JP2001040083A - 芳香族ポリカーボネート樹脂の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 光導電性素材あるいはＥｌ用素材として
有用であり、特に電子写真用感光体の感光層における電
荷輸送物質として有用である芳香族ポリカーボネート樹
脂の製造法。 【解決手段】 少なくとも下記一般式（ｂ）で表される
構成単位を含有したポリカーボネート樹脂が溶液重合法
によって製造される。 【化１】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³は置換もしくは無置換の
アリーレン基を表す。Ｒ³、Ｒ⁴は同一又は異なるアシル
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアリール基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真用感光体
材料として有用な芳香族ポリカーボネート樹脂の製造法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】芳香族ポリカーボネート樹脂として、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下、ビスフェノールＡと略称する）にホスゲンやジフェ
ニルカーボネートを反応させて得られるポリカーボネー
ト樹脂がその代表的なものとして知られている。かかる
ビスフェノールＡからのポリカーボネート樹脂は、透明
性、耐熱性、寸法精度および機械的強度などの面で優れ
た性質を有していることから、多くの分野で用いられて
いる。そのひとつの例として、電子写真法において使用
される有機感光体用のバインダー樹脂としてさまざまな
検討がなされている。有機感光体の代表的な構成例とし
て、導電性基板上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層
した積層感光体が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷
輸送材料とバインダー樹脂より形成され、このバインダ
ー樹脂として芳香族ポリカーボネート樹脂が多数提案さ
れている。しかしながら、低分子電荷輸送材料の含有に
より、バインダー樹脂が本来有する機械的強度を低下さ
せ、このことが感光体の摩耗性劣化、傷、クラックなど
の原因となり、感光体の耐久性を損なうものとなってい
る。

【０００３】一方、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニ
ルアミンを側鎖に有するアクリル系樹脂［Ｍ．Ｓｔｏｌ
ｋａｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１，９
６９（１９８３）］およびベンジジン構造を有する芳香
族ポリカーボネート樹脂（特開昭６４−９９６４号公
報）などの光導電性高分子材料が検討されているが、実
用化には至っていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実情に鑑みてなされたものであって、有機感光体用の
電荷輸送性高分子材料として特に有用な芳香族ポリカー
ボネート樹脂の製造法を提供することを目的とする。芳
香族ポリカーボネート樹脂の製造法として、界面重合法
が工業的に多く利用されているが、重合体溶液から不純
物である塩類、アルカリ等の電解質物質を完全に除去す
る必要があり、その工業的実施にはかなりの技術を要
し、特に本発明に係る電荷輸送性高分子材料として求め
られる高純度品を得るには更に高度な技術が必要とされ
る。特開平８−２６１９８３号公報、特開平９−１５１
２４８号公報、特開平９−２７２７３５号公報などでク
ロロホーメートを使う溶液重合法を提案したが、クロロ
ホーメートの合成が必要になることから反応の多様性に
欠ける。またこの方法では高分子量のポリマーを得るこ
とが難しい等の問題があった。又、エステル結合を有す
るジフェノール化合物は界面重合法ではその加水分解の
ため目的の重合体は得られないが、本発明の方法では容
易に高分子量の重合体が得られることも本発明の大きな
特徴の一つである。従って、本発明の他の目的は常温付
近で、均一な液相中で、単純な装置を用いて製造が可能
な溶液重合法により、上記界面重合法における難点を回
避できる電荷輸送性芳香族ポリカーボネート樹脂の製造
法を提供することである。

【０００５】さらに本発明の目的は、界面重合法ではそ
の加水分解のため目的の重合体は得られないが、エステ
ル結合を有するジフェノール化合物から高分子量のエス
テル系ポリカーボネートを溶液重合により製造する方法
を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、溶液重合法によって得られる特定の構成単位を
含有する芳香族ポリカーボネート樹脂により上記課題が
解決されることを見出し、本発明に到った。即ち、本発
明は、以下の（１）〜（６）である。

【０００７】（１）トリアリールアミン構造を有するジ
フェノール化合物と下記一般式（ａ）で表されるジオー
ル化合物とを溶液重合することにより得られる芳香族ポ
リカーボネート樹脂の製造法。

【０００８】

【化７】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は独立して置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲ
ン原子であり、ａ及びｂは各々独立して０〜４の整数で
あり、Ｙは−ＣＯＯ−、または下記式

【０００９】

【化８】 であり、Ｚは置換もしくは無置換の脂肪族の２価基又は
置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。）

【００１０】（２）前記（１）におけるトリアリールア
ミン構造を有するジフェノール化合物が下記一般式
（ｂ）で表されるジフェノール化合物であることを特徴
とする芳香族ポリカーボネート樹脂の製造法。

【００１１】

【化９】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³は置換もしくは無置換の
アリーレン基を表す。Ｒ³、Ｒ⁴は同一又は異なるアシル
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアリール基を表す。）

【００１２】（３）前記（１）におけるトリアリールア
ミン構造を有するジフェノール化合物が下記一般式
（ｃ）で表されるジフェノール化合物であることを特徴
とする芳香族ポリカーボネート樹脂の製造法。

【００１３】

【化１０】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ｒ³、Ｒ⁴は前記定義と
同一である。）

【００１４】（４）上記一般式（ａ）と上記一般式
（ｂ）とを溶液重合することにより得られる下記一般式
（ｄ）で表される芳香族ポリカーボネート樹脂の製造
法。

【００１５】

【化１１】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
ａ、ｂは前記定義と同一である。ｋは５〜５０００の整
数、ｊは５〜５０００の整数であり、０＜ｋ／（ｋ＋
ｊ）≦１）

