JP4911873B2 - 芳香族ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
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即ち、上記課題は、本発明の(1)「下記一般式(I)で表わされる構成単位を含有したポリカーボネート樹脂;
から選ばれ、Z1、Z2は置換もしくは無置換の脂肪族の2価基または置換もしくは無置換のアリレン基を表わし、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜5の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜5の置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、R6とR7は結合して炭素数5〜12の炭素環または複素環を形成してもよく、また、R6、R7はR2、R3と共同で炭素環または複素環を形成してもよく、R13、R14は単結合または炭素数1〜4のアルキレン基又はポリオキシアルキレン基を表わし、R15、R16は各々独立して炭素数1〜5の置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表わし、eは0〜4の整数、fは0〜20の整数、gは0〜4の整数を表わす。)を表わす。]」、(4)「下記一般式(IV)で表わされる繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂;
(式中、A1〜A7、R17およびR18は前定義と同一であり、nは繰り返し数で2〜5000の整数を表わす。)」、(11)「下記一般式(XI)で表わされるビスフェノール化合物を重合に供することにより得られる前記第(1)項乃至第(10)項の何れかに記載のポリカーボネート樹脂;
本発明のポリカーボネート樹脂は、従来ポリカーボネート樹脂の製造法として公知の、ビスフェノールと炭酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。すなわち、下記一般式(XI)、または(XII)で表わされるビスフェノール化合物を少なくとも1種以上使用し、
好ましい塩基は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである。使用される水は蒸留水、イオン交換水が好ましい。有機溶媒は、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素、または、それらの混合物である。また、それらにトルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素等を混合した有機溶媒でもよい。有機溶媒は、好ましくは、脂肪族ハロゲン化炭化水素、芳香族ハロゲン化炭化水素であり、より好ましくは、ジクロロメタンまたはクロロベンゼンである。
これら触媒は、ホスゲンやビスクロロホーメート体等の炭酸誘導体を反応系に加える前、及びまたは、加えた後に添加することができる。
反応温度は通常0〜40℃、反応時間は数分〜5時間であり、反応中のpHは通常10以上に保つことが好ましい。
また、上記の方法にしたがって製造された芳香族ポリカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加えることができる。
前記一般式(I)中、式中、A1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表わし、A2〜A7は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基を表わす。
A1で用いられる置換基として、置換もしくは無置換のアルキル基としては以下のものを挙げることができる。炭素数1〜18の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、シアノ基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子もしくは炭素数1〜6の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−オクタデシル基、トリフルオロメチル基、2−シアノエチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基をであり、これらのアリール基は更に炭素数1〜18の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜18のアルコキシ基で置換されても良い。具体的には、フェニル基、ナフチル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−オクチルフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、などが挙げられる。
