JPH1055075A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH1055075A
JPH1055075A JP14859397A JP14859397A JPH1055075A JP H1055075 A JPH1055075 A JP H1055075A JP 14859397 A JP14859397 A JP 14859397A JP 14859397 A JP14859397 A JP 14859397A JP H1055075 A JPH1055075 A JP H1055075A
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JP
Japan
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Application number
JP14859397A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuo Suzuki
哲郎 鈴木
Koji Kishida
浩司 岸田
Hidetoshi Kami
英利 紙
Katsuichi Ota
勝一 大田
Yasuo Suzuki
康夫 鈴木
Tatsuya Niimi
達也 新美
Hiroshi Tamura
宏 田村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、且つ高感
度で光減衰曲線の裾切れが良好で、また繰り返し使用時
の帯電電位の変動が少なく長期にわたり安定した画像が
得られる電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層が積層されてなる電子写真感光体におい
て、電荷輸送層がトリアリールアミノ基を主鎖または側
鎖に有するポリカーボネート樹脂を主成分とし、少なく
ともビフェニル誘導体またはターフェニル誘導体を含有
する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に使用される電子写真感
光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】電子写真方法としては、カールソンプロ
セスやその種々の変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用されてきている。
【0003】有機系の電子写真感光体には、ポリビニル
カルバゾール(PVK)に代表される光導電性樹脂、P
VK−TNF(2,4,7−トリニトロフルオレノン)
に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−結着剤
に代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質
とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが知ら
れており、特に機能分離型の電子写真感光体が注目され
ている。
【0004】この機能分離型の電子写真感光体における
静電潜像形成のメ力ニズムは、感光体を帯電したのち光
照射すると、光は透明な電荷輸送層を通過して電荷発生
層中の電荷発生物質により吸収され、光を吸収した電荷
発生物質は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送
層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがっ
て電荷輸送層中を移動し、感光体表面の電荷を中和する
ことにより静電潜像を形成するものである。機能分離型
の電子写真感光体においては、主に紫外部に吸収を持つ
電荷輸送物質と、主に可視部から近赤外部に吸収を持つ
電荷発生物質とを組み合わせて用いることが知られてお
り、かつ有用である。
【0005】電荷輸送層に用いられる電荷輸送物質とし
ては、多くの低分子化合物が開発されているが、低分子
化合物は単独では成膜性がないため、通常不活性高分子
に分散・混合して用いられる。しかるに、低分子電荷輸
送物質と不活性高分子からなる電荷輸送層は一般に柔ら
かく、カールソンプロセスにおいては、繰り返し使用に
よる膜削れが生じやすいという欠点がある。また、この
構成の電荷輸送層は電荷移動度に限界があり、カールソ
ンプロセスの高速化あるいは小型化の障害となってい
た。これは、通常、低分子電荷輸送物質が電荷輸送層に
おいて50重量%以下の含有量で使用されることに起因
しており、低分子電荷輸送物質の含有量を増すことによ
り電荷移動度をある程度上げることは可能であるが、低
分子電荷輸送物質の含有量を増すと成膜性が劣化し、繰
り返し使用による膜削れが大きくなるという欠点があ
る。
【0006】このような欠点を改良するために高分子型
の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭50−82
056号公報、特開昭51−73888号公報、特開昭
54−8527号公報、特開昭54−11737号公
報、特開昭56−150749号公報、特開昭57−7
8402号公報、特開昭63−285552号公報、特
開平1−1728号公報及び特開平3−50555号公
報などに高分子型の電荷輸送物質が開示されている。こ
れらの高分子型の電荷輸送物質を用いた場合には、電荷
輸送層を高分子化合物だけで構成することができるた
め、成膜性が良好で機械的強度が強く耐摩耗性に優れた
電荷輸送層を得ることができ、繰り返し使用による膜削
れを防止することができる。
【0007】しかしながら、電荷発生物質と高分子電荷
輸送物質とを組み合わせて用いる機能分離型の電子写真
感光体は、低分子電荷輸送物質を用いた場合に比べて光
感度が劣っており、特に表面電位の光照射減衰に電界強
度依存性があり、光減衰曲線の裾切れが悪いという欠点
がある。また繰り返し使用時における帯電電位の変動も
十分とは言えず、更なる安定化が望まれる。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題は
このような問題点を解決し、繰り返し使用時の耐摩耗性
に優れ、且つ高感度で光減衰曲線の裾切れが良好で、ま
た繰り返し使用時の帯電電位の変動が少なく長期にわた
り安定した画像が得られる電子写真感光体を提供するこ
とにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層が積
層されてなる電子写真感光体において、電荷輸送層がト
リアリールアミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカー
ボネート樹脂を主成分とし、少なくともビフェニル誘導
体またはターフェニル誘導体を含有することを特徴とす
る電子写真感光体によって達成される。
【0009】トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖に
有するポリカーボネート樹脂としては、特開昭64−9
964号公報、特開昭64−19049号公報、特開平
3−221522号公報、特開平4−11627号公
報、特開平6−293827号公報などに記載されてい
るものも使用できるが、特に下記一般式(1)〜(1
0)で表される高分子化合物が好ましい。
【0010】
【化31】 {式中、R'1、R'2、R'3は、それぞれ独立して置換も
しくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
R'4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基
を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリール基を
表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を
表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
す。
【化32】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B)
【化33】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕}
【0011】R'1、R'2、R'3のアルキル基は、好まし
くは、C1〜C12とりわけC1〜C8、さらに好ましくは
C1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これ
らのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ
基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲ
ン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアル
コキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具
体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−
プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル
基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロ
キシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエチ
ル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロ
ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベン
ジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子が挙げられる。R'4の置換もしくは無置換の
アルキル基としては、上記のR'1、R'2、R'3と同様の
ものが挙げられる。
【0012】R1、R2のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。
【0013】上述のアリール基は以下に示す基を置換基
として有していてもよい。 (1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。
【0014】(2)アルキル基:上記のR'1、R'2
R'3のアルキル基として示したものと同様のものが挙げ
られる。
【0015】(3)アルコキシ基(−OR41):R41
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
【0016】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【0017】(5)置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
【0018】(6)アルキル置換アミノ基:アルキル基
は上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N
−プロピルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。
【0019】(7)アシル基:具体的にはアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル
基などが挙げられる。
【0020】Xは下記一般式(1′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(1′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0021】
【化34】
【0022】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては以下のものが挙げられる。l,3−プロパンジオ
ール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオ
ール、1,6−へキサンジオール、1,8−オクタンジ
オール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,
