JPS6214160A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS6214160A JPS6214160A JP15141785A JP15141785A JPS6214160A JP S6214160 A JPS6214160 A JP S6214160A JP 15141785 A JP15141785 A JP 15141785A JP 15141785 A JP15141785 A JP 15141785A JP S6214160 A JPS6214160 A JP S6214160A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- resin
- general formula
- photosensitive layer
- polycarbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明が属する分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のジスアゾ顔
料とポリカーボネートｚ樹脂を含有させてなる、特性の
改良された感光層を有する電子写真感光体に関する。
料とポリカーボネートｚ樹脂を含有させてなる、特性の
改良された感光層を有する電子写真感光体に関する。
従来の電子写真感光体としては、無機光導電物質のセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛や、非晶質硅素全周いた
ものや、アリール−ビニルカルバソール、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性ポリマー、又はジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジブエニルヒドラゾンの如
き低分子の各種有機光導電性物質を用いたものや、有機
顔料を分散したものが知られている。このうち、電子写
真感光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッ
ド、グイアンプル−などのアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ア
ルゴールイエロー、ピレンキノンなどのキノン顔料、キ
ノシアニン顔料、イリレン顔料、インジゴ、チオインジ
ゴ等のインジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー
などのビスペンシイミダゾール顔料、銅フタロシアニン
などのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などが挙
げられる。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛や、非晶質硅素全周いた
ものや、アリール−ビニルカルバソール、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性ポリマー、又はジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジブエニルヒドラゾンの如
き低分子の各種有機光導電性物質を用いたものや、有機
顔料を分散したものが知られている。このうち、電子写
真感光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッ
ド、グイアンプル−などのアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ア
ルゴールイエロー、ピレンキノンなどのキノン顔料、キ
ノシアニン顔料、イリレン顔料、インジゴ、チオインジ
ゴ等のインジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー
などのビスペンシイミダゾール顔料、銅フタロシアニン
などのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などが挙
げられる。
これらの顔料を分散して有する感光体は一部実用化され
ているものもあるが、感度がいまだ十分に満足されてい
るとはｈえない。これは顔料の場合は成膜されるための
結着剤というものが必要であり、この結着剤によって電
荷の移動が阻害される几めである。そのため、顔料を使
用する場合には、その顔料にとって最適な結着剤が不可
欠である。
ているものもあるが、感度がいまだ十分に満足されてい
るとはｈえない。これは顔料の場合は成膜されるための
結着剤というものが必要であり、この結着剤によって電
荷の移動が阻害される几めである。そのため、顔料を使
用する場合には、その顔料にとって最適な結着剤が不可
欠である。
一方、感光層を元によって電荷を発生する電荷発生層と
、その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分Ｗｌｉ
型感元層の場合においては、顔料は電荷発生層に使用さ
れる。この場合には、電荷発生層の結着剤はもちろん、
電荷輸送層の結着剤も感度を決定する要因となる。すな
わち、電荷発生Ｉψで発生し比電荷を効率良く電荷輸送