A2〜A7で用いられる置換基として、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。また炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基としては以下のものを挙げることができる。炭素数1〜6の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子もしくは炭素数1〜6の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−シアノエチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
さらに、本発明の主要な構成単位である一般式(I)について、その原料となる前記一般式(XI)で示されるビスフェノール化合物の製造経路を図7に示す。
i)ヒドラジンによる還元<Wolff−Kishner還元>
(例えば、新実験化学講座15(II)224)は、高沸点のグリコール類を溶媒として用い、ジヒドロキシジアシル化合物(XIX)と、水和ヒドラジン、水酸化ナトリウム、或いは水酸化カリウムなどの苛性アルカリの存在下の加熱反応により、ビスフェノール化合物(XI)を得ることができる。通常、反応温度は150℃〜200℃である。
ii)金属水素錯化合物による還元
(例えば、新実験化学講座15(II)179)は、カルボニル基を還元に対して種々の金属水素錯化合物が使用されるが、中でも水素化ホウ素ナトリウムが優れ、ジヒドロキシジアシル化合物(XIX)は水素化ホウ素ナトリウム水溶液中で還流することにより、ビスフェノール化合物(XI)を得ることができる。
iii)亜鉛アマルガムによる還元<Clemmensen還元>
(例えば、新実験化学講座15(II)64)は、ジヒドロキシジアシル化合物(IV)を、亜鉛アマルガムと塩酸を用いて加熱反応により、ビスフェノール化合物(XI)を得ることができる。反応は、無溶媒か、エタノール、ジオキサン、酢酸、トルエン等が使用され、通常、反応温度は、70℃〜130℃である。
iv)ヒドロシランによる還元
(例えば、新実験化学講座15(II)118)ジヒドロキシジアシル化合物(XIX)は、トリフルオロ酢酸中、トリアルキルシランで処理することで、ビスフェノール化合物(XI)得ることができる。
トリアルキルシランとしては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、ポリメチルヒドロシロキサンなどが使用され、反応は室温で、高収率である。
等あるが、酸性、穏和な条件で、ビスフェノール化合物(XI)得ることができることで、iv)ヒドロシランによる還元が好適に使用できる。
なお、本発明においては、「アリール」とは複素環基を含めた基を表わす。前記一般式(V)中、B1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表わす。B1の置換もしくは無置換のアルキル基としては、以下のものを挙げることができる。炭素数1〜5の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、シアノ基、フェニル基またはハロゲン原子もしくは炭素数1〜5の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−シアノエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基等が挙げられる。
また、B1の置換もしくは無置換のアリール基としては、以下のものを挙げることができる。フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5H−ジベンゾ〔a,d〕シクロヘプテニリデンフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピロリジル基、オキサゾリル基等が挙げられ、これらは上記した置換もしくは無置換のアルキル基、上記した置換もしくは無置換のアルキル基を有するアルコキシ基、及びフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、下記一般式で表わされるアミノ基を置換基として有していてもよい。
(式中、R19、R20はB1で定義される置換もしくは無置換のアルキル基、B1で定義される置換もしくは無置換のアリール基を表わすと共にR19とR20が共同で環を形成したり、アリール基上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。このような具体例としてピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等が挙げられる。)
以上、一般式(V)の構成単位について説明したが、同一の記号については他の一般式中でも同じ定義である。
[ここで、R23、R24は前記B1と同じ定義の置換もしくは無置換のアルキル基、前記R17、R18と同じ定義のアシル基を表わす。R25は、低級アルキル基を表わし、具体例としては炭素数1〜5の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。R1、Ar1、Ar2、Ar3は前記定義と同一である。]
また、前記一般式(XV)、(XVI)で表わされるジオールも対応するホスホン酸エステルと、対応するカルボニル化合物とから一般式(XIV)で表わされるジオールの場合と同様な方法で製造することができる。
(合成例1)
<4,4‘−ジアセトキシジフェニルエーテルの製造