3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プ
ロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール等の脂肪族ジオール、1,4−シクロヘキサ
ンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘキサン−1,4‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオー
ルなどが挙げられる。
【0023】また、芳香環を有するジオールとしては、
4,4′−ジヒドロキシジフェニル、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、2,2−
ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,
5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3′−ジメチル
−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)キサンテン、
エチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエー
ト)、ジエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベ
ンゾエート)、トリエチレングリコール−ビス(4−ヒ
ドロキシベンゾエート)、1,3−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
【0024】次に、一般式(2)で表される高分子化合
物を示す。
【化35】 〔式中、R3、R4は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕
【0025】R3、R4のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、
フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複
素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、または下
記一般式(イ)で示される非縮合多環基などが挙げられ
る。
【0026】
【化36】 〔式中、Wは、−O−、−S−、−SO−、−SO
2−、−CO−および下記一般式(ロ)、(ハ)、
(ニ)、(ホ)で示す2価基を表す。
【化37】 (式中、cは1〜12の整数を表し、d、e、fは1〜
3の整数表す。)〕
【0027】また、Ar1、Ar2、Ar3のアリレン基
としては、R3、R4で示したアリール基の2価の基が挙
げられる。R3、R4のアリール基、Ar1、Ar2、Ar
3のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。また、これらの置換基は上記一般式(イ)、
(ニ)、(ホ)におけるR31、R32、R33の具体例でも
ある。
【0028】(1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。
【0029】(2)アルキル基:好ましくは、C1〜C
12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖
または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基
はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のア
ルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4
のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−
ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル
基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、
2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メト
キシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4
−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。
【0030】(3)アルコキシ基(−OR41):R41
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
【0031】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【0032】(5)置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
【0033】(6)一般式−N(R42)(R43)で表さ
れる置換アミノ基。(式中、R42及びR43は各々独立に
上記(2)で示したアルキル基、または上記R3、R4
示したアリール基を表し、好ましいアリール基として
は、例えばフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基
が挙げられ、これらはC1〜C4のアルコキシ基、C1
4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含
有しても良い。またアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。具体的には、ジエチルアミノ基、N
−メチル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニル
アミノ基、N、N−ジ(p−トリル)アミノ基、ジベン
ジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジ
ル基などが挙げられる。
【0034】(7)メチレンジオキシ基、またはメチレ
ンジチオ基等のアルキレンジオキシ基またはアルキレン
ジチオ基など。
【0035】Xは下記一般式(2′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(2′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0036】
【化38】
【0037】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0038】次に、一般式(3)で表される高分子化合
物を示す。
【化39】 〔式中、R5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕
【0039】R5、R6のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。また、Ar4、Ar5、A
6のアリレン基としては、R5、R6で示したアリール
基の2価の基が挙げられる。R5、R6のアリール基、A
4、Ar5、Ar6のアリレン基は以下に示す基を置換
基として有してもよい。
【0040】(1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。
【0041】(2)アルキル基:好ましくは、C1〜C
12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖
または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基
はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のア
ルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4
のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−
ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル
基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、
2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メト
キシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4
−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。
【0042】(3)アルコキシ基(−OR41):R41
上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロ
ポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブト
キシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、
2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。
【0043】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【0044】(5)置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基:具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。
【0045】(6)アルキル置換アミノ基:アルキル基
は上記(2)で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N
−プロピルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。
【0046】(7)アシル基:具体的にはアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル
基などが挙げられる。
【0047】Xは下記一般式(3′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(3′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0048】
【化40】
【0049】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0050】次に、一般式(4)で表される高分子化合
物を示す。
【化41】 〔式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
前記一般式(1)に記載されたものと同様の基を表
す。〕
【0051】R7、R8のアリール基の具体例としては、
一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基の具
体例として例示したものを挙げることができ、Ar7
Ar8、Ar9のアリレン基の具体例としては、それらア
リール基の2価の基を挙げることができる。また、これ
らアリール基またはアリレン基における置換基の具体例
としては、一般式(3)の説明においてアリール基また
はアリレン基における置換基として例示したものを挙げ
ることができる。
【0052】Xは下記一般式(4′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(4′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0053】
【化42】
【0054】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0055】次に、一般式(5)で表される高分子化合
物を示す。
【化43】 〔式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)に記載されたものと同
様の基を表す。〕
【0056】R9、R10のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ar
