JPH09311487A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH09311487A
JPH09311487A JP8150489A JP15048996A JPH09311487A JP H09311487 A JPH09311487 A JP H09311487A JP 8150489 A JP8150489 A JP 8150489A JP 15048996 A JP15048996 A JP 15048996A JP H09311487 A JPH09311487 A JP H09311487A
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JP
Japan
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group
represent
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disazo pigment
same
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Application number
JP8150489A
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English (en)
Inventor
Tatsuya Niimi
達也 新美
Hiroshi Tamura
宏 田村
Tetsuo Suzuki
哲郎 鈴木
Koji Kishida
浩司 岸田
Hidetoshi Kami
英利 紙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 電荷輸送物質として高分子電荷輸送物質を用
いる電子写真感光体において、繰り返し使用時の耐摩耗
性に優れ、且つ高感度であり、更にオゾンやNOxガス
による帯電特性や感度などの劣化が少ない耐ガス性に優
れた電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
子写真感光体において、感光層が一般式(1D)等で表
される高分子電荷輸送物質、および特定の2種類のジス
アゾ顔料を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に利用される電子写真感
光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】電子写真方法としては、カールソンプロ
セスやその種々の変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用され始めている。有機系
の電子写真感光体には、ポリビニルカルバゾール(PV
K)に代表される光導電性樹脂、PVK−TNF(2,
4,7−トリニトロフルオレノン)に代表される電荷移
動錯体型、フタロシアニン−結着剤に代表される顔料分
散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組み合わせて用
いる機能分離型の感光体などが知られており、特に機能
分離型の電子写真感光体が注目されている。
【0003】この機能分離型の電子写真感光体における
静電潜像形成のメ力ニズムは、感光体を帯電したのち光
照射すると、光は透明な電荷輸送層を通過して電荷発生
層中の電荷発生物質により吸収され、光を吸収した電荷
発生物質は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送
層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがっ
て電荷輸送層中を移動し、感光体表面の電荷を中和する
ことにより静電潜像を形成するものである。機能分離型
の電子写真感光体においては、主に紫外部に吸収を持つ
電荷輸送物質と、主に可視部に吸収を持つ電荷発生物質
とを組み合わせて用いることが知られており、かつ有用
である。電荷輸送層に用いられる電荷輸送物質は、多く
が低分子化合物として開発されているが、低分子化合物
は単独では成膜性がないため、通常不活性高分子に分散
・混合して用いられる。
【0004】しかるに、低分子電荷輸送物質と不活性高
分子からなる電荷輸送層は一般に柔らかく、カールソン
プロセスにおいては、繰り返し使用による膜削れが生じ
やすいという欠点がある。また、この構成の電荷輸送層
は電荷移動度に限界があり、カールソンプロセスの高速
化あるいは小型化の障害となっていた。これは、通常、
低分子電荷輸送物質が電荷輸送層において50重量%以
下の含有量で使用されることに起因しており、低分子電
荷輸送物質の含有量を増すことにより電荷移動度をある
程度上げることは可能であるが、低分子電荷輸送物質の
含有量を増すと成膜性が劣化し、繰り返し使用による膜
削れが大きくなるという欠点がある。
【0005】このような欠点を改良するために高分子型
の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭50−82
056号公報、特開昭51−73888号公報、特開昭
54−8527号公報、特開昭54−11737号公
報、特開昭56−150749号公報、特開昭57−7
8402号公報、特開昭63−285552号公報、特
開平1−1728号公報、特開平1−19049号公報
及び特開平3−50555号公報などに高分子型の電荷
輸送物質が開示されている。
【0006】これらの高分子型の電荷輸送物質を用いた
場合には、電荷輸送層を高分子化合物だけで構成するこ
とができるため、成膜性が良好で機械的強度が強く耐摩
耗性に優れた電荷輸送層を得ることができ、繰り返し使
用による膜削れを防止することができる。しかしなが
ら、電荷発生物質と高分子電荷輸送物質とを組み合わせ
て用いる機能分離型の電子写真感光体は、低分子電荷輸
送物質を用いた場合に比べて光感度が劣っているという
欠点がある。
【0007】一方、近年では電子写真方式を用いた情報
処理システム機の発展はめざましいものがあり、情報を
デジタル信号に変換し光によって情報記録を行う所謂デ
ジタル式の電子写真複写機やプリンターが開発されてい
る。その光源としては、現在のところ小型で安価で信頼
性の高い半導体レーザーや発光ダイオードが多く使われ
ているが、発光ダイオードの発光波長は660nm付近
であり、また半導体レーザの発光波長域は近赤外領域に
あるため、可視光領域から近赤外領域に高い感度を有す
る電子写真用感光体の開発が望まれている。
【0008】電子写真用感光体の感光波長域は、感光体
に使用される電荷発生物質の感光波長域によってほぼ決
まるため、従来から多くの電荷発生物質が開発されてい
るが、未だ可視光域から近赤外光域に至る幅広い感光波
長域で十分に高い感度を有する単一の電荷発生物質は開
発されていない。そこで従来から、可視光に対して高い
感度を有する電荷発生物質と近赤外光に感度を有する電
荷発生物質とを混合して、感光波長城の広い電子写真用
感光体を設計することが、種々試みられている。
【0009】例えば、トリスアゾ顔料、ペリノン顔料と
アンザンスロン顔料のうち1種以上、および電子供与性
物質を含有させることにより、白色光、ガスレーザー光
および発光ダイオードなどに感度を有する電子写真製版
用印刷板(特開平3−146957号公報)、特開平3
−196049号公報には、ジスアゾ顔料とオキソチタ
ニウムフタロシアニンを併用することにより、白色光、
赤外レーザー光に対して感度を有する電子写真感光体
(特開平3−196049号公報)、混合顔料を含有す
る電荷発生層中の結合剤としてスチレンブタジエン共重
合体を使用した三方晶セレン粒子とフタロシアニン粒子
の混合系からなる、可視光から赤外領域に光感度を有す
る電子写真感光体(特開平3−225346号公報)等
が提案されている。
【0010】しかしながら、これらの電子写真感光体
は、複写機やプリンターのチャージャーから発生するオ
ゾンやNOxガスに暴露されることによって帯電特性や
感度などが劣化するという欠点がある。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題は
このような問題点を解決し、電荷輸送物質として高分子
電荷輸送物質を用いる電子写真感光体において、繰り返
し使用時の耐摩耗性に優れ、且つ高感度であり、更にオ
ゾンやNOxガスによる帯電特性や感度などの劣化が少
ない耐ガス性に優れた電子写真感光体を提供することに
ある。
【0012】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に感光層を設けてなる電子写真感光体にお
いて、感光層が下記一般式(1D)〜(10D)で表さ
れる高分子電荷輸送物質の少なくとも1種、および下記
一般式(1P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1
種と下記一般式(2P)乃至(5P)で表されるジスア
ゾ顔料の少なくとも1種とを含有することを特徴とする
電子写真感光体によって達成される。
【0013】電荷輸送物質として一般式(1D)〜(1
0D)で表される高分子電荷輸送物質を用いることによ
り、感光層の成膜性が良好であり繰り返し使用時の耐摩
耗性に優れ、且つ高感度である電子写真感光体を得るこ
とができ、さらに、これら高分子電荷輸送物質と共に電
荷発生物質として一般式(1P)で表されるジスアゾ顔
料の少なくとも1種と一般式(2P)乃至(5P)で表
されるジスアゾ顔料の少なくとも1種とを用いることに
より、更に高感度で且つオゾンやNOxガスによる帯電
特性や感度などの劣化が少ない耐ガス性に優れた電子写
真感光体を得ることができる。また、本発明の電子写真
感光体は、幅広い感光波長域で十分に高い感度を有する
ものである。
【0014】以下に本発明の電子写真感光体に用いられ
る一般式(1D)〜(10D)で表される高分子電荷輸
送物質について説明する。
【0015】
【化81】 {式中、R′1、R′2、R′3は、それぞれ独立して置
換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表
し、R′4は水素原子または置換もしくは無置換のアル
キル基を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の
整数を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
を表す。
【化82】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B)
【化83】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕}
【0016】R′1、R′2、R′3のアルキル基は、好
ましくは、C1〜C12とりわけC1〜C8、さらに好まし
くはC1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、
これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シア
ノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロ
ゲン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のア
ルコキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。
具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチ
ル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒド
ロキシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエ
チル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロ
ロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベ
ンジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が挙げられる。R′4の置換もしくは無
置換のアルキル基としては、上記のR′1、R′2、R′
3と同様のものが挙げられる。R1、R2のアリール基と
しては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル
基、ピレニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチ
ル−2−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル
基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリ
デンフェニル基、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプ
テニリデンフェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル
基、ターフェニリル基などの非縮合多環基、チェニル
基、ベンゾチェニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、
カルバゾリル基などの複素環基などが挙げられる。
【0017】上述のアリール基は以下に示す基を置換基
として有していてもよい。 (1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 (2)アルキル基:上記のR′1、R′2、R′3のアル
キル基として示したものと同様のものが挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR41):R41は上記(2)で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t
−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−
ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 (4)アリールオキシ基:アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C1〜C4のア
ルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)アルキル置換アミノ基:アルキル基は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 (7)アシル基:具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【0018】Xは下記一般式(1D′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(1D′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0019】
【化84】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては以下の
ものが挙げられる。l,3−プロパンジオール、1,4
−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6
−へキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,
10−デカンジオール、2−メチル−1,3−プロパン
ジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオー
ル、2−エチル−1,3−プロパンジオール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等
の脂肪族ジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、
1,3−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−
1,4‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオールなどが挙
げられる。
【0020】また、芳香環を有するジオールとしては、
4,4′−ジヒドロキシジフェニル、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、2,2−
ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,
5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3′−ジメチル
−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)キサンテン、
エチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエー
ト)、ジエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベ
ンゾエート)、トリエチレングリコール−ビス(4−ヒ
ドロキシベンゾエート)、1,3−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。次に、一般式
(2D)で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【0021】
【化85】 〔式中、R3、R4は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1D)におけ
ると同様の基を表す。〕 R3、R4のアリール基としては、フェニル基などの芳香
族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、2−フルオレ
ニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、アズ
レニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセ
ニル基、フルオレニリデンフェニル基、5H−ジベンゾ
[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合
多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル基、ベ
ンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基、ビフ
ェニリル基、ターフェニリル基、または下記一般式
(イ)で示される非縮合多環基などが挙げられる。
【0022】
【化86】 〔式中、Wは、−O−、−S−、−SO−、−SO
2−、−CO−および下記一般式(ロ)、(ハ)、
(ニ)、(ホ)で示す2価基を表す。
【0023】
【化87】 (式中、cは1〜12の整数を表し、d、e、fは1〜
3の整数表す。)〕 また、Ar1、Ar2、Ar3のアリレン基としては、
3、R4で示したアリール基の2価の基が挙げられる。
3、R4のアリール基、Ar1、Ar2、Ar3のアリレ
ン基は以下に示す基を置換基として有してもよい。ま
た、これらの置換基は上記一般式(イ)、(ニ)、
(ホ)におけるR31、R32、R33の具体例でもある。
【0024】(1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 (2)アルキル基:好ましくは、C1〜C12とりわけC1
〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基
もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、
s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフル
オロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル
基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベ
ンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR41):R41は上記(2)で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t
−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−
ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 (4)アリールオキシ基:アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C1〜C4のア
ルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)一般式−N(R42)(R43)で表される置換アミ
ノ基。 (式中、R42及びR43は各々独立に上記(2)で示した
アルキル基、または上記R3、R4で示したアリール基を
表し、好ましいアリール基としては、例えばフェニル
基、ビフェニル基またはナフチル基が挙げられ、これら
はC1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基また
はハロゲン原子を置換基として含有しても良い。またア
リール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。具
体的には、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−フェニ
ルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N、N−ジ
(p−トリル)アミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基などが挙げられ
る。 (7)メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基な
ど。Xは下記一般式(2D′)のトリアリールアミノ基
を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法
等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジオール
化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この
場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重
合体、又はブロック共重合体となる。また、Xは下記一
般式(2D′)のトリアリールアミノ基を有するジオー
ル化合物と下記一般式(C)から誘導されるビスクロロ
ホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導
入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交
互共重合体となる。
【0025】
【化88】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、一般式(3D)で表される高分子電
荷輸送物質を示す。
【0026】
【化89】 〔式中、R5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1D)におけ
ると同様の基を表す。〕 R5、R6のアリール基としては、フェニル基などの芳香
族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、2−フルオレ
ニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、アズ
レニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセ
ニル基、フルオレニリデンフェニル基、5H−ジベンゾ
[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合
多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非縮
合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル基、
ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基など
が挙げられる。
【0027】また、Ar4、Ar5、Ar6のアリレン基
としては、R5、R6で示したアリール基の2価の基が挙
げられる。R5、R6のアリール基、Ar4、Ar5、Ar
6のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。 (1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 (2)アルキル基:好ましくは、C1〜C12とりわけC1
〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基
もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、
s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフル
オロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル
基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベ
ンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR41):R41は上記(2)で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t
−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−
ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 (4)アリールオキシ基:アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C1〜C4のア
ルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)アルキル置換アミノ基:アルキル基は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 (7)アシル基:具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【0028】Xは下記一般式(3D′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(3D′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0029】
【化90】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、一般式(4D)で表される高分子電
荷輸送物質を示す。
【0030】
【化91】 〔式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
前記一般式(1D)におけると同様の基を表す。〕 R7、R8のアリール基の具体例としては、一般式(3
D)の説明においてR5、R6のアリール基の具体例とし
て例示したものを挙げることができ、Ar7、Ar8、A
9のアリレン基の具体例としては、それらアリール基
の2価の基を挙げることができる。また、これらアリー
ル基またはアリレン基における置換基の具体例として
は、一般式(3D)の説明においてアリール基またはア
リレン基における置換基として例示したものを挙げるこ
とができる。Xは下記一般式(4D′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(4D′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0031】
【化92】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、一般式(5D)で表される高分子電
荷輸送物質を示す。
【0032】
【化93】 〔式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1D)におけると同様の基
を表す。〕
【0033】R9、R10のアリール基の具体例として
は、一般式(3D)の説明においてR5、R6のアリール
基の具体例として例示したものを挙げることができ、A
10、Ar11、Ar12のアリレン基の具体例としては、
それらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3D)の説明においてアリ
ール基またはアリレン基における置換基として例示した
ものを挙げることができる。X1、X2のエチレン基また
はビニレン基における置換基としては、シアノ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、一般式(3D)の説明においてR
5、R6のアリール基の具体例として例示したアリール
基、あるいは一般式(3D)の説明においてアリール基
またはアリレン基における置換基として例示したアルキ
ル基などが挙げられる。
【0034】Xは下記一般式(5D′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(5D′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0035】
【化94】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、一般式(6D)で表される高分子電
荷輸送物質を示す。
【0036】
【化95】 〔式中、R11、R12、R13、R14は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは前記一般式(1D)におけると同
様の基を表す。〕
【0037】R11、R12、R13、R14のアリール基の具
体例としては、一般式(3D)の説明においてR5、R6
のアリール基の具体例として例示したものを挙げること
ができ、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16のアリレン基
の具体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げ
ることができる。また、これらアリール基またはアリレ
ン基における置換基の具体例としては、一般式(3D)
の説明においてアリール基またはアリレン基における置
換基として例示したものを挙げることができる。
【0038】Y1、Y2、Y3のアルキレン基としては、
一般式(3D)の説明においてアリール基またはアリレ
ン基における置換基として例示したアルキル基より誘導
される2価の基が挙げられる。具体的には、メチレン
基、エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチ
レン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、ジフルオ
ロメチレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン
基、メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、4−メ
チルフェニルメチレン基、2,2−プロピレン基、2,
2−ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げるこ
とができる。シクロアルキレン基としては、1,1−シ
クロペンチレン基、1,1−シクロヘキシレン基、1,
1−シクロオクチレン基などを挙げることができる。ま
た、アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテ
ル基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテ
ル基、ビス(トリエチレン)エーテル基、ポリテトラメ
チレンエーテル基などが挙げられる。
【0039】Xは下記一般式(6D′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(6D′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0040】
【化96】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、一般式(7D)で表される高分子電
荷輸送物質を示す。
【0041】
【化97】 〔式中、R15、R16は水素原子、置換もしくは無置換の
アリール基を表し、R15とR16は環を形成していてもよ
い。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1D)におけ
ると同様の基を表す。〕 R15、R16のアリール基の具体例としては、一般式(3
D)の説明においてR5、R6のアリール基の具体例とし
て例示したものを挙げることができ、またR15とR16
環を形成する場合としては、9−フルオリニデン、5H
−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンなどを挙げ
ることができる。Ar17、Ar18、Ar19のアリレン基
の具体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げ
ることができる。また、これらアリール基またはアリレ
ン基における置換基の具体例としては、一般式(3D)
の説明においてアリール基またはアリレン基における置
換基として例示したものを挙げることができる。
【0042】Xは下記一般式(7D′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(7D′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0043】
【化98】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、一般式(8D)で表される高分子電
荷輸送物質を示す。
【0044】
【化99】 〔式中、R17は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1
D)におけると同様の基を表す。〕 R17のアリール基の具体例としては、一般式(3D)の
説明においてR5、R6のアリール基の具体例として例示
したものを挙げることができ、Ar20、Ar21、A
22、Ar23のアリレン基の具体例としては、それらア
リール基の2価の基を挙げることができる。また、これ
らアリール基またはアリレン基における置換基の具体例
としては、一般式(3D)の説明においてアリール基ま
たはアリレン基における置換基として例示したものを挙
げることができる。
【0045】Xは下記一般式(8D′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(8D′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0046】
【化100】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、一般式(9D)で表される高分子電
荷輸送物質を示す。
【0047】
【化101】 〔式中、R18、R19、R20、R21は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1D)におけると同様の基
を表す。〕
【0048】R18、R19、R20、R21のアリール基の具
体例としては、一般式(3D)の説明においてR5、R6
のアリール基の具体例として例示したものを挙げること
ができ、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、Ar28のア
リレン基の具体例としては、それらアリール基の2価の
基を挙げることができる。また、これらアリール基また
はアリレン基における置換基の具体例としては、一般式
(3D)の説明においてアリール基またはアリレン基に
おける置換基として例示したものを挙げることができ
る。
【0049】Xは下記一般式(9D′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(9D′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0050】
【化102】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、一般式(10D)でで表される高分
子電荷輸送物質を示す。
【0051】
【化103】 〔式中、R22、R23は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1
D)におけると同様の基を表す。〕 R22、R23のアリール基の具体例としては、一般式(3
D)の説明においてR5、R6のアリール基の具体例とし
て例示したものを挙げることができ、Ar29、Ar30
Ar31のアリレン基の具体例としては、それらアリール
基の2価の基を挙げることができる。また、これらアリ
ール基またはアリレン基における置換基の具体例として
は、一般式(3D)の説明においてアリール基またはア
リレン基における置換基として例示したものを挙げるこ
とができる。
【0052】Xは下記一般式(10D′)のトリアリー
ルアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エス
テル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)
のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入さ
れる。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラ
ンダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、
Xは下記一般式(10D′)のトリアリールアミノ基を
有するジオール化合物と下記一般式(C)から誘導され
るビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返
し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカー
ボネートは交互共重合体となる。
【0053】
【化104】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1D)の説明において例示したものを挙げるこ
とができる。次に、本発明の電子写真感光体に用いられ
る一般式(1P)〜(5P)で表されるジスアゾ顔料に
ついて説明する。
【0054】
【化105】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
表し、同一でも異なっていても良い。)
【0055】
【化106】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
す。)
【0056】
【化107】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
異なっていても良い。)
【0057】
【化108】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
異なっていても良い。)
【0058】
【化109】 (式中Cp9、Cp10はカップラー残基を表し、同一で
も異なっていても良い。) 上記一般式(1P)〜(5P)におけるハロゲン原子と
しては塩素原子、臭素原子などが、アルキル基としては
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが、ア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などが例示できる。また、上記一般式
(1P)〜(5P)におけるカップラー残基Cp1〜C
10としては、例えば、フェノール類、ナフトール類な
どのフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基を有
する芳香族アミノ化合物あるいはアミノ基とフェノール
性水酸基を有するアミノナフトール類、脂肪族もしくは
芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物(活性メチ
レン基を有する化合物)などが用いられ、好ましくは下
記一般式(1)〜(13)で表わされるものが挙げられ
る。
【0059】
【化110】 上記一般式(1)、(2)、(3)または(4)中の
X、Y1、Z、mまたはnは次のものをあらわす。すな
わち、Xは、−OH、−N(R1)(R2)または−NH
SO2−R3を表し、R1、R2は水素原子または置換もし
くは無置換のアルキル基を表し、R3は置換もしくは無
置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール
基を表す。Y1は、水素原子、ハロゲン原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコ
キシ基、カルボキシ基、スルホン基、置換もしくは無置
換のスルファモイル基、または−CON(R4)Y2を表
す。R4は水素原子、アルキル基またはその置換体、フ
ェニル基またはその置換体を表し、Y2は炭化水素環基
またはその置換体、複素環基またはその置換体あるいは
−N=C(R5)(R6)を表す。R5は炭化水素環基ま
たはその置換体、複素環基またはその置換体あるいはス
チリル基またはその置換体を表し、R6は水素原子、ア
ルキル基、フェニル基またはその置換体を表す。R5
びR6はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成して
もよい。Zは炭化水素環またはその置換体あるいは複素
環またはその置換体を表す。mまたはnは1または2の
整数を表す。
【0060】
【化111】 〔式(5)中、R7は置換もしくは無置換の炭化水素基
を表わし、Xは上記と同じ基を表す。〕
【0061】
【化112】 〔式(6)中、Aは芳香族炭化水素の2価の基または窒
素原子を環内に含む複素環の2価の基を表わし、それら
の環は置換基を有していてもよい。Xは上記と同じ基を
表す。〕
【0062】
【化113】 〔式(7)中、R8はアルキル基、カルバモイル基、力
ルボキシル基またはそのエステルを表し、Ar1は炭化
水素環基またはその置換体を表す。Xは上記と同じ基を
表す。〕
【0063】
【化114】 〔式(8)または(9)中、R9は水素原子または置換
もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ar2は炭化水
素環基またはその置換体を表わす。Xは上記と同じ基を
表す。〕
【0064】前記一般式(1)、(2)、(3)または
(4)におけるZの炭化水素環としてはベンゼン環、ナ
フタレン環などが例示でき、また複素環(置換基を持っ
ていてもよい)としてはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環などが例示でき
る。Zの環における置換基としては塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子が例示できる。Y2またはR5におけ
る炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、ピレニル基などが、また、複素環基として
はピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、
ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベゾフラニル基
などが例示でき、さらに、R5およびR6が結合して形成
する環としては、フルオレン環などが例示できる。Y2
またはR5の炭化水素環基または複素環基あるいはR5
よびR6によって形成される環における置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基な
どのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル
基またはそのエステル、水酸基、−SO3Naなどのス
ルホン酸塩基などが挙げられる。R4のフェニル基にお
ける置換基としては塩素原子または臭素原子などのハロ
ゲン原子が例示できる。R7またはR9における炭化水素
基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリ
ール基またはこれらの置換体が例示できる。R7または
9の炭化水素基における置換基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
【0065】Ar1またはAr2における炭化水素環基と
しては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であ
り、また、これらの基における置換基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子や臭素原子
などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基やジ
エチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示で
きる。また、Xの中では特に水酸基が適当である。上記
カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式
(2)、(5)、(6)、(7)、(8)および(9)
で示されるものであり、この中でも一般式におけるXが
水酸基のものが好ましい。また、この中でも下記一般式
(10)で表わされるカプラー残基が好ましく、さらに
は下記一般式(11)で表わされるカプラー残基が好ま
しい。
【0066】
【化115】 〔式(10)中、Y1およびZは前記と同じである。〕
【0067】
【化116】 〔式(11)中、Z、Y2およびR2は前記と同じであ
る。〕 さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも下記
一般式(12)または(13)で表わされるカプラー残
基が特に好ましい。
【0068】
【化117】 〔式(12)、(13)中、Z、R2、R5およびR6
前記と同じであり、またR10としては上記のY2の置換
基が例示できる。〕
【0069】カプラー残基の具体例を表1から表20に
示す。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【表18】
【表19】
【表20】
【0070】次に、本発明の電子写真感光体の構成を図
面によって説明する。図1は、本発明の電子写真感光体
の一例を模式的に示す断面図であり、導電性支持体1の
上に感光層2が形成されている。図2は、他の構成の電
子写真感光体を模式的に示す断面図であり、導電性支持
体1の上に電荷発生層21および電荷輸送層22をこの
順に積層した感光層2が形成されている。図3は、更に
別の構成の電子写真感光体を模式的に示す断面図であ
り、導電性支持体1と感光層2の間に中間層3が設けら
れている。
【0071】導電性支持体としては、体積抵抗1×10
10Ωcm以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをD.I.、I.I.、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。感光層としては、電荷発生物質および電荷輸送物質
を含有する単層構成の感光層、あるいは電荷発生物質を
含有する電荷発生層および電荷輸送物質を含有する電荷
輸送層を積層した積層構成の感光層のいずれでもよい。
【0072】以下に、先ず、積層構成の感光層を有する
例について説明する。電荷発生層は、電荷発生物質とし
て前記一般式(1P)で表されるジスアゾ顔料の少なく
とも1種と前記一般式(2P)乃至(5P)で表される
ジスアゾ顔料の少なくとも1種とを含有する層であり、
必要に応じてバインダー樹脂が用いられる。
【0073】一般式(1P)で表されるジスアゾ顔料と
一般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料と
の混合比は、混合する顔料の種類によって、例えば感光
体に要求される特性(感度、帯電特性、耐ガス性など)
を考慮して、その最適値を個々に選択することができる
が、一般的には重量比で、0.01≦[一般式(1P)
で表されるジスアゾ顔料/〔一般式(1P)で表される
ジスアゾ顔料+一般式(2P)乃至(5P)で表される
ジスアゾ顔料〕]≦0.99の範囲が好ましい。 0.
01を下回ると増感効果が少なく、0.99を越えるよ
うになると増感効果および耐ガス性の向上効果が少なく
なる。
【0074】さらに、可視光波長域から近赤外光波長域
までの分光感度の均一性を考慮すると、0.1≦[一般
式(1P)で表されるジスアゾ顔料/〔一般式(1P)
で表されるジスアゾ顔料+一般式(2P)乃至(5P)
で表されるジスアゾ顔料〕]≦0.9の範囲が好まし
い。電荷発生層に使用されるバインダー樹脂としては、
ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケト
ン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹
脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。これ
らのバインダー樹脂は、単独または2種以上の混合物と
して用いることができる。
【0075】また、電荷発生層のバインダー樹脂として
上述のバインダー樹脂の他に、高分子電荷輸送物質をも
ちいることができる。高分子電荷輸送物質としては、前
記一般式(1D)乃至(10D)で表される高分子電荷
輸送物質も良好に用いられるが、その他の高分子電荷輸
送物質として以下のものが挙げられる。 (a)主鎖および/または側鎖にカルバゾール環を有す
る重合体、例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾール、特
開昭50−82056号公報、特開昭54−9632号
公報、特開昭54−11737号公報、特開平4−18
3719号公報に記載の化合物等が例示できる。 (b)主鎖および/または側鎖にヒドラゾン構造を有す
る重合体、例えば、特開昭57−78402号公報、特
開平3−50555号公報に記載の化合物等が例示でき
る。 (c)ポリシリレン重合体、例えば、特開昭63−28
5552号公報、特開平5−19497号公報、特開平
5−70595号公報に記載の化合物等が例示できる。 (d)主鎖および/または側鎖に第3級アミン構造を有
する重合体、例えば、N,N−ビス(4−メチルフェニ
ル)−4−アミノポリスチレン、特開平1−13061
号公報、特開平1−19049号公報、特開平1−17
28号公報、特開平1−105260号公報、特開平2
−167335号公報、特開平5−66598号公報、
特開平5−40350号公報に記載の化合物等が例示で
きる。 (e)その他の重合体、例えば、ニトロピレンのホルム
アルデヒド縮重合体、特開昭51−73888号公報、
特開昭56−150749号公報に記載の化合物等が例
示できる。
【0076】さらに、上記重合体だけでなく、電子供与
性基を有する重合体として、公知の単量体の共重合体、
ブロック重合体、グラフト重合体、またはスターポリマ
ー、あるいは、例えば特開平3−109406号公報に
開示されているような電子供与性基を有する架橋重合体
等を用いることも可能である。電荷発生層を形成する方
法としては、溶液分散系からのキヤスティング法が挙げ
られる。キャスティング法によって電荷発生層を形成す
るには、電荷発生物質を必要に応じてバインダー樹脂と
共にテトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサ
ン、ジクロロエタン、ブタノン等の溶媒を用いてボール
ミル、アトライター、サンドミル等により分散し、得ら
れた分散液を適度に希釈して塗布し乾燥させればよい。
塗布方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビ
ードコート法などを用いることができる。上記分散液を
調製する方法としては、一般式(1P)で表されるジス
アゾ顔料を分散した分散液と一般式(2P)乃至(5
P)で表されるジスアゾ顔料を分散した分散液とを混合
する方法、一般式(1P)で表されるジスアゾ顔料と一
般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料とを
一緒にボールミル、アトライター、サンドミルなどにか
け、同時に粉砕・混合する方法などがあり、いずれの方
法を用いてもよいが、同時に粉砕・混合する方法による
と増感効果が大きく、特に好ましい。
【0077】このようにして形成される電荷発生層の膜
厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、特に0.0
5〜2μmが好ましい。次に、電荷輸送層について説明
する。電荷輸送層は前記一般式(1D)〜(10D)で
表される高分子電荷輸送物質を主成分とする層であり、
電荷輸送層を形成するには高分子電荷輸送物質を適当な
溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布し乾燥させればよ
い。また、必要により適当なバインダー樹脂、低分子電
荷輸送物質、可塑剤またはレベリング剤などを添加する
こともできる。
【0078】電荷輸送層に併用できるバインダー樹脂と
しては、ポリカーボネート(ビスフェノ−ルAタイプ、
ビスフェノ−ルZタイプ)、ポリエステル、メタクリル
樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸
ビニル、ポリスチレン、フェノ−ル樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニリデン、アルキッド樹
脂、シリコン樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリアクリレー
ト、ポリアクリルアミド、フェノキシ樹脂などがが挙げ
られる。これらのバインダー樹脂は、単独または2種以
上の混合物として用いることが出来る。電荷輸送層に併
用できる低分子電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子
輸送物質とがある。
【0079】電子輸送物質としては、例えば、クロルア
ニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノジメタン、2,4,7−トリニトロ−9−フル
オレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオ
レノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、
2,4,8−トリニトロチオキサントン、2,6,8−
トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−b〕チオフェン
−4オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェン
−5,5−ジオキサイドなどの電子受容性物質が挙げら
れる。これらの電子輸送物質は、単独または2種以上の
混合物として用いることができる。
【0080】また、正孔輸送物質としては、例えば、以
下に表わされる電子供与性物質が挙げられ、良好に用い
られる。すなわち、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン
誘導体、9−(p−ジエチルアミノスチリルアントラセ
ン)、1,1−ビス−(4−ジベンジルアミノフェニ
ル)プロパン、スチリルアントラセン、スチリルピラゾ
リン、フェニルヒドラゾン類、α−フェニルスチルベン
誘導体、チアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェ
ナジン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾフラン誘導
体、ベンズイミダゾール誘導体、チオフェン誘導体など
が挙げられる。これらの正孔輸送物質は、単独または2
種以上の混合物として用いることができる。また、電荷
輸送層に添加してもよい可塑剤としては、ジブチルフタ
レート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤
として使用されているものがそのまま使用でき、その使
用量は、バインダー樹脂100重量部に対して0〜30
重量部程度が適当である。
【0081】レベリング剤としては、ジメチルシリコー
ンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリ
コーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有
するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用
量は、バインダー樹脂100重量部に対して0〜1重量
部程度が適当である。電荷輸送層の厚さは、5〜100
μm程度が適当である。次に、単層構成の感光層につい
て説明する。
【0082】単層構成の感光層を形成するには、前記一
般式(1P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種
と前記一般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ
顔料の少なくとも1種との混合物、および前記一般式
(1D)乃至(10D)で表される高分子電荷輸送物質
の少なくとも1種を、必要に応じてバインダー樹脂と共
に適当な溶剤、例えばテトラヒドロフラン、シクロヘキ
サノン、ジオキサン、ジクロロエタン、ブタノンなどを
用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどによ
り溶解ないし分散させ、それを塗布し乾燥させればよ
い。塗布方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート
法、ビードコート法などを用いることができる。 単層
構成の感光層を形成する場合にも、一般式(1P)で表
されるジスアゾ顔料と一般式(2P)乃至(5P)で表
されるジスアゾ顔料とを同時に粉砕・混合する方法によ
ると感度の向上効果が大きく、特に好ましい。この単層
構成の感光層にも、必要により可塑剤またはレベリング
剤などを添加することができる。
【0083】バインダー樹脂としては、電荷輸送層のバ
インダー樹脂として例示したバインダー樹脂をそのまま
用いることができ、また電荷発生層のバインダー樹脂と
して例示したバインダー樹脂を混合して用いてもよい。
単層型の感光層の膜厚は、5〜100μm程度が適当で
ある。また、導電性支持体と感光層との間には導電性支
持体と感光層との接着性を向上させるなどの目的で中間
層が設けられ、その材料としてはSiO2、Al23
シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロム
カップリング剤などの無機材料、あるいはポリアミド樹
脂、アルキッド樹脂、メラミン樹脂、アルコール可溶性
ポリアミド樹脂、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルブチラール、PVAなどの接着性のよい樹脂などが
使用される。そのほか、上記接着性のよい樹脂にZn
O、TiO2、ZnSなどを分散したものも使用するこ
とができる。中間層の形成法としては、無機材料単独の
場合はスパッタリング、蒸着などの方法が、また有機材
料を用いる場合には通常の塗布方法が採用される。中間
層の膜厚としては5μm以下が適当である。
【0084】さらに、本発明における電子写真感光体に
は、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度の低下、残
留電位の上昇を防止する目的で、酸化防止剤を添加する
ことができる。
【0085】特に、酸化防止剤を電荷輸送物質を含む層
に添加することにより、感度の低下や残留電位の上昇を
より良く防止することができる。酸化防止剤としては、
例えば、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブ
チル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル
−4−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ートなどのモノフェノール系化合物、2,2′−メチレ
ン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス−(4−エチル−6−
t−ブチルフェノール)、4,4′−チオビス−(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4′−ブチ
リデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノー
ル)などのビスフェノール系化合物、1,1,3−トリ
ス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフ
ェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6
−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−
(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3′−ビス
(4′−ヒドロキシ−3′−t−ブチルフェニル)ブチ
リックアシッド]グリコールエステル、トコフェロール
類などの高分子フェノール系化合物、N−フェニル−
