JPH06317918A

JPH06317918A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH06317918A
Application number: JP12994493A
Authority: JP
Inventors: Kazuya Ishida; 一也石田; Katsuichi Ota; 勝一大田; Masaomi Sasaki; 正臣佐々木; Tomoyuki Shimada; 知幸島田
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1993-05-06
Filing date: 1993-05-06
Publication date: 1994-11-15

Abstract

(57)【要約】【構成】光導電層中に少なくとも２種類の特定のジス
アゾ顔料の混合物（好ましくは同時粉砕混合物）を含有
する電子写真用感光体。【効果】可視光に対する感度を低下させることなく、
且つオゾンやＮＯxガスによる帯電特性の劣化が少な
い。特に上記同時粉砕混合物を用いた場合には、可視光
及び近赤外光に対して高い感度を有するものとなる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関
し、更に詳しくは可視光域から近赤外光域に至る幅広い
波長域に高い感度を有する電子写真用感光体に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式を用いた情報処理シ
ステム機の発展は目覚ましいものがある。特に、情報を
デジタル信号に変換して光によって情報記録を行なう光
プリンターは、そのプリント品質、信頼性においてすば
らしいものがある。このデジタル記録技術はプリンター
のみならず通常の複写機にも応用され、所謂デジタル複
写機が開発されている。また、従来からあるアナログ複
写にこのデジタル記録技術を搭載した複写機は、種々様
々な情報処理機能が付加されるため、今後その需要性が
益々高まっていくものと思われる。

【０００３】光プリンターの光源としては、現在のとこ
ろ小型で安価で信頼性の高い半導体レーザー（ＬＤ）や
発光ダイオード（ＬＥＤ）が多く使われている。ただ、
現在よく使われているＬＥＤの発光波長は６６０ｎｍで
あり、一方ＬＤの発光波長域は近赤外領域にある。この
ため可視光領域から近赤外光領域に高い感度を有する電
子写真用感光体の開発が望まれている。

【０００４】ところが、電子写真用感光体の感光波長域
は、感光体に使用される電荷発生物質（ＣＧＭ）の感光
波長域によってほぼ決まってしまう。そのため、従来か
ら多くのＣＧＭが開発されているが、未だ可視光域から
近赤外光域に至る幅広い感光波長域で充分に高い感度を
有する単一のＣＧＭは開発されていない。

【０００５】そこで従来から、可視光に対して高い感度
を有するＣＧＭ（短波長ＣＧＭ）と近赤外光に感度を有
するＣＧＭ（長波長ＣＧＭ）とを混合して、感光波長域
の広い感光体を設計することが、種々試みられている。
例えば、（ａ）トリスアゾ顔料と（ｂ）ペリノン顔料及
びアンザンスロン顔料のうち１種以上、及び（ｃ）電子
供与性物質を含有させたことによる、白色光、ガスレー
ザー、ＬＥＤに感度を有する電子写真製版用印刷板（特
開平３−１４６９５７号公報）、ジスアゾ顔料とオキソ
チタニュウムフタロシアニンを併用することによる、白
色光、赤外レーザーに対して感度を有する電子写真感光
体（特開平３−１９６０４９号公報）や、混合顔料を含
有する電荷発生層中の結合剤としてスチレンブタジエン
共重合体を使用した三方晶系セレン粒子とフタロシアニ
ン粒子の混合系からなる、可視光から赤外光域に光感度
を有する感光体（特開平３−２２５３４６号公報）等が
提案されている。また、ペリレン顔料とβ型フタロシア
ニン顔料の混合により、フタロシアニンの光感度が増感
されることが発表されている〔川原他：「ペリレン顔料
／フタロシアニン顔料分子間相互作用と有機感光体の電
子写真特性」日本化学会第６２回秋季年会、講演予稿集
II Ｐ８６８（１９９１）；川原他「ペリレン顔料を用
いた有機単層感光体のフタロシアニン添加効果」第６８
回電子写真学会研究討論会予稿集Ｐ７２−Ｐ７５（１
９９１）〕。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、長波長
ＣＧＭは一般に可視光域にのみ感度を有する短波長ＣＧ
Ｍより光感度が低く、２種のＣＧＭを混合すると長波長
ＣＧＭの光吸収によって可視光域の感度が短波長ＣＧＭ
単一で設計した場合より低下してしまう。そのため、前
記の提案のようなＣＧＭの混合では、感光波長域を広げ
ることは可能であるが、各波長光に対する感度は個々の
ＣＧＭを単独に使用して設計した感光体より低くなって
しまい、充分な特性が得られない。

【０００７】なお、アゾ顔料は、従来から電子写真感度
の高い顔料として提案されている。特に、特開昭５３−
１３２３４７号公報に記載されているトリスアゾの骨格
構造を有する顔料は、長波長光域に感度をもたせること
ができ、近赤外光用ＣＧＭとして実用化が行なわれてい
る。しかし、将来の情報処理機の小型化、高速化に対応
するためには、更なる高感度化が必要になる。また、ト
リスアゾ顔料は、複写機やプリンターのチャージャーか
ら発生するオゾンやＮＯxガスに暴露されると、帯電特
性が低下する弱点を有する。

【０００８】従って、本発明の目的は、短波長ＣＧＭと
長波長ＣＧＭとの混合によって、各ＣＧＭを単独に用い
て感光体を設計した場合よりも、幅広い波長域に高い感
度を有し、且つオゾンやＮＯxガスによる帯電特性の劣
化が少ない電子写真用感光体を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、異種のジスアゾ顔料の
混合物を含有してなる電子写真用感光体が上記目的に適
合することを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１０】即ち、本発明によれば、導電性支持体上に
光導電性層を形成してなる電子写真用感光体において、
該光導電性層を形成する少なくとも一層中に下記一般式
化１で表わされるジスアゾ顔料の少なくとも１種と下記
一般式化２〜化５で表わされるジスアゾ顔料の少なくと
も１種とが含有されていることを特徴とする電子写真用
感光体が提供される。

【化１】

【化２】

【化３】

【化４】

【化５】（但し、上記一般式化１〜化５において、Ａｒ¹〜Ａｒ⁴
はカップラー残基を表わし、各々同一でも異なってもよ
く、またＲ²¹及びＲ²²は水素原子、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基又はシアノ基を表わし、各
々同一でも異なってもよく、またｌは２〜６の整数を表
わす。）

【００１１】本発明の電子写真用感光体は、光導電層中
に、可視光に対して高い感度を有する前記一般式化１で
表わされるジスアゾ顔料と６６０ｎｍ以長の光に感度を
有する前記一般式化２〜化５で表わされるジスアゾ顔料
とが含有されているという構成にしたことから、幅広い
波長域に高感度を有し、可視光に対する感度を低下させ
ることなく、しかもオゾンやＮＯxガスによる帯電特性
の劣化が少ないものとなる。

【００１２】本発明に使用される化１で表わされるジス
アゾ顔料と化２〜化５で表わされるジスアゾ顔料の混合
比は、混合する顔料の種類によって、感光体の必要とす
る特性（感度、帯電特性、耐ガス性）を考慮して、その
最適値を個々に選択することができるが、一般的には重
量比で０．０１≦ジスアゾ顔料（化１）／｛ジスアゾ顔料（化
１）＋ジスアゾ顔料（化２〜化５）｝≦０．９９の範囲とするのがよい。０．０１より低いと耐ガス性の
向上が少なくなり、０．９９より大きいと感度の増感効
果が少なくなる。更に、可視光波長域から近赤外光波長
域までの分光感度の均一性を考慮すると、０．１≦ジスアゾ顔料（化１）／｛ジスアゾ顔料（化
１）＋ジスアゾ顔料（化２〜化５）｝≦０．９の範囲が望ましい。

【００１３】電子写真用感光体としては、導電性支持体
上に光を吸収して電荷担体を生成する電荷発生物質を含
有する電荷発生層と、その電荷担体が注入されやすく且
つそれを輸送する能力を有する電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層からなる光導電性層を設けた、所謂積層感光
体（又は機能分離型感光体）と、導電性支持体上に電荷
発生物質と電荷輸送物質を結着樹脂中に分散した単一層
からなる光導電性層を設けた単層感光体（又は分散感光
体）がある。本発明の感光体は、上記のいずれであって
もよい。

【００１４】本発明のジスアゾ顔料（化１）とジスアゾ
顔料（化２〜化５）とからなる混合物は、主として電荷
発生物質として機能する。光導電性層中の電荷発生物質
は、光を効率よく吸収し、発生した電荷担体を有効に電
荷輸送物質に注入するべく、できる限りその粒径を小さ
くする必要があり、顔料の粒径は１μｍ以下がよい。た
だ、合成後のアゾ顔料は、０．１μｍ以下の微細な粒子
が凝集し、０．１〜１０ｍｍの二次粒子となっており、
この状態で電荷発生層を構成させると不充分な感度しか
得られない。従って、通常はこの二次粒子を砕いて、よ
り小さな凝集粒子あるいは０．１μｍ以下の一次粒子に
した後、電荷発生層形成に供される。本発明において
も、前記の両ジスアゾ顔料は粉砕して用いられる。

【００１５】本発明のジスアゾ顔料（化１）とジスアゾ
顔料（化２〜化５）とからなる混合物を含有した積層感
光体の電荷発生層及び単層感光体の光導電層は、以下の
方法で導電性支持体上に形成される。ジスアゾ顔料（化１）の少なくとも１種とジスアゾ顔
料（化２〜化５）の少なくとも１種を別々に、適当な分
散媒中で、必要に応じてバインダー樹脂、電荷輸送物質
を加えて、ボールミル、振動ミル、円板振動ミル、アト
ライターサンドミル、超音波分散装置等を用いて、顔料
を１μｍ以下の粒径の粒子に粉砕、分散した後、それら
の液を混合して作成した混合分散液を導電性支持体上に
塗布する。ジスアゾ顔料（化１）の少なくとも１種とジスアゾ顔
料（化２〜化５）の少なくとも１種を一緒に適当な分散
媒中で、必要に応じてバインダー樹脂、電荷輸送物質を
加えてに示したような分散装置で、顔料を１μｍ以下
の微細粒子に粉砕、混合した分散液を、導電性支持体上
に塗布する。なお、積層感光体の場合は、、で形成された電荷発
生層上に電荷輸送層を積層して感光体を形成する。

