JP2000231208A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 可視域全般及び近赤外域にわたってフラット
かつ高い感度を有し、高速複写機用としては勿論、デジ
タル複写機、プリンター用としても有用な電子写真用感
光体を提供すること。 【解決手段】 導電性支持体上に下記一般式（１）で示
されるビスアゾ顔料の少なくとも１種を有効成分として
含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体。 【化１】 （式中、Ｃｐ¹、Ｃｐ²はカップラー残基を表わし、同一
でも異なっていてもよい。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真用感光体
に関し、更に詳しくは、新規なビスアゾ顔料を含有する
感光層を設けた電子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の光導電体としては大きく分けて種々の無機及び
有機光導電体が知られている。ここにいう「電子写真方
式」とは一般に、光導電性の感光体をまず暗所で、例え
ばコロナ放電によって帯電させ、次いで像露光し、露光
部のみの電荷を選択的に逸散させて静電潜像を得、この
潜像部を染料、顔料などの着色剤と高分子材料などで構
成されるトナーで現像し、可視化して画像を形成するよ
うにした、いわゆるカールソンプロセスとよばれる画像
形成プロセスである。有機の光導電体を用いた感光体は
無機光導電体のものに比べ、感光波長域の自由度、成膜
性、可撓性、膜の透明性、量産性、毒性やコスト面等に
おいて利点を持つため、現在ではほとんどの感光体には
有機光導電体が用いられている。またこの電子写真方式
および類似プロセスを用いた複写機において、繰り返し
使用される感光体には、感度、受容電位、電位保持性、
電位安定性、残留電位、分光感度特性に代表される静電
特性が優れていることが要求される。

【０００３】更に、近年ではこの電子写真用感光体を用
いた情報処理システム機の発展は目覚ましいものがあ
る。特に情報をデジタル信号に変換して光によって情報
記録を行なうデジタル記録方式を用いたプリンターは、
そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。また
このデジタル記録方式はプリンターのみならず通常の複
写機にも応用され、所謂デジタル複写機が開発されてい
る。さらに、このデジタル複写機は、種々様々な情報処
理機能が付加されるため今後その需要性が益々高まって
いくと予想される。このようなデジタル記録方式に対応
させる感光体には従来からあるアナログ方式とは異なっ
た特性が要求されている。例えば光源としては現在のと
ころ小型で安価で信頼性の高い半導体レーザー（ＬＤ）
や発光ダイオード（ＬＥＤ）が多く使われている。ま
た、よく使われているＬＤの発光波長域は近赤外光領域
にあり、ＬＥＤの発光波長は６５０ｎｍより長波長であ
る。このため電子写真用感光体は上記の要求事項に加
え、可視光領域から近赤外光領域に高い感度を有するこ
とが望まれる。

【０００４】従来、このような感光体に使用されるアゾ
化合物としては例えば特開昭４７−３７５４３号公報、
特開昭５２−５５６４３号公報等に記載されるベンジジ
ン系ビスアゾ化合物や特開昭５２−８８３２号公報に記
載されるスチルベン系ビスアゾ化合物、特開昭５８−２
２２１５２号公報に記載されるジフェニルヘキサトリエ
ン系ビスアゾ化合物、特開昭５８−２２２１５３号公報
に記載されるジフェニルブタジエン系ビスアゾ化合物等
が知られている。しかし従来のアゾ化合物を用いた電子
写真用感光体は若干感度が低いため、高速複写機用感光
体としては不十分であり、またＬＤ光波長域において極
めて感度が低く実用に供し得ないのが実状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は上記課題が解決された、すなわち可視域全般及び
近赤外域にわたってフラットかつ高い感度を有し、高速
複写機用としては勿論、デジタル複写機、プリンター用
としても有用な電子写真用感光体を提供することであ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料の
少なくとも１種を有効成分として含有する感光層を有す
ることを特徴とする電子写真用感光体が提供される。

【０００７】

【化２】 （式中、Ｃｐ¹、Ｃｐ²はカップラー残基を表わし、同一
でも異なっていてもよい。）

【０００８】本発明の一般式（１）で表わされるビスア
ゾ顔料は、例えば下記式（２）で表わされるジアゾニウ
ム塩化合物と、下記式（３）および（４）で表わされる
カップラーとを反応させることにより得られる。一般式
（１）中のＣｐ¹、Ｃｐ²が相異なるカップラー残基であ
るビスアゾ顔料を合成する場合は、前述のジアゾニウム
塩化合物１モル当量に対し初めに一方のカップラー１モ
ル当量をカップリングさせ、次いでもう一方のカップラ
ー１モル当量をカップリングさせて合成するか、あるい
はジアミンの一方のアミノ基をアセチル基などで保護し
ておき、これをジアゾ化し一方のカップラーをカップリ
ングさせた後、保護基を塩酸などで加水分解し、これを
再びジアゾ化した後、もう一方のカップラーをカップリ
ングさせて合成することができる。

