JPH037938B2 - - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は感光体に関し、詳しくはビスアゾ化合
物を含有する感光層を有する新規な電子写真感光
体に関する。 （従来技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミニウム等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられて来た。したし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度および耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを
異なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体
を開発する試みがなされている。このようないわ
ゆる機能分離型の電子写真感光体は、それぞれの
材料を広い範囲から選択することができ、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得るこ
とから多くの研究がなされてきた。 このような機能分離型の電子写真感光体におい
て、このキヤリア発生物質として、数多くの化合
物が提案されている。無機化合物をキヤリア発生
物質として用いる例としては、例えば、特公昭43
−16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てさまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、ビスアゾ化合物またはトリスアゾ化
合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭54−22834号公報、特開昭56−143437
号公報、特開昭55−93157号公報、特開昭57−
196241号公報等がすでに公知である。しかしこら
れのビスアゾ化合物またはトリスアゾ化合物は、
感度、残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定
性の特性において、必ずしも満足し得るものでは
なく、また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定
されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を十
分満足させるのではない。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエントコピアを始めとする画像処
理機能を有する複写機やコンピユーターのアウト
プツト用のプリンターの光源として特に有望視さ
れている。中でも半導体レーザーはその性質上音
響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不
要であることや小型・軽量化が可能であることな
どから注目を集めている。しかしこの半導体レー
ザーは気体レーザーに比較して低出力であり、ま
た発振波長も長波長（約780nm以上）であること
から従来の感光体では分光感度が短波長側により
過ぎており、このままでは半導体レーザーを光源
とする感光体としての使用は不可能である。 （発明の目的） 本発明の目的は熱および光に対して安定で、か
つキヤリア発生能に優れた特定のビスアゾ化合物
を含有する感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るビスアゾ化合物を含有
する電子写真感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分の実用感度を有する感
光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、明細書中の記載から
明らかになるであろう。 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕で示されるビ
スアゾ化合物が感光体の有効成分として働き得る
ことを見い出し、本発明を完成したものである。 （発明の構成） ただし、式中 Y1およびY2：水素原子、シアノ基、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシ基からそれぞ
れ選ばれる基、 Ａ：
物を含有する感光層を有する新規な電子写真感光
体に関する。 （従来技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミニウム等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられて来た。したし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度および耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを
異なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体
を開発する試みがなされている。このようないわ
ゆる機能分離型の電子写真感光体は、それぞれの
材料を広い範囲から選択することができ、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得るこ
とから多くの研究がなされてきた。 このような機能分離型の電子写真感光体におい
て、このキヤリア発生物質として、数多くの化合
物が提案されている。無機化合物をキヤリア発生
物質として用いる例としては、例えば、特公昭43
−16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てさまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、ビスアゾ化合物またはトリスアゾ化
合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭54−22834号公報、特開昭56−143437
号公報、特開昭55−93157号公報、特開昭57−
196241号公報等がすでに公知である。しかしこら
れのビスアゾ化合物またはトリスアゾ化合物は、
感度、残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定
性の特性において、必ずしも満足し得るものでは
なく、また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定
されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を十
分満足させるのではない。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエントコピアを始めとする画像処
理機能を有する複写機やコンピユーターのアウト
プツト用のプリンターの光源として特に有望視さ
れている。中でも半導体レーザーはその性質上音
響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不
要であることや小型・軽量化が可能であることな
どから注目を集めている。しかしこの半導体レー
ザーは気体レーザーに比較して低出力であり、ま
た発振波長も長波長（約780nm以上）であること
から従来の感光体では分光感度が短波長側により
過ぎており、このままでは半導体レーザーを光源
とする感光体としての使用は不可能である。 （発明の目的） 本発明の目的は熱および光に対して安定で、か
つキヤリア発生能に優れた特定のビスアゾ化合物
を含有する感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るビスアゾ化合物を含有
する電子写真感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分の実用感度を有する感
光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、明細書中の記載から
明らかになるであろう。 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕で示されるビ
スアゾ化合物が感光体の有効成分として働き得る
ことを見い出し、本発明を完成したものである。 （発明の構成） ただし、式中 Y1およびY2：水素原子、シアノ基、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシ基からそれぞ
れ選ばれる基、 Ａ：
【式】
【式】または
【式】
であつて、
Ｑは、置換・未置換のカルバモイル基
（
（
【式】）、置換・未置換のスルフアモ
イル期（
【式】）であつて、
R4：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基、および置換・未置換のアラルキ
ル基、置換・未置換のフエニル基。 R5：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基、置換・未置換の芳香族炭素環基
（例えば置換・未置換のフエニル基、置換・
未置換のナフチル基、置換・未置換のアンス
リル基等）、または置換・未置換の芳香族複
