施例8
ポリビニルカルバゾール(重量平均分子16万のもの)
10部とm−ターフェニル2部をモノクロルベンゼン8
0部及び塩化メチレフ20部に溶解した。
10部とm−ターフェニル2部をモノクロルベンゼン8
0部及び塩化メチレフ20部に溶解した。
これを実施例1と同様に形成した下引層上に浸漬塗布し
、18μ厚の電荷輸送層を設けた。
、18μ厚の電荷輸送層を設けた。
次に前記例示顔料(6)のジスアゾ顔料10部をポリカ
ーブネートz樹脂(奇人化成(株)製、重量平均分子f
t15万のもの)の8%シクロヘキサノン溶液250部
に加えサンドミル装置で10時間分散した。この分散液
を上記電荷輸送層上にドラムを回転させながらスプレー
塗布した。このようにして3μ厚の電荷発生層を形成し
た。
ーブネートz樹脂(奇人化成(株)製、重量平均分子f
t15万のもの)の8%シクロヘキサノン溶液250部
に加えサンドミル装置で10時間分散した。この分散液
を上記電荷輸送層上にドラムを回転させながらスプレー
塗布した。このようにして3μ厚の電荷発生層を形成し
た。
この電子写真感光体を実施例1と同様の電子写真複写機
に取り付けて評価した。但し、コロナ帯電は+5.2
kVとした。
に取り付けて評価した。但し、コロナ帯電は+5.2
kVとした。
結果はVDが700V、7.5ルツクス・秒露光させた
場合のvLは145vであり、良好な画像を得ることが
でき、実施例7と同等の結果を得ることができた。
場合のvLは145vであり、良好な画像を得ることが
でき、実施例7と同等の結果を得ることができた。
一方、比較例5〜8と同様に樹脂を代えて電子写真感光
体を作成しても、やはシ比較例5〜8と同様の結果であ
った。
体を作成しても、やはシ比較例5〜8と同様の結果であ
った。
本発明の電子写真感光体において、特定のソスアゾ顔料
とポリカーボネートz樹脂を含有する感光層は高感度で
残留電位が少なく、さらに帯電、露光を繰り返した際の
明部電位が上昇すること々く安定しておシ、又、表面に
ポリカーボネートz樹脂が存在するので表面の高度が高
く、潤滑性にも優れているので摺擦傷が付きにくく、機
械的耐久性を向上させることができる。
とポリカーボネートz樹脂を含有する感光層は高感度で
残留電位が少なく、さらに帯電、露光を繰り返した際の
明部電位が上昇すること々く安定しておシ、又、表面に
ポリカーボネートz樹脂が存在するので表面の高度が高
く、潤滑性にも優れているので摺擦傷が付きにくく、機
械的耐久性を向上させることができる。
さらにポリカーぎネートz樹脂の溶液は保存安定性が良
いので、生産性が向上し、品質安定化にも貢献すること
ができる。
いので、生産性が向上し、品質安定化にも貢献すること
ができる。
Claims (5)
- (1)下記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の少な
くとも1種と下記一般式(2)で示されるポリカーボネ
ートZ樹脂を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R_1、及び、R_2は水素原子、ハロゲン原
子又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基
及びアラルキル基から選ばれる基を示しAはフェノール
性OH基を有するカップラー残基を示す。) 一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、nは平均重合度を示し、50〜5000の範囲
である。) - (2)一般式(1)中のAが、下記一般式(3)乃至(
9)で示されるフェノール性OH基を有するカップラー
残基から選ばれる特許請求の範囲第1項記載の電子写真
感光体。 一般式(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、Xはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフ
ェニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示し、R_3及びR_
4は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基及びヘテロ環基から選ばれる基、
又はR_3、R_4の結合する窒素原子とともに形成す
る環状アミノ基を示す。) 一般式(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) 一般式(5) ▲数式、化学式、表等があります▼(5) (一般式(4)、(5)中のR_5及びR_6は置換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基及びアリール
基から選ばれる基を示す。) 一般式(6) ▲数式、化学式、表等があります▼(6) 一般式(7) ▲数式、化学式、表等があります▼(7) (一般式(6)及び(7)中のYは芳香族炭化水素の2
価の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の基を
示す。) 一般式(8) ▲数式、化学式、表等があります▼(8) (式中、R_7及びR_8は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテ
ロ環基から選ばれる基、又はR_7、R_8の結合する
炭素原子とともに5員あるいは6員環を形成する残基を
示し、この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有して
もよく、Zはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフ
ェニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環、又は
ヘテロ環を形成するに必要な残基を示す。)一般式(9
) ▲数式、化学式、表等があります▼(9) (式中、R_9及びR_1_0は水素原子、置換基を有
してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基及び
ヘテロ環基から選ばれる基、又はR_9、R_1_0の
結合する炭素原子とともに5員あるいは6員環を形成す
る残基を示し、この5員あるいは6員環は縮合芳香族環
を有してもよく、Zはベンゼン環と縮合してなるナフタ
レン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカル
バゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環
及びジフェニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香
環、又はヘテロ環を形成するに必要な残基を示す。) - (3)感光層が一般式(1)のジスアゾ顔料を電荷発生
材とし、電荷輸送材と一般式(2)のポリカーボネート
Z樹脂の中に分散したものである特許請求の範囲第1項
又は第2項記載の電子写真感光体。 - (4)感光層が一般式(1)のジスアゾ顔料を含む電荷
発生層と電荷輸送材と一般式(2)のポリカーボネート
Z樹脂を含む電荷輸送層を積層したものである特許請求
の範囲第1項又は第2項記載の電子写真感光体。 - (5)感光層が電荷輸送層の上に一般式(1)のジスア
ゾ顔料と一般式(2)のポリカーボネートZ樹脂を含む
電荷発生層を積層したものである特許請求の範囲第1項
又は第2項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28083886A JPS63135946A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28083886A JPS63135946A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63135946A true JPS63135946A (ja) | 1988-06-08 |
Family
ID=17630689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28083886A Pending JPS63135946A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63135946A (ja) |
-
1986
- 1986-11-27 JP JP28083886A patent/JPS63135946A/ja active Pending
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