JP4584558B2 - ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
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Description
例えば、有機電子写真感光体の電荷輸送層のバインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂が広く用いられている。有機電子写真感光体の代表的な構成例として、導電性基板上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した積層型感光体が挙げられる。
通常、電荷輸送層は、低分子電荷輸送性材料とバインダー樹脂から形成され、このバインダー樹脂として用いられている。通常、該電荷輸送層が有機感光体の最外層であるために、ブレード、トナー、紙及びブラシ等と接触して摩耗し、感光体の寿命を損なうため、できるだけ耐摩耗性に強いバインダー樹脂が選択され使用されている。
しかしながら、一枚当たりの印刷コストを下げたい要望から、より一層感光体の寿命を上げる必要があり、そのためには有機感光体の耐摩耗性を一層上げる必要がある。
これまで種々のバインダー樹脂が検討されてきたが、低分子電荷輸送材料の含有により耐摩耗性の低下が避けられていない。
従来から、電子写真感光体の電荷輸送層用バインダー材料として、ポリカーボネート樹脂を用いた技術が種々提案されている(例えば、特許文献1、2参照。)。
しかしながら、これらの提案に示されている特定構造式のポリカーボネート樹脂によると、電子写真感光体の耐摩耗性は未だ充分満足できるものではない。
また、置換基R1がジフェニルエーテル構造の両方の環に付いた場合は、その原料となるビスフェノール体の製造工数が多くなり、材料調達が困難になる。
例えば、ジフェニルエーテル化合物4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルエーテルの合成は4工程必要になる。これは、エーテル結合を生成するための左右の原料のうち片方の入手が困難であることに起因している。
それに対し、例えば本発明で使用されるポリカーボネート樹脂の製造原料となるジフェニルエーテル化合物(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルエーテルの合成は2工程で合成でき、容易に材料供給が可能である。
したがって、本発明で使用されるポリカーボネート樹脂は、工数を少なく製造でき、工業的利用に適している。また、両方の環に置換基が付いた場合に比べ、ビスフェノール体構造の非対称性がさらに高く、加えて重合時の結合向きによる構造の自由度も大きいために優れた非晶質性を示す。
すなわち、本発明のポリカーボネート樹脂は、耐摩耗性に優れ、特に低分子電荷輸送性材料が混合された系においても優れた耐摩耗性を示し、電子写真感光体用のバインダーとして有用な樹脂である。
本発明のポリカーボネート樹脂は、前記一般式(1)及び/又は、前記一般式(2)で示される構成単位を含有するポリカーボネート樹脂である。
特に、非対称なジフェニルエーテル構造を有する前記一般式(3)で表わされるビスフェノール体をホスゲン誘導体によって重縮合させて得られた構造体であり、非対称ゆえに構成単位の繋がり方がランダムに配していることから、前記一般式(1)と前記一般式(2)の構成単位が任意に混ざり合った構造となっている。
特に、前記一般式(1)及び/又は、前記一般式(2)で示される構成単位からなるポリカーボネート樹脂は、耐摩耗性に優れ、低分子電荷輸送材料が混合された場合の耐摩耗性にも優れる特徴を最大に発揮できる。
本発明のポリカーボネート樹脂は、従来ポリカーボネート樹脂の製造法として公知の、ビスフェノールと炭酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。
すなわち、前記一般式(3)で表わされるジオールを使用し、ビスアリールカーボネートとのエステル交換法やホスゲン等のハロゲン化カルボニル化合物との溶液又は界面重合法あるいはジオールから誘導されるビスクロロホーメート等のクロロホーメートを用いる方法等により製造される。ハロゲン化カルボニル化合物としてはホスゲンの代わりにホスゲンの2量体であるトリクロロメチルクロロホーメートやホスゲンの3量体であるビス(トリクロロメチル)カーボネートも有用であり、塩素以外のハロゲンより誘導されるハロゲン化カルボニル化合物、例えば、臭化カルボニル、ヨウ化カルボニル、フッ化カルボニルも有用である。これら公知の製造法については、例えば「ポリカーボネート樹脂ハンドブック」(編者:本間精一、発行:日刊工業新聞社)等に記載されている。
例えば、一般式(3)で表わされるジオールと従来公知のポリカーボネート樹脂に使用されるジオールをはじめから均一に混合してホスゲンとの縮合反応を行なえばランダム共重合体が得られる。
また、幾種類かのジオールを反応の途中から加えることによりランダムブロック共重合体が得られる。
また、いずれかのジオールから誘導されるビスクロロホーメート体と縮合反応を行なえば交互共重合体が得られる。