10、Ar11、Ar12のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0057】X1、X2のエチレン基またはビニレン基に
おける置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール
基の具体例として例示したアリール基、あるいは一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したアルキル基などが挙げられ
る。
【0058】Xは下記一般式(5′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(5′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0059】
【化44】
【0060】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0061】次に、一般式(6)で表される高分子化合
物を示す。
【化45】 〔式中、R11、R12、R13、R14は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは前記一般式(1)に記載されたも
のと同様の基を表す。〕
【0062】R11、R12、R13、R14のアリール基の具
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16のアリレン基の
具体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げる
ことができる。また、これらアリール基またはアリレン
基における置換基の具体例としては、一般式(3)の説
明においてアリール基またはアリレン基における置換基
として例示したものを挙げることができる。
【0063】Y1、Y2、Y3のアルキレン基としては、
一般式(3)の説明においてアリール基またはアリレン
基における置換基として例示したアルキル基より誘導さ
れる2価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、
エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン
基、2−メチル−1,3−プロピレン基、ジフルオロメ
チレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、
メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、4−メチル
フェニルメチレン基、2,2−プロピレン基、2,2−
ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることが
できる。
【0064】シクロアルキレン基としては、1,1−シ
クロペンチレン基、1,1−シクロヘキシレン基、1,
1−シクロオクチレン基などを挙げることができる。ま
た、アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテ
ル基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテ
ル基、ビス(トリエチレン)エーテル基、ポリテトラメ
チレンエーテル基などが挙げられる。
【0065】Xは下記一般式(6′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(6′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0066】
【化46】
【0067】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0068】次に、一般式(7)で表される高分子化合
物を示す。
【化47】 〔{式中、R15、R16は水素原子、置換もしくは無置換
のアリール基を表し、R15とR16は環を形成していても
よい。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリ
レン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、
0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5
〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載
されたものと同様の基を表す。〕
【0069】R15、R16のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、また
15とR16が環を形成する場合としては、9−フルオリ
ニデン、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデ
ンなどを挙げることができる。
【0070】Ar17、Ar18、Ar19のアリレン基の具
体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げるこ
とができる。また、これらアリール基またはアリレン基
における置換基の具体例としては、一般式(3)の説明
においてアリール基またはアリレン基における置換基と
して例示したものを挙げることができる。
【0071】Xは下記一般式(7′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(7′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0072】
【化48】
【0073】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0074】次に、一般式(8)で表される高分子化合
物を示す。
【化49】 〔式中、R17は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
に記載されたものと同様の基を表す。〕
【0075】R17のアリール基の具体例としては、一般
式(3)の説明においてR5、R6のアリール基の具体例
として例示したものを挙げることができ、Ar20、Ar
21、Ar22、Ar23のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0076】Xは下記一般式(8′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(8′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0077】
【化50】
【0078】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0079】次に、一般式(9)で表される高分子化合
物を示す。
【化51】 〔式中、R18、R19、R20、R21は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)に記載されたものと同
様の基を表す。〕
【0080】R18、R19、R20、R21のアリール基の具
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、Ar28のアリ
レン基の具体例としては、それらアリール基の2価の基
を挙げることができる。また、これらアリール基または
アリレン基における置換基の具体例としては、一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したものを挙げることができる。
【0081】Xは下記一般式(9′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(9′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0082】
【化52】
【0083】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0084】次に、一般式(10)で表される高分子化
合物を示す。
【化53】 〔式中、R22、R23は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
に記載されたものと同様の基を表す。〕
【0085】R22、R23のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ar
29、Ar30、Ar31のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0086】Xは下記一般式(10′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(10′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0087】
【化54】
【0088】一般式(C)のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式(1)の説明において例示したもの
を挙げることができる。
【0089】次に、本発明において用いられるビフェニ
ル誘導体またはターフェニル誘導体について説明する。
ビフェニル誘導体またはターフェニル誘導体としては公
知のものが使用でき、ターフェニル誘導体としては、o
−ターフェニル誘導体、m−ターフェニル誘導体、p−
ターフェニル誘導体が挙げられる。
【0090】ビフェニル誘導体またはターフェニル誘導
体は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基などの置換基を有
していてもよい。
【0091】ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子、フッ素原子などが挙げられる。
【0092】アルキル基としては、C1〜C12、好まし
くはC1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基が挙げら
れ、これらのアルキル基はさらにフッ素原子などのハロ
ゲン原子、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基、また
はハロゲン原子やC1〜C4のアルキル基もしくはC1
4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有して
もよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n−
プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチ
ル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチ
ル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル基、
ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジ
ル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベンジル
基、フェネチル基などが挙げられる。
【0093】アルコキシ基としては、−OR″におい
て、R″が上記アルキル基であるものが挙げられ、具体
的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキ
シ基、i−プロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキ
シ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、ベンジルオキ
シ基、4−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメト
キシ基などが挙げられる。
【0094】アリールオキシ基としては、フェノキシ
基、ナフチルオキシ基などが挙げられ、これらのアリー
ルオキシ基はC1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアル
キル基またはハロゲン原子を置換基として含有していて
もよく、具体的には、例えば1−ナフチルオキシ基、2
−ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4‐メ
トキシフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6‐メ
チル−2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【0095】ビフェニル誘導体またはターフェニル誘導
体の具体例としては、例えば、ビフェニル、2−メチル
ビフェニル、3−メチルビフェニル、4−メチルビフェ
ニル、2−エチルビフェニル、3−エチルビフェニル、
2,3−ジメチルビフェニル、2,4−ジメチルビフェ
ニル、2,5−ジメチルビフェニル、2,6−ジメチル
ビフェニル、2,2′−ジメチルビフェニル、2,3′
−ジメチルビフェニル、3,5−ジメチルビフェニル、
3,3′−ジメチルビフェニル、3,4−ジメチルビフ
ェニル、2−プロピルビフェニル、4−プロピルビフェ
ニル、2−イソプロピルビフェニル、3−イソプロピル
ビフェニル、4−イソプロピルビフェニル、2−エチル
−5−メチルビフェニル、2,4,6−トリメチルビフ
ェニル、2,4,3′−トリメチルビフェニル、2,
5,3′−トリメチルビフェニル、2,5,4′−トリ
メチルビフェニル、2,6,2′−トリメチルビフェニ
ル、3,5,4′−トリメチルビフェニル、2−ブチル
ビフェニル、4−ブチルビフェニル、2−sec−ブチ
ルビフェニル、4‐sec−ブチルビフェニル、2−イ
ソブチルビフェニル、2−tert−ブチルビフェニ
ル、3−tert−ブチルビフェニル、4‐tert−
ブチルビフェニル、2,2′−ジエチルビフェニル、
3,3′−ジエチルビフェニル、4,4′−ジエチルビ
フェニル、2,3,2′,3′−テトラメチルビフェニ
ル、3,4,3′,4′−テトラメチルビフェニル、
3,5,3′,5′−テトラメチルビフェニル、2,
6,2′,6′−テトラメチルビフェニル、4−ヘキシ
ルビフェニル、4,4′−ジプロピルビフェニル、2,
2′−ジイソプロピルビフェニル、4,4′−ジイソプ
ロピルビフェニル、2,4,6,2′,4′,6′−ヘ
キサメチルビフェニル、4,4′−ジブチルビフェニ
ル、2,5−ジ−tert‐ブチルビフェニル、2,
2′−ジ‐tert‐ブチルビフェニル、4,4′−ジ
−tert−ブチルビフェニル、2,3,5,6,
2′,3′,5′,6′−オクタメチルビフェニル、
4,4′−ジペンチルビフェニル、水素化ターフェニ
ル、o−ターフェニル、m−ターフェニル、p−ターフ
ェニル、p−ベンジルビフェニル、5′−メチル−m−
ターフェニル、4−フェニルビベンジル、4′,5′−
ジメチル−m−ターフェニル、4′,6′−ジメチル−
m−ターフェニル、1−エチル−4−ベンジルビフェニ
ル、4−プロピル−m−ターフェニル、3′,4′,
6′−トリメチル−o−ターフェニル、2′,4′,
5′−トリメチル−m−ターフェニル、2′,4′,
6′−トリメチルターフェニル、4−エチル−4′−フ
ェネチルビフェニル、3−ペンチル−m−ターフェニ
ル、2−メトキシビフェニル、2−エトキシビフェニ
ル、2−プロポキシビフェニル、4,4′−ジブトキシ
ビフェニル、4,4′−ジヘキシルオキシビフェニル、
2−フェノキシビフェニル、2−ベンジロキシビフェニ
ル、3−メトキシビフェニル、4−メトキシビフェニ
ル、4−エトキシビフェニル、4−プロポキシビフェニ
ル、4−イソプロポキシビフェニル、4−ブトキシビフ
ェニル、4−ペンチロキシビフェニル、4−フェノキシ
ビフェニル、4−(3−メチルフェノキシ)ビフェニ
ル、4−(4−メチルフェノキシ)ビフェニル、4−ベ
ンジロキシビフェニル、4′−メトキシ−3−メチルビ
フェニル、4−メトキシ−3−メチルビフェニル、4−
シクロヘキシルメチルビフェニル、2−エチル−5−メ
トキシビフェニル、4′−メトキシ−3,4−ジメチル
ビフェニル、3′−メトキシターフェニル、4′−メト
キシ−o−ターフェニル、5−ベンジル−2−メトキシ
ビフェニル、4−ベンジル−4′−メトキシビフェニ
ル、4−(α−メトキシベンジル)ビフェニル、2−ク
ロロビフェニル、3−クロロビフェニル、4−クロロビ
フェニル、4,4′−ジクロロビフェニル、2−フルオ
ロビフェニル、3−フルオロビフェニル、4−フルオロ
ビフェニル、4,4′−ジフルオロビフェニル、2−ク
ロロ−m−ターフエニル、3−クロロ−m−ターフェニ
ル、4−クロロ−m−ターフェニル、4,4′−ジクロ
ロ−m−ターフェニル、2−フルオロ−m−ターフェニ
ル、3−フルオロ−m−ターフェニル、4−フルオロ−
m−ターフェニル、4,4′−ジフルオロ−m−ターフ
ェニル、3−トリフルオロメチルビフェニル、4−トリ
フルオロメチルビフェニル、3,3′−ジトリフルオロ
メチルビフェニル、5′−トリフルオロメチル−m−タ
ーフェニル、4′,5′−ジトリフルオロメチル−m−
ターフェニルなどが挙げられる。
【0096】次に、本発明の電子写真感光体の構成を図
面によって説明する。図1は、本発明の電子写真感光体
の一例を模式的に示す断面図であり、導電性支持体1の
上に電荷発生層2と電荷輸送層3との積層からなる感光
層4が設けられている。図2は、他の構成の電子写真感
光体を模式的に示す断面図であり、導電性支持体1と感
光層4の間に中間層5が設けられている。図3は、別の
構成の電子写真感光体を模式的に示す断面図であり、感
光層4の上に保護層6が設けられている。図4は、さら
に別の構成の電子写真感光体を模式的に示す断面図であ
り、導電性支持体1と感光層4の間に中間層5が設けら
れ、感光層4の上に保護層6が設けられている。
【0097】導電性支持体1としては、体積抵抗1×1
10Ωcm以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをD.I.、I.I.、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。
【0098】電荷発生層2は、電荷発生物質を主成分と
する層であり、電荷発生物質としては、無機系の電荷発
生物質あるいは有機系の電荷発生物質のいずれも用いる
ことができる。
【0099】無機系の電荷発生物質としては、結晶セレ
ン、アモルファスセレン、セレン−テルル、セレン−テ
ルル−ハロゲン、セレン−ヒ素等のセレン化合物やアモ
ルファスシリコンなどが挙げられる。アモルファスシリ
コンにおいては、ダングリングボンドを水素原子、ハロ
ゲン原子でターミネートしたものや、ホウ素原子、リン
原子等をドープしたものが良好に用いられる。
【0100】一方、有機系の電荷発生物質としては、公
知の電荷発生物質を用いることが出来る。例えば、金属
フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロシ
アニン系顔料、アズレニウム塩顔料、スクエアリツク酸
メチン顔料、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、トリ
フェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジフェニルアミ
ン骨格を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有
するアゾ顔料、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料、オ
キサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン
骨格を有するアゾ顔料、ジスチリルオキサジアゾール骨
格を有するアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有
するアゾ顔料、ペリレン系顔料、アントラキノン系また
は多環キノン系顔料、キノンイミン系顔料、ジフェニル
メタン及びトリフェニルメタン系顔料、ベンゾキノン及
びナフトキノン系顔料、シアニン及びアゾメチン系顔
料、インジゴイド系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔
料などが挙げられる。これらの電荷発生物質は、単独ま
たは2種以上の混合物として用いることができる。
【0101】電荷発生層2には、必要に応じてバインダ
ー樹脂を用いることができ、バインダー樹脂としては、
例えばポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリ
ケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル
樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。こ
れらは単独または2種以上の混合物として用いることが
できる。
【0102】電荷発生層2を形成する方法としては、大
別すると、真空薄膜作製法と溶液分散系からのキャステ
ィング法とが挙げられる。真空薄膜作製法としては、真
空蒸着法、グロー放電分解法、イオンプレーティング
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、CV
D法などが挙げられ、上述した無機系あるいは有機系の
電荷発生物質を用いて電荷発生層を良好に形成すること
ができる。また、キャスティング法によって電荷発生層
を形成するには、上述した無機系あるいは有機系の電荷
発生物質を、必要によりバインダー樹脂と共に、テトラ
ヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、ジクロ
ロエタン、ブタノン等の溶媒を用いてボールミル、アト
ライター、サンドミルなどにより分散し、分散液を適度
に希釈して塗布し乾燥させればよい。塗布方法として
は、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法な
どを用いることができる。このようにして形成される電
荷発生層の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であ
り、特に0.05〜2μmが好ましい。
【0103】電荷輸送層3はトリアリールアミノ基を主
鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂を主成分と
し、さらに少なくともビフェニル誘導体またはターフェ
ニル誘導体を含有してなる層であり、トリアリールアミ
ノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂の
含有量としては、電荷輸送層の総構成材料100重量部
に対し30重量部以上が好ましく、特に50重量部以上
が好ましい。
【0104】また、電荷輸送層におけるビフェニル誘導
体またはターフェニル誘導体の含有量としては、トリア
リールアミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネ
ート樹脂100重量部に対し0.01〜60重量部が好
ましく、特に0.1〜40重量部が好ましい。
【0105】電荷輸送層を形成するには、トリアリール
アミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹
脂とビフェニル誘導体またはターフェニル誘導体を適当
な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ト
ルエン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メ
チレン、シクロヘキサノンなどに溶解あるいは分散し、
その溶液あるいは分散液を電荷発生層上に塗布し乾燥さ
せればよい。
【0106】電荷輸送層には、必要によりレベリング剤
などを添加することもできるし、また必要に応じて、バ
インダー樹脂を併用することも可能である。
【0107】必要に応じて用いられるバインダー樹脂と
しては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無
水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エ
チルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン
樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性
または熱硬化性樹脂が挙げられる。バインダー樹脂の使
用量は、トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖に有す
