JPS6017450A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １、産業上の利用分野 本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送層とからなる
感光層を有する感光体、例えば電子写真感光体に関する
ものである。

２、従来技術 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生するキャリア発生物質（以下、ｒＣＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生Ｎ（
以下、ｒｃＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒｃＴＭＪと
いうこ°とがある。）を含有して成るキャリア輸送層（
以下、ｒｃＴＬＪということがある。）とを組合せるこ
とにより感光層を構成せしめている。このように、キャ
リアの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的機能
を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめること
により、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が広範
となる上、各機能を最適に果たす物質又は物質系を独立
に選定することが可能となる。又、これにより、電子写
真プロセスにおいて要求される緒特性、例えば帯電せし
めたときの表面電位が高く、電荷保持能が大きく、光感
度が高く、しかも反復使用における安定性が大きい等の
優れた特性を有する電子写真感光体を得ることが可能と
なる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）、無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧ
Ｌと、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬと
を積層せしめた構成。

（２）、無定形セレン又は硫化カドミウムよりなるＣＧ
Ｌと２．４．７＝）ジニトロ−９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）、ペリレン誘導体より成るＣＧＬと、オキサジア
ゾール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（
米国特許第３８７１８８２号明細書参照）。

（４）、クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウム
より成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬ
とを積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報
参照）。

（５）、無定形セレン又はその合金より成るＣＧＬと、
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有する
ＣＴＬとを積層せしめた構成（特願昭５２−１４７２５
１号明細書）。

（６）、ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリ
ールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣＴＬと
を８層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明細書
）。

このように機能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。

例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を得ることができない。

また、特定のビスアゾ花台物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいて
も、なお上述の欠点が相当に大きい。

このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
相の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

一方、例えば上記した（１）の如く、ＣＴＭとしてポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールを使用した感光体においては
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは可撓性に欠けるため
、その被膜は固くて、もろく、ひびわれや膜はがれを起
こしやすく、耐久性が劣るという欠点がある。そこで、
可撓性を増すために可塑剤を添加すると、残留電位が増
加して画像にカブリを生ずる等、電子写真特性が低下す
るという欠点を有していた。

又、電荷輸送物質として低分子量の有機化合物を用い、
任意の電荷を発生ずる物質と高分子バインダーとを併用
することにより、すぐれた電子写真特性と被膜強度とを
有する電子写真感光体をｆ４るための努力がなされた。

しかし、低分子量の電ジアゾールの如きオキサジアゾー
ル誘導体が好ましい物質として選択して用いられている
が、このものは高分子バインダーとの相溶性が悪く、そ
の結果晶出を起こしやすく、熱安定性に劣るという欠点
がある。

さらに、ピラゾリン化合物を電子写真感光体の光導電性
物質として使用する技術は、例えば米国特許第３，１８
０．７２’″号明細書に記載されていて公知であるが、
これは光を吸収して電荷を発生し、かつ電荷を輸送する
材料として用いられており、電荷輸送のみを担う電荷輸
送物質として用いられているものではない。

さらに又、ピラゾリン化合物を電荷輸送物質として用い
る技術は、例えば米国特許第３，８３７．８５１号明細
書に記載されていて公知であるが、ここで用いられてい
るピラゾリン化合物は一般に、電荷輸送層の物性を向上
するために加えられる高分子バインダーとの相溶性が悪
く、好ましい物性をうるに必要な量の高分子バインダー
を用いたときは、前記ピラゾリン化合物が熱的に晶出し
、このため電荷輸送層が混濁して光透過性が低下し、ひ
いては感光体の感度を低下させる結果となっている。

又、このように混濁を生ずる電荷輸送層は一般に層の均
−性及び保存安定性が悪く、さらに帯電特性が悪いとい
う傾向がある。このように電子写真感光体を作成する上
で、実用的に好ましい電荷輸送物質が見出されていない
のが実情である。

３、発明の目的 本発明の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送層とを
組合せて成る感光層を有し、大きな感度を示し、しかも
繰り返して電子写真プロセス等の使用に供したときにも
電位の履歴状態が安定に維持され、常に良好な可視画像
を形成することのできる感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高分子バインダーとの相溶性に優
れた電荷輸送物質を使用することによって、被膜強度及
び均一性、安定性の向上した電荷輸送層を有する感光体
を提供することにある。

