JP2000314973A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 感光層中に電荷輸送能を有する芳香族ポ
リカーボネート樹脂を含有した高感度で且つ高耐久の電
子写真用感光体。 【解決手段】 導電支持体上に少なくとも下記一般式
（ａ）で表される構成単位を含有したポリカーボネート
樹脂を有効成分として含有した感光層を設けることを特
徴とする電子写真用感光体。 【化１】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴は置換もしくは無
置換のアリレン基を表す。Ｒ¹、Ｒ²は単結合置換もしく
は無置換の脂肪族の２価基を表す。Ｒ³、Ｒ⁴は同一又は
異なるアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアリール基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体に
関し、詳しくは感光層中に電荷輸送能を有する芳香族ポ
リカーボネート樹脂を含有した高感度で且つ高耐久の電
子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、有機感光体（ＯＰＣ）が複写機、
プリンターに多く使用されている。有機感光体の代表的
な構成例として、導電性基板上に電荷発生層（ＣＧ
Ｌ）、電荷輸送層（ＣＴＬ）を順次積層した積層感光体
が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷輸送材料（ＣＴ
Ｍ）とバインダー樹脂より形成される。しかしながら、
低分子電荷輸送材料の含有により、バインダー樹脂が本
来有する機械的強度を低下させ、このことが感光体の摩
耗性、傷、クラック等の原因となり、感光体の耐久性を
損うものとなっている。

【０００３】光導電性高分子材料としては古くはポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール等のビニル重合体が電荷移動錯体型の感
光体として検討されたが、光感度の点で満足できるもの
ではなかった。一方、前述の積層型感光体の欠点を改良
すべく、電荷輸送能を有する高分子材料に関する検討が
なされている。例えばトリフェニルアミン構造を有する
アクリル系樹脂［Ｍ．Ｓｔｏｌｋａ ｅｔ ａｌ，Ｊ．
Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，ｖｏｌ ２１，９６９（１９８
３）］、ヒドラゾン構造を有するビニル重合体（Ｊａｐ
ａｎ ＨａｒｄＣｏｐｙ‘８９Ｐ．６７）及びトリアリ
ールアミン構造を有するポリカーボネート樹脂（米国特
許４，８０１，５１７号、同４，８０６，４４３号、同
４，８０６，４４４号、同４，９３７，１６５号、同
４，９５９，２８８号、同５，０３０，５３２号、同
５，０３４，２９６号、同５，０８０，９８９号各明細
書、特開昭６４−９９６４号、特開平３−２２１５２２
号、特開平２−３０４４５６号、特開平４−１１６２７
号、特開平４−１７５３３７号、特開平４−１８３７１
号、特開平４−３１４０４号、特開平４−１３３０６５
号各公報）等であるが、実用化には到っていない。

【０００４】又、Ｍ．Ａ．Ａｂｋｏｗｉｔｚらはテトラ
アリールベンジジン誘導体をモデル化合物として低分散
型と高分子化されたポリカーボネートとの比較を行って
いるが、高分子系はドリフト移動度が一桁低いとの結果
を得ている［Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ Ｂ４６
６７０５（１９９２）］。この原因については明らか
ではないが、高分子化することにより機械的強度は改善
されるものの、感度、残留電位等電気的特性に課題があ
ることを示唆している。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実状に鑑みてなされたものであって、電荷輸送能を有
する芳香族ポリカーボネート樹脂を用いることにより、
高感度で且つ高耐久な電子写真用感光体を提供すること
を、その目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、導電支持体上に、溶液重合法によって得られる
特定の構成単位を含有する芳香族ポリカーボネート樹脂
を有効成分として含有する感光層を設けることにより上
記課題が解決されることを見出し、本発明に到った。

【０００７】即ち、本発明は以下の（１）〜（４）であ
る。

【０００８】（１）導電支持体上に下記一般式（ａ）で
表される第３級アミン構造を有するジフェノール化合物
とジオール化合物とを縮重合することにより得られる芳
香族ポリカーボネート樹脂を有効成分として含有した感
光層を設けることを特徴とする電子写真用感光体。

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴は置
換もしくは無置換のアリレン基を表す。Ｒ¹、Ｒ²は単結
合置換もしくは無置換の脂肪族の２価基を表す。Ｒ³、
Ｒ⁴は同一又は異なるアシル基、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表
す。） （２）導電支持体上に（１）におけるジオール化合物が
下記一般式（ｂ）で表されるジオール化合物である芳香
族ポリカーボネート樹脂を有効成分として含有した感光
層を設けることを特徴とする電子写真用感光体。

【００１１】ＨＯ−Ｘ−ＯＨ （ｂ） （式中、Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、芳
香族の２価基、又はこれらを連結してできる２価基、又
は、

【００１２】

【化７】

【００１３】（ここで、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸は独立して
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアリール基またはハロゲン原子であり、ａ及びｂは各
々独立して０〜４の整数であり、ｃ及びｄは各々独立し
て０〜３の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数２〜１
２の直鎖状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または下記式