【００１６】（５）上記一般式（ａ）と上記一般式
（ｃ）とを溶液重合することにより得られる下記一般式
（ｅ）で表される芳香族ポリカーボネート樹脂の製造
法。

【００１７】

【化１２】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ｒ³、Ｒ⁴は前記定義と
同一である。ｋは５〜５０００の整数、ｊは５〜５００
０の整数であり、０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１）

【００１８】（６）前記（１）の溶液重合において、脱
酸剤として脱水ピリジンを用いその反応溶媒中の割合が
５〜１００体積％であることを特徴とする芳香族ポリカ
ーボネート樹脂の製造法。

【００１９】上記のように本発明は電荷輸送能を有する
前記一般式（ｂ）及び前記一般式（ｃ）で示されるジフ
ェノールと機械的特性を付与するための前記一般式
（ａ）で示されるジオールとを用いた共重合ポリカーボ
ネート樹脂の製造法である。こうして製造される芳香族
ポリカーボネート樹脂は電荷輸送能をもち、かつ高い機
械的強度を有し、電子写真感光体の電荷輸送層に要求さ
れる電気的な性質、光学的な性質、機械的な性質を合わ
せ持ったものである。以下に本発明の芳香族ポリカーボ
ネート樹脂の製造法について説明する。

【００２０】本発明の溶液重合においては、ジオールを
溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにハロゲン化カル
ボニル化合物を添加することにより得られる。ハロゲン
化カルボニル化合物としてはホスゲンの代わりにホスゲ
ンの２量体であるトリクロロメチルクロロホーメートや
ホスゲンの３量体であるビス（トリクロロメチル）カー
ボネートも有用であり、塩素以外のハロゲンより誘導さ
れるハロゲン化カルボニル化合物、例えば、臭化カルボ
ニル、ヨウ化カルボニル、フッ化カルボニルも有用であ
る。この製造法については例えばポリカーボネート樹脂
ハンドブック（編者：本間精一、発行：日刊工業新聞
社）等に記載されている。脱酸剤としては、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンのよう
な第３級アミンおよびピリジンが使用される。反応に使
用される溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、
トリクロロエチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭
化水素およびテトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環
状エーテル系の溶媒、トルエン、キシレン等の炭化水素
系溶媒及びピリジンが好ましい。脱酸剤としてピリジン
を使う場合、ピリジンはホスゲンと付加物を作り、この
ものはホスゲン自体よりもビスフェノールとの反応性が
強い。ホスゲン−ピリジン付加物がビスフェノールに対
して過剰量存在すると重合体の両末端はクロロホルメー
ト−ピリジン付加物を作るが、このような場合はそれと
等モルに相当する量のビスフェノールを添加すると分子
量は厳密に倍加される。高分子量のポリカーボネートを
生成せしめるためには、厳密にはビスフェノール、ホス
ゲン及びピリジンの化学論的量が使用されねばならない
が、普通ホスゲンを理論量よりやや過剰に、ピリジンは
ホスゲンに対する理論量よりさらにやや過剰に用いるこ
とが好収率をもたらす意味からいってももっとも好まし
い。生成したポリカーボネートの分子量は主として反応
温度、ピリジン量、ホスゲン量、ホスゲンの添加速度、
分子量調節剤の添加量などによって支配される。本発明
の溶液重合において、脱酸剤として脱水ピリジンを用い
その反応溶媒中の割合が５〜１００体積％であり、好ま
しくは３０〜５０体積％である。溶液法では水の存在は
ホスゲン−ピリジン付加物あるいは分子末端のクロロホ
ルメート−ピリジン付加物を分解するので完全に脱水し
た非水系で実施せねばならない。このようにして一般式
（ｄ）及び（ｅ）で示される電荷輸送能を有する芳香族
ポリカーボネート樹脂を製造できるが、一般式（ｂ）、
（ｃ）で表される電荷輸送能を有するジフェノールと一
般式（ａ）で表されるジフェノールとの割合は所望の特
性により広い範囲から選択することができる。適当な重
合操作を選択することによってランダム共重合体、交互
共重合体、ブロック共重合体、ランダム共重合体、ラン
ダムブロック共重合体等を得ることができる。又、幾種
類かのジフェノールを反応の途中から加えることにより
ランダムブロック共重合体が得られる。

【００２１】以上の重合操作において分子量を調節する
ために分子量調節剤として末端停止剤を用いることが望
ましく、従って、本発明で使用されるポリカーボネート
樹脂の末端には停止剤に基づく置換基が結合してもよ
い。使用される末端停止剤は、１価の芳香族ヒドロキシ
化合物、１価の芳香族ヒドロキシ化合物のハロホーメー
ト誘導体、１価のカルボン酸または１価のカルボン酸の
ハライド誘導体等である。１価の芳香族ヒドロキシ化合
物は、例えば、フェノール、ｐ−クレゾール、ｏ−エチ
ルフェノール、ｐ−エチルフェノール、ｐ−イソプロピ
ルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−
クミルフェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ
−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、２，４
−キシレノール、ｐ−メトキシフェノール、ｐ−ヘキシ
ルオキシフェノール、ｐ−デシルオキシフェノール、ｏ
−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロ
ロフェノール、ｐ−ブロモフェノール、ペンタブロモフ
ェノール、ペンタクロロフェノール、ｐ−フェニルフェ
ノール、ｐ−イソプロペニルフェノール、２，４−ジ
（１’−メチル−１’−フェニルエチル）フェノール、
β−ナフトール、α−ナフトール、ｐ−（２’，４’，
４’−トリメチルクロマニル）フェノール、２−（４’
−メトキシフェニル）−２−（４’’−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン等のフェノール類またはそれらのアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。１価の芳香
族ヒドロキシ化合物のハロホーメート誘導体は、上記の
１価の芳香族ヒドロキシ化合物のハロホーメート誘導体
等である。