【００１６】上記、のいずれの方法を用いても、本
発明のジスアゾ顔料（化１）とジスアゾ顔料（化２〜化
５）の組み合わせにおいては、ジスアゾ顔料（化２〜化
５）単独で感光体を作成した場合と較べて、６６０ｎｍ
以長の長波長域における感度が低下することなく、ＮＯ
x、オゾン等のガスによる帯電特性の劣化が著しく改善
されるが、特にの方法を用いた場合（即ち、両顔料を
混合した後に粉砕した同時粉砕混合物を用いた場合）
は、長波長域の感度が著しく増感される。現在この増感
効果の理由は明確でない。

【００１７】本発明の感光体は、前記のように、光導電
層中に、前記一般式化１で表わされるジスアゾ顔料と前
記一般式化２〜化５で表わされるジスアゾ顔料とを含有
させることを特徴とする。本発明で用いられるこれらの
ジスアゾ顔料は、例えば前記一般式化１で表わされるジ
スアゾ顔料は特開昭５４−２２８３４号公報に、化２で
表わされるジスアゾ顔料は特開昭６４−７９７５７号公
報に、化３で表わされるジスアゾ顔料は特開昭５３−１
３３２２９号、特開昭５３−１３３４４５号各公報に、
化４で表わされるジスアゾ顔料は特開昭５４−２１７２
８号公報に、化５で表わされるジスアゾ顔料は特開昭５
３−９５０３３号公報に、それぞれ記載された方法によ
り製造することができる。特にこれらのジスアゾ顔料と
して、前記一般式化１〜化５において、Ａｒ¹〜Ａｒ⁴で
示されるカップラー残基が下記一般式化６で表わされる
残基から選ばれるものが好ましい（Ａｒ¹〜Ａｒ⁴は各々
同一でも異なっていてもよい）。

【００１８】

【化６】〔但し、上式中Ｘ¹、Ｙ¹及びＺはそれぞれ以下のものを
表わす。Ｘ¹：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ¹）（Ｒ²）又は−ＮＨＳＯ₂−Ｒ
³。（Ｒ¹及びＲ²は水素原子、アシル基又は置換若しく
は無置換のアルキル基を表わし、Ｒ³は置換若しくは無
置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基
を表わす。）Ｙ¹：水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の
アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホン
基、ベンズイミダゾリル基、置換若しくは無置換のスル
ファモイル基、置換若しくは無置換のアロファノイル基
又は−ＣＯＮ（Ｒ⁴）（Ｙ²）を表わす。｛Ｒ⁴は水素原
子、アルキル基若しくはその置換体又はフェニル基若し
くはその置換体を表わし、Ｙ²は炭化水素環基若しくは
その置換体、複素環基若しくはその置換体、又は−Ｎ＝
Ｃ（Ｒ⁵）（Ｒ⁶）（但し、Ｒ⁵は炭化水素環基若しくは
その置換体、複素環基若しくはその置換体又はスチリル
基若しくはその置換体、Ｒ⁶は水素原子、アルキル基若
しくはその置換体又はフェニル基若しくはその置換体を
表わすか、あるいはＲ⁵及びＲ⁶はそれらに結合する炭素
原子と共に環を形成してもよい）を示す。｝Ｚ：炭化水素環基若しくはその置換体又は複素環基若し
くはその置換体。〕

【００１９】また、本発明において使用される前記一般
式化２〜化５で表わされるジスアゾ顔料として、前記一
般式化２〜化５において、Ａｒ³及びＡｒ⁴で示されるカ
ップラー残基が下記一般式化７〜化１３で表わされる残
基から選ばれるものが好ましい（Ａｒ³及びＡｒ⁴は各々
同一でも異なっていてもよい、）。

【００２０】

【化７】〔但し、上式中Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｙ¹及びｎはそれぞれ以下の
ものを表わす。ｎ：１〜４の整数。Ｒ⁷：水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基又は
置換若しくは無置換のアリール基。Ｒ⁸：水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキ
ルメルカプト基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の
アリール基、置換若しくは無置換のアシル基、シアノ
基、ニトロ基又は置換若しくは無置換のアミノ基を表わ
し、ｎが２〜４の整数の場合はＲ⁸は同一、又は異なっ
たもののいずれでもよい。Ｙ¹:一般式化６におけるものと同一。〕

【００２１】

【化８】（上式中、Ｒ⁹は置換又は無置換の炭化水素基を表わ
す。）

【化９】（上式中、Ｒ⁹は置換又は無置換の炭化水素基を表わ
す。）

【００２２】

【化１０】（上式中Ｒ¹⁰はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基又はそのエステルを表わし、またＡｒ⁵は置換又
は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）

【化１１】（上式中Ｒ¹⁰はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基又はそのエステルを表わし、またＡｒ⁵は置換又
は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）

【００２３】

【化１２】（上式中、Ｘ²は芳香族炭化水素の２価基又は複素環の
２価基を表わす。）

【化１３】（上式中、Ｘ²は芳香族炭化水素の２価基又は複素環の
２価基を表わす。）

【００２４】本発明において使用されるアゾ顔料のカッ
プラーの具体例、即ちＡｒ¹−Ｈ、Ａｒ²−Ｈ、Ａｒ³−
Ｈ及びＡｒ⁴−Ｈの具体例を表１〜表１６に示す。

【００２５】

【表１−（１）】

【００２６】

【表１−（２）】

【００２７】

【表１−（３）】

【００２８】

【表２−（１）】

【００２９】

【表２−（２）】

【００３０】

【表３−（１）】

【００３１】

【表３−（２）】

【００３２】

【表４】

【００３３】

【表５】

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】

【表８】

【００３７】

【表９】

【００３８】

【表１０】

【００３９】

【表１１】

【００４０】

【表１２−（１）】

【００４１】

【表１２−（２）】

【００４２】

【表１２−（３）】

【００４３】

【表１３−（１）】

【００４４】

【表１３−（２）】

【００４５】

【表１３−（３）】

【００４６】

【表１４−（１）】

【００４７】

【表１４−（２）】

【００４８】

【表１５】

【００４９】

【表１６】

【００５０】本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷
発生物質、電荷輸送物質を組み合わせて、分散型若しく
は機能分離型をとることができる。層構成としては分散
型の場合、導電性基体の上に、結着剤中に電荷発生物
質、電荷輸送物質を分散させた感光層を設ける。機能分
離型の場合は、基体上に電荷発生物質、又は電荷発生物
質及び結着剤を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質
及び結着剤を含む電荷輸送層を形成するものであるが、
正帯電型とする場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆
に積層してもよい。なお、機能分離型の場合、電荷発生
層中に電荷輸送物質を含有させてもよい。特に正帯電構
成の場合感度が良好となる。

【００５１】また、接着性、電荷ブロッキング性を向上
させるために、感光層と基体との間に中間層を設けても
よい。更に耐摩耗性等、機械的耐久性を向上させるため
に、感光層上に保護層を設けてもよい。電荷発生層、電
荷輸送層及び分散型感光層形成時に用いる結着剤として
は、絶縁性がよい従来から知られている電子写真感光体
用結着剤であれば何でも使用でき、特に限定されるもの
ではない。具体例としては、ポリカーボネート（ビスフ
ェノールＡタイプ、ビスフェノールＺタイプ）、ポリエ
ステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、
フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩
化ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビ
ニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホル
マール、ポリアリレート、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、フェノキシ樹脂などが挙げられる。これらのバイ
ンダーは単独又は２種以上の混合物として用いることが
できる。

【００５２】以上のような層構成、物質を用いて感光体
を作成する場合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲
がある。負帯電型（基体／電荷発生層／電荷輸送層の積
層）の場合、電荷発生層において、電荷発生物質に対す
る結着剤の割合は０〜５００重量％、膜厚は０．１〜５
μｍが好ましい。電荷輸送層においては、電荷輸送物質
に対する結着剤の割合は、５０〜５００重量％、膜厚は
５〜５０μｍとするのが好ましい。正帯電型（基体／電
荷輸送層／電荷発生層の積層）の場合、電荷輸送層にお
いては、電荷輸送物質に対する結着剤の割合は、５０〜
５００重量％、膜厚は５〜５０μｍとするのが好まし
い。電荷発生層においては結着剤を電荷発生物質に対し
０〜５００重量％含有することが好ましい。更に、電荷
発生層中には電荷輸送物質を含有させることが好まし
く、含有させることにより残留電位の抑制、感度の向上
に対し効果をもつ。この場合の電荷輸送物質は、電荷発
生物質に対し１〜２００重量％含有させることが好まし
い。

【００５３】必要に応じて設けられる中間層としては、
一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上
に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機
溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望まし
い。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、
カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、
共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコ
ール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する
硬化型樹脂などが挙げられる。なお、中間層にはモアレ
防止、残留電位の低減等のために、例えば酸化チタン、
シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化
インジウム等の金属酸化物の微粉末顔料を加えることが
できる。

【００５４】また、電荷発生層、電荷輸送層を形成する
際に使用される溶剤あるいは分散媒としては、Ｎ，Ｎ′
−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケト
ン、キシレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、ジクロロメタン、モノクロルベンゼン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスル
ホキシド等を挙げることができる。感光層を形成する方
法としては、電荷発生層、電荷輸送層の塗工液に基体を
浸漬する方法、塗工液を基体にスプレーする方法などが
用いられる。

【００５５】本発明の電子写真用感光体に用いられる基
体としては、アルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケ
ルなどの金属ドラム及びシート、ポリエチレンフタレー
ト、ポリプロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミ
ニウム、ニッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸
化チタン、酸化スズ、酸化インジウム、カーボンブラッ
クなどの導電性物質を適当なバインダーとともに塗布し
て導電処理したプラスチック、紙等のシート状又は円筒
状基体が挙げられる。

【００５６】本発明に使用される電荷輸送物質として
は、公知のものが何れも使用できる。その具体例として
は、例えば次の一般式化１４で表わされる基本構造を有
する表１７に示される化合物が挙げられる（特開平１−
３０２２６０号公報参照）。

【００５７】

【化１４】

【００５８】

【表１７−（１）】

【００５９】

【表１７−（２）】

【００６０】

【表１７−（３）】

【００６１】

【表１７−（４）】

【００６２】

【表１７−（５）】

【００６３】

【表１７−（６）】

【００６４】

【表１７−（７）】

【００６５】

【表１７−（８）】

【００６６】

【表１７−（９）】

【００６７】

【表１７−（１０）】

【００６８】

【表１７−（１１）】

【００６９】

【表１７−（１２）】

【００７０】また、本発明において用いることのできる
他の電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸送物質が
ある。正孔輸送物質としては、例えば以下の一般式化１
５〜２０、２２〜２５、２７及び２８に示されるような
化合物が例示できる。