【００１４】

【化８】

【００１５】から選ばれ、Ｚ¹、Ｚ²は置換もしくは無置
換の脂肪族の２価基又は置換もしくは無置換のアリレン
基を表し、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵
は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５
の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜５の置
換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換
のアリール基を表し、また、Ｒ⁹とＲ¹⁰は結合して炭素
数６〜１２の炭素環または複素環を形成してもよく、ま
た、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はＲ⁵、Ｒ⁶と共同で炭素環または複素環
を形成してもよく、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷は単結合または炭素数１
〜４のアルキレン基を表し、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹は各々独立して
炭素数１〜５の置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表し、ｅは０〜４の整
数、ｆは０〜２０の整数、ｇは０〜２０００の整数を表
す。）を表す） （３）導電支持体上に少なくとも上記一般式（ａ）と上
記一般式（ｂ）とを縮重合することにより得られる下記
一般式（ｃ）で表される芳香族ポリカーボネート樹脂を
有効成分として含有した感光層を設けることを特徴とす
る電子写真用感光体。

【００１６】

【化９】

【００１７】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ｒ
¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＸは前記定義と同一である。ｋは
５〜５０００の整数、ｊは５〜５０００の整数であり、
０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１） （４）導電支持体上に少なくとも下記一般式（ｄ）で表
される芳香族ポリカーボネート樹脂を有効成分として含
有した感光層を設けることを特徴とする電子写真用感光
体。

【００１８】

【化１０】

【００１９】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＸは前記
定義と同一。） 上記のように本発明の電子写真用感光体は、感光層中に
電荷輸送能を有する前記一般式（ａ）で示されるジフェ
ノールと機械的特性を付与するための前記一般式（ｂ）
で示されるジオールとを用いた共重合ポリカーボネート
樹脂を含有したものであるが、これら芳香族ポリカーボ
ネート樹脂が電荷輸送能をもち、且つ高い機械的強度を
有するため、本感光体は高感度で且つ高耐久なものとな
る。

【００２０】本発明の電子写真用感光体は上記したよう
に感光層中に少なくとも前記一般式（ｃ）で示される構
成単位を含有するポリカーボネート樹脂を有効成分とし
て含有する感光層を設けたものである。これらのポリカ
ーボネート樹脂は新規物質であり、以下のような方法に
よって製造される。

【００２１】本発明に使用される芳香族ポリカーボネー
ト樹脂は、ジオールを溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、
これにハロゲン化カルボニル化合物を添加する溶液重合
により得られる。ハロゲン化カルボニル化合物としては
ホスゲンの代わりにホスゲンの２量体であるトリクロロ
メチルクロロホーメートやホスゲンの３量体であるビス
（トリクロロメチル）カーボネートも有用であり、塩素
以外のハロゲンより誘導されるハロゲン化カルボニル化
合物、例えば、臭化カルボニル、ヨウ化カルボニル、フ
ッ化カルボニルも有用である。この製造法については例
えばポリカーボネート樹脂ハンドブック（編者：本間精
一、発行：日刊工業新聞社）等に記載されている。脱酸
剤としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミンのような第３級アミンおよびピリジン
が使用される。反応に使用される溶媒としては、例え
ば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素およびテトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどの環状エーテル系の溶媒、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素溶媒及びピリジンが好まし
い。脱酸剤としてピリジンを使う場合、ピリジンはホス
ゲンと付加物を作り、このものはホスゲン自体よりもビ
スフェノールとの反応性が強い。ホスゲン−ピリジン付
加物がビスフェノールに対して過剰量存在すると重合体
の量末端はクロロホルメート−ピリジン付加物を作る
が、このような場合はそれと等モルに相当する量のビス
フェノールを添加すると分子量は厳密に倍加される。高
分子量のポリカーボネートを生成せしめるためには、厳
密にはビスフェノール、ホスゲン及びピリジンの化学論
的量が使用されねばならないが、普通ホスゲンを理論量
よりやや過剰に、ピリジンはホスゲンに対する理論量よ
りさらにやや過剰に用いることが好収率をもたらす意味
からいってももっとも好ましい。生成したポリカーボネ
ートの分子量は主として反応温度、ピリジン量、ホスゲ
ン量、ホスゲンの添加速度、分子量調節剤の添加量など
によって支配される。本発明の溶液重合において、脱酸
剤として脱水ピリジンを用いその反応溶媒中の割合が５
〜１００体積％であり、好ましくは３０〜５０体積％で
ある。溶液法では水の存在はホスゲン−ピリジン付加物
或いは分子末端のクロロホルメート−ピリジン付加物を
分解するので完全に脱水した非水系で実施せねばならな
い。このようにして一般式（ｃ）で示される電荷輸送能
を有する芳香族ポリカーボネート樹脂を製造できるが、
一般式（ａ）で表される電荷輸送能を有するジフェノー
ル化合物と一般式（ｂ）で表されるジオールとの割合は
所望の特性により広い範囲から選択することができる。
適当な重合操作を選択することによってランダム共重合
体、交互共重合体、ブロック共重合体、ランダム交互共
重合体、ランダムブロック共重合体等を得ることができ
る。又、幾種類かのジフェノールを反応の途中から加え
ることによりランダムブロック共重合体が得られる。

【００２２】また、他の重合法として、従来公知の界面
重合法によっても製造はできるが、本発明のジフェノー
ル化合物におけるエステル結合の加水分解に充分な注意
が必要である。