N′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、
N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジ
アミン、N,N′−ジ−イソプロピル−p−フェニレン
ジアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−t−ブ
チル−p−フェニレンジアミンなどのパラフェニレンジ
アミン類、2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、
2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイ
ドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノ
ン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2
−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノン
などのハイドロキノン類、ジラウリル−3,3′−チオ
ジプロピオネート、ジステアリル−3,3′−チオジプ
ロピオネート、ジテトラデシル−3,3′−チオジプロ
ピオネートなどの有機硫黄化合物類、トリフェニルホス
フィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジ
ノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィ
ン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフインな
どの有機燐化合物類が挙げられる。これら化合物は、ゴ
ム、プラスチック、油脂類などの酸化防止剤として知ら
れており、市販品として容易に入手できる。酸化防止剤
の添加量としては、電荷輸送物質100重量部に対して
0.1〜100重量部が好ましく、特に2〜30重量部
が好ましい。
【0086】
【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。尚、実施例
中に用いる部は、特に断りのない限り重量部を表す。
【0087】実施例1−1 直径80mmのアルミニウムドラム上に、下記組成の中
間層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順
次塗布し乾燥させて、それぞれ厚さ3.5μmの中間
層、0.2μmの電荷発生層、および20μmの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。 [中間層塗工液] アルキッド樹脂(ベッコゾール1307−60−EL、 大日本インキ化学工業社製) 6部 メラミン樹脂(スーパーベッカミンG−821−60、 大日本インキ化学工業社製) 4部 酸化チタン 40部 メチルエチルケトン 200部 [電荷発生層塗工液] 下記構造式のジスアゾ顔料(1) 2.38部
【化118】 下記構造式のジスアゾ顔料(2) 0.12部
【化119】 ポリビニルブチラール(XYHL、ユニオンカーバイド社製) 0.25部 シクロヘキサノン 200部 メチルエチルケトン 80部 [電荷輸送層塗工液] 下記構造式の高分子電荷輸送物質 6部
【化120】 塩化メチレン 100部
【0088】実施例1−2〜1−5および比較例1−1
〜1−2 実施例1−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表21のように
した以外は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表21】
【0089】実施例1−6 実施例1−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実施
例1−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化121】
【0090】実施例1−7 実施例1−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実施
例1−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化122】
【0091】実施例1−8 実施例1−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実施
例1−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化123】
【0092】実施例1−9 実施例1−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実施
例1−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化124】
【0093】実施例1−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化125】
【0094】比較例1−3 実施例1−1における電荷輸送層塗工液を下記の電荷輸
送層塗工液に代えた以外は実施例1−1と同様にして電
子写真感光体を作成した。 [電荷輸送層塗工液] 下記構造式の低分子電荷輸送物質 10部
【化126】 Z型ポリカーボネート(粘度平均分子量約4万) 10部 塩化メチレン 130部
【0095】実施例1−11 直径80mmのアルミニウムドラム上に、下記組成の中
間層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順
次塗布し乾燥させて、それぞれ厚さ3.5μmの中間
層、0.2μmの電荷発生層、および20μmの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。 [中間層塗工液] アルキッド樹脂(ベッコゾール1307−60−EL、 大日本インキ化学工業社製) 6部 メラミン樹脂(スーパーベッカミンG−821−60、 大日本インキ化学工業社製) 4部 酸化チタン 40部 メチルエチルケトン 200部 [電荷発生層塗工液] 下記構造式のジスアゾ顔料(1) 2.38部
【化127】 下記構造式のジスアゾ顔料(2) 0.12部
【化128】 ポリビニルブチラール(XYHL、ユニオンカーバイド社製) 0.25部 シクロヘキサノン 200部 メチルエチルケトン 80部 [電荷輸送層塗工液] 下記構造式の高分子電荷輸送物質 6部
【化129】 塩化メチレン 100部
【0096】実施例1−12〜1−15および比較例1
−4 実施例1−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表22のよう
にした以外は実施例1−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表22】
【0097】実施例1−16 実施例1−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−13と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化130】
【0098】実施例1−17 実施例1−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−13と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化131】
【0099】実施例1−18 実施例1−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−13と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化132】
【0100】実施例1−19 実施例1−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−13と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化133】
【0101】比較例1−5 比較例1−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例1−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0102】比較例1−6 比較例1−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例1−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0103】実施例1−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化134】
【0104】実施例1−21 実施例1−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−13と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化135】
【0105】実施例1−22 実施例1−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−13と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化136】
【0106】実施例1−23 実施例1−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−21と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化137】
【0107】実施例1−24 実施例1−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−21と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化138】
【0108】比較例1−7 実施例1−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例1−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0109】比較例1−8 実施例1−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例1−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0110】実施例1−25 実施例1−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例1−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例1−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0111】実施例1−26 実施例1−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−13と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化139】
【0112】実施例1−27 実施例1−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−13と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化140】
【0113】実施例1−28 実施例1−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−26と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化141】
【0114】実施例1−29 実施例1−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を下記構造式のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例1−26と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化142】
【0115】比較例1−9 実施例1−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例1−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0116】比較例1−10 実施例1−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例1−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0117】実施例1−30 実施例1−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例1−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例1−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0118】実施例2−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化143】
【0119】実施例2−2〜2−5および比較例2−1
〜2−2 実施例2−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表23のように
した以外は実施例2−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表23】
【0120】実施例2−6 実施例2−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例2−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0121】実施例2−7 実施例2−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例2−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0122】実施例2−8 実施例2−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例2−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0123】実施例2−9 実施例2−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例2−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0124】実施例2−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化144】
【0125】実施例2−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化145】
【0126】実施例2−12〜2−15および比較例2
−4 実施例2−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表24のよう
にした以外は実施例2−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表24】
【0127】実施例2−16 実施例2−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0128】実施例2−17 実施例2−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0129】実施例2−18 実施例2−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0130】実施例2−19 実施例2−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0131】比較例2−5 比較例2−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例2−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0132】比較例2−6 比較例2−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例2−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0133】実施例2−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化146】
【0134】実施例2−21 実施例2−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0135】実施例2−22 実施例2−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0136】実施例2−23 実施例2−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0137】実施例2−24 実施例2−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0138】比較例2−7 実施例2−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例2−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0139】比較例2−8 実施例2−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例2−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0140】実施例2−25 実施例2−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例2−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例2−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0141】実施例2−26 実施例2−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0142】実施例2−27 実施例2−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0143】実施例2−28 実施例2−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0144】実施例2−29 実施例2−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例2−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0145】比較例2−9 実施例2−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例2−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0146】比較例2−10 実施例2−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例2−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0147】実施例2−30 実施例2−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例2−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例2−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0148】実施例3−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化147】
【0149】実施例3−2〜3−5および比較例3−1
〜3−2 実施例3−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表25のように
した以外は実施例3−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表25】