層に注入させることが高感度化の決め手であるが、電荷
発生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪い
と、両層の界面に電荷注入の障壁ができて注入効率が低
下する。そのため、機能分離型感光層においても顔料に
とって最適な電荷輸送層の結着剤が不可欠である。
、その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分Ｗｌｉ
型感元層の場合においては、顔料は電荷発生層に使用さ
れる。この場合には、電荷発生層の結着剤はもちろん、
電荷輸送層の結着剤も感度を決定する要因となる。すな
わち、電荷発生Ｉψで発生し比電荷を効率良く電荷輸送
層に注入させることが高感度化の決め手であるが、電荷
発生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪い
と、両層の界面に電荷注入の障壁ができて注入効率が低
下する。そのため、機能分離型感光層においても顔料に
とって最適な電荷輸送層の結着剤が不可欠である。
ところで、ポリカーゴネート樹脂は一般に透明性で電気
絶縁性、耐電圧が高く、電荷輸送物質の電荷移動性を妨
害しない、機械的耐久性及び耐摩耗性が良好であるなど
の特徴を有しているので、電荷輸送層の結着剤として使
用することが提案されている。しかし乍らポリカーゴネ
ート樹脂の代表である、次式 ％式％） で示されるビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂（
以下ポリカーボネートＡ樹脂という）は高分子の結晶性
が高いため、塗工液に用いる溶剤に対する溶解性が悪く
、その溶液は数日内にｒル化して使用不可能となり、感
光体の生産性が悪い。
絶縁性、耐電圧が高く、電荷輸送物質の電荷移動性を妨
害しない、機械的耐久性及び耐摩耗性が良好であるなど
の特徴を有しているので、電荷輸送層の結着剤として使
用することが提案されている。しかし乍らポリカーゴネ
ート樹脂の代表である、次式 ％式％） で示されるビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂（
以下ポリカーボネートＡ樹脂という）は高分子の結晶性
が高いため、塗工液に用いる溶剤に対する溶解性が悪く
、その溶液は数日内にｒル化して使用不可能となり、感
光体の生産性が悪い。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は上記のような従来の技術に鑑み、感光層中に含
まれる特定の顔料と結着剤樹脂を組み合わせることによ
り、より高感度な電子写真感光体を提供することを目的
とする。さらに耐久性が向上した電子写真感光体を提供
することも目的とする。さらに他の目的は生産性が向上
し品質が安定した電子写真感光体を提供することにある
。
まれる特定の顔料と結着剤樹脂を組み合わせることによ
り、より高感度な電子写真感光体を提供することを目的
とする。さらに耐久性が向上した電子写真感光体を提供
することも目的とする。さらに他の目的は生産性が向上
し品質が安定した電子写真感光体を提供することにある
。
ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明に従って、導電性基体上に感光層を設は友電子写
真感光体において、該感光層が次の一般（式中人はフェ
ノール性ＯＨ基を有するカップラー残基である） で表わされるジスアゾ顔料の少なくとも１種と次の一般
式（２） （式中ｎは５０〜５０００の整数）で表わされるポリカ
ーボネートＺ樹脂を含有することを特徴とする電子写真
感光体が提供される。
真感光体において、該感光層が次の一般（式中人はフェ
ノール性ＯＨ基を有するカップラー残基である） で表わされるジスアゾ顔料の少なくとも１種と次の一般
式（２） （式中ｎは５０〜５０００の整数）で表わされるポリカ
ーボネートＺ樹脂を含有することを特徴とする電子写真
感光体が提供される。
上記一般式（１）におけるＡのフェノール性ＯＨ基を有
するカップラー残基としては、例えば下記の一般式（３
）〜（９）で示される； ／Ｙ〜、 Ｈ １・Ｙ・、 λ − （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基：Ｒ４及びＲ２は水素、Ｕａ置換基
有してもよいアルキル、アラルキル、アリールあるいは
複素環基または一緒になって窒素原子と共に環状アミン
基を形成する：Ｒ３及びＲ４ハソレぞれ１置換基を有し
てもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す：Ｙは
芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒にな
って複索環の２価の基を形成する；Ｒ５及びＲ６は水素
原子、＋１換基金有してもよいアルキル、アラルキル、
アリールあるいは複素環Ｍｓを示すかあるいは一緒にな
って５〜６員環を形成する：Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水
素原子、置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、