【０００９】

【化３】

【００１０】

【化４】Ｃｐ¹−Ｈ ・・・（３）

【００１１】

【化５】Ｃｐ²−Ｈ ・・・（４）

【００１２】一般式（１）で示されるアゾ顔料の製造に
使用される（Ｃｐ¹−Ｈ）もしくは（Ｃｐ²−Ｈ）で表わ
されるカップラーとしては、例えばフェノール類、ナフ
トール類などの水酸基を有する芳香族炭化水素化合物お
よび水酸基を有する複素環式化合物、アミノ基を有する
芳香族炭化水素化合物およびアミノ基を有する複素環式
化合物、アミノナフトール類などの水素基およびアミノ
基を有する芳香族炭化水素化合物および複素環式化合
物、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有す
る化合物（活性メチレン基を有する化合物）などが用い
られる。好ましくは、カップラー残基−Ｃｐが下記一般
式（５）〜（１７）で表わされるものである。

【００１３】

【化６】

【００１４】

【化７】

【００１５】

【化８】

【００１６】

【化９】

【００１７】上記一般式（５）〜（８）中、Ｘ、Ｙ¹、
Ｚ、ｍおよびｎはそれぞれ以下のものを表わす。 Ｘ：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ¹）（Ｒ²）または−ＮＨＳＯ₂−
Ｒ³。 （Ｒ¹およびＲ²は水素原子または置換もしくは無置換の
アルキル基を表わし、Ｒ³は置換もしくは無置換のアル
キル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わ
す。） Ｙ¹：水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カル
ボキシ基、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファ
モイル基または−ＣＯＮ（Ｒ⁴）（Ｙ²）。［Ｒ⁴は水素
原子、アルキル基もしくはその置換体またはフェニル基
もしくはその置換体を表わし、Ｙ²は炭化水素環基もし
くはその置換体、複素環基もしくはその置換体、または
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁵）（Ｒ⁶）（但し、Ｒ⁵は炭化水素環基も
しくはその置換体、複素環基もしくはその置換体または
スチリル基もしくはその置換体、Ｒ⁶は水素原子、アル
キル基またはフェニル基もしくはその置換体を表わす
か、あるいはＲ⁵およびＲ⁶はそれらに結合する炭素原子
と共に環を形成してもよい。）を示す。］ Ｚ：炭化水素環もしくはその置換体または複素環もしく
はその置換体。 ｎ：１または２の整数。 ｍ：１または２の整数。

【００１８】

【化１０】 （上式中、Ｒ⁷は置換もしくは無置換の炭化水素基を表
わし、Ｘは前記と同じである。）

【００１９】

【化１１】 （上式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素原子
を環内に含む複素環の２価基を表わす（これらの環は置
換または無置換でもよい）。Ｘは前記と同じ。）

【００２０】

【化１２】 （式中、Ｒ⁸はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シ基またはそのエステルを表わし、Ａｒ¹は炭化水素環
基またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じであ
る。）

【００２１】

【化１３】

【００２２】

【化１４】 （上記式（１２）および（１３）中、Ｒ⁹は水素原子ま
たは置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ²
は炭化水素環基またはその置換体を表わす。）

【００２３】前記一般式（６）、（７）または（８）の
Ｚの炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環な
どが例示でき、また複素環（置換基を持っていてもよ
い）としては、インドール環、カルバゾール環、ベンゾ
ラン環、ジベンゾフラン環などが例示できる。Ｚの環に
おける置換基としては、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子が例示できる。

【００２４】Ｙ²またはＲ⁵における炭化水素環基として
は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基などが、また複素環基としては、ピリジル基、チエニ
ル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カ
ルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、更
に、Ｒ⁵およびＲ⁶が結合して形成する環としては、フル
オレン環などが例示できる。また、Ｙ²またはＲ⁵の炭化
水素環基または複素環基あるいはＲ⁵およびＲ⁶によって
形成される環における置換基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基；メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのア
ルコキシ基；塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキル
アミノ基；トリフルオロメチル基などのハロメチル基；
ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基またはそのエステ
ル、水酸基、−ＳＯ₃Ｎａなどのスルホン酸塩基などが
挙げられる。

【００２５】Ｒ⁴のフェニル基の置換体としては、塩素
原子または臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
Ｒ⁷またはＲ⁹における炭化水素基の代表例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキ
ル基；フェニル基などのアリール基またはこれらの置換
体が例示できる。また、Ｒ⁷またはＲ⁹の炭化水素基にお
ける置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；塩
素原子、臭素原子などのハロゲン原子；水酸基、ニトロ
基などが例示できる。

【００２６】Ａｒ¹またはＡｒ²における炭化水素環基と
しては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であ
り、またこれらの基における置換基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基；ニトロ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子；シアノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示で
きる。また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。