素環基（例えば置換・未置換のカルバゾリル
基、置換・未置換のジベンゾフリル基等） を表わす。 これらの基の置換基としては、例えば炭素数１
〜４の置換・未置換のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、置換・未置換のアラ
ルキル基（例えば、ベンジル基、フエネチル基
等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素
原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、３級ブトキシ基、２−ク
ロルエトキシ基等）、ヒドロキシ基、置換・未置
換のアリールオキシ基（例えば、ｐ−クロルフエ
ノキシ基、１−ナフトキシ基等）、アシルオキシ
基、（例えば、アセチルオキシ基、ｐ−シアノベ
ンゾイルオキシ基等）カルボキシ基、そのエステ
ル基（例えば、エトキシカルボニル基、ｍ−ブロ
モフエノキシカルボニル基等）、カルバモイル基
（例えばアミノカルボニル基、３級ブチルアミノ
カルボニル基、アニリノカルボニル基等）、アシ
ル基（例えば、アセチル基、ｏ−ニトロベンゾイ
ル基等）、スルホ基、スルフアモイル基（例えば、
アミノスルホニル基、３級ブチルアミノスルホニ
ル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基等）、アミ
ノ基、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホンアミド基
（例えば、メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエ
ンスルホンアミド基等）、シアノ基、ニトロ基等
が挙げられるが、好ましくは炭素数１〜４の置
換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル、トリフル
オロメチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の
置換・未置換のアルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエ
トキシ基等）シアノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置
換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置
換・未置換のインドール環、置換・未置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表わす。 これらの環を形成する原子群の置環基として
は、例えばR1，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子、弗素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等）である。 R1は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・未置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜４
の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基である。 A′は置換・未置換のアリール基であり、好ま
しくは置換・未置換のフエニル基でこれらの基の
置換基としては例えばR4，R5の置換基として挙
げたような一連の置換基が列挙されるが、好まし
くはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキ
シ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）である。 R2およびR3は置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、および置換・未置換
のアリール基を表わすが、好ましくは炭素数１〜
４の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、置換・未置換のフエ
ニル基（例えば、フエニル基、ｐ−メトキシフエ
ニル基、ｍ−クロルフエニル基等）を表わす。 （発明の効果） すなわち本発明においては、感光体の感光層を
構成する光導電性物質として前記一般式〔〕で
表わされるビスアゾ化合物を使用することによ
り、本発明の目的である熱および光に対して安定
であり、また電荷保持力、感度、残留電位等の電
子写真特性において優れており、かつ繰り返し使
用した時にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以
上の波長領域においても十分な感度を有する優れ
た感光体を作成することができる。 （発明の構成−２） 本発明において使用される前記一般式〔〕で
表わされるビスアゾ化合物中、好ましくは以下の
一般式〔〕および〔〕で示される原子団であ
る。 一般式〔〕 〔式中、Ａ，Y1およびY2は一般式〔〕と同
一。〕 一般式〔〕 〔式中、Ａ，Y1およびY2は一般式〔〕と同
一。〕 前記一般式〔〕〜〔〕で示される本発明に
有用なジスアゾ化合物の具体例としては、例えば
次の構造式を有するのが挙げられるが、これによ
つて本発明のジスアゾ化合物が限定されるもので
はない。
アルキル基、および置換・未置換のアラルキ
ル基、置換・未置換のフエニル基。 R5：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基、置換・未置換の芳香族炭素環基
（例えば置換・未置換のフエニル基、置換・
未置換のナフチル基、置換・未置換のアンス
リル基等）、または置換・未置換の芳香族複
素環基（例えば置換・未置換のカルバゾリル
基、置換・未置換のジベンゾフリル基等） を表わす。 これらの基の置換基としては、例えば炭素数１
〜４の置換・未置換のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、置換・未置換のアラ
ルキル基（例えば、ベンジル基、フエネチル基
等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素
原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、３級ブトキシ基、２−ク
ロルエトキシ基等）、ヒドロキシ基、置換・未置
換のアリールオキシ基（例えば、ｐ−クロルフエ
ノキシ基、１−ナフトキシ基等）、アシルオキシ
基、（例えば、アセチルオキシ基、ｐ−シアノベ
ンゾイルオキシ基等）カルボキシ基、そのエステ
ル基（例えば、エトキシカルボニル基、ｍ−ブロ
モフエノキシカルボニル基等）、カルバモイル基
（例えばアミノカルボニル基、３級ブチルアミノ
カルボニル基、アニリノカルボニル基等）、アシ
ル基（例えば、アセチル基、ｏ−ニトロベンゾイ
ル基等）、スルホ基、スルフアモイル基（例えば、
アミノスルホニル基、３級ブチルアミノスルホニ
ル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基等）、アミ
ノ基、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホンアミド基
（例えば、メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエ
ンスルホンアミド基等）、シアノ基、ニトロ基等
が挙げられるが、好ましくは炭素数１〜４の置
換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル、トリフル
オロメチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の
置換・未置換のアルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエ
トキシ基等）シアノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置
換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置
換・未置換のインドール環、置換・未置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表わす。 これらの環を形成する原子群の置環基として
は、例えばR1，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子、弗素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等）である。 R1は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・未置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜４
の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基である。 A′は置換・未置換のアリール基であり、好ま
しくは置換・未置換のフエニル基でこれらの基の
置換基としては例えばR4，R5の置換基として挙
げたような一連の置換基が列挙されるが、好まし
くはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキ
シ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）である。 R2およびR3は置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、および置換・未置換
のアリール基を表わすが、好ましくは炭素数１〜
４の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、置換・未置換のフエ
ニル基（例えば、フエニル基、ｐ−メトキシフエ
ニル基、ｍ−クロルフエニル基等）を表わす。 （発明の効果） すなわち本発明においては、感光体の感光層を
構成する光導電性物質として前記一般式〔〕で
表わされるビスアゾ化合物を使用することによ
り、本発明の目的である熱および光に対して安定
であり、また電荷保持力、感度、残留電位等の電
子写真特性において優れており、かつ繰り返し使
用した時にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以
上の波長領域においても十分な感度を有する優れ
た感光体を作成することができる。 （発明の構成−２） 本発明において使用される前記一般式〔〕で
表わされるビスアゾ化合物中、好ましくは以下の
一般式〔〕および〔〕で示される原子団であ
る。 一般式〔〕 〔式中、Ａ，Y1およびY2は一般式〔〕と同
一。〕 一般式〔〕 〔式中、Ａ，Y1およびY2は一般式〔〕と同
一。〕 前記一般式〔〕〜〔〕で示される本発明に
有用なジスアゾ化合物の具体例としては、例えば
次の構造式を有するのが挙げられるが、これによ
つて本発明のジスアゾ化合物が限定されるもので
はない。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以上の如きビスアゾ化合物は公知の方法により
容易に合成することができる。 合成例１（例示化合物Ａ−(1)の合成） Helvetica chemica，acta，1489〜1499，36
（1953）の方法に従い合成した３，８−ジニトロ
−5H−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５
−オンを原料として以下の図に示す順序で例示化
合物Ａ−(1)を合成した。 すなわち、３，８−ジニトロ−5H−ジベンゾ
〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−オンを塩酸中ス
ズにて還元して得た３，８−ジアミノ−5H−ジ
ベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−24ｇ
（0.1モル）を1.4の濃塩酸と0.7の水との混合
液に加え分散させ13.8ｇ（0.2モル）の亜硝酸ナ
トリウムを水0.2に溶かした溶液を氷冷下５℃
で滴下し、滴下終了後、１時間撹拌し反応させ
た。反応終了後、反応液を濾過し、濾液に42％ホ
ウフツ化水素酸0.7を加え、生ずる沈澱を濾取
し、水洗した後、充分乾燥した。得られた塩を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10に溶解し、次
の反応に使用するテトラゾニウム塩溶液とした。 次に２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２
−メチルフエニルカルバモイル）−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール（ナフトールAS−SR）79ｇ（0.2
モル）、トリエタノールアミン60ｇを10のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しなが
ら上記により調製したテトラゾニウム塩溶液を滴
下し、更に２時間撹拌し反応させた。生じた結晶
を濾取し、この結晶を10のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドで２回、10のアセトンで２回洗浄し
た後、乾燥して目的のビスアゾ化合物68ｇ（68
％）を得た。融点300℃以上、FD−MSスペクト
ルにて、ｍ／z1051にＭ のピークを示すこと、
赤外線スペクトルでν＝1690cm-1（アミド吸収）
のピークを示すこと、また元素分析で、Ｃ＝
74.17％、Ｎ＝10.63％，Ｈ＝4.45％（計算値はＣ
＝74.28％，Ｎ＝10.66％，Ｈ＝4.41％）を示すこ
とから目的の物質が合成されたことが理解され
る。 本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて電子写真感光体を製造する場
合、導電性支持体上に本発明のビスアゾ化合物を
結着剤中に分散した感光層を設けることにより製
造することができる。また他の方法として、本発
明のビスアゾ化合物の持つ光導電性のうち、特に
優れたキヤリア発生能を利用するキヤリア発生物
質として用い、これと組み合せて有効に作用し得
るキヤリア輸送物質と共に用いることにより、積
層型、あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電
子写真感光体とすることも可能である。また本発
明で用いられるビスアゾ化合物は前記一般式
〔〕で表わされるビスアゾ化合物の中から単独
あるいは２種以上の組み合せで用いることができ
又、他のビスアゾ化合物との組み合せで使用して
もよい。 電子写真感光体の機械的構成は種々の形態が知
られているが、本発明の電子写真感光体はそれら
のいずれの形態をもとり得る。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図
および第３図では、導電性支持体１上に前述のビ
スアゾ化合物を主成分とするキヤリア発生層２
と、キヤリア輸送物質を主成分として含有するキ
ヤリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。第２図および第４図に示すようにこの感光
層４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介し
て設けてもよい。このように感光層４を二層構成
としたときに最も優れた電子写真特性を有する電
子写真感光体が得られる。また本発明において
は、第５図および第６図に示すように前記キヤリ
ア発生物質７をキヤリア輸送物質を主成分とする
層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支持
体１上に直接、あるいは中間層５を介して設けて
もよい。 本発明のビスアゾ化合物をキヤリア発生物質と
して用いた場合、これと組み合わせて用いられる
キヤリア輸送物質としてはトリニトロフルオレノ
ンあるいはテトラニトロフルオレンなどの電子を
輸送しやすい電子受容性物質のほかポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合
物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ビラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導
体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールア
ミン誘導体、カレバゾール誘導体、スチルベン誘
導体、等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が
挙わられるが、本発明に用いられるキヤリア輸送
物質はこれらに限定されるものではない。 二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は導電性支持体１、もしくはキヤリア輸送層３
上に直接、あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤー層などの中間層を設けた上に例えば次の
方法によつて形成することができる。 Ｍ−１ ビスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した
溶液を、あるいは必要に応じて結着剤を加
え混合溶解した溶液を塗布する方法。 Ｍ−２ ビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキ
サー等によつて分散媒中で微細粒子とし、
必要に応じて結着剤を加え混合分散した分
散液を塗布する方法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。 Ｐ−１ ポリカーボネート Ｐ−２ ポリエステル Ｐ−３ メタクリル樹脂 Ｐ−４ アクリル樹脂 Ｐ−５ ポリ塩化ビニル Ｐ−６ ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７ ポリスチレン Ｐ−８ ポリビニルアセテート Ｐ−９ スチレン−ブタジエン共重合体 Ｐ−10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体 Ｐ−11 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 Ｐ−12 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体 Ｐ−13 シリコン樹脂 Ｐ−14 シリコン−アルキツド樹脂 Ｐ−15 フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 Ｐ−16 スチレン−アルキツド樹脂 Ｐ−17 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μm〜20μmであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μm〜5μmである。また
キヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合ア
ゾ化合物の粒径は5μm以下であることが好まし
く、更に好ましくは1μm以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラム
または導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電
性化合物や合金を含めたアルミニウム、パラジウ
ム、金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネ
ートして導電性化を達成した紙、プラスチツクフ
イルム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤー
層などの中間層としては、前記結着剤として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウ
ムなどが用いられる。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成で
あつて、後述する実施例からも明らかなように、
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 （実施例） 実施例 １ 例示化合物Ａ−(1)２ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）２ｇとを
１，２−ジクロロエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥時の
膜厚が1μmになるように塗布し、キヤリア発生層
とし、更にその上に、キヤリア輸送層として、４
−メチル−4′−スチリル−トリフエニルアミン
（下記構造式Ｋ−(1)）６ｇをポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ−1250」10ｇとを１，２−ジク
ロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
15μmになるように塗布して、キヤリア輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の時性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間
帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面
での照度が35luxになるようにハロゲンランプ光
を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要
する露光量（半減露光量）Ｅ1/2を求めた。また
30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）VRを求めた。さらに同様の測定を100回
繰り返して行なつた。結果は第１表に示す通りで
ある。
容易に合成することができる。 合成例１（例示化合物Ａ−(1)の合成） Helvetica chemica，acta，1489〜1499，36
（1953）の方法に従い合成した３，８−ジニトロ
−5H−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５
−オンを原料として以下の図に示す順序で例示化
合物Ａ−(1)を合成した。 すなわち、３，８−ジニトロ−5H−ジベンゾ
〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−オンを塩酸中ス
ズにて還元して得た３，８−ジアミノ−5H−ジ
ベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−24ｇ
（0.1モル）を1.4の濃塩酸と0.7の水との混合
液に加え分散させ13.8ｇ（0.2モル）の亜硝酸ナ
トリウムを水0.2に溶かした溶液を氷冷下５℃
で滴下し、滴下終了後、１時間撹拌し反応させ
た。反応終了後、反応液を濾過し、濾液に42％ホ
ウフツ化水素酸0.7を加え、生ずる沈澱を濾取
し、水洗した後、充分乾燥した。得られた塩を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10に溶解し、次
の反応に使用するテトラゾニウム塩溶液とした。 次に２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２
−メチルフエニルカルバモイル）−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール（ナフトールAS−SR）79ｇ（0.2
モル）、トリエタノールアミン60ｇを10のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しなが
ら上記により調製したテトラゾニウム塩溶液を滴
下し、更に２時間撹拌し反応させた。生じた結晶
を濾取し、この結晶を10のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドで２回、10のアセトンで２回洗浄し
た後、乾燥して目的のビスアゾ化合物68ｇ（68
％）を得た。融点300℃以上、FD−MSスペクト
ルにて、ｍ／z1051にＭ のピークを示すこと、
赤外線スペクトルでν＝1690cm-1（アミド吸収）
のピークを示すこと、また元素分析で、Ｃ＝
74.17％、Ｎ＝10.63％，Ｈ＝4.45％（計算値はＣ
＝74.28％，Ｎ＝10.66％，Ｈ＝4.41％）を示すこ
とから目的の物質が合成されたことが理解され
る。 本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて電子写真感光体を製造する場
合、導電性支持体上に本発明のビスアゾ化合物を
結着剤中に分散した感光層を設けることにより製
造することができる。また他の方法として、本発
明のビスアゾ化合物の持つ光導電性のうち、特に
優れたキヤリア発生能を利用するキヤリア発生物
質として用い、これと組み合せて有効に作用し得
るキヤリア輸送物質と共に用いることにより、積
層型、あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電
子写真感光体とすることも可能である。また本発
明で用いられるビスアゾ化合物は前記一般式
〔〕で表わされるビスアゾ化合物の中から単独
あるいは２種以上の組み合せで用いることができ
又、他のビスアゾ化合物との組み合せで使用して
もよい。 電子写真感光体の機械的構成は種々の形態が知
られているが、本発明の電子写真感光体はそれら
のいずれの形態をもとり得る。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図
および第３図では、導電性支持体１上に前述のビ
スアゾ化合物を主成分とするキヤリア発生層２
と、キヤリア輸送物質を主成分として含有するキ
ヤリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。第２図および第４図に示すようにこの感光
層４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介し
て設けてもよい。このように感光層４を二層構成
としたときに最も優れた電子写真特性を有する電
子写真感光体が得られる。また本発明において
は、第５図および第６図に示すように前記キヤリ
ア発生物質７をキヤリア輸送物質を主成分とする
層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支持
体１上に直接、あるいは中間層５を介して設けて
もよい。 本発明のビスアゾ化合物をキヤリア発生物質と
して用いた場合、これと組み合わせて用いられる
キヤリア輸送物質としてはトリニトロフルオレノ
ンあるいはテトラニトロフルオレンなどの電子を
輸送しやすい電子受容性物質のほかポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合
物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ビラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導
体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールア
ミン誘導体、カレバゾール誘導体、スチルベン誘
導体、等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が
挙わられるが、本発明に用いられるキヤリア輸送