了り−ルあるいは複素環基を示す）。
するカップラー残基としては、例えば下記の一般式（３
）〜（９）で示される； ／Ｙ〜、 Ｈ １・Ｙ・、 λ − （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基：Ｒ４及びＲ２は水素、Ｕａ置換基
有してもよいアルキル、アラルキル、アリールあるいは
複素環基または一緒になって窒素原子と共に環状アミン
基を形成する：Ｒ３及びＲ４ハソレぞれ１置換基を有し
てもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す：Ｙは
芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒にな
って複索環の２価の基を形成する；Ｒ５及びＲ６は水素
原子、＋１換基金有してもよいアルキル、アラルキル、
アリールあるいは複素環Ｍｓを示すかあるいは一緒にな
って５〜６員環を形成する：Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水
素原子、置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、
了り−ルあるいは複素環基を示す）。
上記Ｘの多環芳香環及び複素環形成残基としては例えば
ナフタレンアントラセン、カルバゾール、ベンズカルバ
ゾール、・ジベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、ジフ
ェニレンサルファイドなどが示される。
ナフタレンアントラセン、カルバゾール、ベンズカルバ
ゾール、・ジベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、ジフ
ェニレンサルファイドなどが示される。
またＲ、 、Ｒ２の場合アルキルは例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどが示され、アラルキルは例え
ばベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどであり、
アリールは例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、ア
ンスリルなどである。とぐにＲ４が水素でありＲ２が。
ル、プロピル、ブチルなどが示され、アラルキルは例え
ばベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどであり、
アリールは例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、ア
ンスリルなどである。とぐにＲ４が水素でありＲ２が。
−位にハロゲン、ニトロ、シアン、トリフルオロメチル
などの電子吸引性基及びメチル、エチル、ブチルなどの
アルキル基を有する２エニル基である構造を有する化合
物が好ましい。
などの電子吸引性基及びメチル、エチル、ブチルなどの
アルキル基を有する２エニル基である構造を有する化合
物が好ましい。
複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズ
イミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジ
ンなどが例示される。
イミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジ
ンなどが例示される。
Ｒ５及びＲ４の具体例は前記Ｒ１，Ｒ２で例示されたも
のと同じものが挙げられる。
のと同じものが挙げられる。
ｔｅ上記のＲ１，Ｒ２，Ｒ，及びＲ４のアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、複素環基は更に他の置換基、
例えば前述のアルキル基、アルコキシ基、ハ０ダン原子
、二ｌｖ ａ基、シアン基、あるいはツメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ノベンジルアミノ、ソフェニルアミノ
、モルホリノ、ピペリツノ、ピロリジノなどの置換アミ
ノ基などによ！ｌｌ置換されてもよい。
ラルキル基、アリール基、複素環基は更に他の置換基、
例えば前述のアルキル基、アルコキシ基、ハ０ダン原子
、二ｌｖ ａ基、シアン基、あるいはツメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ノベンジルアミノ、ソフェニルアミノ
、モルホリノ、ピペリツノ、ピロリジノなどの置換アミ
ノ基などによ！ｌｌ置換されてもよい。
Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基としては例え
ば。−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、０−
ナフチレン、被りナフチレン、１．２−アンスリレン、
９．１０−フェナンスリレンなどの縮合多環式芳香族炭
化水素基が挙けられる。
ば。−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、０−