るポリカーボネート樹脂100重量部に対して100重
量部以下が適当である。
【0108】レベリング剤としては、ジメチルシリコー
ンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリ
コーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有
するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用
量は、電荷輸送層中の高分子成分100重量部に対して
1重量部以下が適当である。
【0109】また、電荷輸送層には低分子の電荷輸送物
質を併用することが可能である。低分子電荷輸送物質に
は、正孔輸送物質と電子輸送物質とがあり、電子輸送物
質としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テ
トラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,
7−テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロ
チオキサントン、2,6,8−トリニトロ−4H−イン
デノ[1,2−b]チオフェン−4−オン、1,3,7
−トリニトロジベンゾチオフェン−5,5−ジオキサイ
ド、3,5−ジメチル−3′,5′−ジターシヤリーブ
チル−4,4′−ジフェノキノンなどの公知の電子受容
性物質が挙げられる。
【0110】また、正孔輸送物質としては、例えば、オ
キサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾ
ール誘導体、モノアリールアミン誘導体、ジアリールア
ミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘
導体、α−フェニルスチルベン誘導体、ベンジジン誘導
体、ジアリールメタン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、9−スチリルアントラセン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ジビニルベンゼン誘導体、ヒドラゾン誘導休、イン
デン誘導体、ブタジエン誘導体など公知の電子供与性物
質が挙げられる。低分子電荷輸送物質の使用量として
は、電荷輸送層中の高分子成分100重量部に対して5
0重量部以下が適当である。このようにして形成される
電荷輸送層の厚さは、5〜100μmが好ましく、特に
10〜50μm程度が適当である。
【0111】本発明の電子写真感光体においては、導電
性支持体と感光層との間に中間層を設けることができ
る。中間層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹
脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考え
ると、一般の有機溶剤にたいして耐溶解性の高い樹脂で
あることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビ
ニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム
などの水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化
ナイロンなどのアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、
メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹
脂等の三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げ
られる。
【0112】また、中間層にはモアレ防止、残留電位の
低減などのために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化
ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示でき
る金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの中間層
は、前述の電荷発生層や電荷輸送層の形成のように適当
な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。さら
に、中間層としては、シランカップリング剤、チタンカ
ップリング剤、クロムカップリング剤などを使用して、
例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有
用である。この他に、中間層にはAl2O3を陽極酸化に
よって設けたもの、ポリパラキシリレン(パリレン)な
どの有機物や、SiO、SnO2、TiO2、ITO、C
eO2等の無機物を真空薄膜作製法によってて設けたも
のも良好に使用できる。中間層の膜厚としては5μm以
下が適当である。
【0113】また、本発明における電子写真感光体に
は、感光層を保護する目的で、感光層の上に保護層が設
けられることもある。これに使用される材料としては、
ABS樹脂、ACS樹脂、オレフィン−ビニルモノマー
共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミ
ド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチ
レン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメ
チルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシ
ド、ポリスルホン、AS樹脂、AB樹脂、BS樹脂、ポ
リウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エ
ポキシ樹脂などの樹脂が挙げられる。保護層にはその
他、耐摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロ
エチレンのような弗素樹脂、シリコーン樹脂およびこれ
ら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の
無機材料を分散したものなどを添加することもできる。
【0114】保護層の形成法としては、通常の塗布法が
採用される。保護層の厚さとしては、0.5〜10μm
程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法
にて形成したa−C、a−SiCなど公知の材料も保護
層として用いることができる。
【0115】さらに、本発明における電子写真感光体に
は、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度の低下、残
留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送
層、中間層あるいは保護層などに酸化防止剤を添加する
ことができる。特に、酸化防止剤を電荷輸送層に添加す
ることにより、感度の低下や残留電位の上昇をより良く
防止することができる。
【0116】酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ
−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシア
ニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノ
ール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどのモノフェ
ノール系化合物、2,2′−メチレン−ビス−(4−メ
チル−6−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレ
ン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス−(3−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)、4,4′−ブチリデンビス−(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール)などのビスフェノ
ール系化合物、1,1,3−トリス−(2−メチル−4
−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,
3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テ
トラキス−[メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メ
タン、ビス[3,3′−ビス(4′−ヒドロキシ−3′
−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコー
ルエステル、トコフェロール類などの高分子フェノール
系化合物、N−フェニル−N′−イソプロピル−p−フ
ェニレンジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p
−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブ
チル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−イソプ
ロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジメチル
−N,N′−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミン
などのパラフェニレンジアミン類、2,5−ジ−t−オ
クチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキ
ノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5
−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチ
ルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−
メチルハイドロキノンなどのハイドロキノン類、ジラウ
リル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステアリル
−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−
3,3′−チオジプロピオネートなどの有機硫黄化合物
類、トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)
ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、ト
リクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノ
キシ)ホスフインなどの有機燐化合物類が挙げられる。
【0117】これら化合物は、ゴム、プラスチック、油
脂類などの酸化防止剤として知られており、市販品とし
て容易に入手できる。酸化防止剤の添加量としては、電
荷輸送層などの高分子成分100重量部に対して0.1
〜30重量部が好ましい。
【0118】
【作用】本発明によれば、導電性支持体上に少なくとも
電荷発生層と電荷輸送層が積層されてなる電子写真感光
体において、電荷輸送層に主成分としてトリアリールア
ミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂
を含有させ、さらに少なくともビフェニル誘導体または
ターフェニル誘導体を含有させることにより、繰り返し
使用時の耐摩耗性に優れ、且つ高感度で光減衰曲線の裾
切れが良好で、また繰り返し使用時の帯電電位の変動が
少なく長期にわたり安定した画像が得られる電子写真感
光体が達成される。このような効果が達成される理由は
現在明確でないが、次のような作用によると考えられ
る。
【0119】従来の低分子電荷輸送材料を高分子樹脂バ
インダー中に50%程度分散させた電荷輸送層は、繰り
返し使用における膜削れが生じやすいと言う欠点があ
り、これにより感光体の帯電電位の低下、異常画像の発