【００２７】上記カップラー残基の中でも好ましいのは
上記一般式（６）、（９）、（１０）、（１１）、（１
２）および（１３）で示されるものであり、この中でも
上記一般式におけるＸが水酸基のものが好ましい。ま
た、この中でも特に一般式（１４）で表わされるカップ
ラー残基が好ましく、更に好ましいのは一般式（１５）
で表わされるカップラー残基である。

【００２８】

【化１５】 （Ｙ¹およびＺは前記に同じ。）

【００２９】

【化１６】 （Ｚ、Ｙ²およびＲ²は前記に同じ。）

【００３０】更にまた、上記好ましいカップラー残基の
中でも、特に一般式（１６）、（１７）または（１８）
で表わされるものが好ましい。

【００３１】

【化１７】

【００３２】

【化１８】 （Ｚ、Ｒ²、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記に同じであり、またＲ
¹⁰としては上記のＹ²の置換基が例示できる。）

【００３３】

【化１９】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を、またｎは１〜４の整数をそれぞれ表
わす。） Ｒの具体例としては、水素原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキ
シ基；塩素原子、臭素原子、弗素原子などのハロゲン原
子が挙げられる。

【００３４】本発明において使用されるアゾ顔料のカッ
プラーの具体例、すなわちＣｐ¹−ＨもしくはＣｐ²−Ｈ
の具体例を表１〜表１４に示す。

【００３５】

【表１−（１）】

【００３６】

【表１−（２）】

【００３７】

【表１−（３）】

【００３８】

【表２−（１）】

【００３９】

【表２−（２）】

【００４０】

【表３−（１）】

【００４１】

【表３−（２）】

【００４２】

【表４】

【００４３】

【表５】

【００４４】

【表６】

【００４５】

【表７】

【００４６】

【表８】

【００４７】

【表９】

【００４８】

【表１０】

【００４９】

【表１１】

【００５０】

【表１２−（１）】

【００５１】

【表１２−（２）】

【００５２】

【表１２−（３）】

【００５３】

【表１３−（１）】

【００５４】

【表１３−（２）】

【００５５】

【表１３−（３）】

【００５６】

【表１４−（１）】

【００５７】

【表１４−（２）】

【００５８】本発明のビスアゾ顔料を、単独もしくは電
荷輸送物質と組み合わせて単層型、あるいは積層型（機
能分離型）の電子写真用感光体が作成できる。層構成と
しては単層型の場合、導電性基体の上に、結着剤中にビ
スアゾ顔料単独、もしくは電荷輸送物質と組み合わせ分
散させた感光層を設ける。積層型の場合は、基体上にビ
スアゾ顔料よりなる電荷発生層、その上に電荷輸送物質
よりなる電荷輸送層を形成するものであるが、電荷発生
層、電荷輸送層を逆に積層してもよい。また、接着性、
電荷ブロッキング性を向上させるために、感光層と基体
との間に中間層を設けても良い。さらに、耐摩擦性な
ど、機械的耐久性を向上させるために、感光層上に保護
層を設けてもよい。

【００５９】ビスアゾ顔料分散感光層は、適当な溶媒
に、必要に応じてバインダ樹脂を加え溶解もしくは分散
せしめ、塗布し乾燥させることにより設けることができ
る。ビスアゾ顔料の分散方法としては、例えば、ボール
ミル、超音波、ホモミキサー等が挙げられ、また塗布手
段としては、ディッピング塗工法、ブレード塗工法、ス
プレー塗工法等が挙げられる。ビスアゾ顔料を分散せし
めて感光層を形成する場合、層中への分散性を良くする
ために、そのビスアゾ顔料結晶は２μｍ以下、好ましく
は１μｍ以下の平均粒径のものが好ましい。ただし、上
記の粒径があまりに小さいとかえって凝集しやすく、層
の抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返
し特性が低下したり、あるいは微細化する上で限界があ
るから、平均粒径の下限を０．０１μｍとするのが好ま
しい。

【００６０】感光層の分散液あるいは溶液を調整する際
に使用する溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼ
ン、１，２−ジクロルエタン、１，１，１−トリクロル
エタン、ジクロルメタン、１，１，２−トリクロルエタ
ン、トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン等を挙げる
ことができる。

【００６１】感光層形成時に用いる結着剤としては、絶
縁性がよく従来から知られている電子写真感光体用結着
剤であれば何でも使用でき、特に限定はない。例えば、
ポリエチレン、ポリビニルブチラール、ポリビニルホル
マール、ポリスチレン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、シリコン
樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹
脂、重縮合型樹脂、ならびにこれらの樹脂の繰り返し単
位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル共重合
体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の高分子有機半導体が挙げられる。これらのバイ
ンダーは単独または２種類以上の混合物として用いるこ
とができる。