【００７１】

【化１５】〔式中、Ｒ¹はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエ
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、Ｒ²はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、Ｒ
³は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、ジアルキル
アミノ基又はニトロ基を表わす。〕

【００７２】

【化１６】〔式中、Ａｒはナフタレン類、アントラセン類、スチリ
ル基及びそれらの置換体あるいはピリジン類、フラン
類、チオフェン類を表わし、Ｒはアルキル基又はベンジ
ル基を表わす。〕

【００７３】

【化１７】〔式中、Ｒ¹はアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
ナフチル基を表わし、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキル
アミノ基、ジアラルキルアミノ基又はジアリールアミノ
基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２以上の
ときはＲ²は同じでも異なっていてもよい。Ｒ³は水素原
子又はメトキシ基を表わす。〕

【００７４】

【化１８】〔式中、Ｒ¹は炭素数１〜１１のアルキル基、置換若し
くは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、Ｒ²、
Ｒ³はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、クロルアルキル基、置換又は無置換のアラルキル基
を表わし、また、Ｒ²とＲ³は互いに結合し窒素を含む複
素環を形成していてもよい。Ｒ⁴は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アル
コキシ基又はハロゲンを表わす。〕

【００７５】

【化１９】〔式中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ａｒ
は置換又は無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕

【００７６】

【化２０】〔式中、Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数１〜４のアルコキシ基又は炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ａｒは

【化２１】Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ²，Ｒ³は
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を
表わし、ｎは１又は２であって、ｎが２のときはＲ³は
同一でも異なってもよく、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子、炭素
数１〜４の置換又は無置換のアルキル基あるいは置換又
は無置換のベンジル基を表わす。〕

【００７７】

【化２２】〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジン基、チエニル
基、インドリル基、フリル基あるいは置換若しくは非置
換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基又はアントリ
ル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、
アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基又はそのエス
テル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、
Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニ
トロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基
を表わす。〕

【００７８】

【化２３】〔式中、Ｒ¹は低級アルキル基又はベンジル基又は置換
若しくは非置換のアリール基を表わし、Ｒ²は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基又はベ
ンジル基で置換されたアミノ基を表わし、ｎは１または
２の整数を表わす。〕

【００７９】

【化２４】〔式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はハロゲン原子を表わし、Ｒ²及びＲ³はアルキル基、置
換又は無置換のアラルキル基あるいは置換又は無置換ア
リール基を表わし、Ｒ⁴は水素原子又は置換若しくは無
置換のフェニル基を表わし、また、Ａｒはフェニル基又
はナフチル基を表わす。〕

【００８０】

【化２５】〔式中、ｎは０又は１の整数、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は水素原
子、アルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基を
示し、Ａは

【化２６】９−アントリル基又は置換若しくは無置換のＮ−アルキ
ルカルバゾリル基を表わし、ここでＲ⁴は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子キル基、置換又は無置換のアリール基を示し、Ｒ⁵及び
Ｒ⁶は環を形成してもよい）を表わし、ｍは０，１，２
又は３の整数であって、ｍが２以上のときはＲ⁴は同一
でも異なってもよい。〕

【００８１】

【化２７】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基又はハロゲ
ン原子を表わし、ｎは０又は１を表わす。〕

【００８２】

【化２８】〔式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子を表わし、Ｒ²、Ｒ³は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハ
ロゲン原子を表わす。〕

【００８３】一般式化１５で表わされる化合物には、例
えば９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メ
チル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾー
ル−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒド
ラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−
１，１−ジフェニルヒドラゾンなどである。また、一般
式化１６で表わされる化合物には、例えば４−ジエチル
アミノスチレン−β−アルデヒド−１−メチル−１−フ
ェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アル
デヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどが
ある。

【００８４】一般式化１７で表わされる化合物には例え
ば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−
フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデ
ビド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒ
ドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−べンジ
ル−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジ
フェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−
フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。ま
た、一般式化１８で表わされる化合物には、例えば１，
１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、
トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１
−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、
２，２′−ジメチル−４，４′−ビス（ジエチルアミ
ノ）−トリフェニルメタンなどがある。

【００８５】一般式化１９で表わされる化合物には、例
えば９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセンなどがある。また、一般式化２０で表
わされる化合物には、例えば９−（４−ジメチルアミノ
ベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデ
ン）−９−エチルカルバゾールなどがある。

【００８６】一般式化２２で表わされる化合物には、例
えば１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベン
ゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベ
ンゼンがある。また、一般式化２３で表わされる化合物
には、例えば３−スチリル−９−エチルカルバゾール、
３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾー
ルなどがある。

【００８７】一般式化２４で表わされる化合物には、例
えば４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジル
アミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１
−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−
（４−ジエチルアミノスチリル）ナフチレンなどがあ
る。一般式化２５で表わされる化合物には、例えば４′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４′−
メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなどが
ある。

【００８８】一般式化２７で表わされる化合物には、例
えば１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（４−ジメチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン
などがある。また、一般式化２８で表わされる化合物に
は、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチ
ルフェニル）−〔１，１′−ビスフェニル〕−４，４′
−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（クロロフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，
４′−ジアミン、３，３′−ジメチルベンジジンなどが
ある。

【００８９】この他の正孔輸送物質としては、例えば
２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス〔４−（４−
ジエチルアミノスチリル）フェニル〕−１，３，４−オ
キシジアゾール、２−（９−エチルカルバゾリル−３
−）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合物、
２−ビニル−４−（２−クロロフェニル）−５−（４−
ジエチルアミノフェニル）オキサゾール、２−（４−ジ
エチルアミノフェニル）−４−フェニルオキサゾールな
どのオキサゾール化合物などの低分子化合物がある。ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチル
カルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子化合物
も使用できる。

【００９０】電子輸送物質としては、例えば、クロルア
ニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノンジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−
トリニトロ−４Ｈ−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフェン
−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェ
ン−５，５−ジオキサイドなどがある。

【００９１】

【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、これ
により本発明の態様が限定されるものではない。

【００９２】なお、実施例中の顔料の具体例Ｎｏ．は、
下記のアゾ構造成分Ｎｏ．と表１〜表１６中のカップラ
ーＮｏ．の各々の番号の組み合わせで顔料を示したもの
である。ジスアゾ顔料において、左右で異なるカップラ
ーが結合している場合は、両者を列記する。

【００９３】

【化２９】

【００９４】

【化３０】

【００９５】

【化３１】

【００９６】

【化３２】

【００９７】

【化３３】

【００９８】

【化３４】

【００９９】

【化３５】

【０１００】

【化３６】

【０１０１】

【化３７】

【０１０２】実施例１−１以下の顔料、樹脂、溶媒を、φ５ｍｍのＰＳＺ（部分安
定化ジルコニア）ボールを体積で半分充填した５０ｃｃ
のガラス容器に入れ、７日間ボールミリングを行なっ
た。ジスアゾ顔料［Ａ］０．１９ｇ（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１７）ジスアゾ顔料［Ｂ］０．０１ｇ（例示化合物Ｎｏ．III−２０５）ポリビニルビニルブチラール樹脂（ＸＹＨＬ：ＵＣＣ社製）４．０ｇのシクロヘキサノン２重量％溶液

【０１０３】その後、シクロヘキサノン６．０ｇを追加
し、３日間ボールミリングを行なった後、更にシクロヘ
キサノン１３．０ｇを追加し、１日間ボールミリングを
行ない、電荷発生層塗工液を調製した。

【０１０４】以上の電荷発生層塗工液を、厚さ０．２ｍ
ｍのアルミ板（ＪＩＳ１０８０）上に、５０μｍのギャ
ップを有したドクターブレードで塗工した後、１２０
℃、１０分間乾燥し、厚さ約０．２μｍの電荷発生層を
形成した。

【０１０５】次に、以下の化合物を撹拌・溶解して調製
した電荷輸送層塗工液を、前記電荷発生層上にドクター
ブレードで塗工した後、１２０℃、２０分間乾燥し、厚
さ約２８μｍの電荷輸送層を形成し、感光体を作製し
た。

【０１０６】（電荷輸送層塗工液の組成）下記化学構造式化３８で表わされるα−フェニル９重量部スチルベン化合物（１）ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂１０重量部（ＴＳ２０５０：帝人化成社製；粘度平均分子量４万）シリコーンオイル（ＫＦ５０：信越シリコーン社製）０．００２重量部ジクロロメタン８６重量部

【０１０７】α−フェニルスチルベン化合物（１）

【化３８】

【０１０８】実施例１−２〜１−５及び比較例１−１〜
１−２実施例１の電荷発生層塗工液中のジスアゾ顔料［Ａ］と
ジスアゾ顔料［Ｂ］の含有量を表１８の如くしたこと以
外は、実施例１−１と同様にして感光体を作製した。

【０１０９】

【表１８】

【０１１０】実施例１−１〜１−５、比較例１−１〜１
−２で作製した感光体を、電子写真特性測定装置ＥＰＡ
８１００（川口電気社製）でダイナミックモードで、−
６ｋＶで２秒間帯電したときの帯電電位Ｖ₂と、感光体
に−８００Ｖ帯電した後、色温度２８５６Ｋのタングス
テンランプの光を７２０ｎｍ（半値幅１３ｎｍ）のバン
ドパスフィルターを通して照射して光感度を測定した。
結果を表１９に示す。なお、光感度Ｓ（Ｖ・ｃｍ²／μ
Ｊ）は、表面電位が−８００Ｖから−１００Ｖまで減衰
するのに必要な露光量をＥ（μＪ／ｃｍ²）とし、Ｓ＝
７００／Ｅより求めたものであり、Ｓの値が大きい方が
感度が高いと判定される。

【０１１１】

【表１９】

【０１１２】表１９から、実施例１−１〜１−５の混合
系は、比較例１−１〜１−２の単独系に比べ、光感度が
高く、増感されていることが分かる。

【０１１３】次に、本発明の感光体の耐ガス性を調べる
ために、実施例１−１〜１−５、比較例１−１〜１−２
で作製した感光体を１０ｐｐｍのオゾンガス中に１０日
間暴露した後、実施例１−１と同様にして帯電電位Ｖ₂
と光感度Ｓを測定した。その結果を表２０に示す。