(一般式(XVIII)においてA1=CH3、A2=A3=A4=A5=A6=A7=Hの化合物)>
4,4‘−ジフェニルエーテル 80.88g(0.4モル)と無水酢酸 102.09g(1モル)中に、室温撹拌下、95%硫酸を1滴加え、室温下2時間撹拌し、反応物を氷/水上に加え、析出する結晶をろ別、水洗、乾燥後、エタノールより再結晶精製し、109.24g(95.4%)の目的物を得た。
融点 112.5〜113.5℃
元素分析値(%)実測値/計算値
C:66.98/67.13
H:4.98/4.93
<4,4‘−ジヒドロキシ−3,3’−ジアチルジフェニルエーテルの製造
(一般式(XIX)においてA1=CH3、A2=A3=A4=A5=A6=A7=Hの化合物)>
合成例1で得られた4,4‘−ジアセトキシジフェニルエーテル 28.63g(0.1モル)の1,1,2,2−テトラクロロエタン 150ml溶液中に塩化アルミニウム(無水) 48g(0.36モル)を一度に加え、その後反応混合物を加熱し、120℃で1時間、撹拌反応し、次に、放冷後、反応物を氷/水上に加え、塩酸を加えた後、ジクロロメタンで抽出、ジクロロメタン相を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残査をn−ブタノールより再結晶精製し、22.45g(78.4%)の目的物を得た。
融点 185.0〜185.5℃
元素分析値(%)実測値/計算値
C:67.02/67.13
H:4.91/4.93
<4,4‘−ジヒドロキシ−3,3’−ジエチルジフェニルエーテルの製造
(一般式(XI)においてA1=CH3、A2=A3=A4=A5=A6=A7=Hの化合物)>
合成例2で得られた4,4‘−ジヒドロキシ−3,3’−ジアチルジフェニルエーテル 14.31g(0.05モル)のトリフルオロ酢酸 171gの溶液に、室温撹拌下、トリエチルシラン 29.07g(0.25モル)を、1時間を要して滴下し、同条件下で、4時間反応する。次に、反応物を放冷後、反応物を氷/水上に加え、ジクロロメタンで抽出、ジクロロメタン相を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残査に対して、シリカゲルカラムクロマト処理をトルエン/酢酸エチル(9/1)混合溶媒を用いて行ない、更にトルエンにより再結晶精製し、4,4‘−ジヒドロキシ−3,3’−ジエチルジフェニルエーテル 10.95g(84.8%)を得た。
融点 85.5〜86.5℃
元素分析値(%)実測値/計算値
C:74.42/74.40
H:7.03/7.02
合成例3で製造した4,4‘−ジヒドロキシ−3,3’−ジエチルジフェニルエーテル 3.64g、4−tert−ブチルフェノール64mgに窒素雰囲気下で水酸化ナトリウム2.82g、ナトリウムハイドロサルファイト66mgを水28mlに溶解した溶液を加えて溶解した。1時間攪拌した後、ビス(トリクロロメチル)カーボネート1.68gを塩化メチレン22mlに溶解した溶液を加え18℃で15分間強く撹拌した。その後、触媒量のトリエチルアミンを加えて室温で1時間撹拌した。塩化メチレンで内容物を希釈し、有機層を分液後、イオン交換水で2回洗浄、ついで2%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに洗浄液の導電率がイオン交換水の値と同じになるまでイオン交換水で洗浄した。この有機層を多量のメタノール中に滴下し、得られたポリマーを80℃で減圧乾燥して、下記式で示される芳香族ポリカーボネート樹脂(No.1)を2.64を得た。
元素分析値(%)実測値/計算値
C:77.77/71.82
H:5.64/5.67
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算分子量
数平均分子量=42,000,重量平均分子量=145,300
赤外吸収スペクトルを図8に示した。
CO伸縮振動(カーボネート結合) cm−1
合成例3で製造した4,4‘−ジヒドロキシ−3,3’−ジエチルジフェニルエーテル 2.30g、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン 1.34g、4−tert−ブチルフェノール63mgに窒素雰囲気下で水酸化ナトリウム2.78g、ナトリウムハイドロサルファイト66mgを水27mlに溶解した溶液を加えて溶解した。1時間攪拌した後、ビス(トリクロロメチル)カーボネート1.65gを塩化メチレン22mlに溶解した溶液を加え18℃で15分間強く撹拌した。その後、触媒量のトリエチルアミンを加えて室温で1時間撹拌した。塩化メチレンで内容物を希釈し、有機層を分液後、イオン交換水で2回洗浄、ついで2%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに洗浄液の導電率がイオン交換水の値と同じになるまでイオン交換水で洗浄した。この有機層を多量のメタノール中に滴下し、得られたポリマーを80℃で減圧乾燥して、下記式で示される芳香族ポリカーボネート樹脂(No.2)を3.44を得た。
元素分析値(%)実測値/計算値
C:73.85/73.91
H:5.83/5.85
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算分子量
数平均分子量=33,600,重量平均分子量=98,000
赤外吸収スペクトルを図9に示した。