ナフチレン、被りナフチレン、１．２−アンスリレン、
９．１０−フェナンスリレンなどの縮合多環式芳香族炭
化水素基が挙けられる。
まｆｃ窒素原子と一緒になって２価の複索環を形成する
例としては、３，４−ピラゾールノイル基、２．３−ピ
リジンノイル基、４，５−ピリジンノイル基、６．７−
（ンタソールソイル！、５．６−ベンズイミダゾール
ジイル基、６，７−キラリンジイル基等の５〜６員複素
環の２価の基が挙げられる。
例としては、３，４−ピラゾールノイル基、２．３−ピ
リジンノイル基、４，５−ピリジンノイル基、６．７−
（ンタソールソイル！、５．６−ベンズイミダゾール
ジイル基、６，７−キラリンジイル基等の５〜６員複素
環の２価の基が挙げられる。
Ｒ，Ｒ６のアリール基、アラルキル基又は複素環基トシ
てはフェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニルナト；
ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどのアラルキ
ル；ピリノル、チェニル、フリル、カルバゾリルなどの
複素環基が例示される。
てはフェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニルナト；
ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどのアラルキ
ル；ピリノル、チェニル、フリル、カルバゾリルなどの
複素環基が例示される。
これらは前記の如き置換基で置換されてもよい。
またＲ５とＲ６は一緒になって５〜６員環を形成する残
基を示す。この５〜６員環は縮合芳香族環を有してもよ
い。かかる例としてはシクロペンチリデン、シクロヘキ
シリデン、９−フルオレニＩＪ ｆン、９−キサンテニ
リデンなどの基が挙げられる。
基を示す。この５〜６員環は縮合芳香族環を有してもよ
い。かかる例としてはシクロペンチリデン、シクロヘキ
シリデン、９−フルオレニＩＪ ｆン、９−キサンテニ
リデンなどの基が挙げられる。
Ｒ７及びＲ８におけるアルキル、アリール、アラルキル
の具体例は前記の例示と同じものが挙げられる。複素環
としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミダ
シロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンなど
が例示される。これらは前記の如き置換基で置換されて
もよい。
の具体例は前記の例示と同じものが挙げられる。複素環
としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミダ
シロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンなど
が例示される。これらは前記の如き置換基で置換されて
もよい。
式（８）及び（９） におけるＸは前記式（３）におけ
るＸと同一の具体例が示される。
るＸと同一の具体例が示される。
一般式（１）で示されるノスアゾ顔料は、他の有機顔料
に比べて高感度で光照射による劣化も小さく高耐久性で
ある。さらに一般式（２）のポリカーボオ、−トｚ樹脂
と絹み合わせることにより高感度で、礪械的な表面劣化
の少ない高耐久性の感ｉ層を形成できる。
に比べて高感度で光照射による劣化も小さく高耐久性で
ある。さらに一般式（２）のポリカーボオ、−トｚ樹脂
と絹み合わせることにより高感度で、礪械的な表面劣化
の少ない高耐久性の感ｉ層を形成できる。
一般式（１）で示されるノス了ゾ顔料の例を挙げる。
更Ｋ、本発明において使用される一般式（２）のポリカ
ーボネートｚ樹脂は従来用いられているポリカー？ネー
トＡ樹脂とは異なり、ポリカーゲネート樹脂の有する機
械的耐久性を保持しつつ更に各種溶剤への溶解性が良好
でありかつその溶液は長期間経過後もｒル化することな
く安定性が良好であり従って感光体の生産性の向上に寄
与するところが大である。
ーボネートｚ樹脂は従来用いられているポリカー？ネー
トＡ樹脂とは異なり、ポリカーゲネート樹脂の有する機
械的耐久性を保持しつつ更に各種溶剤への溶解性が良好
でありかつその溶液は長期間経過後もｒル化することな
く安定性が良好であり従って感光体の生産性の向上に寄
与するところが大である。
本発明のジスアゾＢ＄１とＩリカーデネート２樹脂を組
み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照射
時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度は一
すカー♂ネートｚ樹脂以外との組み合わせより格段に小
さくかつ、ポリカーボネートｚ樹脂構造式のベンゼン環
及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし感度を向
上させるものと考えられる。
み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照射
時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度は一
すカー♂ネートｚ樹脂以外との組み合わせより格段に小