【００２２】１価のカルボン酸は、例えば、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カ
プリル酸、２，２−ジメチルプロピオン酸、３−メチル
酪酸、３，３−ジメチル酪酸、４−メチル吉草酸、３，
３−ジメチル吉草酸、４−メチルカプロン酸、３，５−
ジメチルカプロン酸、フェノキシ酢酸等の脂肪酸類また
はそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、
安息香酸、ｐ−メチル安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
安息香酸、ｐ−ブトキシ安息香酸、ｐ−オクチルオキシ
安息香酸、ｐ−フェニル安息香酸、ｐ−ベンジル安息香
酸、ｐ−クロロ安息香酸等の安息香酸類またはそれらの
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。１価
のカルボン酸のハライド誘導体は、上記の１価のカルボ
ン酸のハライド誘導体等である。これらの末端封止剤は
単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。末
端封止剤は、好ましくは、１価の芳香族ヒドロキシ化合
物であり、より好ましくは、フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールまたはｐ−クミルフェノールであ
る。本発明のポリカーボネート樹脂の好ましい分子量は
ポリスチレン換算数平均分子量で１，０００〜５００，
０００であり、より好ましくは１０，０００〜２００，
０００である。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は
数分〜５時間である。

【００２３】又、機械的特性を改良するために重合時に
分岐化剤を少量加えることもできる。使用される分岐化
剤は、芳香族性ヒドロキシ基、ハロホーメート基、カル
ボン酸基、カルボン酸ハライド基または活性なハロゲン
原子等から選ばれる反応基を３つ以上（同種でも異種で
もよい）有する化合物である。分岐化剤の具体例は、フ
ロログルシノール、４，６−ジメチル−２，４，６−ト
リス（４’−ヒドロキシフェニル）−２−ヘプテン、
４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４’−ヒドロ
キシフェニル）ヘプタン、１，３，５−トリス（４’−
ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，１，１−トリス
（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２−ト
リス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、α，α，
α’−トリス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−エチ
ル−４−イソプロピルベンゼン、２，４−ビス［α−メ
チル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル］フェ
ノール、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−
（２’’，４’’−ジヒドロキシフェニル）プロパン、
トリス（４−ヒドロキシフェニル）ホスフィン、１，
１，４，４−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、２，２−ビス［４’，４’−ビス
（４’’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル］プロ
パン、α，α，α’，α’−テトラキス（４’−ヒドロ
キシフェニル）−１，４−ジエチルベンゼン、２，２，
５，５−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サン、１，１，２，３−テトラキス（４’−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，４−ビス（４’，４’’−ジ
ヒドロキシトリフェニルメチル）ベンゼン、３，３’，
５，５’−テトラヒドロキシジフェニルエーテル、３，
５−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ビス（クロロカル
ボニルオキシ）安息香酸、４−ヒドロキシイソフタル
酸、４−クロロカルボニルオキシイソフタル酸、５−ヒ
ドロキシフタル酸、５−クロロカルボニルオキシフタル
酸、トリメシン酸トリクロライド、シアヌル酸クロライ
ド等である。これらの分岐化剤は単独で使用してもよ
く、また、複数併用してもよい。

【００２４】以上のようにして得られたポリカーボネー
ト樹脂は、ピリジン除去、水洗、再沈して使用される。
又、上記の方法にしたがって製造された芳香族ポリカー
ボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安定
剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加えること
ができる。

【００２５】次に本発明の主要な構成単位である一般式
（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）についてさらに詳細に
説明する。

【００２６】前記一般式（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、
（ｅ）中、Ｒ³、Ｒ⁴ は同一又は異なるアシル基、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基を表す。Ｒ³、Ｒ⁴ の置換もしくは無置換のア
ルキル基としては以下のものを挙げることができる。

【００２７】炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、シア
ノ基、フェニル基又はハロゲン原子もしくは炭素数１〜
５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−シアノエチル基、ベンジル基、４−
クロロベンジル基、４−メチルベンジル基等が挙げられ
る。又、Ｒ³、Ｒ⁴ の置換もしくは無置換のアリール基
としては以下のものを挙げることができる。

【００２８】フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル
基、ターフェニリル基、ピレニル基、フルオレニル基、
９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル
基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル
基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ
［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基、チエニル
基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、
カルバゾリル基、ピリジニル基、ピロリジル基、オキサ
ゾリル基等げが挙げられ、これらは上述した置換もしく
は無置換のアルキル基、上述した置換もしくは無置換の
アルキル基を有するアルコキシ基、及びフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、下記
一般式で表されるアミノ基を置換基として有していても
よい。