４、発明の構成及びその作用効果 即ぢ、本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送層とか
らなる感光層を有する感光体において、前記キャリア発
生相が下記一般式（１）で表わされるビスアゾ化合物を
含有し、前記キャリア輸送層が下記一般式（ｎ）で表わ
されるピラゾリン化合物を含有することを特徴とする感
光体に係るものである。

一般式〔Ｉ〕　ニ ーＮ＝−Ｎ−Ａ 〔但、この一般式中、 Ａｒ’、Ａｒ’およびＡｒ’：それぞれ、置換若しくは
未置換の炭素環 式芳香族環基、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ′及びＲ′Ｆ＝それぞれ、電子吸引性基
又は水素原子で あって、Ｒ１〜ｔの少 なくとも１つは電子 吸引性基、例えば −ＣＮ、−Ｃｊｌ！等の ハロゲン、−Ｎ　Ｏｚ、 Ｘ Ｙ Ａ′ ３７２− （Ｘは、ヒドロキシ基、 −Ｎ　ＨＳ　ｏ２−　Ｒ？ 〈但、Ｒ′及びＲ１はそ れぞれ、水素原子又は 置換若しくは未置換の アルキル基、Ｒは置換 若しくは未置換のアル キル基または置換若し くは未置換のアリール基〉、 Ｙは、水素原子、ハロゲン原 子、置換若しくは装置 換のアルキル基、アル コキシ基、カルボキシ ル基、スルホ基、置換 若しくは未置換のカル バモイル基または置換 若しくは未置換のスル ファモイル基（但、ｍ が２以上のときは、互 いに異なる基であって もよい。）、 Ｚは、置換若しくは未置換の 炭素環式芳香族環また は置換若しくは未置換 の複素環式芳香族環を 構成するに必要な原子 群、 Ｒ５は、水素原子、置換若しく は未置換のアミノ基、 置換若しくは未置換の カルバモイル基、カル ホキシル基またはその エステル基、 Ａ′は、置換若しくは未置換の アリール基、 ｎは、１または２の整数、 ｍは、θ〜４の整数である。）］ 一般式〔■〕　： 〔但、この一般式中、 Ｉｌ：０又は１、 Ｒ９、Ｒ１６およびＲ１１：置換若しくは未置換のアリ
ール基、 Ｒ″およびＲ１３：水素原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基、 又は置換若しくは床置 換のアリール基若しく はアラルキル基 （但、Ｒ１２およびｄ′は共 に水素原子であること はなく、また前記ｌが ０のときはＲ１２は水素原 子ではない。）〕 なお、本発明における上記「相」とは、いわゆる層をな
している場合の他、各構成物質が互いに接し合うフェイ
ズを形成している場合も包含する。

本発明によれば、前記一般式（１）で示されるビスアゾ
化合物をＣＧＭとて用いると共に、前記一般式（ＩＩ）
で示されるピラゾリン化合物をＣＴ質で行なういわゆる
機能分離型感光体の感光層を構成している。これによっ
て、感度が大きく、しかも繰り返し電子写真プロセスに
供したときにも電位の履歴状態が安定に維持され、従っ
て常に良好な可視画像を得る感光体を提供することがで
得られ、従って例えば波長６３２８人のヘリウム−ネオ
ンレーザ−を潜像形成用光源として用いることができ、
更に低電界時におけるいわゆる電位の裾切れが良好で現
像時に非画像部の電位が零またはこれに近い状態となる
ので、大きな実効バイアスを得ることのできないトナー
のみより成る一成分現像剤によっても良好な現像を行な
うことができる。

また、本発明に係る前記一般式（Ｕ）で示されるピラゾ
リン化合物は種々の高分子バインダーとの相溶性がすぐ
れていて、高分子バインダーに封密に広くとることがで
き、従って好ましい電荷輸送性能及び物性をもつ感光体
を作ることができる。

相溶性がすぐれていることから電荷輸送相が均一、かつ
安定であり、結果的に感度、帯電特性及びカブリがなく
、高濃度で鮮明な画像を形成できる感光体をうろことが
できる。又、特に反復転写式電子写真に用いたとき、疲
労劣化を生ずることがないという作用効果を奏すること
ができる。本発明の電荷輸送物質として用いられるピラ
ゾリン化合物は電荷を発生する物質によって発生された
電荷の注入を受け、それを輸送する役割を持っている。

