JPH09311479A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH09311479A JPH09311479A JP8150491A JP15049196A JPH09311479A JP H09311479 A JPH09311479 A JP H09311479A JP 8150491 A JP8150491 A JP 8150491A JP 15049196 A JP15049196 A JP 15049196A JP H09311479 A JPH09311479 A JP H09311479A
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- JP
- Japan
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- group
- represent
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電荷発生層と高分子電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とを積層してなる電子写真感光体において、
繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、且つ高感度であり更
に残留電位の少ない電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 電荷輸送層が下記一般式(1)等で表さ
れる高分子電荷輸送物質の少なくとも1種を含有し、且
つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質を含有する。 【化1】
電荷輸送層とを積層してなる電子写真感光体において、
繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、且つ高感度であり更
に残留電位の少ない電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 電荷輸送層が下記一般式(1)等で表さ
れる高分子電荷輸送物質の少なくとも1種を含有し、且
つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質を含有する。 【化1】
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に利用される電子写真感
光体に関するものである。
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に利用される電子写真感
光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】電子写真方法としては、カールソンプロ
セスやその種々の変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用され始めている。
セスやその種々の変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用され始めている。
【0003】有機系の電子写真感光体には、ポリビニル
カルバゾール(PVK)に代表される光導電性樹脂、P
VK−TNF(2,4,7−トリニトロフルオレノン)
に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−結着剤
に代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質
とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが知ら
れており、特に機能分離型の電子写真感光体が注目され
ている。
カルバゾール(PVK)に代表される光導電性樹脂、P
VK−TNF(2,4,7−トリニトロフルオレノン)
に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−結着剤
に代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質
とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが知ら
れており、特に機能分離型の電子写真感光体が注目され
ている。
【0004】この機能分離型の電子写真感光体における
静電潜像形成のメ力ニズムは、感光体を帯電したのち光
照射すると、光は透明な電荷輸送層を通過して電荷発生
層中の電荷発生物質により吸収され、光を吸収した電荷
発生物質は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送
層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがっ
て電荷輸送層中を移動し、感光体表面の電荷を中和する
ことにより静電潜像を形成するものである。機能分離型
の電子写真感光体においては、主に紫外部に吸収を持つ
電荷輸送物質と、主に可視部に吸収を持つ電荷発生物質
とを組み合わせて用いることが知られており、かつ有用
である。
静電潜像形成のメ力ニズムは、感光体を帯電したのち光
照射すると、光は透明な電荷輸送層を通過して電荷発生
層中の電荷発生物質により吸収され、光を吸収した電荷
発生物質は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送
層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがっ
て電荷輸送層中を移動し、感光体表面の電荷を中和する
ことにより静電潜像を形成するものである。機能分離型
の電子写真感光体においては、主に紫外部に吸収を持つ
電荷輸送物質と、主に可視部に吸収を持つ電荷発生物質
とを組み合わせて用いることが知られており、かつ有用
である。
【0005】電荷輸送層に用いられる電荷輸送物質は、
多くが低分子化合物として開発されているが、低分子化
合物は単独では成膜性がないため、通常不活性高分子に
分散・混合して用いられる。しかるに、低分子電荷輸送
物質と不活性高分子からなる電荷輸送層は一般に柔らか
く、カールソンプロセスにおいては、繰り返し使用によ
る膜削れが生じやすいという欠点がある。また、この構
成の電荷輸送層は電荷移動度に限界があり、カールソン
プロセスの高速化あるいは小型化の障害となっていた。
これは、通常、低分子電荷輸送物質が電荷輸送層におい
て50重量%以下の含有量で使用されることに起因して
おり、低分子電荷輸送物質の含有量を増すことにより電
荷移動度をある程度上げることは可能であるが、低分子
電荷輸送物質の含有量を増すと成膜性が劣化し、繰り返
し使用による膜削れが大きくなるという欠点がある。
多くが低分子化合物として開発されているが、低分子化
合物は単独では成膜性がないため、通常不活性高分子に
分散・混合して用いられる。しかるに、低分子電荷輸送
物質と不活性高分子からなる電荷輸送層は一般に柔らか
く、カールソンプロセスにおいては、繰り返し使用によ
る膜削れが生じやすいという欠点がある。また、この構
成の電荷輸送層は電荷移動度に限界があり、カールソン
プロセスの高速化あるいは小型化の障害となっていた。
これは、通常、低分子電荷輸送物質が電荷輸送層におい
て50重量%以下の含有量で使用されることに起因して
おり、低分子電荷輸送物質の含有量を増すことにより電
荷移動度をある程度上げることは可能であるが、低分子
電荷輸送物質の含有量を増すと成膜性が劣化し、繰り返
し使用による膜削れが大きくなるという欠点がある。
【0006】このような欠点を改良するために、高分子
型の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭50−8
2056号公報、特開昭51−73888号公報、特開
昭54−8527号公報、特開昭54−11737号公
報、特開昭56−150749号公報、特開昭57−7
8402号公報、特開昭63−285552号公報、特
開平1−1728号公報、特開平1−19049号公報
及び特開平3−50555号公報などに高分子型の電荷
輸送物質が開示されている。これらの高分子型の電荷輸
送物質を用いた場合には、電荷輸送層を高分子化合物だ
けで構成することができるため、成膜性が良好で機械的
強度が強く耐摩耗性に優れた電荷輸送層を得ることがで
き、繰り返し使用による膜削れを防止することができ
る。
型の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭50−8
2056号公報、特開昭51−73888号公報、特開
昭54−8527号公報、特開昭54−11737号公
報、特開昭56−150749号公報、特開昭57−7
8402号公報、特開昭63−285552号公報、特
開平1−1728号公報、特開平1−19049号公報
及び特開平3−50555号公報などに高分子型の電荷
輸送物質が開示されている。これらの高分子型の電荷輸
送物質を用いた場合には、電荷輸送層を高分子化合物だ
けで構成することができるため、成膜性が良好で機械的
強度が強く耐摩耗性に優れた電荷輸送層を得ることがで
き、繰り返し使用による膜削れを防止することができ
る。
【0007】しかしながら、電荷発生層と高分子電荷輸
送物質を含有する電荷輸送層とを積層してなる電子写真
感光体においては、光感度が上記の低分子電荷輸送物質
を用いた場合に比べ著しく劣っているという欠点があ
る。
送物質を含有する電荷輸送層とを積層してなる電子写真
感光体においては、光感度が上記の低分子電荷輸送物質
を用いた場合に比べ著しく劣っているという欠点があ
る。
【0008】高分子電荷輸送物質を電荷輸送層に用いた
積層型の電子写真感光体における感度を向上させる技術
として、特開平5−34938号公報には、低分子電荷
輸送物質を電荷発生層あるいは電荷輸送層に添加するこ
とが開示されているが、電荷輸送層に添加した場合には
繰り返し使用による電荷輸送層の膜削れ多くなるという
欠点がある。また、低分子電荷輸送物質を電荷発生層に
添加した場合には感度の向上は認められるが、未だ十分
な感度の向上が得られていない。また、特開昭63−2
81167号公報には、電荷発生層と電荷輸送層とを積
層してなる電子写真感光体において電荷輸送層中の電荷
輸送物質濃度(電荷輸送物質/バインダー樹脂比)を小
さくし、且つ電荷発生層中に低分子電荷輸送物質を添加
することが開示されており、これにより電荷輸送層の膜
削れをある程度防止するこはでき、感度の向上は認めら
れるが、未だ感度の向上は不十分である。
積層型の電子写真感光体における感度を向上させる技術
として、特開平5−34938号公報には、低分子電荷
輸送物質を電荷発生層あるいは電荷輸送層に添加するこ
とが開示されているが、電荷輸送層に添加した場合には
繰り返し使用による電荷輸送層の膜削れ多くなるという
欠点がある。また、低分子電荷輸送物質を電荷発生層に
添加した場合には感度の向上は認められるが、未だ十分
な感度の向上が得られていない。また、特開昭63−2
81167号公報には、電荷発生層と電荷輸送層とを積
層してなる電子写真感光体において電荷輸送層中の電荷
輸送物質濃度(電荷輸送物質/バインダー樹脂比)を小
さくし、且つ電荷発生層中に低分子電荷輸送物質を添加
することが開示されており、これにより電荷輸送層の膜
削れをある程度防止するこはでき、感度の向上は認めら
れるが、未だ感度の向上は不十分である。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題は
このような問題点を解決し、電荷発生層と高分子電荷輸
送材料を含有する電荷輸送層とを積層してなる電子写真
感光体において、繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、且
つ高感度であり、更に残留電位の少ない電子写真感光体
を提供することにある。
このような問題点を解決し、電荷発生層と高分子電荷輸
送材料を含有する電荷輸送層とを積層してなる電子写真
感光体において、繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、且
つ高感度であり、更に残留電位の少ない電子写真感光体
を提供することにある。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を積
層してなる電子写真感光体において、電荷輸送層が下記
一般式(1)乃至(10)で表される高分子電荷輸送物
質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質を含
有することを特徴とする電子写真感光体によって達成さ
れる。
電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を積
層してなる電子写真感光体において、電荷輸送層が下記
一般式(1)乃至(10)で表される高分子電荷輸送物
質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質を含
有することを特徴とする電子写真感光体によって達成さ
れる。
【化31】 {式中、R'1、R'2、R'3は、それぞれ独立して置換も
しくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
R'4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基
を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリール基を
表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を
表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
す。
しくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
R'4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基
を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリール基を
表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を
表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
す。
【化32】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B)
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B)
【化33】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕}
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕}
【0011】R'1、R'2、R'3のアルキル基は、好まし
くは、C1〜C12とりわけC1〜C8、さらに好ましくは
C1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これ
らのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ
基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲ
ン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアル
コキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具
体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−
プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル
基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロ
キシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエチ
ル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロ
ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベン
ジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子が挙げられる。R'4の置換もしくは無置換の
アルキル基としては、上記のR'1、R'2、R'3と同様の
ものが挙げられる。
くは、C1〜C12とりわけC1〜C8、さらに好ましくは
C1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これ
らのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ
基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲ
ン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアル
コキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具
体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−
プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル
基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロ
キシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエチ
ル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロ
ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベン
ジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子が挙げられる。R'4の置換もしくは無置換の
アルキル基としては、上記のR'1、R'2、R'3と同様の
ものが挙げられる。
【0012】R1、R2のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。
【0013】上述のアリール基は以下に示す基を置換基
として有していてもよい。 (1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。
として有していてもよい。 (1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。
【0014】(2)アルキル基:上記のR'1、R'2、