【００２９】

【化１３】

【００３０】（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶はＲ³、Ｒ⁴で定義される
置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ ³、Ｒ⁴で定義され
る置換もしくは無置換のアリール基を表すと共にＲ⁵と
Ｒ⁶が共同で環を形成したり、アリール基上の炭素原子
と共同で環を形成してもよい。このような具体例として
ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等が挙げら
れる。）

【００３１】前記一般式（ｂ）及び（ｃ）中、Ａｒ¹、
Ａｒ²及びＡｒ³は置換もしくは無置換のアリーレン基を
表す。具体的にはＲ³及びＲ⁴で示した置換又は無置換の
アリール基から誘導される２価基を挙げることができ
る。以上一般式（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）につ
いて説明したが、同一の記号については他の一般式中で
も同じ定義である。

【００３２】また本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂
の製造には、上記一般式（ｂ）、（ｃ）に示されるトリ
フェニルアミン構造を有するジフェノールが用いられる
が、電気的、機械的特性を改良するために電荷輸送能を
有するジオールであればそれ以外にも従来公知のジフェ
ノールをそのまま利用することができる。

【００３３】例えばジスチリルベンゼン誘導体（特開平
９−７１６４２号公報に記載）、ジフェネチルベンゼン
誘導体（特開平９−１０４７４６号公報に記載）、α−
フェニルスチルベン誘導体（特願平９−１１８８９号に
記載）、ブタジエン誘導体（特開平９−２３５３６７号
公報に記載）、水素化ブタジエン誘導体（特開平９−８
７３７６号公報に記載）、ジフェニルシクロヘキサン誘
導体（特開平９−１１０９７６号公報に記載）、ジスチ
リルトリフェニルアミン誘導体（特開平９−２６８２２
６号公報に記載）、ジスチリルジアミン誘導体（特開平
９−１５３８４６号公報に記載）、ジフェニルジスチリ
ルベンゼン誘導体（特開平９−２２１５４４号、同９−
２２７６６９号公報に記載）、スチルベン誘導体（特開
平９−１５７３７８号公報、特開平９−１６２６４２号
公報に記載）、ｍ−フェニレンジアミン誘導体（特開平
９−３０２０８４号、同９−３０２０８５号公報に記
載）、レゾルシン誘導体（特開平９−３２８５３９号公
報に記載）などが挙げられる。

【００３４】また、本発明で用いられる一般式（ｂ）及
び（ｃ）で表されるジフェノールは本発明者らが先に提
案した特開平７−２５８３９９号公報、特開平８−２６
９１８３号公報、特開平９−１５１２４８号公報、特開
平９−２４１３６９号、特開平９−２７２７３５号公報
に記載の方法に従って製造できる。以下に一般式（ａ）
について詳細に説明する。

【００３５】一般式（ａ）中、

【化１４】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は独立して置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲ
ン原子であり、ａ及びｂは各々独立して０〜４の整数で
あり、Ｙは−ＣＯＯ−、または下記式

【００３６】

【化１５】 であり、Ｚは置換もしくは無置換の脂肪族の２価基又は
置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。）

【００３７】これらの中で、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアリール基は、いずれも
Ｒ¹、Ｒ²で定義された置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基と同様である。
又、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子を表す。Ｚが置換もしくは無置換のアリーレ
ン基である場合としてはＲ¹で定義された置換もしくは
無置換のアリール基から誘導される２価基を挙げること
ができる。

【００３８】一般式（ａ）で表されるジオール化合物の
具体例は、４−ヒドロキシフェニル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキ
シベンゾエート）、ジエチレングリコール−ビス（４−
ヒドロキシベンゾエート）、トリエチレングリコール−
ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、１，３−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）テトラメチルジシロキサ
ン、フェノール変性シリコーンオイル等が挙げられる。
又、ジオール２モルとイソフタロイルクロライド又はテ
レフタロイルクロライド１モルとの反応により製造され
るエステル結合を含む芳香族ジオール化合物も有用であ
る。

【００３９】更に公知のポリカーボネート樹脂の構成単
位を併用できる。例えば、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−
ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，５
−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，
８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，
１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオー
ル、１，１２−ドデカンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、２−メ
チル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−１，３
−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロ
パンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，
４−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−１，４
−ジメタノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）プロパン、キシリレンジオール、１，４−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，４−ビス
（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼン、１，４−ビス
（４−ヒドロキシブチル）ベンゼン、１，４−ビス（５
−ヒドロキシペンチル）ベンゼン、１，４−ビス（６−
ヒドロキシヘキシル）ベンゼン、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）メタン、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）メタン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニル
メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−
フェニルエタン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，１−ジメチルプロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メ
チルプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、１，１−（４−ヒドロキシフェニル）−３
−メチルブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサン、４，４−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ノナン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３
−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
プタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノル
ボルナン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ア
ダマンタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルエーテ
ル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルジフ
ェニルエーテル、エチレングリコールビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エーテル、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、３，３′−ジメチル−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３′，５，５′
テトラメチル−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
フィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホキシ
ド、３，３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホキシド、４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン、３，３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン、３，３′−ジフェニル−４，
４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、３，３′−ジ
クロロ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ケトン、３，３，
３′，３′−テトラメチル−６，６′−ジヒドロキシス
ピロ（ビス）インダン、３，３′，４，４′−テトラヒ
ドロ−４，４，４′，４′−テトラメチル−２，２′ス
ピロビ（２Ｈ−１−ベンゾピラン）−７，７′ジオー
ル、トランス−２，３−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−ブテン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）キサンテン、１，６−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，６−ヘキサンジオン、α，α，α′，α′
−テトラメチル−α，α′−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラメ
チル−α，α′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ
−キシレン、２，６−ジヒドロキシジベンゾ−ｐ−ジオ
キシン、２，６−ジヒドロキシチアントレン、２，７−
ジヒドロキシフェノキサチイン、９，１０−ジメチル−
２，７−ジヒドロキシフェナジン、３，６−ジヒドロキ
シジベンゾフラン、３，６−ジヒドロキシベンゾチオフ
ェン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、１，４−ジ
ヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシピレン、
ハイドロキノン、レゾルシン等が挙げられる。