そのため、本発明のピラゾリン化合物は少なくともひと
つのアリール基がアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジア
リールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アルコキシ基
等の電子供与性基（ハメットのシグマ（σ）値が負であ
るような置換基）で置換されていることが好ましい。そ
の理由は、これらの電子供与性基は化合物のイオン化ポ
テンシャルを低下させ、電荷を発生する物質からの電荷
の注入を受け取りやすくする効果を持っているからであ
ると推察される。

５、実施例 以下、本発明を実施例について更に詳細に説明する。

まず、本発明で使用する一般式（１）、（ＩＩ）の化合
物を具体的に例示する。

前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうち、好
ましいものは次の一般式（Ｉａ〕又は〔Ｉ　ａ’　）で
示されるものである。

一般式（Ｉａ）ニ ーＡｒ″−Ｎ＝Ｎ−Ａ 一般式（Ｉａ’）ニ ーＡｒ５−Ｎ＝Ｎ−Ａ 〔但、これらの式中、 Ａｒ’、Ａｒ２、Ａｒ’およびＡニ一般式ＣＩ）におい
て定義されたも のと同じである。〕 更に好ましいものは、特に次の一般式（Ｉｂ　）又は（
Ｉｂ　）で示されるものである。

一般式（Ｉｂ）ニ ーＡｒ’−Ｎ＝Ｎ−Ａ 一般式（Ｉｂ’〕ニ ーＡｒ　−Ｎ＝Ｎ−Ａ 〔但、これらの式中、 Ａニ一般式（１）において 定義されたものと同じ、 Ａｒ’、Ａｒ’、’およびＡｒ　：置換若しくは未置換
のフェニル基を表わし、 置換基としては、メチ ル基、エチル基などの アルキル基、メトキシ 基、エトキシ基などの アルコキシ基、塩素環 子、臭素原子なとのハ ロゲン原子、水素基お よびシアノ基から選択 されたものが好ましい。〕 前記一般式（１）で示されるビスアゾ化合物の具体例と
しては、例えば次の構造式を有するもを挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではない。

（以下、余白次頁へつづく） 次に、前記一般式（ＩＩ）で示されるビラプリン化合物
のうち、次の一般式（ｎａ　）で示されるものが好まし
い。

一般式（Ｉｌａ）： １５ 〔この一般式中、βは０又は１を表わし、Ｒ，Ｒ及びＲ
は水素原子、アミノ基、ジアルキルアミと同じ。〕 前記一般式［１１）で示される本発明に有用なピラゾリ
ン化合物として、例えば次の構造式を有するものが挙げ
られる。

（ｎ−１） （ｎ−３） （ＩＩ−４） （ＩＩ−５） （ＩＩ−６） ＩＣＨ１ ＣＩ＋−７） （１１−９） （ＩＩ−１，０） （ＩＩ−１１） （■−１３） 前記した本発明において用いられるピラゾリン化合物は
公知の方法、たとえばα、β−不飽和ケトンとフェニル
ヒドラジンとを酸触媒存在下で脱水縮合することによっ
て合成される。

次に、図面によって本発明を具体的に説明する。

本発明の感光体は例えば第１図に示すように構成される
。即ち、導電性支持体１に既述したビスアゾ化合物を主
成分として含有するキャリア発生層２を形成せしめ、こ
のキャリア発生層２上に前述のピラゾリン化合物を主成
分として含有するキャリア輸送層３を積層し、キャリア
発生層２とキャリア輸送層３とにより感光層４を構成す
る。

ここで、導電性支持体１の材質としては、例えばアルミ
ニウム、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム、銀、インジ
ウム、錫、白金、金、ステンレス銅、真鍮等の金属のシ
ートを用いることができるが、これらに限定されるもの
ではなく、例えば第２図に示すように絶縁性基体ＩＡ上
に導電ｆｆ１Ｂを設けて導電性支持体１を構成せしめる
こともできる。この場合において、基体ＩＡとしては紙
、プラスチックシート等の可撓性を有し、しかも曲げ、
引張り等の応力に対しても十分な強度を有するものが適
当である。又、導電層ＩＢは、金属シートをラミネート
し或いは金属を真空蒸着せしめることにより、又はその
他の方法によって設けることができる。