また、これらビスクロロホーメートとジオールとの縮合反応の際、ビスクロロホーメート及びジオールを複数使用することによりランダム交互共重合体が得られる。
本発明の樹脂においてその優れた耐摩耗性は、一般式(1)および一般式(2)で表わされる構成単位により発現されるため、これらの濃度が低下するとその効果が低減される。
この際、高速撹拌や乳化物質の添加によって反応媒体を乳化させて行なうことによって短時間で分子量分布の狭いポリカーボネートを得ることができる。
アルカリ水溶液に用いる塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩等である。
これらの塩基は、単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。好ましい塩基は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである。
使用される水は、蒸留水、イオン交換水が好ましい。
有機溶媒は、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素、又は、それらの混合物である。また、それらにトルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素等を混合した有機溶媒でもよい。
有機溶媒は、好ましくは、脂肪族ハロゲン化炭化水素、芳香族ハロゲン化炭化水素であり、より好ましくは、ジクロロメタン又はクロロベンゼンである。
ポリカーボネート生成触媒の具体例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,4−テトラメチレンジアミン、4−ピロリジノピリジン、N,N’−ジメチルピペラジン、N−エチルピペリジン、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン、テトラ(ヒドロキシメチル)ホスホニウムクロライド、ベンジルトリエチルホスホニウムクロライド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、4−メチルピリジン、1−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、3−メチルピリダジン、4,6−ジメチルピリミジン、1−シクロヘキシル−3,5−ジメチルピラゾール、2,3,5,6−テトラメチルピラジン等である。これらのポリカーボネート生成触媒は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。ポリカーボネート生成触媒は、好ましくは、第三級アミンであり、より好ましくは、総炭素数3〜30の第三級アミンであり、特に好ましくは、トリエチルアミンである。これら触媒は、ホスゲンやビスクロロホーメート体等の炭酸誘導体を反応系に加える前、及び又は、加えた後に添加することができる。
また、反応に使用される溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素およびテトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテルの系の溶媒及びピリジンが好ましい。
反応温度は、通常0〜40℃、反応時間は数分〜5時間である。
この場合、不活性ガス存在下にジオールとビスアリールカーボネートを混合し、通常減圧下120〜350℃で反応させる。
減圧度は、段階的に変化させ、最終的には1mmHg以下にして生成するフェノール類を系外に留去させる。また、反応時間は通常1〜4時間程度である。
また、必要に応じて酸化防止剤を加えても良く、ビスアリールカーボネートとしてはジフェニルカーボネート、ジ−p−トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート等が挙げられる。
使用される末端停止剤は、1価の芳香族ヒドロキシ化合物、1価の芳香族ヒドロキシ化合物のハロホーメート誘導体、1価のカルボン酸または1価のカルボン酸のハライド誘導体等である。
1価の芳香族ヒドロキシ化合物は、例えば、フェノール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、p−エチルフェノール、p−イソプロピルフェノール、p−tert−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、p−シクロヘキシルフェノール、p−オクチルフェノール、p−ノニルフェノール、2,4−キシレノール、p−メトキシフェノール、p−ヘキシルオキシフェノール、p−デシルオキシフェノール、o−クロロフェノール、m−クロロフェノール、p−クロロフェノール、p−ブロモフェノール、ペンタブロモフェノール、ペンタクロロフェノール、p−フェニルフェノール、p−イソプロペニルフェノール、2,4−ジ(1’−メチル−1’−フェニルエチル)フェノール、β−ナフトール、α−ナフトール、p−(2’,4’,4’−トリメチルクロマニル)フェノール、2−(4’−メトキシフェニル)−2−(4”−ヒドロキシフェニル)プロパン等のフェノール類、またはそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。