【0150】実施例3−6 実施例3−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例3−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0151】実施例3−7 実施例3−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例3−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0152】実施例3−8 実施例3−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例3−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0153】実施例3−9 実施例3−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例3−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0154】実施例3−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化148】
【0155】実施例3−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化149】
【0156】実施例3−12〜3−15および比較例3
−4 実施例3−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表26のよう
にした以外は実施例3−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表26】
【0157】実施例3−16 実施例3−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0158】実施例3−17 実施例3−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0159】実施例3−18 実施例3−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0160】実施例3−19 実施例3−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0161】比較例3−5 比較例3−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例3−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0162】比較例3−6 比較例3−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例3−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0163】実施例3−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化150】
【0164】実施例3−21 実施例3−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0165】実施例3−22 実施例3−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0166】実施例3−23 実施例3−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0167】実施例3−24 実施例3−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0168】比較例3−7 実施例3−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例3−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0169】比較例3−8 実施例3−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例3−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0170】実施例3−25 実施例3−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例3−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例3−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0171】実施例3−26 実施例3−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0172】実施例3−27 実施例3−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0173】実施例3−28 実施例3−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0174】実施例3−29 実施例3−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例3−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0175】比較例3−9 実施例3−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例3−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0176】比較例3−10 実施例3−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例3−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0177】実施例3−30 実施例3−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例3−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例3−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0178】実施例4−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化151】
【0179】実施例4−2〜4−5および比較例4−1
〜4−2 実施例4−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表27のように
した以外は実施例4−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表27】
【0180】実施例4−6 実施例4−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例4−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0181】実施例4−7 実施例4−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例4−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0182】実施例4−8 実施例4−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例4−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0183】実施例4−9 実施例4−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例4−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0184】実施例4−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化152】
【0185】実施例4−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化153】
【0186】実施例4−12〜4−15および比較例4
−4 実施例4−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表28のよう
にした以外は実施例4−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表28】
【0187】実施例4−16 実施例4−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0188】実施例4−17 実施例4−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0189】実施例4−18 実施例4−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0190】実施例4−19 実施例4−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0191】比較例4−5 比較例4−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例4−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0192】比較例4−6 比較例4−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例4−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0193】実施例4−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化154】
【0194】実施例4−21 実施例4−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0195】実施例4−22 実施例4−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0196】実施例4−23 実施例4−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0197】実施例4−24 実施例4−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0198】比較例4−7 実施例4−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例4−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0199】比較例4−8 実施例4−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例4−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0200】実施例4−25 実施例4−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例4−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例4−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0201】実施例4−26 実施例4−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0202】実施例4−27 実施例4−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0203】実施例4−28 実施例4−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0204】実施例4−29 実施例4−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例4−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0205】比較例4−9 実施例4−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例4−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0206】比較例4−10 実施例4−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例4−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0207】実施例4−30 実施例4−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例4−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例4−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0208】実施例5−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化155】
【0209】実施例5−2〜5−5および比較例5−1
〜5−2 実施例5−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表29のように
した以外は実施例5−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表29】
【0210】実施例5−6 実施例5−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例5−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0211】実施例5−7 実施例5−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例5−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0212】実施例5−8 実施例5−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例5−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0213】実施例5−9 実施例5−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例5−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0214】実施例5−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化156】
【0215】実施例5−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化157】
【0216】実施例5−12〜5−15および比較例5
−4 実施例5−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表30のよう
にした以外は実施例5−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表30】
【0217】実施例5−16 実施例5−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0218】実施例5−17 実施例5−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0219】実施例5−18 実施例5−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0220】実施例5−19 実施例5−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0221】比較例5−5 比較例5−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例5−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0222】比較例5−6 比較例5−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例5−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0223】実施例5−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化158】
【0224】実施例5−21 実施例5−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0225】実施例5−22 実施例5−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0226】実施例5−23 実施例5−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0227】実施例5−24 実施例5−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0228】比較例5−7 実施例5−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例5−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0229】比較例5−8 実施例5−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例5−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0230】実施例5−25 実施例5−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例5−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例5−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0231】実施例5−26 実施例5−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0232】実施例5−27 実施例5−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0233】実施例5−28 実施例5−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0234】実施例5−29 実施例5−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例5−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0235】比較例5−9 実施例5−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例5−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0236】比較例5−10 実施例5−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例5−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0237】実施例5−30 実施例5−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例5−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例5−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0238】実施例6−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化159】
【0239】実施例6−2〜6−5および比較例6−1
〜6−2 実施例6−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表31のように
した以外は実施例6−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表31】