【００６２】また、本発明で使用されるビスアゾ顔料
は、例えば以下に示すような顔料と混合、分散して使用
してもよい。有機顔料としては、例えば、シーアイピグ
メントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２１１８
０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２０
０）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１０
０）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１
０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３
−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格
を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公
報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフ
ェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号
公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料
（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノ
ン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公
報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特
開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキ
サジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１
２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）
などのアゾ顔料、例えば、シーアイピグメントブルー１
６（ＣＩ ７４１００）、チタニルフタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料、例えば、シーアイバットブラ
ウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（Ｃ
Ｉ ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカー
レットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレッ
トＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げら
れる。なお、これらの有機顔料は単独あるいは２種類以
上が併用されてもよい。

【００６３】以上のような層構成、物質を用いて感光体
を作成する場合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲
がある。積層型（導電性支持体／電荷発生層／電荷輸送
層）の場合、電荷発生層において、必要に応じて結着剤
が使用され、その場合結着剤に対するビスアゾ顔料の割
合は２０重量％以上、膜厚は０．０１〜５μｍが好まし
い。電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は２０〜２００重量％、膜厚は５〜１００μｍ
とするのが好ましい。また高分子型電荷輸送物質を用い
る場合はそれ単独で電荷輸送層を形成してもよい。さら
に、電荷発生層中には電荷輸送物質を含有することが好
ましく、含有させることにより残留電位の抑制、感度の
向上に対し効果を持つ。この場合の電荷輸送物質は、結
着剤に対し２０〜２００重量％含有させることが好まし
い。

【００６４】また、単層型の感光体の場合は、その感光
層中に結着剤樹脂に対するビスアゾ顔料の割合は５〜９
５重量％、膜厚は１０〜１００μｍとするのが好まし
い。また、電荷輸送物質と組み合わせる場合、電荷輸送
物質の結着樹脂に対する割合は３０〜２００重量％が好
ましい。また高分子型電荷輸送物質とビスアゾ顔料で感
光層を形成してもよく、高分子型電荷輸送材料に対する
ビスアゾ顔料の割合は５〜９５重量％、、膜厚は１０〜
１００μｍとするのが好ましい。さらに上記感光層中に
は、帯電性の向上等を目的に、フェノール化合物、ハイ
ドロキノン化合物、ヒンダードフェノール化合物、ヒン
ダードアミン化合物、ヒンダードアミンとヒンダードフ
ェノールが、同一分子中に存在する化合物などを添加す
ることができる。

【００６５】導電支持基体としては、アルミニウム、ニ
ッケル、銅、チタン、金、ステンレス等の金属板、金属
ドラムまたは金属箔、アルミニウム、ニッケル、銅、チ
タン、金酸化錫、酸化インジウムなどを蒸着したプラス
チックフィルムあるいは導電性物質を塗布した紙、プラ
スチックなどのフィルムまたはドラム等が挙げられる。
また、必要に応じて導電性支持体上に中間層が使用さ
れ、中間層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの
樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考える
と、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂である
ことが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニル
アルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の
水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロ
ン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エ
ポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等
が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電
位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸
化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示で
きる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。これらの
中間層は前述の感光層の如く適当な溶媒、塗工法を用い
て形成することができる。更に本発明の中間層として、
シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロム
カップリング剤等を使用することもできる。この他、本
発明の下引き層には、Ａｌ₂Ｏ₃を陽極酸化にて設けたも
のや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳ
ｉＯ₂、ＳｎＯ₂、ＴｉＯ₂、ＩＴＯ、ＣｅＯ₂等の無機物
を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。
このほかにも公知のものを用いることができる。中間層
の膜厚は０〜５μｍが適当である。

【００６６】更に、前記保護層に使用される材料として
はＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマ
ー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノ
ール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイ
ミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブ
チレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメ
チルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシ
ド、ポリスルホン、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ブタジエ
ン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げ
られる。保護層にはその他、耐摩耗性を向上する目的で
ポリテトラフルオロエチレンのような弗素樹脂、シリコ
ーン樹脂、及びこれらの樹脂に酸化チタン、酸化錫、チ
タン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加す
ることができる。保護層の形成法としては通常の塗布法
が採用される。なお保護層の厚さは０．１〜１０μｍ程
度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作成法に
て形成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなど公知の材料を保護層
として用いることができる。

【００６７】電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送
物質がある。正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ
−カルバゾールおよびその誘導体、ポリ−γ−カルバゾ
リルエチルグルタメートおよびその誘導体、ピレン−ホ
ルムアルデヒド縮合物およびその誘導体、ポリビニルピ
レン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、
および以下の一般式で示される化合物がある（特開昭５
５−１５４９５５号公報、特開昭５５−１５６９５４号
公報参照）。

【００６８】

【化２０】 （式中、Ｒ¹はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエ
チル基または２−クロルエチル基を表わし、Ｒ²はメチ
ル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表わ
し、Ｒ³は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアル
キルアミノ基またはニトロ基を表わす。）