物質はこれらに限定されるものではない。 二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は導電性支持体１、もしくはキヤリア輸送層３
上に直接、あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤー層などの中間層を設けた上に例えば次の
方法によつて形成することができる。 Ｍ−１ ビスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した
溶液を、あるいは必要に応じて結着剤を加
え混合溶解した溶液を塗布する方法。 Ｍ−２ ビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキ
サー等によつて分散媒中で微細粒子とし、
必要に応じて結着剤を加え混合分散した分
散液を塗布する方法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。 Ｐ−１ ポリカーボネート Ｐ−２ ポリエステル Ｐ−３ メタクリル樹脂 Ｐ−４ アクリル樹脂 Ｐ−５ ポリ塩化ビニル Ｐ−６ ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７ ポリスチレン Ｐ−８ ポリビニルアセテート Ｐ−９ スチレン−ブタジエン共重合体 Ｐ−10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体 Ｐ−11 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 Ｐ−12 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体 Ｐ−13 シリコン樹脂 Ｐ−14 シリコン−アルキツド樹脂 Ｐ−15 フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 Ｐ−16 スチレン−アルキツド樹脂 Ｐ−17 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μm〜20μmであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μm〜5μmである。また
キヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合ア
ゾ化合物の粒径は5μm以下であることが好まし
く、更に好ましくは1μm以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラム
または導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電
性化合物や合金を含めたアルミニウム、パラジウ
ム、金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネ
ートして導電性化を達成した紙、プラスチツクフ
イルム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤー
層などの中間層としては、前記結着剤として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウ
ムなどが用いられる。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成で
あつて、後述する実施例からも明らかなように、
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 （実施例） 実施例 １ 例示化合物Ａ−(1)２ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）２ｇとを
１，２−ジクロロエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥時の
膜厚が1μmになるように塗布し、キヤリア発生層
とし、更にその上に、キヤリア輸送層として、４
−メチル−4′−スチリル−トリフエニルアミン
（下記構造式Ｋ−(1)）６ｇをポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ−1250」10ｇとを１，２−ジク
ロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
15μmになるように塗布して、キヤリア輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の時性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間
帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面
での照度が35luxになるようにハロゲンランプ光
を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要
する露光量（半減露光量）Ｅ1/2を求めた。また
30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）VRを求めた。さらに同様の測定を100回
繰り返して行なつた。結果は第１表に示す通りで
ある。
【表】
比較例 １
キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ
−(1)を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行なつたところ、第２表に示
す結果を得た。
−(1)を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行なつたところ、第２表に示
す結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位および繰り返しの安定性において極
めて優れたものである。 実施例 ２−４ キヤリア発生物質として例示化合物Ａ−(4)、Ａ
−（16）、及びＡ−（39）を用い、キヤリア輸送物
質として、それぞれ、４，4′−ジメチル−4″−
（４−メチル）スチリル−トリフエニルアミン
（下記化合物Ｋ−(2)）、１−（１−エチル−４−カ
ルバゾリル）メチリデンアミノ−インドリン（下
記化合物Ｋ−(3)）、及び４−メチル−4′−（４−ク
ロル）−スチリル−トリフエニルアミン（下記化
合物Ｋ−(4)）を用い、他は実施例１と同様にし
て、本発明の電子写真感光体を作成し、同様の測
定を行なつたところ第３表に示す結果を得た。
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位および繰り返しの安定性において極
めて優れたものである。 実施例 ２−４ キヤリア発生物質として例示化合物Ａ−(4)、Ａ
−（16）、及びＡ−（39）を用い、キヤリア輸送物
質として、それぞれ、４，4′−ジメチル−4″−
（４−メチル）スチリル−トリフエニルアミン
（下記化合物Ｋ−(2)）、１−（１−エチル−４−カ
ルバゾリル）メチリデンアミノ−インドリン（下
記化合物Ｋ−(3)）、及び４−メチル−4′−（４−ク
ロル）−スチリル−トリフエニルアミン（下記化
合物Ｋ−(4)）を用い、他は実施例１と同様にし
て、本発明の電子写真感光体を作成し、同様の測
定を行なつたところ第３表に示す結果を得た。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
−（48）２ｇを１，２−ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μmになるようにして塗布し、キヤ
リア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に３，3′，４−トリメチル−トリフエニルアミン
６ｇとメタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱レ
イヨン社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70
mlに溶解した液を、乾燥後の膜厚が10μmになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつちところ第１回目についてE1／２
＝2.0lux・sec，VR＝0Vの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ−(2)の１％エチレンジアミン
溶液を乾燥後の膜厚が0.3μmになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、１−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）ベンジリデン〕−アミノ−１，２，３，
４テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ−(5)） ６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋
紡績社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70ml