【０１１４】

【表２０】＊:−は、−８００Ｖ帯電しないため感度測定ができな
かった。

【０１１５】表２０から、ジスアゾ顔料［Ｂ］単独の場
合よりも、ジスアゾ顔料［Ａ］単独のほうが、オゾン暴
露による帯電電位の低下が少ないことが分かる。また、
ジスアゾ顔料［Ｂ］単独の場合よりも、ジスアゾ顔料
［Ｂ］とジスアゾ顔料［Ａ］を混合したほうが、オゾン
暴露による帯電電位の低下が少なく、感度変化も少ない
ことが分かる。

【０１１６】実施例１−６〜１−９実施例１−３のジスアゾ顔料［Ａ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．Ｉ−１、Ｎｏ．Ｉ−６、Ｎｏ．Ｉ−２０、Ｎｏ．Ｉ
−４０の化合物に変えたこと以外は、実施例１−３と同
様にして感光体を作製した。

【０１１７】実施例１−１０〜１−１３実施例１−３のジスアゾ顔料［Ｂ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．II−２０７、Ｎｏ．IＶ−２０６、Ｎｏ．Ｖ−２３
３、Ｎｏ．ＶI−２０６の化合物に変えたこと以外は、
実施例１−３と同様にして感光体を作製した。

【０１１８】比較例１−３〜１−６比較例１−２のジスアゾ顔料［Ｂ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．II−２０７、Ｎｏ．IＶ−２０６、Ｎｏ．Ｖ−２３
３、Ｎｏ．ＶI−２０６の化合物に変えたこと以外は、
比較例１−２と同様にして感光体を作製した。

【０１１９】実施例１−４実施例１−３において、電荷輸送物質を下記の化学構造
式化３９で表わされるα−フェニルスチルベン化合物
（２）に変えたこと以外は、実施例１−３と同様にして
感光体を作製した。

【０１２０】α−フェニルスチルベン化合物（２）

【化３９】

【０１２１】実施例１−１５実施例１−３において、電荷輸送物質を下記の化学構造
式化４０で表わされるヒドラゾン化合物に変えたこと以
外は、実施例１−３と同様にして感光体を作製した。

【０１２１】ヒドラゾン化合物

【化４０】

【０１２２】比較例１−７比較例１−１において、電荷輸送物質を、実施例１−１
４で使用した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例
１−１と同様にして感光体を作製した。

【０１２３】比較例１−８比較例１−２において、電荷輸送物質を、実施例１−１
４で使用した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例
１−２と同様にして感光体を作製した。

【０１２４】比較例１−９比較例１−１において、電荷輸送物質を、実施例１−１
５で使用した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例
１−１と同様にして感光体を作製した。

【０１２５】比較例１−１０比較例１−２において、電荷輸送物質を、実施例１−１
５で使用した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例
１−２と同様にして感光体を作製した。

【０１２６】実施例１−６〜１−１５及び比較例１−３
〜１−１０で得られた感光体についての、耐ガス性試験
を含めた帯電電位Ｖ₂及び光感度Ｓの測定結果を表２１
及び２２に示す。

【０１２７】

【表２１】

【０１２８】

【表２２】

【０１２９】表２１及び２２から、本発明の感光体は、
光感度に優れ、しかもガス暴露による帯電電位の低下及
び感度変化も少ないことが分かる。

【０１３０】実施例２−１以下の顔料、樹脂、溶媒を、φ５ｍｍのＰＳＺ（部分安
定化ジルコニア）ボールを体積で半分充填した５０ｃｃ
のガラス容器に入れ、７０日間ボールミリングを行なっ
た。ジスアゾ顔料［Ａ］０．１９ｇ（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１７）ジスアゾ顔料［Ｃ］０．０１ｇ（例示化合物Ｎｏ．ＶII−２０５）ポリエステル樹脂（バイロン２００：東洋紡社製）４．０ｇのシクロヘキサノン２重量％溶液

【０１３１】その後、シクロヘキサノン６．０ｇを追加
し、３日間ボールミリングを行なった後、更にシクロヘ
キサノン１３．０ｇを追加し、１日間ボールミリングを
行ない、電荷発生層塗工液を調製した。

【０１３２】以後、得られた電荷発生層塗工液を用いた
こと以外は、実施例１−１と同様にして感光体を作製し
た。

【０１３３】実施例２−２〜２−５及び比較例２−１実施例２−１の電荷発生層塗工液中のジスアゾ顔料
［Ａ］とジスアゾ顔料［Ｃ］の含有量を表２３の如くし
たこと以外は、実施例２−１と同様にして感光体を作製
した。

【０１３４】

【表２３】

【０１３５】実施例２−１〜２−５及び比較例２−１で
得られた感光体について、実施例１−１と同様にして帯
電電位Ｖ₂と光感度Ｓを測定した。その結果を表２４に
示す。

【０１３６】

【表２４】

【０１３７】表２４から、実施例２−１〜２−５の混合
系は、比較例２−１の単独系に比べ、光感度が高く、増
感されていることが分かる。

【０１３８】次に、実施例２−１〜２−５及び比較例２
−１で得られた感光体について、耐ガス性を調べた。そ
の結果を表２５に示す。

【０１３９】

【表２５】

【０１４０】表２５から、ジスアゾ顔料［Ｃ］単独の場
合よりも、ジスアゾ顔料［Ｃ］とジスアゾ顔料［Ａ］を
混合したほうが、オゾン暴露による帯電電位の低下が少
なく、感度変化も少ないことが分かる。

【０１４１】実施例２−６〜２−９実施例２−３のジスアゾ顔料［Ａ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．Ｉ−１、Ｎｏ．Ｉ−６、Ｎｏ．Ｉ−２０、Ｎｏ．Ｉ
−４０の化合物に変えたこと以外は、実施例２−３と同
様にして感光体を作製した。

【０１４２】実施例２−１０〜２−１３実施例２−３のジスアゾ顔料［Ｃ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．ＶII−６３、Ｎｏ．ＶII−６６、Ｎｏ．ＶII−２２
１、Ｎｏ．ＶII−２２３の化合物に変えたこと以外は、
実施例２−３と同様にして感光体を作製した。

【０１４３】比較例２−２〜２−５比較例２−１のジスアゾ顔料［Ｃ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．ＶII−６３、Ｎｏ．ＶII−６６、Ｎｏ．ＶII−２２
１、Ｎｏ．ＶII−２２３の化合物に変えたこと以外は、
比較例２−１と同様にして感光体を作製した。

【０１４４】実施例２−１４実施例２−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化３９で表わされるα−フェニルスチルベン化合物
（２）に変えたこと以外は、実施例２−３と同様にして
感光体を作製した。

【０１４５】実施例２−１５実施例２−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４０で表わされるヒドラゾン化合物に変えたこと以
外は、実施例２−３と同様にして感光体を作製した。

【０１４６】比較例２−６比較例２−１において、電荷輸送物質を実施例２−１４
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例２−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１４７】比較例２−７比較例２−１において、電荷輸送物質を実施例２−１５
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例２−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１４８】実施例２−６〜２−１５及び比較例２−２
〜２−７で得られた感光体についての、耐ガス性試験を
含めた帯電電位Ｖ₂及び光感度Ｓの測定結果を表２６及
び２７に示す。

【０１４９】

【表２６】

【０１５０】

【表２７】

【０１５１】表２６及び２７から、本発明の感光体は、
光感度に優れ、しかもガス暴露による帯電電位の低下及
び感度変化も少ないことが分かる。

【０１５２】実施例３−１実施例１−１において、ジスアゾ顔料［Ｂ］（例示化合
物Ｎｏ．III−２０５）をジスアゾ顔料［Ｄ］（例示化
合物Ｎｏ．ＶIII−６９）に変えたこと以外は、実施例
１−１と同様にして感光体を作製した。

【０１５３】実施例３−２〜３−５及び比較例３−１実施例３−１の電荷発生層塗工液中のジスアゾ顔料
［Ａ］とジスアゾ顔料［Ｄ］の含有量を表２８の如くし
たこと以外は、実施例３−１と同様にして感光体を作製
した。

【０１５４】

【表２８】

【０１５５】実施例３−１〜３−５及び比較例３−１で
得られた感光体について、実施例１−１と同様にして帯
電電位Ｖ₂と光感度Ｓを測定した。その結果を表２９に
示す。

【０１５６】

【表２９】

【０１５７】表２９から、実施例３−１〜３−５の混合
系は、比較例３−１の単独系に比べ、光感度が高く、増
感されていることが分かる。

【０１５８】次に、実施例３−１〜３−５及び比較例３
−１で得られた感光体について、耐ガス性を調べた。そ
の結果を表３０に示す。

【０１５９】

【表３０】

【０１６０】表３０から、ジスアゾ顔料［Ｄ］単独の場
合よりも、ジスアゾ顔料［Ｄ］とジスアゾ顔料［Ａ］を
混合したほうが、オゾン暴露による帯電電位の低下が少
なく、感度変化も少ないことが分かる。

【０１６１】実施例３−６〜３−９実施例３−３のジスアゾ顔料［Ａ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．Ｉ−１、Ｎｏ．Ｉ−６、Ｎｏ．Ｉ−２０、Ｎｏ．Ｉ
−４０の化合物に変えたこと以外は、実施例３−３と同
様にして感光体を作製した。

【０１６２】実施例３−１０〜３−１３実施例３−３のジスアゾ顔料［Ｄ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．ＶIII−６１、Ｎｏ．ＶIII−６４、Ｎｏ．ＶIII−
６８、Ｎｏ．ＶIII−７２の化合物に変えたこと以外
は、実施例３−３と同様にして感光体を作製した。

【０１６３】比較例３−２〜３−５比較例３−１のジスアゾ顔料［Ｄ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．ＶIII−６１、Ｎｏ．ＶIII−６４、Ｎｏ．ＶIII−
６８、Ｎｏ．ＶIII−７２の化合物に変えたこと以外
は、実施例３−１と同様にして感光体を作製した。

【０１６４】実施例３−１４実施例３−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化３９で表わされるα−フェニルスチルベン化合物
（２）に変えたこと以外は、実施例３−３と同様にして
感光体を作製した。

【０１６５】実施例３−１５実施例３−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４０で表わされるヒドラゾン化合物に変えたこと以
外は、実施例３−３と同様にして感光体を作製した。