【００４０】以上一般式（ａ）について説明したが同一
の記号については他の一般式中でも同じ定義である。一
般式（ａ）で表される構成単位と一般式（ｂ）あるいは
（ｃ）で表される構成単位との共重合ポリカーボネート
樹脂において一般式（ｂ）あるいは（ｃ）の含有する割
合は任意の範囲で選択することができるが、一般式
（ｂ）あるいは（ｃ）で表される構成単位の含有率はポ
リカーボネート樹脂の電荷輸送性に対応しているので好
ましくは全構成単位中５モル％以上、より好ましくは２
０モル％以上含有することが望ましい。

【００４１】

【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を説明
する。

【００４２】実施例１ かき混ぜ機、温度計、シリカゲル管、滴下ロートを取り
付けた２００ｍｌ四つ口フラスコに電荷輸送能を有する
ジオールとしてのＮ−｛４−［２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ビニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ビス
（４−トリル）アミン２．６９ｇ（５．５６ミリモ
ル）、エチレングリコールビス（４−ヒドロキシベンゾ
エート）１．９９ｇ（６．５８ミリモル）、脱水ピリジ
ン２０ｍｌそして脱水ジクロロメタン２０ｍｌを入れ、
窒素ガス気流下で撹拌して溶解させた。水浴で内温を２
０℃に保って、強く撹拌しながらホスゲンの３量体であ
るビス（トリクロロメタン）カーボネート１．４４ｇ
（４．８５ミリモル）を脱水ジクロロメタン１０ｍｌに
溶解させた液を２０分で滴下し、滴下後室温で１．５時
間反応を行った。撹拌停止後、反応液を５％の塩酸水溶
液で洗浄し、そしてイオン交換水で洗浄した。得られた
溶液を１．５リットルのメタノール中に滴下して黄色の
ポリカーボネート樹脂を析出させ、乾燥して、表１に示
すランダム共重合ポリカーボネート樹脂（樹脂Ｎｏ．
１）を得た。構造式中の構成単位の添字は全構成単位の
個数を１としたときの各構成単位の組成比を表してい
る。元素分析の結果を表１に合わせて示すが、樹脂Ｎ
ｏ．１のそれぞれの組成比からなる二つの構成単位から
なるランダム共重合ポリカーボネート樹脂として計算し
た値に一致している。この物の分子量をゲルパーミエー
ションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン
換算の分子量及び示差走査熱量測定から求めたガラス転
移温度を表１に示した。赤外吸収スペクトル（ＮａＣｌ
板上のキャスト膜）は図１に示した。

【００４３】実施例２ かき混ぜ機、温度計、シリカゲル管、滴下ロートを取り
付けた２００ｍｌ四つ口フラスコに電荷輸送能を有する
ジオールとしてのＮ−｛４−［２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ビニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ビス
（４−トリル）アミン３．２３ｇ（６．６７ミリモ
ル）、ジエチレングリコールビス（４−ヒドロキシベン
ゾエート）２．４２ｇ（６．９８ミリモル）、脱水ピリ
ジン２５ｍｌそして脱水ジクロロメタン２５ｍｌを入
れ、窒素ガス気流下で撹拌して溶解させた。水浴で内温
を２０℃に保って、強く撹拌しながらホスゲンの３量体
であるビス（トリクロロメタン）カーボネート１．６２
ｇ（５．４６ミリモル）を脱水ジクロロメタン１０ｍｌ
に溶解させた液を２０分で滴下し、滴下後室温で１時間
反応を行った。撹拌停止後、反応液を５％の塩酸水溶液
で洗浄し、そしてイオン交換水で洗浄した。得られた溶
液を１．５リットルのメタノール中に滴下して黄色のポ
リカーボネート樹脂を析出させ、乾燥して、表１に示す
ランダム共重合ポリカーボネート樹脂（樹脂Ｎｏ．２）
を得た。構造式中の構成単位の添字は全構成単位の個数
を１としたときの各構成単位の組成比を表している。元
素分析の結果を表１に合わせて示すが、樹脂Ｎｏ．２の
それぞれの組成比からなる二つの構成単位からなるラン
ダム共重合ポリカーボネート樹脂として計算した値に一
致している。この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算の分
子量及び示差走査熱量測定から求めたガラス転移温度を
表１に示した。赤外吸収スペクトル（ＮａＣｌ板上のキ
ャスト膜）は図２に示した。