に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が12μmにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第４表に示す結果を得た。 比較例 ２ 実施例６において例示化合物Ａ−(2)を下記の構
造式で表わされるビスアゾ化合物Ｇ−(2)に代えた
他は同様にして比較用の電子写真感光体を作成し
た。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたその結果を第４表に示す。
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
−（48）２ｇを１，２−ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μmになるようにして塗布し、キヤ
リア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に３，3′，４−トリメチル−トリフエニルアミン
６ｇとメタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱レ
イヨン社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70
mlに溶解した液を、乾燥後の膜厚が10μmになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつちところ第１回目についてE1／２
＝2.0lux・sec，VR＝0Vの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ−(2)の１％エチレンジアミン
溶液を乾燥後の膜厚が0.3μmになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、１−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）ベンジリデン〕−アミノ−１，２，３，
４テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ−(5)） ６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋
紡績社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70ml
に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が12μmにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第４表に示す結果を得た。 比較例 ２ 実施例６において例示化合物Ａ−(2)を下記の構
造式で表わされるビスアゾ化合物Ｇ−(2)に代えた
他は同様にして比較用の電子写真感光体を作成し
た。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたその結果を第４表に示す。
【表】
実施例 ７
実施例５において例示化合物Ａ−（48）をを例
示化合物Ａ−(10)に代えた他は同様にしてキヤリア
発生層を形成した。この上に、１−（１−フエニ
ル−４−カレバゾリル）メチリデンアミノ−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン（化合物Ｋ−
(6)）６ｇとポリカーボネート「パンライトＬ−
1250」（帝人化成社製）10ｇとを、１，２−ジク
ロロエタン70mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
10μmになるように塗布したキヤリア輸送層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様
にして測定を行なつたところE1／２＝2.5lux・
secおよびVR＝0Vであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に例示化合
物Ａ−（35）４ｇを１，２−ジクロロエタン400ml
に混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにして塗
布し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に、４，4′−メチル−4″−（４−
クロル）−スチリル−トリフエニルアミン（下記
化合物Ｋ−(6)）30ｇとポリカーボネート樹脂「コ
ーピロンＳ−1000」（三菱ガス化学社製）50ｇと
を１，２−ジクロロエタン 400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が13μmになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、ドラム状の
電子写真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−Bix V2」（小西六写真工業社製）の改
造機に装着し、画像を複写したところコントラス
トが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得
た。また、これは10000回繰り返しても変わるこ
とはなかつた。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物Ａ−（35）を下記
の構造式で表わされるトリスアゾ化合物（Ｇ−
(3)）に代えた他は、実施例８と同様にしてドラム
状の比較用感光体を作成し、実施例８と同様にし
て複写画像を評価したところ、カブリが多い画像
しか得られなかつた。また、複写を繰り返してい
くに従い、複写画像のコントラストが低下し、
2000回繰り返すと、ほとんど複写画像は得られな
かつた。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
−（37）５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライ
トＬ−1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロロ
メタン100mlに加え、ボールミル24時間分散した
分散液を乾燥時の膜厚が10μmになるように塗布
し、電子写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はE1／２＝
3.5lux・secおよびVR＝＋20Vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、１−〔４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノベンジリデン〕−アミノ−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン６ｇとポリエステ
ル樹脂「バイロン200」（東洋紡積社製）10ｇとを
１，２−ジクロロエタン70mlに溶解し、この溶液
を乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布した。 次に、この上に例示化合物Ａ−(7)１ｇとＡ−
（42）１ｇとを１，２−ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μmになるように塗布しキヤリア発
生層とし、本発明の電子写真感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ1/2＝3.5lux・secおよ
びVR＝＋20Vであつた。 実施例 11 例示化合物Ａ−(3)の２％エチレンジアミン溶液
を、アルミニウムをラミネートしたポリエステル
フイルム上に乾燥時の膜厚が0.5μmになるように
塗布し、キヤリア発生層を形成した。さらにその
上にキヤリア発生層として、４−メトキシ−4′−
スチリル−トリフエニルアミン（下記化合物Ｋ−
(7)）、６−メチル−１−（１−エチル−４−カルバ
ゾリル）メチリデンアミノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ−(8)）、また
は４，4′−ジメチル−トリフエニルアミン（下記
化合物Ｋ−(9)）を別々にそれぞれ約10ｇとポリカ
ーボネート 樹脂（帝人化成社製、パンライトＬ−1250）14ｇ
を１，２−ジクロロエタン140mlに溶液した溶液
を、乾燥時の膜厚が12μmとなるように塗布し乾
燥し、それぞれ３種のキヤリア輸送物質の異なる
感光体を得た。 この３種の感光体を、それぞれ川口電機製作所
(株)製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下の特
定評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間帯電
し、これを５秒間暗放置した後、バロゲン光を資
料面照度が35luxになるように照射し、表面電位
を半分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光
量、Ｅ1/2）を測定した。また、30lux・secの露
光量で露光した後の表面電位（残留電位）VRを
測定した。結果は第５表に示す通りいずれのキヤ
リア輸送物質との組み合わせにおいても良好であ