【０１６６】比較例３−６比較例３−１において、電荷輸送物質を実施例３−１４
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例３−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１６７】比較例３−７比較例３−１において、電荷輸送物質を実施例３−１５
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例３−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１６８】実施例３−６〜３−１５及び比較例３−２
〜３−７で得られた感光体についての、耐ガス性試験を
含めた帯電電位Ｖ₂及び光感度Ｓの測定結果を表３１及
び３２に示す。

【０１６９】

【表３１】

【０１７０】

【表３２】

【０１７１】表３１及び３２から、本発明の感光体は、
光感度に優れ、しかもガス暴露による帯電電位の低下及
び感度変化も少ないことが分かる。

【０１７２】実施例４−１実施例１−１において、ジスアゾ顔料［Ｂ］（例示化合
物Ｎｏ．III−２０５）をジスアゾ顔料［Ｅ］（例示化
合物Ｎｏ．IＸ−６０）に変えたこと以外は、実施例１
−１と同様にして感光体を作製した。

【０１７３】実施例４−２〜４−５及び比較例４−１実施例４−１の電荷発生層塗工液中のジスアゾ顔料
［Ａ］とジスアゾ顔料［Ｅ］の含有量を表３３の如くし
たこと以外は、実施例４−１と同様にして感光体を作製
した。

【０１７４】

【表３３】

【０１７５】実施例４−１〜４−５及び比較例４−１で
得られた感光体について、実施例１−１と同様にして帯
電電位Ｖ₂と光感度Ｓを測定した。その結果を表３４に
示す。

【０１７６】

【表３４】

【０１７７】表３４から、実施例４−１〜４−５の混合
系は、比較例４−１の単独系に比べ、光感度が高く、増
感されていることが分かる。

【０１７８】次に、実施例４−１〜４−５及び比較例４
−１で得られた感光体について、耐ガス性を調べた。そ
の結果を表３５に示す。

【０１７９】

【表３５】

【０１８０】表３５から、ジスアゾ顔料［Ｅ］単独の場
合よりも、ジスアゾ顔料［Ｅ］とジスアゾ顔料［Ａ］を
混合したほうが、オゾン暴露による帯電電位の低下が少
なく、感度変化も少ないことが分かる。

【０１８１】実施例４−６〜４−９実施例４−３のジスアゾ顔料［Ａ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．Ｉ−１、Ｎｏ．Ｉ−６、Ｎｏ．Ｉ−２０、Ｎｏ．Ｉ
−４０の化合物に変えたこと以外は、実施例４−３と同
様にして感光体を作製した。

【０１８２】実施例４−１０〜４−１３実施例４−３のジスアゾ顔料［Ｅ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．IＸ−２１７、Ｎｏ．IＸ−２１９、Ｎｏ．IＸ−２
２２、Ｎｏ．IＸ−２３３の化合物に変えたこと以外
は、実施例４−３と同様にして感光体を作製した。

【０１８３】比較例４−２〜４−５比較例４−１のジスアゾ顔料［Ｅ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．IＸ−２１７、Ｎｏ．IＸ−２１９、Ｎｏ．IＸ−２
２２、Ｎｏ．IＸ−２３３の化合物に変えたこと以外
は、実施例４−１と同様にして感光体を作製した。

【０１８４】実施例４−１４実施例４−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化３９で表わされるα−フェニルスチルベン化合物
（２）に変えたこと以外は、実施例４−３と同様にして
感光体を作製した。

【０１８５】実施例４−１５実施例４−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４０で表わされるヒドラゾン化合物に変えたこと以
外は、実施例４−３と同様にして感光体を作製した。

【０１８６】比較例４−６比較例４−１において、電荷輸送物質を実施例４−１４
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例４−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１８７】比較例４−７比較例４−１において、電荷輸送物質を実施例４−１５
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例４−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１８８】実施例４−６〜４−１５及び比較例４−２
〜４−７で得られた感光体についての、耐ガス性試験を
含めた帯電電位Ｖ₂及び光感度Ｓの測定結果を表３６及
び３７に示す。

【０１８９】

【表３６】

【０１９０】

【表３７】

【０１９１】表２６及び２７から、本発明の感光体は、
光感度に優れ、しかもガス暴露による帯電電位の低下及
び感度変化も少ないことが分かる。

【０１９２】

【発明の効果】請求項１〜３の電子写真用感光体は、光
導電層中に少なくとも２種類の特定のジスアゾ顔料の混
合物を含有するものとしたことから、可視光に対する感
度を低下させることがなく、しかもオゾンやＮＯxガス
による帯電特性の劣化が少ない。

【０１９３】請求項４の電子写真用感光体は、少なくと
も２種類の特定のジスアゾ顔料の同時粉砕混合物が含有
されているものとしたことから、可視光及び近赤外光に
対して高い感度を有する。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成５年７月２９日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正内容】

【書類名】明細書

【発明の名称】電子写真用感光体

【特許請求の範囲】

【化１】

【化２】

【化３】

【化４】

【化１１】（上式中、Ｘ²は芳香族炭化水素の２価基又は複素環の
２価基を表わす。）

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【０００２】

【０００５】そこで従来から、可視光に対して高い感度
を有するＣＧＭ（短波長ＣＧＭ）と近赤外光に感度を有
するＣＧＭ（長波長ＣＧＭ）とを混合して、感光波長域
の広い感光体を設計することが、種々試みられている。
例えば、（ａ）トリスアゾ顔料と（ｂ）ペリレン顔料及
びアンザンスロン顔料のうち１種以上、及び（ｃ）電子
供与性物質を含有させたことによる、白色光、ガスレー
ザー、ＬＥＤに感度を有する電子写真製版用印刷板（特
開平３−１４６９５７号公報）、ジスアゾ顔料とオキソ
チタニュウムフタロシアニンを併用することによる、白
色光、赤外レーザーに対して感度を有する電子写真感光
体（特開平３−１９６０４９号公報）や、混合顔料を含
有する電荷発生層中の結合剤としてスチレンブタジエン
共重合体を使用した三方晶系セレン粒子とフタロシアニ
ン粒子の混合系からなる、可視光から赤外光域に光感度
を有する感光体（特開平３−２２５３４６号公報）等が
提案されている。また、ペリレン顔料とβ型フタロシア
ニン顔料の混合により、フタロシアニンの光感度が増感
されることが発表されている〔川原他：「ペリレン顔料
／フタロシアニン顔料分子間相互作用と有機感光体の電
子写真特性」日本化学会第６２回秋季年会、講演予稿集
II Ｐ８６８（１９９１）；川原他「ペリレン顔料を用
いた有機単層感光体のフタロシアニン添加効果」第６８
回電子写真学会研究討論会予稿集Ｐ７２−Ｐ７５（１
９９１）〕。

【０００６】

【０００９】

【化１】

【化２】

【化３】

【化４】

【００１８】

【００１９】また、本発明において使用される前記一般
式化２〜化５で表わされるジスアゾ顔料として、前記一
般式化２〜化５において、Ａｒ³及びＡｒ⁴で示されるカ
ップラー残基が下記一般式化７〜化１２で表わされる残
基から選ばれるものが好ましい（Ａｒ³及びＡｒ⁴は各々
同一でも異なっていてもよい、）。

【００２０】

【００２１】

【００２２】

【００２３】

【００２５】

【表１−（１）】

【００２６】

【表１−（２）】

【００２７】

【表１−（３）】

【００２８】

【表２−（１）】

【００２９】

【表２−（２）】

【００３０】

【表３−（１）】

【００３１】

【表３−（２）】

【００３２】

【表４】

【００３３】

【表５】

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】

【表８】

【００３７】

【表９】

【００３８】

【表１０】

【００３９】

【表１１】

【００４０】

【表１２−（１）】

【００４１】

【表１２−（２）】

【００４２】

【表１２−（３）】

【００４３】

【表１３−（１）】

【００４４】

【表１３−（２）】

【００４５】

【表１３−（３）】

【００４６】

【表１４−（１）】

【００４７】

【表１４−（２）】

【００４８】

【表１５】

【００４９】

【表１６】

【００５６】電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送
物質がある。正孔輸送物質としては、例えばポリ−Ｎ−
カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリル
エチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムア
ルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポ
リビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダ
ゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の
一般式で示される化合物がある。

【００５７】（１）（特開昭５５−１５４９５５号、特
開昭５５−１５６９５４号公報に記載）

【化１３】〔式中、Ｒ¹はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエ
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、Ｒ²はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、Ｒ
³は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルア
ミノ基又はニトロ基を表わす。〕

【００５８】（２）（特開昭５５−５２０６３号公報に
記載）

【化１４】〔式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Ｒはアルキル基又はベンジ
ル基を表わす。〕

【００５９】（３）（特開昭５６−８１８５０号公報に
記載）

【化１５】〔式中、Ｒ¹はアルキル基、ベンジル基、フェニル基又
はナフチル基を表わし、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜３
のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基又はジアリールアミ
ノ基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２以上
のときはＲ²は同じでも異なっていてもよい。Ｒ³は水素
原子又はメトキシ基を表わす。〕

【００６０】（４）（特公昭５１−１０９８３号公報に
記載）

【化１６】〔式中、Ｒ¹は炭素数１〜１１のアルキル基、置換若し
くは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、Ｒ²、
Ｒ³はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、炭素数１ー４のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、クロルアルキル基又は置換若しくは無置換のアラル
キル基を表わし、また、Ｒ²とＲ³は互いに結合し窒素を
含む複素環を形成していてもよい。Ｒ⁴は同一でも異な
っていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす。〕

【００６１】（５）（特開昭５１−９４８２９号公報に
記載）

【化１７】〔式中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ａｒ
は置換若しくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基又はカルバゾリル基を表わす。〕

【００６２】（６）（特開昭５２−１２８３７３号公報
に記載）

【化１８】〔式中、Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数１〜４のアルコキシ基又は炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ａｒは

【化１９】を表わし、Ｒ²は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、
Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又はジアルキルアミ
ノ基を表わし、ｎは１又は２であって、ｎが２のときは
Ｒ³は同一でも異なってもよく、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原
子、炭素数１〜４の置換若しくは無置換のアルキル基又
は置換若しくは無置換のベンジル基を表わす。〕