R'3のアルキル基として示したものと同様のものが挙げ
られる。
R'3のアルキル基として示したものと同様のものが挙げ
られる。
【0015】(3)アルコキシ基(−OR41):R41は
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
【0016】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【0017】(5)置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
【0018】(6)アルキル置換アミノ基:アルキル基
は上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N
−プロピルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。
は上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N
−プロピルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。
【0019】(7)アシル基:具体的にはアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル
基などが挙げられる。
プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル
基などが挙げられる。
【0020】Xは下記一般式(1′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(1′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(1′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0021】
【化34】
【0022】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては以下のものが挙げられる。l,3−プロパンジオ
ール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオ
ール、1,6−へキサンジオール、1,8−オクタンジ
オール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,
3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プ
ロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール等の脂肪族ジオール、1,4−シクロヘキサ
ンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘキサン−1,4‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオー
ルなどが挙げられる。
しては以下のものが挙げられる。l,3−プロパンジオ
ール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオ
ール、1,6−へキサンジオール、1,8−オクタンジ
オール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,
3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プ
ロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール等の脂肪族ジオール、1,4−シクロヘキサ
ンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘキサン−1,4‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオー
ルなどが挙げられる。
【0023】また、芳香環を有するジオールとしては、
4,4′−ジヒドロキシジフェニル、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、2,2−
ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,
5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3′−ジメチル
−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)キサンテン、
エチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエー
ト)、ジエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベ
ンゾエート)、トリエチレングリコール−ビス(4−ヒ
ドロキシベンゾエート)、1,3−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
4,4′−ジヒドロキシジフェニル、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、2,2−
ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,
5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3′−ジメチル
−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)キサンテン、
エチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエー
ト)、ジエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベ
ンゾエート)、トリエチレングリコール−ビス(4−ヒ
ドロキシベンゾエート)、1,3−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
【0024】次に、一般式(2)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
輸送物質を示す。
【化35】 〔式中、R3、R4は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)における
と同様の基を表す。〕
表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)における
と同様の基を表す。〕
【0025】R3、R4のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、
フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複
素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、または下
記一般式(イ)で示される非縮合多環基などが挙げられ
る。
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、
フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複
素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、または下
記一般式(イ)で示される非縮合多環基などが挙げられ
る。
【0026】
【化36】 〔式中、Wは、−O−、−S−、−SO−、−SO
2−、−CO−および下記一般式(ロ)、(ハ)、
(ニ)、(ホ)で示す2価基を表す。
2−、−CO−および下記一般式(ロ)、(ハ)、
(ニ)、(ホ)で示す2価基を表す。
【化37】 (式中、cは1〜12の整数を表し、d、e、fは1〜
3の整数表す。)〕
3の整数表す。)〕
【0027】また、Ar1、Ar2、Ar3のアリレン基
としては、R3、R4で示したアリール基の2価の基が挙
げられる。R3、R4のアリール基、Ar1、Ar2、Ar
3のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。また、これらの置換基は上記一般式(イ)、
(ニ)、(ホ)におけるR31、R32、R33の具体例でも
ある。
としては、R3、R4で示したアリール基の2価の基が挙
げられる。R3、R4のアリール基、Ar1、Ar2、Ar
3のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。また、これらの置換基は上記一般式(イ)、
(ニ)、(ホ)におけるR31、R32、R33の具体例でも
ある。
【0028】(1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。
基、シアノ基、ニトロ基。
【0029】(2)アルキル基:好ましくは、C1〜C
12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖
または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基
はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のア
ルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4
のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−
ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル
基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、
2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メト
キシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4
−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。
12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖
または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基
はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のア
ルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4
のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−
ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル
基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、
2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メト
キシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4
−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。
【0030】(3)アルコキシ基(−OR41):R41は
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
【0031】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【0032】(5)置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
【0033】(6)一般式−N(R42)(R43)で表さ
れる置換アミノ基。(式中、R42及びR43は各々独立に
上記(2)で示したアルキル基、または上記R3、R4で
示したアリール基を表し、好ましいアリール基として
は、例えばフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基
が挙げられ、これらはC1〜C4のアルコキシ基、C1〜
C4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含
有しても良い。またアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。具体的には、ジエチルアミノ基、N
−メチル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニル
アミノ基、N、N−ジ(p−トリル)アミノ基、ジベン
ジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジ
ル基などが挙げられる。
れる置換アミノ基。(式中、R42及びR43は各々独立に
上記(2)で示したアルキル基、または上記R3、R4で
示したアリール基を表し、好ましいアリール基として
は、例えばフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基
が挙げられ、これらはC1〜C4のアルコキシ基、C1〜
C4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含
有しても良い。またアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。具体的には、ジエチルアミノ基、N
−メチル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニル
アミノ基、N、N−ジ(p−トリル)アミノ基、ジベン
ジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジ
ル基などが挙げられる。
【0034】(7)メチレンジオキシ基、またはメチレ
ンジチオ基等のアルキレンジオキシ基またはアルキレン
ジチオ基など。
ンジチオ基等のアルキレンジオキシ基またはアルキレン
ジチオ基など。
【0035】Xは下記一般式(2′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(2′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(2′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0036】
【化38】
【0037】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0038】次に、一般式(3)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
輸送物質を示す。
【化39】 〔式中、R5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)における
と同様の基を表す。〕
表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)における
と同様の基を表す。〕
【0039】R5、R6のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。また、Ar4、Ar5、A
r6のアリレン基としては、R5、R6で示したアリール
基の2価の基が挙げられる。R5、R6のアリール基、A
r4、Ar5、Ar6のアリレン基は以下に示す基を置換
基として有してもよい。
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。また、Ar4、Ar5、A
r6のアリレン基としては、R5、R6で示したアリール
基の2価の基が挙げられる。R5、R6のアリール基、A
r4、Ar5、Ar6のアリレン基は以下に示す基を置換
基として有してもよい。
【0040】(1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。
基、シアノ基、ニトロ基。
【0041】(2)アルキル基:好ましくは、C1〜C
12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖
または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基
はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のア
ルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4
のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−
ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル
基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、
2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メト
キシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4
−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。
12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖
または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基
はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のア
ルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4
のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−
ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル
基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、
2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メト
キシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4
−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。
【0042】(3)アルコキシ基(−OR41):R41は
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