【００６９】

【化２１】 （式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル環およびそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Ｒはアルキル基またはベン
ジル基を表わす。）（特開昭５５−５２０６３号公報参
照。）

【００７０】

【化２２】 （式中、Ｒ¹はアルキル基、ベンジル基、フェニル基ま
たはナフチル基を表わし、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜
３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアル
キルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリール
アミノ基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２
以上のときはＲ²は同じでも異なっていてもよい。Ｒ³は
水素原子またはメトキシ基を表わす。）（特開昭５６−
８１８５０号公報参照。）

【００７１】

【化２３】 （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは無置換のフェニル基または複素環基を表わし、
Ｒ²、Ｒ³はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラ
ルキル基を表わし、また、Ｒ²とＲ³は互いに結合し窒素
を含む複素環を形成していてもよい。Ｒ⁴は同一でも異
なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。）（特
開昭５１−１０９８３号公報参照。）

【００７２】

【化２４】 （式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ａ
ｒは置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基またはカルバゾリル基を表わす。）（特開昭
５１−９４８２９号公報参照。）

【００７３】

【化２５】 （式中、Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表わし、Ａｒは を表わし、Ｒ²は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、
Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルア
ミノ基を表わし、ｎは１または２であって、ｎが２のと
きはＲ³は同一でも異なっていてもよく、Ｒ⁴、Ｒ⁵は水
素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル
基または置換もしくは無置換のベンジル基を表わす。）
（特開昭５２−１２８３７３号公報参照。）

【００７４】

【化２６】 （式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル
基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もし
くは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、ま
たはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキ
ルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基
またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラル
キルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ
基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基からな
る群から選ばれた基を表わす。）（特開昭５６−２９２
４５号公報参照。）

【００７５】

【化２７】 （式中、Ｒ¹は低級アルキル基、置換もしくは無置換の
フェニル基、またはベンジル基を表わし、Ｒ²は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基または
ベンジル基で置換されたアミノ基を表わし、ｎは１また
は２の整数を表わす。）（特開昭５８−５８５５２号公
報参照。）

【００７６】

【化２８】 （式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ²およびＲ³はアルキル
基、置換もしくは無置換のアラルキル基あるいは置換も
しくは無置換のアリール基を表わし、Ｒ⁴は水素原子、
低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基
を表わし、また、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル
基またはナフチル基を表わす。）（特開昭５７−７３０
７５号公報参照。）

【００７７】

【化２９】 （式中、ｎは０または１の整数、Ｒ¹は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表わ
し、Ａｒ¹は置換もしくは無置換のアリール基を表わ
し、Ｒ⁵は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは
置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Ａは ９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾ
リル基を表わし、ここでＲ²は水素原子、アルキル基、
アルコシキ基、ハロゲン原子、または （ただし、Ｒ³およびＲ⁴はアルキル基、置換もしくは無
置換のアラルキル基、または置換もしくは無置換のアリ
ール基を示し、Ｒ³およびＲ⁴は同じでも異なっていても
よく、Ｒ⁴は環を形成してもよい）を表わし、ｍが２以
上のときはＲ²は同一でも異なってもよい。また、ｎが
０のとき、ＡとＲ¹は共同で環を形成してもよい。）
（特開昭５８−１９８０４３号公報参照。）

【００７８】

【化３０】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキル
アミノ基を表わし、ｎは０または１を表わす。）（特開
昭４９−１０５５３７号公報参照。）

【００７９】

【化３１】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は置換アルキル基を含むアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基を表わし、
Ａは置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基ま
たはアリル基を表わす。）（特開昭５２−１３９０６６
号公報参照。）

【００８０】

【化３２】 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン
原子を表わし、Ｒは置換アルキル基を含むアルキル基、
または置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Ａは
置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を
表わす。）（特開昭５２−１３９０６５号公報参照。）

【００８１】

【化３３】 （式中、Ｒ¹は低級アルキル基、低級アルコキシ基また
はハロゲン原子を表わし、ｎは０〜４の整数を表わし、
Ｒ²、Ｒ³は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
表わす。）（特開昭５８−３２３７２号公報参照。）

【００８２】

【化３４】 （式中、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は水素原子、アミノ基、ア
ルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
チレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基
を、Ｒ²は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置
換のアルキル基またはハロゲン原子を表わす。ただし、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はすべて水素原子である場合は
除く。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４
の整数であり、それぞれが２、３または４の整数のとき
は、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は同じでも異なってい
てもよい。）（特開平２−１７８６６９号公報参照。）

【００８３】

【化３５】 （式中、Ａｒは炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素
基を表わし、また、Ｒ¹およびＲ²は水素原子、ハロゲン
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ
基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞ
れ同じでも異なっていてもよい。）（特開平３−２８５
９６０号公報参照。）