【００２３】以上の重合操作において分子量を調節する
ために分子量調節剤として末端停止剤を用いることが望
ましく、従って、本発明で使用されるポリカーボネート
樹脂の末端には停止剤にもとずく置換基が結合してもよ
い。使用される末端停止剤は、１価の芳香族ヒドロキシ
化合物、１価の芳香族ヒドロキシ化合物のハロホーメー
ト誘導体、１価のカルボン酸または１価のカルボン酸の
ハライド誘導体等である。１価の芳香族ヒドロキシ化合
物は、例えば、フェノール、ｐ−クレゾール、ｏ−エチ
ルフェノール、ｐ−エチルフェノール、ｐ−イソプロピ
ルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−
クミルフェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ
−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、２，４
−キシレノール、ｐ−メトキシフェノール、ｐ−ヘキシ
ルオキシフェノール、ｐ−デシルオキシフェノール、ｏ
−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロ
ロフェノール、ｐ−ブロモフェノール、ペンタブロモフ
ェノール、ペンタクロロフェノール、ｐ−フェニルフェ
ノール、ｐ−イソプロペニルフェノール、２，４−ジ
（１’−メチル−１’−フェニルエチル）フェノール、
β−ナフトール、α−ナフトール、ｐ−（２’，４’，
４’−トリメチルクロマニル）フェノール、２−（４’
−メトキシフェニル）−２−（４''−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン等のフェノール類またはそれらのアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩である。１価の芳香族
ヒドロキシ化合物のハロホーメート誘導体は、上記の１
価の芳香族ヒドロキシ化合物のハロホーメート誘導体等
である。

【００２４】１価のカルボン酸は、例えば、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カ
プリル酸、２，２−ジメチルプロピオン酸、３−メチル
酪酸、３，３−ジメチル酪酸、４−メチル吉草酸、３，
３−ジメチル吉草酸、４−メチルカプロン酸、３，５−
ジメチルカプロン酸、フェノキシ酢酸等の脂肪酸類また
はそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、
安息香酸、ｐ−メチル安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
安息香酸、ｐ−ブトキシ安息香酸、ｐ−オクチルオキシ
安息香酸、ｐ−フェニル安息香酸、ｐ−ベンジル安息香
酸、ｐ−クロロ安息香酸等の安息香酸類またはそれらの
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。１価
のカルボン酸のハライド誘導体は、上記の１価のカルボ
ン酸のハライド誘導体等である。これらの末端封止剤は
単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。末
端封止剤は、好ましくは、１価の芳香族ヒドロキシ化合
物であり、より好ましくは、フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールまたはｐ−クミルフェノールであ
る。本発明のポリカーボネート樹脂の好ましい分子量は
ポリスチレン換算数平均分子量で１０００〜５００００
０であり、より好ましくは１００００〜２０００００で
ある。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５
時間である。

【００２５】又、機械的特性を改良するために重合時に
分岐化剤を少量加えることもできる。使用される分岐化
剤は、芳香族性ヒドロキシ基、ハロホーメート基、カル
ボン酸基、カルボン酸ハライド基または活性なハロゲン
原子等から選ばれる反応基を３つ以上（同種でも異種で
もよい）有する化合物である。分岐化剤の具体例は、フ
ロログルシノール、４，６−ジメチル−２，４，６−ト
リス（４’−ヒドロキシフェニル）−２−ヘプテン、
４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４’−ヒドロ
キシフェニル）ヘプタン、１，３，５−トリス（４’−
ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，１，１−トリス
（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２−ト
リス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、α，α，
α’−トリス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−エチ
ル−４−イソプロピルベンゼン、２，４−ビス［α−メ
チル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル］フェ
ノール、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−
（２''，４''−ジヒドロキシフェニル）プロパン、トリ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ホスフィン、１，１，
４，４−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン、２，２−ビス［４’，４’−ビス（４''−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル］プロパン、α，
α，α’，α’−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−１，４−ジエチルベンゼン、２，２，５，５−テ
トラキス（４’−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、１，
１，２，３−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパン、１，４−ビス［４’，４''−ジヒドロキシト
リフェニルメチル）ベンゼン、３，３’，５，５’−テ
トラヒドロキシジフェニルエーテル、３，５−ジヒドロ
キシ安息香酸、３，５−ビス（クロロカルボニルオキ
シ）安息香酸、４−ヒドロキシイソフタル酸、４−クロ
ロカルボニルオキシイソフタル酸、５−ヒドロキシフタ
ル酸、５−クロロカルボニルオキシフタル酸、トリメシ
ン酸トリクロライド、シアヌル酸クロライド等である。
これらの分岐化剤は単独で使用してもよく、また、複数
併用してもよい。

【００２６】又、上記の方法にしたがって製造された芳
香族ポリカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止
剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を
加えることができる。

【００２７】次に本発明の主要な構成単位である一般式
（ａ）についてさらに詳細に説明する。

【００２８】前記一般式（ａ）中、Ｒ³、Ｒ⁴は同一又は
異なるアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアリール基を表す。

【００２９】Ｒ³、Ｒ⁴の置換もしくは無置換のアルキル
基としては以下のものを挙げることができる。

【００３０】炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、シア
ノ基、フェニル基又はハロゲン原子もしくは炭素数１〜
５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−シアノエチル基、ベンジル基、４−
クロロベンジル基、４−メチルベンジル基等が挙げられ
る。