【００６３】（７）（特開昭５６−２９２４５号公報に
記載）

【化２０】〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル
基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換若し
くは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基又は
アントリル基であって、これらの置換基がジアルキルア
ミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基又は
そのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルア
ミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミ
ノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選
ばれた基を表わす。〕

【００６４】（８）（特開昭５８−５８５５２号公報に
記載）

【化２１】〔式中、Ｒ¹は低級アルキル基、置換若しくは無置換の
フェニル基、又はベンジル基を表わし、Ｒ²は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基又はベ
ンジル基で置換されたアミノ基を表わし、ｎは１又は２
の整数を表わす。〕

【００６５】（９）（特開昭５７−７３０７５号公報に
記載）

【化２２】〔式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はハロゲン原子を表わし、Ｒ²及びＲ³はアルキル基、置
換若しくは無置換のアラルキル基あるいは置換若しくは
無置換アリール基を表わし、Ｒ⁴は水素原子、低級アル
キル基又は置換若しくは無置換のフェニル基を表わし、
また、Ａｒは置換若しくは無置換のフェニル基又はナフ
チル基を表わす。〕

【００６６】（１０）（特開昭５８−１９８０４３号公
報に記載）

【化２３】〔式中、ｎは０又は１の整数、Ｒ¹は水素原子、アルキ
ル基又は置換若しくは無置換のフェニル基を表わし、Ａ
ｒ¹は置換若しくは未置換のアリール基を表わし、Ｒ⁵は
置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換若しく
は無置換のアリール基を表わし、Ａは

【化２４】９−アントリル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリ
ル基を表わし、ここでＲ²は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子又は基又は置換若しくは無置換のアリール基を示し、Ｒ³及
びＲ⁴は同じでも異なっていてもよく、Ｒ⁴は環を形成し
てもよい、）を表わし、ｍは０，１，２又は３の整数で
あって、ｍが２以上のときはＲ²は同一でも異なっても
よい。また、ｎが０のとき、ＡとＲ¹は共同で環を形成
してもよい。〕

【００６７】（１１）（特開昭４９−１０５５３７号公
報に記載）

【化２５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基又はハロゲ
ン原子を表わし、ｎは０又は１を表わす。〕

【００６８】（１２）（特開昭５２−１３９０６６号公
報に記載）

【化２６】〔式中、Ｒ¹及びＲ²は置換アルキル基を含むアルキル
基、又は置換若しくは未置換のアリール基を表し、Ａは
置換アミノ基、置換若しくは未置換のアリール基又はア
リル基を表わす。〕

【００６９】（１３）（特開昭５２−１３９０６５号公
報に記載）

【化２７】〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原
子を表し、Ｒは置換アルキル基を含むアルキル基、又は
置換若しくは無置換のアリール基を表わし、Ａは置換ア
ミノ基又は置換若しくは無置換のアリール基を表わ
す。〕

【００７０】（１４）（特公昭５８−３２３７２号公報
に記載）

【化２８】〔式中、Ｒ¹は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わし、ｎは０〜４の整数を表わし、Ｒ
²，Ｒ³は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わ
す。〕

【００７１】（１５）（特開平２−１７８６６９号公報
に記載）

【化２９】〔式中、Ｒ¹，Ｒ³及びＲ⁴は水素原子、アミノ基、アル
コキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチ
レンジオキシ基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハ
ロゲン原子又は置換若しくは無置換のアリール基を、Ｒ
²は水素原子、アルコキシ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基又はハロゲン原子を表わす。但し、Ｒ¹，Ｒ²，
Ｒ³及びＲ⁴はすべて水素原子である場合は除く。また、
ｋ，ｌ，ｍ及びｎは１，２，３又は４の整数であり、各
々が２，３又は４の整数のときは、前記Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³
及びＲ⁴は同じでも異なっていてもよい。〕

【００７２】（１６）（特開平３−２８５９６０号公報
に記載）

【化３０】〔式中、Ａｒは炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素
基を表わし、またＲ¹及びＲ²は水素原子、ハロゲン原
子、置換若しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、
置換若しくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同
じでも異なっていてもよい。〕

【００７３】（１７）（特願昭６２−９８３９４号に記
載）

【化３１】Ａ−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ−ＣＨ＝ＣＨ−Ａ〔式中、Ａｒは置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基
を表わし、Ａは、水素基を表わし、Ｒ¹及びＲ²は置換若しくは無置換のア
ルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基であ
る、）を表わす。〕

【００７４】（１８）（特開平４−２３０７６４号公報
に記載）

【化３２】〔式中、Ａｒは芳香族炭化水素基を、Ｒは水素原子、置
換若しくは無置換のアルキル基又はアリール基を、それ
ぞれ表わす。ｎは０又は１、ｍは１又は２であって、ｎ
＝０、ｍ＝１の場合、ＡｒとＲは共同で環を形成しても
よい。〕

【００７５】一般式化１３で表せられる化合物には、例
えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−
メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾ
ール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒ
ドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−
１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。また、一般
式化１４で表せられる化合物には、例えば、４−ジエチ
ルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−
フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−ア
ルデヒド−１−べンジル−１−フェニルヒドラゾンなど
がある。

【００７６】一般式化１５で表せられる化合物には、例
えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアル
デヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニル
ヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−ベン
ジル−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−
ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１
−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズア
ルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
また、一般式化１６で表せられる化合物には、例えば、
１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパ
ン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、
１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパ
ン、２，２’−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルア
ミノ）−トリフェニルメタンなどがある。

【００７７】一般式化１７で表せられる化合物には、例
えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセンなどがある。また、一般式化１８で表
せられる化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミ
ノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリ
デン）−９−エチルカルバゾールなどがある。また、一
般式化２０で表せられる化合物には、例えば、１，２−
ビス（４−ジエチルアミノスチリル）べンゼン、１，２
−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどが
ある。

【００７８】一般式化２１で表せられる化合物には、例
えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−
（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールな
どがある。また、一般式化２２で表せられる化合物に
は、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジ
ベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチル
ベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレ
ン、１−（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタレンな
どがある。

【００７９】一般式化２３で表せられる化合物には、例
えば、４’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベ
ン、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フ
ェニルスチルベンなどがある。また、一般式化２５で表
せられる化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（４−ジ
メチルアミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフ
ェニル）ピラゾリンなどがある。

【００８０】一般式化２６で表せられる化合物には、例
えば、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）１，
３，４−オキサジアゾールなどがある。また、一般式化
２７で表せられる化合物には、例えば、２−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−
イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジ
エチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾー
ル−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどが
ある。

【００８１】一般式化２８で表せられるベンジジン化合
物には、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］
−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンなどが
ある。また、一般式化２９で表せられるビフェニルアミ
ン化合物には、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’
−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メトキ
シ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’
−ビフェニル］−４−アミンなどがある。

【００８２】一般式化３０で表せられるトリアリールア
ミン化合物には、例えば、１−ジフェニルアミノピレ
ン、１−ジ（ｐ−トリルアミノ）ピレンなどがある。ま
た、一般式化３１で表せられるジオレフィン芳香族化合
物には、例えば、１，４−ビス（４−ジフェニルアミノ
スチリル）ベンゼン、１，４−ビス［４−ジ（ｐ−トリ
ル）アミノスチリル］ベンゼンなどがある。また、一般
式化３２で表せられるスチリルピレン化合物には、例え
ば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１
−［４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル］ピレンなど
がある。

【００８３】なお、電子輸送物質としては、例えばクロ
ルアニル、ブロムアニル、テトラシノエチレン、テトラ
シアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−
トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チ
オフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾ
チオフェン−５，５−ジオキサイド、３，５−ジメチル
−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフ
ェノキノンなどがある。これらの電荷輸送物質は単独又
は２種以上混合して用いられる。

【００８４】

【００８５】なお、実施例中の顔料の具体例Ｎｏ．は、
下記のアゾ構造成分Ｎｏ．と表１〜表１６中のカップラ
ーＮｏ．の各々の番号の組み合わせで顔料を示したもの
である。ジスアゾ顔料において、左右で異なるカップラ
ーが結合している場合は、両者を列記する。

【００８６】

【化３３】

【００８７】

【化３４】

【００８８】

【化３５】

【００８９】

【化３６】

【００９０】

【化３７】

【００９１】

【化３８】

【００９２】

【化３９】

【００９３】

【化４０】

【００９４】

【化４１】

【００９５】実施例１−１以下の顔料、樹脂、溶媒を、φ５ｍｍのＰＳＺ（部分安
定化ジルコニア）ボールを体積で半分充填した５０ｃｃ
のガラス容器に入れ、７日間ボールミリングを行なっ
た。ジスアゾ顔料［Ａ］０．１９ｇ（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１７）ジスアゾ顔料［Ｂ］０．０１ｇ（例示化合物Ｎｏ．III−２０５）ポリビニルビニルブチラール樹脂（ＸＹＨＬ：ＵＣＣ社製）４．０ｇのシクロヘキサノン２重量％溶液

【００９６】その後、シクロヘキサノン６．０ｇを追加
し、３日間ボールミリングを行なった後、更にシクロヘ
キサノン１３．０ｇを追加し、１日間ボールミリングを
行ない、電荷発生層塗工液を調製した。

【００９７】以上の電荷発生層塗工液を、厚さ０．２ｍ
ｍのアルミ板（ＪＩＳ１０８０）上に、５０μｍのギャ
ップを有したドクターブレードで塗工した後、１２０
℃、１０分間乾燥し、厚さ約０．２μｍの電荷発生層を
形成した。

【００９８】次に、以下の化合物を撹拌・溶解して調製
した電荷輸送層塗工液を、前記電荷発生層上にドクター
ブレードで塗工した後、１２０℃、２０分間乾燥し、厚
さ約２８μｍの電荷輸送層を形成し、感光体を作製し
た。

【００９９】（電荷輸送層塗工液の組成）下記化学構造式化４２で表わされるα−フェニル９重量部スチルベン化合物（１）ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂１０重量部（ＴＳ２０５０：帝人化成社製；粘度平均分子量４万）シリコーンオイル（ＫＦ５０：信越シリコーン社製）０．００２重量部ジクロロメタン８６重量部

【０１００】α−フェニルスチルベン化合物（１）

【化４２】

【０１０１】実施例１−２〜１−５及び比較例１−１〜
１−２実施例１の電荷発生層塗工液中のジスアゾ顔料［Ａ］と
ジスアゾ顔料［Ｂ］の含有量を表１７の如くしたこと以
外は、実施例１−１と同様にして感光体を作製した。