さくかつ、ポリカーボネートｚ樹脂構造式のベンゼン環
及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし感度を向
上させるものと考えられる。
本発明による電子写真感光体の形態としては（＆）
ジスアゾ顔料をポリカーボネートｚ樹脂に分散した感光
層、 （ｂ） ノスアゾ顔料をポリカーボネートｚ樹脂と電
荷輸送物質（電子供与性化合物および／又は電子受容性
化合物）に分散した感光層、 （Ｃ） ノスアゾ顔料を結着剤樹脂（ヂリカー？ネー
トｚ樹月りでもよいし、また他の樹脂すでもよい）に分
散した層を電荷発生層とし、この上にポリカー？ネー）
Ｚ樹脂と電荷輸送物質を含む電荷輸送ｌを積層した機能
分離型感光層、 （ｄ） 電荷輸送層の上にノスアゾ顔料とポリカーボ
ネートｚ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感
光層 等が挙げられる。
ジスアゾ顔料をポリカーボネートｚ樹脂に分散した感光
層、 （ｂ） ノスアゾ顔料をポリカーボネートｚ樹脂と電
荷輸送物質（電子供与性化合物および／又は電子受容性
化合物）に分散した感光層、 （Ｃ） ノスアゾ顔料を結着剤樹脂（ヂリカー？ネー
トｚ樹月りでもよいし、また他の樹脂すでもよい）に分
散した層を電荷発生層とし、この上にポリカー？ネー）
Ｚ樹脂と電荷輸送物質を含む電荷輸送ｌを積層した機能
分離型感光層、 （ｄ） 電荷輸送層の上にノスアゾ顔料とポリカーボ
ネートｚ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感
光層 等が挙げられる。
電子供与性化合物としては、主鎖又Ｆｉ（ｌ’１１ Ｇ
にアントラセン、ピレン、フェナントレン、コロΔ・ン
等の多環芳香環、又はインドール、カルバ７” ｔｖ
、オキサゾール、インオ中すゾール、チアソール、イミ
ダゾール、ピラゾール、オキサノアゾール、ピラゾリン
、チアノアゾール、トリアゾールなどの含窒素複素環を
有する化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合物
等が挙けられる。
にアントラセン、ピレン、フェナントレン、コロΔ・ン
等の多環芳香環、又はインドール、カルバ７” ｔｖ
、オキサゾール、インオ中すゾール、チアソール、イミ
ダゾール、ピラゾール、オキサノアゾール、ピラゾリン
、チアノアゾール、トリアゾールなどの含窒素複素環を
有する化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合物
等が挙けられる。
電子受容性化合物としては、ニトロ基、ニトロン基、シ
アン基などの電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合
物、芳香族化合物、複素環式化合物などがあり、例えば
、テトラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニト
ロアセトフェノン、トリニトロベンゼン、テトラニトロ
ナフタレン、テレフタロニトリル、インフタロニトリル
、シアン化ヘンソイル、シアン化キノリン、シアノピリ
ジン、ニトロアントラセン、ジニトロフルオレノン、ト
リニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、テ
トラシアノピレン等が挙げられる。
アン基などの電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合
物、芳香族化合物、複素環式化合物などがあり、例えば
、テトラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニト
ロアセトフェノン、トリニトロベンゼン、テトラニトロ
ナフタレン、テレフタロニトリル、インフタロニトリル
、シアン化ヘンソイル、シアン化キノリン、シアノピリ
ジン、ニトロアントラセン、ジニトロフルオレノン、ト
リニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、テ
トラシアノピレン等が挙げられる。
電子受容性化合物は一般的に発ガン性などの有害性のた
め好ましくはない。電子供与性化合物を用いる場合、前
述の（ｃ）形態では負帯電、また（ｄ）の形態では正帯
電に使用される。
め好ましくはない。電子供与性化合物を用いる場合、前
述の（ｃ）形態では負帯電、また（ｄ）の形態では正帯
電に使用される。
電荷輸送層は電荷輸送性物質と樹脂を５：１〜１：２（
重量比）程度に混合されて形成され、膜厚は５〜２０μ
程度である。前述（Ｃ）の形態で、ノスアゾ顔料の結着
剤樹脂としては、醪すカー〆ネ−）Ｚのほかポリエステ
ル、ポリビニルベンプール、Ｉリビニルプテラール、ポ
リビニルピロリドン、メチルセルロース、ポリアクリル
’ｆｆｊ１ ｘ スｆ ｋ類、セルロースエステル類な
どが適宜使用される。
重量比）程度に混合されて形成され、膜厚は５〜２０μ
程度である。前述（Ｃ）の形態で、ノスアゾ顔料の結着
剤樹脂としては、醪すカー〆ネ−）Ｚのほかポリエステ
ル、ポリビニルベンプール、Ｉリビニルプテラール、ポ
リビニルピロリドン、メチルセルロース、ポリアクリル