【0043】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【0044】(5)置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
【0045】(6)アルキル置換アミノ基:アルキル基
は上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N
−プロピルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。
は上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N
−プロピルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。
【0046】(7)アシル基:具体的にはアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル
基などが挙げられる。
プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル
基などが挙げられる。
【0047】Xは下記一般式(3′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(3′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(3′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0048】
【化40】
【0049】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0050】次に、一般式(4)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
輸送物質を示す。
【化41】 〔式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
前記一般式(1)におけると同様の基を表す。〕
表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
前記一般式(1)におけると同様の基を表す。〕
【0051】R7、R8のアリール基の具体例としては、
一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基の具
体例として例示したものを挙げることができ、Ar7、
Ar8、Ar9のアリレン基の具体例としては、それらア
リール基の2価の基を挙げることができる。また、これ
らアリール基またはアリレン基における置換基の具体例
としては、一般式(3)の説明においてアリール基また
はアリレン基における置換基として例示したものを挙げ
ることができる。
一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基の具
体例として例示したものを挙げることができ、Ar7、
Ar8、Ar9のアリレン基の具体例としては、それらア
リール基の2価の基を挙げることができる。また、これ
らアリール基またはアリレン基における置換基の具体例
としては、一般式(3)の説明においてアリール基また
はアリレン基における置換基として例示したものを挙げ
ることができる。
【0052】Xは下記一般式(4′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(4′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(4′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0053】
【化42】
【0054】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0055】次に、一般式(5)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
輸送物質を示す。
【化43】 〔式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)におけると同様の基を
表す。〕
を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)におけると同様の基を
表す。〕
【0056】R9、R10のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ar
10、Ar11、Ar12のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ar
10、Ar11、Ar12のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0057】X1、X2のエチレン基またはビニレン基に
おける置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール
基の具体例として例示したアリール基、あるいは一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したアルキル基などが挙げられ
る。
おける置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール
基の具体例として例示したアリール基、あるいは一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したアルキル基などが挙げられ
る。
【0058】Xは下記一般式(5′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(5′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(5′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0059】
【化44】
【0060】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0061】次に、一般式(6)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
輸送物質を示す。
【化45】 〔式中、R11、R12、R13、R14は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは前記一般式(1)におけると同様
の基を表す。〕
のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは前記一般式(1)におけると同様
の基を表す。〕
【0062】R11、R12、R13、R14のアリール基の具
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar13、Ar14、Ar15、Ar15のアリレン基の
具体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げる
ことができる。また、これらアリール基またはアリレン
基における置換基の具体例としては、一般式(3)の説
明においてアリール基またはアリレン基における置換基
として例示したものを挙げることができる。
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar13、Ar14、Ar15、Ar15のアリレン基の
具体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げる
ことができる。また、これらアリール基またはアリレン
基における置換基の具体例としては、一般式(3)の説
明においてアリール基またはアリレン基における置換基
として例示したものを挙げることができる。
【0063】Y1、Y2、Y3のアルキレン基としては、
一般式(3)の説明においてアリール基またはアリレン
基における置換基として例示したアルキル基より誘導さ
れる2価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、
エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン
基、2−メチル−1,3−プロピレン基、ジフルオロメ
チレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、
メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、4−メチル
フェニルメチレン基、2,2−プロピレン基、2,2−
ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることが
できる。シクロアルキレン基としては、1,1−シクロ
ペンチレン基、1,1−シクロヘキシレン基、1,1−
シクロオクチレン基などを挙げることができる。また、
アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテル
基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテル
基、ビス(トリエチレン)エーテル基、ポリテトラメチ
レンエーテル基などが挙げられる。
一般式(3)の説明においてアリール基またはアリレン
基における置換基として例示したアルキル基より誘導さ
れる2価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、
エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン
基、2−メチル−1,3−プロピレン基、ジフルオロメ
チレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、
メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、4−メチル
フェニルメチレン基、2,2−プロピレン基、2,2−
ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることが
できる。シクロアルキレン基としては、1,1−シクロ
ペンチレン基、1,1−シクロヘキシレン基、1,1−
シクロオクチレン基などを挙げることができる。また、
アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテル
基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテル
基、ビス(トリエチレン)エーテル基、ポリテトラメチ
レンエーテル基などが挙げられる。
【0064】Xは下記一般式(6′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(6′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(6′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0065】
【化46】
【0066】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0067】次に、一般式(7)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
輸送物質を示す。
【化47】 〔{式中、R15、R16は水素原子、置換もしくは無置換
のアリール基を表し、R15とR16は環を形成していても
よい。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリ
レン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、
0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5
〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)におけ
ると同様の基を表す。〕
のアリール基を表し、R15とR16は環を形成していても
よい。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリ
レン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、
0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5
〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)におけ
ると同様の基を表す。〕
【0068】R15、R16のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、また
R15とR16が環を形成する場合としては、9−フルオリ
ニデン、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデ
ンなどを挙げることができる。
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、また
R15とR16が環を形成する場合としては、9−フルオリ
ニデン、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデ
ンなどを挙げることができる。
【0069】Ar17、Ar18、Ar19のアリレン基の具
体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げるこ
とができる。また、これらアリール基またはアリレン基
における置換基の具体例としては、一般式(3)の説明
においてアリール基またはアリレン基における置換基と
して例示したものを挙げることができる。
体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げるこ
とができる。また、これらアリール基またはアリレン基
における置換基の具体例としては、一般式(3)の説明
においてアリール基またはアリレン基における置換基と
して例示したものを挙げることができる。
【0070】Xは下記一般式(7′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(7′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(7′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0071】
【化48】
【0072】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0073】次に、一般式(8)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
輸送物質を示す。
【化49】 〔式中、R17は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
におけると同様の基を表す。〕
し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
におけると同様の基を表す。〕
【0074】R17のアリール基の具体例としては、一般
式(3)の説明においてR5、R6のアリール基の具体例
として例示したものを挙げることができ、Ar20、Ar
21、Ar22、Ar23のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
式(3)の説明においてR5、R6のアリール基の具体例
として例示したものを挙げることができ、Ar20、Ar
21、Ar22、Ar23のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0075】Xは下記一般式(8′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(8′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(8′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0076】
【化50】
【0077】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0078】次に、一般式(9)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
輸送物質を示す。
【化51】 〔式中、R18、R19、R20、R21は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
r27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)におけると同様の基を
表す。〕
のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
r27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)におけると同様の基を
表す。〕
【0079】R18、R19、R20、R21のアリール基の具
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、Ar28のアリ
レン基の具体例としては、それらアリール基の2価の基
を挙げることができる。また、これらアリール基または
アリレン基における置換基の具体例としては、一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したものを挙げることができる。
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、Ar28のアリ
レン基の具体例としては、それらアリール基の2価の基
を挙げることができる。また、これらアリール基または
アリレン基における置換基の具体例としては、一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したものを挙げることができる。
【0080】Xは下記一般式(9′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(9′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(9′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0081】
【化52】
【0082】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0083】次に、一般式(10)で示される高分子電
荷輸送物質を示す。
荷輸送物質を示す。
【化53】 〔式中、R22、R23は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
