JPS58115446A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS58115446A JPS58115446A JP21382981A JP21382981A JPS58115446A JP S58115446 A JPS58115446 A JP S58115446A JP 21382981 A JP21382981 A JP 21382981A JP 21382981 A JP21382981 A JP 21382981A JP S58115446 A JPS58115446 A JP S58115446A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carrier
- substituted
- unsubstituted
- electrophotographic photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真感光体に関し、j!に詳しくは、ビ
スアゾ化合物七會有する感光層を有する新鍋な電子写真
感光体く関する。更に詳しくは高感度、高耐久性を有し
、さらに電子写真感光体として実用化する上で必要な感
色性を有する電子写真感光体に関する。
スアゾ化合物七會有する感光層を有する新鍋な電子写真
感光体く関する。更に詳しくは高感度、高耐久性を有し
、さらに電子写真感光体として実用化する上で必要な感
色性を有する電子写真感光体に関する。
従来電子写真用感光体Eしては、セレン、酸化墓鉛、硫
化カドミウム等の無機先導電体を主成分とする感光層を
1する−のが広く知られていた。
化カドミウム等の無機先導電体を主成分とする感光層を
1する−のが広く知られていた。
しかしこれらは感度、熟女走法、耐湿性、耐久性等圧お
い゛〔必ずしも、満足し得る鳴のでになく、またセレン
、は化カドきワムに8いてはその毒性のため、製造上に
もまた取り扱い上にも制約があった。
い゛〔必ずしも、満足し得る鳴のでになく、またセレン
、は化カドきワムに8いてはその毒性のため、製造上に
もまた取り扱い上にも制約があった。
一方、1概光4嶌性化合−な主成分とする感元層七壱す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること%取り扱いが容易であること、また一般に
セレン感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多
くの利点を有し、近年注目を集めている。
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること%取り扱いが容易であること、また一般に
セレン感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多
くの利点を有し、近年注目を集めている。
このような有板光導電性化合物とし、て社、ポリ−N−
ビニルカルバゾールかよく知られており、コtLト2.
4.7−)リニトρ−9−フルオレノン等のルイス酸と
から形赦される電荷移動錯体を主成分とする感光層を1
する電子写真感光体がすでに実用化されている。しかし
、この感光体σ、感度および耐久性において必ずし4m
1k足できる一〇ではない。このような欠点を改嵐する
ためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる
物質に分也させ、より高感度な有機光導電体を一発する
試みがなされている。このように楓能分離臘の電子写真
感光体は、それぞれの材料を広い範−から選択出来、任
意の性能な持った感光体を比較的容易に作成し得ること
から注目されている。
ビニルカルバゾールかよく知られており、コtLト2.
4.7−)リニトρ−9−フルオレノン等のルイス酸と
から形赦される電荷移動錯体を主成分とする感光層を1
する電子写真感光体がすでに実用化されている。しかし
、この感光体σ、感度および耐久性において必ずし4m
1k足できる一〇ではない。このような欠点を改嵐する
ためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる
物質に分也させ、より高感度な有機光導電体を一発する
試みがなされている。このように楓能分離臘の電子写真
感光体は、それぞれの材料を広い範−から選択出来、任
意の性能な持った感光体を比較的容易に作成し得ること
から注目されている。
このような機能分離渥の電子写真感光体において、その
キャリア発生物質として数多くの化合物が提案されてい
る。lI1機化合物をキャリア発生物質として用いる例
としては無定形セレンがあり、キャリア輸送物質として
のポリーh−ビニルカルバゾールとの組み合わせが考え
られているが、無定形セレンから成る中ヤリ7発生層は
鶴により結晶化してしまい熱費走性に劣るという欠点を
有している。
キャリア発生物質として数多くの化合物が提案されてい
る。lI1機化合物をキャリア発生物質として用いる例
としては無定形セレンがあり、キャリア輸送物質として
のポリーh−ビニルカルバゾールとの組み合わせが考え
られているが、無定形セレンから成る中ヤリ7発生層は
鶴により結晶化してしまい熱費走性に劣るという欠点を
有している。
また、有機−料や顔料をキャリア発生物質として用いる
電子写真感光体が数多くamされている。
電子写真感光体が数多くamされている。
例えば、ビスアゾ化金物を感光層中に含有する電子写真
感光体として、41111147−37543号公報%
411111853−133445号公報、特鴎昭55
−117151号公報、4111118ss−1ti0
40号公報等かすでに公知である。しかし、これらのビ
スアゾ化合物は、感度、*W電位あるい社、繰り返し使
I@蒔の安定性勢の特性において。
感光体として、41111147−37543号公報%
411111853−133445号公報、特鴎昭55
−117151号公報、4111118ss−1ti0
40号公報等かすでに公知である。しかし、これらのビ
スアゾ化合物は、感度、*W電位あるい社、繰り返し使
I@蒔の安定性勢の特性において。