’ｆｆｊ１ ｘ スｆ ｋ類、セルロースエステル類な
どが適宜使用される。
分散は樹脂溶液に＃ｉ利を混合した後、ゾールミル、ロ
ールミル、サンドミル、コロイｌ’ ミ／’ ％ ノ常
法によることができる。電荷発生層の厚さは０．０１〜
１μ好ましくは０．０５〜０．５μ程度である。電荷輸
送層の上に形成される場合にはより厚（，０，５〜５μ
程度である。顔料と樹脂の比は５：１〜１：２程度であ
る。
ールミル、サンドミル、コロイｌ’ ミ／’ ％ ノ常
法によることができる。電荷発生層の厚さは０．０１〜
１μ好ましくは０．０５〜０．５μ程度である。電荷輸
送層の上に形成される場合にはより厚（，０，５〜５μ
程度である。顔料と樹脂の比は５：１〜１：２程度であ
る。
本発明による如く、ジスアゾ顔ηとポリカーゲネー）Ｚ
樹脂を含有する感光層は、高感興で残留電位が少く、さ
らに帯電、露光を繰り返した際の明部電位が上昇するこ
となく安定している。
樹脂を含有する感光層は、高感興で残留電位が少く、さ
らに帯電、露光を繰り返した際の明部電位が上昇するこ
となく安定している。
また、表面にポリカーボネートｚ樹脂が存在するので表
面の硬度が高く、潤滑性にも優れているので擦過傷が付
きＫ〈く、機械的耐久性を向上させとことができた。さ
らにポリカーメネートＺ樹脂の溶液は、塗工液として保
存安定性が良いので、生産性が向上し、品質安定化にも
貢献することができる。
面の硬度が高く、潤滑性にも優れているので擦過傷が付
きＫ〈く、機械的耐久性を向上させとことができた。さ
らにポリカーメネートＺ樹脂の溶液は、塗工液として保
存安定性が良いので、生産性が向上し、品質安定化にも
貢献することができる。
実施例１〜６
基体として肉厚０．５ ｍで６０φＸ ２６０ｍ＋のア
ルミニウムシリング−を用意した。
ルミニウムシリング−を用意した。
次に、共重合ナイロン（商品名：０Ｍ８０００、東しく
株）表）４部およびタイｆ８ナイロン（商品名ニラツカ
マイト５００３ 、大日本インキ（株）！！り４ｍをメ
タノール５０部、ｎ−ブタノール５０部に溶解し、上記
導電層上に浸漬塗布して０．６μ厚のポリアミド下引き
層を形成した。
株）表）４部およびタイｆ８ナイロン（商品名ニラツカ
マイト５００３ 、大日本インキ（株）！！り４ｍをメ
タノール５０部、ｎ−ブタノール５０部に溶解し、上記
導電層上に浸漬塗布して０．６μ厚のポリアミド下引き
層を形成した。
次に前記例示化合物より選ばれた第１表に示すジスアゾ
顔料を１０部、及び？リビニルプチラール樹脂（商品名
：ニス２フクＢＭ−２積水化学（株）復）１０部をシク
ロヘキサノン１２０部と共にサンドミル装置で１０時間
分散した。分散液にメチルエチルケトン３０部を加えて
上記下引き層上に塗布し０．１５μ厚の電荷発生層を形
成し念。
顔料を１０部、及び？リビニルプチラール樹脂（商品名
：ニス２フクＢＭ−２積水化学（株）復）１０部をシク
ロヘキサノン１２０部と共にサンドミル装置で１０時間
分散した。分散液にメチルエチルケトン３０部を加えて
上記下引き層上に塗布し０．１５μ厚の電荷発生層を形
成し念。
次にポリカーゼネートｚ樹脂（三菱ガス化学（株）製、
重渣平均分子ｂｋ１２万）１０部を用意し、下記構造式
のヒドラゾ／化合物 １０！ｌｉと共に七ノクロルベンゼン８０部に溶解した
。これを上記電荷発生層上に塗布して１６μ厚の電荷輸
送層を形成した。
重渣平均分子ｂｋ１２万）１０部を用意し、下記構造式
のヒドラゾ／化合物 １０！ｌｉと共に七ノクロルベンゼン８０部に溶解した
。これを上記電荷発生層上に塗布して１６μ厚の電荷輸
送層を形成した。
このようにして製造した感光体を−５，５ｋ”／コロナ
帯電、画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転
写、ウレタンゴムブレード（硬度７０°、圧力５１ｗ／
ｃｍ、感光体に対する角［２０°）によるクリーニング
工程等を有する電子写真複写機に塩９付けて電子写真特
性を評価した。電位を測定すると暗部電位（ＶＤ）が−
７００■で１０ルツクス・秒の露光を与えた時の電位（
ＶＬ） Ｖｉ第１表に示す結果となった。
帯電、画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転
写、ウレタンゴムブレード（硬度７０°、圧力５１ｗ／
ｃｍ、感光体に対する角［２０°）によるクリーニング
工程等を有する電子写真複写機に塩９付けて電子写真特
性を評価した。電位を測定すると暗部電位（ＶＤ）が−
７００■で１０ルツクス・秒の露光を与えた時の電位（
ＶＬ） Ｖｉ第１表に示す結果となった。
比較例１〜４
実施例１のジスアゾ顔料に代えて下記Ａ−Ｄの有機顔料
を用いたほかは実施例１と同様な方法で感光体を作成し
た。特性の測定結果は第１表に示した。
を用いたほかは実施例１と同様な方法で感光体を作成し
た。特性の測定結果は第１表に示した。
有機顔料
化合物
Ａ β型銅フタロシアニン（大日本インキ化学（
但し、水、エタノール、メチルエチルケトンで（株）製
） 順次、熱−過して精製した顔料である）以上のように実
施例の感光体はすべて比較例のそれに比べて、高感度で
ありかぶりのない鮮明な画像が得られた。
但し、水、エタノール、メチルエチルケトンで（株）製
） 順次、熱−過して精製した顔料である）以上のように実