におけると同様の基を表す。〕
を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
におけると同様の基を表す。〕
【0084】R22、R23のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ar
29、Ar30、Ar31のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ar
29、Ar30、Ar31のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0085】Xは下記一般式(10′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(10′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(10′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0086】
【化54】
【0087】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0088】本発明において用いられる高分子電荷輸送
物質は、必ずしも高分子量である必要はなく、いわゆる
オリゴマーであってもよい。従って、高分子電荷輸送物
質の重量平均分子量は1000以上のものが好ましく、
特に2000〜2000000のものが好ましい。ま
た、本発明において使用される高分子電荷輸送物質は、
そのイオン化ポテンシァル(Ip)が電荷発生物質のI
p値に0.2eVをプラスした値より小さいときに、良
好な光感度が発現される。
物質は、必ずしも高分子量である必要はなく、いわゆる
オリゴマーであってもよい。従って、高分子電荷輸送物
質の重量平均分子量は1000以上のものが好ましく、
特に2000〜2000000のものが好ましい。ま
た、本発明において使用される高分子電荷輸送物質は、
そのイオン化ポテンシァル(Ip)が電荷発生物質のI
p値に0.2eVをプラスした値より小さいときに、良
好な光感度が発現される。
【0089】以下に本発明について更に詳しく説明す
る。図1は、本発明の電子写真感光体の一例を模式的に
示す断面図であり、導電性支持体1の上に電荷発生層2
と電荷輸送層3とが積層されている。図2は、他の構成
の電子写真感光体を模式的に示す断面図であり、導電性
支持体1と電荷発生層2との間に中間層4が設けられ、
電荷発生層2の上に電荷輸送層3が積層されている。
る。図1は、本発明の電子写真感光体の一例を模式的に
示す断面図であり、導電性支持体1の上に電荷発生層2
と電荷輸送層3とが積層されている。図2は、他の構成
の電子写真感光体を模式的に示す断面図であり、導電性
支持体1と電荷発生層2との間に中間層4が設けられ、
電荷発生層2の上に電荷輸送層3が積層されている。
【0090】導電性支持体1としては、体積抵抗1×1
010Ωcm以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをD.I.、I.I.、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。
010Ωcm以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをD.I.、I.I.、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。
【0091】次に電荷発生層2について説明する。電荷
発生層は、電荷発生物質および高分子電荷輸送物質を主
成分とする層であり、必要に応じてバインダー樹脂が用
いられる。電荷発生物質としては、公知の材料を用いる
ことができ、例えば、金属フタロシアニン、無金属フタ
ロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、アズレニウム
塩顔料、スクエアリツク酸メチン顔料、カルバゾール骨
格を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨格を有する
アゾ顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジ
ベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料、フルオレノン
骨格を有するアゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有する
アゾ顔料、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料、ジス
チリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ジスチ
リルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料、ペリレン系顔
料、アントラキノン系または多環キノン系顔料、キノン
イミン系顔料、ジフェニルメタン及びトリフェニルメタ
ン系顔料、ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料、シア
ニン及びアゾメチン系顔料、インジゴイド系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料などが挙げられ、これらの電
荷発生物質は、単独または2種以上の混合物として用い
ることができる。
発生層は、電荷発生物質および高分子電荷輸送物質を主
成分とする層であり、必要に応じてバインダー樹脂が用
いられる。電荷発生物質としては、公知の材料を用いる
ことができ、例えば、金属フタロシアニン、無金属フタ
ロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、アズレニウム
塩顔料、スクエアリツク酸メチン顔料、カルバゾール骨
格を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨格を有する
アゾ顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジ
ベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料、フルオレノン
骨格を有するアゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有する
アゾ顔料、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料、ジス
チリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ジスチ
リルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料、ペリレン系顔
料、アントラキノン系または多環キノン系顔料、キノン
イミン系顔料、ジフェニルメタン及びトリフェニルメタ
ン系顔料、ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料、シア
ニン及びアゾメチン系顔料、インジゴイド系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料などが挙げられ、これらの電
荷発生物質は、単独または2種以上の混合物として用い
ることができる。
【0092】高分子電荷輸送物質としては、前記一般式
(1)乃至(10)で表される高分子電荷輸送物質が良
好に用いられるが、その他の高分子電荷輸送物質として
以下のものが挙げられる。
(1)乃至(10)で表される高分子電荷輸送物質が良
好に用いられるが、その他の高分子電荷輸送物質として
以下のものが挙げられる。
【0093】(a)主鎖および/または側鎖にカルバゾ
ール環を有する重合体、例えば、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、特開昭50−82056号公報、特開昭54
−9632号公報、特開昭54−11737号公報、特
開平4−183719号公報に記載の化合物などが例示
できる。
ール環を有する重合体、例えば、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、特開昭50−82056号公報、特開昭54
−9632号公報、特開昭54−11737号公報、特
開平4−183719号公報に記載の化合物などが例示
できる。
【0094】(b)主鎖および/または側鎖にヒドラゾ
ン構造を有する重合体、例えば、特開昭57−7840
2号公報、特開平3−50555号公報に記載の化合物
などが例示できる。
ン構造を有する重合体、例えば、特開昭57−7840
2号公報、特開平3−50555号公報に記載の化合物
などが例示できる。
【0095】(c)ポリシリレン重合体、例えば、特開
昭63−285552号公報、特開平5−19497号
公報、特開平5−70595号公報に記載の化合物など
が例示できる。
昭63−285552号公報、特開平5−19497号
公報、特開平5−70595号公報に記載の化合物など
が例示できる。
【0096】(d)主鎖および/または側鎖に第3級ア
ミン構造を有する重合体、例えば、N,N−ビス(4−
メチルフェニル)−4−アミノポリスチレン、特開平1
−13061号公報、特開平1−19049号公報、特
開平1−1728号公報、特開平1−105260号公
報、特開平2−167335号公報、特開平5−665
98号公報、特開平5−40350号公報に記載の化合
物などが例示できる。
ミン構造を有する重合体、例えば、N,N−ビス(4−
メチルフェニル)−4−アミノポリスチレン、特開平1
−13061号公報、特開平1−19049号公報、特
開平1−1728号公報、特開平1−105260号公
報、特開平2−167335号公報、特開平5−665
98号公報、特開平5−40350号公報に記載の化合
物などが例示できる。
【0097】(e)その他の重合体、例えば、ニトロピ
レンのホルムアルデヒド縮重合体、特開昭51−738
88号公報、特開昭56−150749号公報に記載の
化合物などが例示できる。
レンのホルムアルデヒド縮重合体、特開昭51−738
88号公報、特開昭56−150749号公報に記載の
化合物などが例示できる。
【0098】さらに、上記重合体だけでなく、公知の単
量体の共重合体、ブロック重合体、グラフト重合体、ま
たはスターポリマー、あるいは、例えば特開平3−10
9406号公報に開示されているような電子供与性基を
有する架橋重合体などを用いることも可能である。これ
ら高分子電荷輸送物質はいずれも良好に使用できるが、
生産効率やコストなどを考慮すると、電荷輸送層に用い
るものと同一のものを使用することが好ましい。
量体の共重合体、ブロック重合体、グラフト重合体、ま
たはスターポリマー、あるいは、例えば特開平3−10
9406号公報に開示されているような電子供与性基を
有する架橋重合体などを用いることも可能である。これ
ら高分子電荷輸送物質はいずれも良好に使用できるが、
生産効率やコストなどを考慮すると、電荷輸送層に用い
るものと同一のものを使用することが好ましい。
【0099】また、必要に応じて用いられる電荷発生層
のバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シ
リコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドなどが挙げられ、これらのバインダー樹脂は、単独ま
たは2種以上の混合物として用いることができる。
のバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シ
リコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドなどが挙げられ、これらのバインダー樹脂は、単独ま
たは2種以上の混合物として用いることができる。
【0100】電荷発生層を形成する方法としては、大別
すると、真空薄膜作製法と溶液分散系からのキャスティ
ング法とが挙げられる。真空薄膜作製法としては、真空
蒸着法、グロー放電分解法、イオンプレーティング法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、CVD法
などが挙げられ、電荷発生物質と共に用いられる高分子
電荷輸送物質が真空薄膜作製法に適する場合には、上述
した電荷発生物質を用いて良好な電荷発生層を形成する
ことができる。また、キャスティング法によって電荷発
生層を形成するには、電荷発生物質と高分子電荷輸送物
質を必要に応じて他のバインダー樹脂と共にテトラヒド
ロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、ジクロロエ
タン、ブタノン等の溶媒を用いてボールミル、アトライ
ター、サンドミルなどにより分散し、分散液を適度に希
釈して塗布し乾燥させればよい。塗布方法としては、浸
漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用
いることができる。このようにして形成される電荷発生
層の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、特に
0.05〜2μmが好ましい。
すると、真空薄膜作製法と溶液分散系からのキャスティ
ング法とが挙げられる。真空薄膜作製法としては、真空
蒸着法、グロー放電分解法、イオンプレーティング法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、CVD法
などが挙げられ、電荷発生物質と共に用いられる高分子
電荷輸送物質が真空薄膜作製法に適する場合には、上述
した電荷発生物質を用いて良好な電荷発生層を形成する
ことができる。また、キャスティング法によって電荷発
生層を形成するには、電荷発生物質と高分子電荷輸送物
質を必要に応じて他のバインダー樹脂と共にテトラヒド
ロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、ジクロロエ
タン、ブタノン等の溶媒を用いてボールミル、アトライ
ター、サンドミルなどにより分散し、分散液を適度に希
釈して塗布し乾燥させればよい。塗布方法としては、浸
漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用
いることができる。このようにして形成される電荷発生
層の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、特に
0.05〜2μmが好ましい。
【0101】次に電荷輸送層3について説明する。電荷
輸送層は、前記一般式(1)乃至(10)で表される高
分子電荷輸送物質を主成分としてなる層であり、高分子
電荷輸送物質を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、トルエン、モノクロルベンゼン、ジク
ロルエタン、塩化メチレン、シクロヘキサノンなどに溶
解あるいは分散し、その溶液あるいは分散液を塗布し乾
燥させることにより形成することができる。また、電荷
輸送層には、必要によりバインダー樹脂、低分子電荷輸
送物質、可塑剤、レベリング剤などを添加することもで
きる。
輸送層は、前記一般式(1)乃至(10)で表される高
分子電荷輸送物質を主成分としてなる層であり、高分子
電荷輸送物質を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、トルエン、モノクロルベンゼン、ジク
ロルエタン、塩化メチレン、シクロヘキサノンなどに溶
解あるいは分散し、その溶液あるいは分散液を塗布し乾
燥させることにより形成することができる。また、電荷
輸送層には、必要によりバインダー樹脂、低分子電荷輸
送物質、可塑剤、レベリング剤などを添加することもで
きる。
【0102】電荷輸送層に併用できるバインダー樹脂と
しては、ポリカーボネート(ビスフェノ−ルAタイプ、
ビスフェノ−ルZタイプ)、ポリエステル、メタクリル
樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸
ビニル、ポリスチレン、フェノ−ル樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニリデン、アルキッド樹
脂、シリコン樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリアクリレー
ト、ポリアクリルアミド、フェノキシ樹脂などがが挙げ
られ、これらのバインダー樹脂は、単独または2種以上
の混合物として用いることができる。
しては、ポリカーボネート(ビスフェノ−ルAタイプ、
ビスフェノ−ルZタイプ)、ポリエステル、メタクリル
樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸
ビニル、ポリスチレン、フェノ−ル樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニリデン、アルキッド樹
脂、シリコン樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリアクリレー
ト、ポリアクリルアミド、フェノキシ樹脂などがが挙げ
られ、これらのバインダー樹脂は、単独または2種以上
の混合物として用いることができる。
【0103】電荷輸送層に併用できる低分子電荷輸送物
質には、正孔輸送物質と電子輸送物質とがあり、電子輸
送物質としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニ
ル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,
4,5,7−テトラニトロキサントン、2,4,8−ト
リニトロチオキサントン、2,6,8−トリニトロ−4
H−インデノ[1,2−b]チオフェン−4−オン、
1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェン−5,5−
ジオキサイド、3,5−ジメチル−3′,5′−ジター
シヤリーブチル−4,4′−ジフェノキノンなどの公知
の電子受容性物質が挙げられ、これらの電子輸送物質は
単独または2種以上の混合物として用いることができ
る。
質には、正孔輸送物質と電子輸送物質とがあり、電子輸
送物質としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニ
ル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,
4,5,7−テトラニトロキサントン、2,4,8−ト
リニトロチオキサントン、2,6,8−トリニトロ−4
H−インデノ[1,2−b]チオフェン−4−オン、
1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェン−5,5−
ジオキサイド、3,5−ジメチル−3′,5′−ジター
シヤリーブチル−4,4′−ジフェノキノンなどの公知