CO伸縮振動(カーボネート結合) cm−1
合成例3で製造した4,4‘−ジヒドロキシ−3,3’−ジエチルジフェニルエーテル 2.30g、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン 1.33g、4−tert−ブチルフェノール64mgに窒素雰囲気下で水酸化ナトリウム2.82g、ナトリウムハイドロサルファイト66mgを水27mlに溶解した溶液を加えて溶解した。1時間攪拌した後、ビス(トリクロロメチル)カーボネート1.67gを塩化メチレン22mlに溶解した溶液を加え18℃で15分間強く撹拌した。その後、触媒量のトリエチルアミンを加えて室温で1時間撹拌した。塩化メチレンで内容物を希釈し、有機層を分液後、イオン交換水で2回洗浄、ついで2%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに洗浄液の導電率がイオン交換水の値と同じになるまでイオン交換水で洗浄した。この有機層を多量のメタノール中に滴下し、得られたポリマーを80℃で減圧乾燥して、下記式で示される芳香族ポリカーボネート樹脂(No.3)を3.44g得た。
C:73.59/73.56
H:5.90/5.95
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算分子量
数平均分子量=31,600,重量平均分子量=93,900
赤外吸収スペクトルを図10に示した。
CO伸縮振動(カーボネート結合) cm−1
合成例3で製造した4,4‘−ジヒドロキシ−3,3’−ジエチルジフェニルエーテル 1.57g、電荷輸送能を有するジオールとしてN−{4−〔2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ビニル〕フェニル}−N,N−ビス(4−トリル)アミン2.15g、及び4−tert−ブチルフェノール79mgに窒素雰囲気下で水酸化ナトリウム2.11g、ナトリウムハイドロサルファイト66mgを水27mlに溶解した溶液を加えて溶解した。1時間攪拌した後、ビス(トリクロロメチル)カーボネート1.25gを塩化メチレン22mlに溶解した溶液を加え18℃で15分間強く撹拌した。その後、触媒量のトリエチルアミンを加えて室温で1時間撹拌した。塩化メチレンで内容物を希釈し、有機層を分液後、イオン交換水で2回洗浄、ついで2%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに洗浄液の導電率がイオン交換水の値と同じになるまでイオン交換水で洗浄した。この有機層を多量のメタノール中に滴下し、得られたポリマーを80℃で減圧乾燥して、下記式で示される芳香族ポリカーボネート樹脂(No.4)を3.51g得た。
元素分析値(%)実測値/計算値
C:77.97/77.87
H:5.40/5.48
N:1.59/1.56
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算分子量
数平均分子量:21900,重量平均分子量:98600
赤外吸収スペクトルを図11に示した。
CO伸縮振動(カーボネート結合) cm−1
アルミ板上にメタノール/ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂(CM−8000:東レ社製)溶液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥して0.3μmの中間層を設けた。この上に電荷発生物質として下記式(P−1)で表わされるビスアゾ化合物をシクロヘキサノンと2−ブタノンの混合溶媒中でボールミルにより粉砕し、得られた分散液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥して0.5μmの電荷発生層を形成した。
応用例1と同様の中間層、電荷発生層を作成した後、参考例2で得られたポリカーボネート樹脂(No.4)1部をテトラヒドロフラン4部に溶解し、この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥し、80℃で5分、120℃で20分間乾燥して厚さ20μmの電荷輸送層を形成して感光体No.2を作製した。かくしてつくられた感光体No.2について市販の静電複写紙試験装置[(株)川口電機製作所製EPA−8200]を用いて暗所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめた後、更に20秒間暗所に放置した後、表面電位V0(V)を測定した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5luxになるように照射して、V0が1/2になるまでの時間(秒)を求め、露光量E1/2(lux・sec)を算出した。その結果は、V0=−996V、E1/2=0.96lux・secであった。
2 感光層
2’ 感光層
2’’ 感光層
2’’’ 感光層
2’’’’感光層
2’’’’’ 感光層
3 電荷発生物質
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5 電荷発生層
6 保護層
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