【００３１】又、Ｒ³、Ｒ⁴の置換もしくは無置換のアリ
ール基としては以下のものを挙げることができる。

【００３２】フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル
基、ターフェニリル基、ピレニル基、フルオレニル基、
９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル
基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル
基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ
［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基、チエニル
基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、
カルバゾリル基、ピリジニル基、ピロリジル基、オキサ
ゾリル基等が挙げられ、これらは上述した置換もしくは
無置換のアルキル基、上述した置換もしくは無置換のア
ルキル基を有するアルコキシ基、及びフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、下記一
般式で表されるアミノ基を置換基として有していてもよ
い。

【００３３】

【化１１】

【００３４】（式中、Ｒ²⁰、Ｒ²¹はＲ³、Ｒ⁴で定義され
る置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ³、Ｒ⁴で定義さ
れる置換もしくは無置換のアリール基を表すと共に
Ｒ²⁰、Ｒ²¹が共同で環を形成したり、アリール基上の炭
素原子と共同で環を形成してもよい。このような具体例
としてピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等が
挙げられる） 前記一般式（ａ）中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³及びＡｒ⁴は
置換もしくは無置換のアリレン基を表す。Ｒ¹、Ｒ²は単
結合置換もしくは無置換の脂肪族の２価基又は単結合置
換もしくは無置換のアリレン基を表す。具体的にはＲ³
及びＲ⁴で示した置換又は無置換のアリール基から誘導
される２価基を挙げることができる。

【００３５】以上一般式（ａ）について説明したが同一
の記号については他の一般式中でも同じ定義である。

【００３６】本発明により製造される芳香族ポリカーボ
ネート樹脂は電荷輸送能を有する前記一般式で表される
構成単位と機械的特性を調節するためのそれ以外の構成
単位との共重合体である。それ以外の構成単位としては
従来公知のポリカーボネート樹脂の構成単位をそのまま
利用することができる。例えば、ポリカーボネート樹脂
ハンドブック（編者：本間精一、発行：日刊工業新聞
社）に記載されている基本単位を利用することができ
る。このような従来公知の構成単位のうち、好ましい例
として前記一般式（ｂ）で表される構成単位を挙げるこ
とができる。以下に一般式（ｂ）について詳細に説明す
る。

【００３７】一般式（ｂ）のＸが脂肪族の２価基、環状
脂肪族の２価基である場合のジオールの代表的具体例
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテ
トラメチレンエーテルグリコール、１，３−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジ
オール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、
１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオー
ル、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、２−エチル−
１，６−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−プロ
パンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、
１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキ
サンジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノー
ル、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プ
ロパン、キシリレンジオール、１，４−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）ベンゼン、１，４−ビス（３−ヒドロキ
シプロピル）ベンゼン、１，４−ビス（４−ヒドロキシ
ブチル）ベンゼン、１，４−ビス（５−ヒドロキシペン
チル）ベンゼン、１，４−ビス（６−ヒドロキシヘキシ
ル）ベンゼン等である。

【００３８】また、Ｘが芳香族の２価基である場合とし
てはＲ¹、Ｒ²で定義された置換もしくは無置換のアリー
ル基から誘導される２価基を挙げることができる。ま
た、Ｘは以下に示される２価基を表す。

【００３９】

【化１２】

【００４０】（ここで、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸は独立して
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアリール基またはハロゲン原子であり、ａ及びｂは各
々独立して０〜４の整数であり、ｃ及びｄは各々独立し
て０〜３の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数２〜１
２の直鎖状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または下記式

【００４１】

【化１３】

【００４２】から選ばれ、Ｚ¹、Ｚ²は置換もしくは無置
換の脂肪族の２価基又は置換もしくは無置換のアリレン
基を表し、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵
は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５
の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜５の置
換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換
のアリール基を表し、また、Ｒ⁹とＲ¹⁰は結合して炭素
数６〜１２の炭素環または複素環を形成してもよく、ま
た、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はＲ⁵、Ｒ⁶と共同で炭素環または複素環
を形成してもよく、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷は単結合または炭素数１
〜４のアルキレン基を表し、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹は各々独立して
炭素数１〜５の置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表し、ｅは０〜４の整
数、ｆは０〜２０の整数、ｇは０〜２０００の整数を表
す。）を表す） これらの中で、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基はいずれもＲ¹、Ｒ²で定義
された置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアリール基と同様である。又、ハロゲン原子は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
又、Ｚ¹、Ｚ²が置換もしくは無置換の脂肪族の２価基で
ある場合としてはＸが脂肪族の２価基、環状脂肪族の２
価基である場合のジオールからヒドロキシ基を除いた２
価基を挙げることができる。又、Ｚ¹、Ｚ²が置換もしく
は無置換のアリレン基である場合としてはＲ⁵で定義さ
れた置換もしくは無置換のアリール基から誘導される２
価基を挙げることができる。