必ずしも満足し得るもので株なく、また、キャリア輸送
物質の選択範囲も@走されるなど、電子写真プロセスの
幅広い要求を充分満足させるものではない。さらに電子
写真感光体として実用化する際、これらのビスフジ化合
物は感光域が広く、赤色光に対1ても感度を有している
ため、赤色の文字あるいは朱印等の11′4が満足にで
島ないという解決すべき課題があった。このためKこれ
らのビスアゾ化金物を用いた電子写真感光体を複写機に
使用する場合には、赤色光に対する感度をおさえなけれ
ばならず光路にンアン系のフィルターを挿入する必要が
あり、複写Ilk′#II&置が複雑化し保守管層のう
えでチェックすべ龜箇所がふえ、また実際は適轟なシア
ン系フィルターがないため、赤色光以外の光量も減少し
全体として感度が低下する欠点を有していた。
物質の選択範囲も@走されるなど、電子写真プロセスの
幅広い要求を充分満足させるものではない。さらに電子
写真感光体として実用化する際、これらのビスフジ化合
物は感光域が広く、赤色光に対1ても感度を有している
ため、赤色の文字あるいは朱印等の11′4が満足にで
島ないという解決すべき課題があった。このためKこれ
らのビスアゾ化金物を用いた電子写真感光体を複写機に
使用する場合には、赤色光に対する感度をおさえなけれ
ばならず光路にンアン系のフィルターを挿入する必要が
あり、複写Ilk′#II&置が複雑化し保守管層のう
えでチェックすべ龜箇所がふえ、また実際は適轟なシア
ン系フィルターがないため、赤色光以外の光量も減少し
全体として感度が低下する欠点を有していた。
本発明の主たる目的は、優れた感色性を有しながらキャ
リア発生能に優れた特定のビスアゾ化合物を含有する電
子写真感光体を提供するととKある。
リア発生能に優れた特定のビスアゾ化合物を含有する電
子写真感光体を提供するととKある。
本発明の他の目的嬬、高感度に″cm書電位が小さく、
かつ繰り返し使用してもそれらの41性が変化しない耐
久性の優れた電子写真感光体を提供するととKある。
かつ繰り返し使用してもそれらの41性が変化しない耐
久性の優れた電子写真感光体を提供するととKある。
本発明のjEK他の目的は%ム範なキャリア輸送物質と
の組み金せにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体を
提供するととにある。その他の目的Fiilij細書の
記載装置明らかKなろう。
の組み金せにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体を
提供するととにある。その他の目的Fiilij細書の
記載装置明らかKなろう。
重置鴫看ら嬬1以上の目的を違威すぺ(鋭意研究の結果
、下記一般式(’) s (Dまたは〔履〕で示され
るメタ置換ジアゾ基を有するビスアゾ化合物が感光体の
有効成分として優れた性質を示すことを見い出し、不発
−を完成したものである。
、下記一般式(’) s (Dまたは〔履〕で示され
るメタ置換ジアゾ基を有するビスアゾ化合物が感光体の
有効成分として優れた性質を示すことを見い出し、不発
−を完成したものである。
一般式〔夏〕
一般式〔厘〕
一般式〔鳳〕
〔式中、R□ニジアノ基または塩素原子B、ニジアノ基
または臭素原子 Xl:水素原子、ハロゲン原子、シフ)基、アルキル基
またはフルコキシ基 X、:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはフル
コキシ基 A : A′ y:を換・未置換のカルバモイル基 または置換・未置換のスルファ モイル基 2:置換・未置換の嶽嵩婁式芳香族 濃または置換・未置換の複本横 式芳香族様を構成するに必要な 原子群、 R1:水嵩原子、置換・未置換のアル 中ル基、置換・未置換の7ミノ 基、置換e未置換のカルバモイ ル基、カルボキシ基または七の エステル基 A′:置換・未置換の7リール基〕 すなわち、不発1jiICおいては、前記一般式(1)
、〔鳳〕または〔冨〕で示されるビスフジ化合物を電子
写真感光体の感光層を構成する光導電性物質として用い
ることKよ(ハまた本発明のビスフジ化合物の優れたキ
ャリア発生能のみを利用し、これをキャリアの発生と輸
送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる峨能分1w
ll1ll電子写真感光体のキャリア発生物質として用
いることにより、被mW性に優れ、電荷保持力、感度、
感色性、残留磁位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返
し便用した時にも金力変化が少ない上、熱あるいは元に
対しても上述の特性が変化することがなく安定した特性
を発揮し得る電子写真感光体を作成し得ることができる
。
または臭素原子 Xl:水素原子、ハロゲン原子、シフ)基、アルキル基
またはフルコキシ基 X、:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはフル
コキシ基 A : A′ y:を換・未置換のカルバモイル基 または置換・未置換のスルファ モイル基 2:置換・未置換の嶽嵩婁式芳香族 濃または置換・未置換の複本横 式芳香族様を構成するに必要な 原子群、 R1:水嵩原子、置換・未置換のアル 中ル基、置換・未置換の7ミノ 基、置換e未置換のカルバモイ ル基、カルボキシ基または七の エステル基 A′:置換・未置換の7リール基〕 すなわち、不発1jiICおいては、前記一般式(1)
、〔鳳〕または〔冨〕で示されるビスフジ化合物を電子
写真感光体の感光層を構成する光導電性物質として用い
ることKよ(ハまた本発明のビスフジ化合物の優れたキ
ャリア発生能のみを利用し、これをキャリアの発生と輸
送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる峨能分1w
ll1ll電子写真感光体のキャリア発生物質として用
いることにより、被mW性に優れ、電荷保持力、感度、
感色性、残留磁位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返