の電子受容性物質が挙げられ、これらの電子輸送物質は
単独または2種以上の混合物として用いることができ
る。
【0104】また、正孔輸送物質としては、オキサゾー
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、トリフェニルアミン誘導体、9−(p−ジエチルア
ミノスチリルアントラセン)、1,1−ビス−(4−ジ
ベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリルアントラ
セン、スチリルピラゾリン、フェニルヒドラゾン類、α
−フェニルスチルベン誘導体、チアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、フェナジン誘導体、アクリジン誘導
体、ベンゾフラン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、
チオフェン誘導体などが挙げられ、これらの正孔輸送物
質は単独または2種以上の混合物として用いることがで
きる。
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、トリフェニルアミン誘導体、9−(p−ジエチルア
ミノスチリルアントラセン)、1,1−ビス−(4−ジ
ベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリルアントラ
セン、スチリルピラゾリン、フェニルヒドラゾン類、α
−フェニルスチルベン誘導体、チアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、フェナジン誘導体、アクリジン誘導
体、ベンゾフラン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、
チオフェン誘導体などが挙げられ、これらの正孔輸送物
質は単独または2種以上の混合物として用いることがで
きる。
【0105】電荷輸送層中に添加してもよい可塑剤とし
ては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど
一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのま
ま使用でき、その使用量はバインダー樹脂に対して0〜
30重量%程度が適当である。 また、レベリング剤と
しては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシ
リコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパ
ーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴ
マーが使用され、その使用量は、バインダー樹脂に対し
て0〜1重量%程度が適当である。電荷輸送層の厚さ
は、5〜100μm程度が適当である。
ては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど
一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのま
ま使用でき、その使用量はバインダー樹脂に対して0〜
30重量%程度が適当である。 また、レベリング剤と
しては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシ
リコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパ
ーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴ
マーが使用され、その使用量は、バインダー樹脂に対し
て0〜1重量%程度が適当である。電荷輸送層の厚さ
は、5〜100μm程度が適当である。
【0106】本発明の電子写真感光体においては、導電
性支持体1と電荷発生層2との間に中間層4を設けるこ
とができる。中間層は、接着性を向上させる目的などで
設けられ、その材料としてはSiO2、Al2O3、シラ
ンカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカッ
プリング剤などの無機材料やポリアミド樹脂、アルコー
ル可溶性ポリアミド樹脂、水溶性ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルブチラール、PVAなどの接着性のよい
バインダー樹脂などが使用される。その他、上記接着性
のよいバインダー樹脂に、ZnO、TiO2、ZnSな
どを分散したものも使用することができる。中間層の形
成法としては、無機材料単独の場合はスパッタリング、
蒸着などの方法が、また有機材料を用いた場合は、通常
の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは5μm以
下が適当である。
性支持体1と電荷発生層2との間に中間層4を設けるこ
とができる。中間層は、接着性を向上させる目的などで
設けられ、その材料としてはSiO2、Al2O3、シラ
ンカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカッ
プリング剤などの無機材料やポリアミド樹脂、アルコー
ル可溶性ポリアミド樹脂、水溶性ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルブチラール、PVAなどの接着性のよい
バインダー樹脂などが使用される。その他、上記接着性
のよいバインダー樹脂に、ZnO、TiO2、ZnSな
どを分散したものも使用することができる。中間層の形
成法としては、無機材料単独の場合はスパッタリング、
蒸着などの方法が、また有機材料を用いた場合は、通常
の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは5μm以
下が適当である。
【0107】さらに、本発明における電子写真感光体に
は、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度の低下、残
留電位の上昇を防止する目的で酸化防止剤を添加するこ
とができる。酸化防止剤は有機物を含む層ならばいずれ
の層に添加してもよいが、電荷輸送物質を含む層に添加
することにより特に良好な効果を得ることができる。
は、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度の低下、残
留電位の上昇を防止する目的で酸化防止剤を添加するこ
とができる。酸化防止剤は有機物を含む層ならばいずれ
の層に添加してもよいが、電荷輸送物質を含む層に添加
することにより特に良好な効果を得ることができる。
【0108】酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ
−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシア
ニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノ
ール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどのモノフェ
ノール系化合物、2,2′−メチレン−ビス−(4−メ
チル−6−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレ
ン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス−(3−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)、4,4′−ブチリデンビス−(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール)などのビスフェノ
ール系化合物、1,1,3−トリス−(2−メチル−4
−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,
3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テ
トラキス−[メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メ
タン、ビス[3,3′−ビス(4′−ヒドロキシ−3′
−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコー
ルエステル、トコフェロール類などの高分子フェノール
系化合物、N−フェニル−N′−イソプロピル−p−フ
ェニレンジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p
−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブ
チル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−イソプ
ロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジメチル
−N,N′−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミン
などのパラフェニレンジアミン類、2,5−ジ−t−オ
クチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキ
ノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5
−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチ
ルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−
メチルハイドロキノンなどのハイドロキノン類、ジラウ
リル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステアリル
−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−
3,3′−チオジプロピオネートなどの有機硫黄化合物
類、トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)
ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、ト
リクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノ
キシ)ホスフインなどの有機燐化合物類が挙げられる。
−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシア
ニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノ
ール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどのモノフェ
ノール系化合物、2,2′−メチレン−ビス−(4−メ
チル−6−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレ
ン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス−(3−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)、4,4′−ブチリデンビス−(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール)などのビスフェノ
ール系化合物、1,1,3−トリス−(2−メチル−4
−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,
3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テ
トラキス−[メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メ
タン、ビス[3,3′−ビス(4′−ヒドロキシ−3′
−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコー
ルエステル、トコフェロール類などの高分子フェノール
系化合物、N−フェニル−N′−イソプロピル−p−フ
ェニレンジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p
−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブ
チル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−イソプ
ロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジメチル
−N,N′−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミン
などのパラフェニレンジアミン類、2,5−ジ−t−オ
クチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキ
ノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5
−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチ
ルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−
メチルハイドロキノンなどのハイドロキノン類、ジラウ
リル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステアリル
−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−
3,3′−チオジプロピオネートなどの有機硫黄化合物
類、トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)
ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、ト
リクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノ
キシ)ホスフインなどの有機燐化合物類が挙げられる。
【0109】これら化合物は、ゴム、プラスチック、油
脂類などの酸化防止剤として知られており、市販品とし
て容易に入手できる。酸化防止剤の添加量としては、電
荷輸送物質100重量部に対して0.1〜100重量部
が好ましく、特に2〜30重量部が好ましい。
脂類などの酸化防止剤として知られており、市販品とし
て容易に入手できる。酸化防止剤の添加量としては、電
荷輸送物質100重量部に対して0.1〜100重量部
が好ましく、特に2〜30重量部が好ましい。
【0110】
【作用】本発明によれば、電荷輸送層に前記一般式
(1)乃至(10)で表される高分子電荷輸送物質の少
なくとも1種を含有させ、且つ電荷発生層に高分子電荷
輸送物質を含有させることにより、繰り返し使用時の耐
摩耗性に優れ、且つ高感度であり、更に残留電位の少な
い電子写真感光体をを得ることができる。
(1)乃至(10)で表される高分子電荷輸送物質の少
なくとも1種を含有させ、且つ電荷発生層に高分子電荷
輸送物質を含有させることにより、繰り返し使用時の耐
摩耗性に優れ、且つ高感度であり、更に残留電位の少な
い電子写真感光体をを得ることができる。
【0111】繰り返し使用時の耐摩耗性に優れているの
は、電荷輸送層が高分子電荷輸送物質を主成分として構
成されることから、高硬度の電荷輸送層を有する電子写
真感光体を得ることができ、電子写真感光体の繰り返し
使用時における電荷輸送層の膜削れが少なくななるため
であると考えられる。
は、電荷輸送層が高分子電荷輸送物質を主成分として構
成されることから、高硬度の電荷輸送層を有する電子写
真感光体を得ることができ、電子写真感光体の繰り返し
使用時における電荷輸送層の膜削れが少なくななるため
であると考えられる。
【0112】また、感度が向上するのは、次のような理
由によるものと考えられる。すなわち、通常、電荷輸送
層の耐摩耗性を向上させるためには、電荷輸送層に用い
る低分子電荷輸送物質濃度を小さくすることが考えられ
るが、この場合には電荷発生層への電荷輸送物質のしみ
こみ量が少なくなるため、電荷輸送物質と電荷発生物質
との接触量も小さくなり、キャリア発生サイトが不足す
る。この点を改善するために電荷発生層中に低分子電荷
輸送物質を添加することが知られているが、電荷輸送層
を湿式法で積層する際に電荷発生層中の電荷輸送物質が
電荷輸送層に一部溶けだし、その結果十分なキャリア発
生サイトが確保できない。これに対し、本発明によれ
ば、電荷発生層内に予め高分子電荷輸送物質が添加され
ているため、電荷発生物質と高分子電荷輸送物質との間
のキャリア発生サイトが十分量確保されており、また電
荷輸送層を湿式法で積層する際にも高分子電荷輸送物質
は拡散係数が小さいため、その溶けだしを押さえること
ができ、その電荷発生層と前記一般式(1)乃至(1
0)で表される高分子電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層とを積層することにより高感度が得られるものと考え
られる。
由によるものと考えられる。すなわち、通常、電荷輸送
層の耐摩耗性を向上させるためには、電荷輸送層に用い
る低分子電荷輸送物質濃度を小さくすることが考えられ
るが、この場合には電荷発生層への電荷輸送物質のしみ
こみ量が少なくなるため、電荷輸送物質と電荷発生物質
との接触量も小さくなり、キャリア発生サイトが不足す
る。この点を改善するために電荷発生層中に低分子電荷
輸送物質を添加することが知られているが、電荷輸送層
を湿式法で積層する際に電荷発生層中の電荷輸送物質が
電荷輸送層に一部溶けだし、その結果十分なキャリア発
生サイトが確保できない。これに対し、本発明によれ
ば、電荷発生層内に予め高分子電荷輸送物質が添加され
ているため、電荷発生物質と高分子電荷輸送物質との間
のキャリア発生サイトが十分量確保されており、また電
荷輸送層を湿式法で積層する際にも高分子電荷輸送物質
は拡散係数が小さいため、その溶けだしを押さえること
ができ、その電荷発生層と前記一般式(1)乃至(1
0)で表される高分子電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層とを積層することにより高感度が得られるものと考え
られる。
【0113】また、特に電荷発生層に用いる電荷発生物
質が有機物質である場合には、電荷発生物質と高分子電
荷輸送物質との間で光キャリアの発生が良好であり、よ
り高感度の電子写真感光体を得ることができる。
質が有機物質である場合には、電荷発生物質と高分子電
荷輸送物質との間で光キャリアの発生が良好であり、よ
り高感度の電子写真感光体を得ることができる。
【0114】
【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。尚、実施例