【００４４】実施例３ かき混ぜ機、温度計、シリカゲル管、滴下ロートを取り
付けた２００ｍｌ四つ口フラスコに電荷輸送能を有する
ジオールとしてのＮ−｛４−［２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ビニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ビス
（４−トリル）アミン２．６９ｇ（５．５６ミリモ
ル）、４−ヒドロキシフェニル−４−ヒドロキシベンゾ
エート１．９５ｇ（８．４７ミリモル）、脱水ピリジン
２０ｍｌそして脱水ジクロロメタン２０ｍｌを入れ、窒
素ガス気流下で撹拌して溶解させた。水浴で内温を２０
℃に保って、強く撹拌しながらホスゲンの３量体である
ビス（トリクロロメタン）カーボネート１．６６ｇ
（５．５９ミリモル）を脱水ジクロロメタン１０ｍｌに
溶解させた液を２０分で滴下し、滴下後室温で１時間反
応を行った。撹拌停止後、反応液を５％の塩酸水溶液で
洗浄し、そしてイオン交換水で洗浄した。得られた溶液
を１．５リットルのメタノール中に滴下して黄色のポリ
カーボネート樹脂を析出させ、乾燥して、表１に示すラ
ンダム共重合ポリカーボネート樹脂（樹脂Ｎｏ．３）を
得た。構造式中の構成単位の添字は全構成単位の個数を
１としたときの各構成単位の組成比を表している。元素
分析の結果を表１に合わせて示すが、樹脂Ｎｏ．３のそ
れぞれの組成比からなる二つの構成単位からなるランダ
ム共重合ポリカーボネート樹脂として計算した値に一致
している。この物の分子量をゲルパーミエーションクロ
マトグラフィーにより測定したポリスチレン換算の分子
量及び示差走査熱量測定から求めたガラス転移温度を表
１に示した。赤外吸収スペクトル（ＮａＣｌ板上のキャ
スト膜）は図３に示した。

【００４５】実施例４ かき混ぜ機、温度計、シリカゲル管、滴下ロートを取り
付けた２００ｍｌ四つ口フラスコに電荷輸送能を有する
ジオールとしての１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）］
エタン３．２２ｇ（６．６ミリモル）、４−ヒドロキシ
フェニル−４−ヒドロキシベンゾエート２．３４ｇ（１
０．２ミリモル）、脱水ピリジン１８ｍｌそして脱水ジ
クロロメタン２５ｍｌを入れ、窒素ガス気流下で撹拌し
て溶解させた。水浴で内温を２０℃に保って、強く撹拌
しながらホスゲンの３量体であるビス（トリクロロメタ
ン）カーボネート１．９０ｇ（６．４０ミリモル）を脱
水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた液を２０分で滴
下し、滴下後室温で１時間反応を行った。撹拌停止後、
反応液を５％の塩酸水溶液で洗浄し、そしてイオン交換
水で洗浄した。得られた溶液を１．５リットルのメタノ
ール中に滴下して黄色のポリカーボネート樹脂を析出さ
せ、乾燥して、表１に示すランダム共重合ポリカーボネ
ート樹脂（樹脂Ｎｏ．４）を得た。構造式中の構成単位
の添字は全構成単位の個数を１としたときの各構成単位
の組成比を表している。元素分析の結果を表１に合わせ
て示すが、樹脂Ｎｏ．４のそれぞれの組成比からなる二
つの構成単位からなるランダム共重合ポリカーボネート
樹脂として計算した値に一致している。この物の分子量
をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定
したポリスチレン換算の分子量及び示差走査熱量測定か
ら求めたガラス転移温度を表１に示した。赤外吸収スペ
クトル（ＮａＣｌ板上のキャスト膜）は図４に示した。

【００４６】実施例５ かき混ぜ機、温度計、シリカゲル管、滴下ロートを取り
付けた２００ｍｌ四つ口フラスコに電荷輸送能を有する
ジオールとしてのＮ−｛４−［２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ビニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ビス
（４−トリル）アミン２．６９ｇ（５．５６ミリモ
ル）、１，６−ビス（４−ヒドロキシベンゾイルオキ
シ）−１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロヘキサン
２．０６ｇ（４．１０ミリモル）、脱水ピリジン２５ｍ
ｌそして脱水ジクロロメタン１５ｍｌを入れ、窒素ガス
気流下で撹拌して溶解させた。水浴で内温を２０℃に保
って、強く撹拌しながらホスゲンの３量体であるビス
（トリクロロメタン）カーボネート１．３４ｇ（４．５
２ミリモル）を脱水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解させ
た液を２０分で滴下し、滴下後室温で１時間反応を行っ
た。撹拌停止後、反応液を５％の塩酸水溶液で洗浄し、
そしてイオン交換水で洗浄した。得られた溶液を１．５
リットルのメタノール中に滴下して黄色のポリカーボネ
ート樹脂を析出させ、乾燥して、表１に示すランダム共
重合ポリカーボネート樹脂（樹脂Ｎｏ．５）を得た。構
造式中の構成単位の添字は全構成単位の個数を１とした
ときの各構成単位の組成比を表している。元素分析の結
果を表１に合わせて示すが、樹脂Ｎｏ．５のそれぞれの
組成比からなる二つの構成単位からなるランダム共重合
ポリカーボネート樹脂として計算した値に一致してい
る。この物の分子量をゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィーにより測定したポリスチレン換算の分子量及び
示差走査熱量測定から求めたガラス転移温度を表１に示
した。赤外吸収スペクトル（ＮａＣｌ板上のキャスト
膜）は図５に示した。

