JPS6214159A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6214159A JPS6214159A JP15141685A JP15141685A JPS6214159A JP S6214159 A JPS6214159 A JP S6214159A JP 15141685 A JP15141685 A JP 15141685A JP 15141685 A JP15141685 A JP 15141685A JP S6214159 A JPS6214159 A JP S6214159A
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- formula
- resin
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明が属する分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のジスアゾ顔
料とポリカーゴネートｚ樹脂を含有させてなる、特性の
改良された感光層を有する電子写真感光体に関する。
料とポリカーゴネートｚ樹脂を含有させてなる、特性の
改良された感光層を有する電子写真感光体に関する。
従来の電子写真感光体としては、無機光導電物質のセレ
ン、硫化カドミウム、＆化亜鉛や、非晶質硅素を用いた
ものや、／ ＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン等の光導電性ポリマー又はノエチルア
ミノベンズアルデヒドーＮ。
ン、硫化カドミウム、＆化亜鉛や、非晶質硅素を用いた
ものや、／ ＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン等の光導電性ポリマー又はノエチルア
ミノベンズアルデヒドーＮ。
Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの如き低分子の各種有機光導
電性物質を用いたものや、有機顔料を分散したものが知
られている。このうち、電子写真感光体に使用される有
機顔料としては、スーダンレッド、ダイアンブルーなど
のアゾ顔料、ジスアゾｆｉ料、フルゴールイエロー、ピ
レンキノンなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、ペリ
レン顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料、
インドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミ
ダゾール顔料、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン
顔料、キナクリドン顔料などが挙げられる。
電性物質を用いたものや、有機顔料を分散したものが知
られている。このうち、電子写真感光体に使用される有
機顔料としては、スーダンレッド、ダイアンブルーなど
のアゾ顔料、ジスアゾｆｉ料、フルゴールイエロー、ピ
レンキノンなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、ペリ
レン顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料、
インドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミ
ダゾール顔料、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン
顔料、キナクリドン顔料などが挙げられる。
これらの顔料を分散して有する感光体は一部実用化され
ているものもあるが、感度がいまだ十分に満足されてい
るとはいえない。これは顔料の場合は成膜されるための
結着剤というものが必要でちゃ、この結着剤によって電
荷の移動が阻害されるためである。そのため、顔料を使
用する場合には、その顔料にとって最適な結着剤が不可
欠である。
ているものもあるが、感度がいまだ十分に満足されてい
るとはいえない。これは顔料の場合は成膜されるための
結着剤というものが必要でちゃ、この結着剤によって電
荷の移動が阻害されるためである。そのため、顔料を使
用する場合には、その顔料にとって最適な結着剤が不可
欠である。
一方、感光層を光によって電荷を発生する電荷発生層と
、その電荷を輸送する電荷輸送層に分は九機能分離型感
光層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。
、その電荷を輸送する電荷輸送層に分は九機能分離型感
光層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。
この場合には、電荷発生層の結着剤はもちろん、電荷輸
送層の結着剤も感度を決定する要因となる。すなわち、
電荷発生層で発生した電荷を効率良く電荷輸送層に注入
させることが高感度化の決め手であるが、電荷発生層の
顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと両層の
界面に電荷注入の障壁ができて、注入効率が低下する。
送層の結着剤も感度を決定する要因となる。すなわち、
電荷発生層で発生した電荷を効率良く電荷輸送層に注入
させることが高感度化の決め手であるが、電荷発生層の
顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと両層の
界面に電荷注入の障壁ができて、注入効率が低下する。
そのため、機能分離型感光層においても顔料にとって最
適な電荷輸送層の結着剤が不可欠である。
適な電荷輸送層の結着剤が不可欠である。
ところで、ポリカーゴネート樹脂は一般に透明性で電気
絶縁体性、耐電圧が高く、電荷輸送物質の電荷移動性を
妨害しなり、＠械的耐久性及び耐摩耗性が良好であるな
どの特徴を有しているので電荷輸送層の結着剤として使
用することが提案されている。しかし乍らボリヵーデネ
ート樹脂の代表である、次式 （ｎは５０〜５０００）で示されるビスフェノールＡ型
ポリカーデネート樹脂（以下７？リカーボネートＡ樹脂
という）は高分子の結晶性が高いため、塗工液に用いる
溶剤に対する浴解性が悪く、その溶液は数日内にｒル化
して使用不可能とな９、感光、 体の生産性が悪い。
絶縁体性、耐電圧が高く、電荷輸送物質の電荷移動性を
妨害しなり、＠械的耐久性及び耐摩耗性が良好であるな
どの特徴を有しているので電荷輸送層の結着剤として使
用することが提案されている。しかし乍らボリヵーデネ
ート樹脂の代表である、次式 （ｎは５０〜５０００）で示されるビスフェノールＡ型
ポリカーデネート樹脂（以下７？リカーボネートＡ樹脂
という）は高分子の結晶性が高いため、塗工液に用いる
溶剤に対する浴解性が悪く、その溶液は数日内にｒル化
して使用不可能とな９、感光、 体の生産性が悪い。
本発明は上記のような従来の技術に鑑み、感光層中に含
まれる特定の顔料と結着剤樹脂を組み合わせることによ
り、より高感度な電子写真感光体を提供することを目的
とする。さらに耐久性が向上した電子写真感光体を提供
することも目的とする。さらに他の目的は生産性が向上
し品質が安定、 した電子写真感光体を提供することに
ある。
まれる特定の顔料と結着剤樹脂を組み合わせることによ
り、より高感度な電子写真感光体を提供することを目的
とする。さらに耐久性が向上した電子写真感光体を提供
することも目的とする。さらに他の目的は生産性が向上
し品質が安定、 した電子写真感光体を提供することに
ある。
本発明に従って導′Ｉｉ性基体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、該感光層が次の一般式（式中人は
フェノール性０１（基を有するカップラー残基である）
で表わされるジスアゾ顔料の少なくとも１種と次の一般
式（２） （式中ｎは５０〜５０００の整数）で表わされるｙｊ？
ＩＪカー？ネートｚ樹脂７に官有することを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
写真感光体において、該感光層が次の一般式（式中人は
フェノール性０１（基を有するカップラー残基である）
で表わされるジスアゾ顔料の少なくとも１種と次の一般
式（２） （式中ｎは５０〜５０００の整数）で表わされるｙｊ？
ＩＪカー？ネートｚ樹脂７に官有することを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
上記一般式（１）においてＡのフェノール性ＯＨ基を有
するカップラー残基としては、例えば次の一般式（３）
〜（９）で示される： ／Ｙ％ （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基：Ｒ１及びＲ２は水素。
するカップラー残基としては、例えば次の一般式（３）
〜（９）で示される： ／Ｙ％ （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基：Ｒ１及びＲ２は水素。
置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリール
あるいは複素環基または一諸になって窒素原子と共に環
状アミン基を形成する；Ｒ５及びＲ４はそれぞれ置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す
；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一
諸になって複素環の２価の基を形成する：Ｒ５及びＲ６
は水素原子。
あるいは複素環基または一諸になって窒素原子と共に環
状アミン基を形成する；Ｒ５及びＲ４はそれぞれ置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す
；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一