中に用いる部は、特に断りのない限り重量部を表す。
発明はこれにより限定されるものではない。尚、実施例
中に用いる部は、特に断りのない限り重量部を表す。
【0115】実施例1−1 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ0.2μmの電
荷発生層、および20μmの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ0.2μmの電
荷発生層、および20μmの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。
【0116】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化55】
【0117】 下記構造式の高分子電荷輸送物質 3部
【化56】 テトラヒドロフラン 400部
【0118】 [電荷輸送層塗工液] 上記電荷発生層塗工液に用いた高分子電荷輸送物質 6部 塩化メチレン 100部
【0119】実施例1−2 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ0.3μmの電
荷発生層、および25μmの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ0.3μmの電
荷発生層、および25μmの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。
【0120】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化57】
【0121】 下記構造式の高分子電荷輸送物質 5部
【化58】
【0122】 シクロヘキサノン 150部 2−ブタノン 100部
【0123】 [電荷輸送層塗工液] 上記電荷発生層塗工液に用いた高分子電荷輸送物質 5部 塩化メチレン 90部
【0124】実施例1−3 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ0.3μmの中間層、0.2μmの電荷発生層、およ
び22μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ0.3μmの中間層、0.2μmの電荷発生層、およ
び22μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。
【0125】 [中間層塗工液] アルコール可溶性ナイロン(アラミンCM4000、東レ社製) 3部 メタノール 60部 ブタノール 40部
【0126】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生物質 4部
【化59】
【0127】 下記構造式の高分子電荷輸送物質 6部
【化60】
【0128】 シクロヘキサノン 300部
【0129】 [電荷輸送層塗工液] 上記電荷発生層塗工液に用いた高分子電荷輸送物質 7部 塩化メチレン 150部
【0130】実施例1−4 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ0.5μmの中間層、0.3μmの電荷発生層、およ
び28μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ0.5μmの中間層、0.3μmの電荷発生層、およ
び28μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。
【0131】 [中間層塗工液] 二酸化チタン 5部 ポリエステル(バイロン200、東洋紡績社製) 2部 2−ブタノン 110部 4−メチル−2ペンタノン 70部
【0132】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化61】
【0133】 下記構造式の高分子電荷輸送物質 1部
【化62】
【0134】 テトラヒドロフラン 100部 シクロヘキサノン 50部
【0135】 [電荷輸送層塗工液] 下記構造式の高分子電荷輸送物質 8部
【化63】
【0136】 塩化メチレン 200部
【0137】比較例1−1 実施例1−1において、電荷発生層塗工液を下記組成の
電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例1−1と同様に
して、電子写真感光体を作成した。
電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例1−1と同様に
して、電子写真感光体を作成した。
【0138】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生材料 5部
【化64】
【0139】 ポリビニルブチラール(エスレックBX−L、積水化学工業社製) 3部 テトラヒドロフラン 400部
【0140】比較例1−2 実施例1−2において、電荷発生層塗工液を下記組成の
電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例1−2と同様に
して、電子写真感光体を作成した。
電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例1−2と同様に
して、電子写真感光体を作成した。
【0141】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生材料 5部
【化65】
【0142】 ポリビニルアセタール(エスレックKS、積水化学工業社製) 5部 シクロヘキサノン 150部 2−ブタノン 100部
【0143】比較例1−3 実施例1−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例1−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例1−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0144】比較例1−4 実施例1−3の電荷発生層塗工液における高分子電荷輸
送物質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−3と同様にして、電子写真感光体を作成し
た。
送物質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外
は実施例1−3と同様にして、電子写真感光体を作成し
た。
【化66】
【0145】比較例1−5 実施例1−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例1−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例1−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0146】比較例1−6 実施例1−4において、電荷発生層塗工液を下記組成の
電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例1−4と同様に
して、電子写真感光体を作成した。
電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例1−4と同様に
して、電子写真感光体を作成した。
【0147】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化67】
【0148】 下記構造式の低分子電荷輸送物質 1部
【化68】
【0149】 ポリエステル(バイロン200、東洋紡績社製) 1部 シクロヘキサノン 50部 テトラヒドロフラン 100部
【0150】実施例2−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化69】
【0151】実施例2−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化70】
【0152】実施例2−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化71】
【0153】実施例2−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0154】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化72】
【0155】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化73】
【0156】比較例2−1 実施例2−1における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例2−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例2−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0157】比較例2−2 実施例2−2における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例2−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例2−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0158】比較例2−3 実施例2−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例2−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例2−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0159】比較例2−4 実施例2−3における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例2−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例2−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0160】比較例2−5 実施例2−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例2−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例2−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0161】比較例2−6 実施例2−4における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例2−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例2−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0162】実施例3−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化74】
【0163】実施例3−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化75】
【0164】実施例3−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化76】
【0165】実施例3−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0166】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化77】
【0167】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化78】
【0168】比較例3−1 実施例3−1における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例3−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例3−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0169】比較例3−2 実施例3−2における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例3−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例3−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0170】比較例3−3 実施例3−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例3−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例3−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0171】比較例3−4 実施例3−3における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例3−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例3−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0172】比較例3−5 実施例3−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例3−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例3−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0173】比較例3−6 実施例3−4における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例3−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例3−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0174】実施例4−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化79】
【0175】実施例4−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化80】
【0176】実施例4−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化81】
【0177】実施例4−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0178】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化82】
【0179】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化83】
【0180】比較例4−1 実施例4−1における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例4−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例4−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0181】比較例4−2 実施例4−2における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例4−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例4−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0182】比較例4−3 実施例4−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例4−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例4−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0183】比較例4−4実施例4−3における電荷発
生層塗工液に代えて比較例1−4の電荷発生層塗 工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして、電子写
真感光体を作成した。
生層塗工液に代えて比較例1−4の電荷発生層塗 工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして、電子写
真感光体を作成した。
【0184】比較例4−5 実施例4−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例4−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例4−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0185】比較例4−6 実施例4−4における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例4−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例4−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0186】実施例5−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化84】
【0187】実施例5−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化85】
【0188】実施例5−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化86】
【0189】実施例5−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0190】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化87】
【0191】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化88】