【００４３】これらＸが芳香族の２価基である場合の好
ましいジオールの代表的具体例としては、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（２−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フ
ェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェ
ニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、１，３−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−１，１−ジメチルプロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２
−メチルプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−３−メチルブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサン、４，４−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ノナン、ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブ
ロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ノルボルナン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）アダマンタン、４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−
ジメチルジフェニルエーテル、エチレングリコールビス
（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキ
シジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホキシド、３，３’−ジメチル−４，４’−
ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、３，３’−ジメチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、３，３’
−ジフェニル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、３，３，３’，３’−テトラメチル−６，６’−
ジヒドロキシスピロ（ビス）インダン、３，３’，４，
４’−テトラヒドロ−４，４，４’，４’−テトラメチ
ル−２，２’−スピロビ（２Ｈ−１−ベンゾピラン）−
７，７’−ジオール、トランス−２，３−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−ブテン、９，９−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）キサンテン、１，６−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−１，６−ヘキサンジオン、α，
α，α’，α’−テトラメチル−α，α’−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，
α’−テトラメチル−α，α’−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−ｍ−キシレン、２，６−ジヒドロキシジベ
ンゾ−ｐ−ジオキシン、２，６−ジヒドロキシチアント
レン、２，７−ジヒドロキシフェノキサチイン、９，１
０−ジメチル−２，７−ジヒドロキシフェナジン、３，
６−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，６−ジヒドロキ
シジベンゾチオフェン、４，４’−ジヒドロキシビフェ
ニル、１，４−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒ
ドロキシピレン、ハイドロキノン、レゾルシン、４−ヒ
ドロキシフェニル−４−ヒドロキシベンゾエート、エチ
レングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエー
ト）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４−ヒ
ドロキシベンゾエート）、１，３−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）テトラメチルジシロキサン、フェノール変
性シリコーンオイル等が挙げられる。又、ジオール２モ
ルとイソフタロイルクロライド又はテレフタロイルクロ
ライド１モルとの反応により製造されるエステル結合を
含む芳香族ジオール化合物も有用である。

【００４４】以上一般式（ｂ）について説明したが同一
の記号については他の一般式中でも同じ定義である。

【００４５】一般式（ｂ）で表される構成単位と一般式
（ａ）で表される構成単位との共重合ポリカーボネート
樹脂において一般式（ａ）の含有する割合は任意の範囲
で選択することができるが、一般式（ａ）で表される構
成単位の含有率はポリカーボネート樹脂の電荷輸送性に
対応しているので、好ましくは全構成単位中５モル％以
上、より好ましくは２０モル％以上含有する事が望まし
い。

【００４６】以上本発明の電子写真用感光体に使用され
る電荷輸送能を有するポリカーボネート樹脂の構造につ
いて説明してきたが、このものを感光層中に含有させる
実施形態について以下に説明する。

【００４７】本発明の感光体の断面図を図１〜図６に示
す。

【００４８】本発明の感光体は前記のような芳香族ポリ
カーボネート樹脂の１種または２種以上を感光層２
（２’，２''，２'''，２''''，２'''''）に含有させた
ものであるが、これらの応用の仕方によって図１、図
２、図３、図４、図５あるいは図６に示したごとくに用
いることができる。

【００４９】図１における感光体は導電性支持体１上に
増感染料及び芳香族ポリカーボネート樹脂、場合により
結合剤（結着樹脂）よりなる感光層２が設けられたもの
である。ここでの芳香族ポリカーボネート樹脂は光導電
性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及
び移動は芳香族ポリカーボネート樹脂を介して行われ
る。しかしながら、芳香族ポリカーボネート樹脂は光の
可視領域においてほとんど吸収を有していないので、可
視光で画像を形成する目的のためには、可視領域に吸収
を有する増感染料を添加して増感する必要がある。

【００５０】図２における感光体は導電性支持体１上に
電荷発生物質３を電荷輸送能を有する芳香族ポリカーボ
ネート樹脂単独あるいは結合剤と併用してなる電荷輸送
媒体４の中に分散せしめた感光層２’が設けられたもの
である。ここでの芳香族ポリカーボネート樹脂は単独で
あるいは結合剤との併用で電荷輸送媒体を形成し、一
方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料のような電荷発
生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷輸送媒
体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を受
入れ、これを輸送する作用を担当している。そしてこの
感光体にあっては電荷発生物質と芳香族ポリカーボネー
ト樹脂とが、互いに主として可視領域において吸収波長
領域が重ならないというのが基本的条件である。これは
電荷発生物質３に電荷担体を効率よく発生させるために
は、電荷発生物質表面まで光を透過させる必要があるか
らである。一般式（Ｉ）で表わされる構成単位を含有す
る芳香族ポリカーボネート樹脂は波長６００ｎｍ以上に
ほとんど吸収がなく、一般に可視領域から近赤外領域の
光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３とを
組合せた場合、特に有効に電荷輸送物質として働くのが
その特徴である。なお、上記電荷輸送媒体４中に低分子
電荷輸送物質を含有させてもよい。

【００５１】図３における感光体は導電性支持体１上に
電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と、電荷輸送
能を有する芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する電荷
輸送層４との積層からなる感光層２''が設けられたもの
である。この感光体では電荷輸送層４を透過した光が電
荷発生層５に到達し、その領域で電荷担体の発生が起こ
り、一方電荷輸送層４は電荷担体の注入を受け、その輸
送を行うもので、光減衰に必要な電荷担体の発生は電荷
発生物質３で行われ、また電荷担体の輸送は電荷輸送層
４で行われる。こうした機構は図２に示した感光体にお
いてした説明と同様である。なお電荷輸送層４は本発明
の芳香族ポリカーボネート樹脂単独あるいは結合剤との
併用で形成される。また電荷発生効率を高めるために、
電荷発生層５に本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂を
含有させてもよい。同様の目的で感光層２''中に低分子
電荷輸送物質を併用してもよい。後述の感光層２'''〜
２'''''についても同様である。