【0240】実施例6−6 実施例6−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例6−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0241】実施例6−7 実施例6−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例6−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0242】実施例6−8 実施例6−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例6−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0243】実施例6−9 実施例6−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例6−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0244】実施例6−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化160】
【0245】実施例6−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化161】
【0246】実施例6−12〜6−15および比較例6
−4 実施例6−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表32のよう
にした以外は実施例6−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表32】
【0247】実施例6−16 実施例6−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0248】実施例6−17 実施例6−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0249】実施例6−18 実施例6−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0250】実施例6−19 実施例6−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0251】比較例6−5 比較例6−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例6−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0252】比較例6−6 比較例6−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例6−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0253】実施例6−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化162】
【0254】実施例6−21 実施例6−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0255】実施例6−22 実施例6−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0256】実施例6−23 実施例6−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0257】実施例6−24 実施例6−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0258】比較例6−7 実施例6−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例6−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0259】比較例6−8 実施例6−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例6−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0260】実施例6−25 実施例6−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例6−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例6−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0261】実施例6−26 実施例6−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0262】実施例6−27 実施例6−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0263】実施例6−28 実施例6−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0264】実施例6−29 実施例6−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例6−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0265】比較例6−9 実施例6−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例6−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0266】比較例6−10 実施例6−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例6−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0267】実施例6−30 実施例6−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例6−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例6−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0268】実施例7−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化163】
【0269】実施例7−2〜7−5および比較例7−1
〜7−2 実施例7−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表33のように
した以外は実施例7−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表33】
【0270】実施例7−6 実施例7−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例7−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0271】実施例7−7 実施例7−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例7−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0272】実施例7−8 実施例7−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例7−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0273】実施例7−9 実施例7−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例7−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0274】実施例7−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化164】
【0275】実施例7−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化165】
【0276】実施例7−12〜7−15および比較例7
−4 実施例7−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表34のよう
にした以外は実施例7−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表34】
【0277】実施例7−16 実施例7−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0278】実施例7−17 実施例7−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0279】実施例7−18 実施例7−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0280】実施例7−19 実施例7−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0281】比較例7−5 比較例7−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例7−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0282】比較例7−6 比較例7−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例7−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0283】実施例7−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化166】
【0284】実施例7−21 実施例7−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0285】実施例7−22 実施例7−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0286】実施例7−23 実施例7−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0287】実施例7−24 実施例7−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0288】比較例7−7 実施例7−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例7−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0289】比較例7−8 実施例7−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例7−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0290】実施例7−25 実施例7−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例7−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例7−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0291】実施例7−26 実施例7−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0292】実施例7−27 実施例7−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0293】実施例7−28 実施例7−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0294】実施例7−29 実施例7−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例7−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0295】比較例7−9 実施例7−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例7−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0296】比較例7−10 実施例7−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例7−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0297】実施例7−30 実施例7−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例7−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例7−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0298】実施例8−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化167】
【0299】実施例8−2〜8−5および比較例8−1
〜8−2 実施例8−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表35のように
した以外は実施例8−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表35】
【0300】実施例8−6 実施例8−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例8−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0301】実施例8−7 実施例8−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例8−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0302】実施例8−8 実施例8−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例8−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0303】実施例8−9 実施例8−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例8−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0304】実施例8−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化168】
【0305】実施例8−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化169】
【0306】実施例8−12〜8−15および比較例8
−4 実施例8−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表36のよう
にした以外は実施例8−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表36】
【0307】実施例8−16 実施例8−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0308】実施例8−17 実施例8−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0309】実施例8−18 実施例8−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0310】実施例8−19 実施例8−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0311】比較例8−5 比較例8−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例8−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0312】比較例8−6 比較例8−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例8−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0313】実施例8−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化170】
【0314】実施例8−21 実施例8−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0315】実施例8−22 実施例8−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0316】実施例8−23 実施例8−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0317】実施例8−24 実施例8−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0318】比較例8−7 実施例8−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例8−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0319】比較例8−8 実施例8−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例8−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0320】実施例8−25 実施例8−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例8−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例8−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0321】実施例8−26 実施例8−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0322】実施例8−27 実施例8−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0323】実施例8−28 実施例8−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0324】実施例8−29 実施例8−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例8−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0325】比較例8−9 実施例8−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例8−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0326】比較例8−10 実施例8−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例8−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0327】実施例8−30 実施例8−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例8−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例8−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0328】実施例9−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化171】
【0329】実施例9−2〜9−5および比較例9−1
〜9−2 実施例9−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表37のように