し便用した時にも金力変化が少ない上、熱あるいは元に
対しても上述の特性が変化することがなく安定した特性
を発揮し得る電子写真感光体を作成し得ることができる
。
前記一般式(1)、(1)または〔膳〕で示される不発
明に有用i7ゾ化合物の具体例としては、たとえば次の
構造式を有するものが挙げられるが、これKよって本発
明のビスアゾ化合物が限定されるものではない。
明に有用i7ゾ化合物の具体例としては、たとえば次の
構造式を有するものが挙げられるが、これKよって本発
明のビスアゾ化合物が限定されるものではない。
A−(1)
A−11
A−+11
A−(51
A−(・)
A−(71
A−(81
A−+9)
五−鵠
人−(LIl
人−(2)
ムーー
A−a4
A−(lη
−aJI
A−(111
ム一−
ll
^−一
−J
−m
ON
0−
−m
ON
N(CHa)x
−−
ON
ムーー
ON
−M
−IMi
^−−
A−−
ON
A−(55
−一
−−
A−+1)1 ON
−1idl
N
A−IJJ
A−一
ムーー
〇N
A−輪
r
以上のごときビスアゾ化合物は公知の方法により容易に
合成することができる。
合成することができる。
合成例(例示化合物A−<11の合成)公知の方法で0
−ニド−ベンズアルデヒドとp一二トpベンジルシアニ
ドとtピペリジ/触媒で縮合して得られたジニトロ体を
盈元し℃合成した1−シフノー1−(p−7ミノフエニ
ル)−2−(o−7ミノフエニル)エチレン215 j
(0,01モル)を塩1130mg、水50mgに分
散した−のに、5℃以下で亜硝酸ナトリウム1.411
(0,02モル)を水10−に接解したものを滴下した
。冷却下で攪拌11時間続げた後、r過し、不溶物を除
去してFilに42%ホウフッ化水素酸6〇−加えて生
ずるテトラゾニウム塩をr取し、乾燥した。
−ニド−ベンズアルデヒドとp一二トpベンジルシアニ
ドとtピペリジ/触媒で縮合して得られたジニトロ体を
盈元し℃合成した1−シフノー1−(p−7ミノフエニ
ル)−2−(o−7ミノフエニル)エチレン215 j
(0,01モル)を塩1130mg、水50mgに分
散した−のに、5℃以下で亜硝酸ナトリウム1.411
(0,02モル)を水10−に接解したものを滴下した
。冷却下で攪拌11時間続げた後、r過し、不溶物を除
去してFilに42%ホウフッ化水素酸6〇−加えて生
ずるテトラゾニウム塩をr取し、乾燥した。
次いで、得られたテトラゾニウム塩をN、N−ジメチル
ホルムアミド50mgK11解し、5℃以下に冷却下、
ナフトールム8L26&(0,02−fニル)のN、N
−ジメチルホルム7ミド50dll液を添加した。次い
で同温[K保ちつつ、トリエタノールアミン5.41i
(0,04セル)のN、N〜ジメチルホルムアミド2
0dlll液を添加した。水冷下で1時間攪拌の後、室
温で1時間攪拌し生ずる結晶をr取し、N、N−ジメチ
ルホルムアミド200dで2回、アセトン30G−で2
同洗浄し、目的物2.96p(’37.8%)を得た。
ホルムアミド50mgK11解し、5℃以下に冷却下、
ナフトールム8L26&(0,02−fニル)のN、N
−ジメチルホルム7ミド50dll液を添加した。次い
で同温[K保ちつつ、トリエタノールアミン5.41i
(0,04セル)のN、N〜ジメチルホルムアミド2
0dlll液を添加した。水冷下で1時間攪拌の後、室
温で1時間攪拌し生ずる結晶をr取し、N、N−ジメチ
ルホルムアミド200dで2回、アセトン30G−で2
同洗浄し、目的物2.96p(’37.8%)を得た。
融点300℃以上であり、元素分析fa(計算値):0
;7412(75,08)。
;7412(75,08)。
N:12.69(12,51)、H;4.40(4,2
4)。
4)。
FD−マススペクトルでM/@= 7840M+1ピー
クが出現した。これらのことから目的の例示化合物A−
(L場が合成された事が確認される。
クが出現した。これらのことから目的の例示化合物A−
(L場が合成された事が確認される。
本発明のビスアゾ化合物は優れた光4電性V有し、これ
を用いて電子写真感光体をIR這する場合。
を用いて電子写真感光体をIR這する場合。
導電性支持体上に、本発明のビスアゾ化合−を結着剤中
に分散した感光層を設けることKより製造することがで
きる。また他の方法として、本発明のビスアゾ化合物の
持つ光導電性のうち、%に優れた中ヤリ7発生能を利用
するキャリア発生物質として用い、これと組み合わせて
有効に作用し得るキャリア罐送愉質と共に用いることに
より、積層臘、あるいは分散型のいわゆる機能分−II
I電子写真感光体とすることも可能である。また本発明
で用いられるビスアゾ化合物はIIII記一般式〔!〕
。
に分散した感光層を設けることKより製造することがで
きる。また他の方法として、本発明のビスアゾ化合物の
持つ光導電性のうち、%に優れた中ヤリ7発生能を利用
するキャリア発生物質として用い、これと組み合わせて
有効に作用し得るキャリア罐送愉質と共に用いることに
より、積層臘、あるいは分散型のいわゆる機能分−II
I電子写真感光体とすることも可能である。また本発明
で用いられるビスアゾ化合物はIIII記一般式〔!〕
。
〔冨〕またはL厘〕の中から単独もしくは2種以上の一
合物として使用することがで龜る。また、他のキャリア
発性物質と任意の割合で組み合わせて用いることもでき
る。
合物として使用することがで龜る。また、他のキャリア
発性物質と任意の割合で組み合わせて用いることもでき
る。
電子写^感元体の凌械的構成は、−々の形態が知られて
いるが、本発明の電子写真感光体は、それらのいずれの
形態をもとり得る。通常は、第1図〜第6図の形態であ
る。91図および第3図では導11L性支持体1上に前
述のビスアゾ化合物を主成分とするキャリア発生層2と
、キャリア輸送物質を主成分として含有するキャリア輸
送層3との積層体より成る感光層4を設ける。箒2mお
よび第411に示すようKこの感光層4は、導電性支持
体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。このよ5
に感光層4を二層構成としたと龜に最も優れた電子写真
特性を有する電子写真感光体が得られる。1また重責1