【0192】比較例5−1 実施例5−1における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例5−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例5−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0193】比較例5−2 実施例5−2における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例5−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例5−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0194】比較例5−3 実施例5−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例5−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例5−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0195】比較例5−4 実施例5−3における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例5−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例5−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0196】比較例5−5 実施例5−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例5−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例5−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0197】比較例5−6 実施例5−4における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例5−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例5−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0198】実施例6−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化89】
【0199】実施例6−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化90】
【0200】実施例6−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化91】
【0201】実施例6−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0202】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化92】
【0203】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化93】
【0204】比較例6−1 実施例6−1における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例6−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例6−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0205】比較例6−2 実施例6−2における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例6−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例6−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0206】比較例6−3 実施例6−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例6−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例6−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0207】比較例6−4 実施例6−3における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例6−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例6−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0208】比較例6−5 実施例6−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例6−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例6−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0209】比較例6−6 実施例6−4における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例6−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例6−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0210】実施例7−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化94】
【0211】実施例7−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化95】
【0212】実施例7−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化96】
【0213】実施例7−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0214】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化97】
【0215】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化98】
【0216】比較例7−1 実施例7−1における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0217】比較例7−2 実施例7−2における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0218】比較例7−3 実施例7−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例7−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例7−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0219】比較例7−4 実施例7−3における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0220】比較例7−5 実施例7−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例7−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例7−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0221】比較例7−6 実施例7−4における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0222】実施例8−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化99】
【0223】実施例8−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化100】
【0224】実施例8−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化101】
【0225】実施例8−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0226】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化102】
【0227】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化103】
【0228】比較例8−1 実施例8−1における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例8−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例8−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0229】比較例8−2 実施例7−2における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例7−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0230】比較例8−3 実施例8−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例8−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例8−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0231】比較例8−4 実施例8−3における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例8−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例8−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0232】比較例8−5 実施例8−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例8−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例8−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0233】比較例8−6 実施例8−4における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例8−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例8−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0234】実施例9−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化104】
【0235】実施例9−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化105】
【0236】実施例9−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化106】
【0237】実施例9−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0238】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化107】
【0239】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化108】
【0240】比較例9−1 実施例9−1における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例9−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例9−1
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0241】比較例9−2 実施例9−2における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例9−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例9−2
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0242】比較例9−3 実施例9−3において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例9−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例9−3と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0243】比較例9−4 実施例9−3における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例9−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例9−3
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0244】比較例9−5 実施例9−4において、電荷発生層塗工液に高分子電荷
輸送物質を加えない以外は実施例9−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
輸送物質を加えない以外は実施例9−4と同様にして、
電子写真感光体を作成した。
【0245】比較例9−6 実施例9−4における電荷発生層塗工液に代えて比較例
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例9−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例9−4
と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0246】実施例10−1 実施例1−1における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−1と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化109】
【0247】実施例10−2 実施例1−2における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−2と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化110】
【0248】実施例10−3 実施例1−3における高分子電荷輸送物質を下記構造式
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
の高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−3と同
様にして、電子写真感光体を作成した。
【化111】
【0249】実施例10−4 実施例1−4における電荷発生層塗工液および電荷輸送
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
層塗工液の高分子電荷輸送物質をそれぞれ下記構造式の
高分子電荷輸送物質に変えた以外は実施例1−4と同様
にして、電子写真感光体を作成した。
【0250】[電荷発生層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化112】
【0251】[電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質]
質]
【化113】
【0252】比較例10−1 実施例10−1における電荷発生層塗工液に代えて比較
例1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例10
−1と同様にして、電子写真感光体を作成した。
例1−1の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例10
−1と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0253】比較例10−2 実施例10−2における電荷発生層塗工液に代えて比較
例1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例10
−2と同様にして、電子写真感光体を作成した。
例1−2の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例10
−2と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0254】比較例10−3 実施例10−3において、電荷発生層塗工液に高分子電
荷輸送物質を加えない以外は実施例10−3と同様にし
て、電子写真感光体を作成した。
荷輸送物質を加えない以外は実施例10−3と同様にし
て、電子写真感光体を作成した。
【0255】比較例10−4 実施例10−3における電荷発生層塗工液に代えて比較
例1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例10
−3と同様にして、電子写真感光体を作成した。
例1−4の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例10
−3と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0256】比較例10−5 実施例10−4において、電荷発生層塗工液に高分子電
荷輸送物質を加えない以外は実施例10−4と同様にし
て、電子写真感光体を作成した。
荷輸送物質を加えない以外は実施例10−4と同様にし
て、電子写真感光体を作成した。
【0257】比較例10−6 実施例10−4における電荷発生層塗工液に代えて比較
例1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例10
−4と同様にして、電子写真感光体を作成した。
例1−6の電荷発生層塗工液を用いた以外は実施例10
−4と同様にして、電子写真感光体を作成した。
【0258】以上のようにして作成した実施例および比
較例の電子写真感光体について、静電複写紙試験装置
(川口電気製作所製、SP−428型)を用いて、次の
様にして感光体特性を評価した。すなわち、先ず−5.