【００５２】図４における感光体は電荷輸送層４上に保
護層６を設けたものである。本構成の場合は電荷輸送層
４上に本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは結
合剤との併用で保護層が形成される。当然のことなが
ら、従来多く使用されている低分子分散型電荷輸送層上
への形成が効果的である。なお図２に示した感光層２’
上へ同様に保護層が設けられてもよい。

【００５３】図５における感光体は図３の電荷発生層５
と芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する電気輸送層４
の積層順を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及
び輸送の機構は上記の説明と同様にできる。この場合機
械的強度を考慮し図６のように電荷発生層５の上に保護
層６を設けることもできる。

【００５４】実際に本発明の感光体を作製するには、図
１に示した感光体であれば、電荷輸送能を有する芳香族
ポリカーボネート樹脂の１種または２種以上あるいはそ
れと結合剤と併用して溶解し、更にこれに増感染料を加
えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗布し乾燥
して感光層２を形成すればよい。

【００５５】感光層の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは
５〜４０μｍが適当である。感光層２に占める芳香族ポ
リカーボネート樹脂の量は３０〜１００重量％であり、
又、感光層２に占める増感染料の量は０．１〜５重量
％、好ましくは０．５〜３重量％である。増感染料とし
てはブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチ
ルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッドバ
イオレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料、ロー
ダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミンＧエキストラ、
エオシンＳ、エリトロシン、ローズベンガル、フルオレ
セインのようなキサンテン染料、メチレンブルーのよう
なチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料が挙げ
られる。

【００５６】又、図２に示した感光体を作製するには、
１種又は２種以上の電荷輸送能を有する芳香族ポリカー
ボネート樹脂あるいは結合剤を併用し溶解した溶液に電
荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持
体１上に塗布し乾燥して感光層２’を形成すればよい。

【００５７】感光層２’の厚さは３〜５０μｍ、好まし
くは５〜４０μｍが適当である。感光層２’に占める電
荷輸送能を有する芳香族ポリカーボネート樹脂の量は４
０〜１００重量％であり、又、感光層２’に占める電荷
発生物質３の量は０．１〜５０重量％、好ましくは１〜
２０重量％である。電荷発生物質３としては、例えばセ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウ
ム−セレン、α−シリコンなどの無機材料、有機材料と
しては例えばシーアイピグメントブルー２５（カラーイ
ンデックスＣＩ２１１８０）、シーアイピグメントレッ
ド４１（ＣＩ２１２００）、シーアイアシッドレッド５
２（ＣＩ４５１００）、シーアイベーシックレッド３
（ＣＩ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔
料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリ
ルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３
４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベ
ンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２
１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有す
るアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、
フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２
８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジス
チリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭
５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾー
ル骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公
報に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメント
ブルー１６（ＣＩ７４１００）などのフタロシアニン系
顔料、例えばシーアイバットブラウン５（ＣＩ７３４１
０）、シーアイバットダイ（ＣＩ７３０３０）などのイ
ンジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社
製）、インダンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）
などのペリレン系顔料などが挙げられる。なお、これら
の電荷発生物質は単独で用いられても２種以上が併用さ
れてもよい。

【００５８】更に図３に示した感光体を作製するには、
導電性支持体１に電荷発生物質を真空蒸着するか、ある
いは電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶
解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥する
かして、更に必要であればバフ研磨などの方法によって
表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成
し、この上に１種又は２種以上の電荷輸送能をする芳香
族ポリカーボネート樹脂あるいは結合剤と併用し溶解し
た溶液を塗布し乾燥して電荷輸送層４を形成すればよ
い。

【００５９】なおここで電荷発生層５の形成に用いられ
る電荷発生物質は、前記の感光層２’の説明と同じもの
である。

【００６０】電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下であり、電荷輸送層４の厚さは３〜５０
μｍ、好ましくは５〜４０μｍが適当である。電荷発生
層５が電荷発生層物質の微粒子３を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子３の
電荷発生層５に占める割合は１０〜１００重量％、好ま
しくは５０〜１００重量％程度である。又、電荷輸送層
４に占める電荷輸送能を有するポリカーボネート樹脂の
量は４０〜１００重量％である。

【００６１】なお、図３における感光層２″に低分子電
荷輸送物質を含有してもよいことは前記のとおりである
が、ここに用いられる該電荷輸送物質としては下記のも
のが挙げられる。

【００６２】オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘
導体（特開昭５２−１３９０６５号、同５２−１３９０
６６号公報に記載）、イミダゾール誘導体、トリフェニ
ルアミン誘導体（特開平３−２８５９６０号公報に記
載）、ベンジジン誘導体（特公昭５８−３２３７２号公
報に記載）、α−フェニルスチルベン誘導体（特開昭５
７−７３０７５号公報に記載）、ヒドラゾン誘導体（特
開昭５５−１５４９５５号、同５５−１５６９５４号、
同５５−５２０６３号、同５６−８１８５０号などの公
報に記載）、トリフェニルメタン誘導体（特公昭５−１
０９８３号公報に記載）、アントラセン誘導体（特開昭
５１−９４８２９号公報に記載）、スチリル誘導体（特
開昭５６−２９２４５号、同５８−１９８０４３号各公
報に記載）、カルバゾール誘導体（特開昭５８−５８５
５２号公報に記載）、ピレン誘導体（特開平２−９４８
１２号公報に記載）など。