1価の芳香族ヒドロキシ化合物のハロホーメート誘導体は、上記の1価の芳香族ヒドロキシ化合物のハロホーメート誘導体等である。
1価のカルボン酸は、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、2,2−ジメチルプロピオン酸、3−メチル酪酸、3,3−ジメチル酪酸、4−メチル吉草酸、3,3−ジメチル吉草酸、4−メチルカプロン酸、3,5−ジメチルカプロン酸、フェノキシ酢酸等の脂肪酸類またはそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、安息香酸、p−メチル安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、p−ブトキシ安息香酸、p−オクチルオキシ安息香酸、p−フェニル安息香酸、p−ベンジル安息香酸、p−クロロ安息香酸等の安息香酸類またはそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。
1価のカルボン酸のハライド誘導体は、上記の1価のカルボン酸のハライド誘導体等である。これらの末端封止剤は重合操作の過程において反応開始前および反応途中に加えることで分子量を任意に調整することができる。
さらにこれらの末端封止剤は、末端基の保護剤としても用いることができ、重合反応終了後に加えることで末端基を保護し様々な機能を付加することもできる。
これらの末端封止剤は、単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。末端封止剤は、好ましくは、1価の芳香族ヒドロキシ化合物であり、より好ましくは、フェノール、p−tert−ブチルフェノール、p−クミルフェノールまたはクロロギ酸フェニルである。
分子量が小さすぎる場合は、機械的強度が弱くなり、成膜時にひびが入る等実用性に乏しくなる。また、分子量が大きすぎる場合は溶液粘度が高くなり塗工が困難になる。
分岐化剤の具体例は、フロログルシノール、4,6−ジメチル−2,4,6−トリス(4’−ヒドロキシフェニル)−2−ヘプテン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリス(4’−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、1,3,5−トリス(4’−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、1,1,1−トリス(4’−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2−トリス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、α,α,α’−トリス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン、2,4−ビス〔α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕フェノール、2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(2”,4”−ジヒドロキシフェニル)プロパン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)ホスフィン、1,1,4,4−テトラキス(4’−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス〔4’,4’−ビス(4”−ヒドロキシフェニル)シクロヘキシル〕プロパン、α,α,α’,α’−テトラキス(4’−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジエチルベンゼン、2,2,5,5−テトラキス(4’−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、1,1,2,3−テトラキス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス(4’,4”−ジヒドロキシトリフェニルメチル)ベンゼン、3,3’,5,5’−テトラヒドロキシジフェニルエーテル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ビス(クロロカルボニルオキシ)安息香酸、4−ヒドロキシイソフタル酸、4−クロロカルボニルオキシイソフタル酸、5−ヒドロキシフタル酸、5−クロロカルボニルオキシフタル酸、トリメシン酸トリクロライド、シアヌル酸クロライド等である。これらの分岐化剤は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。