【０１０２】

【表１７】

【０１０３】実施例１−１〜１−５、比較例１−１〜１
−２で作製した感光体を、電子写真特性測定装置ＥＰＡ
８１００（川口電気社製）でダイナミックモードで、−
６ｋＶで２秒間帯電したときの帯電電位Ｖ₂と、感光体
に−８００Ｖ帯電した後、色温度２８５６Ｋのタングス
テンランプの光を７２０ｎｍ（半値幅１３ｎｍ）のバン
ドパスフィルターを通して照射して光感度を測定した。
結果を表１８に示す。なお、光感度Ｓ（Ｖ・ｃｍ²／μ
Ｊ）は、表面電位が−８００Ｖから−１００Ｖまで減衰
するのに必要な露光量をＥ（μＪ／ｃｍ²）とし、Ｓ＝
７００／Ｅより求めたものであり、Ｓの値が大きい方が
感度が高いと判定される。

【０１０４】

【表１８】

【０１０５】表１８から、実施例１−１〜１−５の混合
系は、比較例１−１〜１−２の単独系に比べ、光感度が
高く、増感されていることが分かる。

【０１０６】次に、本発明の感光体の耐ガス性を調べる
ために、実施例１−１〜１−５、比較例１−１〜１−２
で作製した感光体を１０ｐｐｍのオゾンガス中に１０日
間暴露した後、実施例１−１と同様にして帯電電位Ｖ₂
と光感度Ｓを測定した。その結果を表１９に示す。

【０１０７】

【表１９】＊:−は、−８００Ｖ帯電しないため感度測定ができな
かった。

【０１０８】表１９から、ジスアゾ顔料［Ｂ］単独の場
合よりも、ジスアゾ顔料［Ａ］単独のほうが、オゾン暴
露による帯電電位の低下が少ないことが分かる。また、
ジスアゾ顔料［Ｂ］単独の場合よりも、ジスアゾ顔料
［Ｂ］とジスアゾ顔料［Ａ］を混合したほうが、オゾン
暴露による帯電電位の低下が少なく、感度変化も少ない
ことが分かる。

【０１０９】実施例１−６〜１−９実施例１−３のジスアゾ顔料［Ａ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．Ｉ−１、Ｎｏ．Ｉ−６、Ｎｏ．Ｉ−２０、Ｎｏ．Ｉ
−４０の化合物に変えたこと以外は、実施例１−３と同
様にして感光体を作製した。

【０１１０】実施例１−１０〜１−１３実施例１−３のジスアゾ顔料［Ｂ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．II−２０７、Ｎｏ．IＶ−２０６、Ｎｏ．Ｖ−２３
３、Ｎｏ．ＶI−２０６の化合物に変えたこと以外は、
実施例１−３と同様にして感光体を作製した。

【０１１１】比較例１−３〜１−６比較例１−２のジスアゾ顔料［Ｂ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．II−２０７、Ｎｏ．IＶ−２０６、Ｎｏ．Ｖ−２３
３、Ｎｏ．ＶI−２０６の化合物に変えたこと以外は、
比較例１−２と同様にして感光体を作製した。

【０１１２】実施例１−４実施例１−３において、電荷輸送物質を下記の化学構造
式化４３で表わされるα−フェニルスチルベン化合物
（２）に変えたこと以外は、実施例１−３と同様にして
感光体を作製した。

【０１１３】α−フェニルスチルベン化合物（２）

【化４３】

【０１１４】実施例１−１５実施例１−３において、電荷輸送物質を下記の化学構造
式化４４で表わされるヒドラゾン化合物に変えたこと以
外は、実施例１−３と同様にして感光体を作製した。

【０１１５】ヒドラゾン化合物

【化４４】

【０１１６】比較例１−７比較例１−１において、電荷輸送物質を、実施例１−１
４で使用した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例
１−１と同様にして感光体を作製した。

【０１１７】比較例１−８比較例１−２において、電荷輸送物質を、実施例１−１
４で使用した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例
１−２と同様にして感光体を作製した。

【０１１８】比較例１−９比較例１−１において、電荷輸送物質を、実施例１−１
５で使用した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例
１−１と同様にして感光体を作製した。

【０１１９】比較例１−１０比較例１−２において、電荷輸送物質を、実施例１−１
５で使用した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例
１−２と同様にして感光体を作製した。

【０１２０】実施例１−６〜１−１５及び比較例１−３
〜１−１０で得られた感光体についての、耐ガス性試験
を含めた帯電電位Ｖ₂及び光感度Ｓの測定結果を表２０
及び２１に示す。

【０１２１】

【表２０】

【０１２２】

【表２１】

【０１２３】表２０及び２１から、本発明の感光体は、
光感度に優れ、しかもガス暴露による帯電電位の低下及
び感度変化も少ないことが分かる。

【０１２４】実施例２−１以下の顔料、樹脂、溶媒を、φ５ｍｍのＰＳＺ（部分安
定化ジルコニア）ボールを体積で半分充填した５０ｃｃ
のガラス容器に入れ、７日間ボールミリングを行なっ
た。ジスアゾ顔料［Ａ］０．１９ｇ（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１７）ジスアゾ顔料［Ｃ］０．０１ｇ（例示化合物Ｎｏ．ＶII−２０５）ポリエステル樹脂（バイロン２００：東洋紡社製）４．０ｇのシクロヘキサノン２重量％溶液

【０１２５】その後、シクロヘキサノン６．０ｇを追加
し、３日間ボールミリングを行なった後、更にシクロヘ
キサノン１３．０ｇを追加し、１日間ボールミリングを
行ない、電荷発生層塗工液を調製した。

【０１２６】以後、得られた電荷発生層塗工液を用いた
こと以外は、実施例１−１と同様にして感光体を作製し
た。

【０１２７】実施例２−２〜２−５及び比較例２−１実施例２−１の電荷発生層塗工液中のジスアゾ顔料
［Ａ］とジスアゾ顔料［Ｃ］の含有量を表２２の如くし
たこと以外は、実施例２−１と同様にして感光体を作製
した。

【０１２８】

【表２２】

【０１２９】実施例２−１〜２−５及び比較例２−１で
得られた感光体について、実施例１−１と同様にして帯
電電位Ｖ₂と光感度Ｓを測定した。その結果を表２３に
示す。

【０１３０】

【表２３】

【０１３１】表２４から、実施例２−１〜２−５の混合
系は、比較例２−１の単独系に比べ、光感度が高く、増
感されていることが分かる。

【０１３２】次に、実施例２−１〜２−５及び比較例２
−１で得られた感光体について、耐ガス性を調べた。そ
の結果を表２４に示す。

【０１３３】

【表２４】

【０１３４】表２４から、ジスアゾ顔料［Ｃ］単独の場
合よりも、ジスアゾ顔料［Ｃ］とジスアゾ顔料［Ａ］を
混合したほうが、オゾン暴露による帯電電位の低下が少
なく、感度変化も少ないことが分かる。

【０１３５】実施例２−６〜２−９実施例２−３のジスアゾ顔料［Ａ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．Ｉ−１、Ｎｏ．Ｉ−６、Ｎｏ．Ｉ−２０、Ｎｏ．Ｉ
−４０の化合物に変えたこと以外は、実施例２−３と同
様にして感光体を作製した。

【０１３６】実施例２−１０〜２−１３実施例２−３のジスアゾ顔料［Ｃ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．ＶII−６３、Ｎｏ．ＶII−６６、Ｎｏ．ＶII−２２
１、Ｎｏ．ＶII−２２３の化合物に変えたこと以外は、
実施例２−３と同様にして感光体を作製した。

【０１３７】比較例２−２〜２−５比較例２−１のジスアゾ顔料［Ｃ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．ＶII−６３、Ｎｏ．ＶII−６６、Ｎｏ．ＶII−２２
１、Ｎｏ．ＶII−２２３の化合物に変えたこと以外は、
比較例２−１と同様にして感光体を作製した。

【０１３８】実施例２−１４実施例２−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４３で表わされるα−フェニルスチルベン化合物
（２）に変えたこと以外は、実施例２−３と同様にして
感光体を作製した。

【０１３９】実施例２−１５実施例２−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４４で表わされるヒドラゾン化合物に変えたこと以
外は、実施例２−３と同様にして感光体を作製した。

【０１４０】比較例２−６比較例２−１において、電荷輸送物質を実施例２−１４
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例２−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１４１】比較例２−７比較例２−１において、電荷輸送物質を実施例２−１５
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例２−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１４２】実施例２−６〜２−１５及び比較例２−２
〜２−７で得られた感光体についての、耐ガス性試験を
含めた帯電電位Ｖ₂及び光感度Ｓの測定結果を表２５及
び２６に示す。

【０１４３】

【表２５】

【０１４４】

【表２６】

【０１４５】表２５及び２６から、本発明の感光体は、
光感度に優れ、しかもガス暴露による帯電電位の低下及
び感度変化も少ないことが分かる。

【０１４６】実施例３−１実施例１−１において、ジスアゾ顔料［Ｂ］（例示化合
物Ｎｏ．III−２０５）をジスアゾ顔料［Ｄ］（例示化
合物Ｎｏ．ＶIII−６９）に変えたこと以外は、実施例
１−１と同様にして感光体を作製した。

【０１４７】実施例３−２〜３−５及び比較例３−１実施例３−１の電荷発生層塗工液中のジスアゾ顔料
［Ａ］とジスアゾ顔料［Ｄ］の含有量を表２７の如くし
たこと以外は、実施例３−１と同様にして感光体を作製
した。

【０１４８】

【表２７】

【０１４９】実施例３−１〜３−５及び比較例３−１で
得られた感光体について、実施例１−１と同様にして帯
電電位Ｖ₂と光感度Ｓを測定した。その結果を表２８に
示す。

【０１５０】

【表２８】

【０１５１】表２８から、実施例３−１〜３−５の混合
系は、比較例３−１の単独系に比べ、光感度が高く、増
感されていることが分かる。

【０１５２】次に、実施例３−１〜３−５及び比較例３
−１で得られた感光体について、耐ガス性を調べた。そ
の結果を表２９に示す。

【０１５３】

【表２９】

【０１５４】表２９から、ジスアゾ顔料［Ｄ］単独の場
合よりも、ジスアゾ顔料［Ｄ］とジスアゾ顔料［Ａ］を
混合したほうが、オゾン暴露による帯電電位の低下が少
なく、感度変化も少ないことが分かる。