した以外は実施例9−1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【表37】
【0330】実施例9−6 実施例9−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例9−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0331】実施例9−7 実施例9−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例9−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0332】実施例9−8 実施例9−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例9−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0333】実施例9−9 実施例9−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は実
施例9−3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0334】実施例9−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化172】
【0335】実施例9−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化173】
【0336】実施例9−12〜9−15および比較例9
−4 実施例9−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表38のよう
にした以外は実施例9−11と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表38】
【0337】実施例9−16 実施例9−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0338】実施例9−17 実施例9−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0339】実施例9−18 実施例9−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0340】実施例9−19 実施例9−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0341】比較例9−5 比較例9−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例9−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0342】比較例9−6 比較例9−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔料
(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外は
比較例9−4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0343】実施例9−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化174】
【0344】実施例9−21 実施例9−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0345】実施例9−22 実施例9−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0346】実施例9−23 実施例9−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0347】実施例9−24 実施例9−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−21と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0348】比較例9−7 実施例9−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例9−21と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0349】比較例9−8 実施例9−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例9−22と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0350】実施例9−25 実施例9−21における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例9−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例9−21と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0351】実施例9−26 実施例9−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0352】実施例9−27 実施例9−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−13と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0353】実施例9−28 実施例9−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0354】実施例9−29 実施例9−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以外
は実施例9−26と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0355】比較例9−9 実施例9−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例9−26と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0356】比較例9−10 実施例9−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔料
(2)を2.5部とした以外は実施例9−27と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0357】実施例9−30 実施例9−27における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を実施例9−20の高分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例9−27と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0358】実施例10−1 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化175】
【0359】実施例10−2〜10−5および比較例1
0−1〜10−2 実施例10−1における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表39のよう
にした以外は実施例10−1と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【表39】
【0360】実施例10−6 実施例10−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−6のジスアゾ顔料に代えた以外は
実施例10−3と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0361】実施例10−7 実施例10−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−7のジスアゾ顔料に代えた以外は
実施例10−3と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0362】実施例10−8 実施例10−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−8のジスアゾ顔料に代えた以外は
実施例10−3と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0363】実施例10−9 実施例10−3における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(1)を実施例1−9のジスアゾ顔料に代えた以外は
実施例10−3と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0364】実施例10−10 実施例1−1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸
送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化176】
【0365】実施例10−11 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化177】
【0366】実施例10−12〜10−15および比較
例10−4 実施例10−11における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(1)とジスアゾ顔料(2)の含有量を表40のよ
うにした以外は実施例10−11と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【表40】
【0367】実施例10−16 実施例10−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−13と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0368】実施例10−17 実施例10−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−13と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0369】実施例10−18 実施例10−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(1)を実施例1−18のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−13と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0370】実施例10−19 実施例10−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(1)を実施例1−19のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−13と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0371】比較例10−5 比較例10−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−16のジスアゾ顔料に代えた以外
は比較例10−4と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0372】比較例10−6 比較例10−4における電荷発生層塗工液のジスアゾ顔
料(2)を実施例1−17のジスアゾ顔料に代えた以外
は比較例10−4と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0373】実施例10−20 実施例1−11における電荷輸送層塗工液の高分子電荷
輸送物質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例1−11と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【化178】
【0374】実施例10−21 実施例10−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(2)を実施例1−21のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−13と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0375】実施例10−22 実施例10−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(2)を実施例1−22のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−13と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0376】実施例10−23 実施例10−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(1)を実施例1−23のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−21と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0377】実施例10−24 実施例10−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(1)を実施例1−24のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−21と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0378】比較例10−7 実施例10−21における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔
料(2)を2.5部とした以外は実施例10−21と同
様にして電子写真感光体を作成した。
【0379】比較例10−8 実施例10−22における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔
料(2)を2.5部とした以外は実施例10−22と同
様にして電子写真感光体を作成した。
【0380】実施例10−25 実施例10−21における電荷輸送層塗工液の高分子電
荷輸送物質を実施例10−20の高分子電荷輸送物質に
代えた以外は実施例10−21と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【0381】実施例10−26 実施例10−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(2)を実施例1−26のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−13と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0382】実施例10−27 実施例10−13における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(2)を実施例1−27のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−13と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0383】実施例10−28 実施例10−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(1)を実施例1−28のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−26と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0384】実施例10−29 実施例10−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料(1)を実施例1−29のジスアゾ顔料に代えた以
外は実施例10−26と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0385】比較例10−9 実施例10−26における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔
料(2)を2.5部とした以外は実施例10−26と同
様にして電子写真感光体を作成した。
【0386】比較例10−10 実施例10−27における電荷発生層塗工液のジスアゾ
顔料含有量を、ジスアゾ顔料(1)を0部、ジスアゾ顔
料(2)を2.5部とした以外は実施例10−27と同
様にして電子写真感光体を作成した。
【0387】実施例10−30 実施例10−27における電荷輸送層塗工液の高分子電
荷輸送物質を実施例10−20の高分子電荷輸送物質に
代えた以外は実施例10−27と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【0388】以上のようにして作成した実施例および比
較例の電子写真感光体について、特開昭60−1001
67号公報に開示されている測定装置を用い、次の様に
して測定を行い感光体特性を評価した。すなわち、先ず
−5.8KVの帯電電圧で感光体の表面電位が−800
Vになるまで帯電し、バンドパスフィルターを用いて作
成した720nmの光(2.5μW/cm2)を照射し
て、表面電位が−100Vになるのに必要な露光量(E
100)を測定した。また、その際に帯電開始後1秒後
の表面電位(V1)も測定した。さらに、電子写真感光
体の耐ガス性を評価するために、実施例および比較例の
電子写真感光体を5ppmのオゾンガスに3日間暴露
し、暴露後に上記と同様な測定を行った。それらの結果
を表41〜表60に示す。また、実施例1−1、2−
1、3−1、4−1、5−1、6−1、7−1、8−
1、9−1、10−1および比較例1−3の電子写真感
光体を電子写真複写機(リコー社製イマジオMF530
を改造した複写機)に搭載し、10万枚のランニングテ
ストを行い、1枚目と10万枚目の画像を目視により評
価し、また10万枚のランニングテスト後における電荷
輸送層の膜厚減少量(摩耗量)の測定を行った。その結
果を表61に示す。
【0389】
【表41】
【表42】
【表43】
【表44】
【表45】
【表46】
【表47】
【表48】
【表49】
【表50】
【表51】
【表52】
【表53】
【表54】
【表55】
【表56】
【表57】
【表58】
【表59】
【表60】
【0390】表41〜表60から明らかなように、実施
例の電子写真感光体は、比較例の電子写真感光体に比べ
て、光感度に優れ、またガス暴露による帯電電位の低下
や光感度の変化が少ないものである。
【0391】
【表61】 表11から明らかなように、電荷輸送物質として、高分
子電荷輸送物質を用いた実施例の電子写真感光体は、低
分子電荷輸送物質を用いた比較例の電子写真感光体に比
べて、繰り返し使用時における耐摩耗性に優れているも
のである。
【0392】
【発明の効果】本発明によれば、導電性支持体上に感光
層を設けてなる電子写真感光体において、感光層に前記
一般式(1D)〜(10D)で表される高分子電荷輸送
物質の少なくとも1種、および前記一般式(1P)で表
されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と前記一般式(2
P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも
1種を含有させることにより、繰り返し使用時の耐摩耗
性に優れ、且つ高感度であり、更にオゾンやNOxガス
による帯電特性や感度などの劣化が少ない耐ガス性に優
れた電子写真感光体をを得ることができる。また、本発
明によれば、電荷発生層と電荷輸送層とを積層してなる
電子写真感光体において、繰り返し使用時の耐摩耗性に
優れ、且つ高感度であり、更にオゾンやNOxガスによ
る帯電特性や感度などの劣化が少ない耐ガス性に優れた
電子写真感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の電子写真感光体の一例を模式的に示す
断面図である。
【図2】本発明の電子写真感光体の他の例を模式的に示
す断面図である。
【図3】本発明の電子写真感光体の更に別の例を模式的
に示す断面図である。
【符号の説明】