キャリア発生Ｎ２はビスアゾ化合物単独により、アに対
する移動度の大きい物質（即ちキャリア輸送物質）を添
加したものにより形成する。

具体的な形成法としては、前記支持体上にビスアゾ化合
物を真空蒸着せしめる方法、ビスアゾ化合物を適当な溶
剤に単独で若しくは適当なバインダー樹脂と共に熔解若
しくは分散せしめたものを塗布して乾燥せしめる方法を
挙げることができる。

この後者の方法においては、バインダー樹脂若しくはキ
ャリア輸送物質を添加してもよく、その場合における、
キャリア発生物質：バインダー樹脂：キャリア輸送物質
の割合は、重量比でｌ：（０〜１００）：（０〜５００
　）　、特に１：　（０〜１０）：　（０〜５０）であ
ることが好ましい。

上記方法で使用する溶媒或いは分散剤としては、例えば
ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン
、イソプロパツールアミン、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロボルム、ｌ、２−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル
、ジメチルスルホキシド、その他を用いることができる
。

また、バインダー樹脂としては、例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型
樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し小値のうちの２つ
以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール等の高分子有機半導体を挙げることがで
きる。そして、このバインダー樹脂のビスアゾ化合物に
対する割合は、０〜１００重量％特に、０〜１０重量％
の範囲である。

前記ＣＧＬ２には、必要に応じて適宜のＣＴＭを添加し
てよい。

更に、このキャリア発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、
１．３．５−１−リニトロンヘンゼン、バラニトロベン
ゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド
、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベン
ゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、
２，７−シニトロフルオＬ／／７．２，４．７−ドリニ
トロフルオレノン、２．４，５．７−テトラニトロフル
オレノン、９−フルオレニリデン〔ジシアノメチレンマ
ロノジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデン
ー〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸
、０−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸・３，５−
ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニト
ロサリチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸
、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙
げることができる。また、電子受容性物質の添加割合は
、重量比でキャリア発生物質：電子受容性物質−１００
：ｏ、ｏｘ〜２００好ましくは１００　：ｏ、１〜１０
０である。

以上のようにして形成される前記ＣＧＬ２の厚さは、好
ましくは０．００５〜２０μｍ特に好ましくは０．０５
〜５μｍである。、０．００５μｍ未満では充分な光感
度が得られず、また２０μｍを越えると充分な電荷保持
性が得られない。

また、前記ＣＴＬ３は、既述のビラプリン化合物を、上
述のＣＣｌ２と同様にして（即ち、単独で或いは上述の
バインダー樹脂と共に熔解、分散せしめたものを塗布：
乾燥して）形成することができる。そして、他のＣＴＭ
を含有せしめてもよい。

この場合、バインダー樹脂と全キャリア輸送物質との配
合割合は、バインダー樹脂１００重量部当り全キャリア
輸送物質を１０〜５００重量部とするのが好ましく、バ
インダー樹脂としてポリカーボネートを用いる場合はそ
の１００重量部当り２０〜２００重量部の全キャリア輸
送物質を用いると、優れた電子写真特性が得られるので
好ましい。

更に、このキャリア輸送層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労を更に低減する目的で前述した電子
受容性物質を添加することもできる。この電子受容性物
質をキャリア発生層及びキャリア輸送層の両層に加える
場合、各層に加える電子受容性物質は全く同一あるいは
一部同一であってもよく、場合によっては全く別であっ
てもかまわない。なお、電子受容性物質は、キャリア輸
送層のいずれか一方に添加してもよい。

キャリア輸送層への電子受容性物質の添加割合は重量比
で全キャリア輸送物質二電子受容性物質−１００：ｏ、
ｏ１〜１００好ましくは１００　：ｏ、ｔ〜５０である
。

このようにして形成されるキャリア輸送層３の厚さは２
〜１００μｍ好ましくは５〜３０μｍである。

以上、本発明を第１図又は第２図に示した具体的構成例
に従って説明したが、本発明においては、キャリア発生
層と組み合わせられるキャリア輸送層として既述の構成
成分を含有せしめればそれで充分であり、電子写真感光
体として機械的構成は任意に選定できる。

例えばシ、第３図に示すように、導電性支持体１上に適
当な中間層５を設け、これを介してキャリア発生層２を
形成し、その上にキャリア輸送層３を形成してもよい。

この中間層５には、感光層４の帯電時において導電性支
持体１から感光層４にフリーキャリアが注入されること
を阻止する機能、並びに感光層４を導電性支持体に対し
て一体的に接着せしめる接着層としての機能を有せしめ
ることができる。かかる中間層５の材質としては、酸化
アルミニウム、酸化インジウム等の金属酸化物、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル
樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用いること
ができる。