生が問題となっている。これに対し、本発明の電荷輸送
層はトリアリールアミノ基を主鎖または側鎖に有するポ
リカーボネート樹脂からなる高分子電荷輸送材料を主成
分として用いることにより、全高分子化合物からなる層
に近い強度を有しており、このため繰り返し使用におけ
る膜削れが低減されている。
【0120】また、本発明の構成により高感度化、光減
衰曲線の裾切れが良好となる理由としては、次のように
考えられる。従来の電子写真感光体の電荷輸送層に含有
されている低分子電荷輸送材料は、自らがカチオンラジ
カルになることにより正孔を移動させており、この中性
分子からカチオンラジカルになるときに立体構造上の変
化が生じている。本発明に用いられている高分子電荷輸
送材料の場合、電荷輸送を請け負うユニットが高分子鎖
中に結合されているため、前記したような構造変化には
より大きなエネルギーが必要とされる。このため高分子
電荷輸送材料を用いた感光体では、低電界状態において
電荷移動が遅くなり、結果として光減衰の裾切れ低下、
低感度が招かれる。本発明では、高分子電荷輸送材料か
らなる電荷輸送層に、少なくともビフェニル誘導体また
はターフェニル誘導体を含有させることにより、電荷輸
送層に可塑化効果を生じ、高分子電荷輸送材料の熱運動
性が向上する。これに伴い、高分子鎖中の電荷輸送を請
け負うユニット(トリアリールアミノ基)の構造変化に
必要なエネルギーが低下し、低電界状態での電荷移動が
上昇し光減衰の裾切れの改善、感度向上が達成されたと
推測される。
【0121】また、本発明の効果として、繰り返し使用
時の帯電電位の変動が抑制されることがある。電子写真
プロセスにおいては、一般的に帯電、転写、紙の分離時
にコロナ放電に起因するオゾンガスが発生している。こ
のオゾンガスが繰り返し使用時に感光体内に浸透し、帯
電性を徐々に低下させることが知られており、この問題
を解決するために従来の感光体では酸化防止剤の添加、
ガス浸透性を抑える物質の添加、保護膜による表面被覆
などが試みられている。本発明においては高分子電荷輸
送材料からなる電荷輸送層に、少なくともビフェニル誘
導体またはターフェニル誘導体を含有させることによ
り、電荷輸送層中へのガスの浸透性が低下し、繰り返し
使用時の帯電電位の変動が抑えられたと考えられる。
【0122】
【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。
【0123】実施例1 アルミニウム板上に、メタノールとブタノールとの混合
溶媒に溶解したポリアミド樹脂(CM−8000、東レ
社製)溶液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥させ
て厚さ0.3μmの中間層を設けた。ついで電荷発生物
質として下記構造式で表されるビスアゾ化合物をシクロ
ヘキサノンとメチルエチルケトンとの混合溶媒中でボー
ルミルにより粉砕し、得られた分散液を中間層上にドク
ターブレードで塗布し、自然乾燥させて厚さ約1μmの
電荷発生層を形成した。
【化55】
【0124】次に、下記繰り返し単位を有するポリカー
ボネート樹脂(PC−1)100重量部とm−ターフェ
ニル20重量部とをジクロロメタンに溶解し、この溶液
を電荷発生層上にドクターブレードで塗布し自然乾燥さ
せ、ついで120℃で20分間乾燥させて厚さ約20μ
mの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【化56】
【0125】実施例2 実施例1におけるm−ターフェニルをp−ベンジルビフ
ェニルに代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【0126】実施例3 実施例1におけるm−ターフェニルをo−ターフェニル
に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0127】実施例4 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−2)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化57】
【0128】実施例5 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−3)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化58】
【0129】実施例6 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−4)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化59】
【0130】実施例7 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−5)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化60】
【0131】実施例8 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−6)に代え、m−ターフェニルを4,4′−ジブトキ
シビフェニルに代えた以外は実施例1と同様にして電子
写真感光体を作成した。
【化61】
【0132】実施例9 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−7)に代え、m−ターフェニルをp−ベンジルビフェ
ニルに代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【化62】
【0133】実施例10 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−8)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化63】
【0134】実施例11 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−9)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化64】
【0135】実施例12 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
実施例11のポリカーボネート樹脂(PC−9)に代
え、m−ターフェニルをp−ベンジルビフェニルに代え
た以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0136】実施例13 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−10)に代え、m−ターフェニルをp−ベンジルビフ
ェニルに代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化65】
【0137】実施例14 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−11)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【化66】
【0138】実施例15 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−12)に代え、m−ターフェニルをo−ターフェニル
に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【化67】
【0139】実施例16 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−13)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【化68】
【0140】実施例17 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
実施例16のポリカーボネート樹脂(PC−13)に代
え、m−ターフェニルをp−ベンジルビフェニルに代え
た以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0141】実施例18 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
実施例16のポリカーボネート樹脂(PC−13)に代
え、m−ターフェニルを4,4′−ジ−n−ヘキシルオ
キシビフェニルに代えた以外は実施例1と同様にして電
子写真感光体を作成した。
【0142】実施例19 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−14)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【化69】
【0143】実施例20 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−15)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【化70】
【0144】実施例21 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−16)に代え、m−ターフェニルをp−ベンジルビフ
ェニルに代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化71】
【0145】実施例22 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−17)に代え、m−ターフェニルをo−ターフェニル
に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【化72】
【0146】実施例23 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
実施例22のポリカーボネート樹脂(PC−17)に代
え、m−ターフェニルをp−ベンジルビフェニルに代え
た以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【0147】実施例24 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−18)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【化73】
【0148】実施例25 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
実施例24のポリカーボネート樹脂(PC−18)に代
え、m−ターフェニルを4,4′−ジ−n−ヘキシルオ
キシビフェニルに代えた以外は実施例1と同様にして電
子写真感光体を作成した。
【0149】実施例26 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−19)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【化74】
【0150】実施例27 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−20)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【化75】
【0151】実施例28 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−21)に代え、m−ターフェニルをp−ベンジルビフ
ェニルに代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【化76】
【0152】実施例29 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC
−22)に代え、m−ターフェニルを4,4′−ジ−n
−ヘキシルオキシビフェニルに代えた以外は実施例1と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【化77】
【0153】実施例30 実施例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
実施例29のポリカーボネート樹脂(PC−22)に代
えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作成
した。
【0154】比較例1 実施例1において、ポリカーボネート樹脂(PC−1)
100重量部をジクロロメタンに溶解し、この溶液を電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し自然乾燥させ、
ついで120℃で20分間乾燥させて厚さ約20μmの
電荷輸送層(m−ターフェニルが添加されていない電荷
輸送層)を形成した以外は実施例1と同様にして比較例
1の電子写真感光体を作成した。
【0155】比較例2〜22 比較例1におけるポリカーボネート樹脂(PC−1)を
上記実施例において示したPC−2〜PC−22のそれ
ぞれに代えた以外は比較例1と同様にして比較例2〜2
2の電子写真感光体を作成した。
【0156】このようにして得られた実施例1〜実施例
30の電子写真感光体、および比較例1〜比較例22の
電子写真感光体について、静電複写紙試験装置(川口電
機製作所製、SP428型)を用い、暗所で感光体に−
6KVのコロナ放電を行い、表面電位が−800Vにな
ったところで感光体表面に照度10ルックスのタングス
テンランプ光を照射し、表面電位が−80Vになるのに
必要な露光量E1/10(lux・sec)を測定し
た。その結果を表1に示す。
【0157】
【表1】
【0158】表1から明らかなように、トリアリールア
ミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂
を主成分とし、少なくともビフェニル誘導体またはター
フェニル誘導体を含有させた電荷輸送層を有する実施例
の電子写真感光体は、ビフェニル誘導体またはターフェ
ニル誘導体を含有していない電荷輸送層を有する比較例
の電子写真感光体に比べ、高感度であり、特に光減曲線
の裾切れが良好である。
【0159】実施例31 メタノールとブタノールとの混合溶媒に溶解したポリア
ミド樹脂(CM−8000、東レ社製)溶液を用い、浸
漬塗布法によりアルミ素管上に厚さ0.3μmの中間層
を設けた。ついで実施例1におけるビスアゾ化合物をシ
クロヘキサノンとメチルエチルケトンとの混合溶媒中で
ボールミルにより粉砕し、得られた分散液を用いて浸漬
塗布法により中間層上に厚さ0.5μmの電荷発生層を
形成した。 次に、下記繰り返し単位を有するポリカー
ボネート樹脂(PC−23)100重量部とm−ターフ
ェニル20重量部とをジクロロメタンに溶解し、この溶
液を浸漬塗布法により電荷発生層上に塗布し自然乾燥さ
せ、ついで120℃で20分間乾燥させて厚さ約30μ
mの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【化78】
【0160】実施例32 実施例31におけるポリカーボネート樹脂(PC−2
3)を下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂
(PC−24)に代え、m−ターフェニルをp−ベンジ
ルビフェニルに代えた以外は実施例31と同様にして電
子写真感光体を作成した。
【化79】
【0161】比較例23 実施例31と同様にしてアルミ素管上に中間層および電
荷発生層を形成し、電荷発生層上にポリカーボネート樹
脂(C−1400、帝人化成社製)100重量部および
下記構造式の低分子電荷輸送物質90重量を含有する厚
さ約30μmの電荷輸送層を形成し、比較例の電子写真
感光体を作成した。
【化80】
【0162】このようにして得られた実施例31、実施
例32、比較例23の電子写真感光体を電子写真複写機
(FT−2700、リコー社製)に搭載し、A4縦長サ
イズ5万枚の複写を行った後、感光体の摩耗量(電荷輸
送層の膜厚減少量)を測定した。その結果を表2に示
す。
【0163】
【表2】
【0164】表2から明らかなように、トリアリールア
ミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂
を主成分とし、少なくともビフェニル誘導体またはター
フェニル誘導体を含有させた電荷輸送層を有する実施例
の電子写真感光体は、低分子電荷輸送物質を含有させた
電荷輸送層を有する比較例の電子写真感光体に比べ、繰
り返し使用時における耐摩耗性に優れているものであ
る。
【0165】実施例33 φ100mmのアルミニウムドラム上に、下記組成の下
引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗
工液を順次、塗布乾燥することにより、3.5μmの下
引き層、0.3μmの電荷発生層、30μmの電荷輸送
層を形成して、本発明の電子写真感光体を作成した。
【0166】 〔下引き層用塗工液〕 アルキッド樹脂(ベッコゾール 1307−60−EL、 大日本インキ化学工業社製) 6部 メラミン樹脂(スーパーベッカミン G−821−60、 大日本インキ化学工業社製) 4部 酸化チタン 40部 メチルエチルケトン 200部
【0167】 〔電荷発生層用塗工液〕 オキソチタニュウムフタロシアニン顔料 3部 ブチラール樹脂(XYHL、UCC社製) 2部 テトラヒドロフラン 120部
【0168】〔電荷輸送層用塗工液〕
【化81】 k=0.42、j=0.58のランダム共重合体 19部 p−ベンジルビフェニル 1部 ジクロロメタン 110部
【0169】実施例34 実施例33の電荷輸送層におけるポリカーボネート樹脂
(PC−25)をPC−26のポリカーボネート樹脂
に、添加化合物(p−ベンジルビフェニル)をm−ター
フェニルにそれぞれ変えた以外は、実施例33と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0170】
【化82】
【0171】実施例35 実施例33の電荷輸送層におけるポリカーボネート樹脂
(PC−25)を下記構造のポリカーボネート樹脂(P
C−27)に、添加化合物(p−ベンジルビフェニル)
をo−ターフェニルにそれぞれ変え、以下の塗工液によ
り塗布した以外は、実施例33と同様にして電子写真感
光体を作成した。
【0172】〔電荷輸送層用塗工液〕
【化83】 k=0.4、j=0.6のランダム共重合体 18部 o−ターフェニル 2部 ジクロロメタン 110部
【0173】比較例24 実施例33の電荷輸送層に添加化合物p−ベンジルビフ
ェニルを加えないこと以外は、実施例33と同様にして
電子写真感光体を作成した。
【0174】比較例25 実施例34の電荷輸送層に添加化合物m−ターフェニル
を加えないこと以外は、実施例34と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【0175】比較例26 実施例35の電荷輸送層に添加化合物o−ターフェニル
を加えないこと以外は、実施例35と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【0176】このようにして得られた実施例33〜実施
例35、比較例24〜比較例26の電子写真感光体を、
電子写真複写機(imagio DA355 リコー社
製)に搭載し、初期感光体表面の帯電電位(Vd)を−
850Vに設定し、A4縦長サイズ10万枚の複写を行
った後の感光体表面の帯電電位変化ΔVdを測定した。
その結果を表3に示す。
【0177】
【表3】
【0178】表3から明らかなように、トリアリールア
ミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂
を主成分とする電荷輸送層に、本発明の添加化合物を含
有させることにより、無添加の感光体に比べ繰り返し使
用時における帯電電位の変動が抑制される。
【0179】
【発明の効果】本発明によれば、導電性支持体上に少な
くとも電荷発生層と電荷輸送層が積層されてなる電子写
真感光体において、電荷輸送層に主成分としてトリアリ
ールアミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネー
ト樹脂を含有させ、さらに少なくともビフェニル誘導体
またはターフェニル誘導体を含有させることにより、繰
り返し使用時における耐摩耗性に優れ、且つ高感度で光
減衰曲線の裾切れが良好で、また繰り返し使用時の帯電
電位の変動が少なく長期にわたり安定した画像が得られ
る電子写真感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の電子写真感光体の一例を模式的に示す
断面図である。
【図2】本発明の他の構成の電子写真感光体を模式的に
示す断面図である。
【図3】本発明の別の構成の電子写真感光体を模式的に
示す断面図である。
【図4】本発明のさらに別の構成の電子写真感光体を模
式的に示す断面図である。
【符号の説明】
1 導電性支持体 2 電荷発生層 3 電荷輸送層 4 感光層 5 中間層 6 保護層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大田 勝一 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 鈴木 康夫 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 新美 達也 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 田村 宏 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層が積層されてなる電子写真感光体におい
    て、電荷輸送層がトリアリールアミノ基を主鎖または側
    鎖に有するポリカーボネート樹脂を主成分とし、少なく
    ともビフェニル誘導体またはターフェニル誘導体を含有
    することを特徴とする電子写真感光体。
  2. 【請求項2】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
    に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(1)で表
    される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
    載の電子写真感光体。 【化1】 {式中、R'1、R'2、R'3は、それぞれ独立して置換も
    しくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
    R'4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基
    を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリール基を
    表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を
    表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
    0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
    0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
    価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
    す。 【化2】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化3】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  3. 【請求項3】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
    に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(2)で表
    される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
    載の電子写真感光体。 【化4】 {式中、R3、R4は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化5】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化6】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  4. 【請求項4】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