諸になって複素環の２価の基を形成する：Ｒ５及びＲ６
は水素原子。
置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリール
あるいは複素環基を示すかおるいは一諸になって５〜６
員環を形成する一Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子、置
換基を有してもよいアルキル。
あるいは複素環基を示すかおるいは一諸になって５〜６
員環を形成する一Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子、置
換基を有してもよいアルキル。
アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す）。
上記Ｘの多環芳香環及び複素環形成残基としては例えば
ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ベンズカル
バゾール、ノベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、ジフ
ェニレンサルファイドなどが示される。またＲ１．Ｒ２
の場合アルキルは例えばメチル、エチル、ｆロビル、ブ
チルなどが示され、アラルキルは例えばペンノル、フェ
ネチル、ナフチルメチルなどであシ、アリールは例えば
フェニル、ノフェニル、ナフチル、アンスリルなどであ
る。とくにＲ１が水素でありＲ２が〇−位にノ・口ｒン
、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルなどの電子吸引
性基及びメチル、エチル、ブチルなどのアルキル基を有
するフェニル基である構造を有する化合物が好ましい。
ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ベンズカル
バゾール、ノベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、ジフ
ェニレンサルファイドなどが示される。またＲ１．Ｒ２
の場合アルキルは例えばメチル、エチル、ｆロビル、ブ
チルなどが示され、アラルキルは例えばペンノル、フェ
ネチル、ナフチルメチルなどであシ、アリールは例えば
フェニル、ノフェニル、ナフチル、アンスリルなどであ
る。とくにＲ１が水素でありＲ２が〇−位にノ・口ｒン
、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルなどの電子吸引
性基及びメチル、エチル、ブチルなどのアルキル基を有
するフェニル基である構造を有する化合物が好ましい。
複素環としてはカルバゾール、ノヘンゾフラン、ベンズ
イミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリノ
ンなどが例示される。
イミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリノ
ンなどが例示される。
ＲＳ及びＲ４の具体例は前記Ｒ１，Ｒ２で例示されたも
のと同じものが挙げられる。
のと同じものが挙げられる。
マタ上記のＲ，、Ｒ，Ｒ，及びＲ４のアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、複素環基は更に他の置換基、例
えば前述のアルキル基、アルコキシ基。
ルキル基、アリール基、複素環基は更に他の置換基、例
えば前述のアルキル基、アルコキシ基。
ハロダン原子、ニトロ基、シアノ基、あるいはツメチル
アミノ、ジエチルアミン、ソペンノルアミノ、ジフェニ
ルアεノ１モルホリノ、ビイリッツ。
アミノ、ジエチルアミン、ソペンノルアミノ、ジフェニ
ルアεノ１モルホリノ、ビイリッツ。
ピロリツノなどの置換アミン基などにより置換されても
よい。
よい。
Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基としては例え
ば０−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、Ｏ−
ナフチレン、４リナフチレン、１゜２−アンスリレン、
９．１０−フェナンスリレンナトの縮合多環式芳香族
炭化水素基が挙げられる。また窒素原子と一諸になって
２価の複素環を形成する例としては、３，４−ピラゾー
ルノイル基、２．３−ピリジンノイル基、４，５−ビリ
ミノツノイル基、６．７−インダゾールジイル基、５．
６−ペンズイミグゾールノイル基、６，７−キラリンノ
イル基等の５〜６員複素環の２価の基が挙げられる。Ｒ
５，Ｒ６のアリール基、アラルキル基又は複素環基とし
てはフェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなど；
ベンノル、７エネチル、ナフチルメチルなどのアラルキ
ル；ピリツル、チェニル、フリル、カルバゾリルなどの
複素環基が例示される。これらは前−記の如き置換基で
置換されてもよい。またＲ５とＲ６は一諸になって５〜