又、第４図に示すように、導電性支持体ｌ上に、前記中
間層５を介して又は介さずに、キャリア輸送層３を形成
してその上にキャリア発生層２を形成して感光層４を構
成せしめてもよい。

また、第５図は、上記のキャリア発生物質（ビスアゾ化
合物）を上記のピラゾリン化合物が含有されたキャリア
輸送相中に分散せしめてなる（即ち、キャリア発生物質
相とキャリア輸送物質相との混合層からなる）単層の感
光層を形成した例を示す。

以下、本発明を具体的な実施例について更に詳細に説明
する。

実流皿上 アルミニウムを蒸着した厚さ１００μｍのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エスレソクＭ
Ｆ−１０Ｊ　（積木化学工業社製）より成る厚さ約０．
１　μｍの中間層を設けた。次に、既述した構造式（Ｉ
−８１）で示したビスアゾ化合物２ｇを１．２−ジクロ
ルエタン１００ｍ　Ｉｔと共に１２時間ボールミルによ
り分散し、得られた分散液を前記中間層上にドクターブ
レードを用いて塗布し、十分に乾燥して厚さ約０．３μ
ｍのＣＧＬを形成した。

一方、既述の構造式（ＩＩ−１）で示したピラゾリン化
合物１１．２５　ｇと、ポリカーボネート樹脂［パンラ
イＩ−Ｌ−１２５０Ｊ　（奇人化成社製）　１５ｇとを
１．２−ジクロルエタン１００ｍ　ｌに溶゛解し、得ら
れた溶液を前記ＣＧＬ上にドクターブレードを用いて塗
布し、温度８０℃で１時間乾燥して厚さ１２μｍのＣＴ
Ｌを形成し、以って本発明に基く電子写真感光体を製造
した。これを「試料１」とする。

尖廠ＩＬＬ二１ ＣＧＬの形成において、ビスアゾ化合物として既述した
構造式（ｌ−８２）、（１−８３）、（１−８４）及び
（１−８５）で示したものを夫々使用した以外は実施例
１と全く同様にして、４種の本発明に基く電子写真感光
体を製造した。これらをそれぞれ、「試料２」、「試料
３」、「試料４」及び「試料５」とする。

実施１ニュ ＣＴＬの形成において、ピラ伊゛リン化合物として既述
した構造式（ＩＩ−１９）及び（ＩＩ−７）で示した化
合物を夫々用いた他は実施例１と同様にして、本発明に
基く電子写真感光体を製造した。これを「試料６」及び
「試料７」とする。

去施皿ｌ 実施例１おけると同様にして導電性支持体上に中間層を
設け、既述の構造式（Ｉ−１）で示したビスアゾ化合物
２ｇとポリカーボネート樹脂［パンライトＬ　−１２５
０Ｊ　Ｉｇ　とを１，２−ジクロルエタン１００ｍ１に
加えた１２時間ボールミルにより、分散し、得られた分
散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて塗布し
、十分乾燥して厚さ約０．５μｍのＣＧＬを形成した。

このＣＧＬ上に実施例１におけるＣＴＬの形成と同様に
してＣＴＬを形成し、以って本発明に基く電子写真感光
体を製造した。これを「試料８」とする。

ル較珂土 実施例１のＣＴＬの形成において、一般式（ＩＩ）で示
されるピラゾリン化合物の代りに次の構造式を有するピ
ラゾリン化合物を用いたはがば、実施例１と同様にして
比較用電子写真感光体を製造した。これを１比較試料１
」とする。

実施例１のＣＴＬの形成において、一般式Ｃｍ）で示さ
れるピラゾリン化合物の代りに次の構造式Ａを有するオ
キサジアゾール誘導体を用いたほがは、実施例１と同様
にして比較用電子写真感光体を製造した。これを「比較
試料２」とする。

構造式Ａ： 以上のようにして得られた電子写真感光体（試料１〜試
料８並びに比較試料１及び比較試料２）の各々について
、「エレクトロメーター５Ｐ−４２８型」　（川口電機
製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた。即ち
、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電させた時
の受容電位■＾（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた後の電位
（初期電位）Ｖｌを１／２に減衰させるために必要な露
光量Ｅｌ／２（ｌｕｘ・秒）とを調べた。結果は下記表
−１に示す通りであった。