2KVの放電電圧により、コロナ放電を15秒間行い、
次いで暗減衰させて表面電位が−800Vになったとこ
ろで4ルックスのタングステン光を照射し、表面電位が
−100Vになるのに必要な露光量E100(lux・s
ec)、およびタングステン光照射20秒後の電位V20
(V)を測定した。その結果を表1〜表5に示す。
較例の電子写真感光体について、静電複写紙試験装置
(川口電気製作所製、SP−428型)を用いて、次の
様にして感光体特性を評価した。すなわち、先ず−5.
2KVの放電電圧により、コロナ放電を15秒間行い、
次いで暗減衰させて表面電位が−800Vになったとこ
ろで4ルックスのタングステン光を照射し、表面電位が
−100Vになるのに必要な露光量E100(lux・s
ec)、およびタングステン光照射20秒後の電位V20
(V)を測定した。その結果を表1〜表5に示す。
【0259】
【表1】
【0260】
【表2】
【0261】
【表3】
【0262】
【表4】
【0263】
【表5】
【0264】表1〜表5から明らかなように、実施例の
電子写真感光体は、比較例の電子写真感光体に比べて、
感度が高く、また残留電位が少ないものである。
電子写真感光体は、比較例の電子写真感光体に比べて、
感度が高く、また残留電位が少ないものである。
【0265】実施例11 直径80mmのアルミニウム円筒状支持体上に、下記組
成の中間層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工
液を順次塗布し乾燥させて、それぞれ厚さ0.3μmの
中間層、0.2μmの電荷発生層、および20μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
成の中間層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工
液を順次塗布し乾燥させて、それぞれ厚さ0.3μmの
中間層、0.2μmの電荷発生層、および20μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【0266】 [中間層塗工液] アルコール可溶性ナイロン(アラミンCM8000、東レ社製) 3部 酸化チタン 0.5部 メタノール 70部 ブタノール 30部
【0267】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生材料 5部
【化114】
【0268】 下記構造式の高分子電荷輸送材料 3部
【化115】
【0269】 テトラヒドロフラン 400部
【0270】 [電荷輸送層塗工液] 上記電荷発生層塗工液に用いた高分子電荷輸送物質 6部 塩化メチレン 100部
【0271】実施例12 実施例11における高分子電荷輸送材料に代えて下記構
造式の高分子電荷輸送材料を用いた以外は実施例11と
同様にして電子写真感光体を作成した。
造式の高分子電荷輸送材料を用いた以外は実施例11と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【化116】
【0272】比較例11 実施例11における電荷輸送層塗工液に代えて下記の電
荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例11と同様にして
電子写真感光体を作成した。
荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例11と同様にして
電子写真感光体を作成した。
【0273】 [電荷輸送層塗工液] 下記構造式の低分子電荷輸送材料 10部
【化117】
【0274】 Z型ポリカーボネート(粘度平均分子量約4万) 10部 塩化メチレン 130部
【0275】実施例11、実施例12および比較例11
の電子写真感光体を電子写真複写機(リコピーFT33
00、リコー社製)に搭載し、6万枚のランニングテス
トを行い、1枚目と6万枚目の画像を目視により評価
し、また6万枚のランニングテスト後における電荷輸送
層の膜厚減少量(摩耗量)の測定を行った。その結果を
表6に示す。
の電子写真感光体を電子写真複写機(リコピーFT33
00、リコー社製)に搭載し、6万枚のランニングテス
トを行い、1枚目と6万枚目の画像を目視により評価
し、また6万枚のランニングテスト後における電荷輸送
層の膜厚減少量(摩耗量)の測定を行った。その結果を
表6に示す。
【0276】
【表6】
【0277】表6から明らかなように、電荷輸送物質と
して、高分子電荷輸送物質を用いた実施例の電子写真感
光体は、低分子電荷輸送物質を用いた比較例の電子写真
感光体に比較して、繰り返し使用時における耐摩耗性に
優れているものである。
して、高分子電荷輸送物質を用いた実施例の電子写真感
光体は、低分子電荷輸送物質を用いた比較例の電子写真
感光体に比較して、繰り返し使用時における耐摩耗性に
優れているものである。
【0278】
【発明の効果】本発明によれば、電荷輸送層に前記一般
式(1)乃至(10)で表される高分子電荷輸送物質の
少なくとも1種を含有させ、且つ電荷発生層に高分子電
荷輸送物質を含有させることにより、繰り返し使用時の
耐摩耗性に優れ、且つ高感度であり、更に残留電位の少
ない電子写真感光体を得ることができる。
式(1)乃至(10)で表される高分子電荷輸送物質の
少なくとも1種を含有させ、且つ電荷発生層に高分子電
荷輸送物質を含有させることにより、繰り返し使用時の
耐摩耗性に優れ、且つ高感度であり、更に残留電位の少
ない電子写真感光体を得ることができる。
【図1】本発明の電子写真感光体の一例を模式的に示す
断面図である。
断面図である。
【図2】本発明の電子写真感光体の他の例を模式的に示
す断面図である。
す断面図である。
1 導電性支持体 2 電荷発生層 3 電荷輸送層 4 中間層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸田 浩司 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 紙 英利 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内
Claims (12)
- 【請求項1】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(1)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化1】 {式中、R'1、R'2、R'3は、それぞれ独立して置換も
しくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
R'4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基
を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリール基を
表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を
表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
す。 【化2】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化3】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項2】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(2)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化4】 {式中、R3、R4は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
を表す。 【化5】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化6】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項3】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(3)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化7】 {式中、R5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
を表す。 【化8】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化9】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項4】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(4)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化10】 {式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、または下記一般
式(A)で表される2価基を表す。 【化11】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化12】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項5】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(5)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化13】 {式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化14】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化15】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項6】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(6)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化16】 {式中、R11、R12、R13、R14は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
す。 【化17】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化18】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項7】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(7)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化19】 {式中、R15、R16は水素原子、置換もしくは無置換の
アリール基を表し、R15とR16は環を形成していてもよ
い。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
を表す。 【化20】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化21】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項8】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(8)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化22】 {式中、R17は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ar20、Ar21、Ar 22、Ar23は同一または異な
るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
る2価基を表す。 【化23】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化24】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項9】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体において、
電荷輸送層が下記一般式(9)で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸送物質
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化25】 {式中、R18、R19、R20、R21は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
r27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化26】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化27】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項10】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生
層と電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体におい
て、電荷輸送層が下記一般式(10)で表される高分子
電荷輸送物質を含有し、且つ電荷発生層が高分子電荷輸
送物質を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化28】 {式中、R22、R23は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
る2価基を表す。 【化29】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化30】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項11】 電荷発生層に含有される高分子電荷輸
送物質が、一般式(1)乃至(10)で表される高分子
電荷輸送物質であることを特徴とする請求項1、2、
3、4、5、6、7、8、9または10記載の電子写真
感光体。 - 【請求項12】 電荷発生層に含有される高分子電荷輸
送物質が、電荷輸送層における高分子電荷輸送物質と同
一のものであることを特徴とする請求項1、2、3、
4、5、6、7、8、9または10記載の電子写真感光
体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8150491A JPH09311479A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8150491A JPH09311479A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09311479A true JPH09311479A (ja) | 1997-12-02 |
Family
ID=15498039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8150491A Pending JPH09311479A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
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---|---|
JP (1) | JPH09311479A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6562531B2 (en) | 2000-10-04 | 2003-05-13 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, and image forming method and apparatus using the photoreceptor |
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1996
- 1996-05-23 JP JP8150491A patent/JPH09311479A/ja active Pending
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