【００８４】

【化３６】 Ａ−ＣＨ＝ＣＨ―Ａｒ−ＣＨ＝ＣＨ−Ａ ・・・（３５） （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表わし、Ａは （ただし、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表わし、Ｒ¹およびＲ²は置換もしくは無置換のアル
キル基、または置換もしくは無置換のアリール基であ
る。）を表わす。）（特開昭６２−９８３９４号公報参
照。）

【００８５】

【化３７】 （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。ｎは
０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１
の場合、ＡｒとＲは共同で環を形成してもよい。）（特
開平４−２３０７６４号公報参照。）

【００８６】一般式（１９）で表わされる化合物には、
例えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１
−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバ
ゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニル
ヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド
−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。また、一
般式（２０）で表わされる化合物には、例えば、４−ジ
エチルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−
１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１
−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン
などがある。一般式（２１）で表わされる化合物には、
例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−
１−フェニルヒドラゾン、２、４−ジメトキシベンズア
ルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニ
ルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−
（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニル
アミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニル
ヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−
１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。また、一般
式（２２）で表わされる化合物には、例えば、１，１−
ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリ
ス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２
−ジメチル−４，４−ビス（ジエチルアミノ）−トリフ
ェニルメタンなどがある。一般式（２３）で表わされる
化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチル
アミノスチリル）アントラセンなどがある。また、一般
式（２４）で表わされる化合物には、例えば、９−（４
−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９
−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどが
ある。また、一般式（２５）で表わされる化合物には、
例えば、１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）
ベンゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリ
ル）ベンゼンなどがある。一般式（２６）で表わされる
化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバ
ゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカ
ルバゾールなどがある。一般式（２７）で表わされる化
合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、
４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノ
スチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナ
フタレン、１−（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタ
レンなどがある。一般式（２８）で表わされる化合物に
は、例えば、４’−ジフェニルアミノ−α−フェニルス
チルベン、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−
α−フェニルスチルベンなどがある。一般式（２９）で
表わされる化合物には、例えば、１−フェニル−３−
（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリンなどがある。一般式（３
０）で表わされる化合物には、例えば、２，５−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４
−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールなどがある。一般式（３１）で表わされる化
合物には、例えば、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５
−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４
−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−
１，３，４−オキサジアゾールなどがある。一般式（３
２）で表わされるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１−ビフェニル］−４，４−ジアミン、３，３
−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス（４−メチル
フェニル）−［１，１−ビフェニル］−４，４−ジアミ
ンなどがある。一般式（３３）で表わされるビフェニル
アミン化合物には、例えば、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニル−［１，１−ビフェニル］−４−アミン、４−
メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，
１−ビフェニル］−４−アミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ
−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１−ビフェニ
ル］−４−アミンなどがある。また、一般式（３４）で
表わされるトリアリールアミン化合物には、例えば、１
−ジフェニルアミノピレン、１−ジ（ｐ−トリルアミ
ノ）ピレンなどがある。また、一般式（３５）で表わさ
れるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１，４−
ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１，
４−ビス［４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル］ベン
ゼンなどがある。また、一般式（３６）で表わされるス
チリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニ
ルアミノスチリル）ピレン、１−[４−ジ（ｐ−トリ
ル）アミノスチリル］ピレンなどがある。なお、電子輸
送物質としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニ
ル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−ト
リニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−イ
ンデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−
オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−
５，５−ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに
下記式（３７）、（３８）、（３９）に挙げる電荷輸送
物質を好適に使用することができる。これらの電荷輸送
物質は単独または２種類以上混合して用いられる。

【００８７】

【化３８】

【００８８】

【化３９】

【００８９】

【化４０】

【００９０】また、本発明のビスアゾ顔料は、電子写真
感光体の光導電体として有用であるばかりでなく、太陽
電池、光ディスク等のエレクトロニクス分野で電子デバ
イスとして好適に使用することが可能である。

【００９１】

【実施例】以下に本発明を実施例および製造例によって
説明する。 ［製造例１］３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド
（カップラーＮｏ．１）０．５２７ｇ（２ｍｍｏｌ）を
ＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、１，４−ビス［４−（フェ
ニル−４−ジアゾニウムテトラフルオロボレート）−
１，３−ブタジエニル］ベンゼン０．５６２ｇ（１ｍｍ
ｏｌ）を加えた後、酢酸ナトリウム三水和物０．５４４
ｇ（４ｍｍｏｌ）を水３ｍｌに溶解した液を室温で２０
分間かけて滴下した。次に同温度で２時間撹拌した後、
生成したビスアゾ顔料を濾過し、ＤＭＦ１００ｍｌで３
回洗浄し、引き続き水１００ｍｌで２回洗浄した。更に
これを減圧下に加熱乾燥して下記式で示されるビスアゾ
顔料（化合物Ｎｏ．１）を０．６４０ｇ（収率７０．１
％）得た。