【００４７】実施例６ かき混ぜ機、温度計、シリカゲル管、滴下ロートを取り
付けた２００ｍｌ四つ口フラスコに電荷輸送能を有する
ジオールとしてのＮ−｛４−［２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ビニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ビス
（４−トリル）アミン３．２３ｇ（６．６７ミリモ
ル）、１，４−ビス（４−ヒドロキシベンゾイルオキ
シ）−１Ｈ，１Ｈ，４Ｈ，４Ｈ−パーフルオロブタン
２．４４ｇ（６．０７ミリモル）、脱水ピリジン３０ｍ
ｌそして脱水ジクロロメタン２０ｍｌを入れ、窒素ガス
気流下で撹拌して溶解させた。水浴で内温を２０℃に保
って、強く撹拌しながらホスゲンの３量体であるビス
（トリクロロメタン）カーボネート１．７６ｇ（５．９
３ミリモル）を脱水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解させ
た液を２０分で滴下し、滴下後室温で１時間反応を行っ
た。撹拌停止後、反応液を５％の塩酸水溶液で洗浄し、
そしてイオン交換水で洗浄した。得られた溶液を１．５
リットルのメタノール中に滴下して黄色のポリカーボネ
ート樹脂を析出させ、乾燥して、表１に示すランダム共
重合ポリカーボネート樹脂（樹脂Ｎｏ．６）を得た。構
造式中の構成単位の添字は全構成単位の個数を１とした
ときの各構成単位の組成比を表している。元素分析の結
果を表１に合わせて示すが、樹脂Ｎｏ．６のそれぞれの
組成比からなる二つの構成単位からなるランダム共重合
ポリカーボネート樹脂として計算した値に一致してい
る。この物の分子量をゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィーにより測定したポリスチレン換算の分子量及び
示差走査熱量測定から求めたガラス転移温度を表１に示
した。赤外吸収スペクトル（ＮａＣｌ板上のキャスト
膜）は図６に示した。

【００４８】実施例７ かき混ぜ機、温度計、シリカゲル管、滴下ロートを取り
付けた２００ｍｌ四つ口フラスコに電荷輸送能を有する
ジオールとしての１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）］
エタン３．２３ｇ（６．６４ミリモル）、ｐ−フェニレ
ン−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）２．４２ｇ
（６．９１ミリモル）、脱水ピリジン３０ｍｌそして脱
水ジクロロメタン３０ｍｌを入れ、窒素ガス気流下で撹
拌して溶解させた。水浴で内温を２０℃に保って、強く
撹拌しながらホスゲンの３量体であるビス（トリクロロ
メタン）カーボネート１．６１ｇ（５．４３ミリモル）
を脱水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた液を２０分
で滴下し、滴下後室温で２時間反応を行った。撹拌停止
後、反応液を５％の塩酸水溶液で洗浄し、そしてイオン
交換水で洗浄した。得られた溶液を１．５リットルのメ
タノール中に滴下して白色のポリカーボネート樹脂を析
出させ、乾燥して、表１に示すランダム共重合ポリカー
ボネート樹脂（樹脂Ｎｏ．７）を得た。構造式中の構成
単位の添字は全構成単位の個数を１としたときの各構成
単位の組成比を表している。元素分析の結果を表１に合
わせて示すが、樹脂Ｎｏ．７のそれぞれの組成比からな
る二つの構成単位からなるランダム共重合ポリカーボネ
ート樹脂として計算した値に一致している。この物の示
差走査熱量測定から求めたガラス転移温度を表１に示し
た。赤外吸収スペクトル（ＮａＣｌ板上のキャスト膜）
は図７に示した。

【００４９】

【表１】

【００５０】

【表２】

【００５１】

【表３】

【００５２】

【表４】

【００５３】

【表５】

【００５４】比較例 特開平９−２７２７３５号公報記載の界面重合法により
重合を行った。電荷輸送能を有するジフェノールとして
のＮ−｛４−［２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ビニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリル）
アミン２．６９ｇ（５．５６ミリモル）と共重合ジオー
ルとしてのエチレングリコールビス（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）１．９９ｇ（６．５８ミリモル）と分子量
調節剤としての４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１５ｍ
ｇを撹拌反応容器に入れ、窒素気流下で水酸化ナトリウ
ム２．６２ｇとナトリウムハイドロサルファイト６６ｍ
ｇを水３４．０ｍｌに溶解させた液を加えて撹拌して分
散させた。その後、２０℃まで冷却し、ホスゲンの３量
体であるビス（トリクロロメチル）カーボネート１．４
４ｇをジクロロメタン２８ｍｌに溶解させた液を強く撹
拌しながら加えて１５分撹拌して均一なエマルジョンを
形成させた。その後、触媒としてトリエチルアミン一滴
を加えて室温で激しく撹拌したが、反応液は増粘せず、
また内容物が暗褐色に変化し、目的とするポリエステル
カーボネートは得られなかった。これはモノマーである
エチレングリコールビス（４−ヒドロキシベンゾエー
ト）が上記アルカリ条件下で加水分解を受けていること
が薄層クロマトグラフィーにより明らかになった。

【００５５】応用例１ アルミ板上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解し
たポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液を
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．３μｍの
中間層を設けた。この上に電荷発生物質として下記式で
表されるビスアゾ化合物をシクロヘキサノンと２−ブタ
ノンの混合溶媒中でボールミルにより粉砕し、得られた
分散液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．
５μｍの電荷発生層を形成した。