６員垣を形成する残基金示す。この５〜６員環は縮合芳
香族環を有してもよい。かかる例としてはシクロペンチ
リデン・シクロへキシリデン、９−フルオレニリデン、
９−キサンテニリデンなどの基が挙げられる。Ｒ７及び
Ｒ８におけるアルキル、アリール、アラルキルの具体例
は前記のシ１示と同じものが挙げられる。複素頑トして
：はカルバゾール、ノベンゾフラン、ベンス゛イミダシ
ロン、ベンズチアゾール、チアゾール。
ば０−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、Ｏ−
ナフチレン、４リナフチレン、１゜２−アンスリレン、
９．１０−フェナンスリレンナトの縮合多環式芳香族
炭化水素基が挙げられる。また窒素原子と一諸になって
２価の複素環を形成する例としては、３，４−ピラゾー
ルノイル基、２．３−ピリジンノイル基、４，５−ビリ
ミノツノイル基、６．７−インダゾールジイル基、５．
６−ペンズイミグゾールノイル基、６，７−キラリンノ
イル基等の５〜６員複素環の２価の基が挙げられる。Ｒ
５，Ｒ６のアリール基、アラルキル基又は複素環基とし
てはフェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなど；
ベンノル、７エネチル、ナフチルメチルなどのアラルキ
ル；ピリツル、チェニル、フリル、カルバゾリルなどの
複素環基が例示される。これらは前−記の如き置換基で
置換されてもよい。またＲ５とＲ６は一諸になって５〜
６員垣を形成する残基金示す。この５〜６員環は縮合芳
香族環を有してもよい。かかる例としてはシクロペンチ
リデン・シクロへキシリデン、９−フルオレニリデン、
９−キサンテニリデンなどの基が挙げられる。Ｒ７及び
Ｒ８におけるアルキル、アリール、アラルキルの具体例
は前記のシ１示と同じものが挙げられる。複素頑トして
：はカルバゾール、ノベンゾフラン、ベンス゛イミダシ
ロン、ベンズチアゾール、チアゾール。
ピリノンなどが例示される。これらは前記の如きｉｌ換
基で置換されてもよい。
基で置換されてもよい。
式（Ｓ）及び（９）におけるＸは前記式（３）における
Ｘと同一の具体例が挙げられる。
Ｘと同一の具体例が挙げられる。
一般式（１）で示されるジスアゾ顔料は、他の有機顔料
に比べて高感度で光照射による劣化も少さく高耐久性で
ある。さらに一般式（２）のポリカーデネ−）Ｚ樹脂と
組み合わせることにより高感度で、機械的な表面劣化の
少ない高耐久性の感光層を形成できる。
に比べて高感度で光照射による劣化も少さく高耐久性で
ある。さらに一般式（２）のポリカーデネ−）Ｚ樹脂と
組み合わせることにより高感度で、機械的な表面劣化の
少ない高耐久性の感光層を形成できる。
一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の例を挙げる。
２Ｈ５
Ｈ
Ｃ２Ｉ（５
Ｎ＝Ｎ
史に、本発明において使用される一般式（２）のポリカ
ーボネー）Ｚ樹脂は従来用いられているポリカーゴネー
トＡ樹脂とは異なり、月？リカーＲネート拉１脂の有す
る機械的耐久性を保持しつつ史に各種溶剤への溶解性が
良好でありかつその溶液は長期間経過後もケ゛ル化する
ことなく安定性が良好であり従って感光体の生産性の向
上に寄与するところが大である。
ーボネー）Ｚ樹脂は従来用いられているポリカーゴネー
トＡ樹脂とは異なり、月？リカーＲネート拉１脂の有す
る機械的耐久性を保持しつつ史に各種溶剤への溶解性が
良好でありかつその溶液は長期間経過後もケ゛ル化する
ことなく安定性が良好であり従って感光体の生産性の向
上に寄与するところが大である。
本発明のジスアゾ顔料とポリカーボネートＺ樹脂を組み
合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照射時
の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される種度は？リ
カーＲネートｚ樹脂以外との組み合わせより格段に小さ
くかつ、ポリカーボネートＺ樹脂構造式のベンゼン環及
びシクロヘキシル団がＬに荷の移動を容易にし感度を向
上させるものと考えられる。
合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照射時
の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される種度は？リ
カーＲネートｚ樹脂以外との組み合わせより格段に小さ
くかつ、ポリカーボネートＺ樹脂構造式のベンゼン環及
びシクロヘキシル団がＬに荷の移動を容易にし感度を向
上させるものと考えられる。
本発明による電子写真感光体の形態としては（ａ）
ジスアゾ顔料をポリカーゼネート２樹脂に分散した感光
層 （ｂ） ジスアゾ顔料をポリカーボネート２樹脂と有
機顔料を用いたほかは実施例１と同様な方法で感光体を
作成した。特性の測定結果は第１表に示した。
ジスアゾ顔料をポリカーゼネート２樹脂に分散した感光
層 （ｂ） ジスアゾ顔料をポリカーボネート２樹脂と有
機顔料を用いたほかは実施例１と同様な方法で感光体を