jiにおいては、第5vAおよび第6図に示すように1
前記キャリア発生物質フなキャリア輸送物質を主成分と
する層6中に分散せしめて成る感光層4を、導電性支持
体l上に+1接あるいは、中間層5を介して設けてもよ
い。
いるが、本発明の電子写真感光体は、それらのいずれの
形態をもとり得る。通常は、第1図〜第6図の形態であ
る。91図および第3図では導11L性支持体1上に前
述のビスアゾ化合物を主成分とするキャリア発生層2と
、キャリア輸送物質を主成分として含有するキャリア輸
送層3との積層体より成る感光層4を設ける。箒2mお
よび第411に示すようKこの感光層4は、導電性支持
体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。このよ5
に感光層4を二層構成としたと龜に最も優れた電子写真
特性を有する電子写真感光体が得られる。1また重責1
jiにおいては、第5vAおよび第6図に示すように1
前記キャリア発生物質フなキャリア輸送物質を主成分と
する層6中に分散せしめて成る感光層4を、導電性支持
体l上に+1接あるいは、中間層5を介して設けてもよ
い。
本発明のビスアゾ化合物を中ヤリ7発生物質として用い
た場合、これと組み合せて用いられるキャリア輸送−質
としては、トリニ)pフルオレノ/あるいはナトラニト
ρフルオVノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物
質のほか、ポリーへ−ビニルカルバゾールに代表される
ような複素−化合物な儒−に有する重責体、トリアゾー
ル鋳導体、オキサジアゾール鋳導体、イミダゾール鱒導
体、ピラゾリン誘導体、ポリ7リールフルカン鱒導体、
フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン鱒導体、アミノ
置換カルコン114体、トリ7リールアミン誘導体、カ
ルバゾール腫導体、スチルベン誘導体等の正孔を輸送し
やすい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用られ
るキャリア輸送物質はこれらに限定されるものではない
。
た場合、これと組み合せて用いられるキャリア輸送−質
としては、トリニ)pフルオレノ/あるいはナトラニト
ρフルオVノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物
質のほか、ポリーへ−ビニルカルバゾールに代表される
ような複素−化合物な儒−に有する重責体、トリアゾー
ル鋳導体、オキサジアゾール鋳導体、イミダゾール鱒導
体、ピラゾリン誘導体、ポリ7リールフルカン鱒導体、
フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン鱒導体、アミノ
置換カルコン114体、トリ7リールアミン誘導体、カ
ルバゾール腫導体、スチルベン誘導体等の正孔を輸送し
やすい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用られ
るキャリア輸送物質はこれらに限定されるものではない
。
二層構成の感光層4を構成するキャリア発生層2は、導
電性支持体1もしくはキャリア輸送層3上に、直接ある
いは必11&c応じて、接着層もしくはバリヤ一層など
の中間層を介して、次の方法によって形成することがで
自る。
電性支持体1もしくはキャリア輸送層3上に、直接ある
いは必11&c応じて、接着層もしくはバリヤ一層など
の中間層を介して、次の方法によって形成することがで
自る。
B−+1) ビスアゾ化曾物を適当な溶媒に#ll解
した滴液な、あるいは、必1!に応じて結着剤な加え混
合溶解した溶液を塗布する方法。
した滴液な、あるいは、必1!に応じて結着剤な加え混
合溶解した溶液を塗布する方法。
B−(1) ビスアゾ化合物をボールミル、ホ七ミキ
サー等によりて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて
結着剤を加え混合分散した分IIk箪を塗布する方法。
サー等によりて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて
結着剤を加え混合分散した分IIk箪を塗布する方法。
キャリア発生層の形成に使用されるWI纒あるいは分散
媒としては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチ
レンジ74ン、イソブーツ(ノールアミン、トリエ夛ノ
ールアミン、トリエチレンジ7ミン、 N、N−ジメチ
ルホルム74ド1ア七トン1メチルエチルケFン、シフ
ρへ中サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クー−
ホルム、1.2−ジクロ−エタン、ジクPpメタン、テ
トラk)″pフラン、ジオキサン、メタノール、エタノ
ール。
媒としては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチ
レンジ74ン、イソブーツ(ノールアミン、トリエ夛ノ
ールアミン、トリエチレンジ7ミン、 N、N−ジメチ
ルホルム74ド1ア七トン1メチルエチルケFン、シフ
ρへ中サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クー−
ホルム、1.2−ジクロ−エタン、ジクPpメタン、テ
トラk)″pフラン、ジオキサン、メタノール、エタノ
ール。
イソブーパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。
スルホキシド等が挙げられる。
キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが、III水
性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性のレイルム形成性高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような鳥分子重
合体としては、たとえば次のものを挙げることがで龜る