【００５６】

【化１６】

【００５７】次に、電荷輸送物質として実施例１で得ら
れた樹脂Ｎｏ．１のポリカーボネート樹脂をジクロロメ
タンに溶解し、この溶液を前記電荷発生層上にドクター
ブレードで塗布し、自然乾燥し、次いで１２０℃で２０
分間乾燥して厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成して感光
体を作製した。

【００５８】かくしてつくられた感光体について市販の
静電複写紙試験装置［（株）川口電機製作所製ＳＰ４２
８型］を用いて暗所で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間
行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖ_m（Ｖ）を
測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ₀
（Ｖ）を測定した。次いで、タングステンランプ光を感
光体表面での照度が５．３ｌｕｘになるように照射し
て、Ｖ₀が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光
量Ｅ_1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果を以
下に示す。 Ｖ_m＝−１３７５ Ｖ Ｖ₀＝−１２１０ Ｖ Ｅ_1/2＝０．９９ ｌｕｘ・ｓｅｃ

【００５９】また、以上の感光体を市販の電子写真複写
機を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行っ
て静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、
得られた画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、
定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤と
して湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が
得られた。

【００６０】

【発明の効果】本発明に係る製造法により得られる芳香
族ポリカーボネート樹脂は、前記したように光導電性素
材として有効に機能し、又、染料やルイス酸等の増感剤
によって光学的あるいは化学的に増感される。又、電子
写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使
用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を２層に区分し
た、いわゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質と
して有用なものである。有機ＥＬ用素材としても有用で
ある。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂（Ｎｏ．１）の赤外吸収スペクトル図（ＮａＣｌ板上
のキャスト膜）。

【図２】実施例２で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂（Ｎｏ．２）の赤外吸収スペクトル図（ＮａＣｌ板上
のキャスト膜）。

【図３】実施例３で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂（Ｎｏ．３）の赤外吸収スペクトル図（ＮａＣｌ板上
のキャスト膜）。

【図４】実施例４で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂（Ｎｏ．４）の赤外吸収スペクトル図（ＮａＣｌ板上
のキャスト膜）。

【図５】実施例５で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂（Ｎｏ．５）の赤外吸収スペクトル図（ＮａＣｌ板上
のキャスト膜）。

【図６】実施例６で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂（Ｎｏ．６）の赤外吸収スペクトル図（ＮａＣｌ板上
のキャスト膜）。

【図７】実施例７で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂（Ｎｏ．７）の赤外吸収スペクトル図（ＮａＣｌ板上
のキャスト膜）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 正臣 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 永井 一清 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 河村 慎一 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 鈴鹿 進 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保土 谷化学工業株式会社内 (72)発明者 諸岡 勝宏 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保土 谷化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H068 AA13 AA20 BB20 BB26 BB49 EA04 4J029 AA09 AB01 AC02 AE04 BE07 BG19X BH01 DA02 FA07 FB03 FB04 FB07 FB15 HA01 HC01 HC02 JC021 JC231 JF021 JF031 JF041 JF051 JF121 JF131 JF141 JF151 JF161 KH04

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 トリアリールアミン構造を有するジフェ
   ノール化合物と下記一般式（ａ）で表されるジオール化
   合物とを溶液重合することにより得られる芳香族ポリカ
   ーボネート樹脂の製造法。 【化１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は独立して置換もしくは無置換のアル
   キル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲ
   ン原子であり、ａ及びｂは各々独立して０〜４の整数で
   あり、Ｙは−ＣＯＯ−、または下記式 【化２】 であり、Ｚは置換もしくは無置換の脂肪族の２価基又は
   置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。）
2. 【請求項２】 請求項１におけるトリアリールアミン構
   造を有するジフェノール化合物が下記一般式（ｂ）で表
   されるジフェノール化合物であることを特徴とする芳香
   族ポリカーボネート樹脂の製造法。 【化３】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³は置換もしくは無置換の
   アリーレン基を表す。Ｒ³、Ｒ⁴は同一又は異なるアシル
   基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
   置換のアリール基を表す。）
3. 【請求項３】 請求項１におけるトリアリールアミン構
   造を有するジフェノール化合物が下記一般式（ｃ）で表
   されるジフェノール化合物であることを特徴とする芳香
   族ポリカーボネート樹脂の製造法。 【化４】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ｒ³、Ｒ⁴は前記定義と
   同一である。）
4. 【請求項４】 上記一般式（ａ）と上記一般式（ｂ）と
   を溶液重合することにより得られる下記一般式（ｄ）で
   表される芳香族ポリカーボネート樹脂の製造法。 【化５】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
   ａ、ｂは前記定義と同一である。ｋは５〜５０００の整
   数、ｊは５〜５０００の整数であり、０＜ｋ／（ｋ＋
   ｊ）≦１）
5. 【請求項５】 上記一般式（ａ）と上記一般式（ｃ）と
   を溶液重合することにより得られる下記一般式（ｅ）で
   表される芳香族ポリカーボネート樹脂の製造法。 【化６】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
   ａ、ｂは前記定義と同一である。ｋは５〜５０００の整
   数、ｊは５〜５０００の整数であり、０＜ｋ／（ｋ＋
   ｊ）≦１）
6. 【請求項６】 請求項１の溶液重合において、脱酸剤と
   して脱水ピリジンを用いその反応溶媒中の割合が５〜１
   ００体積％であることを特徴とする芳香族ポリカーボネ
   ート樹脂の製造法。