【０１５５】実施例３−６〜３−９実施例３−３のジスアゾ顔料［Ａ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．Ｉ−１、Ｎｏ．Ｉ−６、Ｎｏ．Ｉ−２０、Ｎｏ．Ｉ
−４０の化合物に変えたこと以外は、実施例３−３と同
様にして感光体を作製した。

【０１５６】実施例３−１０〜３−１３実施例３−３のジスアゾ顔料［Ｄ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．ＶIII−６１、Ｎｏ．ＶIII−６４、Ｎｏ．ＶIII−
６８、Ｎｏ．ＶIII−７２の化合物に変えたこと以外
は、実施例３−３と同様にして感光体を作製した。

【０１５７】比較例３−２〜３−５比較例３−１のジスアゾ顔料［Ｄ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．ＶIII−６１、Ｎｏ．ＶIII−６４、Ｎｏ．ＶIII−
６８、Ｎｏ．ＶIII−７２の化合物に変えたこと以外
は、実施例３−１と同様にして感光体を作製した。

【０１５８】実施例３−１４実施例３−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４３で表わされるα−フェニルスチルベン化合物
（２）に変えたこと以外は、実施例３−３と同様にして
感光体を作製した。

【０１５９】実施例３−１５実施例３−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４４で表わされるヒドラゾン化合物に変えたこと以
外は、実施例３−３と同様にして感光体を作製した。

【０１６０】比較例３−６比較例３−１において、電荷輸送物質を実施例３−１４
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例３−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１６１】比較例３−７比較例３−１において、電荷輸送物質を実施例３−１５
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例３−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１６２】実施例３−６〜３−１５及び比較例３−２
〜３−７で得られた感光体についての、耐ガス性試験を
含めた帯電電位Ｖ₂及び光感度Ｓの測定結果を表３０及
び３１に示す。

【０１６３】

【表３０】

【０１６４】

【表３１】

【０１６５】表３０及び３１から、本発明の感光体は、
光感度に優れ、しかもガス暴露による帯電電位の低下及
び感度変化も少ないことが分かる。

【０１６６】実施例４−１実施例１−１において、ジスアゾ顔料［Ｂ］（例示化合
物Ｎｏ．III−２０５）をジスアゾ顔料［Ｅ］（例示化
合物Ｎｏ．IＸ−６０）に変えたこと以外は、実施例１
−１と同様にして感光体を作製した。

【０１６７】実施例４−２〜４−５及び比較例４−１実施例４−１の電荷発生層塗工液中のジスアゾ顔料
［Ａ］とジスアゾ顔料［Ｅ］の含有量を表３２の如くし
たこと以外は、実施例４−１と同様にして感光体を作製
した。

【０１６８】

【表３２】

【０１６９】実施例４−１〜４−５及び比較例４−１で
得られた感光体について、実施例１−１と同様にして帯
電電位Ｖ₂と光感度Ｓを測定した。その結果を表３３に
示す。

【０１７０】

【表３３】

【０１７１】表３３から、実施例４−１〜４−５の混合
系は、比較例４−１の単独系に比べ、光感度が高く、増
感されていることが分かる。

【０１７２】次に、実施例４−１〜４−５及び比較例４
−１で得られた感光体について、耐ガス性を調べた。そ
の結果を表３４に示す。

【０１７３】

【表３４】

【０１７４】表３４から、ジスアゾ顔料［Ｅ］単独の場
合よりも、ジスアゾ顔料［Ｅ］とジスアゾ顔料［Ａ］を
混合したほうが、オゾン暴露による帯電電位の低下が少
なく、感度変化も少ないことが分かる。

【０１７５】実施例４−６〜４−９実施例４−３のジスアゾ顔料［Ａ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．Ｉ−１、Ｎｏ．Ｉ−６、Ｎｏ．Ｉ−２０、Ｎｏ．Ｉ
−４０の化合物に変えたこと以外は、実施例４−３と同
様にして感光体を作製した。

【０１７６】実施例４−１０〜４−１３実施例４−３のジスアゾ顔料［Ｅ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．IＸ−２１７、Ｎｏ．IＸ−２１９、Ｎｏ．IＸ−２
２２、Ｎｏ．IＸ−２３３の化合物に変えたこと以外
は、実施例４−３と同様にして感光体を作製した。

【０１７７】比較例４−２〜４−５比較例４−１のジスアゾ顔料［Ｅ］をそれぞれ具体例Ｎ
ｏ．IＸ−２１７、Ｎｏ．IＸ−２１９、Ｎｏ．IＸ−２
２２、Ｎｏ．IＸ−２３３の化合物に変えたこと以外
は、実施例４−１と同様にして感光体を作製した。

【０１７８】実施例４−１４実施例４−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４３で表わされるα−フェニルスチルベン化合物
（２）に変えたこと以外は、実施例４−３と同様にして
感光体を作製した。

【０１７９】実施例４−１５実施例４−３において、電荷輸送物質を前記の化学構造
式化４４で表わされるヒドラゾン化合物に変えたこと以
外は、実施例４−３と同様にして感光体を作製した。

【０１８０】比較例４−６比較例４−１において、電荷輸送物質を実施例４−１４
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例４−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１８１】比較例４−７比較例４−１において、電荷輸送物質を実施例４−１５
で示した電荷輸送物質に変えたこと以外は、比較例４−
１と同様にして感光体を作製した。

【０１８２】実施例４−６〜４−１５及び比較例４−２
〜４−７で得られた感光体についての、耐ガス性試験を
含めた帯電電位Ｖ₂及び光感度Ｓの測定結果を表３５及
び３６に示す。

【０１８３】

【表３５】

【０１８４】

【表３６】

【０１８５】表３５及び３６から、本発明の感光体は、
光感度に優れ、しかもガス暴露による帯電電位の低下及
び感度変化も少ないことが分かる。

【０１８６】

【０１８７】請求項４の電子写真用感光体は、少なくと
も２種類の特定のジスアゾ顔料の同時粉砕混合物が含有
されているものとしたことから、可視光及び近赤外光に
対して高い感度を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者島田知幸東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に光導電性層を形成して
なる電子写真用感光体において、該光導電性層を形成す
る少なくとも一層中に下記一般式化１で表わされるジス
アゾ顔料の少なくとも１種と下記一般式化２〜化５で表
わされるジスアゾ顔料の少なくとも１種とが含有されて
いることを特徴とする電子写真用感光体。【化１】【化２】【化３】【化４】【化５】（但し、上記一般式化１〜化５において、Ａｒ¹〜Ａｒ⁴
はカップラー残基を表わし、各々同一でも異なってもよ
く、またＲ²¹及びＲ²²は水素原子、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基又はシアノ基を表わし、各
々同一でも異なってもよく、またｌは２〜６の整数を表
わす。）
【請求項２】前記一般式化１〜化５におけるカップラ
ー残基Ａｒ¹〜Ａｒ⁴が下記一般式化６で表わされる残基
から選ばれたジスアゾ顔料（但し、Ａｒ¹〜Ａｒ⁴は各々
同一でも異なってもよい、）である請求項１記載の電子
写真用感光体。【化６】〔但し、上式中Ｘ¹、Ｙ¹及びＺはそれぞれ以下のものを
表わす。Ｘ¹：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ¹）（Ｒ²）又は−ＮＨＳＯ₂−Ｒ
³。（Ｒ¹及びＲ²は水素原子、アシル基又は置換若しく
は無置換のアルキル基を表わし、Ｒ³は置換若しくは無
置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基
を表わす。）Ｙ¹：水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の
アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホン
基、ベンズイミダゾリル基、置換若しくは無置換のスル
ファモイル基、置換若しくは無置換のアロファノイル基
又は−ＣＯＮ（Ｒ⁴）（Ｙ²）を表わす。｛Ｒ⁴は水素原
子、アルキル基若しくはその置換体又はフェニル基若し
くはその置換体を表わし、Ｙ²は炭化水素環基若しくは
その置換体、複素環基若しくはその置換体、又は−Ｎ＝
Ｃ（Ｒ⁵）（Ｒ⁶）（但し、Ｒ⁵は炭化水素環基若しくは
その置換体、複素環基若しくはその置換体又はスチリル
基若しくはその置換体、Ｒ⁶は水素原子、アルキル基若
しくはその置換体又はフェニル基若しくはその置換体を
表わすか、あるいはＲ⁵及びＲ⁶はそれらに結合する炭素
原子と共に環を形成してもよい）を示す。｝Ｚ：炭化水素環基若しくはその置換体又は複素環基若し
くはその置換体。〕
【請求項３】前記一般式化２〜化５におけるカップラ
ー残基Ａｒ³及びＡｒ⁴が下記一般式化７〜化１３で表わ
される残基から選ばれたジスアゾ顔料（但し、Ａｒ³及
びＡｒ⁴は各々同一でも異なってもよい、）である請求
項１又は２に記載の電子写真用感光体。【化７】〔但し、上式中Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｙ¹及びｎはそれぞれ以下の
ものを表わす。ｎ：１〜４の整数。Ｒ⁷：水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基又は
置換若しくは無置換のアリール基。Ｒ⁸：水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキ
ルメルカプト基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の
アリール基、置換若しくは無置換のアシル基、シアノ
基、ニトロ基又は置換若しくは無置換のアミノ基を表わ
し、ｎが２〜４の整数の場合はＲ⁸は同一、又は異なっ
たもののいずれでもよい。Ｙ¹:一般式化６におけるものと同一。〕【化８】（上式中、Ｒ⁹は置換又は無置換の炭化水素基を表わ
す。）【化９】（上式中、Ｒ⁹は置換又は無置換の炭化水素基を表わ
す。）【化１０】（上式中Ｒ¹⁰はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基又はそのエステルを表わし、またＡｒ⁵は置換又
は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）【化１１】（上式中Ｒ¹⁰はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基又はそのエステルを表わし、またＡｒ⁵は置換又
は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）【化１２】（上式中、Ｘ²は芳香族炭化水素の２価基又は複素環の
２価基を表わす。）【化１３】（上式中、Ｘ²は芳香族炭化水素の２価基又は複素環の
２価基を表わす。）
【請求項４】前記一般式化１で表わされるジスアゾ顔
料の少なくとも１種と前記化２〜化５で表わされるジス
アゾ顔料の少なくとも１種との同時粉砕混合物が含有さ
れていることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項
に記載の電子写真用感光体。