表−１ また、試料１〜試料６並びに比較試料１及び比較試料２
の各々を乾式電子写真複写機ｒＵ　Ｂｉｘ２０００Ｒｊ
　（小西六写真工業社製）に装着して連続複写を行ない
、露光絞り値１．０における黒紙電位Ｖｂ　（Ｖ）及び
白紙電位Ｖｗ　（Ｖ）を、「エレクトロスタチックボル
トメーター１４４Ｄ−ＩＤ型」（モンローエレクトロニ
クスインコーボレーテソド製）を用いて、現像する直前
において測定した。

結果は下記表−２に示す通りであった。

尚、ここでいう黒紙電位とは、反射濃度１．３の黒紙を
原稿とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体
の表面電位を表わし、白紙電位とは、白紙を原稿とした
ときの感光体の表面電位を表わす。

（以下、余白次頁へつづく） 表−２ （但し、上記表中ΔＶｂ　（Ｖ）及びΔ■騨　（Ｖ）は
それぞれ、黒紙電位Ｖｂ　（Ｖ）及び・白紙電位Ｖｗ（
Ｖ）の変動量を示し、変動量の■は増加を、ｅは減少を
表わす。） 上記の結果から明かなように、本発明に基く電子写真感
光体は、光感度が十分である上に、繰り返し電子写真プ
ロセスに供したときにも電位の履歴状態が安定に維持さ
れ、良好な画質の可視画像を多数安定に形成することが
できる。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明の実施例を示すものであって、第１図、第
２図、第３図、第４図、第５図は電子写真感光体の５例
の各断面図 である。 なお、図面に示された符号において、 １−−−−−一基板 ２−・−キャリア発生層（ＣＧＬ） ３−−一−−−キャリア輸送ｆｆｌ　（ＣＴＬ）４−−
−−−一感光層 である。 代理人　弁理士　逢　坂　宏（他１名）第１図 舗２０ 第３０ 第４０ ３８８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる感光層
   を有する感光体において、前記キャリア発生相が下記一
   般式（Ｉ）で表わされるビスアゾ化合物を含有し、前記
   キャリア輸送相が下記一般式（ｎ）で表わされるピラゾ
   リン化合物を含有することを特徴とする感光体。 一般式〔■〕　ニ ーＮ＝Ｎ−Ａ 〔但、この一般式中、 Ａｒ’、Ａｒ’およびＡｒ″：それぞれ、置換若しくは
   未置換の炭素環 式芳香族環基、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ＋：それぞれ、電子吸引性基又
   は水素原子で −３６９− あって、Ｒ１〜Ｒ’（７）少 なくとも１つは電子 吸引性基、 ２ （Ｘは、ヒドロキシ基、 Ｎ　ＨＳ　０２　Ｒ” 〈但、Ｒ′及びＲ７はそれ ぞれ、水素原子又は置 換若しくは未置換のア ルキル基、Ｒｆは置換若 しくは未置換のアルキ ル基または置換若しく は未置換のアリール基〉、 Ｙは、水素原子、ハロゲン原 子、置換若しくは未置 換のアルキル基、アル コキシ基、カルボキシ ル基、スルホ基、置換 若しくは未置換のカル バモイル基または置換 若しくは未置換のスル ファモイル基（但、ｍ が２以上のときは、互 いに異なる基であって もよい。）、 Ｚは、置換若しくは未置換の 炭素環式芳香族環また は置換若しくは未置換 の複素環式芳香族環を 構成するに必要な原子 群、 Ｒは、水素原子、置換若しく は未置換のアミノ基、 置換若しくは未置換の カルバモイル基、カル ホキシル基またはその エステル基、 Ｘは、置換若しくは未置換の アリール基、 ｎは、■または２の整数、 ｍは、０〜４の整数である。）〕 一般式〔■〕　： ＨＲ” ６　１　１ 〔但、この一般式中、 Ｉｌｌ二叉は１、 Ｒｓ、Ｒ″０およびＲ１１：置換若しくは未置換のニア
   リール基、 Ｒ１２およびＲｆ８　、水素原子、炭素原子数１〜４の
   アルキル基、 又は置換若しくは未置 換のアリール基若しく はアラルキル基 （但、Ｒ１″およびＩは共 に水素原子であること はなく、また前記βが ０のときはｄ２は水素原 子ではない。）〕