【００９２】

【化４１】

【００９３】［実施例１］製造例１で得られたビスアゾ
化合物７．５部およびポリエステル樹脂［（株）東洋紡
績製バイロン２００］２．５部の０．５％テトラヒドロ
フラン溶液５００部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィ
ルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約１
μｍの電荷発生層を形成した。次に、ポリカーボネート
樹脂［（株）帝人製パンライトＫ−１３００］１部とテ
トラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物質とし
てα−フェニル−４’−ジフェニルアミノスチルベン１
部を溶解し、この溶液を前記電荷輸送層上にドクターブ
レードで塗布し、８０℃で２分間、ついで１２０℃で５
分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成し感光
体（感光体Ｎｏ．１）を作成した。次に、こうして得ら
れた積層型電子写真感光体の特性を調べるため、この感
光体に静電複写紙試験装置［（株）川口電機製作所製Ｅ
ＰＡ８１００型］を用いて暗所で約−６ＫＶのコロナ放
電を２０秒間行なって帯電させ、更に２０秒間暗所に放
置した後、表面電位Ｖｏ（Ｖ）を測定した。ついで感光
体表面の照度が５．３（ｌｘ）になるようにタングステ
ンランプ光を照射してその表面電位がＶｏの１／２にな
るまでの時間（ｓ）を求め、可視域での感度として半減
露光量Ｅ１／２（ｌｘ・ｓ）を算出した。

【００９４】［実施例２〜８］製造例１におけるカップ
ラーＮｏ．１の代わりに表１５に示すカップラーを用い
た以外は同様に操作して化合物Ｎｏ．２〜８を得た。ま
た化合物Ｎｏ．１を得られた表１５の化合物Ｎｏ．２〜
８に代えた以外は実施例１と同様に操作して感光体Ｎ
ｏ．２〜８を作成し、評価を行なった。結果を表１５に
示す。

【００９５】

【表１５】

【００９６】［実施例９〜１６］電荷輸送物質としてα
−フェニル−４’−ジフェニルアミノスチルベンの代わ
りにα−フェニル−４’−ビス（４−メチルフェニル）
アミノスチルベンを用いた以外は実施例１〜８と同様に
操作して感光体Ｎｏ．９〜１６を作成し、評価を行なっ
た。結果を表１６に示す。

【００９７】

【表１６】

【００９８】［製造例２］２−ヒドロキシ−３−（２−
クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラー
Ｎｏ．１７）０．８９ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１２０
ｍｌに溶解し、室温にて１，４−ビス［４−（フェニル
−４−ジアゾニウムテトラフルオロボレート）−１，３
−ブタジエニル］ベンゼン１．６７ｇ（３ｍｍｏｌ）を
加えた。室温にて１０分間撹拌した後、２−ヒドロキシ
−３−［３−ニトロフェニルカルバモイル］−１１Ｈ−
ベンゾ［ａ］カルバゾール（カップラーＮｏ．６２）
１．１９ｇ（３ｍｍｏｌ）とＤＭＦ１２０ｍｌからなる
溶液を加えた。次いで酢酸ナトリウム三水和物１．６３
ｇ（１２ｍｍｏｌ）と水９ｍｌからなる溶液を２０分間
かけ滴下し、２時間室温にて撹拌した。生成している沈
殿を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２４０ｍｌで３回
洗浄し、次に水２４０ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で
減圧下に乾燥して、下記式で表わされるビスアゾ顔料
（化合物Ｎｏ．９）を２．２６ｇ（収率６９．９％）を
得た。

【００９９】

【化４２】

【０１００】［実施例１７〜２０］製造例２におけるカ
ップラーＮｏ．１７、６２の代わりに表１７に示すカッ
プラーを用いた以外は同様に操作して化合物Ｎｏ．１０
〜１２を得た。また化合物Ｎｏ．１を得られた表３の化
合物Ｎｏ．９〜１２に代えた以外は実施例９と同様に操
作して感光体Ｎｏ．１７〜２０を作成し、評価を行なっ
た。結果を表１７に示す。

【０１０１】

【表１７】

【０１０２】［実施例２１〜２５］近赤外光（半導体レ
ーザー光）に対する感度を調べるために次の測定を行な
った。まず感光体を静電複写紙試験装置［（株）川口電
機製作所製ＥＰＡ８１００型］を用いて暗所でコロナ放
電により帯電させた後、暗減衰により表面電位が８００
（Ｖ）を示した時点で、モノクロメーターを用いて７８
０ｎｍに分光した１μＷ／ｃｍ²の単色光を照射した。
次にその表面電位が１／２に減衰するまでの時間（ｓ）
を求め、更に露光量（μＷ・ｓ・ｃｍ^-2）を求めて光減
衰速度Ｓ（Ｖ・ｃｍ²／μＪ）を算出した。結果を表１
８に示す。