つた。
示化合物Ａ−(10)に代えた他は同様にしてキヤリア
発生層を形成した。この上に、１−（１−フエニ
ル−４−カレバゾリル）メチリデンアミノ−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン（化合物Ｋ−
(6)）６ｇとポリカーボネート「パンライトＬ−
1250」（帝人化成社製）10ｇとを、１，２−ジク
ロロエタン70mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
10μmになるように塗布したキヤリア輸送層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様
にして測定を行なつたところE1／２＝2.5lux・
secおよびVR＝0Vであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に例示化合
物Ａ−（35）４ｇを１，２−ジクロロエタン400ml
に混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにして塗
布し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に、４，4′−メチル−4″−（４−
クロル）−スチリル−トリフエニルアミン（下記
化合物Ｋ−(6)）30ｇとポリカーボネート樹脂「コ
ーピロンＳ−1000」（三菱ガス化学社製）50ｇと
を１，２−ジクロロエタン 400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が13μmになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、ドラム状の
電子写真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−Bix V2」（小西六写真工業社製）の改
造機に装着し、画像を複写したところコントラス
トが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得
た。また、これは10000回繰り返しても変わるこ
とはなかつた。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物Ａ−（35）を下記
の構造式で表わされるトリスアゾ化合物（Ｇ−
(3)）に代えた他は、実施例８と同様にしてドラム
状の比較用感光体を作成し、実施例８と同様にし
て複写画像を評価したところ、カブリが多い画像
しか得られなかつた。また、複写を繰り返してい
くに従い、複写画像のコントラストが低下し、
2000回繰り返すと、ほとんど複写画像は得られな
かつた。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
−（37）５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライ
トＬ−1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロロ
メタン100mlに加え、ボールミル24時間分散した
分散液を乾燥時の膜厚が10μmになるように塗布
し、電子写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はE1／２＝
3.5lux・secおよびVR＝＋20Vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、１−〔４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノベンジリデン〕−アミノ−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン６ｇとポリエステ
ル樹脂「バイロン200」（東洋紡積社製）10ｇとを
１，２−ジクロロエタン70mlに溶解し、この溶液
を乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布した。 次に、この上に例示化合物Ａ−(7)１ｇとＡ−
（42）１ｇとを１，２−ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μmになるように塗布しキヤリア発
生層とし、本発明の電子写真感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ1/2＝3.5lux・secおよ
びVR＝＋20Vであつた。 実施例 11 例示化合物Ａ−(3)の２％エチレンジアミン溶液
を、アルミニウムをラミネートしたポリエステル
フイルム上に乾燥時の膜厚が0.5μmになるように
塗布し、キヤリア発生層を形成した。さらにその
上にキヤリア発生層として、４−メトキシ−4′−
スチリル−トリフエニルアミン（下記化合物Ｋ−
(7)）、６−メチル−１−（１−エチル−４−カルバ
ゾリル）メチリデンアミノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ−(8)）、また
は４，4′−ジメチル−トリフエニルアミン（下記
化合物Ｋ−(9)）を別々にそれぞれ約10ｇとポリカ
ーボネート 樹脂（帝人化成社製、パンライトＬ−1250）14ｇ
を１，２−ジクロロエタン140mlに溶液した溶液
を、乾燥時の膜厚が12μmとなるように塗布し乾
燥し、それぞれ３種のキヤリア輸送物質の異なる
感光体を得た。 この３種の感光体を、それぞれ川口電機製作所
(株)製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下の特
定評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間帯電
し、これを５秒間暗放置した後、バロゲン光を資
料面照度が35luxになるように照射し、表面電位
を半分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光
量、Ｅ1/2）を測定した。また、30lux・secの露
光量で露光した後の表面電位（残留電位）VRを
測定した。結果は第５表に示す通りいずれのキヤ
リア輸送物質との組み合わせにおいても良好であ
つた。
【表】
比較例 ４
例示化合物Ａ−(3)を下記のビスアゾ化合物（Ｇ
−(4)）に代えた他は実施例11と同様にして比較用
感光体を作成し、特性評価を行なつた結果、 第６表に示す通り、キヤリア輸送物質によつて結
果にばらつきが出た。
−(4)）に代えた他は実施例11と同様にして比較用
感光体を作成し、特性評価を行なつた結果、 第６表に示す通り、キヤリア輸送物質によつて結
果にばらつきが出た。
【表】
実施例 12
実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ−（40）２ｇと１，２−ジク
ロロエタン100mlとをよく分散混合し、乾燥後の
膜厚が0.3μmになるように塗布しキヤリア発生層
を作成した。 次いでその上にキヤリア輸送物質として、３−
（ｐ−メトキシスチリル）−９−（ｐ−メトキシフ
エニル）カルバゾール（下記化合物Ｋ−(10)）６ｇ
とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製） 10ｇとを、１，２−ジクロロエタン90ｇに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布し
てキヤリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作成した。 この電子写真感光体について、25℃及び60℃の
室内温度における電子写真特性を実施例７と同様
にして測定した。 結果を第７表に示す。
上に、例示化合物Ａ−（40）２ｇと１，２−ジク
ロロエタン100mlとをよく分散混合し、乾燥後の
膜厚が0.3μmになるように塗布しキヤリア発生層
を作成した。 次いでその上にキヤリア輸送物質として、３−
（ｐ−メトキシスチリル）−９−（ｐ−メトキシフ
エニル）カルバゾール（下記化合物Ｋ−(10)）６ｇ
とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製） 10ｇとを、１，２−ジクロロエタン90ｇに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布し
てキヤリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作成した。 この電子写真感光体について、25℃及び60℃の
室内温度における電子写真特性を実施例７と同様
にして測定した。 結果を第７表に示す。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は高温においても感度、残留電位特性
が良好であり、熱に対して安定であることがわか
る。 実施例 13 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に例示化合物Ａ−（41）２ｇと１，２−ジクロ
ルエタン110mlとをよく分散混合し乾燥後の膜厚
が0.3μmになるように塗布してキヤリア発生層を
作成した。 このキヤリア発生層について、30cm離れた位置
に超高圧水銀ランプ（東京芝浦電機社製）を置