が、もちろんこれらK11l定されるものではな(・0 O−(1) ポリカーボネート 0−(2) ポリエステル 0−(3) メタクリル樹脂 0−(4)7クリル*m 0−(S) ポリ塩化ビニル 0−(S) ポリ塩化ビニリデン 0−(7) ポリスチレン 0−(8) ポリビニルアセテート 0−(9) スチレン−ブタジェン共1合体0−(1
0塩化ビニリデン−アクリルニトリル共重合体 o−an 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体0−一
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 0−(2) シリコン樹脂 0−04 シリコン−フルキッドmyizO−−フェノ
ールーホルムアルテヒド11tiIo−(L−スチレン
−アルキッド樹脂 C−(6) ポリ−へ−ビニルヵルバゾールこれらの結
着剤は、単独であるいは2種以上の混合物として用いる
ことができる。
る場合は任意のものを用いることができるが、III水
性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性のレイルム形成性高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような鳥分子重
合体としては、たとえば次のものを挙げることがで龜る
が、もちろんこれらK11l定されるものではな(・0 O−(1) ポリカーボネート 0−(2) ポリエステル 0−(3) メタクリル樹脂 0−(4)7クリル*m 0−(S) ポリ塩化ビニル 0−(S) ポリ塩化ビニリデン 0−(7) ポリスチレン 0−(8) ポリビニルアセテート 0−(9) スチレン−ブタジェン共1合体0−(1
0塩化ビニリデン−アクリルニトリル共重合体 o−an 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体0−一
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 0−(2) シリコン樹脂 0−04 シリコン−フルキッドmyizO−−フェノ
ールーホルムアルテヒド11tiIo−(L−スチレン
−アルキッド樹脂 C−(6) ポリ−へ−ビニルヵルバゾールこれらの結
着剤は、単独であるいは2種以上の混合物として用いる
ことができる。
このようKして形成されるキャリア発生層2の厚さは、
0.01μm〜20μmであることが好ましいが、更に
好ましくは% 0.05μm〜5μmである。またキャ
リア発生層あるいは、感光層が分散系の場合、ビスフジ
化合物の粒@#1ssrn以下であることが、更に好ま
しくは1μm以下である。
0.01μm〜20μmであることが好ましいが、更に
好ましくは% 0.05μm〜5μmである。またキャ
リア発生層あるいは、感光層が分散系の場合、ビスフジ
化合物の粒@#1ssrn以下であることが、更に好ま
しくは1μm以下である。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
て社、金属板または導電性ポリマー、酸化インジウム等
の導電性化合物もしくは、アルミニウム、パラジウム、
金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはうZネートして導
電性化を達成した紙、プラスチックフィルム等が挙がら
れる。接着層あるいはバリヤ一層などの中間層としては
、前記結着剤として用いられる高分子重合体のはかゼラ
チン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール、エ
チルセルp−ス、カルボキシメチルセルρ−スなどの1
概^分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる
。
て社、金属板または導電性ポリマー、酸化インジウム等
の導電性化合物もしくは、アルミニウム、パラジウム、
金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはうZネートして導
電性化を達成した紙、プラスチックフィルム等が挙がら
れる。接着層あるいはバリヤ一層などの中間層としては
、前記結着剤として用いられる高分子重合体のはかゼラ
チン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール、エ
チルセルp−ス、カルボキシメチルセルρ−スなどの1
概^分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる
。
本発明の電子写真感光体は、以上のような構成であって
、後述する実施例からも明らかなように帯電4I性、感
監特性%画像形成特性に優れており。
、後述する実施例からも明らかなように帯電4I性、感
監特性%画像形成特性に優れており。
特に繰り返し便用したと亀も疲労劣化か少なく。
耐久性が優れた−のである。
以下本発明の実施例を具体的にwL明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。
り本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例1
例示化合物A−(1121iと、ポリカーボネート樹j
11i[パン2イトt−t 2so J <書入化成社
製)2Iとを1.2−ジクpρエタン100−に加え、
ボールミルで12時間分散した。この分散象なアルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜
厚か1μmになるように塗布し、キャリア発生層とし、
更に七の上に、キャリア輸送層として、3−(p−メト
キシスチリル)−9−(p−メトキシフェニル)カルバ
ゾール6gをポリカーボネート樹jlk(パンライトL
−1250)10#とな1、2− :)りρロエタン1
0G−に製飾した液な乾燥後の膜厚が15J1mKなる
ように塗布して、キャリア輸送層を形成し1本発明の電
子写真感光体を作成した。
11i[パン2イトt−t 2so J <書入化成社