【０１０３】

【表１８】

【０１０４】［実施例２６］ビスアゾ顔料（化合物Ｎ
ｏ．３）を１重量部、ポリビニルブチラール樹脂（エス
レックスＢＭＳ：積水化学製）の２重量％酢酸ブチル溶
液を５０部、酢酸ｎ−ブチル４９部を、２ｍｍφのガラ
スビーズを用いたサンドミルにて２時間分散を行なっ
て、電荷発生層塗布液を調製した。このように調製した
塗布液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上に塗布し、８０℃、５分間乾燥して膜厚約０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。次に、下記構造式の電子輸送
物質６４重量部、ポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ
２００：三菱ガス化学社製）９６部をテトラヒドロフラ
ン６４０重量部に溶解し、これを上記電荷発生層上にド
クターブレードにて塗布し、乾燥させて膜厚が約２５μ
ｍの電子輸送層を設け、感光体Ｎｏ．２１を作製した。

【０１０５】

【化４３】

【０１０６】［実施例２７］実施例２６において用いた
電子輸送物質の代わりに下記構造式の電子輸送物質を用
いる他は実施例２６と同様に操作して感光体Ｎｏ．２２
を作製した。

【０１０７】

【化４４】

【０１０８】［実施例２８］実施例２６において用いた
電子輸送物質の代わりに下記構造式の電子輸送物質を用
いる他は実施例２６と同様に操作して感光体Ｎｏ．２３
を作製した。

【０１０９】

【化４５】

【０１１０】［実施例２９］ビスアゾ顔料（化合物Ｎ
ｏ．１２）１部にメチルエチルケトン１５８部を加え、
φ５ｍｍのアルミナボールを使用して２４時間ボールミ
リングした。これに実施例１で用いた電荷輸送物質１２
部、ポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ２００：三菱
ガス化学社製）１８部を加えて、更に混合して得た分散
液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、１００℃で３０分間乾燥し
て、厚さ約１５μｍの感光層を形成し単層型電子写真用
感光体（感光体Ｎｏ．２４）を作製した。このようにし
て得られた感光体Ｎｏ．２１〜２４の特性を調べるた
め、静電複写紙試験装置［（株）川口電機製作所製ＥＰ
Ａ８１００型］を用いて暗所で約＋６ＫＶのコロナ放電
を２０秒間行なって帯電させ、更に２０秒間暗所に放置
した後、表面電位Ｖｏ（Ｖ）を測定した。ついで感光体
表面の照度が５．３（ｌｘ）になるようにタングステン
ランプ光を照射してその表面電位がＶｏの１／２になる
までの時間（ｓ）を求め、可視域での感度として半減露
光量Ｅ１／２（ｌｘ・ｓ）を算出した。結果を表１９に
示す。

【０１１１】

【表１９】

【０１１２】［比較例１］化合物Ｎｏ．３の代わりに下
記式で表わされるビスアゾ顔料（比較化合物Ｎｏ．１）
を用いた以外は実施例２３（感光体Ｎｏ．１４）と同様
に操作して比較感光体（比較感光体Ｎｏ．１）を作製
し、近赤外光（半導体レーザー光）に対する感度の測定
を行なった。結果の光減衰速度Ｓ（Ｖ・ｃｍ²／μＪ）
を表２０に示す。

【０１１３】

【化４６】

【０１１４】

【表２０】

【０１１５】表２０の結果と本発明の表１８から、本発
明の電子写真用感光体は、近赤外光に対して高感度であ
りデジタル複写機、レーザープリンター用の感光体とし
て有用なものであることがわかる。

【０１１６】

【発明の効果】以上、詳細且つ具体的な説明から明らか
なように、本発明のビスアゾ顔料を用いた電子写真用感
光体は可視域全般および近赤外域にわたって高い感度を
有し、高速複写機用としては勿論、デジタル複写機、レ
ーザプリンター用としても有用である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式（１）で示
   されるビスアゾ顔料の少なくとも１種を有効成分として
   含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感
   光体。 【化１】 （式中、Ｃｐ¹、Ｃｐ²はカップラー残基を表わし、同一
   でも異なっていてもよい。）
2. 【請求項２】 導電性支持体上に電荷発生層、正孔輸送
   物質を含む電荷輸送層を設けた積層型の電子写真用感光
   体において、該電荷発生層に請求項１に記載の一般式
   （１）で示されるビスアゾ顔料の少なくとも１種を有効
   成分として含有することを特徴とする電子写真用感光
   体。
3. 【請求項３】 導電性支持体上に電荷発生層、電子輸送
   物質を含む電荷輸送層を設けた積層型の電子写真用感光
   体において、該電荷発生層に請求項１に記載の一般式
   （１）で示されるビスアゾ顔料の少なくとも１種を有効
   成分として含有することを特徴とする電子写真用感光
   体。
4. 【請求項４】 請求項１に記載の感光層が、一般式
   （１）で示されるビスアゾ顔料の少なくとも１種を有効
   成分として含有する単一層であることを特徴とする単層
   型電子写真感光体。