【００６３】図４に示した感光体を作成するには、図３
に示した感光体上に本発明の電荷輸送能を有する芳香族
ポリカーボネート樹脂を単独であるいは結合剤と併用し
て溶解し塗布し、乾燥して、保護層６が設けられる。保
護層の厚さは０．１５〜１０μｍが好ましい。保護層６
中に占める本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂の量は
４０〜１００重量％である。

【００６４】図５に示した感光体を作成するには導電性
支持体１上に電荷輸送能を有する芳香族ポリカーボネー
ト樹脂あるいは結合剤と併用し溶解した溶液を塗布し、
乾燥して電荷輸送層４を形成したのち、この電荷輸送層
の上に電荷発生層物質の微粒子を必要によって結合剤を
溶解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の方
法で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよい。電荷
発生層あるいは電荷輸送層の量比は図３で説明した内容
と同様である。

【００６５】このようにして得られた感光体の電荷発生
層５の上に前述の保護層６を形成することにより、図６
に示す感光体を作成できる。

【００６６】なお、これらのいずれの感光体製造におい
ても、導電性支持体１にはアルミニウムなどの金属板又
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチ
ックフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用い
られる。

【００６７】又、結合剤としてはポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポ
リスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアク
リルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、
絶縁性で且つ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必
要により可塑剤が結合剤に加えられているが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタ
リン、ジブチルフタレートが例示できる。また必要に応
じて酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤などの添加
剤を加えることができる。

【００６８】

【表１】

【００６９】更に以上のようにして得られる感光体には
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化
アルミニウム、酸化チタンなどであり、また膜厚は１μ
ｍ以下が好ましい。

【００７０】本発明の感光体を用いて複写を行うには、
感光面に帯電、露光を施した後、現像を行い必要によっ
て紙などへ転写を行う。

【００７１】本発明の感光体は感度が高く、特に耐久性
に優れている。

【００７２】

【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を説明
する。

【００７３】

【化１４】

【００７４】製造例 かき混ぜ機、温度計、シリカゲル管、滴下ロートを取り
付けた２００ｍｌ四つ口フラスコに電荷輸送能を有する
ジフェノール化合物としての上記式（ｅ）で示される化
合物２．６４ｇ（３．３８ミリモル）、２，２−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェノール）プロパン
２．１１ｇ（８．２２ミリモル）、脱水ピリジン２５ｍ
ｌそして脱水ジクロロメタン２０ｍｌを入れ、窒素ガス
気流下で撹拌して溶解させた。水浴で内温を２０℃に保
って、強く撹拌しながらホスゲンの３量体であるビス
（トリクロロメタン）カーボネート１．６１ｇ（５．４
３ミリモル）を脱水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解させ
た液を２０分で滴下し、滴下後室温で１時間反応を行っ
た。撹拌停止後、反応液を７％の塩酸水溶液で洗浄し、
そしてイオン交換水で洗浄した。得られた溶液を１．５
１のメタノール中に滴下して黄色のポリカーボネート樹
脂を析出させ、乾燥して、表１に示すランダム共重合ポ
リカーボネート樹脂を得た。構造式中の構成単位の添字
は全構成単位の個数を１としたときの各構成単位の組成
比を表している。元素分析の結果を表１に合わせて示す
が樹脂のそれぞれの組成比からなる二つの構成単位から
なるランダム共重合ポリカーボネート樹脂として計算し
た値に一致している。この物の分子量をゲルパーミエー
ションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン
換算の分子量は、数平均分子量で１１６００、重量平均
分子量で３９８００であった。又、示差走査熱量測定か
ら求めたガラス転移温度は１２６．８℃であった。赤外
吸収スペクトル（ＮａＣｌ板上のキャスト膜）を図７に
示した。

【００７５】実施例１ アルミ板上にメタノール／ブタノール混合溶液に溶解し
たポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液を
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．３μｍの
中間層を設けた。この上に電荷発生物質として下記式で
表されるビスアゾ化合物をシクロヘキサノンと２−ブタ
ノンの混合溶媒中でボールミルにより粉砕し、得られた
分散液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．
５μｍの電荷発生層を形成した。

【００７６】

【化１５】

【００７７】次に、電荷輸送物質として製造例で得られ
たポリカーボネート樹脂をジクロロメタンに溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥し、次いで１２０℃で２０分間乾燥して厚
さ２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作製した。

【００７８】かくしてつくられた感光体について市販の
静電複写紙試験装置［（株）川口電機製作所製ＳＰ４２
８型］を用いて暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間
行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖ_m（Ｖ）を
測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ₀
（Ｖ）を測定した。次いで、タングステンランプ光を感
光体表面での照度が５．３ ｌｕｘになるように手段し
て、Ｖ₀が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光
量Ｅ_1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果を、
以下に示す。

【００７９】Ｖm＝−１４９１ Ｖ Ｖ₀＝−１２９４ Ｖ Ｅ_1/2＝１．０６ ｌｕｘ・ｓｅｃ また、以上の感光体を市販の電子写真複写機を用いて帯
電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像を
形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画像
（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着したとこ
ろ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現像
剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。