1 導電性支持体 2 感光層 21 電荷発生層 22 電荷輸送層 3 中間層
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03G 5/06 348 G03G 5/06 348 350 350C (72)発明者 岸田 浩司 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 紙 英利 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(1D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化1】 {式中、R′1、R′2、R′3は、それぞれ独立して置
    換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表
    し、R′4は水素原子または置換もしくは無置換のアル
    キル基を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリー
    ル基を表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の
    整数を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化2】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化3】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化4】 (式中、Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基
    を表し、同一でも異なっていても良い。) 【化5】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化6】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化7】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化8】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  2. 【請求項2】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(2D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化9】 {式中、R3、R4は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化10】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化11】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化12】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
    表し、同一でも異なっていても良い。) 【化13】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化14】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化15】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化16】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  3. 【請求項3】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(3D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化17】 {式中、R5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化18】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化19】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化20】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
    表し、同一でも異なっていても良い。) 【化21】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化22】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化23】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化24】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  4. 【請求項4】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(4D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化25】 {式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
    脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、または下記一般
    式(A)で表される2価基を表す。 【化26】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化27】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化28】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
    表し、同一でも異なっていても良い。) 【化29】 (式中Cp3、Cp4、はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化30】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化31】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化32】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  5. 【請求項5】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(5D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化33】 {式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
    リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
    レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
    k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
    であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
    数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
    または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化34】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化35】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化36】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
    表し、同一でも異なっていても良い。) 【化37】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化38】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化39】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化40】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  6. 【請求項6】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(6D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化41】 {式中、R11、R12、R13、R14は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
    は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
    は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
    しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
    換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
    ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
    い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
    0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
    0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
    価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
    す。 【化42】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化43】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化44】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
    表し、同一でも異なっていても良い。) 【化45】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化46】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化47】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化48】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  7. 【請求項7】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(7D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化49】 {式中、R15、R16は水素原子、置換もしくは無置換の
    アリール基を表し、R15とR16は環を形成していてもよ
    い。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化50】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化51】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化52】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
    表し、同一でも異なっていても良い。) 【化53】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化54】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化55】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化56】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  8. 【請求項8】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(8D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化57】 {式中、R17は置換もしくは無置換のアリール基を表
    し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
    るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
    ≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
    し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
    環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
    る2価基を表す。 【化58】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化59】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化60】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
    表し、同一でも異なっていても良い。) 【化61】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化62】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化63】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化64】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  9. 【請求項9】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式(9D)で
    表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式(1
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下記一
    般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料の少
    なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化65】 {式中、R18、R19、R20、R21は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
    27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
    k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
    であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
    数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
    または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化66】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化67】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化68】 (式中、Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基
    を表し、同一でも異なっていても良い。) 【化69】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化70】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化71】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化72】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  10. 【請求項10】 導電性支持体上に感光層を設けてなる
    電子写真感光体において、感光層が下記一般式(10
    D)で表される高分子電荷輸送物質、および下記一般式
    (1P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種と下
    記一般式(2P)乃至(5P)で表されるジスアゾ顔料
    の少なくとも1種とを含有することを特徴とする電子写
    真感光体。 【化73】 {式中、R22、R23は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
    リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
    1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
    し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
    環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
    る2価基を表す。 【化74】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化75】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕} 【化76】 (式中Cp1、Cp2はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、R、R′は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシアノ基を
    表し、同一でも異なっていても良い。) 【化77】 (式中Cp3、Cp4はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。また、pは2〜6の整数を表
    す。) 【化78】 (式中Cp5、Cp6はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化79】 (式中Cp7、Cp8はカップラー残基を表し、同一でも
    異なっていても良い。) 【化80】 (式中Cp9、CP10はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。)
  11. 【請求項11】 感光層が電荷発生層および電荷輸送層
    の積層感光層であり、電荷輸送層が高分子電荷輸送物質
    を含有し、電荷発生層が一般式(1P)で表されるジス
    アゾ顔料の少なくとも1種と一般式(2P)乃至(5
    P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種とを含有
    することを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、
    7、8、9または10記載の電子写真感光体。
  12. 【請求項12】 感光層が、一般式(1P)で表される
    ジスアゾ顔料の少なくとも1種と一般式(2P)乃至
    (5P)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種との
    同時粉砕混合物を含有することを特徴とする請求項1、
    2、3、4、5、6、7、8、9、10または11記載
    の電子写真感光体。
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