作成した。特性の測定結果は第１表に示した。
構造式のヒドラゾン化合物
１０部と共に、モノクロルベンゼン８０部に溶解した。
これを上記電荷発生層上に塗布して１６μ厚の１荷輸送
層を形成し念。
層を形成し念。
このようにして製造した感光体を−５，６ｋＶコロナ帯
環、画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写
、ウレタンゴムグレード（硬ｉ７０°。
環、画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写
、ウレタンゴムグレード（硬ｉ７０°。
圧力５１１ ’Ｉ／ｃｒｎｓ感光体に対する角度２０°
）によるクリーニング工程等を有する電子写真複写機に
取シ付けて電子写真特性を評価した。電位を測定すると
暗部電位（ＶＤ）が−７００ｖで、１０ルツクス・秒の
露光を与え走時の電位（ＶＬ）は第１表に示す結果とな
った。
）によるクリーニング工程等を有する電子写真複写機に
取シ付けて電子写真特性を評価した。電位を測定すると
暗部電位（ＶＤ）が−７００ｖで、１０ルツクス・秒の
露光を与え走時の電位（ＶＬ）は第１表に示す結果とな
った。
止」ｕ独エニニ虹
実施例１のジスアゾ顔料に代えて下記Ａ−Ｄの生産性が
向上し、品質安定化にも貢献することができる。
向上し、品質安定化にも貢献することができる。
炎直史上ユ１
基体として肉厚０．５ ｔｍで６０φ×２６０１のアル
ミニウムシリンダーを用意した。
ミニウムシリンダーを用意した。
次に、共重合ナイロン（商品名： ＣＭ８０００ 、東
しく株）製）４部およびタイプ８ナイロン（商品名：ラ
フカマイド５００３ 、大日本インキ（株）Ｍ）４部を
メタノール５０部、ｎ−ブタノール５０部に溶解し、上
記導電層上に浸漬塗布して０．６μ厚の？リアミド下引
き層を形成した。
しく株）製）４部およびタイプ８ナイロン（商品名：ラ
フカマイド５００３ 、大日本インキ（株）Ｍ）４部を
メタノール５０部、ｎ−ブタノール５０部に溶解し、上
記導電層上に浸漬塗布して０．６μ厚の？リアミド下引
き層を形成した。
次に前記例示化合物より選ばれた第１表に示すジスアゾ
顔料を１０部、及びポリビニルブチラール樹脂（商品名
；エスレックＢＭ−２積水化学（株）製）１０部をシク
ロヘキサノン１２０部と共にサンドミル装置で１０時間
分散した。分散液にメチルエチルケトン３０部を加えて
上記下引き層上て塗布し０．１５μ厚の電荷発生層を形
成した。
顔料を１０部、及びポリビニルブチラール樹脂（商品名
；エスレックＢＭ−２積水化学（株）製）１０部をシク
ロヘキサノン１２０部と共にサンドミル装置で１０時間
分散した。分散液にメチルエチルケトン３０部を加えて
上記下引き層上て塗布し０．１５μ厚の電荷発生層を形
成した。
次にポリカー？ネートｚ樹脂（三菱がス化学（株）製、
重量平均分子詮１２万）１０部を用意し下記−リヒニル
ビロリドン、メチルセルロース、ポリアクリル酸エステ
ル類、セルロースエステル類などが適宜使用される。
重量平均分子詮１２万）１０部を用意し下記−リヒニル
ビロリドン、メチルセルロース、ポリアクリル酸エステ
ル類、セルロースエステル類などが適宜使用される。
分散は樹脂溶液に顔料を混合した後ゼールミル。
ロールミル、サンドミル、コロイドミル等の常法による
ことができる。
ことができる。
電荷発生層の厚さは０．０１〜ｌ １を好ましくは０．
０５〜０．５μ程度である。電荷輸送層の上に形成され
る場合にはより厚く、０．５〜５μ程度である。顔料と
樹脂の比は５：１〜１：２程度である。
０５〜０．５μ程度である。電荷輸送層の上に形成され
る場合にはより厚く、０．５〜５μ程度である。顔料と
樹脂の比は５：１〜１：２程度である。
本発明による如く、ジスアゾ顔料とポリカーゴネートｚ
樹脂を含有する感光層は、高感度で残留電位が少く、さ
らに帯電、露光を繰り返した際の明部電位が上昇するこ
となく安定している。
樹脂を含有する感光層は、高感度で残留電位が少く、さ
らに帯電、露光を繰り返した際の明部電位が上昇するこ
となく安定している。
また、表面にポリカーゴネートｚ樹脂が存在するので表
面の硬度が高く、潤滑性にも優れているので擦過傷が付
きに＜＜、機械的耐久性を向上させることができた。さ
らにポリカーゴネートｚ樹脂の溶液は、塗工液として保
存安定性が良いので、ソ基、シアノ基などの′こ子受容
性置換基を有する脂肪族環式化合物、芳香族化合物、複
素環式化合物などがあり、例えば、テトラシアノエチレ
ン、トリニトロベンゼン、ジニトロアセトフェノン、ト
リニトロアニソール、テトラニトロナフタレン、テレフ
タロニトリル、イソフタロニトリル、シアン化ベンゾイ
ル、シアン化キノリン、シアノピリジン、ニトロアント
ラセン、ジニトロフルオレノン、トリニトロフルオレノ
ン、テトラニトロフルオレノン、テトラシアノピレン等
が挙げられる。
面の硬度が高く、潤滑性にも優れているので擦過傷が付
きに＜＜、機械的耐久性を向上させることができた。さ
らにポリカーゴネートｚ樹脂の溶液は、塗工液として保