施例の感光体はすべて比較例のそれに比べて、高感度で
ありかぶりのない鮮明な画像が得られた。
実施例７
実施例１において例示化合物Ａ １．の・シスアゾ顔料
の代わりに例示化合物扁４．のジスアゾ顔料を用いたほ
かは、実施例１と同様な方法で感光体を作成した。
の代わりに例示化合物扁４．のジスアゾ顔料を用いたほ
かは、実施例１と同様な方法で感光体を作成した。
比較例５〜８
実施例７において電荷輸送ｒ４の形成の除に、ポリカー
がネートｚ樹脂に代えて下記の樹脂を使用した。
がネートｚ樹脂に代えて下記の樹脂を使用した。
比較例５ アクリル樹脂
（商品名： ＢＲ−８０三菱レーヨン製）比較例６ ポ
リスチレンｍ脂 （商品名ニスタイロン４７０旭化成製）比較例７ フェ
ノキシ樹脂 （商品名：ＹＰ４０ 東都化成製） 比較例８ ／リエステル樹脂 （商品名：パイロン３００東洋紡裂） これらの感光体に対し実施例１と同様なプロセスを有す
る電子写真複写機（ただし、露光量は７．２ルツクス・
秒）Ｋよシ評価を行った。評価は、初期のＶＤ、 ＶＬ
、及び１万枚耐久後のＶ。、ｖＬ、さらに１万枚目の画
像を見ることにより比較した。結果を第２表に示した。
リスチレンｍ脂 （商品名ニスタイロン４７０旭化成製）比較例７ フェ
ノキシ樹脂 （商品名：ＹＰ４０ 東都化成製） 比較例８ ／リエステル樹脂 （商品名：パイロン３００東洋紡裂） これらの感光体に対し実施例１と同様なプロセスを有す
る電子写真複写機（ただし、露光量は７．２ルツクス・
秒）Ｋよシ評価を行った。評価は、初期のＶＤ、 ＶＬ
、及び１万枚耐久後のＶ。、ｖＬ、さらに１万枚目の画
像を見ることにより比較した。結果を第２表に示した。
以上のように１万回の耐久性において特に？リカー？ネ
ートｚ樹脂を使用した本発明の実施例は感度、電位安定
性、画質の面で優れていた。
ートｚ樹脂を使用した本発明の実施例は感度、電位安定
性、画質の面で優れていた。
比較例９
実施例７において電荷輸送層の形成の際、ポリカーゲネ
ートｚ樹脂に代えポリカーブネートＡ樹脂（商品名：パ
ンライトＬ−１２５０帝人化成（株）製）を使用した場
合、感光体としての特性は、■ゆで実験誤差程度のＯ〜
ＩＯＶの変化であシ大差なかった。しかしポリカーゲネ
ートＡ樹脂とヒドラゾン化合物を溶解させた塗工液は、
２４時間後において粘度が３〜４倍に上昇し４８時間後
にはｒル化して流動性が失われたのに対してポリカーゲ
ネートＺ樹脂の場合は４８時間後においても粘度変化が
全くなく、塗工液安定性の面で着しく優れていた。
ートｚ樹脂に代えポリカーブネートＡ樹脂（商品名：パ
ンライトＬ−１２５０帝人化成（株）製）を使用した場
合、感光体としての特性は、■ゆで実験誤差程度のＯ〜
ＩＯＶの変化であシ大差なかった。しかしポリカーゲネ
ートＡ樹脂とヒドラゾン化合物を溶解させた塗工液は、
２４時間後において粘度が３〜４倍に上昇し４８時間後
にはｒル化して流動性が失われたのに対してポリカーゲ
ネートＺ樹脂の場合は４８時間後においても粘度変化が
全くなく、塗工液安定性の面で着しく優れていた。
実施例８
ポリビニルカルバゾール（重量平均分子量６万のもの）
１０部とｍ−ター２工ニル２部をモノクロルベンゼン８
０部、塩化メチレン２０ｍＫ溶解した。これを実施例１
と同様に形成した下引き層上に浸漬塗布し、１８μ厚の
！荷輸送層を設けた。
１０部とｍ−ター２工ニル２部をモノクロルベンゼン８
０部、塩化メチレン２０ｍＫ溶解した。これを実施例１
と同様に形成した下引き層上に浸漬塗布し、１８μ厚の
！荷輸送層を設けた。
次に例示化合物ムロの・シスアゾ顔料１０部を一すカー
ゴネートｚ樹脂（今人化成（株）製重電平均分子１１５
万のもの）の８％シクロヘキサノン溶液２５０部に加わ
え、サンドミル装置で１０時間分散した。
ゴネートｚ樹脂（今人化成（株）製重電平均分子１１５
万のもの）の８％シクロヘキサノン溶液２５０部に加わ
え、サンドミル装置で１０時間分散した。
この分散液を上記電荷輸送層上にドラムを回転させなが
らスプレー塗布した。このようにして、３μ厚の電荷発
生層を形成した。この電子写真感光体を実施例１と同様
の電子写真複写機に取シ付けて評価した。ただし、コロ
ナ帯電は＋５，２ｋＶとした。結果はＶＤが−７００Ｖ
、７．５ルツクス・秒、露光させた場合のｖＬは１４０
ｖであり良好は画像を得ることができ、実施例７と同等
の結果を得ることができた。
らスプレー塗布した。このようにして、３μ厚の電荷発
生層を形成した。この電子写真感光体を実施例１と同様
の電子写真複写機に取シ付けて評価した。ただし、コロ
ナ帯電は＋５，２ｋＶとした。結果はＶＤが−７００Ｖ
、７．５ルツクス・秒、露光させた場合のｖＬは１４０
ｖであり良好は画像を得ることができ、実施例７と同等
の結果を得ることができた。
一方実施例８においてポリカーゲネー）Ｚ４ｔｔ脂に代
えて比較例５〜８に示すそれぞれの樹脂を用いて感光体
を作成しても特性の評価はやはυ比較例５〜８と同様の
結果でありた。
えて比較例５〜８に示すそれぞれの樹脂を用いて感光体
を作成しても特性の評価はやはυ比較例５〜８と同様の
結果でありた。
Claims (5)
- （１）導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、該感光層が次の一般式（１）▲数式、化学式、