【００８０】

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は感光層中に
少なくとも前記一般式（ａ）で表される構成単位を含有
するポリカーボネート樹脂を有効成分として含有したも
のであり、これらポリカーボネート樹脂は高い電荷輸送
能を持ち、且つ、高い機械的強度を持ちうるため、本発
明の電子写真用感光体は高感度で且つ高耐久なものとな
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の一
例を示す断面図。

【図２】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他
の例を示す断面図。

【図３】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他
の例を示す断面図。

【図４】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他
の例を示す断面図。

【図５】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他
の例を示す断面図。

【図６】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他
の例を示す断面図。

【図７】製造例で得られた芳香族ポリカーボネート樹脂
の赤外吸収スペクトル図。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２，２’，２''，２'''，２''''，２''''' 感光層 ３ 電荷発生物質 ４ 電荷輸送層又は電荷輸送媒体 ５ 電荷発生層 ６ 保護層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 正臣 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 永井 一清 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 河村 慎一 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 鈴鹿 進 神奈川県川崎市幸区堀川町66番２ 保土谷 化学工業株式会社内 (72)発明者 諸岡 勝宏 神奈川県川崎市幸区堀川町66番２ 保土谷 化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H068 AA12 AA20 AA21 BB23 BB26 BB27 BB49 4J002 AA015 BC035 BE055 BG135 BJ005 CD005 CF035 CG005 CG021 CK025 CL005 FD020 FD040 FD060 FD070 FD090 FD170 FD200 GP03 HA05 4J029 AA09 AB01 AC01 AC02 AC03 AD01 AE18 BA02 BA03 BA04 BA05 BA07 BA10 BB04A BB04B BB05A BB05B BB06A BB06B BB06C BB10A BB10B BB12A BB12B BB12C BB13A BB13B BB13C BB16A BB16B BB16C BC05A BC05B BD03A BD03C BD04A BD04C BD07A BD07C BD09A BD09B BD09C BD10 BE05A BE05B BE07 BF09 BF14A BF14B BF18 BF19 BF21 BF25 BH01 BH02 BH04 DA02 DB07 DB11 DB13 DB17 GA90 GA92 GA94 HA01 HC01 HC02 JC021 JC231 JE182 JE222 KA01 KA02 KA03 KE11

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電支持体上に下記一般式（ａ）で表さ
   れる第３級アミン構造を有するジフェノール化合物とジ
   オール化合物とを縮重合することにより得られる芳香族
   ポリカーボネート樹脂を含有した感光層を設けることを
   特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴は置換もしくは無
   置換のアリレン基を表す。Ｒ¹、Ｒ²は単結合置換もしく
   は無置換の脂肪族の２価基を表す。Ｒ³、Ｒ⁴は同一又は
   異なるアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置
   換もしくは無置換のアリール基を表す。）
2. 【請求項２】 導電支持体上に請求項１におけるジフェ
   ノール化合物が下記一般式（ｂ）で表されるジオール化
   合物である芳香族ポリカーボネート樹脂を有効成分とし
   て含有した感光層を設けることを特徴とする電子写真用
   感光体。 ＨＯ−Ｘ−ＯＨ （ｂ） （式中、Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、芳
   香族の２価基、又はこれらを連結してできる２価基、又
   は、 【化２】 （ここで、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸は独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基
   またはハロゲン原子であり、ａ及びｂは各々独立して０
   〜４の整数であり、ｃ及びｄは各々独立して０〜３の整
   数であり、Ｙは単結合、炭素原子数２〜１２の直鎖状の
   アルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
   ₂−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または下記式 【化３】 から選ばれ、Ｚ¹、Ｚ²は置換もしくは無置換の脂肪族の
   ２価基又は置換もしくは無置換のアリレン基を表し、Ｒ
   ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵は各々独立し
   て水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５の置換もしく
   は無置換のアルキル基、炭素数１〜５の置換もしくは無
   置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基
   を表し、また、Ｒ⁹とＲ¹⁰は結合して炭素数６〜１２の
   炭素環または複素環を形成してもよく、また、Ｒ⁹、Ｒ
   ¹⁰はＲ⁵、Ｒ⁶と共同で炭素環または複素環を形成しても
   よく、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷は単結合または炭素数１〜４のアルキ
   レン基を表し、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹は各々独立して炭素数１〜５
   の置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置
   換のアリール基を表し、ｅは０〜４の整数、ｆは０〜２
   ０の整数、ｇは０〜２０００の整数を表す。）を表す）
3. 【請求項３】 導電支持体上に少なくとも上記一般式
   （ａ）と上記一般式（ｂ）とを縮重合することにより得
   られる下記一般式（ｃ）で表される芳香族ポリカーボネ
   ート樹脂を有効成分として含有した感光層を設けること
   を特徴とする電子写真用感光体。 【化４】 （式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、
   Ｒ³、Ｒ⁴及びＸは前記定義と同一である。ｋは５〜５０
   ００の整数、ｊは５〜５０００の整数であり、０＜ｋ／
   （ｋ＋ｊ）≦１）
4. 【請求項４】 導電支持体上に少なくとも下記一般式
   （ｄ）で表される芳香族ポリカーボネート樹脂を有効成
   分として含有した感光層を設けることを特徴とする電子
   写真用感光体。 【化５】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＸは前記定義と同
   一。）