製)2Iとを1.2−ジクpρエタン100−に加え、
ボールミルで12時間分散した。この分散象なアルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜
厚か1μmになるように塗布し、キャリア発生層とし、
更に七の上に、キャリア輸送層として、3−(p−メト
キシスチリル)−9−(p−メトキシフェニル)カルバ
ゾール6gをポリカーボネート樹jlk(パンライトL
−1250)10#とな1、2− :)りρロエタン1
0G−に製飾した液な乾燥後の膜厚が15J1mKなる
ように塗布して、キャリア輸送層を形成し1本発明の電
子写真感光体を作成した。
以上のようkして得られた感光体を■用ロ電気製作所劇
8F−428g曽電紙試験機を用いて、以下の特性評価
を行なった。帯電圧−6KVで5秒間帯電した礁、5秒
間暗放置し1次いで、感光体表面での照度が3Slux
Kなるよ5にハーグンランプ光を照射して1表面基位を
中介に減真さ艙るのに資する露光量(生滅露光量)ml
/、を求めた。また、同様に帯電し、暗装置した後の露
光のIIK、ハpゲンランプ党と感光体の関にイースト
マン・コダック社纒のシアンフィルター(00400と
0(3500を2枚重さねたもの)を入れた場合の半減
露光量g協′を求めた。―果を第111K示す。
8F−428g曽電紙試験機を用いて、以下の特性評価
を行なった。帯電圧−6KVで5秒間帯電した礁、5秒
間暗放置し1次いで、感光体表面での照度が3Slux
Kなるよ5にハーグンランプ光を照射して1表面基位を
中介に減真さ艙るのに資する露光量(生滅露光量)ml
/、を求めた。また、同様に帯電し、暗装置した後の露
光のIIK、ハpゲンランプ党と感光体の関にイースト
マン・コダック社纒のシアンフィルター(00400と
0(3500を2枚重さねたもの)を入れた場合の半減
露光量g協′を求めた。―果を第111K示す。
比軟f41
実施例Iにおいて例示化合物A−(1)K代えて。
下記構造式で示されるビスアゾ化金物を用いた他は、実
施例1と同様に感光体を作成してl’Aおよび11/、
’を求めた。紬釆を第1表に示す。
施例1と同様に感光体を作成してl’Aおよび11/、
’を求めた。紬釆を第1表に示す。
第 1 表
比較例に比較して実施例ではFA、’7mV、 の値
がより1に近くなっており、装置−のビスアゾ化金物が
優れた感色性を有することか明らかである。
がより1に近くなっており、装置−のビスアゾ化金物が
優れた感色性を有することか明らかである。
実施例2
例示化合物A−(3)2jと、ポリカーボネート樹Jl
(バyう()L−1250)21とに1.2−ジ/g+
ロエタン100mgK加え、ボールミルで12時間分散
した。この分散液をアルミニウムをラミネートしたポリ
エステルフィルム上に中間層として塩化ビニルー酢酸ビ
ニルー無水マレイン酸共重合体(積水化学社顧エスンツ
クMF−10)より成る厚さ0.05μmの層を設けた
上に、乾燥時の膜厚が05μsK’なるよ5KIk布し
、キャリア発生層とした。その上に1−フェニル−3−
(p−ジエチル7ミノスチリル)−5−(p−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリン10m+とポリカーボネー
ト樹脂(パフ5イトL−1250)14jlをジ/wa
ipン140adk濤解した溶液を乾燥時の膜厚が12
μm&cなるように塗布し、乾燥し感光体を作成した。
(バyう()L−1250)21とに1.2−ジ/g+
ロエタン100mgK加え、ボールミルで12時間分散
した。この分散液をアルミニウムをラミネートしたポリ
エステルフィルム上に中間層として塩化ビニルー酢酸ビ
ニルー無水マレイン酸共重合体(積水化学社顧エスンツ
クMF−10)より成る厚さ0.05μmの層を設けた
上に、乾燥時の膜厚が05μsK’なるよ5KIk布し
、キャリア発生層とした。その上に1−フェニル−3−
(p−ジエチル7ミノスチリル)−5−(p−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリン10m+とポリカーボネー
ト樹脂(パフ5イトL−1250)14jlをジ/wa
ipン140adk濤解した溶液を乾燥時の膜厚が12
μm&cなるように塗布し、乾燥し感光体を作成した。
このよ5Kして作成した感光体を電子写真複写機rU−
HIX2000RJ (小西六写真工業社m)に義理し
、イーストマンープメツク社製カラーバッチを貢写した
。カラーバッチの” Primary r@d ” K
対応する複写Ili像の7111L Dm s ” b
lack ” K対応する複写画像の鎖度D1を一定し
た。欄定績最な第2表に示す。
HIX2000RJ (小西六写真工業社m)に義理し
、イーストマンープメツク社製カラーバッチを貢写した
。カラーバッチの” Primary r@d ” K
対応する複写Ili像の7111L Dm s ” b
lack ” K対応する複写画像の鎖度D1を一定し
た。欄定績最な第2表に示す。
実施例3〜5
実施例2において例示化合物A−+31を表中の例示化
合物にそれぞれ代えた他は実施例2と同様にして感光体
を作成し、また実施例2と同機Kli像評価を行なった
結果を第2表に示す。
合物にそれぞれ代えた他は実施例2と同様にして感光体
を作成し、また実施例2と同機Kli像評価を行なった
結果を第2表に示す。
比較例2〜4
実施例2において例示化合4111A−(3)を下記の
比較化合物に代えたほかは実施h2と同様に感光体を作
成し、ii*評価を行なった。その結果を第211K示
す。
比較化合物に代えたほかは実施h2と同様に感光体を作
成し、ii*評価を行なった。その結果を第211K示
す。
比較例2
比較例3
ょ*N4
″′ミネ D・− 厚が 層を さ 第21I7″′ lと ノ\ \/ ポリ ガス 0 5に 電子 え9例−c1赤@II@#11kl、、ど、□さゎない
。 以に□、*□、l)□□。4晶ゎ、i
4′t”lLニーcC16ユ2.わお。、
い1リエステルフイルム上にアルミニウ
ム箔をラートシて成る導電性支持体上に1例示化金物−
の1〜エチレンジ7i7flkiIEを乾燥後の脹0.