表等があります▼（１） （式中、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残
基である） で表わされるジスアゾ顔料の少なくとも１種と次の一般
式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中ｎは５０〜５０００の整数） で表わされるポリカーボネートＺ樹脂を含有することを
特徴とする電子写真感光体。 - （２）上記一般式（１）におけるＡが次の一般式（３）
〜（９）で示される特許請求の範囲第１項の電子写真感
光体： ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（９） （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基；Ｒ＿１及びＲ＿２は水素、置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールあるい
は複素環基または一緒になって窒素原子と共に環状アミ
ノ基を形成する；Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ置換基を
有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す；
Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒
になって複素環の２価の基を形成する；Ｒ＿５及びＲ＿
６は水素原子、置換基を有してもよいアルキル、アラル
キル、アリールあるいは複素環基を示すかあるいは一緒
になって５〜６員環を形成する；Ｒ＿７及びＲ＿８はそ
れぞれ水素原子、置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールあるいは複素環基を示す）。 - （３）上記感光層が電荷発生物質として上記一般式（１
）で表わされるジスアゾ顔料及び電荷輸送物質を上記一
般式（２）で表わされるポリカーボネートＺ樹脂の中に
分散させて形成される特許請求の範囲第１項の電子写真
感光体。 - （４）上記感光層が上記一般式（１）のジスアゾ顔料を
含む電荷発生層と電荷輸送物質及び上記一般式（２）の
ポリカーボネートＺ樹脂を含む電荷輸送層との積層型で
ある特許請求の範囲第１項の電子写真感光体。 - （５）上記感光層が電荷輸送層の上に上記一般式（１）
のジスアゾ顔料と上記一般式（２）のポリカーボネート
Ｚ樹脂を含む電荷発生層を積層させることにより形成さ
れる特許請求の範囲第１項の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15141785A JPS6214160A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15141785A JPS6214160A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6214160A true JPS6214160A (ja) | 1987-01-22 |
Family
ID=15518155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15141785A Pending JPS6214160A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6214160A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57179857A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-05 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5971057A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 電子写真用感光体 |
| JPS60213953A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1985
- 1985-07-11 JP JP15141785A patent/JPS6214160A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57179857A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-05 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5971057A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 電子写真用感光体 |
| JPS60213953A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
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