又、上記の方法にしたがって製造された芳香族ポリカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加えることができる。
ビスフェノールモノマーの合成
(3−メチル−4−メトキシフェニル)−4−メトキシフェニルエーテルの合成
5−ブロモ−2−メトキシトルエン201.1g、4−メトキシフェノール250g、銅紛31.8g、炭酸カリウム333.4g、オルトキシレン200mlを反応容器に入れ、窒素気流下、185℃〜202℃で3時間撹拌反応させた。冷却後、固形物をトルエン200mlと酢酸エチル500mlとの混合溶媒で加熱溶解させ、セライトによりろ過し、ろ液を活性白土で吸着処理した後、食塩水で2回洗浄した。得られた溶液を濃縮し、トルエンとヘキサンの混合溶媒によりシリカゲルでカラム精製した。無色のオイル状物として(3−メチル−4−メトキシフェニル)−4−メトキシフェニルエーテル210.5gを得た。収率は86.2%であった。
(3−メチル−4−メトキシフェニル)−4−メトキシフェニルエーテル207.8g、塩化メチレン1650mlを反応器に入れ、窒素気流下、−17℃まで冷却撹拌した。 その後、1M三臭化ホウ素塩化メチレン溶液を1790ml滴下し、0℃で3時間反応させた。その後、水500mlを加え、酢酸エチル1500mlで抽出した。
抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて脱水処理した。
その後、ろ過、濃縮し、トルエンと酢酸エチル混合溶媒によりシリカゲルでカラム精製した。
その後、トルエンとシクロヘキサン混合溶媒により再結晶して無色結晶状態で(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルエーテル134.4gを得た。収率は、73.1%、融点115.9〜116.8℃であった。
実施例1
上記合成例で得られた(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルエーテル4.463部と、分子量調節剤としての4−tert−ブチルフェノール0.155部を容器に入れ、窒素気流下で水酸化ナトリウム6.21部とナトリウムハイドロサルファイト0.248部を水79部に溶解させた液を加えて、撹拌して溶解させ、7℃に冷却させた。
一方、反応容器にホスゲンの3量体であるビス(トリクロロメチル)カーボネート3.674部とジクロロメタン51.2部を入れて撹拌溶解させ、7℃まで冷却させた。
その後、モノマーのアルカリ溶液をホスゲン溶液中に加え、強く撹拌しながらエマルジョンを形成させつつ反応させた。
15分撹拌した後、触媒としてトリエチルアミン0.01部を加えて、27℃で150分撹拌反応させた。
反応終了後、有機層を取出し、ジクロロメタンで希釈し、水、2%の塩酸水溶液の順で洗浄し、最後に水で洗浄後の水層の電導度が1μS以下になるまで洗浄した。得られた有機層をイソプロピルアルコール中に滴下して無色のポリカーボネート樹脂を得た。
ろ過、乾燥後の収量は、4.76部であり、収率95%であった。
得られたポリカーボネート樹脂No.1の構造を下記に記す。
このポリカーボネート樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は、数平均分子量で67000、重量平均分子量で152000であった。
また、示差走査熱量測定から求めたガラス転移温度は105℃であった。
また元素分析の結果は、以下のようであり、構造式から計算される値と一致した。
4−tert−ブチルフェノールの仕込み量を変える以外は実施例1と同様にして、分子量の異なるポリカーボネート樹脂No.2〜No.4を得た。
(樹脂No.2)
重量平均分子量:70100
ガラス転移温度:103℃
(樹脂No.3)
重量平均分子量:113000
ガラス転移温度:104℃
(樹脂No.4)
重量平均分子量:199300
ガラス転移温度:105℃
実施例1において(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルエーテルの50モル%分を1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンに代えた他は同様にして樹脂No.5を得た。
(樹脂No.5)
重量平均分子量:135000
ガラス転移温度:145℃
得られたポリカーボネート樹脂及び比較のポリカーボネート樹脂をジクロロメタン溶液とし、厚さ1mmのアルミニウム板の上に厚さ15μmになるように塗布・乾燥させ、テーバー摩耗試験機の試験片を作製した。
また、ポリカーボネート樹脂と下記構造の低分子電荷輸送性化合物を重量比10:7で混合してジクロロメタン溶液とし、上記と同様にして試験片を作製した。
引掻き摩耗試験として摩耗輪CS−10を使用し、荷重250gで1500回転させたときの摩耗量を重量測定により求めた。
また、疲労摩耗試験として摩耗輪CS−5を使用し、荷重1Kgで3000回転させたときの摩耗量を重量測定により求めた。これらの結果を表2に示す。
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