25μmKなるように塗布し、キャリア発生形成した。
″′ミネ D・− 厚が 層を さ 第21I7″′ lと ノ\ \/ ポリ ガス 0 5に 電子 え9例−c1赤@II@#11kl、、ど、□さゎない
。 以に□、*□、l)□□。4晶ゎ、i
4′t”lLニーcC16ユ2.わお。、
い1リエステルフイルム上にアルミニウ
ム箔をラートシて成る導電性支持体上に1例示化金物−
の1〜エチレンジ7i7flkiIEを乾燥後の脹0.
25μmKなるように塗布し、キャリア発生形成した。
らにその上に下記のN、N−ジエチルアミノペフルデヒ
ド−1,1−ジフェニルヒドラゾン6カーボネート「ニ
ービー/8−1000J(三菱化学社11)1(lとを
1.2−ジクロpエタンjKII解し、乾燥後の膜厚が
14μmKなるよ塗布してキャリア輸送鳩を形成し、本
発明の写真感光体を作成した。
ド−1,1−ジフェニルヒドラゾン6カーボネート「ニ
ービー/8−1000J(三菱化学社11)1(lとを
1.2−ジクロpエタンjKII解し、乾燥後の膜厚が
14μmKなるよ塗布してキャリア輸送鳩を形成し、本
発明の写真感光体を作成した。
上の橡Kして得られた電子写真−光体を8P−8Jl静
電紙試験11(川口糸作所製)を用以゛下−の特性評価
を行なった。帯電圧−6KVで体表面での照度が351
uxになるようにタングステンランプ光を照射して、真
面電位を半分に減衰させるのKllする露光量(生滅露
光量)Bt/、と。
電紙試験11(川口糸作所製)を用以゛下−の特性評価
を行なった。帯電圧−6KVで体表面での照度が351
uxになるようにタングステンランプ光を照射して、真
面電位を半分に減衰させるのKllする露光量(生滅露
光量)Bt/、と。
ao+ux’sscの露光量で露光した後の表11i1
1位(残留電位)Vmをそれぞれ求めた。結果はIQl
ろW3.41uX@m、vl−ov”cあり、また同じ
lIl*を100回繰り返してもl ”A w+ 3.
・lux”lle、v、m Q vと感度の低下もわず
かであり、本発明の電子写真感光体は優れたものであっ
た。
1位(残留電位)Vmをそれぞれ求めた。結果はIQl
ろW3.41uX@m、vl−ov”cあり、また同じ
lIl*を100回繰り返してもl ”A w+ 3.