存安定性が良いので、ソ基、シアノ基などの′こ子受容
性置換基を有する脂肪族環式化合物、芳香族化合物、複
素環式化合物などがあり、例えば、テトラシアノエチレ
ン、トリニトロベンゼン、ジニトロアセトフェノン、ト
リニトロアニソール、テトラニトロナフタレン、テレフ
タロニトリル、イソフタロニトリル、シアン化ベンゾイ
ル、シアン化キノリン、シアノピリジン、ニトロアント
ラセン、ジニトロフルオレノン、トリニトロフルオレノ
ン、テトラニトロフルオレノン、テトラシアノピレン等
が挙げられる。
電子受容性化合物は一般的に発ガン性などの有害性のた
め好ましくはない。電子供与性化合物を用いる場合、前
述の（Ｃ）形態では負帯電、（ｄ）の形態では正帯電に
使用される。
め好ましくはない。電子供与性化合物を用いる場合、前
述の（Ｃ）形態では負帯電、（ｄ）の形態では正帯電に
使用される。
電荷輸送層は電荷輸送性物質と樹脂を５：１〜１：２（
重量比）程度に混合されて形成され、膜厚は５〜２０μ
程度である。
重量比）程度に混合されて形成され、膜厚は５〜２０μ
程度である。
前述（ｃ）の形態で、シスアゾ顔料の結着剤樹脂として
はポリカーゲネートｚのほかポリエステル。
はポリカーゲネートｚのほかポリエステル。
ポリビニルベンザール、ポリビニルブチラール。
電荷輸送物質（’ｌｔ−７−ｒＪｔ与性化合物および／
又は電子受容性化合物）に分散した感光層（ｃ） シ
スアゾ顔料を結１剤樹脂（１ｆ！リカー？ネ−）Ｚ樹脂
でもよいし、他の樹脂でもよい）に分散した層を電荷発
生層とし、この上にポリカーＭネートＺ樹脂と電荷輸送
物質を含む電荷輸送層を積層した機能分離型感光層（ｄ
） 電荷輸送層の上にシスアゾ顔料とポリカーボネー
）Ｚ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感光層 等が挙げられる。
又は電子受容性化合物）に分散した感光層（ｃ） シ
スアゾ顔料を結１剤樹脂（１ｆ！リカー？ネ−）Ｚ樹脂
でもよいし、他の樹脂でもよい）に分散した層を電荷発
生層とし、この上にポリカーＭネートＺ樹脂と電荷輸送
物質を含む電荷輸送層を積層した機能分離型感光層（ｄ
） 電荷輸送層の上にシスアゾ顔料とポリカーボネー
）Ｚ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感光層 等が挙げられる。
電子供与性化合物としては主鎖又は側鎖にアントラセン
、ピレン、フェナントレン、コロネン等の多環芳香環、
又はインドール、カルバゾール。
、ピレン、フェナントレン、コロネン等の多環芳香環、
又はインドール、カルバゾール。
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール。
イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール。
ピラゾリン、チアジアゾール、トリアゾールなどの含窒
素複素環を有する化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族ア
ミノ化合物等が挙げられる。
素複素環を有する化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族ア
ミノ化合物等が挙げられる。
電子受容性化合物としては、ニトロ基、ニトロ以上のよ
うに実施例の感光体はすべて比較例のそれに比べて、高
感度でありかぶりのない鮮明な画像が得られた。
うに実施例の感光体はすべて比較例のそれに比べて、高
感度でありかぶりのない鮮明な画像が得られた。
実施例７
実施例１において、例示化合物Ａ１のジスアゾ顔料の代
わりに例示化合物Ａ４のジスアゾ顔料を用いたほかは、
実施例１と同様な方法で感光体を作成した。
わりに例示化合物Ａ４のジスアゾ顔料を用いたほかは、
実施例１と同様な方法で感光体を作成した。
比較例５〜８
実施例７において電荷輸送層の形成の際に、ポリカーブ
ネートｚ樹脂に代えて、下記の樹脂を使用した。
ネートｚ樹脂に代えて、下記の樹脂を使用した。
比較例５ アクリル樹脂
（商品名： ＢＲ−８０三菱レーヨン製）比較例６ ？
リスチレン樹脂 （商品名ニスタイロン４７０ 態化成製）比較例７ フ
ェノキシ樹脂 （商品名： ＹＰ４０ 東都化成製）比較例８ ポリ
エステル樹脂 （商品名：パイロン３００ 東洋紡製）これらの感光
体に対し、実施例１と同様なプロセスを有する電子写真
複写機（ただし、露光鈑は７．２ルツクス・秒）により
評価を行った。評価は、初期のＶＤ、ｖＬ、及び１万枚
耐久後のＶＤ、ｖＬ、さらに１万枚目の画像を見ること
によシ比較した。結果を第２表に示した。
リスチレン樹脂 （商品名ニスタイロン４７０ 態化成製）比較例７ フ
ェノキシ樹脂 （商品名： ＹＰ４０ 東都化成製）比較例８ ポリ
エステル樹脂 （商品名：パイロン３００ 東洋紡製）これらの感光
体に対し、実施例１と同様なプロセスを有する電子写真
複写機（ただし、露光鈑は７．２ルツクス・秒）により
評価を行った。評価は、初期のＶＤ、ｖＬ、及び１万枚