き、10分間1500cd／cm2のUV光を照射した。次
に、このUV光照射済みのキヤリア発生層の上に
キヤリア輸送物質として、１−フエニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン（下記化合物Ｋ
−（(11)）７ｇとポリカーボネート〔パンライトＬ
−1250〕（帝人化成社製）10ｇとを、１，２−ジ
クロルエタン ン90ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が12μmにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例５と同様
の測定を行なつた。結果を第８表に示す。 実施例 14 キヤリア発生層形成後にUV光を照射しないほ
かは、実施例13と同様にして本発明の電子写真感
光体を作成し、実施例５と同様の測定を行なつ
た。結果を第８表に示す。
写真感光体は高温においても感度、残留電位特性
が良好であり、熱に対して安定であることがわか
る。 実施例 13 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に例示化合物Ａ−（41）２ｇと１，２−ジクロ
ルエタン110mlとをよく分散混合し乾燥後の膜厚
が0.3μmになるように塗布してキヤリア発生層を
作成した。 このキヤリア発生層について、30cm離れた位置
に超高圧水銀ランプ（東京芝浦電機社製）を置
き、10分間1500cd／cm2のUV光を照射した。次
に、このUV光照射済みのキヤリア発生層の上に
キヤリア輸送物質として、１−フエニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン（下記化合物Ｋ
−（(11)）７ｇとポリカーボネート〔パンライトＬ
−1250〕（帝人化成社製）10ｇとを、１，２−ジ
クロルエタン ン90ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が12μmにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例５と同様
の測定を行なつた。結果を第８表に示す。 実施例 14 キヤリア発生層形成後にUV光を照射しないほ
かは、実施例13と同様にして本発明の電子写真感
光体を作成し、実施例５と同様の測定を行なつ
た。結果を第８表に示す。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体はUV光照射に対して感度・残留電位
特性に優れ、受容電位の変動量も小さく、光に対
して安定であることが理解できる。 比較例 ５ 化合物Ａ−（41）を下記のビスアゾ化合物（Ｇ
−(5)）に変えた他は実施例13及び実施例14と 同様にして電子写真感光体を作成し、実施例５と
同様の測定を行なつた。結果を第９表に示す。
写真感光体はUV光照射に対して感度・残留電位
特性に優れ、受容電位の変動量も小さく、光に対
して安定であることが理解できる。 比較例 ５ 化合物Ａ−（41）を下記のビスアゾ化合物（Ｇ
−(5)）に変えた他は実施例13及び実施例14と 同様にして電子写真感光体を作成し、実施例５と
同様の測定を行なつた。結果を第９表に示す。
【表】
以上の結果から明らかなように、上記化合物を
用いて作成した電子写真感光体は、UV光照射に
よつて感度・残留電位特性は劣化し、受容電位の
変動量も大きい。 実施例 14 実施例５において例示化合物Ａ−（48）をＡ−
（38）に代えた他は同様にしてドラム状の電子写
真感光体を作成した。この感光体の790nmにおけ
る分光感度は1.35μJ／cm2（半減露光量）であつ
た。この本発明の感光体を感光体表面でのレーザ
光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行なつた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像したと
ころ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ６ 実施例14において例示化合物Ａ−35に代えて下
記の比較用ビスアゾ化合物を用いた他は同様にし
て比較用感光体を得た。 この感光体の790nmにおける分光感度は
12.2μJ／cm2（半減露光量）であつた。この比較用
感光体を用いて実施例14と同様に半導体レーザー
による実写テストを行なつたがカブリが多く良好
な画像は得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の電子写真感光体は比較用電子写真感光
体に比べ、安定性、感度、耐久性広範なキヤリア
輸送物質との組み合わせ等の特性において著しく
優れたものである。
用いて作成した電子写真感光体は、UV光照射に
よつて感度・残留電位特性は劣化し、受容電位の
変動量も大きい。 実施例 14 実施例５において例示化合物Ａ−（48）をＡ−
（38）に代えた他は同様にしてドラム状の電子写
真感光体を作成した。この感光体の790nmにおけ
る分光感度は1.35μJ／cm2（半減露光量）であつ
た。この本発明の感光体を感光体表面でのレーザ
光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行なつた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像したと
ころ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ６ 実施例14において例示化合物Ａ−35に代えて下
記の比較用ビスアゾ化合物を用いた他は同様にし
て比較用感光体を得た。 この感光体の790nmにおける分光感度は
12.2μJ／cm2（半減露光量）であつた。この比較用
感光体を用いて実施例14と同様に半導体レーザー
による実写テストを行なつたがカブリが多く良好
な画像は得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の電子写真感光体は比較用電子写真感光
体に比べ、安定性、感度、耐久性広範なキヤリア
輸送物質との組み合わせ等の特性において著しく
優れたものである。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明電子写真感光
体の機械的構成例について示す断面図であつて図
中の１〜７はそれぞれ以下の事を表わす。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
体の機械的構成例について示す断面図であつて図
中の１〜７はそれぞれ以下の事を表わす。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で示すビ
スアゾ化合物を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 〔ただし式中、Y1およびY2：水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、アルキル基またはアルコキ
シ基から選ばれる基、 Ａ：【式】【式】 【式】または【式】 であつて Ｚ：置換・未置換の芳香族炭素環または置換・未
置換の芳香族炭素環を構成するのに必要な原
子群、 Ｑ：置換・未置換のカルバモイル基または置換・
未置換のスルフアモイル基、 R1：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアミノ基、置換・未置換のカル
バモイル基、カルボキシ基およびそのエステ
ル基、またはシアノ基、 A′：置換・未置換のアリール基、 R2およびR3：置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、または置換・未
置換のアリール基を表わす。〕 ２ 前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式〔〕で表わされるトリスアゾ化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155592A JPS6046560A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155592A JPS6046560A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6046560A JPS6046560A (ja) | 1985-03-13 |
| JPH037938B2 true JPH037938B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=15609396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58155592A Granted JPS6046560A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6046560A (ja) |
-
1983
- 1983-08-24 JP JP58155592A patent/JPS6046560A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6046560A (ja) | 1985-03-13 |