・lux”lle、v、m Q vと感度の低下もわず
かであり、本発明の電子写真感光体は優れたものであっ
た。
実施例7
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に1塩
化ビニル−酢酸ビニルー飾水マレイン駿共重合体[エス
レックMP−10J (検水化学社製)より成る厚さ0
.05μmの中間層を設け、その上に例示化合物A −
@21を1.2−ジクppエタン150sdK加え、ボ
ール1ルで24時間分掌した分散液を乾燥時の膜厚が0
.5μmKなるよ5KIl1m有し、キャリア発生層を
形成した。
化ビニル−酢酸ビニルー飾水マレイン駿共重合体[エス
レックMP−10J (検水化学社製)より成る厚さ0
.05μmの中間層を設け、その上に例示化合物A −
@21を1.2−ジクppエタン150sdK加え、ボ
ール1ルで24時間分掌した分散液を乾燥時の膜厚が0
.5μmKなるよ5KIl1m有し、キャリア発生層を
形成した。
次いで、1.1−ビス(p −N、N−ジベンジル7ミ
ノフエニル)ブタン6Iと、メタクリル樹脂「アクリベ
ット」(三菱レイヨン社m)69とを、1.2−ジクー
ーエタン80−に溶解した液な乾一時の膜厚が10μm
Kなるように塗布し、キャリア輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
ノフエニル)ブタン6Iと、メタクリル樹脂「アクリベ
ット」(三菱レイヨン社m)69とを、1.2−ジクー
ーエタン80−に溶解した液な乾一時の膜厚が10μm
Kなるように塗布し、キャリア輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
この感光体について、実施例6と同様に一定したところ
E’/1 = 3.6 lux e see、VIl=
OVであった。
E’/1 = 3.6 lux e see、VIl=
OVであった。
また実施例1と同様に感色性を一定したところ、B”/
2’ = 6.2 lux @see hシアンフィル
ターを!iI看しても七の感度の低下は少なく、本発明
の電子写真感光体が優れた感度と感色性を有しているこ
とが明らかである3゜ 実施例8 実施例7で用いた導電性支持体上に、例示化合物A−(
613J?と、ポリエステルwkrバイロン200J(
東洋紡績社製)logおよびトリーp−トリルアミン6
IIとを1,2−ジクーpエタン1009に混合し、ボ
ールミルで48時間分散した分散液を塗布し1本@明の
感光体を作成した。
2’ = 6.2 lux @see hシアンフィル
ターを!iI看しても七の感度の低下は少なく、本発明
の電子写真感光体が優れた感度と感色性を有しているこ
とが明らかである3゜ 実施例8 実施例7で用いた導電性支持体上に、例示化合物A−(
613J?と、ポリエステルwkrバイロン200J(
東洋紡績社製)logおよびトリーp−トリルアミン6
IIとを1,2−ジクーpエタン1009に混合し、ボ
ールミルで48時間分散した分散液を塗布し1本@明の
感光体を作成した。
このようにして祷られた感光体をll域圧y +6KV
に変えた他は実施f16と同様Km定した。ms/!=
4、 l lux 11w、 VB−+ 7 V であ
った。
に変えた他は実施f16と同様Km定した。ms/!=
4、 l lux 11w、 VB−+ 7 V であ
った。
実施例9
実施例7において、例示化合物ムーーをA−UK代えた
他は実施例8と同様にして電子写真感光体を作成した。
他は実施例8と同様にして電子写真感光体を作成した。
このようにし1作成した感光体をr Ll−Bix 2
000RJ (小画六写真工業社$11)KM着し%画
像を複写したところコントラストか高く、原−に忠実で
、かつ鮮明な複与画像を得た。これは2000Q繰り返
しても変わることがなtJlつた、以上の結果から明ら
かなように本発明の電子写真感光体は比較用電子写真感
光体に比べ、感度、感色性等の特性において着しく優れ
たものである。
000RJ (小画六写真工業社$11)KM着し%画
像を複写したところコントラストか高く、原−に忠実で
、かつ鮮明な複与画像を得た。これは2000Q繰り返
しても変わることがなtJlつた、以上の結果から明ら
かなように本発明の電子写真感光体は比較用電子写真感
光体に比べ、感度、感色性等の特性において着しく優れ
たものである。
第1図〜第6i11はそれぞれ本発明の電子写真感光体
の機械的構成例につい【示す断面図である。 l・°・導電性支持体 2・・・キャリア発生層3
・・・キャリア輸送層 4・・・感光層5・・・中間
層 6・・・キャリア輸送物質を含令する層7・・・キャリ
ア発生物質
の機械的構成例につい【示す断面図である。 l・°・導電性支持体 2・・・キャリア発生層3
・・・キャリア輸送層 4・・・感光層5・・・中間
層 6・・・キャリア輸送物質を含令する層7・・・キャリ
ア発生物質
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (II 導電性支持体上に下記一般式(1)、(t)
および〔■〕で示されるビスアゾ化合物のうち少なくと
も1種を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体。 一般式〔厘〕 一般式〔厘〕 A−N=N 一般式し1m〕 〔式中、R1ニジ7)基または塩S原子R1ニジアノ基
または臭素原子 Xl:水素原子、ハーゲ/原子、シアノ基、フルキル基
または1ルコキシ基 X2:水嵩原子、ハpゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基 A: A′ Y:置換・未置換のカルバモイル基 または置換・未置換のスルファ モイル基 2:置換ψ未置換の炭素票式芳香族 嬢または置換・未置換の11111 式芳香族s#を構成するに必要な 原子群、 8.:水素原子、置換−未置換のアル 中ル基、置換Φ未置換の7ミノ 基、置換・未置換のカルバモイ ル基、カルボキシ基またはその エステル基 A′:置換・未置換の7リール基〕 (2)) 前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発
生物質とを含有し、幽諌キャリア発生物質が前記一般式
Ll)% (1)または〔麗〕で示されるビスフジ化
合物である特許請求の範囲第1項記載の電子写真感光体
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21382981A JPS58115446A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21382981A JPS58115446A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58115446A true JPS58115446A (ja) | 1983-07-09 |
JPS6161675B2 JPS6161675B2 (ja) | 1986-12-26 |
Family
ID=16645711
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21382981A Granted JPS58115446A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58115446A (ja) |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP21382981A patent/JPS58115446A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6161675B2 (ja) | 1986-12-26 |
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