    に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(3)で表
    される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
    載の電子写真感光体。 【化7】 {式中、R5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化8】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化9】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  5. 【請求項5】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
    に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(4)で表
    される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
    載の電子写真感光体。 【化10】 {式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
    脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、または下記一般
    式(A)で表される2価基を表す。 【化11】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化12】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  6. 【請求項6】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
    に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(5)で表
    される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
    載の電子写真感光体。 【化13】 {式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
    リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
    レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
    k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
    であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
    数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
    または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化14】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化15】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  7. 【請求項7】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
    に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(6)で表
    される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
    載の電子写真感光体。 【化16】 {式中、R11、R12、R13、R14は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
    は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
    は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
    しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
    換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
    ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
    い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
    0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
    0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
    価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
    す。 【化17】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化18】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  8. 【請求項8】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
    に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(7)で表
    される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
    載の電子写真感光体。 【化19】 {式中、R15、R16は水素原子、置換もしくは無置換の
    アリール基を表し、R15とR16は環を形成していてもよ
    い。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化20】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化21】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  9. 【請求項9】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
    に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(8)で表
    される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
    載の電子写真感光体。 【化22】 {式中、R17は置換もしくは無置換のアリール基を表
    し、Ar20、Ar21、Ar 22、Ar23は同一または異な
    るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
    ≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
    し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
    環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
    る2価基を表す。 【化23】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化24】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  10. 【請求項10】 トリアリールアミノ基を主鎖または側
    鎖に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(9)で
    表される高分子化合物であることを特徴とする請求項1
    記載の電子写真感光体。 【化25】 {式中、R18、R19、R20、R21は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
    27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
    k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
    であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
    数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
    または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化26】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化27】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
  11. 【請求項11】 トリアリールアミノ基を主鎖または側
    鎖に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(10)
    で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
    1記載の電子写真感光体。 【化28】 {式中、R22、R23は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
    リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
    1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
    し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
    環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
    る2価基を表す。 【化29】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
    原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
    O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
    2価基を表す)または下記一般式(B) 【化30】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25
    26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕}
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2005089711A (ja) * 2003-09-19 2005-04-07 Ricoh Co Ltd ポリカーボネート樹脂
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005089711A (ja) * 2003-09-19 2005-04-07 Ricoh Co Ltd ポリカーボネート樹脂
JP4584558B2 (ja) * 2003-09-19 2010-11-24 株式会社リコー ポリカーボネート樹脂
US10191398B2 (en) 2016-05-25 2019-01-29 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus, and process cartridge

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