耐久後のＶＤ、ｖＬ、さらに１万枚目の画像を見ること
によシ比較した。結果を第２表に示した。
以上のように、１万回の耐久性において特にヂリカーゲ
ネートｚ樹脂を使用した本発明の実施例は感度、電位安
定性、画質の面で優れていた。
ネートｚ樹脂を使用した本発明の実施例は感度、電位安
定性、画質の面で優れていた。
比較例９
実施例７において電荷輸送層の形成の際、ポリカー−ネ
ート２樹脂に代え、ポリカーボネート人樹脂（商品名：
・ぐンライ） Ｌ−１２５０帝人化成■製）を使用した
場合、感光体としての特性は、ｖＬで実験誤差程度の０
−１０Ｖの変化であり大差なかった。
ート２樹脂に代え、ポリカーボネート人樹脂（商品名：
・ぐンライ） Ｌ−１２５０帝人化成■製）を使用した
場合、感光体としての特性は、ｖＬで実験誤差程度の０
−１０Ｖの変化であり大差なかった。
しかしポリカーボネート人樹脂とヒドラゾン化合物を溶
解させた塗工液は、２４時間後において粘度が３〜４倍
に上昇し４８時間後にはｒル化して流動性が失われたの
に対してポリカー？ネートｚ樹脂の場合は４８時間後に
おいても粘度変化が全くなく、塗工液安定性の面で著し
く優れていたう実施例８ 、ｄ ＩＪビニルフフルパゾール（垂蓋平均分子４ｉ６
万のもの）１０部とｍ−ターフェニル２部をモノクロル
ベンゼン８０部、塩化メチレン２０部に溶解した。これ
を実施例１と同様に形成した下引き層上に浸漬塗布し、
１８μ厚の電荷輸送層を設けた。
解させた塗工液は、２４時間後において粘度が３〜４倍
に上昇し４８時間後にはｒル化して流動性が失われたの
に対してポリカー？ネートｚ樹脂の場合は４８時間後に
おいても粘度変化が全くなく、塗工液安定性の面で著し
く優れていたう実施例８ 、ｄ ＩＪビニルフフルパゾール（垂蓋平均分子４ｉ６
万のもの）１０部とｍ−ターフェニル２部をモノクロル
ベンゼン８０部、塩化メチレン２０部に溶解した。これ
を実施例１と同様に形成した下引き層上に浸漬塗布し、
１８μ厚の電荷輸送層を設けた。
次に例示化合物Ａ６のジスアゾ顔料１０部をポリカー♂
ネー）Ｚ樹脂（今人化成＠製重蓋平均分子量１５万のも
の）の８多シクロヘキサノン溶液２５０部に加わえ、サ
ンドミル装置で１０時間分散した。
ネー）Ｚ樹脂（今人化成＠製重蓋平均分子量１５万のも
の）の８多シクロヘキサノン溶液２５０部に加わえ、サ
ンドミル装置で１０時間分散した。
この分散液を上記電荷輸送ｔｄ上にドラムを回転させな
がらスプレー塗布した。このようにして、３μ厚の電荷
発生層を形成した。この電子写真感光体を実施例１と同
様の電子写真複写機に取シ付けて評価した。ただし、コ
ロナ帯電は＋５．２ ｋＶとした。結果はＶＤが一７０
０Ｖ、７．５ルツクス・秒、露光させた場合のｖＬは１
４０ｖであシ良好な画像を得ることができ、実施例７と
同等の結果を得ることができた。
がらスプレー塗布した。このようにして、３μ厚の電荷
発生層を形成した。この電子写真感光体を実施例１と同
様の電子写真複写機に取シ付けて評価した。ただし、コ
ロナ帯電は＋５．２ ｋＶとした。結果はＶＤが一７０
０Ｖ、７．５ルツクス・秒、露光させた場合のｖＬは１
４０ｖであシ良好な画像を得ることができ、実施例７と
同等の結果を得ることができた。
一方実施例８においてポリカーボネートＺ樹脂に代えて
比較例５〜８に示すそれぞれの樹脂を用いて感光体を作
成しても特性の評価はやｉｉシ比較例５〜８と同様の結
果であった。
比較例５〜８に示すそれぞれの樹脂を用いて感光体を作
成しても特性の評価はやｉｉシ比較例５〜８と同様の結
果であった。
Claims (5)
- （１）導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、該感光層が次の一般式（１）▲数式、化学式、
表等があります▼（１） （式中Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基
である）で表わされるジスアゾ顔料の少なくとも１種と
次の一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中ｎは５０〜５０００の整数）で表わされるポリカ
ーボネートＺ樹脂を含有することを特徴とする電子写真
感光体 - （２）上記一般式（１）におけるＡが次の一般式（３）
〜（９）で示される特許請求の範囲第１項の電子写真感
光体： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（９） （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基；Ｒ＿１及びＲ＿２は水素、置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールあるい
は複素環基または一緒になって窒素原子と共に環状アミ
ノ基を形成する；Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ置換基を
有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す；
Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒
になって複素環の２価の基を形成する；Ｒ＿５及びＲ＿
６は水素原子、置換基を有してもよいアルキル、アラル
キル、アリールあるいは複素環基を示すかあるいは一緒
になって５〜６員環を形成する；Ｒ＿７及びＲ＿８はそ
れぞれ水素原子、置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールあるいは複素環基を示す）。 - （３）上記感光層が電荷発生物質として上記一般式（１
）で表わされるジスアゾ顔料及び電荷輸送物質を上記一
般式（２）で表わされるポリカーボネートＺ樹脂の中に
分散させて形成される特許請求の範囲第１項の電子写真
感光体。 - （４）上記感光層が上記一般式（１）のジスアゾ顔料を
含む電荷発生層と電荷輸送物質及び上記一般式（２）の
ポリカーボネートＺ樹脂を含む電荷輸送層との積層型で
ある特許請求の範囲第１項の電子写真感光体。 - （５）上記感光層が電荷輸送層の上に上記一般式（１）
のジスアゾ顔料と上記一般式（２）のポリカーボネート
Ｚ樹脂を含む電荷発生層を積層させることにより形成さ
れる特許請求の範囲第１項の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15141685A JPS6214159A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15141685A JPS6214159A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6214159A true JPS6214159A (ja) | 1987-01-22 |
Family
ID=15518133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15141685A Pending JPS6214159A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6214159A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01234854A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-20 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| JPH01273047A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
| JP2009074392A (ja) * | 2007-09-19 | 2009-04-09 | Kubota Corp | エンジン |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57102649A (en) * | 1980-12-19 | 1982-06-25 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5971057A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 電子写真用感光体 |
| JPS60213953A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1985
- 1985-07-11 JP JP15141685A patent/JPS6214159A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57102649A (en) * | 1980-12-19 | 1982-06-25 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5971057A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 電子写真用感光体 |
| JPS60213953A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01234854A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-20 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| JPH01273047A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
| JP2009074392A (ja) * | 2007-09-19 | 2009-04-09 | Kubota Corp | エンジン |
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